ES2332710T3

ES2332710T3 - Material carbonado.

Info

Publication number: ES2332710T3
Application number: ES03013084T
Authority: ES
Inventors: Thomas Dr. Lutghe; Heinz Dr. Zoch; Ralph Mcintosch; Klaus Dr. Bergemann; Egon Prof. Fanghanel; Bernd Dr. Knackfuss
Original assignee: Evonik Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2002-08-15
Filing date: 2003-06-11
Publication date: 2010-02-11
Anticipated expiration: 2023-06-11
Also published as: US6960250B2; CA2437331A1; ATE442421T1; EP1394221A1; US20040138342A1; DE50311885D1; JP2004075999A; DE10238149A1; EP1394221B1; MXPA03007198A; CA2437331C

Abstract

Material carbonado que contiene grupos orgánicos, caracterizado porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general (I), R 1 -N=N-R 2 (I) donde R 1 y R 2 pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, exceptuado un material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula **(Ver fómula)** con Y = H, Metal n+ (n = 1-3) o N + R''y R'' igual a H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados.

Description

Material carbonado.

La invención se refiere a un material carbonado, un proceso para su producción, y su utilización.

Por EP 0569503 se conoce un proceso para la modificación superficial de material carbonado que contiene grupos aromáticos por reducción electroquímica de una sal de diazonio.

Adicionalmente, se conoce el modo de proveer a un material carbonado de grupos orgánicos uniendo los grupos orgánicos por diazotación con el material carbonado (WO 96/18688).

Se conoce también el modo de proveer a un material carbonado de grupos orgánicos uniendo los grupos orgánicos mediante transformaciones con formadores de radicales (Ohkita K., Tsubokawa N., Saitoh E., Carbon 16 (1978) 41); DE 10012784.3) o por cicloadiciones al material carbonado (DE 10012783.5).

Es conocido el modo de transformar material carbonado con compuestos alifáticos, que poseen grupos azo (JP 11315220 A; Tsubokawa N., Kawatsura K., Shirai Y., Int. Conf. Mater. Proc. 11 (1997) 537; Tsubokawa N., Yanadori K., Sone Y., Nippon Gomu Kyokaishi 63 (1990) 268). La formación de enlaces entre los compuestos que contienen grupos azo y el material carbonado se realiza por desprendimiento de nitrógeno y formación de especies radicales, que pueden servir como funciones de partida para reacciones ulteriores (injerto).

Es conocido asimismo el modo de modificar material carbonado por transformación con ácido sulfúrico o SO_{3} (EE.UU. 3.519.452; JP 2001-254033).

Los procesos conocidos presentan los siguientes inconvenientes:

\ding{117}: los nitritos orgánicos no iónicos utilizables para la diazotación además del nitrito de sodio tóxico y favorecedor de la combustión, son tóxicos y fácilmente inflamables. Restos de los nitritos (contraiones, restos alquilo) quedan sin combinar como contaminantes en el material carbonado.

\ding{117}: Para la realización de la diazotación es necesario el empleo de nitrito en medio ácido. Con ello pueden formarse óxidos de nitrógeno tóxicos.

\ding{117}: Los formadores de radicales son térmica o fotoquímicamente lábiles, representan un riesgo de explosión y pueden conducir a reacciones en cadena difícilmente controlables.

\ding{117}: La síntesis y la purificación de los precursores correspondientes de los formadores de radicales transcurren en parte pasando por materiales tóxicos o de olor desagradable, y son por tanto en lo que respecta al proceso de producción, el transporte, la utilización y la eliminación final intensivas en costes.

\ding{117}: La expulsión de nitrógeno que tiene lugar por las reacciones de ciclación con heterociclos nitrogenados puede conducir a dilataciones o aumentos de presión bruscos de naturaleza explosiva, que dificultan esencialmente la conducción de la reacción.

\ding{117}: La transformación del material carbonado con compuestos que poseen grupos azo y que forman radicales con expulsión de nitrógeno, puede conducir asimismo a dilataciones o aumentos bruscos de presión de naturaleza explosiva o bien a reacciones en cadena térmicamente difíciles de controlar y dificultar por consiguiente la conducción de la reacción.

\ding{117}: Para la transformación del material carbonado con ácido sulfúrico u óleum, son particularmente necesarios materiales resistentes, estables a la corrosión y a la temperatura, como reacciones secundarias pueden producirse oxidaciones indeseables y peligrosas y, por la neutralización necesaria pueden producirse después de la transformación aguas residuales con carga elevada de sal, pudiendo quedar una parte de las sales producidas como contaminante en el material carbonado, lo que puede conducir a inconvenientes técnicos de aplicación.

