ES2330554T3 - Mezcladoras herbicidas sinergicas que contienen un derivado de una sulfonilurea y una dinitroanilina. - Google Patents

Mezcladoras herbicidas sinergicas que contienen un derivado de una sulfonilurea y una dinitroanilina. Download PDF

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Bernd Sievernich
Elmar Kibler
Wessel Nuyken
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
Horst Mayer
Egon Haden
Christiaan Mulder
Alfons Schonhammer
Gerhard Hamprecht
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

Mezcla herbicida que contiene a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la fórmula I **(Ver fórmula)** en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado: R1 es alquilo de C1-C6, el cual puede tener uno hasta cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO2CH3, ciano, cloro, flúor, SCH3, S(O)CH3; Halógeno; Un grupo ER6, en el cual E significa O, S o NR7; COOR8; NO2; S(O)oR9, SO2NR10R11, CONR10R11; R2 es hidrógeno, alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4, halógeno, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4; haloalquilo de C1-C4, un grupo alquilsulfonilo de C1-C2, nitro, ciano o alquiltio de C1-C4, R3 es F, CH3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl o si R1 representa CO2CH3 y simultáneamente R2 representa flúor, es Cl, o, si R1 representa CH2CF3 o CF2CF3, es metilo, o si R4 representa OCF3 o OCF2Cl, es OCF2H o OCF2Br; R4 es alcoxi de C1-C2, alquilo de C1-C2, alquiltio de C1-C2, alquilamino de C1-C2, Di-alquilamino de C1-C2, halógeno, haloalquilo de C1-C2, haloalcoxi de C1-C2, R5 es hidrógeno, alcoxi de C1-C2, alquilo de C1-C4; R6 es alquilo de C1-C4, alquenilo de C2-C4, alquinilo de C2-C4 o cicloalquilo de C3-C6, los cuales pueden tener 1 a 5 átomos de halógeno, con la excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. En el caso en que E represente O o NR7, R6 significa además metilosulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilosulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilosulfamoil; R7 es hidrógeno, metilo o etilo R8 es un grupo alquilo de C1-C8, el cual puede tener hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C1- C4, alquiltio de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4- alcoxi de C1-C2, cicloalquilo de C3-C7 y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C5-C7, el cual puede tener hasta tres grupos alquilo de C1-C; alquenilo de C3-C6 o alquinilo de C3-C6; R9 es un grupo alquilo de C1-C6, el cual puede tener uno hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4- alcoxi de C1-C2, cicloalquilo de C3-C7 y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C5-C7, el cual puede tener uno hasta tres grupos alquilo de C1-C4; un grupo alquenilo de C2-C6 o un grupo alquinilo de C3-C6; R10 es hidrógeno, un grupo alcoxi de C1-C2, un grupo alquilo de C1-C6, o junto con R11 una cadena alquileno de C4-C6, donde un grupo metilo puede reemplazarse por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino de C1-C4; R11 es un grupo alquilo de C1-C4, el cual puede tener uno hasta cuatro residuos halógeno o de alcoxi de C1-C4; cicloalquilo de C3-C6 n es 0-3 o es 1-2 Z es N, CH o sus sales compatibles con el medio ambiente y b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto herbicida del grupo b17 de dinitroanilinas: benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine, profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio ambiente.

Description

Mezclas herbicidas sinérgicas que contienen un derivado de una sulfonilurea y una dinitroanilina.
La presente invención se refiere a una mezcla herbicida con acción sinérgica de un derivado de la sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17.
Las sulfonilureas de la fórmula I con efecto herbicida son conocidas del estado de la técnica, por ejemplo de EP-388 873, EP-559 814, EP-291 851 y DE-40 07 683 y de las Conference Proceedings (Actas de la conferencia) "Fluorine in Agriculture" (Flúor en agricultura), 9.-11. Enero 1995, Manchester, Kap. "New Fluoro Intermediates for Herbicidal Sulfonylureas" (Nuevos intermedios de flúor para sulfonilureas herbicidas).
