ES2330554T3 - Mezcladoras herbicidas sinergicas que contienen un derivado de una sulfonilurea y una dinitroanilina. - Google Patents
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Abstract
Mezcla herbicida que contiene a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la fórmula I **(Ver fórmula)** en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1 es alquilo de C1-C6, el cual puede tener uno hasta cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO2CH3, ciano, cloro, flúor, SCH3, S(O)CH3; Halógeno; Un grupo ER6, en el cual E significa O, S o NR7; COOR8; NO2; S(O)oR9, SO2NR10R11, CONR10R11; R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4; haloalquilo de C1-C4, un grupo alquilsulfonilo de C1-C2, nitro, ciano o alquiltio de C1-C4, R3 es F, CH3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl o si R1 representa CO2CH3 y simultáneamente R2 representa flúor, es Cl, o, si R1 representa CH2CF3 o CF2CF3, es metilo, o si R4 representa OCF3 o OCF2Cl, es OCF2H o OCF2Br; R4 es alcoxi de C1-C2, alquilo de C1-C2, alquiltio de C1-C2, alquilamino de C1-C2, Di-alquilamino de C1-C2, halógeno, haloalquilo de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2, R5 es hidrógeno, alcoxi de C1-C2, alquilo de C1-C4; R6 es alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 o cicloalquilo de C3-C6, los cuales pueden tener 1 a 5 átomos de halógeno, con la excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. En el caso en que E represente O o NR7, R6 significa además metilosulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilosulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilosulfamoil; R7 es hidrógeno, metilo o etilo R8 es un grupo alquilo de C1-C8, el cual puede tener hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C1- C4, alquiltio de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4- alcoxi de C1-C2, cicloalquilo de C3-C7 y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C5-C7, el cual puede tener hasta tres grupos alquilo de C1-C; alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6; R9 es un grupo alquilo de C1-C6, el cual puede tener uno hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4- alcoxi de C1-C2, cicloalquilo de C3-C7 y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C5-C7, el cual puede tener uno hasta tres grupos alquilo de C1-C4; un grupo alquenilo de C2-C6 o un grupo alquinilo de C3-C6; R10 es hidrógeno, un grupo alcoxi de C1-C2, un grupo alquilo de C1-C6, o junto con R11 una cadena alquileno de C4-C6, donde un grupo metilo puede reemplazarse por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino de C1-C4; R11 es un grupo alquilo de C1-C4, el cual puede tener uno hasta cuatro residuos halógeno o de alcoxi de C1-C4; cicloalquilo de C3-C6 n es 0-3 o es 1-2 Z es N, CH o sus sales compatibles con el medio ambiente y b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto herbicida del grupo b17 de dinitroanilinas: benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine, profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio ambiente.
Description
Mezclas herbicidas sinérgicas que contienen un
derivado de una sulfonilurea y una dinitroanilina.
La presente invención se refiere a una mezcla
herbicida con acción sinérgica de un derivado de la sulfonilurea (a)
de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17.
Las sulfonilureas de la fórmula I con efecto
herbicida son conocidas del estado de la técnica, por ejemplo de
EP-388 873, EP-559 814,
EP-291 851 y DE-40 07 683 y de las
Conference Proceedings (Actas de la conferencia) "Fluorine in
Agriculture" (Flúor en agricultura), 9.-11. Enero 1995,
Manchester, Kap. "New Fluoro Intermediates for Herbicidal
Sulfonylureas" (Nuevos intermedios de flúor para sulfonilureas
herbicidas).
Compuestos herbicidas b17 se describen, por
ejemplo, en "Short Review of Herbicides & PGRs 1991"
(Revisión corta de herbicidas & PGRs 1991), Hodogaya Chemicals,
véase "Benefin" página 54, "Butralin" página 58,
"Dinitramin" página 56, "Ethalfluralin" página 60,
"Fluchloralin" página 54, "Prodiamine" página 62,
"Oryzalin" página 60, "Profluralin" página 54,
"Trifluralin" página 54, nitralina, página 58,
isopropalina.
