ES2374626T3 - Formulaciones farmacéuticas de meloxicam. - Google Patents

Formulaciones farmacéuticas de meloxicam. Download PDF

Info

Publication number
ES2374626T3
ES2374626T3 ES09176632T ES09176632T ES2374626T3 ES 2374626 T3 ES2374626 T3 ES 2374626T3 ES 09176632 T ES09176632 T ES 09176632T ES 09176632 T ES09176632 T ES 09176632T ES 2374626 T3 ES2374626 T3 ES 2374626T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
meloxicam
edta
free
dimethylacetamide
propylene glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09176632T
Other languages
English (en)
Inventor
Ali Turkyilmaz
Hasan Ali Turp
Devdet Akdogan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret AS
Original Assignee
Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret AS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40847870&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2374626(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret AS filed Critical Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret AS
Application granted granted Critical
Publication of ES2374626T3 publication Critical patent/ES2374626T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Disolución acuosa libre de EDTA de meloxicam en combinación con meglumina para administración por vía oral o parenteral que comprende uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables, caracterizada porque la disolución comprende N,N-dimetilacetamida y propilenglicol.

Description

Formulaciones farmacéuticas de meloxicam.
5 Aspecto técnico
La presente invención es una formulación farmacéutica novedosa de disolución acuosa de meloxicam libre de EDTA (ácido etilendiaminotetraacético) en combinación con meglumina para administración por vía oral o parenteral que comprende uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables que comprenden N,N-dimetilacetamida y
10 propilenglicol para tratar mamíferos, preferentemente animales.
Más específicamente, la disolución acuosa de meloxicam libre de EDTA comprende N,N-dimetilacetamida y propilenglicol en una relación de entre 1:2 a 1:15 (peso/peso). La relación particularmente preferida es 1:5 (peso/peso).
Antecedentes de la invención
El meloxicam, un derivado del oxicam, es un miembro del grupo ácido enólico de fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINE). Se informa que es un inhibidor selectivo de la ciclooxigenasa-2 (COX-2) y ejerce potente
20 actividad antiinflamatoria, antirreumática y antipirética.
El nombre químico del meloxicam es 4-hidroxi-2-metil-N-(5-metil-2-tiazolil)-2H-1,2-benzotiazin-3-carboxamida-1,1dióxido y su estructura química se muestra en la fórmula 1.
25 Fórmula 1
El meloxicam es un fármaco hidrófobo y difícil de disolver en disolución acuosa. La meglumina puede aumentar la solubilidad del meloxicam en disolución acuosa (Zhao, J., Zhang, J.-S., Journal of China Pharmaceutical University,
30 “Study on the solubilization of meloxicam in meglumine aqueous solution”, 2003, vol. 34, nº 5, resumen). La meglumina es una base orgánica usada como agente de ajuste del pH y agente solubilizante (Handbook of pharmaceutical excipients fourth edition, Rowe, Raymond C., Sheskey, Paul J., Weller, Paul J., páginas 381 y 382).
En la técnica anterior hay muchas patentes que se refieren al uso de meloxicam con sales de meglumina. El
35 documento US 4 233 299 (Boehringer Ingelheim GmbH), 16/12/1977, describe meloxicam y la sal de sodio y meglumina (sal de N-metil-D-glucamina) del mismo. Además, ésta solicitud muestra el ejemplo del 0,2% de disolución inyectable de meloxicam que consiste en la sal de meglumina de la sustancia activa, cloruro sódico y agua.
40 La solicitud EP 0 945 134 A1 (Boehringer Ingelheim Pharma KG), 27/03/1998, desvela las características de solubilidad dependientes del pH de meloxicam y sus sales, es decir, la sal de sodio, la sal de amonio y la sal de meglumina, en disolución acuosa.
El documento EP 1 299 107 B1 (Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH), 20/06/2000, se refiere a una disolución
45 acuosa libre de ciclodextrina de meloxicam que es adecuada para administración oral o parenteral que contiene una sal de meloxicam farmacológicamente aceptable de una base orgánica o inorgánica y uno o más excipientes adecuados seleccionados de EDTA, ácido cítrico, lecitina, ácido glucónico, ácido tartárico y ácido fosfórico o las sales de los mismos. La formulación que contiene una alta concentración de sustancia activa en una disolución libre de partículas y es estable a largo plazo es adecuada para tratar dolor, inflamación, fiebre, mastitis aguda, diarrea,
