ES2325667T3 - Utilizacion de esteres del acido de angelica como agentes antiflogisticos asi como preparaciones antiflogisticas. - Google Patents
Utilizacion de esteres del acido de angelica como agentes antiflogisticos asi como preparaciones antiflogisticas. Download PDFInfo
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Abstract
Utilización de ésteres de ácido de angélica para su aplicación como agente antiflogístico para la preparación de agentes para aplicaciones internas y externas, donde la esterificación tiene lugar con alcoholes seleccionados entre el metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, butanol secundario, amilalcohol, isoamilalcohol, neopentilalcohol, 2-metilbutanol, 3-metilbutanol; hexanoles, heptanoles, octanoles, nonanoles, decanoles ramificados y no ramificados; alilalcohol, crotilalcohol, prenol, alcohol de tiglina, alcohol de angélica, alcohol de senecio, trans-2hexenol, cis-3-hexenol, citronelol, geraniol, alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol, fitol, etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina y alcoholes monocíclicos.
Description
Utilización de ésteres del ácido de angélica
como agentes antiflogísticos así como preparaciones
antiflogísticas.
La invención se refiere a la utilización de
ésteres de ácido de angélica como agente antiinflamatorio,
particularmente para inflamaciones de las mucosas y cutáneas, para
la aplicación interna y externa para la administración en forma de
dietas hídricas, cápsulas e infusiones, como aditivo para
preparados protectores antisolares, desodorantes, agentes de cuidado
labial, bucal y corporal, en forma de lociones o para después de
afeitar, productos lavavajillas o agentes de cuidado del cabello y
del bebé. La utilización de extractos y aceites tanto de la
manzanilla alemana (Matricaria chamomilla) como también la
manzanilla romana (Anthemis nobilis) en la medicina
preventiva de la salud se remonta a la antigüedad. Particularmente,
debido a su efecto antiinflamatorio, la manzanilla alemana
pertenece a las plantas medicinales más importantes. El extracto y
aceites esenciales son utilizados para aplicaciones externas e
internas en las administraciones más variadas, en forma de
cápsulas, té, preparados para el baño, cremas, lociones etc..
Ejemplos de indicaciones son todo tipo de inflamaciones, eczemas,
psoriasis, piel seca e insolación.
Se han investigado detenidamente los componentes
de la manzanilla alemana. El efecto antiflogístico está determinado
en primer lugar por el contenido en
alfa-(-)-bisabolol (hasta 50%). Otras sustancias
como la matricina, camazuleno, óxido de bisabolol A, B y C, óxido
de bisabolon y flavonoides, como la apigenina y luteolina,
contribuyen a la actividad total. Los flavonoides contenidos en el
extracto acuoso de la manzanilla alemana contribuyen al efecto
antiinflamatorio, que sirven además como absorbentes de rayos UV y
captadores de radicales. Actualmente el
alfa-(-)-bisabolol obtenido de la naturaleza así
como el bisabolol racémico fabricado de manera sintética son
utilizados esencialmente en el cuidado de la salud. El producto
sintético obtenido es menos eficaz que la forma de menos obtenida
del aceite natural.
También se conoce la manzanilla romana que es
utilizada solamente para fines médicos populares debido a la falta
de pruebas sobre su eficacia (manzanilla romana - Chamomillae
romanae flos (Ph. Eur. 4ª Edición, 3º Suplemento, Schöpke,
www.pharmakobotanik.de, 2004). Los componentes de la manzanilla
romana, particularmente del aceite esencial, son diferentes de
aquellos de la manzanilla alemana.
Hasta ahora fueron analizadas solamente
fracciones individuales o sustancias aisladas de la manzanilla
romana. Carnat et al, Fitoterapia 74, 2004, Pag.
32-38, describen la composición aromática y
polifenólica de la manzanilla romana que es utilizada como té
antiinflamatorio y espamolítico en enfermedades gástricas. Se
examinó también el aceite de manzanilla romana. El contenido en
aceites esenciales de la manzanilla romana es de 0,6 a 2,4%. Los
componentes del aceite son predominantemente los ésteres de ácido de
angélica, de tiglina, ácido metacrílico e isobutírico con
isobutilalcohol o isoamilalcohol y
3-metilamilalcohol así como otros alcoholes
alifáticos de cadena corta.
El aceite esencial resultó eficaz contra
bacterias grampositivas y dermatofitos. Eficaces antibacterianos
son los hidroperóxidos aislados del extracto etanólico de flores.