La finalidad de la invención es proporcionar un material carbonado que contiene grupos orgánicos, en el que

-: la modificación de material carbonado es tan variable que los grupos funcionales pueden encontrarse cerca de la superficie y/o incluso muy lejos de la misma,

-: la modificación de material carbonado transcurre sin reacciones antepuestas, como activación por medio de iniciadores,

-: las transformaciones con los modificadores correspondientes a la invención transcurren en condiciones puramente térmicas, no siendo necesarios catalizadores de ningún tipo (por ejemplo ácidos de Lewis) u otras variantes de activación, como por ejemplo procesos fotoquímicos,

-: debido a las propiedades químicas de los modificadores correspondientes a la invención no pueden producirse reacciones secundarias perjudiciales de ningún tipo o reacciones en cadena difíciles de controlar,

-: el material que contiene carbono resultante no está contaminado con ácidos, sales y análogos, por lo que no es necesaria purificación alguna del material carbonado,

-: el material carbonado no tiene que secarse con alto consumo de energía,

-: no se forma gas residual tóxico alguno durante la modificación,

-: no es necesaria cantidad alguna, o solamente pequeñas cantidades de disolventes fácilmente separables.

Objeto de la invención es un material carbonado que contiene grupos orgánicos, que se caracteriza porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general I,

(I)R^{1}-N=N-R^{2}

donde R^{1} y R^{2} pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, a excepción de material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado que contiene compuestos orgánicos de las fórmulas

\vskip1.000000\baselineskip

1

100

con Y = H, Metal^{n+} (n = 1-3), o N^{+}R' y R' igual a H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizado.

\vskip1.000000\baselineskip

Los grupos R^{1} y R^{2} pueden ser parte de un sistema cíclico.

Los sustituyentes aceptores o donantes pueden ser hidrófilos o hidrófobos. La unidad estructural de la fórmula general I puede estar contenida una o más veces en el grupo orgánico.

Los sustituyentes aceptores pueden ser -COOR^{3}, -CO-R^{3}, -CN, -SCN, -NCS, -NCO, -SO_{2}R^{3} o -SO_{2}OR^{3}, con R^{3} = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados, como por ejemplo \omega-carboxialquilo, HSO_{3}-C_{x}H_{y}-, H_{2}N-C_{x}H_{y}- o H_{2}N-SO_{2}-C_{x}H_{y}- (x = 1-20, y = 2-40).

Los sustituyentes donantes pueden ser grupos alquilo o arilo, OR^{4}, N(R^{4})_{2}, SR^{4}, -S-S-R^{4} o P(R^{4})_{2}, donde R^{4} es igual o diferente y consiste en H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizados.

Los grupos orgánicos R^{1} y R^{2} pueden:

\bullet: estar sustituidos o insustituidos, y ser aromáticos o heteroaromáticos, ramificados o no ramificados,

\bullet: contener un grupo alifático, por ejemplo restos de alcanos, alquenos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres de ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos, hidrocarburos, ácidos sulfónicos, trialquilamonio-, trialquilfosfonio- o dialquilsulfonio-,

\bullet: contener un compuesto cíclico, por ejemplo hidrocarburos alicíclicos, como por ejemplo cicloalquilos o cicloalquenilos, compuestos heterocíclicos, como por ejemplo pirrolidinilo-, pirrolinilo-, piperidinilo- o morfolinilo-, grupos arilo, como por ejemplo fenilo-, naftilo- o antracenilo- y grupos heteroarilo, como por ejemplo imidazolilo-, pirazolilo-, piridinilo-, tienilo-, tiazolilo-, furilo- o indolilo-,

\bullet: estar sustituidos con otros grupos funcionales,

\bullet: ser un grupo cromóforo o un colorante o partes del mismo,

\bullet: contener compuestos reactivos apropiados, como por ejemplo triarilamonio-, triarilfosfonio-, diarilsulfonio- o arilyodonio-.