Compuestos herbicidas b17 se describen, por ejemplo, en "Short Review of Herbicides & PGRs 1991" (Revisión corta de herbicidas & PGRs 1991), Hodogaya Chemicals, véase "Benefin" página 54, "Butralin" página 58, "Dinitramin" página 56, "Ethalfluralin" página 60, "Fluchloralin" página 54, "Prodiamine" página 62, "Oryzalin" página 60, "Profluralin" página 54, "Trifluralin" página 54, nitralina, página 58, isopropalina.
En los agentes de protección de vegetales es básicamente deseable aumentar el efecto específico de una sustancia activa y la seguridad de la acción. Por lo tanto, el problema base de la invención es aumentar el efecto de sulfonilureas efectivas como herbicidas, ya conocidas, de la fórmula I.
Conforme a esto, se encontró una mezcla herbicida que contiene
a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la fórmula I
1
en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado:
R^{1} es alquilo de C_{1}-C_{6}, el cual puede tener de uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
Halógeno;
Un grupo ER^{6}, en el cual E significa O, S o NR^{7};
COOR^{8};
NO_{2};
S(O)_{o}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{101}R^{11};
R^{2} es hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alquenilo de C_{2}-C_{4}, alquinilo de C_{2}-C_{4}, halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}; haloalquilo de C_{1}-C_{4}, un grupo alquilsulfonilo de C_{1}-C_{2}, nitro, ciano o alquiltio de C_{1}-C_{4},
R^{3} es F, CH_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl o si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, es Cl, o, si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, es metilo, o si R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, es OCF_{2}H o OCF_{2}Br;
R^{4} es alcoxi de C_{1}-C_{2}, alquilo de C_{1}-C_{2}, alquiltio de C_{1}-C_{2}, alquilamino de C_{1}-C_{2}, Dialquilo de C_{1}-C_{2}-amina, halógeno, haloalquilo de C_{1}-C_{2}, haloalcoxi de C_{1}-C_{2},
R^{5} es hidrógeno, alcoxi de C_{1}-C_{2}, alquilo de C_{1}-C_{4};
R^{6} es alquilo de C_{1}-C_{4}, alquenilo de C_{2}-C_{4}, alquinil de C_{2}-C_{4} o cicloalquilo de C_{3}-C_{6}, los cuales pueden tener de 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodiflurometoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. R^{6} también significa, en el caso en que E represente O o NR^{7}, metilosulfonil, etilsulfonil, trifluormetilosulfonil, alilsulfonil, propargilsulfonil o dimetilosulfamoil;
R^{7} es hidrógeno, metilo o etilo
R_{8} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, el cual puede tener hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquiltio de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}, alcóxidos de C_{1}-C_{4}- alcoxi de C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de C_{3}-C_{7} y /o fenilo; un grupo cicloalquilo de C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; alquenilo de C_{3}-C_{6} o alquinilo de C_{3}-C_{6};
R^{9} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, el cual puede tener hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquiltio de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}- alcoxi de C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; un grupo alquenilo de C_{2}-C_{6} o un grupo alquinilo de C_{3}-C_{6};
R^{10} es hidrógeno, un grupo alcoxi de C_{1}-C_{2}, un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, o conjuntamente con R^{11} puede ser una cadena de alquileno de C_{4}-C_{6}, en la cual está reemplazado un grupo metileno por un átomo de oxígeno o un grupo alquinilimino de C_{1}-C_{4};
R_{11} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{4} el cual puede tener de uno hasta cuatro residuos de halógeno o de alcoxi de C_{1}-C_{4}; cicloalquilo de C_{3}-C_{6}
n es 0-3
o es 1-2
z es N, CH
y
b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto herbicida del grupo b17 de las dinitroanilinas: benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine, profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio ambiente.
