ES2468227T3

ES2468227T3 - Copol�meros en aplicaciones para el peinado del cabello

Info

Publication number: ES2468227T3
Application number: ES07766237.7T
Authority: ES
Inventors: Debra Louise Jones; Sylvie Laure Reid; Sean Philip Nigel Rouse
Original assignee: Croda International PLC
Current assignee: Croda International PLC
Priority date: 2006-07-19
Filing date: 2007-07-16
Publication date: 2014-06-16
Anticipated expiration: 2027-07-16
Also published as: WO2008009907A1; GB0614314D0; JP2016180108A; KR101401837B1; BRPI0714303A2; EP2040668A1; JP5992935B2; BRPI0714303B1; EP2040668B1; PL2040668T3; US8778314B2; KR20090035681A; JP2014098015A; JP2009543855A; JP6310003B2; US20090311205A1

Abstract

Un método para tratar el cabello, en el que se aplica al cabello una composición que comprende un copolímero de un éster insaturado, particularmente un éster insaturado de un ácido monocarboxílico y un alcohol y/o un ácido dicarboxílico insaturado y un alcohol y un monómero de sulfonato de estireno, particularmente, sulfonato sódico de estireno, como agente para reducir el daño causado por el tratamiento o el peinado con calor en el cabello, que posteriormente se peina o se somete a tratamiento con calor.

Description

Copol�meros en aplicaciones para el peinado del cabello

La presente invención se refiere a composiciones para el cuidado del cabello y particularmente al uso de copol�meros de ésteres insaturados y sulfonatos de estireno para mejorar las propiedades de protección térmica de las formulaciones para el peinado del cabello.

El peinado en caliente, particularmente usando secadores de aire, alisadores de cabello o aparatos de rizado que calientan el cabello durante el peinado, es frecuente entre los consumidores. Desgraciadamente, el peinado en caliente puede secar y dañar el cabello particularmente sometiendo el cabello a un exceso de calor. Por ejemplo, el cabello se puede secar en exceso cuando se sostiene el secador demasiado cerca del cabello o sosteniendo un secador o aparato de rizado durante demasiado tiempo en una zona particular del cabello. El sobrecalentamiento provoca la evaporación de la humedad del cabello, de modo que este se vuelve frágil y es más susceptible a quebrarse. Además, el sobrecalentamiento durante el peinado del cabello puede provocar daño en el cabello, particularmente elevando las cutículas y/o creando ampollas en fibras de cabello individuales, provocando un aumento de la fricción entre las fibras de cabello, dificultando su peinado, lo que exige una mayor fuerza para el peinado del cabello, provocando el desgaste de la superficie exterior del cabello y potencialmente el quebrado y arrancado del cabello.

Los métodos actuales para proteger el cabello de dicho daño térmico incluyen el uso de compuestos que contienen silicona, tales como polidimeticanol, ciclopentasiloxano y amodimeticona (Dow Corning), copol�meros de mon�meros que contienen vinilo, tales como copol�meros de vinilpirrolidona y metacrilato de dimetil aminopropilo (Styleze CC-10, ISP Corp) y poliestireno sulfato sádico (Flexan II, National Starch).

En muchas ocasiones se han descrito los efectos beneficiosos de los ésteres insaturados en las aplicaciones para el cuidado del cabello, sin embargo, no se ha descrito ningún beneficio para la protección térmica del cabello.

El documento WO 00/78269 A (ISP INVESTMENTS INC [US]) de 28 de diciembre de 2000 () divulga en la reivindicación 1 copol�meros para proteger el cabello contra la degradación térmica, siendo la sustancia activa un copol�mero de metil vinil éter-ácido maleico.

Hemos descubierto inesperadamente que los copol�meros de ésteres insaturados y los mon�meros de sulfonato de estireno pueden ofrecer buena protección térmica en las formulaciones para el tratamiento del cabello y en particular pueden tener propiedades de protección térmica significativamente superiores a las de los pol�meros convencionales, tales como el poliestireno sulfato sádico.

En consecuencia, la presente invención proporciona un método de tratamiento del cabello en el que una composición comprende un copol�mero de un éster insaturado y un sulfonato de estireno como agente para reducir el daño causado por el tratamiento o peinado con calor aplicado al cabello, que posteriormente se peina o se somete a tratamiento térmico.

La invención incluye una composición para el cuidado del cabello, particularmente para el pretratamiento del cabello antes del calentamiento y el peinado, composición que incluye un copol�mero de un éster insaturado de un (poli)alcohol alcoxilado y un ácido carbox�lico y un sulfonato de estireno como un agente para reducir el daño en el cabello causado por el tratamiento o peinado con calor.

Se cree que algunos de los copol�meros usados en el método y composición de la invención son novedosos como compuestos de propio derecho y la invención consecuentemente incluye un copol�mero de un éster insaturado de un (poli)alcohol alcoxilado y un ácido carbox�lico y un mon�mero de sulfonato de estireno, pol�mero que contiene de 1 a 90 partes en peso de residuos de éster insaturado y de 99 a 10 partes en peso de residuos del mon�mero de sulfonato de estireno.