Los sustituyentes de los materiales carbonados correspondientes a la invención con grupos orgánicos pueden fabricarse según especificaciones del comprador adaptados a los posibles campos de aplicación, dado que el principio de reacción encontrado permite por ejemplo la incorporación tanto de sustituyentes hidrófilos como de sustituyentes lipófilos. Los sustituyentes pueden ser también iónicos, polímeros o reactivos para reacciones ulteriores. Mediante los sustituyentes pueden modificarse selectivamente diferentes propiedades del material carbonado interesantes desde el punto de vista técnico de la aplicación. Así, es posible, por ejemplo, aumentar tanto el carácter hidrófilo del material carbonado que dicho material forme dispersiones estables en medios acuosos sin utilización de un humectante.

Azocompuestos apropiados correspondientes a la invención pueden ser:

2

200

3

300

\vskip1.000000\baselineskip

con X = H, iones alcalinos o iones amonio

\vskip1.000000\baselineskip

Como material carbonado pueden utilizarse negro de carbono, polvo de grafito, fibras de grafito, fibras de carbono, fibrillas de carbono, nanotubos de carbono (Carbon Nanotubes), tejidos de carbono, productos de carbono vítreos, carbón activo, carbón ordinario, coque, o diamante.

Como material carbonado puede utilizarse cualquier negro de carbono conocido, como por ejemplo negro de horno, negro de gas, negro de canales, negro de llama, negro térmico, negro de acetileno, negro de plasma, negro de inversión, conocido por DE 195 21 565, negros que contienen Si, conocidos por WO 98/45361 o DE 19613796, o negros que contienen metales, conocidos por WO 98/42778, negros de arco eléctrico y materiales carbonados que son subproductos de procesos químicos de producción.

Pueden emplearse materiales carbonados que se utilizan como carga reforzante en mezclas de caucho. Pueden emplearse negros de carbono pigmentarios. Otros materiales carbonados pueden ser: material carbonado conductor, material carbonado para estabilización UV, material carbonado como carga en sistemas distintos de caucho, como por ejemplo en betún, plásticos y material carbonado como agente reductor como agente reductor en metalurgia.

El material carbonado estar activado por reacciones previas.

Un tercer objetivo de la invención es un proceso para la producción del material carbonado correspondiente a la invención con grupos orgánicos, que se caracteriza porque el material carbonado se transforma con grupos orgánicos de la fórmula general I.

El compuesto orgánico de la fórmula general I puede aplicarse sobre el material carbonado por mezcladura o aplicación por pulverización. El compuesto orgánico de la fórmula general I puede aplicarse en forma de polvo, masa fundida o solución. De modo particularmente ventajoso, la incorporación del compuesto orgánico puede realizarse durante la producción del material carbonado, donde la adición del compuesto orgánico de la fórmula general I tiene lugar preferiblemente en un punto que se encuentra a la temperatura necesaria. La transformación del material carbonado puede realizarse preferiblemente sin disolvente alguno, pero también en el seno de un disolvente, preferiblemente disolventes orgánicos fácilmente volátiles. La reacción para la modificación del material carbonado puede realizarse a temperaturas de -80º a 250ºC, preferiblemente de 80º a 250ºC. Si la transformación se realiza durante la producción del material carbonado, las temperaturas pueden estar comprendidas entre 250º y 1500ºC.

La transformación del material carbonado con el compuesto orgánico de la fórmula general I puede realizarse en una relación cuantitativa de 99,99:0,01 hasta 0,01:99,99, preferiblemente 50:1 a 1:50.

La transformación del material carbonado con el compuesto orgánico de la fórmula general I puede realizarse en un intervalo de presión de 1 mbar a 250 bar, preferiblemente de 100 mbar a 50 bar.

Un objeto adicional de la invención es una dispersión, que se caracteriza porque contiene el material carbonado correspondiente a la invención con grupos orgánicos.

En este contexto los grupos orgánicos pueden fabricarse de acuerdo con especificaciones del cliente en el medio respectivo.

Así, los materiales carbonados con grupos orgánicos pueden ser particularmente apropiados para medios polares. Medios polares pueden ser disolventes, como por ejemplo alcoholes, cetonas, ésteres, ácidos, aminas, disolventes halogenados u oligómeros o polímeros con grupos polares, como por ejemplo grupos carbonilo-, éster, amino, carboxilo y/o hidroxilo. En el caso de medios acuosos pueden ser particularmente apropiados materiales carbonados que contienen por ejemplo - SO_{3}X, COOX, OH (con X = H, iones alcalinos, o iones amonio).

En el caso de medios hidrófobos como hidrocarburos alifáticos, aromáticos, hetero-alifáticos y/o heteroaromáticos, pueden utilizarse materiales carbonados con grupos hidrófobos, como por ejemplo alquilo, alquiloxi, arilo y/o
hetarilo.