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La mezcla herbicida según la invención presenta una acción sinérgica hiperaditiva y es selectiva para aquellos cultivos de plantas para los cuales los compuestos individuales también sean tolerables por sí mismos.
Tomando en cuenta su efecto sinérgico, las sulfonilureas particularmente preferidas de la fórmula I son aquellas en las que
R^{1} es CO_{2}CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H; OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N (CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3} y N (CH_{3})SO_{2}CH_{3}
R^{2} es hidrógeno, Cl, F o alquilo de C_{1}-C_{2}
R^{3} es CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{2}Cl, CF_{3} o F
R^{4} es OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}), N(CH_{3})_{2} o alquilo de C_{1}-C_{2}
R_{5} es hidrógeno
Z es N o CH
n es 0 ó 1.
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En la siguiente tabla se compilan los compuestos preferidos de la fórmula I.
TABLA
2
TABLA (continuación)
3
TABLA (continuación)
4
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Un compuesto preferido (b) es pendimetalina.
La presente invención también va dirigida a agentes herbicidas que contienen al menos una cantidad efectiva como herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I descrita arriba o de sus sales compatibles con el medio ambiente, una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto (b) herbicida arriba descrito o de sus sales compatibles con el medio ambiente, al menos un material de soporte, líquido y/o sólido, y al menos un adyuvante, si se
desea.
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En las mezclas herbicidas y agentes herbicidas según la invención, las sulfonilureas de la fórmula I o sus sales compatibles con el medio ambiente y los compuestos herbicidas b17 o sus sales compatibles con el medio ambiente se usan en tales partes por peso en las que se presenta el efecto sinérgico deseado. Preferiblemente, las proporciones de mezcla de sulfonilurea de la fórmula I y un compuesto herbicida b17 se encuentran de 1 a 1 : 0.1 a 1 : 40, especialmente de 1 : 0,2 a 1 : 20, particularmente preferible de 1 : 0,5 a 1 : 15.
Según la invención, las mezclas herbicidas y los agentes herbicidas a partir de las sulfonilureas de la fórmula I o de sus sales compatibles con el medio ambiente, por ejemplo de metales alcalinos, metales alcalino-térreos o amoniaco y aminas, y de los compuestos herbicidas b17 o de sus sales compatibles con el medio ambiente, por ejemplo de metales alcalinos, metales alcalino-térreos o amoniaco y aminas, pueden combatir muy bien las malezas y las hierbas en el cultivo de arroz sin dañar las plantas cultivadas y el efecto se presenta también, especialmente, con cantidades bajas de aplicación.
Tomando en cuenta la versatilidad de los métodos de aplicación, las mezclas herbicidas y los agentes herbicidas según la invención también pueden emplearse en otro número de cultivos de plantas para eliminar la vegetación indeseada. Se toman en consideración, por ejemplo, los siguientes cultivos
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalsi, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illioninensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canophora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cinodon dactilon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes silestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Además, las mezclas y productos herbicidas según la invención también pueden emplearse en cultivos que son telerantes frente a la acción de herbicidas por efecto de mejoramiento en su cultivo e incluyendo métodos de ingeniería genética.
La aplicación de las mezclas y agentes herbicidas según la invención puede efectuarse antes o después de la emergencia. Si las sustancias activas para ciertos cultivos son menos toleradas, pueden usarse técnicas de aplicación en las que los agentes herbicidas se aspergen con ayuda de dispositivos de aspersión de tal modo que las hojas de las plantas cultivadas susceptibles en lo posible no se vean afectadas, mientras que las sustancias activas llegan a las hojas de las plantas indeseadas que crecen bajo las cultivadas o a la superficie descubierta del suelo (post-directed, lay-by).