En los agentes de protección de vegetales es
básicamente deseable aumentar el efecto específico de una sustancia
activa y la seguridad de la acción. Por lo tanto, el problema base
de la invención es aumentar el efecto de sulfonilureas efectivas
como herbicidas, ya conocidas, de la fórmula I.
Conforme a esto, se encontró una mezcla
herbicida que contiene
a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la
fórmula I
en la cual los sustituyentes tienen
el siguiente
significado:
R^{1} es alquilo de
C_{1}-C_{6}, el cual puede tener de uno a cinco
de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano,
cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
Halógeno;
Un grupo ER^{6}, en el cual E significa O, S o
NR^{7};
COOR^{8};
NO_{2};
S(O)_{o}R^{9},
SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{101}R^{11};
R^{2} es hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4}, alquenilo de
C_{2}-C_{4}, alquinilo de
C_{2}-C_{4}, halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}; haloalquilo de
C_{1}-C_{4}, un grupo alquilsulfonilo de
C_{1}-C_{2}, nitro, ciano o alquiltio de
C_{1}-C_{4},
R^{3} es F, CH_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H,
OCF_{3}, OCF_{2}Cl o si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y
simultáneamente R^{2} representa flúor, es Cl, o, si R^{1}
representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, es metilo, o si
R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, es OCF_{2}H o
OCF_{2}Br;
R^{4} es alcoxi de
C_{1}-C_{2}, alquilo de
C_{1}-C_{2}, alquiltio de
C_{1}-C_{2}, alquilamino de
C_{1}-C_{2}, Dialquilo de
C_{1}-C_{2}-amina, halógeno,
haloalquilo de C_{1}-C_{2}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{2},
R^{5} es hidrógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{2}, alquilo de
C_{1}-C_{4};
R^{6} es alquilo de
C_{1}-C_{4}, alquenilo de
C_{2}-C_{4}, alquinil de
C_{2}-C_{4} o cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}, los cuales pueden tener de 1 a 5
átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi,
clorodiflurometoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O
o S. R^{6} también significa, en el caso en que E represente O o
NR^{7}, metilosulfonil, etilsulfonil, trifluormetilosulfonil,
alilsulfonil, propargilsulfonil o dimetilosulfamoil;
R^{7} es hidrógeno, metilo o etilo
R_{8} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{6}, el cual puede tener hasta tres de
los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, alquiltio de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}, alcóxidos de
C_{1}-C_{4}- alcoxi de
C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{7} y /o fenilo; un grupo cicloalquilo
de C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres
grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; alquenilo de
C_{3}-C_{6} o alquinilo de
C_{3}-C_{6};
R^{9} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{6}, el cual puede tener hasta tres de
los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, alquiltio de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}- alcoxi de
C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de
C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres
grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; un grupo
alquenilo de C_{2}-C_{6} o un grupo alquinilo de
C_{3}-C_{6};
R^{10} es hidrógeno, un grupo alcoxi de
C_{1}-C_{2}, un grupo alquilo de
C_{1}-C_{6}, o conjuntamente con R^{11} puede
ser una cadena de alquileno de C_{4}-C_{6}, en
la cual está reemplazado un grupo metileno por un átomo de oxígeno o
un grupo alquinilimino de C_{1}-C_{4};
R_{11} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{4} el cual puede tener de uno hasta
cuatro residuos de halógeno o de alcoxi de
C_{1}-C_{4}; cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}
n es 0-3
o es 1-2
z es N, CH
y
b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al
menos un compuesto herbicida del grupo b17 de las dinitroanilinas:
benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin,
isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine,
profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla herbicida según la invención presenta
una acción sinérgica hiperaditiva y es selectiva para aquellos
cultivos de plantas para los cuales los compuestos individuales
también sean tolerables por sí mismos.
Tomando en cuenta su efecto sinérgico, las
sulfonilureas particularmente preferidas de la fórmula I son
aquellas en las que
R^{1} es CO_{2}CH_{3},
CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3},
CF_{2}H; OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N (CH_{3})_{2},
Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2},
SO_{2}CH_{3} y N (CH_{3})SO_{2}CH_{3}
R^{2} es hidrógeno, Cl, F o alquilo de
C_{1}-C_{2}
R^{3} es CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl,
CF_{2}Cl, CF_{3} o F
R^{4} es OCH_{3}, OC_{2}H_{5},
OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}),
N(CH_{3})_{2} o alquilo de
C_{1}-C_{2}
R_{5} es hidrógeno
Z es N o CH
n es 0 ó 1.
