ES2532583T3 - Composiciones de pigmento de quinacridona que comprenden componentes sustituidos de forma asimétrica - Google Patents

Composiciones de pigmento de quinacridona que comprenden componentes sustituidos de forma asimétrica Download PDF

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Abstract

Una tinta para inyección de tinta, una tinta para impresión, un tóner o desarrollador electrofotográfico que contiene una composición de pigmento de quinacridona en solución sólida que comprende (a) al menos una quinacridona simétrica de fórmula**Fórmula** (b) al menos una quinacridona asimétrica de fórmula**Fórmula** en la que al menos uno de R1 y R2 es diferente de cada uno de R3 y R4 y al menos una de las posiciones de R1 y R2 es diferente de cada una de las posiciones de R3 y R4 y (c) al menos una quinacridona simétrica de fórmula**Fórmula** en la que R1, R2, R3 y R4 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, alquilo C1-C4 sin sustituir o sustituido con halógeno, alcoxi C1-C4, carbamoílo, N-alquilcarbamoílo C1-C4, N,N-di-alquilcarbamoílo C1-C4, N,N-di-alquilamino C1-C4, carboxi o nitro.

Description

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poliglicólico de alcohol graso, ácidos grasos, por ejemplo, ácido palmítico, esteárico y oleico, jabones, por ejemplo, sales de metales alcalinos de ácidos grasos, ácidos nafténicos y ácidos de resina, por ejemplo, ácido abiético, y resinas solubles en álcalis, por ejemplo, resinas de maleato modificadas con rosina.
Ejemplos de tensioactivos catiónicos adecuados son sales de amonio cuaternario, etoxilatos de amina grasa, éteres poliglicólicos de amina grasa y aminas grasas. Ejemplos de tensioactivos no iónicos son poliglicólicos de alcohol graso, ésteres poliglicólicos de ácidos grasos y éteres poliglicólicos de alquilfenol.
Ejemplos de disolventes son: hidrocarburos alicíclicos, tales como ciclohexano; alcanoles C1-C8, alcoholes alicíclicos y alcoholes polihídricos, tales como metanol, etanol, n-o isopropanol, n-o isobutanol, terc-butanol, pentanoles, hexanoles, ciclohexanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol; dialquil C1-C5 cetonas o cetonas cíclicas, tales como acetona, dietil cetona, metil isobutil cetona, metil etil cetona o ciclohexanona; éteres y éteres glicólicos, tales como el monometil o monoetil éter de etilenglicol o propilenglicol, butilglicol, etildiglicol o metoxibutanol; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m-o p-xileno o etilbenceno, éteres cíclicos, tales como tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos clorados, tales como clorobenceno, o-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno o bromobenceno; compuestos aromáticos sustituidos, tales como ácido benzoico, nitrobenceno o fenol; carboxamidas alifáticas, tales como formamida o dimetilformamida; carboxamidas cíclicas, tales como N-metilpirrolidona; carboxilatos de alquilo C1-C4, tales como formiato de butilo, acetato de etilo o propionato de propilo; ésteres de glicol C1-C4 del ácido carboxílico, ftalatos de alquilo C1-C4 y benzoatos de alquilo C1-C4, tales como benzoato de etilo; bases heterocíclicos, tales como piridina, quinolina, morfolina o picolina; y además dimetilsulfóxido y sulfolano.
Los disolventes preferentes son alcanoles, especialmente etanol, propanoles, butanoles y pentanoles; carboxamidas alifáticas tales como formamida o dimetilformamida; carboxamidas cíclicas, especialmente N-metilpirrolidona; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m-o p-xileno o etilbenceno; y hidrocarburos aromáticos clorados, tales como clorobenceno o o-diclorobenceno.
Los pigmentos de cristal mixto preparados que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10dimetilquinacridona se pueden usar, por ejemplo, para pigmentar materiales orgánicos de masa molecular elevada de origen natural o sintético, tales como plásticos, resinas, materiales de revestimiento o tintas de impresión.
Ejemplos de materiales orgánicos de peso molecular elevado que se pueden pigmentar con dichos pigmentos son éteres de celulosa y ésteres de celulosa, tales como etilcelulosa, nitrocelulosa, acetato de celulosa o butirato de celulosa, resinas naturales o resinas sintéticas, tales como resinas de polimerización por adición o resinas de condensación, siendo ejemplos resinas amino, especialmente resinas de urea-y melamina-formaldehído, resinas que alquilo, resinas acrílicas, resinas fenólicas, policarbonatos, poliolefinas, tales como poliestireno, cloruro de polivinilo, polietileno, polipropileno, poliacrilonitrilo, poliacrilatos, poliamidas, poliuretanos o poliésteres, causó, caseína, silicona y resinas de silicona, individualmente o en mezclas. Preferentemente, los materiales orgánicos de peso molecular elevado que se pueden pigmentar con dichos pigmentos tienen un peso molecular en el intervalo de 103 a 108 g/mol.