La nobilina y derivados de nobilina mostraron un efecto
citoestático durante el ensayo modelo in vitro. En
poliacetilenos aislados podían constatarse efectos diuréticos,
citotóxicos, insecticidas y reductores de glucosa en
Camaemelosidos.
También se conocen los preparados cosméticos y
paramédicos con efecto antiinflamatorio o efecto calmante para la
piel, que contienen en total siete extractos vegetales diferentes,
entre otros el aceite de camomila romana en una cantidad muy
pequeña, 0,001 a 0,2% en peso. De la patente EP 04 55 271 B1 se
conocen unos agentes antiinflamatorios con muchos compuestos de
forbol, entre ellos dos angelatos de forbol. El alcohol diterpénico
forbol es componente de muchas plantas euforbiáceas y mezereón. El
alcohol de forbol es el componente farmacológico activo de los
compuestos divulgados.
Este agente está previsto para la fabricación de
medicamentos para el tratamiento de diferentes enfermedades, entre
otras también las inflamaciones.
La patente DE 44 47 594 A1 divulga sustancias
activas farmacológicamente eficaces en forma pura enantiomérica,
que son obtenidas a partir de petasitos y que, una vez elaboradas
en productos farmacéuticos, pueden ser utilizadas para el
tratamiento de enfermedades inflamatorias. A los agentes activos
pertenecen un éster del ácido de angélica con isopetasina o
petasina. Por lo tanto las sustancias activas de petasitos, es decir
los alcoholes bicíclicos petasol e isopetasol, son los componentes
determinantes del efecto.
Se conoce el efecto antiflogístico de los
extractos de raíces de la planta Angélica pubencens que,
junto a muchos otros componentes, contiene columbianadina (Planta
Medica, Thieme Stuttgart, tomo 61, Nº. 1, febrero 1995, páginas
2-8; Chinese Pharmaceutical Journal, tomo 46, Nº. 1,
1994, páginas 45-52).
En Fitoterapia, Nº. 6, 1988, páginas
449-456, y Pharmacological Research Communications,
Tomo 20, se describe un efecto antiinflamatorio de fracciones
oleicas de la manzanilla romana.
Como siempre existe en el cuidado de la salud,
la cosmética y la medicina una demanda de agentes activos
antiinflamatorios.
\newpage
Es la tarea de la invención proporcionar otra
sustancia activa económica con características antiflogísticas y
abrir un campo de aplicación nuevo para esta.
La tarea es solucionada mediante la utilización
según la invención de los ésteres del ácido de angélica definidos
en la reivindicación 1 como agente antiflogístico para la
preparación de agentes para aplicaciones internas y externas así
como los ésteres del ácido de angélica citados en la reivindicación
6 para la utilización como agente antiflogístico para la preparación
de agentes para aplicaciones internas y externas y la preparación
antiflogística según la reivindicación 11.
A los ésteres de ácido de angélica según las
reivindicaciones 1 y 6 de la invención pertenecen los ésteres de
ácido de angélica, que se obtienen con alcoholes seleccionados
entre el metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol,
isobutanol, butanol secundario, amilalcohol, isoamilalcohol,
neopentilalcohol, 2-metilbutanol,
3-metilbutanol; hexanol ramificado y no ramificado,
heptanoles, octanoles, nonanoles, decanoles; alilalcohol,
crotilalcohol, fenol, alcohol de tiglina, alcohol de angélica,
alcohol de senecio,
trans-2-hexenol,
cis-3-hexenol, citronelol, geraniol,
alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol, fitol,
etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina y
alcoholes monocíclicos.
Se exceptúan los alcoholes sesquiterpénicos y
diterpénicos bicíclicos así como policíclicos. Sorprendentemente se
estimó que los ésteres de ácido de angélica ya con alcoholes bajos
presentan características antiinflamatorias significantes y son
adecuados para la fabricación de diferentes preparados con efecto
antiflogístico. Es sorprendente que, contrariamente a los agentes
activos farmacológicos complicados bisabolol, camazulenos de la
manzanilla alemana, los ésteres del ácido de angélica estructurales
simples presentan un efecto antiflogístico significante.
Las configuraciones ventajosas de la aplicación
de los ésteres del ácido de angélica según la reivindicación 1 son
objeto de las reivindicaciones 2 a 6. Las configuraciones
ventajosas de los ésteres según la reivindicación 6 son objeto de
las reivindicaciones 7 a 10.