\vskip1.000000\baselineskip
En la siguiente tabla se compilan los compuestos
preferidos de la fórmula I.
\vskip1.000000\baselineskip
Un compuesto preferido (b) es pendimetalina.
La presente invención también va dirigida a
agentes herbicidas que contienen al menos una cantidad efectiva
como herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I descrita
arriba o de sus sales compatibles con el medio ambiente, una
cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto (b)
herbicida arriba descrito o de sus sales compatibles con el medio
ambiente, al menos un material de soporte, líquido y/o sólido, y al
menos un adyuvante, si se
desea.
desea.
\newpage
En las mezclas herbicidas y agentes herbicidas
según la invención, las sulfonilureas de la fórmula I o sus sales
compatibles con el medio ambiente y los compuestos herbicidas b17 o
sus sales compatibles con el medio ambiente se usan en tales partes
por peso en las que se presenta el efecto sinérgico deseado.
Preferiblemente, las proporciones de mezcla de sulfonilurea de la
fórmula I y un compuesto herbicida b17 se encuentran de 1 a 1 : 0.1
a 1 : 40, especialmente de 1 : 0,2 a 1 : 20, particularmente
preferible de 1 : 0,5 a 1 : 15.
Según la invención, las mezclas herbicidas y los
agentes herbicidas a partir de las sulfonilureas de la fórmula I o
de sus sales compatibles con el medio ambiente, por ejemplo de
metales alcalinos, metales alcalino-térreos o
amoniaco y aminas, y de los compuestos herbicidas b17 o de sus sales
compatibles con el medio ambiente, por ejemplo de metales
alcalinos, metales alcalino-térreos o amoniaco y
aminas, pueden combatir muy bien las malezas y las hierbas en el
cultivo de arroz sin dañar las plantas cultivadas y el efecto se
presenta también, especialmente, con cantidades bajas de
aplicación.
Tomando en cuenta la versatilidad de los métodos
de aplicación, las mezclas herbicidas y los agentes herbicidas según
la invención también pueden emplearse en otro número de cultivos de
plantas para eliminar la vegetación indeseada. Se toman en
consideración, por ejemplo, los siguientes cultivos
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis
hypogaea, Asparagus officinalsi, Beta vulgaris spp. altissima, Beta
vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illioninensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canophora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cinodon dactilon, Daucus carota, Elaeis guineensis,
Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium
arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus
annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus,
Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum
usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot
esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.
rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus
vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium,
Prunus persica, Pyrus communis, Ribes silestre, Ricinus communis,
Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum
bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum
aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea
mays.
Además, las mezclas y productos herbicidas según
la invención también pueden emplearse en cultivos que son telerantes
frente a la acción de herbicidas por efecto de mejoramiento en su
cultivo e incluyendo métodos de ingeniería genética.
La aplicación de las mezclas y agentes
herbicidas según la invención puede efectuarse antes o después de la
emergencia. Si las sustancias activas para ciertos cultivos son
menos toleradas, pueden usarse técnicas de aplicación en las que
los agentes herbicidas se aspergen con ayuda de dispositivos de
aspersión de tal modo que las hojas de las plantas cultivadas
susceptibles en lo posible no se vean afectadas, mientras que las
sustancias activas llegan a las hojas de las plantas indeseadas que
crecen bajo las cultivadas o a la superficie descubierta del suelo
(post-directed, lay-by).
Los agentes herbicidas según la invención pueden
aplicarse, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas aspergibles,
suspensiones o suspensiones o dispersiones con porcentaje alto de
agua, oleosas u otras, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas,
productos en polvo, productos para esparcir o granulados, mediante
aspersión, nebulización, empolvamiento, aspersión o riego. Las
formas de aplicación dependen de los propósitos de uso; deben
asegurar en cada caso la distribución más fina posible de las
sustancias activas de la invención.