El copol�mero usado en el método y en la composición de esta invención es un copol�mero de un mon�mero de sulfonato de estireno y un éster insaturado.

En general, el mon�mero de sulfonato de estireno ser� sulfonato de estireno, más frecuentemente en forma neutralizada o de sal, particularmente en forma de sal de metal alcalino o amina y especialmente convenientemente como (el sulfonato de estireno de sodio comercializado).

Los ésteres insaturados son generalmente ésteres de ácidos carbox�licos insaturados y alcoholes. Los ácidos insaturados son ácidos carbox�licos etil�nicamente insaturados, particularmente α,β-insaturados.

El ácido carbox�lico insaturado puede ser un ácido dicarbox�lico, ejemplos adecuados incluyen ácidos maleico, fum�rico, itac�nico, citrac�nico y mesac�nico o combinaciones de dos o más de estos, siendo particularmente preferido el ácido maleico. Alternativamente, el ácido carbox�lico insaturado puede ser un ácido monocarbox�lico;

ejemplos adecuados incluyen ácidos acr�lico, metacr�lico, crot�nico, 3-metilcrot�nico y 3-butenoico o combinaciones de dos o más de estos, siendo particularmente adecuado y preferido el ácido (met)acr�lico. Si se desea, se pueden usar mezclas o combinaciones de estos tipos de ácido.

Se puede usar una amplia variedad de alcoholes para formar el éster insaturado. Tipos adecuados de alcoholes incluyen alcoholes de cadena lineal, alcoholes de cadena ramificada, alcoholes cíclicos, alcoholes aromáticos, esteroles, estanoles, alcoholes derivados de cera de lana, tales como alcoholes de lanolina, dioles, polioles y mezclas o combinaciones de estos.

Como las propiedades de los lubricantes de los copol�meros se deben al menos en parte al residuo alcohol en el éster es generalmente deseable usar alcoholes relativamente grasos, por ej., aquellos que tienen más de aproximadamente 12 y hasta aproximadamente 35, particularmente de 14 a 33 átomos de carbono, tales como esteroles, los cuales est�n basados en la estructura esteroide de 17 C y generalmente tienen aproximadamente 27 átomos de carbono, estanoles (esteroles hidrogenados), los cuales generalmente tienen aproximadamente 27 átomos de carbono y alcoholes derivados de cera de lana, tales como alcoholes de lanolina, los cuales generalmente tienen de 14 a 33 átomos de carbono, mencionados anteriormente.

Hemos obtenido resultados particularmente buenos usando alcoholes alcoxilados, particularmente polialcoxilados, cuando el alcohol es (poli)alcoxilado, el resto (poli)alcoxilante es deseablemente oxietileno, polioxietileno, oxipropileno, polioxipropileno o una combinación de estos. El grado de alcoxilaci�n en dichos alcoholes (poli)alcoxilados es generalmente desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 100, más habitualmente desde 2 hasta aproximadamente 50 y particularmente aproximadamente 40, moles del resto(s) alcoxilante por mol de alcohol.

Hemos descubierto que los alcoholes (poli)alcoxilados proporcionan ésteres con una mayor solubilidad acuosa y esto beneficia tanto a la síntesis de los copol�meros (convenientemente en solución acuosa) como a su rendimiento cuando se usan en el método y composiciones de esta invención. Hemos obtenido resultados particularmente buenos usando alcoholes de lanolina etoxilados en los ésteres insaturados y esto forma, consecuentemente, un aspecto particularmente deseable de la invención.

La composición química del éster insaturado / sulfonato de poliestireno de sodio de la presente invención se puede considerar en dos partes. Un éster insaturado que se copolimeriza a continuación con sulfonato de estireno de sodio para producir el éster insaturado / sulfonato de poliestireno de sodio de la presente invención.

�steres insaturados particularmente útiles son aquellos basados en ácidos monocarbox�licos insaturados, particularmente α,β-insaturados de la fórmula (I) o ácidos dicarbox�licos insaturados, particularmente α,β-insaturados de la fórmula (II):

R1O2CR2 (I) R1O2CR4CO2R5 (II)

R1 es el residuo de un alcohol R1OH; R2 es un radical monovalente insaturado del ácido monocarbox�lico HO2CR2; R4 es un radical divalente insaturado del ácido dicarbox�lico HO2CR4CO2H; R5 es H o independientemente un grupo como se define para R1.

En estas fórmulas, los compuestos copol�mero de la invención incorporan residuos de ésteres insaturados de las fórmulas (Ia) y (IIa):

R1ʹO2CR2 (Ia) R1O2CR4CO2R5ʹ (IIa)

donde

R1ʹ

es el residuo (poli)alcoxilado de un alcohol (poli)alcoxilado R1ʹOH;

R5ʹ

es H o independientemente un grupo como se define para R1ʹ y R2 y R4 son respectivamente como se define para la fórmula (I) y la fórmula (II), respectivamente.

