ES2351199T3 - Conversión catalítica de hidrofluoroalcanol en hidrofluoroalqueno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir un producto hidrofluoroalqueno que comprende: mezclar un agente deshidratante con un hidrofluoroalcanol, formando así una mezcla gaseosa; y poner en contacto un catalizador con dicha mezcla gaseosa, formando así dicho producto hidrofluoroalqueno.
Description
Conversión catalítica de hidrofluoroalcanol en
hidrofluoroalqueno.
La presente invención es un nuevo proceso
catalítico para fabricación de hidrofluoroalqueno a partir de un
hidrofluoroalcanol con rendimiento alto utilizando un agente
deshidratante y en presencia de un catalizador. Más
particularmente, la misma se refiere a la fabricación de
CF_{3}CF=CH_{2} a partir de CF_{3}CF_{2}CH_{2}OH con
rendimiento alto utilizando metano como el agente reductor en
presencia de un catalizador de metal de transición.
2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propeno
(R1234yf), que es un candidato probable para fluido refrigerante con
bajo potencial de calentamiento global, se ha sintetizado por
pirólisis de cloruro de metilo y tetrafluoroetileno o
clorodifluorometano. En una reacción, se hacen pasar 55 cc/min de
MeCl y 110 cc/min de CHClF_{2} a través de un tubo de Pt de 6 mm x
24 in (610 mm) calentado a 800ºC. Los productos gaseosos se lavan
para liberarlos de HCl y se secan para producir sólo una pequeña
cantidad (14,8% molar) de
2,3,3,3-tetrafluoropropeno. Este proceso es un
proceso de bajo rendimiento y, dado que la conversión del
pentafluoropropanol obtenido disponible es tan alta como 100%, casi
el 90% del material de partida se pierde en subproductos no
importantes con inclusión de una cantidad apreciable de negro de
carbono.
Por otra parte,
2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol
(sic), que se sintetiza generalmente por la reacción de
tetrafluoroetileno, formaldehído, y HF en presencia de TiF4 como
catalizador y limoneno como inhibidor de la polimerización, puede
servir como material de partida para sintetizar
2,3,3,3-pentafluoro-1-propeno
(R1234yf)(sic). Se ha demostrado previamente que las olefinas que
contienen flúor CH_{2}=CFRf [Rf = grupo (per)haloalquilo)]
se preparan con un coste bajo y generación escasa de residuos
tóxicos por deshalohidrogenación a alta temperatura y deshidratación
de fluoroalcoholes tales como HOCH_{2}CF_{2}Rf en presencia de
hidrógeno gaseoso. La alimentación de un tubo lleno con C activado a
500ºC con un gas mixto 1:3 (mol/mol) de
HOCH_{2}(CF_{2})_{4}H y H_{2} con un tiempo de
residencia de 4 segundos proporcionó
CH_{2}:CF(CF_{2})3H con una conversión de
monómeros de 64% y selectividad de 82%. Este es un proceso de
rendimiento alto; sin embargo, para una producción a nivel de
planta, la manipulación de H_{2} a temperatura elevada suscita
cuestiones importantes relacionadas con la seguridad.
Asimismo, es necesario acoplar una planta de
H_{2} in situ con la planta de 1234yf. Esto requiere costes
de instalación elevados. Así pues, existen incentivos para buscar un
esquema de proceso catalítico alternativo que implique un agente
reductor alternativo en lugar de hidrógeno.
La presente invención proporciona también muchas
ventajas adicionales, que serán evidentes a lo largo de la
descripción que sigue.
La presente invención implica la fabricación de
CF_{3}CF=CH_{2} a partir de CF_{3}CF_{2}CH_{2}OH con
rendimiento alto utilizando metano como el agente reductor en
presencia de un catalizador de metal de transición.
El metano se utiliza como el agente de
deshidratación selectivo para la producción de
2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno
(R1234yf) a partir de
2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol.