A los ésteres de ácido de angélica según la
reivindicación 11 de la invención pertenecen los ésteres de ácido
de angélica que se obtienen con alcoholes seleccionados entre el
metanol, etanol, heptenoles, octanoles, nonanoles, decanoles;
alilalcohol, crotilalcohol, prenol, alcohol de tiglina, alcohol de
angélica, alcohol de senecio,
trans-2-hexenol,
cis-3-hexanol, citronelol,
geraniol, alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol o fitol,
etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina, alcohol
laurílico, alcohol cetílico, norolidol, fenol, alcohol bencílico,
feniletilalcohol y fenilpropilalcohol.
Configuraciones ventajosas del preparado
antiflogístico según la reivindicación 11 son objeto de las
reivindicaciones 12 y 13.
Ni de la literatura ni de la práctica es
conocido un efecto antiflogístico de los ésteres según la invención
del ácido de angélica.
Pueden utilizarse también mezclas de diferentes
ésteres de ácido de angélica. Esto ocurre particularmente cuando
debe variarse el perfume del preparado o se debe ajustar una
determinada solubilidad. Los ésteres según la invención se fabrican
preferiblemente sintéticos, pero pueden ser también de origen
natural. Los ésteres naturales son obtenidos por ejemplo por
destilación fraccionada.
La fabricación sintética de los ésteres según la
invención ocurre de una manera substancialmente conocida por
esterificación del ácido de angélica con los alcoholes citados. La
fabricación es relativamente simple y económica. Un procedimiento
apropiado para la fabricación de ácido de angélica, ácido
(cis-2-metil-2-butenoico)
está descrito, por ej., en la patente EP 0219601 B1.
Preferiblemente se utiliza el angelato de
isobutilo como éster de ácido de angélica. Para la sustancia
sintéticamente bien accesible, que hasta ahora únicamente es
utilizada como sustancia odorífera, se abre por consiguiente un
nuevo campo de aplicación. De manera ideal se completan además el
olor y el efecto de este éster. Los angelatos poseen un olor
cálido-aromático a manzanilla, manzana y pera. El
efecto psicológico del olor a manzanilla apoya además su actividad
fisiológica.
Particularmente el angelato de isobutilo es una
alternativa eficaz, económica y simultáneamente idéntica a la
naturaleza de los agentes activos muy caros, obtenidos de la
naturaleza y de estructura complicada. Es una ventaja que el
angelato de isobutilo tenga un perfume agradable y placentero y con
cantidades utilizadas relativamente escasas ya se logre un efecto
suficiente. Con dosificaciones de 0,1 a 0,5% en peso se puede lograr
un efecto antiinflamatorio pronunciado del respectivo preparado,
siendo también posibles unas dosificaciones más altas o más
bajas.
A la presente invención pertenecen las
preparaciones farmacéuticas que, junto a las sustancias de soporte
inertes no tóxicas, contienen los ésteres según la invención del
ácido de angélica. Las formas de aplicación preferidas son dietas
hídricas, cápsulas e infusiones. Además pueden utilizarse los
ésteres como aditivo para preparados protectores antisolares,
desodorantes, agentes de cuidado labial, bucal y corporal,
productos de lavavajillas y agentes de cuidado del cabello y del
bebé. Los preparados farmacéuticos sirven tanto para la inhibición
de procesos inflamatorios como también para el tratamiento de
inflamaciones agudas.
Los preparados farmacéuticos a base de los
angelatos citados son utilizados interiormente especialmente para
el tratamiento de inflamaciones del tracto gastrointestinal así
como externamente para todo tipo de inflamaciones de la piel y
mucosas, en úlceras de piernas, eczemas, irritaciones cutáneas e
insolación.
Las preparaciones cosméticas no deben contener
componentes irritantes o alergenos para la piel, puesto que en caso
de aplicación sobre la piel irritada y enrojecida deben desarrollar
un efecto calmante y antiinflamatorio de la piel. Los ésteres del
ácido de angélica según la invención satisfacen los requisitos en
su totalidad y cumplen esta exigencia.
Como soporte para los angelatos
antiinflamatorios entran en consideración todos los sistemas
fisiológicamente tolerables, en los cuales los angelatos son
solubles o se puedan dispersar uniformemente, como por ej. pomadas,
emulsiones de aceite-en-agua o
agua-en-aceite, microemulsiones o
geles.