Estos ésteres insaturados se pueden copolimerizar con mon�meros de sulfonato de estireno, particularmente sulfonato sádico de estireno, mediante métodos sintéticos conocidos por los expertos en la técnica, habitualmente por polimerizaci�n de adición de la insaturaci�n etil�nica en el sulfonato de estireno con la insaturaci�n del éster insaturado.

Los copol�meros usados en el método y composición de la invención se pueden representar mediante las fórmulas

(III) y (IV):

(R1O2CR2')m1(R3)n1 (III) (R1O2C(R5O2C)R4')m2(R3)n2 (IV) 15

donde

R1 y R5 son como se define en la fórmula (II) anterior R3 es el residuo de un mon�mero de sulfonato de estireno, particularmente sulfonato sádico de

estireno;

R2ʹ

es el residuo de un radical monovalente insaturado (copolimerizado) del ácido monocarbox�lico HO2CR2; (donde R2 es un radical monovalente insaturado

R4ʹ

es el residuo de un radical divalente (copolimerizado) del ácido dicarbox�lico HO2CR4CO2H

(donde R4 es un radical divalente insaturado) y m1, n1, m2 y n2 son los números de repeticiones de los respectivos comon�meros del copol�mero.

Los copol�meros de la invención se pueden representar por las fórmulas (IIIa) y (IVa):

(R1'O2CR2')m1(R3)n1 (IIIa) (R1O2C(R5'O2C)R4')m2(R3)n2 (IVa)

donde

R1' yR5' son como se definen para las fórmulas (Ia) y (IIa) respectivamente y R2', R3, R4', m1, n1, m2 y n2 son como se ha definido anteriormente para las fórmulas (III) y (IV), respectivamente, estando los mon�meros dispuestos en cualquier orden.

Los copol�meros de y usados en el método y la composición de la invención son copol�meros generalmente aleatorios (estadísticos), es decir, la estructura precisa depender� de la reactividad respectiva de los mon�meros particulares usados, las proporciones de los mon�meros y las condiciones de reacción.

Generalmente las proporciones relativas de éster insaturado y sulfonato (sádico) de estireno utilizadas en el copol�mero son desde aproximadamente 1: aproximadamente 99 hasta aproximadamente 99 : aproximadamente 1, más habitualmente desde aproximadamente 10 : aproximadamente 90 hasta aproximadamente 90 : aproximadamente 10 y ventajosamente desde aproximadamente 40 : aproximadamente 60 hasta aproximadamente

60: aproximadamente 40, en peso.

El peso molecular promedio en peso del copol�mero de y usado en la invención es de 10 a 1000, más preferiblemente de 50 a 250 kilo-Daltons (kDa). Esto corresponde a un número medio de unidades de repetición de éster (cuando se derivan de ésteres de ácidos monocarbox�licos) -correspondiente al índice de m1 y m1' en las fórmulas (III) y (IIIa) anteriores, generalmente de 10 a 200, más habitualmente de 10 a 150 y particularmente de 15 a 75 y de mon�mero de sulfonato de estireno, es decir -que corresponde al índice n1 y n1' en las fórmulas (III) y (IIIa) anteriores, generalmente de 50 a 2500, más habitualmente de 100 a 2000 y especialmente de 150 a 750 y para un número medio de unidades de repetición de éster (cuando se derivan de ésteres de ácidos dicarbox�licos) correspondiente al índice m2 y m2' en las fórmulas (III) y (IIIa) anteriores, generalmente de 10 a 250, más habitualmente de 10 a 150 y en particular de 15 a 75 y de mon�mero de sulfonato de estireno, es decir -que corresponde al índice n2 y n2' en las fórmulas (III) y (IIIa) anteriores de generalmente 50 a 2000, más habitualmente de 100 a 1500, y especialmente 200 a 1200 .

En las composiciones para el cuidado del cabello de la invención, los copol�meros, en particular de la fórmula (III) y

(IV): anteriores se utilizan generalmente como soluciones de base acuosa en combinación con otros componentes de la formulación convencionales, tales como disolventes orgánicos, tensioactivos, agentes acondicionadores, espesantes, solubilizantes, pol�meros de peinado, extractos botánicos, filtros UV, conservantes y/o fragancias. Generalmente, las formulaciones de tratamiento del cabello incluirán tanto conservante como fragancia y generalmente incluirán al menos uno de los otros adyuvantes t�picos enumerados anteriormente. En particular, la composición para el cuidado del cabello est� en forma de un spray para el cabello, rocío para el cabello, gel para el cabello, producto de coloración del cabello, producto de protección solar del cabello, champú, acondicionador, crema

: o gel para el peinado u otra composición para el tratamiento del cabello. Ventajosamente, la composición est� en la forma de una composición acuosa permanente o una composición acuosa para enjuagar.

En las composiciones para el cuidado del cabello de la invención, el copol�mero del sulfonato de estireno y el éster insaturado, siendo o incluyendo especialmente el copol�mero de la invención, comprende deseablemente de aproximadamente el 0,5 a aproximadamente el 25 %, de manera más deseable de aproximadamente del 0,5 % al aproximadamente 10 %, en peso de la composición para el cuidado del cabello. Cantidades más bajas generalmente no ofrecen protección térmica significativa para el cabello tratado y proporciones más altas no parecen dar lugar a un beneficio adicional cuando las formulaciones para el cuidado del cabello se aplican al cabello a tasas de aplicación normales.