En el caso de medios, que en cuanto a su polaridad están comprendidos entre los medios hidrófobos relativamente apolares y los medios fuertemente polares, por ejemplo éteres y/o mezclas de medios apolares y polares, pueden utilizarse especialmente determinados grupos orgánicos, por ejemplo sustituyentes amino, carbonilo o halógeno.

Las dispersiones correspondientes a la invención pueden contener además uno o varios aditivos. Estos aditivos, por ejemplo compuestos monómeros, oligómeros o polímeros, pueden añadirse en el caso de aplicaciones especiales. Estos aditivos pueden mejorar propiedades tales como grado de dispersión, estabilidad al almacenamiento, estabilidad a la congelación, comportamiento de secado, poder de formación de película, susceptibilidad de reticulación y/o la unión a materiales soporte determinados, como papel, metal, vidrio, polímeros, fibras, cuero, madera, hormigón o caucho.

Los materiales carbonados correspondientes a la invención con grupos orgánicos pueden utilizarse por ejemplo como carga, carga reforzante, estabilizador UV, negro de carbono conductor o pigmento.

Los materiales carbonados correspondientes a la invención que contienen grupos orgánicos pueden emplearse en caucho, plásticos, tintas de imprenta, tintas ordinarias, tintas para impresoras de chorro, tóners, lacas, pinturas, papel, betún, hormigón y otros materiales de construcción. Los mismos pueden utilizarse como agentes reductores en metalurgia.

Los materiales carbonados correspondientes a la invención pueden utilizarse para la producción de mezclas de caucho, particularmente para la producción de neumáticos.

Los materiales carbonados correspondientes a la invención que contienen grupos orgánicos exhiben la ventaja de que

-: los materiales carbonados modificados polares (por ejemplo con grupos -SO_{3}^{-}) se dispersan mejor en sistemas polares, preferentemente agua,

-: los materiales carbonados apolares modificados (por ejemplo como grupos alquilo) se dispersan mejor en sistemas apolares, como por ejemplo aceites,

-: los materiales carbonados modificados adecuadamente con grupos polares o estéricamente voluminosos en los sistemas están estabilizados electrostáticamente o estéricamente y para la estabilización no son necesarios adyuvantes adicionales de ningún tipo como por ejemplo agentes humectantes,

-: conforme al proceso correspondiente a la invención, los materiales carbonados modificados están mejor estabilizados en dispersiones, causan con ello viscosidades más bajas y exhiben mejores propiedades colorísticas, como intensidad de color y tonalidad azul,

-: el material carbonado exhibe con los colorantes combinados matices de color modificados,

\newpage

-: el material carbonado con sustituyentes adicionalmente reactivos puede utilizarse para acoplamiento y reticulación en sistemas (por ejemplo caucho),

-: los materiales carbonados modificados de modo reactivo hacen posible una unión del material carbonado al polímero,

-: el material carbonado puede producirse en este contexto pobre en subproductos, sales, ácidos y humedad.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de 8-amino-2,7-bis(4'-nitrobenzolazo)-1-naftol-1,6-disulfónico, sal disódica (1)

\vskip1.000000\baselineskip

4

\vskip1.000000\baselineskip

Se disuelven 0,01 moles de ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico en 150 ml de agua y se mezclan a continuación con 8 g de acetato de sodio y 8 g de ácido acético glacial. La mezcla se enfría a 10ºC. A esta temperatura se añaden lentamente 0,022 mol de sal de diazonio de la 4-nitroanilina ("Organikum", edición 19ª, p. 530, Verlag Johann Ambrosius Barth, Leipzig). A continuación se agita durante una noche, se añaden luego 200 ml de agua y se salifica con cloruro de sodio. El producto se filtra con succión y se seca en el desecador.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 2 Síntesis de ácido 2-amino-1-(naftil-2'-azo)-naftil-5,5',7,7'-tetrasulfónico, sal tetrasódica (2)

\vskip1.000000\baselineskip

5

\vskip1.000000\baselineskip

Se añaden 3 g de sal de diazonio del ácido 2-naftilamin-3,8-disulfónico ("Organikum", edición 19ª, p. 560, Verlag Johann Ambrosius Barth, Leipzig) a 10ºC en 120 ml de una suspensión acuosa de 2,7 g de ácido 2-naftilamin-6,8-disulfónico y 3 g de acetato de sodio, añadiéndose a continuación con agitación 2 ml de ácido acético glacial gota a gota. Después de agitación durante 24 horas, se precipita el producto con etanol, se filtra con succión y se seca en el desecador.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 3 Síntesis de ácido 2-hidroxi-1-(naftil-2'-azo)-naftil-3,6,5',7'-tetrasulfónico, sal tetrasódica (3)