Los angelatos pueden ser aplicados también en
forma encapsulada, por ej. como sistema "slow release" para la
liberación retardada del agente activo. Formas aplicables son por.
ej. un agente activo microencapsulado o molecular incluido como
complejo de ciclodextrina.
Para aplicaciones tópicas pueden servir también
preparados tipo barra, aerosoles o polvos como soporte.
En protectores antisolares los angelatos son
combinados preferiblemente con protectores antisolares. Las
preparaciones anteriormente citadas pueden contener eventualmente,
salvo los compuestos según la invención, también otras sustancias
activas u otras sustancias farmacéuticas.
El efecto antiinflamatorio del angelato de
isobutilo ha sido probado en el edema de pata de rata inducido por
carrageenina (administración endovenosa). El angelato de isobutilo
ha sido administrado por vía oral.
Las condiciones de prueba correspondían a las
utilizadas en la literatura, de modo que podían establecerse
intercomparaciones. (V. Jakovlev et al. en el Journal of
Medicinal Plant Research 35 (1979), 125-140).
Como sustancia de comparación en las pruebas
propias servía el alfa-(-)-bisabolol. En función de
la dosis se determinó la inhibición porcentual del desarrollo de
edemas. A partir de esto se pudo calcular el valor ED_{50}.
Las dosificaciones de 100, 464, 1000 y 2150 mg
de angelato de isobutilo/kg de peso corporal fueron probadas. Los
resultados fueron comparados con los valores obtenidos para un
grupo de control (0,8% de gel de hidroxipropilmetilcelulosa) y
adicionalmente con aquellos obtenidos para el control positivo
(alfa-(-)-bisabolol).
Bajo las condiciones de prueba, el isobutil
angelato mostraba un efecto antiinflamatorio en función de la dosis
en el edema de pata de rata inducido por carrageenina, comenzando
con 100 mg/kg. El valor ED_{50} ha sido calculado a 2311 mg/kg
peso corporal. El valor ED_{50} para
alfa-(-)-bisabolol ha sido determinado con 1543
mg/kg peso corporal. Este valor corresponde bien con el valor
literario relacionado a continuación.
En comparación tenemos aquí los valores
literarios: V. Jakoviev et al. en el Journal of Medicinal
Plant Research 35 (1979), 125-140.
\vskip1.000000\baselineskip
La comparación indica que de los tipos de
bisabolol examinados en este caso únicamente el
alfa-(-)-bisabolol presenta una eficacia más alta.
Particularmente el bisabolol sintético "Dragosantol" utilizado
en gran parte es claramente menos eficaz que el angelato isobutilo.
Además, contrariamente al angelato de isobutilo no existe en la
naturaleza como racemato.
\newpage
A continuación se indican algunos ejemplos de
preparaciones antiflogísticas utilizando los ésteres según la
invención:
\vskip1.000000\baselineskip
Composición (indicaciones en % en
peso)
\vskip1.000000\baselineskip
Composición (indicaciones en % en
peso)
\newpage
Composición (indicaciones en % en
peso)
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Composición (indicaciones en % en
peso)
\newpage
Composición (indicaciones en % en
peso)
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Composición (indicaciones en % en
peso)
\vskip1.000000\baselineskip
Composición (indicaciones en % en
peso)
\newpage
Esta lista de documentos citados por el
solicitante ha sido recopilada exclusivamente para la información
del lector y no forma parte del documento de patente europea. La
misma ha sido confeccionada con la mayor diligencia; la OEP sin
embargo no asume responsabilidad alguna por eventuales errores u
omisiones.
\bullet EP 0455271 B1 [0006]
\bullet DE 4447594 Al [0008]
\bullet EP 0219601 B1 [0021]
\bullet Römische
Kamille-Chamomillae romanae flos Ph. Eur., 2004,
www.pharmakobotanik.de [0003]
\bulletCARNAT et al.
Fitoterapia, 2004, Vol. 74, 32-38
[0004]
\bullet Planta Medica, Thieme
1995. Tomo 61, 2-8 [0009]
\bulletChinese Pharmaceutical Journal,
1994, Tomo 46, No. 1. 45-52 [0009]
\bulletFitoterapia, 1988,
449-456 [0010]
\bulletPharmacological Research
Communications, 1988, Tomo 20, No. 5.