La composición de la invención se aplica generalmente al cabello de una manera generalmente convencional con el copol�mero presente en la solución en una formulación acuosa. La aplicación al cabello por lo general seguir� la práctica normal para el tipo de formulación, por ejemplo, en forma de un spray para el cabello, rocío para el cabello, gel para el cabello, producto de coloración del cabello, producto de protección solar del cabello, champú,

acondicionador, crema o gel para el peinado u otra composición para el tratamiento del cabello. Y se puede dejar sobre el cabello después del tratamiento o enjuagado. Como la composición generalmente se aplicar� para proporcionar una mejor protección contra el calor, el cabello generalmente se someter� a un tratamiento con calor, por ejemplo, secado o peinado. El efecto del tratamiento ser� generalmente (o se medir� como) una reducción en el incremento medio de la fuerza de peinado (fuerza máxima o trabajo total) después del tratamiento térmico de un mechón tratado de cabello en comparación con un mechón de cabello sin tratar después del tratamiento térmico .

Las figuras 1 a 3 ilustran la invención

La Figura 1 es una imagen esquemática de la prueba en mechones de cabello con un dispositivo de medición de la tracción (véase también más adelante en los Ejemplos). El método de ensayo implica pasar un peine por un mechón de pelo y se mide la carga requerida para lograr esto y se pueden calcular las fuerzas máximas y el trabajo realizado. Haciendo referencia a la Figura 1: un mechón de cabello (11) se sujeta en un extremo de la máquina (10) y un peine mecánico (12) se pasa a través del mechón de cabello en la dirección de la flecha "A", mientras que se mide la fuerza requerida para mover el peine con un sensor de medición (13). Las Figuras 2, 3 y 4 son microfotograf�as de cabello. La figura 2 muestra el cabello en buen estado sin tratar las cutículas del pelo son lisas. La Figura 3 muestra el cabello que ha sido dañado por el tratamiento con calor mostrando la elevación de las cutículas y ampollas en fibras de cabello individuales, lo que causa fricción entre las fibras, haciéndolas, por lo tanto, más difícil de peinar y aumentando as� la fuerza requerida para peinar el cabello. La Figura 4 muestra el cabello tratado con un copol�mero de esta invención (SE1 a continuación) y tratado a continuación de una manera similar a la del cabello mostrada en la Figura 3. Se observar� que la Figura 4, que tiene 10 intervalos de escala que indican 20 μm, est� a aproximadamente 2,5 veces el aumento de las Figuras 2 y 3, que tienen 10 intervalos de escala que indican 50 μm. El menor nivel de daño al cabello en la Figura 4, en comparación con el que se muestra en la Figura 3 es claramente evidente.

Los siguientes Ejemplos ilustran la invención. Todas las partes y porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario.

Materiales

Alcoholes

Alc1 Laneth-40 alcoholes de lanolina etoxilados; Polychol-40 de Croda Chemicals Europe Alc2 alcohol cet�lico/estear�lico (C16/18) 25EO; Volpo CS25 de Croda Chemicals Europe Alc3 metanol Alc4 etanol Alc5 iso-propanol Alc6 butanol Alc7 ciclohexanol Alc8 propilenglicol Alc9 metoxi PEG 750 de Croda Chemicals Europe

�cidos

UA1 ácido maleico UA2 ácido fum�rico UA3 ácido acr�lico UA4 ácido metacr�lico

Otros

NASS sulfonato sádico de estireno, Spinomar NaSS de Honeywill & Stein Ltd Init1 2,2'-azobis (2-amidinopropano) diclorhidrato, Wako V50; Wako Chemicals EE.UU.

M�todos de ensayo

Los valores de ácido (VA) se midieron usando un método basado en BS 684 Sección 2.10 (1976) y los resultados se expresan en mg (KOH).g-1 (muestra) Los valores de hidroxilo (OH) se midieron utilizando un método basado en BS 684 Sección 2.9 (1976) y los resultados se expresan en mg (KOH).g-1 (muestra) y se corrigen para la contribución de los grupos OH del ácido Los valores de saponificaci�n (Sap) se midieron utilizando un método basado en BS 684 Sección 2.6 (1976) y los resultados se expresan en mg (KOH).g-1 (muestra) El color del copol�mero (Gdnr) se midió con un color�metro Dr. Lange LICO 400 utilizando un método basado en BS 6782 Parte 5 (1977) y los resultados se dan como unidades Gardner

Ejemplos de síntesis

5 Ejemplo SE1 – Laneth 40 Copol�mero de maleato/sulfonato sádico de estireno

Alc1 (1360,7 g; 0,85 moles [basado en el valor de OH del Alc1]). Se cargó UA1 (50,0 g; 0,43 moles) y ácido hipofosforoso (8,5 g 50 % en peso solución acuosa; 0,064 moles) en un matraz rebordeado y se calentó a 170 �C con agitaci�n en atmósfera de nitrógeno y el agua se separ� por destilación hasta que se obtuvo un valor de ácido

10 de <10 mg (KOH).g-1. La mezcla de reacción se enfri� a 65 �C para producir una mezcla de mono-y di-ésteres de (alcohol de lanolina etoxilados) del ácido maleico.