Se preparan catalizadores metálicos de transición soportados y se
utilizan para esta reacción con alta actividad. Se obtiene
aproximadamente 58% de selectividad para R1234yf con un nivel de
conversión de alcohol de 60% utilizando malla de Ni no soportada
como catalizador. Pd y Pt exhiben un nivel de conversión
prácticamente similar; sin embargo, la selectividad para el producto
deseado es baja. Se encontró que la actividad del catalizador
metálico es función del tipo de material soporte, exhibiendo el
carbono activado mejor actividad que la alúmina. Parámetros
diferentes importantes del proceso tales como temperatura, presión,
y tiempo de contacto se estudian para optimizar el proceso. Presión
y temperatura elevadas son perjudiciales para la tasa de formación
de 1234yf; sin embargo, el rendimiento máximo de 1234yf se obtiene
cuando se realiza una reacción a 494ºC con un tiempo de contacto de
23 s.
Otros objetos, características y ventajas de la
presente invención se comprenderán por referencia a los dibujos y la
descripción detallada que siguen.
Un proceso para producir un producto
hidrofluoroalcano que comprende: mezclar un agente deshidratante con
un hidrofluoroalcanol, formando con ello una mezcla gaseosa; y poner
en contacto un catalizador con la mezcla gaseosa, formando así el
producto hidrofluoroalqueno.
El hidrofluoroalcanol es al menos uno
seleccionado del grupo constituido por: fluoroalcanoles que tienen
la fórmula general RCH_{2}OH e incluyen, pero sin carácter
limitante, pentafluoropropanol, en donde R se selecciona del grupo
constituido por: CF_{3}, CF_{3}CF_{2},
CF_{3}CF_{2}CF_{2}, y CF_{3}CF_{2}CF_{2}CF_{2}. El
pentafluoropropanol es preferiblemente
2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol.
El catalizador es preferiblemente al menos un
metal de transición seleccionado del grupo constituido por: Ni, Pd,
y Pt. Preferiblemente, el catalizador es un catalizador soportado
que comprende un metal de transición y un material soporte. El
material soporte es al menos uno seleccionado del grupo constituido
por: carbono activado y \gamma-alúmina.
El agente deshidratante es al menos un gas
seleccionado del grupo constituido por: metano, etano, propano,
butano, gas natural, alcoholes, aldehídos, y monóxido de
carbono.
El paso de mezcladura tiene lugar a una
temperatura comprendida en el intervalo que va desde aproximadamente
65 a 80ºC.
El proceso comprende adicionalmente precalentar
la mezcla gaseosa antes del paso de puesta en contacto. El
precalentamiento tiene lugar a temperatura comprendida en el
intervalo entre aproximadamente 250 y aproximadamente 450ºC.
El paso de puesta en contacto tiene lugar
preferiblemente a una temperatura en el intervalo entre
aproximadamente 400 y aproximadamente 700ºC. El paso de puesta en
contacto tiene lugar también preferiblemente durante un periodo de
tiempo comprendido entre aproximadamente 20 y aproximadamente 25
segundos.
El proceso comprende adicionalmente el paso de
neutralizar cualquier HF residual contenido en el producto
hidrofluoroalqueno, en donde el HF se neutraliza por paso del
producto hidrofluoroalqueno a través de una solución de KOH.
El producto hidrofluoroalqueno comprende al
menos un hidrofluoroalqueno seleccionado del grupo constituido por:
2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno
o cualesquiera fluoroalcanoles de la fórmula general:
hidrofluoroalqueno seleccionado del grupo constituido por:
RCF=CH_{2}
en donde R se selecciona del grupo
constituido por: CF_{3}, CF_{3}CF_{2},
CF_{3}CF_{2}CF_{2}, y
CF_{3}CF_{2}CF_{2}CF_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
La mezcla gaseosa puede comprender
adicionalmente al menos un gas diluyente inerte seleccionado del
grupo constituido por: nitrógeno, helio y argón.
La conversión del hidrofluoroalcanol en
hidrofluoroalqueno está comprendida entre aproximadamente 50 y
aproximadamente 100%. La selectividad de hidrofluoroalcanol para
hidrofluoroalqueno está comprendida entre aproximadamente 29 y
aproximadamente 100%.