50 cojera, problemas con el aparato locomotor y enfermedades respiratorias en animales, preferentemente mastitis aguda, diarrea, cojera, problemas con el aparato locomotor y enfermedades respiratorias en animales de granja grandes.
La solicitud US 2003 0119825 A1 (Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH), 12/12/2001, describe una disolución de meloxicam libre de partículas estable altamente concentrada adecuada para administración por inyección sin aguja que contiene de 35 a 100 mg/ml de sal de meloxicam disuelta y uno o más aditivos adecuados para tratar enfermedades respiratorias e inflamación en mamíferos.
La solicitud PCT WO 05/105101 A1 (Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH), 29/04/2004, se refiere al uso de una formulación que contiene meloxicam o sal de meloxicam farmacológicamente aceptable de una base orgánica o inorgánica, uno o más vehículos y uno o más aditivos adecuados para preparar una composición médica veterinaria para tratamiento intramamario de enfermedades inflamatorias en mamíferos, particularmente mastitis.
La solicitud PCT WO 06/000306 A1 (Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH), 23/06/2004, se refiere al uso de una formulación que contiene meloxicam o sal de meloxicam farmacológicamente aceptable de una base orgánica o inorgánica, uno o más vehículos y uno o más aditivos adecuados para preparar una composición médica veterinaria para tratamiento de casos de mastitis leve y/o moderada.
El meloxicam es prácticamente insoluble en agua y muy ligeramente soluble en alcohol. La meglumina puede aumentar la solubilidad del meloxicam en disolución acuosa, pero no es suficiente para derivar una disolución acuosa absoluta y clara. Con el fin de tener esto se necesita un procedimiento de calentamiento o se usan otros agentes solubilizantes. En la técnica anterior se usa un procedimiento de calentamiento a 90ºC para preparar una formulación farmacéutica de una disolución acuosa de meloxicam.
El EDTA se usa para formar complejos solubles en agua estables. En la presente invención, los inventores reivindican una disolución acuosa novedosa y mejorada sin usar EDTA para formar una formulación farmacéutica estable y sin usar un procedimiento de calentamiento a 90ºC los inventores obtienen una disolución de meloxicam apropiada en combinación con meglumina.
Una de las realizaciones de la presente invención es proporcionar un procedimiento de preparación de disolución acuosa de meloxicam libre de EDTA estabilizada con meglumina sin usar el procedimiento de calentamiento para la administración por vía oral o parenteral que comprende uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables que comprenden N,N-dimetilacetamida y propilenglicol.
Este procedimiento también es respetuoso con el medioambiente debido a su corta duración y no usa en alto grado un procedimiento de calentamiento.
Descripción de la invención
La presente invención es una disolución acuosa de meloxicam libre de EDTA que comprende meglumina y ciertos excipientes, o complejo de excipientes que se selecciona del grupo que comprende de N,N-dimetilacetamida, propilenglicol, povidona, éter dimetílico, acetato de etilo, polietilenglicol.
Sorprendentemente se ha encontrado que cuando se usan la N,N-dimetilacetamida y el propilenglicol, no se necesita usar una etapa de calentamiento para disolver fácilmente el meloxicam. Además, sin usar un procedimiento de calentamiento los inventores están más seguros de la estabilidad a largo plazo de la disolución.
El problema subyacente a la presente invención es proporcionar una disolución acuosa de meloxicam libre de EDTA que se disuelva altamente sin usar el procedimiento de calentamiento. Sorprendentemente se ha encontrado que con la adición de N,N-dimetilacetamida y propilenglicol a la presente formulación farmacéutica se obtiene una disolución de meloxicam apropiada.
Por tanto, se han hecho varios estudios para alcanzar la mejor solubilidad del complejo de meloxicam y meglumina en criterios apropiados. Como resultado de esto, una solubilidad apropiada de la formulación usando el complejo de N,N-dimetilacetamida y propilenglicol se obtiene preferentemente en una relación de entre 1:2 a 1:15 (peso/peso). La relación particularmente preferida es 1:5 (peso/peso).
En realizaciones preferidas, la disolución de meloxicam acuosa libre de EDTA de la presente invención comprende
1,0 al 8,0% de meloxicam 1,0 al 5,0% de meglumina 5,0 al 30,0% de N,N-dimetilacetamida 50,0 al 90,0% de propilenglicol 0,1 al 1,5% de povidona K-17 Puede ser ventajoso si la formulación que contiene un medio acuoso según la invención tiene un valor de pH en el intervalo alcalino. En la región más alcalina, la formulación que contiene meloxicam tiende a ser una disolución acuosa verdadera, mientras que en la región más ácida tiende a ser una suspensión. La formulación de la presente invención debe tener un intervalo de pH de 8 a 10, preferentemente de 8 a 9.