Una porción de esta mezcla de ésteres (96,0 g; aprox. 36 mmol) se disolvió en agua (1073 g) a 80 �C y al producirse la disolución completa, la temperatura de la solución se redujo a 60 �C; el pH se ajust� a entre 7,5 y 8,5 usando 15 NaOH acuoso (aprox. 3,4 g de una solución 25 % p/v); se a�adi� sulfonato sádico de estireno (96,0 g; 430 mmoles), seguido de una solución acuosa de Init1 (4,4 g disueltos en 84 g de agua) a una velocidad constante durante un período de tres horas manteniendo la temperatura de reacción a 60 �C. La solución se agit� durante una hora más, se enfri� a 50 �C, el pH se ajust� a entre 4,5 y 5,0 usando HCl acuoso (aprox. 2,2 g de solución 28 % p/v), se dej� enfriar a temperatura ambiente y después se filtr� para dar el copol�mero de producto como una solución líquida

20 transparente, amarilla y viscosa.

Ejemplos SE2 – SE13

Otros ejemplos de síntesis se llevaron a cabo utilizando el método general descrito en el Ejemplo 1, pero variando

25 los componentes ácido y alcohol del éster insaturado y las proporciones de los mon�meros en la copolimerizaci�n. Los materiales y las condiciones utilizadas y las propiedades de los ésteres y los copol�meros se exponen en la siguiente Tabla SE1 (incluyendo SE1):

Tabla SE1 siguiente

Ej N�: ésteres insaturados Copol�meros

�cido: Alcohol Relación VA OH Sap Relación de peso pH Sólidos Color

SE1: UA1 Alc1 1:2 9,7 13,1 26,6 50:50 8,0 16,0 4,6

SE22: UA1 Alc2 1:2 9,4 18,1 29,7 50:50 8,0 14,1 0,5

SE3: UA1 Alc3 1:2 1,8 0 77,39 3:97 8,0 13,7 0,3

SE4: UA1 Alc4 1:2 8,7 248,0 203,2 50:50 8,0 8,2 1,0

SE5: UA1 Alc5 1:2 10,0 254,8 271,4 50:50 8,0 7,5 9,9

SE6: UA1 Alc6 1:2 1,3 92,6 270,6 50:50 8,0 7,4 8,0

SE7: UA1 Alc7 1:2 9,3 95,4 284,7 50:50 8,0 8,1 8,7

SE8: UA1 Alc8 1:2 9,6 174,7 331,5 50:50 8,0 12,8 6,3

SE9: UA1 Alc9 1:2 3,0 0,6 84,5 50:50 8,0 13,9 0,6

SE10: UA1 Alc9 1:2 9,7 30,7 44,2 50:50 8,0 14,0 3,4

SE11: UA1 Alc9 1:2 9,7 30,7 44,2 15:85 8,0 14,5 1,7

SE12: UA2 Alc1 1:2 14,8 23,3 33,0 50:50 8,0 14,4 2,4

SE13: UA3 Alc1 1:1 0,5 25,1 11,2 50:50 8,0 14,4 2,6

SE14: UA3 Alc1 1:1 2,1 26,0 21,4 50:50 8,0 14,7 5,8

SE15: UA4 Alc1 1:1 4,3 27,2 10,7 50:50 8,0 14,0 4,5

30 Ejemplos de aplicación Materiales 35 Pol�meros

Los copol�meros de la invención son designados por los respectivos números SE CPol1 poli (sulfonato sádico de estireno); Flexan II de National Starch CPol2 copol�mero de vinilpirrolidona/metacrilato de dimetilaminopropilo; Styleze CC-10 de ISP

40 Otro

etanol DEB 100 de Charles Tennant & Co HEC solución acuosa hidroxietilcelulosa (2 % p/v); Natrasol de Hercules

Protocolo del estudio de peinado

5 El daño causado a los mechones de cabello por las planchas para alisar la prueba se evalu� midiendo la fuerza requerida para peinar un mechón de cabello (mechón extraído de pelo castaño europeo) utilizando el Dia-Stron MTT 175 Miniature Tensile Tester (Dia-Stron Ltd de Andover, Hampshire, Reino Unido, SP10 5NY) como se ilustra en la Figura 1 utilizando las siguientes condiciones de funcionamiento:

10 Condiciones de funcionamiento del Standard Dia-Stron MTT 175 Intervalo: 400,0 g (fuerza) Calibre: 0,0 g (fuerza) Velocidad: 120 mm.min-1 Número de ciclos 1

Este instrumento y el método se desarrollaron para aplicaciones de cabello y para la evaluación de la eficacia de los champ�s y acondicionadores. En el método, se hace pasar un peine por un mechón de pelo y se mide la carga requerida para lograr esto y se pueden calcular las fuerzas máximas y el trabajo realizado. Haciendo referencia a la

15 Figura 1: un mechón de cabello (11) se sujeta en un extremo de la máquina (10) y un peine mecánico (12) se pasa a través del mechón de cabello en la dirección de la flecha "A", mientras que se mide la fuerza requerida para mover el peine con un sensor de medición (13).