\vskip1.000000\baselineskip

6

\vskip1.000000\baselineskip

Se añaden 3 g de sal de diazonio del ácido 2-naftilamin-6,8-disulfónico ("Organikum", edición 19ª, p. 560, Verlag Johann Ambrosius Barth, Leipzig) a 10ºC en 120 ml de una suspensión acuosa de 2,7 g de 2-naftol-3,6-disulfonato de sodio y 3 g de acetato de sodio, añadiéndose a continuación con agitación 2 ml de ácido acético glacial gota a gota. Después de 24 horas de agitación, se precipita el producto con etanol, se filtra con succión y se seca en el desecador.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 4 Transformación de negro de carbono con azocompuestos

La producción de la mezcla de azocompuesto y negro de carbono se realiza por incorporación del negro de carbono en una solución del azocompuesto, agitación subsiguiente durante una hora a TA y evaporación del disolvente en el armario de secado (variante 1) o por mezcladura en un mezclador (variante 2). A continuación se atempera la mezcla durante 10 horas a 250ºC en un armario de secado sin circulación de aire, o se irradia en un horno microondas tres veces durante 1 minuto a 700 vatios con radiación microondas. Los ejemplos de los materiales carbonados correspondientes a la invención con grupos orgánicos se recogen en las Tablas 1a y 1b.

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA 1a

7

8

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA 1b

9

10

^{1)} Según Chrzaszczewska et al., Rocz. Chem. 17 (1937) 411

^{2)} Según Badger et al., J. Chem. Soc. (1953) 2147.

^{3)} Según Lippmann, Chem. Ber. 15 (1882) 2163

\vskip1.000000\baselineskip

Los negros de carbono FW18 y NiPex 160 IQ son negros de gas de la firma Degussa AG. Los negros de carbono Printex 35, Printex 95 y N 220 son negros de horno de la firma Degussa AG.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 5 Producción y caracterización de las dispersiones correspondientes a la invención

Los tamaños de grano medios y el potencial Zeta se determinan por espectroscopia de correlación de fotones (PCS). El potencial Zeta, que describe el estado de carga de las partículas, da una idea acerca de la estabilidad de la dispersión.

Como aparato se utiliza un espectro de correlación de fotones Nicomp N370 (firma Hiac/Royco) con cubetas (cubetas de un solo uso de 10 mm). La medida se realiza en una solución de AMP 90 al 1% (preparada con agua purísima/AMP90, que es una solución de 2-amino-2-metil-1-propanol de la firma Angus Chemie). Esta solución se carga inicialmente en la cubeta de un solo uso y se pipetean en ella unas cuantas gotas de la suspensión de muestra, hasta que se alcanza una intensidad (indicación del aparato para sensibilidad 150) de 300 (\pm50) kHz o bien la intensidad ya no aumenta más a pesar de la adición de muestra. Debe evitarse una concentración de muestra demasiado alta. La medida se inicia en modo automático. El tiempo de medida es por regla general 40 min. La evaluación se realiza con el análisis de Gauss (distribución volumétrica). Si el valor para el AJUSTE DE LA LINEA BASE es >1 o la medida no es todavía suficientemente estable (>5%/10 min), se prolonga el tiempo de medida. La medida se realiza como determinación doble. Las diferencias de los valores medios deberían ser <10%.

El potencial Zeta se determina con un equipo MBS-8000 de la firma Matec. La relación en volumen óptima para la medida está comprendida entre 2 y 3% en volumen.

El valor de pH se determina directamente en la dispersión de negro de carbono con un electrodo de medida comercial.

El test de estabilidad se realiza como sigue:

La dispersión se guarda durante 28 días a la temperatura ambiente, después de lo cual se congela a -30ºC y se calienta a 70ºC. Antes y después de ello, se determina la viscosidad como medida para la estabilidad.

El grado de dispersión se estima microscópicamente. Para ello, se observa la dispersión sin diluir con ayuda de un microscopio óptico de la firma Nikon con un aumento de 400 veces. Si no se observa partícula discreta alguna en estas condiciones, la dispersión cumple las especificaciones en lo que respecta al grado de dispersión.