Por tanto, según la técnica anterior, las sustancias tampón se usan para mantener un valor de pH de 8 a 10, preferentemente de 8 a 9. En la presente invención los inventores obtuvieron sorprendentemente el pH óptimo sin usar una sustancia tampón. La N,N-dimetilacetamida es una sustancia básica y la adición de meglumina por sí misma ayudó a obtener el pH óptimo.
Las formulaciones farmacéuticas de la invención incluyen disoluciones, suspensiones, cualquier tipo de formulaciones en inyección, por ejemplo, tal como inyección sin aguja intracutánea o subcutánea o jeringuillas listas para usar, o formulaciones en inyección para administración parenteral tal como inyección i.v. o i.m.. La preparación de formas farmacéuticas de este tipo es muy conocida por sí misma a partir de la técnica anterior.
También pueden usarse solubilizantes, por ejemplo propilenglicol, polietilenglicoles, copolímeros de polioxietilenopolioxipropileno, propileno carbonato, aceite de ricino de polioxilo 35, aceite de ricino, polisorbato, monoestearato de propilenglicol, glicofurol, glicerol, sorbitol, manitol, xilitol, povidona, N,N-dimetilacetamida y lecitina. Particularmente se prefieren propilenglicol, N,N-dimetilacetamida, povidona, polietilenglicoles, pero especialmente propilenglicol y N,N-dimetilacetamida.
Una realización de la invención comprende, además del meloxicam en combinación con meglumina, propilenglicol, N,N-dimetilacetamida, polivinilpirrolidona, pero particularmente propilenglicol y N,N-dimetilacetamida como solubilizante.
La otra realización de la presente invención es el uso conservante del propilenglicol cuando se usa en el intervalo del 15 al 30% (Handbook of Pharmaceutical Excipients, 4ª edición, Rowe, Raymond C., Sheskey, Paul J., Weller, Paul J., páginas 521-523).
Se sabe que, en común con otros edetatos, el edetato de sodio (EDTA de disodio, EDTA de trisodio, EDTA de tetrasodio) puede producir efectos gastrointestinales. También pueden producirse dolor en el sitio de inyección y tromboflebitis. Otros efectos adversos incluyen fiebre, erupciones cutáneas, hipotensión e hiperuricemia, también se ha informado nefrotoxicidad, particularmente tras la sobredosis. Puede producirse hipocalemia, particularmente si el edetato de sodio es infundido demasiado rápido o en una disolución demasiado concentrada, y puede resultar tetania, convulsiones, parada respiratoria y arritmias cardíacas. (Sean C Sweetman, Martindale The Complete Drug Reference, 35ª edición 2007, vol. 1, página 1318). Por tanto, puede necesitarse tener cuidado para usar EDTA en formulaciones inyectables altamente concentradas.
El más grave de los efectos adversos del CaEDTA es la toxicidad renal (necrosis tubular renal), también puede producir depresión y síntomas GI (vómitos, diarrea). Los animales con síntomas de edema cerebral no deben hiperhidratarse (Veterinary Drug Handbook, 3ª ed., Ames, Iowa State University Press, páginas 289-290).
Se sabe de la técnica anterior que la administración de EDTA en formulaciones farmacéuticas es para formar complejos solubles en agua estables. La ventaja principal de esta presente invención es no usar EDTA para formar una buena estabilización.
La disolución puede tener una semivida a largo plazo de 24 meses o más a temperatura ambiente en su envase original.
Sin usar EDTA como estabilizador los inventores lograron buenos resultados de estabilidad, los detalles de los resultados de la prueba de estabilidad pueden encontrarse en la siguiente Tabla 1:
Tabla 1
Resultados de la prueba de estabilidad
Nº de prueba
Condiciones de almacenamiento (ºC / % de humedad relativa) Tiempo de almacenamiento (meses) Contenido de meloxicam (mg/ml)
01K07
25ºC ± 2ºC 0 19,7
25ºC ± 2ºC / 60% ± %5
3 20,1
25ºC ± 2ºC / 60% ± %5
6 20,1
30ºC ± 2ºC / 65% ± %5
3 20,5
30ºC ± 2ºC / 65% ± 5%
6 20,5
40ºC ± 2ºC / 75% ± 5%
3 20,2
40ºC ± 2ºC / 75% ± 5%
6 20,1
02K07
25ºC ± 2ºC 0 19,5
25ºC ± 2ºC / 60% ± 5%
3 20,0
25ºC ± 2ºC / 60% ± 5%
6 20,5
30ºC ± 2ºC / 65% ± 5%
3 20,5
30ºC ± 2ºC / 65% ± 5%
6 20,3
40ºC ± 2ºC / 75% ± 5%
3 20,5
40ºC ± 2ºC / 75% ± 5%
6 20,3
Límite de mg/ml; 20,0 mg/ml ± 2,0 (18,0 - 22,0 mg/ml)
La formulación según la invención vence el problema que se produce en la técnica anterior de proporcionar una
5 inyectable de la sustancia activa meloxicam en combinación con meglumina que comprende disolución de N,Ndimetilacetamida y propilenglicol, preferentemente en una relación de entre 1:2 a 1:15 (peso/peso), y la relación particularmente preferida es 1:5 (peso/peso) que también es adecuada para tratar animales de granja grandes, permitiendo una alta concentración de sustancia activa en disolución acuosa libre de EDTA que es estable a largo plazo que tiene la formulación descrita en lo sucesivo.