El daño causado por los tratamientos con calor incluye la elevación de las cutículas en fibras de cabello individuales 20 (como se muestra en las Figuras 2 y 3), lo que causa fricción entre las fibras, haciéndolas, por lo tanto, más difícil de peinar y aumentando as� la fuerza requerida para peinar el cabello.

Procedimiento de ensayo

25 Mediciones de los datos basales

Se sumergieron lentamente por separado los mechones de cabello en 2000 ml de agua (a temperatura ambiente) tres veces para dejar que volviera a su conformación natural, a continuación se escurrió entre los dedos para eliminar el exceso de agua, se pein� utilizando el Dia-Stron MTT 175, en el conjunto de condiciones convencionales

30 (detalladas más arriba) y se registr� el valor de peinado máximo y el trabajo total. Estas etapas se repitieron otras dos veces para dar tres lecturas. Los resultados se analizaron para obtener el trabajo total y la fuerza máxima de peinado (promediado como "B").

Procedimiento de tratamiento del cabello

35 Cada mechón de ensayo se roci� 3 veces por cada lado, en húmedo, con un spray para el cabello no de tipo aerosol de ensayo, se pein� en su totalidad para garantizar una cobertura homogénea, se secó con secador durante 3 minutos y se pein� en su totalidad; a continuación se alis� durante 30 segundos con la plancha alisadora en posición inmóvil, 90 mm desde la parte superior del mechón.

40 Medición

Cada mechón rociado y secado se trat� y se midió como se ha descrito antes para la medición basal y se registr� el trabajo total y la fuerza máxima de peinado (promediada como "S") para un total de tres pasadas.

45 El efecto del tratamiento sobre el aumento de la fuerza de peinado después del tratamiento con calor se calcul� usando la Ecuación 1 (siguiente) para obtener el cambio medio en la fuerza de peinado como porcentaje:

50 Donde:

S = la fuerza requerida para peinar el cabello medida después del alisado B = la fuerza basal medida antes del alisado

55 La media del cambio en porcentaje en la fuerza de peinado se calcul� para cada mechón. Se llevaron a cabo 10 repeticiones del procedimiento y se calcul� el cambio medio en porcentaje en la fuerza máxima y el trabajo total requerido para peinar el cabello para cada producto. Se observ� que los datos seguían una distribución normal y, por lo tanto, se analizó usando la prueba paramétrica, la prueba t de Student no pareada para determinar la significancia estadística de los resultados.

5 Ejemplo AE1

Estudio de peinado para evaluar las propiedades de protección de varios pol�meros

Se prepar� una formulación base en spray no aerosol acuosa/alcohólica mezclando los siguientes componentes: 10

% en peso Etanol DEB 100 30 HEC (solución al 2 %) 5 Trietanolamina hasta pH 6,0 Principio activo de ensayo cs (para proporcionar 0,5 % de principio activo) Agua hasta 100

Se cortaron y marcaron mechones de cabello castaño europeo de 15 mm de ancho y 240 mm de largo. Cada mechón se lav� con una solución acuosa de laureth sulfato sádico (SLES) al 10 % para garantizar la limpieza. El procedimiento de ensayo se llev� a cabo usando sprays como se ha descrito anteriormente sin principio activo (AEI.

15 Base) y copol�meros SE1 (AE1.1) y SE11 (AE1.2) y pol�meros CPol1 (AE1.C1) y CPol2 (AE1.C2) como principios activos de ensayo. Los resultados, incluyendo los valores p de la prueba de significancia, son los mostrados en la Tabla AE1 siguiente.

Tabla AE1

Ej. n�: Principio activo de ensayo Cambio en la propiedad

TW (%): Valor p PF (%) Valor p

AE1.Base: ninguno 148,7 n/a 170,8 n/a

AE1.1: SE1 50,9 0,038 50,6 0,085

AE1.2: SE11 41,2 0,022 - -

AE1.C1: CPol1 127,9 0,659 171,1 0,997

AE1.C2: CPol2 94,8 0,277 116,1 0,474

20 Los resultados muestran que los mechones tratados con el copol�mero de SE1 o SE11 daban aumentos significativamente menores tanto en el trabajo total como en la fuerza máxima en el estudio de peinado en comparación con los dos agentes termoprotectores cosméticos polim�ricos. Esto lleva a la conclusión de que los copol�meros de SE1 y SE11 imparten significativamente más protección al cabello frente al calor durante el uso

25 cosmético que los dos pol�meros de comparación.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un método para tratar el cabello, en el que se aplica al cabello una composición que comprende un copol�mero de un éster insaturado, particularmente un éster insaturado de un ácido monocarbox�lico y un alcohol y/o un ácido