En calidad de aditivos inertes se toman en
consideración fracciones de aceite mineral con punto de ebullición
desde medio hasta alto, tales como kerosene, o aceite diesel,
también aceites de alquitrán de carbón, así como aceites de
procedencia vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y
aromáticos, por ejemplo parafina, tetrahidronaftalina, naftalinas
alquiladas o sus derivados, bencenos alquilados o sus derivados,
metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona o
solventes fuertemente polares como
N-metilopirrolidona o agua.
Pueden prepararse formas acuosas de aplicación a
partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos
humedecibles o granulados capaces de dispersarse en agua mediante
adición de agua. Para la preparación de emulsiones, pastas o
dispersiones en aceite pueden homogeneizarse en agua los sustratos
como tales o disolverse en un aceite o solvente, mediante un agente
humectante, adherente, dispersante o emulsionante. Sin embargo,
también pueden prepararse concentrados que se componen de la
sustancia activa, un agente humectante, adherente, dispersante o
emulsionante y, eventualmente, un solvente o un aceite, y que son
adecuados para la disolución en agua.
Como sustancias tensioactivas se toman en
consideración las sales de metal alcalino,
alcalino-térreo y amonio de los ácidos sulfónicos
aromáticos, por ejemplo ácido ligninosulfónico, fenolsulfónico,
naftalinosulfónico y dibutilnaftalinosulfónico, así como de ácidos
grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, sulfatos de éter alquilo,
laurilo y de alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, así como éteres glicólicos de alcohol
graso, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus
derivados con formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, éter
poliglicólico etoxilado de isooctilo, octilo o nonilfenol,
alquilfenilo, tributilfenilo, alcoholes polietéricos de
alquilarilo, alcohol de isotridecilo, condensados de alcohol graso
óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres alquilo de
polioxietileno o éteres alquilo de polioxipropileno, acetato de
poliglicoléter alcohol laurílico, éster de sorbitol, las lejías
residuales sulfíticas y metilcelulosa.
Pueden prepararse agentes de pulverización,
esparsión y atomización mezclando conjuntamente la mezcla herbicida
con un soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo granulados
recubiertos, impregnados y homogéneos, pueden prepararse mediante
enlazamiento de las sustancias activas a soportes sólidos. Soportes
sólidos son tierras minerales tales como ácidos silícicos, geles de
sílice, silicatos, talco, caolina, caliza, cal, yeso, bolus, loess,
arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y
magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes tales
como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas
y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza de
árbol, de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa u otros
materiales sólidos de soporte.
Las formulaciones contienen en general 0,01 a
95% en peso, preferiblemente 0,5 a 90% en peso, de la mezcla
herbicida.
Además, puede ser de utilidad aplicar las
mezclas o los agentes herbicidas según la invención mezclados con
otros productos para la protección de los vegetales, por ejemplo con
productos para combatir plagas u hongos o bacterias fitopatógenos.
También es de interés la miscibilidad con soluciones de sales
minerales que se usan para subsanar deficiencias en la alimentación
y en los microelementos. También pueden adicionarse aceites y
concentrados de aceite no fitotóxicos.
Las cantidades de aplicación de mezcla herbicida
pura, es decir sin los adyuvantes de formulación, según los
objetivos a combatir, la estación del año, las plantas objetivo y la
etapa de crecimiento, alcanzan 0,01 a 5 kg/ha, preferiblemente 0,03
a 4 kg/ha, particularmente preferible 0,1 a 3,0 kg/ha de sustancia
activa (s.a.).
Los agentes herbicidas según la invención se
aplican a las plantas preponderantemente mediante aspersión sobre
las hojas. En tal caso la aplicación puede efectuarse, por ejemplo,
con agua en calidad de sustancia portadora o soporte mediante
técnicas usuales de aspersión con cantidades de líquido de aspersión
desde aproximadamente 100 a 1000 1/ha. También es posible una
aplicación de los productos en el método llamado de "Low
Volume"- y
"Ultra-low-Volume" como su
aplicación en forma de los así llamados granulados.