10 La presente invención se define adicionalmente por referencia a los siguientes ejemplos. Aunque el ejemplo no pretende limitar el alcance de la presente invención, debe considerarse en vista de la descripción detallada anterior.
Ejemplo 1: Disolución de meloxicam
Componentes
Cantidad (mg/ml)
Meloxicam
20,0
Meglumina
12,5
N,N-dimetilacetamida
80,0
Propilenglicol
200,0
Povidona K-17
2,0
Agua para inyecciones
c.s.p. 1 ml
Ejemplo 2: Disolución de meloxicam
Componentes
Cantidad (mg/ml)
Meloxicam
20,0
Meglumina
12,5
N,N-dimetilacetamida
80,0
Propilenglicol
400,0
Povidona K-17
2,0
Agua para inyecciones
c.s.p. 1 ml
Ejemplo 3: Disolución de meloxicam
Componentes
Cantidad (mg/ml)
Meloxicam
20,0
Meglumina
12,5
N,N-dimetilacetamida
30,0
Propilenglicol
200,0
Povidona K-17
2,0
Agua para inyecciones
c.s.p. 1 ml
Una de las principales realizaciones de la presente invención es su procedimiento para la preparación de la disolución acuosa libre de EDTA que comprende las etapas: 5 a. meglumina y povidona K 17 se añaden a una cantidad de agua para inyección,
b.
propilenglicol y N,N-dimetilacetamida se añaden a esta mezcla y se mezclan hasta la homogenización,
c.
meloxicam se añade a la disolución y se agita hasta que se disuelva y se diluye a su volumen con agua inyectable
d.
la disolución se filtra en un filtro de 0,2 μm bajo condiciones asépticas y se esteriliza.
10 Este procedimiento tiene lugar bajo condiciones gaseosas de nitrógeno. El punto crucial del procedimiento es que no incluye una etapa de calentamiento a 90ºC.
La formulación según la invención debe tener un pH de entre 8 y 10, preferentemente entre 8 y 9, sin usar una 15 sustancia tampón.
La formulación según la invención es adecuada para tratar dolor, inflamación, fiebre, mastitis aguda, diarrea, cojera, problemas con el aparato locomotor y enfermedades respiratorias en animales. El tratamiento puede administrarse conjuntamente con terapia con antibióticos.
20 La formulación según la invención es adecuada para tratar mamíferos, preferentemente animales, más particularmente animales de granja.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Disolución acuosa libre de EDTA de meloxicam en combinación con meglumina para administración por vía oral o parenteral que comprende uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables, caracterizada porque la disolución comprende N,N-dimetilacetamida y propilenglicol.
  2. 2.
    Disolución acuosa libre de EDTA según la reivindicación 1, caracterizada porque la disolución de N,Ndimetilacetamida y propilenglicol está en una relación de 1:2 a 1:15 (peso/peso).
  3. 3.
    Disolución acuosa libre de EDTA según la reivindicación 1 y 2, caracterizada porque la disolución de N,N-dimetilacetamida y propilenglicol está en una relación de 1:5 (peso/peso).
  4. 4.
    Disolución acuosa libre de EDTA de meloxicam según las reivindicaciones 1 a 3 que comprende;
    a.
    1,0 al 8,0% de meloxicam
    b.
    1,0 al 5,0% de meglumina
    c.
    5,0 al 30,0% de N,N-dimetilacetamida
    d.
    50,0 al 90,0% de propilenglicol
    e.
    0,1 al 1,5% de povidona
    f.
    Agua inyectable
  5. 5.
    Disolución acuosa libre de EDTA según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque tiene un pH de entre 8,0 y 10 sin usar una sustancia tampón.
  6. 6.
    Disolución acuosa libre de EDTA según cualquier reivindicación precedente, caracterizada porque tiene una semivida a largo plazo de (24 meses) o más a temperatura ambiente en su envase original.
  7. 7.
    Un procedimiento para la preparación de la disolución acuosa libre de EDTA que comprende las etapas:
    a.
    Adición de meglumina y povidona,
    b.
    Adición de propilenglicol y N,N-dimetilacetamida,
    c.
    Adición de meloxicam,
    d.
    Filtración.
  8. 8.
    Un procedimiento para la preparación de la disolución acuosa libre de EDTA de la reivindicación 7, caracterizado porque no incluye una etapa de calentamiento.
  9. 9.
    Uso de disolución acuosa libre de EDTA según cualquier reivindicación precedente para preparar una composición farmacéutica para tratar dolor, inflamación, fiebre y enfermedades respiratorias en mamíferos, preferentemente animales.
ES09176632T 2008-12-01 2009-11-20 Formulaciones farmacéuticas de meloxicam. Active ES2374626T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR200809200 2008-12-01
TR2008/09200A TR200809200A1 (tr) 2008-12-01 2008-12-01 Meloksikam içeren farmasötik formülasyonlar