Los agentes herbicidas según la invención pueden aplicarse, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas aspergibles, suspensiones o suspensiones o dispersiones con porcentaje alto de agua, oleosas u otras, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, productos en polvo, productos para esparcir o granulados, mediante aspersión, nebulización, empolvamiento, aspersión o riego. Las formas de aplicación dependen de los propósitos de uso; deben asegurar en cada caso la distribución más fina posible de las sustancias activas de la invención.
En calidad de aditivos inertes se toman en consideración fracciones de aceite mineral con punto de ebullición desde medio hasta alto, tales como kerosene, o aceite diesel, también aceites de alquitrán de carbón, así como aceites de procedencia vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo parafina, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas o sus derivados, bencenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona o solventes fuertemente polares como N-metilopirrolidona o agua.
Pueden prepararse formas acuosas de aplicación a partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humedecibles o granulados capaces de dispersarse en agua mediante adición de agua. Para la preparación de emulsiones, pastas o dispersiones en aceite pueden homogeneizarse en agua los sustratos como tales o disolverse en un aceite o solvente, mediante un agente humectante, adherente, dispersante o emulsionante. Sin embargo, también pueden prepararse concentrados que se componen de la sustancia activa, un agente humectante, adherente, dispersante o emulsionante y, eventualmente, un solvente o un aceite, y que son adecuados para la disolución en agua.
Como sustancias tensioactivas se toman en consideración las sales de metal alcalino, alcalino-térreo y amonio de los ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido ligninosulfónico, fenolsulfónico, naftalinosulfónico y dibutilnaftalinosulfónico, así como de ácidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, sulfatos de éter alquilo, laurilo y de alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, así como éteres glicólicos de alcohol graso, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, éter poliglicólico etoxilado de isooctilo, octilo o nonilfenol, alquilfenilo, tributilfenilo, alcoholes polietéricos de alquilarilo, alcohol de isotridecilo, condensados de alcohol graso óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres alquilo de polioxietileno o éteres alquilo de polioxipropileno, acetato de poliglicoléter alcohol laurílico, éster de sorbitol, las lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.
Pueden prepararse agentes de pulverización, esparsión y atomización mezclando conjuntamente la mezcla herbicida con un soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo granulados recubiertos, impregnados y homogéneos, pueden prepararse mediante enlazamiento de las sustancias activas a soportes sólidos. Soportes sólidos son tierras minerales tales como ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolina, caliza, cal, yeso, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, fertilizantes tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, de madera y de cáscaras de nuez, polvo de celulosa u otros materiales sólidos de soporte.
Las formulaciones contienen en general 0,01 a 95% en peso, preferiblemente 0,5 a 90% en peso, de la mezcla herbicida.
Además, puede ser de utilidad aplicar las mezclas o los agentes herbicidas según la invención mezclados con otros productos para la protección de los vegetales, por ejemplo con productos para combatir plagas u hongos o bacterias fitopatógenos. También es de interés la miscibilidad con soluciones de sales minerales que se usan para subsanar deficiencias en la alimentación y en los microelementos. También pueden adicionarse aceites y concentrados de aceite no fitotóxicos.
Las cantidades de aplicación de mezcla herbicida pura, es decir sin los adyuvantes de formulación, según los objetivos a combatir, la estación del año, las plantas objetivo y la etapa de crecimiento, alcanzan 0,01 a 5 kg/ha, preferiblemente 0,03 a 4 kg/ha, particularmente preferible 0,1 a 3,0 kg/ha de sustancia activa (s.a.).
Los agentes herbicidas según la invención se aplican a las plantas preponderantemente mediante aspersión sobre las hojas. En tal caso la aplicación puede efectuarse, por ejemplo, con agua en calidad de sustancia portadora o soporte mediante técnicas usuales de aspersión con cantidades de líquido de aspersión desde aproximadamente 100 a 1000 1/ha. También es posible una aplicación de los productos en el método llamado de "Low Volume"- y "Ultra-low-Volume" como su aplicación en forma de los así llamados granulados.
