ES2335688T3 - Recuperacion de acidos dicarboxilicos aromaticos a partir de resina de poliester residual en presencia de una poliamida. - Google Patents
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Abstract
Un método para recuperar ácidos dicarboxílicos aromáticos a partir de resinas de poliésteres aromáticos que contienen menos de 2.500 ppm de compuestos que contienen halógenos, que comprende la etapa de despolimerizar la resina de poliéster aromático con agua a temperaturas en el intervalo de 230ºC a 300ºC, en el que la reacción de despolimerización se produce en presencia de una poliamida, en que la poliamida se selecciona entre el grupo que consiste en la unidad repetida de ácido amino-caproico y el producto de reacción de A y D, en que A es un residuo de un ácido dicarboxílico que comprende ácido adípico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico o ácido naftaleno-dicarboxílico y D es un residuo de una diamina que comprende m-xilileno-diamina, p-xilileno-diamina, hexametileno-diamina, etileno-diamina o 1,4-ciclohexano-dimetilamina.
Description
Recuperación de ácidos dicarboxílicos aromáticos
a partir de resina de poliéster residual en presencia de una
poliamida.
Los productores de politereftalato de etileno) y
sus copolímeros, colectivamente conocidos como PET, ya han
desarrollado procedimientos para reciclar desechos de PET a partir
de la producción de películas de poliésteres, fibras y botellas.
Los métodos para recuperar ácido tereftálico y etilenglicol a
partir de PET están basados en la despolimerización, por ejemplo
por hidrólisis bajo condiciones de pH neutro o en presencia de
ácidos o bases, mediante acetolisis, metanolisis o glicolisis. La
patente de EE.UU nº 6.670.503 describe un método para recuperar
ácido tereftálico a partir de PET en ausencia de agua, con un
reactivo que consiste en una o más sales metálicas y un ácido más
débil que el ácido tereftálico, hasta que se obtiene un compuesto
soluble en agua, llevando acabo posteriormente una disolución en
agua y una acidificación.
Según la patente de Estados Unidos nº 6.239.310,
el PET es calentado en solución acuosa a temperaturas de 150ºC a
280ºC con una sustancia reactiva escogida entre el grupo que
comprende bicarbonatos de amoníaco y metales alcalinos, carbamato
de amonio y urea. En la patente de Estados Unidos nº 6.545.061, se
describe un procedimiento para despolimerizar y purificar PET
reciclable que comprende una acetolisis para formar ácido
tereftálico y diacetato de etilenglicol.
La patente de Estados Unidos nº 6.562.877
reivindica un procedimiento para despolimerizar artículos de PET
aromáticos reciclados, coloreados y contaminados con características
aceptables de color despolimerizando dichos artículos en ácido
acético a temperatura elevadas (160-250ºC).
La patente de Estados Unidos nº 6.723.873
describe un procedimiento para recuperar ácido tereftálico a partir
de PET mediante amoniolisis. En este procedimiento el PET se hace
reaccionar con hidróxido de amonio para formar tereftalato de
diamonio que es seguidamente convertido en ácido tereftálico
calentando a una temperatura de aproximadamente 225ºC a
aproximadamente 300ºC. Es conocida de la despolimerización de PET
mediante hidrólisis a temperatura y presión elevadas en ausencia de
una base o un ácido, véase, por ejemplo, la patente de Estados
Unidos nº 4.587.502 o la patente de Estados Unidos 4.605.762.
Aunque están disponibles diversos procedimientos
para hidrolizar residuos de PET, la purificación de ácido
tereftálico recuperado normalmente diversas etapas del procedimiento
para suprimir colorantes, pigmentos y otras impurezas que incluyen
compuestos y sales inorgánicas. Además, son habitualmente usadas la
recristalización e hidrogenación sobre catalizadores de metales
nobles para purificar ácido tereftálico.
Los materiales de partida para preparar ácido
tereftálico incluyen cosas como mezclas de residuos de películas de
poliésteres, fibras y botellas de PET. Esta materia prima puede
contener también metales, etiquetas, plásticos más ligeros, vidrio,
piedras y otras impurezas pesadas. Estos contaminantes son
suprimidos mediante procedimientos de pretratamiento como
desespumación o decantación. Dependiendo de los tipos de
contaminantes presentes, los sólidos en su conjunto pueden ser
separados también después del procedimiento de hidrólisis. En un
procedimiento de hidrólisis, los desechos de PET triturados en
forma de partículas pequeñas son despolimerizados a temperaturas
que varían en el intervalo de aproximadamente 230ºC a
aproximadamente 300ºC y habitualmente a presiones suficientes para
mantener una fase líquida.