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2374626T3 true ES2374626T3 (es) 2012-02-20

Family

ID=40847870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09176632T Active ES2374626T3 (es) 2008-12-01 2009-11-20 Formulaciones farmacéuticas de meloxicam.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20100137292A1 (es)
EP (1) EP2191820B1 (es)
AT (1) ATE526012T1 (es)
ES (1) ES2374626T3 (es)
TR (1) TR200809200A1 (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8512727B2 (en) * 2003-03-03 2013-08-20 Alkermes Pharma Ireland Limited Nanoparticulate meloxicam formulations
US20100297252A1 (en) 2003-03-03 2010-11-25 Elan Pharma International Ltd. Nanoparticulate meloxicam formulations
HUE032426T2 (en) 2009-05-27 2017-09-28 Alkermes Pharma Ireland Ltd Inhibition of flake aggregation in nanoparticulate meloxicam formulations
JOP20200109A1 (ar) * 2012-04-23 2017-06-16 Otsuka Pharma Co Ltd مستحضر قابل للحقن
EP2704523B2 (de) † 2012-09-03 2019-12-18 BSH Hausgeräte GmbH Induktionskochfeldvorrichtung
JP7374501B2 (ja) * 2018-05-11 2023-11-07 南京清普生物科技有限公司 メロキシカム組成物、製剤及びその製造方法と応用
CN115068419A (zh) * 2022-07-22 2022-09-20 潍坊恒邦兽药有限公司 兽用高浓度美洛昔康注射剂及其加工设备