71-74 [0010]
\bullet V. JAKOVLEV et al.
Journal of Medicinal Plant Research, 1979, Tomo 35,
125-140 [0033]
\bullet V. JAKOVIEV et al. Journal
of Medicinal Plant Research, 1979, Tomo 35,
125-140 [0037]
Claims (13)
1. Utilización de ésteres de ácido de angélica
para su aplicación como agente antiflogístico para la preparación
de agentes para aplicaciones internas y externas, donde la
esterificación tiene lugar con alcoholes seleccionados entre el
metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol,
butanol secundario, amilalcohol, isoamilalcohol, neopentilalcohol,
2-metilbutanol, 3-metilbutanol;
hexanoles, heptanoles, octanoles, nonanoles, decanoles ramificados
y no ramificados; alilalcohol, crotilalcohol, prenol, alcohol de
tiglina, alcohol de angélica, alcohol de senecio,
trans-2-hexenol,
cis-3-hexenol, citronelol, geraniol,
alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol, fitol,
etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina y
alcoholes monocíclicos.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que los alcoholes son
seleccionados entre fenol, alcohol bencílico, feniletilalcohol o
fenilpropilalcohol.
3. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que el éster es un angelato de
isobutilo.
4. Utilización según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que
las cantidades utilizadas de éster o de mezcla de ésteres son de
0,1 a 0,5% en peso.
5. Utilización según una de las
reivindicaciones 1 a 4 en forma de dietas hídricas, cápsulas o
infusiones o con soportes seleccionados entre pomadas, emulsiones
de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite, microemulsiones y
geles, o para aplicaciones tópicas con soportes en forma de
preparados en barra, aerosoles o polvos.
6. Éster del ácido de angélica para la
aplicación como agente antiflogístico para la preparación de
agentes para aplicaciones internas y externas, donde la
esterificación tiene lugar con alcoholes seleccionados entre
metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, butanol
secundario, amilalcohol, isoamilalcohol, neopentilalcohol,
2-metilbutanol, 3-metilbutanol;
hexanoles, heptanoles, octanoles, nonanoles, decanoles ramificados
y no ramificados; alilalcohol, crotilalcohol, prenol, alcohol de
tiglina, alcohol de angélica, alcohol de senecio,
trans-2-hexenol,
cis-3-hexenol, citronelol, geraniol,
alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol, fitol,
etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina y
alcoholes monocíclicos.
7. Éster según la reivindicación 6,
caracterizado por el hecho de que los alcoholes son
seleccionados entre fenol, alcohol bencílico, feniletilalcohol o
feniletilalcohol o fenilpropilalcohol.
8. Éster según la reivindicación 6,
caracterizado por el hecho de que el éster es un angelato de
isobutilo.
9. Éster según una de las reivindicaciones 6 a
10, caracterizado por el hecho de que las cantidades
utilizadas del éster o mezcla de ésteres son de 0,1 a 0,5% en
peso.
10. Éster según una de las reivindicaciones 6 a
10 para la utilización en forma de dietas hídricas, cápsulas o
infusiones o con ayuda de soportes seleccionados entre pomadas,
emulsiones de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite,
microemulsiones y geles, o para aplicaciones tópicas con soportes
en forma de preparados en barra, aerosoles o polvos.
11. Preparado antiflogístico conteniendo una
cantidad con efecto terapéutico de uno o varios ésteres de ácido de
angélica, obtenidos con alcoholes seleccionados entre metanol,
etanol, heptanoles, octanoles, nonanoles, decanoles; alilalcohol,
crotilalcohol, prenol, alcohol de tiglina, alcohol de angélica,
alcohol de senecio, trans-2-hexenol,
cis-3-hexenol, citronelol,
geraniol, alcohol laurílico, alcohol cetílico, nerolidol o fitol,
etilenoglicol, propilenoglicol, neopentilglicol, glicerina, alcohol
laurílico, alcohol cetílico, nerolidol, fenol, alcohol bencílico,
feniletilalcohol, feniletilalcohol o fenilpropilalcohol.
12. Preparado antiflogístico según la
reivindicación 11, caracterizado por el hecho de que como
éster contiene angelato de isobutilo.
13. Preparado antiflogístico según la
reivindicación 11 o 12, caracterizado por el hecho de que en
lo que concierne el preparado, este contiene 0,1 a 0,5% en peso de
uno o varios ésteres de ácido de angélica.
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