En este contexto es irrelevante si los compuestos orgánicos de peso molecular elevado mencionados están en forma de masas de plástico o masas fundidas o en forma de soluciones de hilatura, barnices, pinturas o tintas de impresión. Dependiendo del uso previsto, se encuentra ventajoso usar los pigmentos que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10-dimetilquinacridona como mezclas o en forma de preparaciones o dispersiones. En base al material orgánico de masa molecular elevada a pigmentar, los pigmentos se usan en una cantidad preferentemente de un 0,1 a un 10 %.
Los pigmentos mixtos que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10-dimetilquinacridona son adecuados como colorantes en reveladores y desarrolladores electrofotográficos, tales como, por ejemplo, reveladores en polvo de uno o de dos componentes (llamados desarrolladores de uno o dos componentes), reveladores magnéticos, reveladores líquidos, reveladores de látex, reveladores de polimerización y reveladores especiales. Los aglutinantes de revelador habituales son resinas despolimerización por adición, resinas de poliadición y resinas de policondensación, tales como resinas de estireno, resinas de estireno-acrilato, resinas de estireno-butadieno, resinas de acrilato, resinas de poliéster, resinas de fenol-epoxi, polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, y también polietileno y polipropileno, que también pueden contener ingredientes adicionales, tales como agentes de control de carga, ceras o adyuvantes de flujo, o se pueden modificar posteriormente con estos aditivos.
Las dispersiones de los pigmentos que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10dimetilquinacridona son idóneas en particular como concentrados para la preparación de tintas de impresión o para uso directo en tintas de impresión que tienen excelentes propiedades de las aplicaciones y colores atractivos con una resistencia del color elevada.
Por lo tanto, la invención proporciona adicionalmente una tinta de impresión para un concentrado de tinta de impresión que comprende un pigmento de la invención que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica
(b) es 1,10-dimetilquinacridona.
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Además, los pigmentos mixtos que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10dimetilquinacridona son adecuados como colorantes en polvos y materiales de revestimiento en polvo, especialmente en materiales de revestimiento en polvo pulverizables de forma triboeléctrica o de forma electrocinética que se usan para revestir las superficies de artículos fabricados, por ejemplo, de metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, hormigón, material textil, papel o caucho. Como resinas de revestimiento en polvo es habitual usar resinas epoxi, resinas de poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas junto con endurecedores habituales. Además, se usan combinaciones de resina. Por ejemplo, se usan frecuentemente resinas epoxi en combinación con resinas de poliéster que contienen grupos carboxilo e hidroxilo. Ejemplos de componentes endurecedores habituales (dependiendo del sistema de resina) son anhídridos de ácido, imidazoles y también diciandiamida y sus derivados, isocianatos bloqueados, bisaciluretanos, resinas fenólicas y resinas de melamina, isocianuratos de triglicidilo, oxazolinas y ácidos dicarboxílicos.
Además, los pigmentos de cristal mixto que incluyen aquéllos en los que la quinacridona asimétrica (b) es 1,10dimetilquinacridona son adecuados como colorantes en tintas de inyección sobre una base acuosa y no acuosa y además en esas cintas que funcionan de acuerdo con el procedimiento de fusión en caliente.
Dichas tintas de impresión son, por ejemplo, una dispersión líquida o en forma de pasta que comprende pigmentos, aglutinantes y además opcionalmente disolventes y/o opcionalmente agua y aditivos. En una tinta de impresión líquida, el aglutinante y, si fueran aplicables, los aditivos se disuelven generalmente en un disolvente. Las viscosidades habituales en el viscosímetro de Brookfield son, por ejemplo, de 20 a 5000 mPa·s, por ejemplo de 20 a 1000 mPa·s, para tintas de impresión líquida. Para tintas de impresión en forma de pasta, los valores varían, por ejemplo, de 1 a 100 Pa·s, preferentemente de 5 a 50 Pa·s. El experto en la materia estará familiarizado con los ingredientes y composiciones de las tintas de impresión.