\vskip1.000000\baselineskip

Producción de dispersiones acuosas

15% de un material carbonado que contiene grupos orgánicos (Ejemplo 3, No. 1-20; 25-28; 37-48) se mezclan con 0,3% de biocida (Acticide MBS de la firma Thor Chemie) y la mezcla se completa con agua hasta 100%. Con un aparato de dispersión Ultra Turrax T50 y una varilla dispersora se produce a partir de ello una dispersión previa. El tratamiento ulterior se realiza en el Dispersor Continuo de Ultrasonidos (Dr. Hielscher GmbH Modell UIP 500). Después de la dispersión, se ajusta por medio de adición de base, como en el caso del Ejemplo AMP 90 (Fa. Angus Chemie) un valor de pH entre 7 y 9. En la Tabla 2 se representan los datos analíticos de varias dispersiones
acuosas.

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA 2

11

\vskip1.000000\baselineskip

Producción de dispersiones que contienen disolvente

Materiales carbonados en proporción de 15-30% con grupos orgánicos (Ejemplo 3 No. 21-24; 29-36; 49-52) se completan hasta 100% con disolventes, como tolueno, metanol y (2-butoxietiléster de ácido acético, hasta 100%. Con un aparato dispersor Ultra Turrax T50 y una varilla dispersora se produce a partir de lo anterior una dispersión previa. El tratamiento ulterior se realiza en el Dispersor Continuo de Ultrasonidos (Dr. Hielscher GmbH Modelo UIP 500). En la Tabla 3 se presentan los datos analíticos de varias dispersiones que contienen disolvente.

TABLA 3

12

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 6 Test técnicos de aplicación en formulaciones acuosas de chorro de tinta

Basándose en las dispersiones acuosas correspondientes a la invención, se formulan tintas para impresoras de chorro con fines de test. Para ello se mezclan las dispersiones con aditivos y se imprimen con una impresora de chorro de tinta 970 cxi de la firma Hewlett-Packard. Se evalúan ópticamente el comportamiento de impresión y la imagen impresa y se determina la densidad óptica (DO) con un densitómetro Macbeth RD 918 a de impresiones de prueba. Los resultados de impresión de las tintas en la Tabla 4 están basados en las dispersiones de la Tabla 2.

Los componentes de la tinta son:

-: 5% de peso de 1,2-propanodiol,

-: 12% de peso de 2-pirrolidona,

-: 0,02% de Surfynol 465, firma Fa. Air Products),

-: 3,0% en peso de Liponic EG-07 (firma Permcos GmbH),

-: 76% en peso de agua desionizada,

-: 5% en peso de material carbonado que contiene grupos orgánicos de acuerdo con la invención.

TABLA 4

13

Claims

1. Material carbonado que contiene grupos orgánicos, caracterizado porque se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula general (I),

(I)R^{1}-N=N-R^{2}

donde R^{1} y R^{2} pueden ser iguales o diferentes y son grupos arilo insustituidos o sustituidos con sustituyentes aceptores o donantes, exceptuado un material carbonado que contiene grupos orgánicos que se obtiene por la transformación de material carbonado con compuestos orgánicos de la fórmula

14

con Y = H, Metal^{n+} (n = 1-3) o N^{+}R' y R' igual a H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados.

2. Material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque los sustituyentes aceptores son -COOR^{3}, -CO-R^{3}, -CN, -SCN, -NCS, -NCO, -SO_{2}R^{3}, -SO_{2}OR^{3}, con R^{3} = H, alquilo, arilo, o alquilo o arilo funcionalizados.

3. Material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque los sustituyentes donantes son grupos alquilo o arilo, OR^{4}, N(R^{4})_{2}, SR^{4}, -S-S-R^{4} o P(R^{4})_{2}, donde R^{4} es igual o diferente y está constituido por H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizados.

4. Proceso para la producción del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1, caracterizado porque se transforma un material carbonado que contiene grupos orgánicos de la fórmula general (I).

5. Dispersión, caracterizada porque contiene el material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1.

6. Dispersión según la reivindicación 5, caracterizada porque contiene aditivos.

7. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 como carga, carga reforzante, estabilizador UV, negro de carbono conductor o pigmento.

8. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 en caucho, plásticos, tintas de imprenta, tintas ordinarias, tintas para impresora de chorro, tóners, lacas, pinturas, papel, betún, hormigón y otros materiales de construcción.

9. Utilización del material carbonado que contiene grupos orgánicos según la reivindicación 1 en mezclas para neumáticos.