ES2544471T3 - Proceso SMB mejorado - Google Patents

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Angus Morrison
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Rakesh Vikraman Nair Rema
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Abstract

Un proceso de separación cromatográfica para recuperar un producto de ácido graso poliinsaturado (AGPI) a partir de una mezcla de alimentación, cuyo proceso comprende las etapas de: (i) purificar la mezcla de alimentación en una primera etapa de separación en un aparato de cromatografía de lecho móvil simulado o real que tiene una pluralidad de columnas de cromatografía unidas que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso, para obtener un producto intermedio; y (ii) purificar el producto intermedio obtenido en (i) en una segunda etapa de separación usando un aparato de cromatografía de lecho móvil simulado o real que tie 10 ne una pluralidad de columnas de cromatografía unidas que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso, para obtener el producto de AGPI; en el que (a) la primera y segunda etapas de separación se llevan a cabo secuencialmente en el mismo aparato de cromatografía, siendo el producto intermedio recuperado entre las primera y segunda etapas de separación y siendo las condiciones del proceso en el aparato de cromatografía ajustadas entre las primera y segunda etapas de separación de modo que el producto de AGPI se separa de diferentes componentes de la mezcla de alimentación en cada etapa de separación; o (b) la primera y segunda etapas de separación se llevan a cabo en primer y segundo aparatos de cromatografía independientes respectivamente, siendo el producto intermedio obtenido de la primera etapa de separación introducido en el segundo aparato de cromatografía, y siendo el producto de AGPI separado de diferentes componentes de la mezcla de alimentación en cada etapa de separación; y en el que (1) parte de la corriente de extracto procedente del aparato usado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en la primera etapa de separación; y/o (2) parte de la corriente de refinado procedente del aparato usado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en la primera etapa de separación; y/o (3) parte de la corriente de extracto procedente del aparato usado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en la segunda etapa de separación; y/o (4) parte de la corriente de refinado procedente del aparato usado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en la segunda etapa de separación, y en el que (I) el caudal al cual el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y refinado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de modo que el producto de AGPI pueda separarse de diferentes componentes de la mezcla de alimentación en cada etapa de separación; y/o (II) el caudal al cual el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y refinado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de modo que el producto de AGPI pueda separarse de diferentes componentes de la mezcla de alimentación en cada etapa de separación.

Description

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del componente A es transportado hacia la corriente de refinado en la primera etapa de separación (R1).
Típicamente, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más rápido que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación. Preferentemente, una corriente de refinado que contiene el producto de AGPI junto con componentes más polares se recoge de la primera etapa de separación y se purifica en una segunda etapa de separación, y el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más rápido que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
Como alternativa, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más lento que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
Típicamente, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más rápido que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación. Preferentemente, una corriente de extracto que contiene el producto de AGPI junto con componentes menos polares se recoge de la primera etapa de separación y se purifica en una segunda etapa de separación, y el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más rápido que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
Como alternativa, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es más lento que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
En realizaciones donde los caudales recirculación se ajustan de modo que el producto de AGPI pueda separarse de diferentes componentes de la mezcla de alimentación en cada etapa de separación, la relación agua:disolvente orgánico de los eluyentes usados en cada etapa de separación puede ser igual o diferente. Típicamente, la relación agua:disolvente orgánico del eluyente en cada etapa de separación es de 0,5:99,5 a 5,5:94,5 partes en volumen.
El eluyente usado en el proceso de la presente invención es un disolvente orgánico acuoso.
El disolvente orgánico acuoso típicamente comprende agua y uno o más alcoholes, éteres, ésteres, cetonas o nitrilos, o mezclas de los mismos.
Los disolventes alcohólicos son bien conocidos por el experto en la materia. Los alcoholes son típicamente alcoholes de cadena corta. Los alcoholes típicamente son de fórmula ROH, en la que R es un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado. El grupo alquilo C1-C6 está preferentemente sin sustituir. Los ejemplos de alcoholes incluyen metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, s-butanol y t-butanol. Metanol y etanol son preferidos. Metanol es más preferido.
Los disolventes de éter son bien conocidos por el experto en la materia. Los éteres son típicamente éteres de cadena corta. Los éteres son típicamente de fórmula R-O-R’, en la que R y R’ son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado. El grupo alquilo C1-C6 está preferentemente sin sustituir. Los éteres preferidos incluyen éter dietílico, éter diisopropílico, y éter metil t-butílico (MTBE).