La presión durante el paso de contacto está
comprendida en el intervalo entre aproximadamente 1 y
aproximadamente 100 psig (0,07 y 7 kg/cm^{2} manométricos
aprox.).
\vskip1.000000\baselineskip
El ejemplo siguiente demuestra el nuevo proceso
de reacción CF_{3}CF=CH_{2} de acuerdo con la presente
invención:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
1
Deshidratación de
pentafluoropropanol en presencia de
metano
\vskip1.000000\baselineskip
Se utiliza metano como un agente de
deshidrogenación suave para sintetizar 1234yf a partir de
pentafluoropropanol (esquema 1). En una reacción típica, se hicieron
pasar 40 cc estándar/min de N_{2} y 20 cc estándar/min de metano a
través de un cilindro que contenía pentafluoropropanol a
65-80ºC para alcanzar un flujo de
pentafluoropropanol de 8 g/h (20 cc estándar/min). Las mezclas de
gas se pasaron luego a través de un precalentador a 350ºC y
finalmente a través de un lecho catalítico que contenía 100 cc del
catalizador activo a 400-700ºC. Las mezclas de gas
efluente se pasaron a través de una solución de KOH al 20% para
neutralizar cualquier HF formado durante la reacción a KF y
H_{2}O. La mezcla de productos se analizó y se identificó por
análisis GC y GCMS.
El tiempo de contacto se mantuvo alrededor de
20-25 segundos dependiendo de las condiciones de
reacción. Los catalizadores utilizados para esta reacción se
seleccionaron de metales de transición que incluían Ni, Pd y Pt y
los materiales soporte se seleccionaron de materiales térmicamente
estables tales como carbono activado, nanotubos de carbono,
SBA-15, SiO_{2}, y
\gamma-alúmina.
\vskip1.000000\baselineskip
En el paso de preparación del catalizador, se
disolvieron 1,5 a 2,0 g de las sales precursoras del cloruro de
metal(II) en 100 cc de metanol a 60ºC y se redujeron luego a
estado de oxidación cero por adición gradual de una cantidad
estequiométrica de agentes reductores tales como formiato de
potasio, hidrazina, o borohidruro de sodio en la forma de una
solución acuosa (10-15% peso/volumen) en un modo de
semi-lotes con una tasa de adición de
1-2 g/h. Se utilizó también una corriente de 50
ml/min de H_{2} como el agente reductor por borboteo a través de
la solución precursora a la presión atmosférica a 60ºC. Después de
la reducción de las sales metálicas, se añadieron con agitación a la
solución 100 cc del material soporte y a continuación se mezclaron,
concentraron y secaron en un homo de vacío a la temperatura ambiente
durante un periodo de 80-100 horas. El material
secado a vacío se introdujo luego en un reactor tubular de mónel de
1 pulgada (25,4 mm) y se secó y calcinó ulteriormente en presencia
de 50 cc estándar/min de N_{2} anhidro a
350-550ºC. Los catalizadores así preparados se
reducen luego finalmente con una mezcla de 10% H_{2} en N_{2} a
350ºC durante 1 hora y se utilizan luego como tales para la reacción
arriba mencionada.
\vskip1.000000\baselineskip
La Tabla 1, #1-10, muestra los
resultados de los experimentos en que se utilizaron diferentes
catalizadores en diferentes condiciones. Se observa que se
alcanzaron conversiones prácticamente similares con cada uno de los
catalizadores. Sin embargo, se encontró que la selectividad para
2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno
(1234yf) era función del componente activo del catalizador. Con
malla de Ni, se obtenía 58% de selectividad para el producto
olefínico, en tanto que se obtenía sólo 33% de selectividad para el
producto deseado utilizando como catalizador Pd/alúmina. Los
subproductos principales eran
1,1,1,2,2-pentafluoro-2-cloroetano
(R115), pentafluoroetano (R125), trifluorometano (R13), y
fluorometano (R41). Se formaban sólo trazas (equivalentes a
0,8-1,2% molar de pentafluoropropanol) de carbono,
y se depositaban sobre la superficie del catalizador.