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2756113A1 (de) 1977-12-16 1979-06-21 Thomae Gmbh Dr K Neue 4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazin- 3-carboxamid-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
AU750125B2 (en) * 1997-08-27 2002-07-11 Hexal Ag New pharmaceutical compositions of meloxicam with improved solubility and bioavailability
EP0945134A1 (de) 1998-03-27 1999-09-29 Boehringer Ingelheim Pharma KG Neue galenische Zubereitungsformen von Meloxicam zur oralen Applikation
WO2001037838A1 (en) * 1999-11-24 2001-05-31 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. Ophthalmic aqueous preparation
US20020035107A1 (en) * 2000-06-20 2002-03-21 Stefan Henke Highly concentrated stable meloxicam solutions
DE10030345A1 (de) 2000-06-20 2002-01-10 Boehringer Ingelheim Vetmed Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen
DE10161077A1 (de) 2001-12-12 2003-06-18 Boehringer Ingelheim Vetmed Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen zur nadellosen Injektion
US8992980B2 (en) * 2002-10-25 2015-03-31 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Water-soluble meloxicam granules
DE10250081A1 (de) * 2002-10-25 2004-05-13 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Wasserlösliche Meloxicam Granulate
BR0318395A (pt) * 2003-07-10 2006-08-01 Arturo Jimenez Bayardo método para preparar uma solução aquosa de meloxicam e a solução aquosa resultante
DE102004021281A1 (de) 2004-04-29 2005-11-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Verwendung von Meloxicam-Formulierungen in der Veterinärmedizin
DE102004030409A1 (de) 2004-06-23 2006-01-26 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Neue Verwendung von Meloxicam in der Veterinärmedizin
US20070281927A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-06 Shanthakumar Tyavanagimatt Anti-inflammatory and analgesic compositions and related methods
AU2009264307A1 (en) 2008-06-24 2009-12-30 Intervet International B.V. Pharmaceutical transdermal compositions and method for treating inflammation in cattle

Also Published As

Publication number Publication date
ATE526012T1 (de) 2011-10-15
EP2191820A1 (en) 2010-06-02
US20100137292A1 (en) 2010-06-03
EP2191820B1 (en) 2011-09-28
TR200809200A1 (tr) 2009-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2374626T3 (es) Formulaciones farmacéuticas de meloxicam.
JP5348818B2 (ja) 無針注射用の安定な高濃度メロキシカム溶液
ES2620413T3 (es) Formulaciones veterinarias antihelmínticas tópicas
JP5330347B2 (ja) 安定な高濃度メロキシカム溶液
JP2005511720A6 (ja) 無針注射用の安定な高濃度メロキシカム溶液
ES2860526T3 (es) Derivados de ciclodextrina eterificada conservados que contienen una composición farmacéutica acuosa líquida
HUT75684A (en) Parenteral solutions of diclofenac salts
KR20180030479A (ko) 레파뮬린의 주사가능한 약제학적 제형
ES2293482T3 (es) Composiciones farmaceuticas para inyeccion que comprenden diclofenaco sodico, betaciclodextrina y un polisorbato.
BR112021014637A2 (pt) Formulações farmacêuticas líquidas concentradas de furosemida e métodos de administração das mesmas
EP1002531A1 (en) A water-miscible composition of non-steroidal antiinflammatory drugs
ES2206406T3 (es) Composiciones veterinarias para el tratamiento de enfermedades parasitarias.
ES2250427T3 (es) Composiciones farmaceuticas estabilizadas, y procedimiento para su preparacion, que comprenden un antibiotico y un expectorante.
BR112015025875B1 (pt) Composição injetável estável para o tratamento de uma infecção endoparasitária por helmintos em animais não humanos, composição para o tratamento de uma infecção ou infestação endoparasitária por helmintos em um animal não humano, e uso de doramectina e levamisol, ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo
ES2322999T3 (es) Forma galenica inyectable de flupirtina.
KR20050109077A (ko) 5-메틸-2-2'-(클로로-6'-플루오로아닐리노)페닐아세트산을포함하는 제약 조성물
ES3009433T3 (en) Injectable formulations of paracetamol
ES2886088T3 (es) Composición líquida que contiene pradofloxacina
KR100748252B1 (ko) 플로르페니콜 및 타이로신 함유 주사용 조성물
WO2021229442A1 (en) Stable formulations of temozolomide for oral administration
US10576088B2 (en) Compositions comprising finafloxacin and Tris
US6451302B1 (en) Parenteral water-miscible non-intensely colored injectable composition of non-steroidal anti-inflammatory drugs
WO2024224424A1 (en) Injectable compositions of metolazone
ES2350670B1 (es) Composicion veterinaria de ketoprofeno
WO2024127418A1 (en) Injectable compositions of posaconazole