Los disolventes de éster son bien conocidos por el experto en la materia. Los ésteres son típicamente ésteres de cadena corta. Los ésteres típicamente son de fórmula R-(C=O)O-R’, en la que R y R’ son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado. Los ésteres preferidos incluyen acetato de metilo y acetato de etilo.
Los disolventes cetónicos son bien conocidos por el experto en la materia. Las cetonas son típicamente cetonas de cadena corta. Las cetonas típicamente son de fórmula R-(C=O)-R', en la que R y R’ son iguales o diferentes y representan un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado. El grupo alquilo C1-C6 está preferentemente sin sustituir. Las cetonas preferidas incluyen acetona, metiletilcetona y metil isobutil cetona (MIBK).
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Los disolventes de nitrilo son bien conocidos por el experto en la materia. Los nitrilos son típicamente nitrilos de cadena corta. Los nitrilos típicamente son de fórmula R-CN, en la que R representa un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado. El grupo alquilo C1-C6 está preferentemente sin sustituir. Los nitrilos preferidos incluyen acetonitrilo.
Típicamente, el disolvente orgánico acuoso es alcohol acuoso o acetonitrilo acuoso.
El disolvente orgánico acuoso es preferentemente metanol acuoso o acetonitrilo acuoso. El metanol acuoso es más preferido.
Típicamente, el eluyente no está en un estado supercrítico. Típicamente, el eluyente es un líquido.
Típicamente, la relación promedio de agua:disolvente orgánico, por ejemplo relación de agua:metanol, del eluyente en todo el aparato es de 0,1:99,9 a 9:91 partes en volumen, preferentemente de 0,25:99,75 a 7:93 partes en volumen, más preferentemente de 0,5:99,5 a 6:94 partes en volumen.
Cuando el disolvente orgánico acuoso es acetonitrilo acuoso, el eluyente típicamente contiene hasta el 30% en peso de agua, el resto acetonitrilo. Preferentemente, el eluyente contiene del 5 al 25% en peso de agua, el resto acetonitrilo. Más preferentemente, el eluyente contiene del 10 al 20% en peso de agua, el resto acetonitrilo. Aún más preferentemente, el eluyente contiene del 15 al 25% en peso de agua, el resto acetonitrilo.
En una realización particularmente preferida, (1) el producto intermedio que contiene el producto de AGPI junto con componentes más polares se recoge como la corriente de refinado en la primera etapa de separación, y el producto de AGPI se recoge como la corriente de extracto en la segunda etapa de separación; o (2) el producto intermedio que contiene el producto de AGPI junto con componentes menos polares se recoge como la corriente de extracto en la primera etapa de separación, y el producto de AGPI se recoge como la corriente de refinado en la segunda etapa de separación.
La realización particularmente preferida (1) es adecuada para purificar EPA de una mezcla de alimentación.
Esta realización particularmente preferida (1) se ilustra en la figura 2. Una mezcla de alimentación F que comprende el producto de AGPI (B) y componentes más polares (C) y menos polares (A) se purifica en la primera etapa de separación. En la primera etapa de separación, los componentes menos polares (A) se eliminan como corriente de extracto E1. El producto de AGPI (B) y los componentes más polares (C) se recogen como corriente de refinado R1. La corriente de refinado R1 es el producto intermedio que a continuación se purifica en la segunda etapa de separación. En la segunda etapa de separación, los componentes más polares (C) se eliminan como corriente de refinado R2. El producto de AGPI (B) se recoge como corriente de extracto E2.
Esta realización se ilustra con más detalle en la figura 4. La figura 4 es idéntica a la figura 2, excepto que se muestran los puntos de introducción del desorbente disolvente orgánico (D) y agua (W) al interior de cada aparato cromatográfico. El desorbente disolvente orgánico (D) y agua (W) juntos constituyen el eluyente. La fase (D) es típicamente disolvente orgánico esencialmente puro pero, en algunas realizaciones puede ser una mezcla de disolvente orgánico/agua que comprende principalmente disolvente orgánico. La fase (W) es típicamente agua esencialmente pura pero, en algunas realizaciones puede ser una mezcla de disolvente orgánico/agua que comprende principalmente agua, por ejemplo una mezcla del 98% de agua/2% de metanol.