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Ejemplos de aplicación
La aplicación de las mezclas herbicidas se efectuó en el método después de emergencia (tratamiento de hojas); se aplicaron los derivados de sulfonilurea como granulados al 10 hasta el 75 por ciento y los compuestos herbicidas b17 en la formulación en la que están presentes como producto comercial.
Se trata de ensayos a campo abierto con pequeñas parcelas en un lugar con limo arenoso (pH 6,2 hasta 7,0) o arcilla arenosa (pH 5,0 a 6,7) en calidad de suelos.
Las malezas o malas yerbas tenía diferentes tamaños y etapas de desarrollo, en promedio tenían 5 a 20 cm según forma de crecimiento.
Los agentes herbicidas se aplicaron solos y en conjunto, en éste último en parte como mezcla de tanque y en parte como formulación lista. Esto sucedió en agua (350 l/ha) como agente de distribución según la preparación de sustancias activas en forma de emulsiones, soluciones acuosas o suspensiones. La aplicación se efectuó con ayuda de una máquina pulverizadora de parcelas.
El período de prueba se extendió por 3 a 8 semanas y las existencias se observaron aún por tiempos más largos.
El daño por los agentes herbicidas se evaluó por medio de una escala de 0% a 100% en comparación con parcelas de control no tratadas. En este caso, 0 significa ningún daño y 100 una destrucción completa de las plantas.
En los siguientes ejemplos se muestra la acción de los agentes herbicidas que pueden emplearse de acuerdo con la invención, sin la posibilidad de que se excluyan más aplicaciones.
En estos ejemplos se calcula según el método de S.R. Colby (1967): Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20 y siguientes aquel valor E a esperar en un efecto aditivo de las sustancias activas individuales.
El cálculo se efectúa según
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5
donde
X = el porcentaje de efecto con el preparado A en una cantidad de aplicación a
Y = el porcentaje de efecto con el preparado B en una cantidad de aplicación b
E = efecto a esperar (en %) a través de A + B en cantidades de aplicación a + b.
Si el valor observado es mayor que el valor E calculado según Colby, se presenta un efecto sinérgico.
Los agentes herbicidas según la invención tienen un efecto herbicida que es mayor que aquel a esperarse según Colby con base en los efectos observados de los componentes individuales en una aplicación por sí solos.

Claims (11)

1. Mezcla herbicida que contiene
a) al menos un derivado de la sulfonilurea de la fórmula I
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6
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en la cual los sustituyentes tienen el siguiente significado:
R^{1} es alquilo de C_{1}-C_{6}, el cual puede tener uno hasta cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
Halógeno;
Un grupo ER^{6}, en el cual E significa O, S o NR^{7};
COOR^{8};
NO_{2};
S(O)_{o}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
R^{2} es hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alquenilo de C_{2}-C_{4}, alquinilo de C_{2}-C_{4}, halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}; haloalquilo de C_{1}-C_{4}, un grupo alquilsulfonilo de C_{1}-C_{2}, nitro, ciano o alquiltio de C_{1}-C_{4},
R^{3} es F, CH_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl o si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, es Cl, o, si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, es metilo, o si R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, es OCF_{2}H o OCF_{2}Br;
R^{4} es alcoxi de C_{1}-C_{2}, alquilo de C_{1}-C_{2}, alquiltio de C_{1}-C_{2}, alquilamino de C_{1}-C_{2}, Di-alquilamino de C_{1}-C_{2}, halógeno, haloalquilo de C_{1}-C_{2}, haloalcoxi de C_{1}-C_{2},
R^{5} es hidrógeno, alcoxi de C_{1}-C_{2}, alquilo de C_{1}-C_{4};
R^{6} es alquilo de C_{1}-C_{4}, alquenilo de C_{2}-C_{4}, alquinilo de C_{2}-C_{4} o cicloalquilo de C_{3}-C_{6}, los cuales pueden tener 1 a 5 átomos de halógeno, con la excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. En el caso en que E represente O o NR^{7}, R^{6} significa además metilosulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilosulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilosulfamoil;