5 dicarbox�lico insaturado y un alcohol y un mon�mero de sulfonato de estireno, particularmente, sulfonato sádico de estireno, como agente para reducir el daño causado por el tratamiento o el peinado con calor en el cabello, que posteriormente se peina o se somete a tratamiento con calor.
2. Un método como se reivindica en la reivindicación 1, en el que el copol�mero es de la fórmula (III) o de la fórmula 10 (IV):

(R1O2CR2')m1(R3)n1 (III) (R1O2C(R5O2C)R4')m2(R3)n2 (IV)

donde

15 R1 es el residuo de un alcohol R1OH y R5 es H o independientemente un grupo como se define para R1; R3 es el residuo de un mon�mero de sulfonato de estireno;

R2ʹ

es el residuo de un radical monovalente insaturado (copolimerizado);

R4ʹ

20 es el residuo de un radical divalente insaturado (copolimerizado); y m1, n1, m2 y n2 son los números de repeticiones de los respectivos comon�meros del copol�mero.
3. Un método como se reivindica en la reivindicación 1 o en la reivindicación 2, en el que el alcohol del éster insaturado es uno o más de alcoholes de cadena lineal, alcoholes de cadena ramificada, alcoholes cíclicos,

25 alcoholes aromáticos, esteroles, estanoles, dioles, polioles o es un derivado (poli)alcoxilado de uno o más de dichos alcoholes, particularmente un alcohol (poli)alcoxilado que tiene de 1 a 100 moles del/de los resto(s) alcoxilante(s), que es particularmente etilenoxi, polietilenoxi, propilenoxi, polipropilenoxi o una mezcla de dos o más de estos, por mol de alcohol.

30 4. Un método como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el éster insaturado es un éster del ácido maleico.
5. Un método como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el éster insaturado es un

�ster de alcoholes de lanolina etoxilados, particularmente un éster del ácido maleico y alcoholes de lanolina 35 etoxilados.
6. Un método como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el copol�mero contiene de 1 a 99, particularmente de 10 a 90 y especialmente de 40 a 60, partes en peso de residuos de éster insaturado y de 99 a 1, particularmente de 90 a 10 y especialmente de 60 a 40, partes en peso de residuos del mon�mero de

40 sulfonato de estireno.
7. Un método como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la composición comprende del 0,5 al 25 %, de manera más deseable del 0,5 % al 10 %, en peso del copol�mero.

45 8. Un método como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la composición est� en forma de un spray para el cabello, rocío para el cabello, gel para el cabello, producto de coloración del cabello, producto de protección solar del cabello, champú, acondicionador, crema o gel para el peinado u otra composición para el tratamiento del cabello, particularmente, una composición acuosa permanente o una composición acuosa para enjuagar.
9. Un método como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la protección térmica proporcionada por la composición se manifiesta por s� misma como una reducción en el porcentaje medio de aumento en la fuerza de peinado después del tratamiento con calor de un mechón tratado de cabello comparado con un mechón no tratado de cabello después del tratamiento con calor.
10. Un copol�mero de un éster insaturado de un alcohol (poli)alcoxilado y un ácido carbox�lico, particularmente un ácido monocarbox�lico o un ácido dicarbox�lico y un mon�mero de sulfonato de estireno, particularmente sulfonato sádico de estireno, copol�mero que contiene de 1 a 90 partes en peso de residuos de éster insaturado y de 99 a 10 partes en peso de residuos del mon�mero de sulfonato de estireno.
11. Un copol�mero como se reivindica en la reivindicación 9 de la fórmula (IIIa) o de la fórmula (IVa):

(R1'O2CR2')m1(R3)n1 (IIIa) (R1'O2C(R5'O2C)R4')m2(R3)n2 (IVa)

65 donde

R1' es el residuo (poli)alcoxilado de un alcohol (poli)alcoxilado R1'OH; R2' es el residuo de un radical monovalente insaturado (copolimerizado) de un ácido monocarbox�lico insaturado; R4' es el residuo de un radical divalente insaturado (copolimerizado) de un ácido dicarbox�lico insaturado; R5' es H o independientemente un grupo como se define para R1'; R3 es el residuo de un mon�mero de sulfonato de estireno; y m1, n1, m2 y n2 son son los números de repeticiones de los respectivos comon�meros del copol�mero

estando los residuos de mon�mero dispuestos en cualquier orden.
12.

Un copol�mero como se reivindica en la reivindicación 10 o en la reivindicación 11, en el que el ácido insaturado es un ácido carbox�lico α,β insaturado, particularmente uno o más de ácidos maleico, fum�rico, itac�nico, citrac�nico, mesac�nico, acr�lico, metacr�lico, crot�nico o 3-metilcrot�nico o 3-butenoico.
13.