Los residuos de PET reciclados usados como
alimentación al procedimiento de hidrólisis contienen a menudo
restos del producto de corrosión, por ejemplo, PVC
(50-200 ppm), cloruros metálicos o compuestos que
contienen halógenos que, a la temperatura de hidrólisis del PET, se
descomponen en compuestos de cloro y/o halógenos muy corrosivos que
atacan al reactor. Como los contaminantes de PVC de los artículos
reciclados no pueden ser completamente excluidos, los
procedimientos hidrolíticos deben usar una instalación cara basada
en titanio para evitar la corrosión y el contenido elevado de
metales y la decoloración del ácido tereftálico producido.
\vskip1.000000\baselineskip
Esta memoria descriptiva expone un método para
recuperar ácidos dicarboxílicos aromáticos a partir de resinas de
poliésteres aromáticos que contienen menos de 2.500 ppm de
compuestos que contienen halógenos, que comprende la etapa de
despolimerizar la resina de poliéster aromático en presencia de agua
a temperatura en el intervalo de 230ºC a 300ºC, en el que la
reacción se produce en presencia de 1,0 a 10% p de una poliamida, en
que la poliamida se selecciona entre el grupo que consiste en la
unidad repetida de ácido amino-caproico y el
producto de reacción de A y D, en el que A es un residuo de un
ácido dicarboxílico que comprende ácido adípico, ácido isoftálico,
ácido tereftálico, ácido
1,4-ciclohexanodicarboxílico o ácido
naftaleno-dicarboxílico y D es un residuo de una
diamina que comprende
m-xilileno-diamina,
p-xilileno-diamina,
hexametileno-diamina,
etileno-diamina o
1,4-ciclohexano-dimetilamina. Se
describe adicionalmente que la reacción de despolimerización procede
en presencia de 1 a 8% p de carbón activado calculado respecto a la
cantidad de resina de poliéster. También se describe que el
material despolimerizado se puede hacer pasar posteriormente a
través de un adsorbedor de lecho fijo relleno con carbón activado a
una temperatura en el intervalo de 50ºC por debajo de la temperatura
de despolimerización hasta la temperatura de despolimerización. Se
describe adicionalmente que la relación de la cantidad de agua al
final de la despolimerización respecto a la cantidad de resina de
poliéster aromático presente en la mezcla de reacción es entre 4:1
y 10:1 y que la cantidad de agua al principio de la reacción puede
contener opcionalmente etilenglicol a una cantidad menor o igual a
10 por ciento en peso con respecto a la mezcla de agua más
etilenglicol. Se describe adicionalmente que el ácido dicarboxílico
aromático puede ser separado de la mezcla de reacción a una
temperatura en el intervalo de 180 a
90ºC.
90ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se ha encontrado que es posible producir ácido
tereftálico con contenidos de metales por debajo de 10 ppm usando
a) la despolimerización hidrolítica neutra de residuos de PET que
contienen menos de 2.500 ppm de compuestos que contienen halógenos,
b) un reactor de acero inoxidable, c) la presencia de 1,0 a 10% p de
la poliamida calculada respecto a PET (en particular poliamidas
basadas en componentes alifáticos como PA 6, PA 66 y poliamidas
basadas en MXDA como componentes de aminas, lo más apreciablemente
MXD6 y combinaciones de PET/MXD6 o
poliéster-poliamida). La despolimerización
hidrolítica de residuos de PET tiene habitualmente en una etapa a
temperaturas entre 230ºC y 300ºC, preferentemente a
260-275ºC y a una presión suficiente para mantener
una fase
líquida.
líquida.
Para evitar la purificación de ácido tereftálico
recuperado, la despolimerización hidrolítica de PET se realiza en
presencia de carbón activado (1-7% respecto a PET) o
la mezcla de reacción se hace pasar a través de adsorbedor de lecho
fijo relleno con carbón activado granulado después de la reacción de
despolimerización.
El procedimiento descrito es para recuperar
ácido tereftálico a partir películas de poliésteres residuales,
fibras, botellas, residuos de fabricación y otros artículos
elaborados, que contienen menos de 2.500 ppm de compuestos de
corrosión, por ejemplo, PVC, cloruros metálicos o compuestos
halogenados.