Los pigmentos adecuados, tales como las formulaciones de tinta de impresión habituales en la técnica, se conocen generalmente y se describen ampliamente.
Las tintas de impresión comprenden pigmentos ventajosamente en una concentración, por ejemplo, de un 0,01 ha un 40 % en peso, preferentemente de un 1 a un 25 % en peso, especialmente de un 5 a un 10 % en peso, en base al peso total de la tinta de impresión.
Las tintas de impresión se pueden usar, por ejemplo, para impresión intaglio, impresión flexográfica, serigrafía, fotoimpresión, litografía o impresión por inyección de tinta continuo o gota a gota en el material tratado previamente de acuerdo con el procedimiento de la invención usando formulaciones conocidas generalmente, por ejemplo en publicación, embalaje o envío, en logística, en publicidad, en impresión de seguridad o en el campo de equipos de oficina.
Las tintas de impresión adecuadas son tanto tintas de impresión a base de disolvente como tintas de impresión a base de agua. Son de interés, por ejemplo, las tintas de impresión con base acuosa de acrilato. Se debe entender que dichas tintas incluyen polímeros o copolímeros que se obtienen por polimerización de al menos un monómero que contiene un grupo
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y que se disuelven en agua o en un disolvente orgánico que contiene agua. los disolventes orgánicos adecuados son disolventes miscibles en agua usados habitualmente por el experto en la materia, por ejemplo alcoholes, tales como metanol, etanol e isómeros de propanol, butanol and pentanol, etilenglicol y éteres de los mismos, tales como éter de metilo de etilenglicol y éter de etilo de etilenglicol, y cetonas, tales como acetona, etil metil cetona o ciclo, por ejemplo isopropanol. Son preferentes agua y alcoholes.
Las tintas de impresión adecuadas comprenden, por ejemplo, como aglutinante principalmente un polímero o copolímero de acrilato y el disolvente se selecciona, por ejemplo, entre el grupo que consiste en agua, alcoholes C1-C5, etilenglicol, 2-(alcoxi C1-C5)-etanol, acetona, etil metil cetona y cualquier mezcla de los mismos.
Además del aglutinante, las tintas de impresión también pueden comprender aditivos habituales conocidos por el experto en la materia en concentraciones habituales.
Para la impresión intaglio o flexográfica, a tinta de impresión se prepara habitualmente por dilución de un concentrado de tinta de impresión y se puede acusar a continuación de acuerdo con procedimientos conocidos per se. Las tintas de impresión pueden comprender también, por ejemplo, sistemas de alquilo que se secan de forma oxidativa.
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Ejemplo 3
El procedimiento del Ejemplo 1 se repite, pero usando 10 partes de ácido acético glacial como el catalizador en lugar de ácido clorhídrico (35 %). Se obtienen 47,8 partes de una composición que comprende los compuestos de fórmulas (101), (102) y (103) en una relación de 73,04 : 24,86 :2,1 tal como se establece mediante las áreas relativas
5 de los picos de acuerdo con HPLC.
Ejemplo 4
El procedimiento del Ejemplo 1 se repite, pero usando 4,5 partes de ácido sulfúrico (98 %) como el catalizador en lugar de ácido clorhídrico (35 %). Se obtienen 47,3 partes de una composición que comprende los compuestos de fórmulas (101), (102) y (103) en una relación de 72,75 : 25,35 :1,9 tal como se establece mediante las áreas relativas
10 de los picos de acuerdo con HPLC.
Ejemplos 5 a 17
El procedimiento del Ejemplo 1 se repite, pero usando en cada caso la cantidad de anilina y p-toluidina tal como se indica en las columnas 2 y 3 de la Tabla 1. Se obtiene una composición que comprende los compuestos de fórmulas (101), (102) y (103) en cada caso. La relación de los componentes tal como se establece mediante las áreas
15 relativas de los picos de acuerdo con HPLC se proporciona en las columnas 4, 5 y 6 de la Tabla 1.
Tabla 1
Ejemplo Nº
Cantidad de anilina (partes) Cantidad de ptoluidina (partes) Compuesto de fórmula (101) Compuesto de fórmula (102) Compuesto de fórmula (103)
5
2,8 26,8 80,9 18,1 1,0
6
5,6 23,5 72,24 25,86 1,9
7
8,4 20,4 59,23 35,84 4,93
8
11,2 18,2 47,04 42,49 10,47
9
15 15 31,14 43,58 25,28
10
20 15,3 19,6 44,05 36,35
11
24,4 10,7 14,56 31,42 54,02
12
25,3 3,3 1,31 15,87 82,82
13
7,1 23,6 63,34 34,42 2,24
14
6,0 25,6 70,35 27,85 1,8
15
4,4 25,0 69,94 28,97 1,09
16
4,4 22,3 67,38 30,7 1,92
17
6,1 21,5 62,6 34,5 3,1