Un copol�mero como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, en el que el alcohol del éster insaturado es uno o más alcoholes de cadena lineal (poli)alcoxilados, alcoholes de cadena ramificada, alcoholes cíclicos, alcoholes aromáticos, esteroles, estanoles, dioles, polioles o es un derivado polialcoxilado de uno o más de dichos alcoholes o una mezcla de dichos alcoholes, particularmente un alcohol (poli)alcoxilado que tiene de 1 a 100 moles del resto(s) alcoxilante, que es particularmente etilenoxi, polietilenoxi, propilenoxi, polipropilenoxi o una mezcla de dos o más de estos, por mol de alcohol.
14.

Un copol�mero como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13, en el que el éster insaturado es un éster del ácido maleico.
15.

Un copol�mero como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14, en el que el éster insaturado es un éster de alcoholes de lanolina etoxilados, particularmente un éster del ácido maleico y alcoholes de lanolina etoxilados.
16.

Un copol�mero como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 10 a 15, que contiene de 10 a 90 y especialmente de 40 a 60, partes en peso de residuos de éster insaturado y de 90 a 10 y especialmente de 60 a 40, partes en peso de residuos del mon�mero de sulfonato de estireno.
17.

Una composición para el cuidado del cabello, composición que incluye un copol�mero de un éster insaturado de un alcohol (poli)alcoxilado y un ácido carbox�lico, particularmente un éster de un ácido monocarbox�lico insaturado y un alcohol (poli)alcoxilado y/o un ácido dicarbox�lico insaturado y un alcohol (poli)alcoxilado y un mon�mero de sulfonato de estireno, particularmente sulfonato sádico de estireno, pol�mero que contiene de 1 a 90 partes en peso de residuos de éster insaturado y de 99 a 10 partes en peso de residuos del mon�mero de sulfonato de estireno, como agente para reducir el daño en el cabello causado por el tratamiento o el peinado con calor.
18.

Una composición como se reivindica en la reivindicación 17, en la que el copol�mero es de la fórmula (IIIa) o de la fórmula (IVa)

(R1'O2CR2')m1(R3)n1 (IIIa) (R1'O2C(R5'O2C)R4')m2(R3)n2 (IVa)

donde

R1' es el residuo (poli)alcoxilado de un alcohol (poli)alcoxilado R1'OH; R2' es el residuo de un radical monovalente insaturado (copolimerizado) de un ácido monocarbox�lico insaturado; R4' es el residuo de un radical divalente insaturado (copolimerizado) de un ácido dicarbox�lico insaturado R5' es H o independientemente un grupo como se define para R1'; R3 es el residuo de un mon�mero de sulfonato de estireno y m1, n1, m2 y n2 son son los números de repeticiones de los respectivos comon�meros del copol�mero

estando los residuos de mon�mero dispuestos en cualquier orden.
19.

Una composición como se reivindica en las reivindicaciones 17 o 18, en la que el alcohol del éster insaturado es uno o más alcoholes de cadena lineal, alcoholes de cadena ramificada, alcoholes cíclicos, alcoholes aromáticos, esteroles, estanoles, alcoholes derivados de lanolina, dioles, polioles o es un derivado polialcoxilado de uno o más de dichos alcoholes, particularmente un alcohol (poli)alcoxilado que tiene de 1 a 100 moles del/de los resto(s) alcoxilante(s), que es particularmente etilenoxi, polietilenoxi, propilenoxi, polipropilenoxi o una mezcla de dos o más de estos, por mol de alcohol.
20.

Una composición como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 17 a 19, en la que el éster insaturado es un éster del ácido maleico.
21.

Una composición como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 17 a 20, en la que el éster insaturado es un éster de alcoholes de lanolina etoxilados, particularmente un éster del ácido maleico y alcoholes de lanolina

etoxilados.
22.

Una composición como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 21, en la que el copol�mero

contiene de 10 a 90 y especialmente de 40 a 60, partes en peso de residuos de éster insaturado y de 90 a 10 y 5 especialmente de 60 a 40, partes en peso de residuos del mon�mero de sulfonato de estireno.
23. Una composición como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 22, que comprende del 0,5 al 25 %, de manera más deseable del 0,5 % al 10 %, en peso del copol�mero.

10 24. Una composición como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 23, en donde la composición est� en forma de un spray para el cabello, rocío para el cabello, gel para el cabello, producto de coloración del cabello, producto de protección solar del cabello, champú, acondicionador, crema o gel para el peinado u otra composición para el tratamiento del cabello y est� en la forma de una composición acuosa permanente o una composición acuosa para enjuagar.
25. Una composición como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 17 a 24, en la que la protección térmica proporcionada por la composición se manifiesta por s� misma como una reducción en el porcentaje medio de aumento en la fuerza de peinado después del tratamiento con calor de un mechón tratado de cabello comparado con un mechón no tratado de cabello después del tratamiento con calor.
26. Una composición como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 17 a 25, que incluye al menos un disolvente orgánico, tensioactivo, agente acondicionador, espesante, solubilizante, pol�mero para peinado, extracto botánico, filtro UV, conservante y/o fragancia.

25 27. Una composición, como se reivindica en la reivindicación 26, que incluye conservante y fragancia y opcionalmente, al menos un disolvente orgánico, tensioactivo, agente acondicionador, espesante, solubilizante, pol�mero para peinado, extracto botánico y/o filtro UV.