En la realización preferida, el material
residual como PET es roto en forma de virutas o fragmentos que
pueden ser producidos a partir de mezclas o artículos de colores
diferentes y de origen diferente que incluyen artículos hechos de
resina de poliéster o que las contienen mezclados con poliamidas
como
poli(m-xilileno-adipamida) u
otros polímeros. Son de particular interés los artículos en la forma
de películas de capas múltiples o botellas de capas múltiples en
los que al menos una capa está hecha de
co(poli(tereftalato de alquileno)) y una capa está
hecha de
poli(m-xilileno-adipamida) o
sus mezclas con poli(tereftalato de alquileno).
Las poliamidas adecuadas para esta invención
pueden ser descritas por comprender la unidad repetida de ácido
amino-caproico o A-D, en que A es el
residuo de un ácido dicarboxílico que comprende ácido adípico, ácido
isoftálico, ácido tereftálico, ácido
1,4-ciclohexanodicarboxílico o ácido
naftaleno-dicarboxílico y D es un residuo de una
diamina que comprende
m-xilileno-diamina,
p-xilileno-diamina,
hexametileno-diamina,
etileno-diamina o
1,4-ciclohexanodimetilamina.
Esta poliamidas pueden ser descritas también por
comprender al menos un producto de reacción seleccionado entre el
grupo que consiste en el producto de reacción de ácido
amino-caproico consigo mismo y/o el producto de
reacción de un residuo de un ácido dicarboxílico que comprende ácido
adípico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido
1,4-ciclohexanodicarboxílico o ácido
naftaleno-dicarboxílico con un residuo de una amina
que comprende m-xilileno-diamina,
p-xilileno-diamina,
hexametileno-diamina,
etileno-diamina o
1,4-ciclohexanodimetilamina.
Los expertos en la técnica reconocerán muchas de
las combinaciones como poliamidas disponibles en el comercio bien
conocidas. El producto de reacción del residuo de ácido sebácico con
hexametileno-diamina es nilón 6.10 y el producto de
reacción del residuo de ácido adípico y
hexametileno-diamina es nilón 6.6. El nilón 6.12 es
otro nilón que se aprovecha de la invención. El nilón 6 es un tipo
especial de poliamida que tiene la fórmula
H_{2}N-(CH_{2})_{5}-COOH y es preparado
mediante la abertura del anillo de caprolactama, a fin de reaccionar
o polimerizando seguidamente el ácido
amino-caproico resultante consigo mismo. Aunque el
nilón 6 es un polímero de poliamida preferida, el polímero de
poliamida más preferido es el producto de reacción de los residuos
de ácidos adípico y
m-xilileno-diamina, conocido como
poli-m-xilileno-adipamida.
Este producto es conocido en el comercio como MXD6 o nilón
MXD6.
MXD6.
La reacción se lleva acabo preferentemente en un
reactor de acero inoxidable durante 30-120 minutos y
puede ser realizada continua o discontinuamente. La
despolimerización hidrolítica puede ser realizada en agua, mezclas
de etilenglicol y agua (hasta 10% p) o vapor de agua que es purgado
en el sistema de reacción. La relación en peso de PET/agua es de
1:4 a 1:10, preferentemente 1:5 a 1:7. El procedimiento de
despolimerización se puede llevar acabo en aire o más
preferentemente un gas inerte, que es lo más preferido. El ácido
tereftálico producido es separado de la fase líquida mediante
métodos convencionales, por ejemplo, después de enfriar por
filtración.
El ácido tereftálico preparado según la presente
invención no contiene poliamidas ni amino-compuestos
en cantidades detectables. El contenido de hierro está por debajo
de 10 ppm. Los parámetros de color L* de las muestras de ácido
tereftálico recuperadas preparadas, incluso las preparadas a partir
de residuos de PET de color de verde, azul y marrón están por
encima de 82-84.
Los siguientes ejemplos ilustran sin limitar el
alcance de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se pesaron 270 g de residuos coloreados de
botellas de PET, 3,25% p de
poli(m-xilileno-adipamida),
350 ppm de compuestos de hierro y sales inorgánicas y 1.700 g de
agua desionizada en un autoclave basculante de acero inoxidable de
3 l. En el interior del reactor se introdujo una canasta con 20 g de
carbón activado granulado (0,6-0,7 mm). El reactor
se purgó dos veces con nitrógeno y se calentó a 270ºC durante 90
minutos. Después de enfriar a aproximadamente 90ºC, el ácido
tereftálico resultante se separó por filtración y seguidamente el
filtro se lavó (3 x 300 ml) con agua desionizada caliente
(aproximadamente 75ºC). El producto se secó en un horno durante una
noche a 95ºC. Se obtuvo ácido tereftálico con un rendimiento de
89,8% en moles que contenía 4,6 ppm de hierro.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 1, con
la excepción de que se usaron 270 g de PET transparente reciclado
sin la poliamida. El ácido tereftálico resultante contenía 31,7 ppm
de hierro.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
2
Se pesaron 27 g de otras fuentes de desechos de
PET y 150 g de agua desionizada en un autoclave basculante de acero
inoxidable de 250 ml. En el interior del reactor una canasta se
rellenó con 0,5 g de carbón activado granulado
(0,6-0,7 mm). El reactor se purgó dos veces con
nitrógeno y se calentó 270ºC durante 60 minutos.