Ejemplo 18 (Ejemplo de referencia)
El procedimiento del Ejemplo 1 se repite, pero usando 11,8 partes de anilina y 28,7 partes de para-cloroanilina en lugar de 5,6 partes de anilina y 23,6 partes de para-toluidina. Se obtienen 49,2 partes de una composición que 20 comprende los compuestos de fórmulas
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Ejemplo 23
El procedimiento del Ejemplo 2 se repite, pero usando 11,8 partes de anilina, 13,5 partes de para-anisidina y 10,8 partes de para-toluidina en lugar de 5,6 partes de anilina y 23,6 partes de para-toluidina. Se obtienen 45,1 partes de una composición que comprende los compuestos de fórmulas (101), (102), (103), (108), (109) y
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El procedimiento del Ejemplo 2 se repite, pero usando 11,8 partes de anilina, 13,5 partes de para-anisidina y 10,8 partes de para-flouroanilina en lugar de 5,6 partes de anilina y 23,6 partes de para-toluidina. Se obtienen 45,1 partes 10 de una composición que comprende los compuestos de fórmulas (103), (108), (109), (110), (111) y
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Ejemplo 25
Se miden 250 partes de ácido polifosfórico que contiene P2O5 (85,0 %) en un recipiente agitado. A continuación, se añaden 45 partes del producto obtenido de acuerdo con el Ejemplo 1 a 90 ºC con agitación y la mezcla se calienta a 15 125 ºC durante 3 horas, periodo durante el que se produce el cierre del anillo. La mezcla se enfría a 110 ºC y se añaden 6 partes de agua gradualmente durante 10 minutos. A continuación, la mezcla se vierte en 750 partes de agua a 50 ºC y se agita a 60 ºC durante 1,5 horas. El sólido se recoge por filtración y se lava con agua hasta que el agua de lavado es neutra. 100 partes de la torta prensada obtenida se vuelven a suspender en 170 partes de metanol y la suspensión se calienta en un reactor a presión aproximadamente 90 ºC durante 3 horas. La mezcla se
20 enfría y el pH se ajusta a 9-9,5 con una solución de hidróxido sódico (50 %). El sólido se recoge por filtración y se lava con agua. La torta prensada húmeda se seca en un horno o se usa como tal. Después de secar en un horno a 80 ºC, se recogen aproximadamente 19 partes de una solución sólida que comprende los compuestos de fórmulas
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Ejemplo 26
Se miden 250 partes de ácido polifosfórico que contiene P2O5 (85,0 %) en un recipiente agitado. A continuación, se añaden 45 partes del producto obtenido de acuerdo con el Ejemplo 1 a 90 ºC con agitación y la mezcla se calienta a 125 ºC durante 3 horas, periodo durante el que se produce el cierre del anillo. La mezcla se enfría a 110 ºC y se 5 añaden 6 partes de agua gradualmente durante 10 minutos. Después, la mezcla se vierte en 750 partes de agua a 50 ºC y se agita a 60 ºC durante 1,5 horas. El sólido se recoge por filtración y se lava con agua hasta que el agua de lavado es neutra. 100 partes de la torta prensada obtenida se vuelven a suspender en 150 partes de etanol, 15 partes de una solución de hidróxido sódico (50 %) y tensioactivo C-33 (sal de cocoalquil amonio cuaternario, sol. al 33 %) y la suspensión se calienta en un reactor a presión aproximadamente 120 ºC durante 5 horas. La mezcla se 10 enfría, el sólido se recoge por filtración y se lava con agua. La torta prensada húmeda se seca en un horno a 80 ºC. Se recogen aproximadamente 19 partes de una solución sólida que comprende los compuestos de fórmulas (115),
(116) y (117) en una relación de 69,7 : 28,1 : 2,2 tal como se establece mediante las áreas relativas de los picos de acuerdo con HPLC.
Ejemplos 27 a 39
15 El procedimiento del Ejemplo 26 se repite, pero usando como el material de partida la mezcla de ácidos tereftálicos de acuerdo con los Ejemplos 5 a 17 que se proporcionan en la Tabla 1. Se recogen aproximadamente 19 partes de una solución sólida que comprende en cada caso los compuestos de fórmulas (115), (116) y (117). La relación de los componentes tal como se establece mediante las áreas relativas de los picos de acuerdo con HPLC se indican en las columnas 3, 4 y 5 de la Tabla 2.
Tabla 2
Ejemplo Nº
Mezcla de ácidos tereftálicos de acuerdo con el Ej. Nº Compuesto de fórmula (117) Compuesto de fórmula (116) Compuesto de fórmula (115)
27
5 0,4 12,9 86,7
28
6 2,2 28,2 69,7
29
7 5,4 37,3 57,4
30
8 11,8 45,9 42,3
31
9 27,3 44,8 27,9
32
10 34,2 41,1 24,7
33
11 53,5 31,6 14,9
34
12 82,9 15,9 1,2
35
13 2,2 32 65,7
36
14 1,2 24,5 74,4
37
15 1,0 23,4 75,5
38
16 2,1 27,8 70,1
39
17 3,1 34,4 62,6
Ejemplo (Ejemplo de referencia)
El procedimiento del Ejemplo 26 se repite, pero usando como el material de partida la mezcla de ácidos tereftálicos de acuerdo con el Ejemplo 18. Se recogen aproximadamente 19 partes de una solución sólida que comprende los compuestos de fórmulas
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Claims (1)

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