R^{7} es hidrógeno, metilo o etilo
R^{8} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{8}, el cual puede tener hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquiltio de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}- alcoxi de C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C_{5}-C_{7}, el cual puede tener hasta tres grupos alquilo de C_{1}-C; alquenilo de C_{3}-C_{6} o alquinilo de C_{3}-C_{6};
R^{9} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, el cual puede tener uno hasta tres de los siguientes residuos: halógeno, alcoxi de C_{1}-C_{4}, alquiltio de C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}- alcoxi de C_{1}-C_{2}, cicloalquilo de C_{3}-C_{7} y/o fenilo; un grupo cicloalquilo de C_{5}-C_{7}, el cual puede tener uno hasta tres grupos alquilo de C_{1}-C_{4}; un grupo alquenilo de C_{2}-C_{6} o un grupo alquinilo de C_{3}-C_{6};
R^{10} es hidrógeno, un grupo alcoxi de C_{1}-C_{2}, un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, o junto con R^{11} una cadena alquileno de C_{4}-C_{6}, donde un grupo metilo puede reemplazarse por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino de C_{1}-C_{4};
R^{11} es un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, el cual puede tener uno hasta cuatro residuos halógeno o de alcoxi de C_{1}-C_{4}; cicloalquilo de C_{3}-C_{6}
n es 0-3
o es 1-2
Z es N, CH
o sus sales compatibles con el medio ambiente
y
b) una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto herbicida del grupo b17 de dinitroanilinas: benefin, butralin, dinitramin, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamine, profluralin, trifluralin o sus sales compatibles con el medio ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Mezcla herbicida según la reivindicación 1, la cual contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
R^{1} es CO_{2}CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H; OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N (CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3} y
N(CH_{3})SO_{2}CH_{3}
R^{2} es hidrógeno, Cl, F o alquilo de C_{1}-C_{2}
R^{3} es CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{2}Cl, CF_{3} o F
R^{4} es OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}), N(CH_{3})_{2} o alquilo de C_{1}-C_{2}
R^{5} es hidrógeno
z es N o CH
n es 0 o 1.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Mezcla herbicida según la reivindicación 1 o 2, la cual contienen una sulfonilurea de la fórmula I, en la cual
R^{1} es CF3,
R^{2} es hidrógeno,
R^{3} es CF3,
R^{4} es OCH3,
R^{5} es hidrógeno y
Z es N.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Mezcla herbicida según una de las reivindicaciones 1 a 3, la cual contiene el compuesto herbicida pendimethalin.
5. Mezcla herbicida según una de las reivindicaciones 1 a 4, la cual contiene una sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de peso 1 : 0,1 a 1 : 40.
6. Mezcla herbicida según la reivindicación 5, la cual contiene una sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de peso 1 : 0,2 a 1 : 20.
7. Agente herbicida que contiene una cantidad efectiva herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 3, una cantidad sinérgicamente efectiva de al menos un compuesto herbicida b17 según la reivindicación 1 ó 4, al menos un material portador líquido y/o sólido y, si se desea, al menos un adyuvante.
8. Agente herbicida según la reivindicación 7, caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de peso 1 : 0,1 a 1 : 40.
9. Agente herbicida según la reivindicación 7 o 8, caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o más compuestos herbicidas b17 en la proporción de peso 1 : 0,2 a 1 : 20.
10. Método para combatir el crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque se aplica una mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o un agente según una de las reivindicaciones 7 a 9 antes o después de la emergencia.
11. Método para combatir el crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque se aplica una mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o un agente según una de las reivindicaciones 7 a 9 a las plantas mediante aspersión de la hoja.