\vskip1.000000\baselineskip
La aplicación de las mezclas herbicidas se
efectuó en el método después de emergencia (tratamiento de hojas);
se aplicaron los derivados de sulfonilurea como granulados al 10
hasta el 75 por ciento y los compuestos herbicidas b17 en la
formulación en la que están presentes como producto comercial.
Se trata de ensayos a campo abierto con pequeñas
parcelas en un lugar con limo arenoso (pH 6,2 hasta 7,0) o arcilla
arenosa (pH 5,0 a 6,7) en calidad de suelos.
Las malezas o malas yerbas tenía diferentes
tamaños y etapas de desarrollo, en promedio tenían 5 a 20 cm según
forma de crecimiento.
Los agentes herbicidas se aplicaron solos y en
conjunto, en éste último en parte como mezcla de tanque y en parte
como formulación lista. Esto sucedió en agua (350 l/ha) como agente
de distribución según la preparación de sustancias activas en forma
de emulsiones, soluciones acuosas o suspensiones. La aplicación se
efectuó con ayuda de una máquina pulverizadora de parcelas.
El período de prueba se extendió por 3 a 8
semanas y las existencias se observaron aún por tiempos más
largos.
El daño por los agentes herbicidas se evaluó por
medio de una escala de 0% a 100% en comparación con parcelas de
control no tratadas. En este caso, 0 significa ningún daño y 100 una
destrucción completa de las plantas.
En los siguientes ejemplos se muestra la acción
de los agentes herbicidas que pueden emplearse de acuerdo con la
invención, sin la posibilidad de que se excluyan más
aplicaciones.
En estos ejemplos se calcula según el método de
S.R. Colby (1967): Calculating synergistic and antagonistic
responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20 y siguientes aquel
valor E a esperar en un efecto aditivo de las sustancias activas
individuales.
El cálculo se efectúa según
\vskip1.000000\baselineskip
donde
X = el porcentaje de efecto con el preparado A
en una cantidad de aplicación a
Y = el porcentaje de efecto con el preparado B
en una cantidad de aplicación b
E = efecto a esperar (en %) a través de A + B en
cantidades de aplicación a + b.
Si el valor observado es mayor que el valor E
calculado según Colby, se presenta un efecto sinérgico.
Los agentes herbicidas según la invención tienen
un efecto herbicida que es mayor que aquel a esperarse según Colby
con base en los efectos observados de los componentes individuales
en una aplicación por sí solos.
Claims (11)
1. Mezcla herbicida que contiene
a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la
fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual los sustituyentes tienen
el siguiente
significado:
R^{1} es alquilo de
C_{1}-C_{6}, el cual puede tener uno hasta cinco
de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano,
cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
Halógeno;
Un grupo ER^{6}, en el cual E significa O, S o
NR^{7};
COOR^{8};
NO_{2};
S(O)_{o}R^{9},
SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
R^{2} es hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4}, alquenilo de
C_{2}-C_{4}, alquinilo de
C_{2}-C_{4}, halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}; haloalquilo de
C_{1}-C_{4}, un grupo alquilsulfonilo de
C_{1}-C_{2}, nitro, ciano o alquiltio de
C_{1}-C_{4},
R^{3} es F, CH_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H,
OCF_{3}, OCF_{2}Cl o si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y
simultáneamente R^{2} representa flúor, es Cl, o, si R^{1}
representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, es metilo, o si
R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, es OCF_{2}H o
OCF_{2}Br;
R^{4} es alcoxi de
C_{1}-C_{2}, alquilo de
C_{1}-C_{2}, alquiltio de
C_{1}-C_{2}, alquilamino de
C_{1}-C_{2}, Di-alquilamino de
C_{1}-C_{2}, halógeno, haloalquilo de
C_{1}-C_{2}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{2},
R^{5} es hidrógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{2}, alquilo de
C_{1}-C_{4};
R^{6} es alquilo de
C_{1}-C_{4}, alquenilo de
C_{2}-C_{4}, alquinilo de
C_{2}-C_{4} o cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}, los cuales pueden tener 1 a 5
átomos de halógeno, con la excepción de alilo, difluormetoxi,
clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O
o S. En el caso en que E represente O o NR^{7}, R^{6} significa
además metilosulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilosulfonilo,
alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilosulfamoil;
R^{7} es hidrógeno, metilo o etilo
R^{8} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{8}, el cual puede tener hasta tres de
los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, alquiltio de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}- alcoxi de
C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de
C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres
grupos alquilo de C_{1}-C; alquenilo de
C_{3}-C_{6} o alquinilo de
C_{3}-C_{6};
R^{9} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{6}, el cual puede tener uno hasta tres
de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, alquiltio de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}- alcoxi de
C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de
C_{5}-C_{7}, el cual puede tener uno hasta tres
grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; un grupo
alquenilo de C_{2}-C_{6} o un grupo alquinilo de
C_{3}-C_{6};
R^{10} es hidrógeno, un grupo alcoxi de
C_{1}-C_{2}, un grupo alquilo de
C_{1}-C_{6}, o junto con R^{11} una cadena
alquileno de C_{4}-C_{6}, donde un grupo metilo
puede reemplazarse por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino de
C_{1}-C_{4};
R^{11} es un grupo alquilo de
C_{1}-C_{4}, el cual puede tener uno hasta
cuatro residuos halógeno o de alcoxi de
C_{1}-C_{4}; cicloalquilo de
C_{3}-C_{6}
n es 0-3
o es 1-2
Z es N, CH
o sus sales compatibles con el medio
ambiente
y
b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al
menos un compuesto herbicida del grupo b17 de dinitroanilinas:
benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin,
isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine,
profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Mezcla herbicida según la reivindicación 1,
la cual contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
R^{1} es CO_{2}CH_{3},
CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3},
CF_{2}H; OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N (CH_{3})_{2},
Cl, NO_{2}SO_{2}N(CH_{3})_{2},
SO_{2}CH_{3} y
N(CH_{3})SO_{2}CH_{3}
N(CH_{3})SO_{2}CH_{3}
R^{2} es hidrógeno, Cl, F o alquilo de
C_{1}-C_{2}
R^{3} es CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl,
CF_{2}Cl, CF_{3} o F
R^{4} es OCH_{3}, OC_{2}H_{5},
OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}),
N(CH_{3})_{2} o alquilo de
C_{1}-C_{2}
R^{5} es hidrógeno
z es N o CH
n es 0 o 1.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Mezcla herbicida según la reivindicación 1 o
2, la cual contienen una sulfonilurea de la fórmula I, en la
cual
R^{1} es CF3,
R^{2} es hidrógeno,
R^{3} es CF3,
R^{4} es OCH3,
R^{5} es hidrógeno y
Z es N.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 3, la cual contiene el compuesto herbicida
pendimethalin.
5. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 4, la cual contiene una sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de
peso 1 : 0,1 a 1 : 40.
6. Mezcla herbicida según la reivindicación 5,
la cual contiene una sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más
compuestos herbicidas b17 en la proporción de peso 1 : 0,2 a 1 :
20.
7. Agente herbicida que contiene una cantidad
efectiva herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I según una
de las reivindicaciones 1 a 3, una cantidad sinérgicamente efectiva
de al menos un compuesto herbicida b17 según la reivindicación 1 ó
4, al menos un material portador líquido y/o sólido y, si se desea,
al menos un adyuvante.
8. Agente herbicida según la reivindicación 7,
caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de
peso 1 : 0,1 a 1 : 40.
9. Agente herbicida según la reivindicación 7 o
8, caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de
peso 1 : 0,2 a 1 : 20.
10. Método para combatir el crecimiento
indeseado de plantas, caracterizado porque se aplica una
mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o un agente según una
de las reivindicaciones 7 a 9 antes o después de la emergencia.
11. Método para combatir el crecimiento
indeseado de plantas, caracterizado porque se aplica una
mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o un agente según una
de las reivindicaciones 7 a 9 a las plantas mediante aspersión de la
hoja.