El carbono activado como soporte exhibe
actividad superior que la alúmina (Tabla 1, #6-7).
Entre los tres metales de transición utilizados, se demuestra que Ni
es el catalizador más selectivo para esta reacción (Tabla 1, #1,
6-7, y 10). Para esta reacción es adecuada una
temperatura de 450-500ºC, y un aumento adicional de
temperatura da como resultado una selectividad baja y pérdidas
elevadas del material de partida en subproductos (Tabla 1, #1 y
4-5). La presión del reactor se mantiene a 1,2 psig
(0,08 kg/cm^{2} manométricos) durante la reacción. Un aumento en
la presión hasta 10 psig (0,70 kg/cm^{2} manométricos) disminuye
drásticamente la selectividad (Tabla I, # 7-9).
El tiempo de contacto se optimizó a
23-25 s. Aunque se utiliza N_{2} como diluyente
para mantener un tiempo de contacto constante, puede eliminarse por
selección de una relación apropiada de las dos sustancias
reaccionantes. Se obtuvo menor selectividad (44%) cuando no se
utiliza N_{2} en una reacción similar como en #1 (Tabla 1, # 2).
Sin embargo, para minimizar el coste de separación, se evita
N_{2} aumentando el caudal de CH_{4} y pentafluoropropanol. Se
obtienen resultados prácticamente similares en ausencia de N_{2}
cuando se mantuvo el mismo tiempo de contacto por selección de
caudales apropiados de metano y pentafluoropropanol (Tabla 1,
#3).
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Si bien se han mostrado y descrito varias
realizaciones de acuerdo con la presente invención, debe entenderse
claramente que la misma puede ser susceptible de numerosos cambios
obvios para un experto en la técnica. Por esta razón, no se desea
quedar limitados a los detalles presentados y descritos, si no que
se pretende presentar todos los cambios y modificaciones que están
abarcados dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Claims (10)
1. Un proceso para producir un producto
hidrofluoroalqueno que comprende:
mezclar un agente deshidratante con un
hidrofluoroalcanol, formando así una mezcla gaseosa; y
poner en contacto un catalizador con dicha
mezcla gaseosa, formando así dicho producto hidrofluoroalqueno.
\vskip1.000000\baselineskip
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde dicho hidrofluoroalcanol tiene la fórmula general:
RCH_{2}OH
en donde R se selecciona del grupo
constituido por: CF_{3}, CF_{3}CF_{2},
CF_{3}CF_{2}CF_{2}, y
CF_{3}CF_{2}CF_{2}CF_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación
2, en donde dicho hidrofluoroalcanol es
2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol.
4. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde dicho catalizador es al menos un metal de transición
seleccionado del grupo constituido por: Ni, Pd, y Pt.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde dicho catalizador es un catalizador soportado
seleccionado del grupo constituido por: carbono activado y
\gamma-alúmina.
6. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde dicho agente deshidratante es al menos un gas
seleccionado del grupo constituido por: metano, etanol, propano,
butano, gas natural, alcoholes, aldehídos y monóxido de
carbono.
7. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde dicho producto hidrofluoroalqueno comprende al menos un
hidrofluoroalqueno seleccionado del grupo constituido por:
RCF=CH_{2}
en donde R se selecciona del grupo
constituido por: CF_{3}, CF_{3}CF_{2},
CF_{3}CF_{2}CF_{2}, y
CF_{3}CF_{2}CF_{2}CF_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación
7, en donde dicho fluoroalqueno es
2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno.
9. El proceso de acuerdo con la reivindicación
7, en donde la conversión de dicho hidrofluoroalcanol en
hidrofluoroalqueno oscila dentro del intervalo comprendido entre 50
y 100%.
10. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde la selectividad de hidrofluoroalcanol para
hidrofluoroalqueno está dentro del intervalo comprendido entre 29 y
100%.
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