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Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
IT1292088B1 (it) * 1997-06-05 1999-01-25 Isagro Ricerca Srl Composizioni erbicide
GB9814846D0 (en) 1998-07-08 1998-09-09 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
WO2000003592A2 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gnbh Herbizide mittel mit substituierten phenoxysulfonylharnstoffen
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
EP1104232B8 (de) 1998-07-16 2010-10-27 Bayer CropScience AG Herbizide mittel
DE19836684A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
DE19836700A1 (de) † 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
RS49989B (sr) * 1998-08-13 2008-09-29 Bayer Cropscience Ag., Herbicidna sredstva sa aciliranim aminofenilsulfonil urejama
JP2000351703A (ja) 1999-06-07 2000-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
CA2390570A1 (en) * 1999-11-18 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal active substance combinations
WO2001072127A2 (en) * 2000-03-27 2001-10-04 Basf Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal methods and compositions
US6396408B2 (en) * 2000-03-31 2002-05-28 Donnelly Corporation Digital electrochromic circuit with a vehicle network
HUP0300564A3 (en) * 2000-04-04 2005-11-28 Basf Ag Synergistic herbicidal composition and its use
TWI243019B (en) 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
DE50109893D1 (de) * 2000-08-31 2006-06-29 Basf Ag Herbizide mischungen
NZ517784A (en) * 2002-03-14 2004-10-29 Peter James Hayward Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1545212B1 (en) * 2002-08-08 2008-10-29 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
CN1222214C (zh) * 2002-11-15 2005-10-12 王正权 含有嗪草酸的除草剂组合物
US8536096B2 (en) * 2003-12-19 2013-09-17 Basf Aktiengesellschaft Method for controlling coniferous plants
US7288462B2 (en) * 2004-10-27 2007-10-30 Carleton Life Support Systems, Inc. Buffer zone for the prevention of metal migration
US20190032029A1 (en) * 2005-03-02 2019-01-31 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
US12570965B2 (en) * 2005-03-02 2026-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
RU2290811C1 (ru) * 2005-05-18 2007-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный эмульгирующийся концентрат
RU2296467C2 (ru) * 2005-05-18 2007-04-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный суспоэмульсионный концентрат и способ его получения
RU2290810C1 (ru) * 2005-05-18 2007-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) Гербицидный водорастворимый порошок
EP2532750B1 (en) * 2005-07-01 2016-04-27 Basf Se Herbicide-resistant sunflower plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use
CN101262770A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE602006018485D1 (de) * 2005-09-28 2011-01-05 Ishihara Sangyo Kaisha Herbizide zusammensetzung
RU2304387C1 (ru) * 2006-05-05 2007-08-20 Николай Семенович Кольцов Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями
RU2317707C1 (ru) * 2006-08-09 2008-02-27 Николай Семенович Кольцов Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью на землях несельскохозяйственного применения
RU2347365C1 (ru) * 2007-07-09 2009-02-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав
RU2351133C1 (ru) * 2007-08-02 2009-04-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы
EP2052608A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
AR071339A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-16 Arysta Lifescience North Ameri Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion
DE102008037631A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
RU2394426C1 (ru) * 2008-12-29 2010-07-20 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный водорастворимый порошок
RU2400068C1 (ru) * 2009-05-19 2010-09-27 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав и выпускная форма гербицидного состава
WO2011085339A1 (en) 2010-01-11 2011-07-14 The Lubrizol Corporation Overbased alkylated arylalkyl sulfonates
AR081621A1 (es) 2010-02-04 2012-10-10 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas
US8324132B2 (en) 2010-03-31 2012-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mixture and method for controlling undesired vegetation
JP5829044B2 (ja) * 2010-05-06 2015-12-09 石原産業株式会社 除草組成物
CN101911948B (zh) * 2010-08-20 2013-07-31 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含醚磺隆的除草剂组合物
EA017932B1 (ru) * 2010-10-14 2013-04-30 Юрий Аглямович ГАРИПОВ Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции
CN103039485A (zh) * 2011-10-17 2013-04-17 南京华洲药业有限公司 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用
CN102362597A (zh) * 2011-11-08 2012-02-29 陕西美邦农药有限公司 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物
CN102550582A (zh) * 2012-01-13 2012-07-11 河南金田地农化有限责任公司 一种除草组合物及其应用
HUE039429T2 (hu) 2012-03-09 2018-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmény
US8979564B2 (en) * 2013-03-15 2015-03-17 Data I/O Corporation Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate
CN103250724A (zh) * 2013-05-22 2013-08-21 吴江市德佐日用化学品有限公司 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物
CN105165870B (zh) * 2013-07-03 2017-08-08 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN104805124A (zh) * 2014-09-17 2015-07-29 德强生物股份有限公司 一种茵达霉素及其制备方法和用途
CN104285997A (zh) * 2014-10-09 2015-01-21 安徽丰乐农化有限责任公司 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂
CN104705331A (zh) * 2015-03-23 2015-06-17 广东中迅农科股份有限公司 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物
CN105557733A (zh) * 2015-12-11 2016-05-11 汤云鹤 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN105613536B (zh) * 2016-03-31 2018-06-08 上海市农药研究所有限公司 农用除草剂及其应用
CN107960421A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 潍坊先达化工有限公司 一种除草组合物及其应用
CN107197862A (zh) * 2017-05-26 2017-09-26 浙江天丰生物科学有限公司 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法
CN108051511A (zh) * 2017-11-25 2018-05-18 于世金 一种茶叶中酚类农药的检测方法
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4007683A1 (de) * 1990-03-10 1991-09-12 Basf Ag Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
US5599769A (en) * 1990-11-13 1997-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide
DE4038430A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
RU94046249A (ru) * 1992-06-16 1996-10-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Сухие сыпучие композиции для сельского хозяйства на основе глифосата, изготовленные без сушки конечного продукта

Also Published As

Publication number Publication date
PT859548E (pt) 2005-05-31
EP1723851A2 (de) 2006-11-22
SI1477063T1 (sl) 2007-02-28
CZ299433B6 (cs) 2008-07-23
CN1342407A (zh) 2002-04-03
ATE442043T1 (de) 2009-09-15
CA2230113A1 (en) 1997-03-27
ES2235197T3 (es) 2005-07-01
PT1723851E (pt) 2009-09-29
US6054410A (en) 2000-04-25
TR199802608T2 (xx) 1999-03-22
HU229791B1 (en) 2014-07-28
EP1477063B1 (de) 2006-10-04
SI1723851T1 (sl) 2010-01-29
SK36098A3 (en) 1999-01-11
ES2274363T3 (es) 2007-05-16
MX9801955A (es) 1998-08-30
EA199800306A1 (ru) 1998-10-29
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CZ79298A3 (cs) 1998-09-16
AU710367B2 (en) 1999-09-16
TR199800515T1 (xx) 1998-06-22
AR003640A1 (es) 1998-08-05
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PT1477063E (pt) 2007-01-31
HU229814B1 (en) 2014-08-28
ATE284612T1 (de) 2005-01-15
IL123609A0 (en) 1998-10-30
EP0859548B1 (de) 2004-12-15
DK1723851T3 (da) 2009-12-14
KR19990063597A (ko) 1999-07-26
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IL123609A (en) 2001-03-19
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AU7128196A (en) 1997-04-09
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US20020198106A1 (en) 2002-12-26
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WO1997010714A1 (de) 1997-03-27
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NO981240D0 (no) 1998-03-19
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DE59611389D1 (de) 2006-11-16
EA001310B1 (ru) 2001-02-26
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DK1477063T3 (da) 2007-02-12
SK284100B6 (sk) 2004-09-08
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US6362133B1 (en) 2002-03-26
CN1200652A (zh) 1998-12-02
SI0859548T1 (en) 2005-06-30
ZA967911B (en) 1998-03-19

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