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|---|---|---|---|---|
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
| GB9814846D0 (en) | 1998-07-08 | 1998-09-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
| WO2000003592A2 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Aventis Cropscience Gnbh | Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| EP1104232B8 (de) | 1998-07-16 | 2010-10-27 | Bayer CropScience AG | Herbizide mittel |
| DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| DE19836700A1 (de) † | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| RS49989B (sr) * | 1998-08-13 | 2008-09-29 | Bayer Cropscience Ag., | Herbicidna sredstva sa aciliranim aminofenilsulfonil urejama |
| JP2000351703A (ja) | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| CA2390570A1 (en) * | 1999-11-18 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal active substance combinations |
| WO2001072127A2 (en) * | 2000-03-27 | 2001-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6396408B2 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Donnelly Corporation | Digital electrochromic circuit with a vehicle network |
| HUP0300564A3 (en) * | 2000-04-04 | 2005-11-28 | Basf Ag | Synergistic herbicidal composition and its use |
| TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| DE50109893D1 (de) * | 2000-08-31 | 2006-06-29 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
| NZ517784A (en) * | 2002-03-14 | 2004-10-29 | Peter James Hayward | Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition |
| EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| EP1545212B1 (en) * | 2002-08-08 | 2008-10-29 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| CN1222214C (zh) * | 2002-11-15 | 2005-10-12 | 王正权 | 含有嗪草酸的除草剂组合物 |
| US8536096B2 (en) * | 2003-12-19 | 2013-09-17 | Basf Aktiengesellschaft | Method for controlling coniferous plants |
| US7288462B2 (en) * | 2004-10-27 | 2007-10-30 | Carleton Life Support Systems, Inc. | Buffer zone for the prevention of metal migration |
| US20190032029A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-01-31 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| US12570965B2 (en) * | 2005-03-02 | 2026-03-10 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| RU2290811C1 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-01-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Гербицидный эмульгирующийся концентрат |
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| RU2290810C1 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-01-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Гербицидный водорастворимый порошок |
| EP2532750B1 (en) * | 2005-07-01 | 2016-04-27 | Basf Se | Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
| CN101262770A (zh) | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE602006018485D1 (de) * | 2005-09-28 | 2011-01-05 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbizide zusammensetzung |
| RU2304387C1 (ru) * | 2006-05-05 | 2007-08-20 | Николай Семенович Кольцов | Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями |
| RU2317707C1 (ru) * | 2006-08-09 | 2008-02-27 | Николай Семенович Кольцов | Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью на землях несельскохозяйственного применения |
| RU2347365C1 (ru) * | 2007-07-09 | 2009-02-27 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав |
| RU2351133C1 (ru) * | 2007-08-02 | 2009-04-10 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы |
| EP2052608A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
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| AR071339A1 (es) * | 2008-02-05 | 2010-06-16 | Arysta Lifescience North Ameri | Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion |
| DE102008037631A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| RU2394426C1 (ru) * | 2008-12-29 | 2010-07-20 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный водорастворимый порошок |
| RU2400068C1 (ru) * | 2009-05-19 | 2010-09-27 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав и выпускная форма гербицидного состава |
| WO2011085339A1 (en) | 2010-01-11 | 2011-07-14 | The Lubrizol Corporation | Overbased alkylated arylalkyl sulfonates |
| AR081621A1 (es) | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
| US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
| JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| CN101911948B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆的除草剂组合物 |
| EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
| CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
| CN102362597A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-02-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物 |
| CN102550582A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-11 | 河南金田地农化有限责任公司 | 一种除草组合物及其应用 |
| HUE039429T2 (hu) | 2012-03-09 | 2018-12-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicid készítmény |
| US8979564B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Data I/O Corporation | Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate |
| CN103250724A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-08-21 | 吴江市德佐日用化学品有限公司 | 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物 |
| CN105165870B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-08-08 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
| CN104805124A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-07-29 | 德强生物股份有限公司 | 一种茵达霉素及其制备方法和用途 |
| CN104285997A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂 |
| CN104705331A (zh) * | 2015-03-23 | 2015-06-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物 |
| CN105557733A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-05-11 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
| CN105613536B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-06-08 | 上海市农药研究所有限公司 | 农用除草剂及其应用 |
| CN107960421A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
| CN107197862A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-26 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法 |
| CN108051511A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-05-18 | 于世金 | 一种茶叶中酚类农药的检测方法 |
| US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3909146A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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