El ácido tereftálico se aisló por filtración, se
lavó con agua desionizada aproximadamente a 75ºC (3 x 50 ml) y se
secó a 95ºC durante una noche y contenía 35,3 ppm de hierro.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se repitió el procedimiento del ejemplo
comparativo 2 con la excepción de que se añadieron 0,70 g de PVC
(2590 ppm) y 1,35 g de poliamida MXD6. El ácido tereftálico
reciclado contenía 9,5 ppm de hierro.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 2, con
la excepción de que no se añadió PVC. El ácido tereftálico aislado
contenía 8,34 ppm de hierro.
Los resultados de los experimentos 2 y 3
demuestran claramente los efectos positivos de la poliamida sobre
el contenido de hierro en el ácido tereftálico recuperado, incluso
en presencia de concentraciones enormes de PVC en el procedimiento
de despolimerización.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 1 22
veces. El rendimiento medio del ácido tereftálico recuperado era de
89,3% en moles. Todas las muestras fueron homogeneizadas y la mezcla
resultante se analizó en cuanto al contenido de metales y
nitrógeno. El ácido tereftálico resultante contenía 7,1 ppm de
hierro. El contenido de hierro está por debajo de 0,1 ppm y los
parámetros de color son L*= 82,68, a*= -1,46 y b*= 4,96.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se repitió el procedimiento del Ejemplo
comparativo 2 con la excepción de que se usaron 27 g de PET como en
el Ejemplo comparativo 1 y 150 g de agua que contenía 3,6% p de
etilenglicol. El ácido tereftálico recuperado contenía 46,4 ppm de
hierro.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 5, con
la excepción de que se usaron 0,20 g de PVC (740 ppm) y 1,25 g de
poliamida MXD6. El ácido tereftálico resultante contenía 9,7 ppm de
hierro.
Claims (7)
1. Un método para recuperar ácidos
dicarboxílicos aromáticos a partir de resinas de poliésteres
aromáticos que contienen menos de 2.500 ppm de compuestos que
contienen halógenos, que comprende la etapa de despolimerizar la
resina de poliéster aromático con agua a temperaturas en el
intervalo de 230ºC a 300ºC, en el que la reacción de
despolimerización se produce en presencia de una poliamida, en que
la poliamida se selecciona entre el grupo que consiste en la unidad
repetida de ácido amino-caproico y el producto de
reacción de A y D, en que A es un residuo de un ácido dicarboxílico
que comprende ácido adípico, ácido isoftálico, ácido tereftálico,
ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico o ácido
naftaleno-dicarboxílico y D es un residuo de una
diamina que comprende
m-xilileno-diamina,
p-xilileno-diamina,
hexametileno-diamina,
etileno-diamina o
1,4-ciclohexano-dimetilamina.
2. Un método según la reivindicación 1, en el
que la poliamida está presente en el intervalo de 0,1 a 10 por
ciento en peso.
3. Un método según las reivindicaciones 1 ó 2 en
el que la despolimerización tiene lugar en presencia de 1 a 8% p de
carbón activado calculado respecto a la cantidad de resina de
poliéster.
4. Un método según las reivindicaciones 1 ó 2,
en el que la mezcla de reacción se hace pasar a través de un
adsorbedor de lecho fijo relleno con carbón activado a una
temperatura en el intervalo de 50ºC por debajo de la temperatura de
despolimerización del poliéster con agua y la temperatura de
despolimerización del poliéster con agua.
5. Un método según las reivindicaciones 1 ó 2,
en el que la relación de la cantidad de agua al final de la
despolimerización respecto a la cantidad de resina de poliéster
aromático presente en la mezcla de reacción es entre 4:1 y
10:1.
6. Un método según la reivindicación 4, en el
que el agua al comienzo de la reacción contiene etilenglicol en una
cantidad menor o igual a 10 por ciento en peso con respecto a la
mezcla de agua más etilenglicol.
7. Un método según la reivindicación 5, en el
que el ácido dicarboxílico aromático es separado de la mezcla de
reacción y enfriado a una temperatura en el intervalo de 180 a
90ºC.
Applications Claiming Priority (1)
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