Una ilustración adicional de esta realización particularmente preferida se muestra en la figura 6. En este caso no hay punto de inyección de agua independiente, y en su lugar un desorbente disolvente orgánico acuoso se inyecta en (D).
La separación en corriente de refinado y de extracto puede ser asistida modificando la potencia de desorción del eluyente dentro de cada aparato cromatográfico. Esto puede conseguirse introduciendo el componente de disolvente orgánico (o rico en disolvente orgánico) del eluyente y el componente de agua (o rico en agua) en puntos diferentes en cada aparato cromatográfico. De este modo, típicamente, el disolvente orgánico se introduce aguas arriba del punto de extracción de extracto y el agua se introduce entre el punto de extracción de extracto y el punto de introducción de la alimentación en el aparato cromatográfico, con respecto al flujo de eluyente en el sistema. Esto se muestra en la figura 4.
Los disolventes típicos para uso en esta realización la más preferida son alcoholes acuosos o acetonitrilo acuoso, preferentemente metanol acuoso.
La separación puede asistirse modificando los caudales a los cuales el líquido recogido mediante las corrientes de extracto y refinado en las primera y segunda etapas de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación.
Típicamente, en esta realización particularmente preferida, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en
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En esta realización la más preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce típicamente en la parte superior de la columna 9 en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
En esta realización la más preferida, la corriente de alimentación se introduce típicamente en la parte superior de la columna 5 en el aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación.
En esta realización la más preferida, una primera corriente de refinado se recoge típicamente como el producto intermedio procedente de la parte inferior de la columna 7 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. Este producto intermedio se purifica a continuación en la segunda etapa de separación y se introduce típicamente en la parte superior de la columna 5 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación. La primera corriente de refinado puede recogerse opcionalmente en un recipiente antes de ser purificada en la segunda etapa de separación.
En esta realización la más preferida, una primera corriente de extracto se elimina típicamente de la parte inferior de la columna 2 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. La primera corriente de extracto puede recogerse opcionalmente en un recipiente y una parte reintroducirse en la parte superior de la columna 3 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. El caudal de recirculación de líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es el caudal al cual el líquido es bombeado desde este recipiente al interior de la parte superior de la columna 3.
En esta realización la más preferida, una segunda corriente de refinado se elimina típicamente de la parte inferior de la columna 7 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación.
En esta realización la más preferida, una segunda corriente de extracto se recoge típicamente de la parte inferior de la columna 2 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. Esta segunda corriente de extracto típicamente contiene el producto de AGPI purificado. La segunda corriente de extracto puede recogerse opcionalmente en un recipiente y una parte reintroducirse en la parte superior de la columna 3 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. El caudal de recirculación de líquido recogido mediante la corriente de extracto procedente de la segunda etapa de separación de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación es el caudal al cual el líquido es bombeado desde este recipiente al interior de la parte superior de la columna 3.
En esta realización la más preferida, el eluyente usado es típicamente alcohol acuoso, preferentemente metanol acuoso. La relación agua:alcohol es típicamente de 0,5:99,5 a 6:94 partes en volumen.
En esta realización la más preferida, el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto procedente de la primera etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación es típicamente más rápido que el caudal al cual el líquido recogido mediante la corriente de extracto procedente de la segunda etapa de separación se recircula de vuelta al interior del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
En esta realización la más preferida, el eluyente disolvente orgánico acuoso es sustancialmente igual en cada etapa de separación.
Aunque la realización de la figura 9 está configurada tal como se muestra en la figura 10a, la configuración mostrada en las figuras 10b y 10c también podría usarse en esta realización.
El proceso de la invención permite que se consigan purezas de producto de AGPI mucho más elevadas de lo que ha sido posible con técnicas cromatográficas convencionales. Los productos de AGPI producidos mediante el proceso de la invención tienen también perfiles de impureza particularmente ventajosos, que son bastante diferentes de los observados en aceites preparados mediante técnicas conocidas. La presente invención también se refiere, por lo tanto, composiciones que comprende un producto de AGPI, por ejemplo uno obtenible mediante el proceso de la presente invención.
En la práctica, el proceso de la presente invención estará controlado generalmente por un ordenador. La presente invención, por lo tanto, también proporciona un programa informático para controlar un aparato cromatográfico tal como se define en el presente documento, conteniendo el programa informático un medio de código que, cuando se ejecuta ordena al aparato que lleve a cabo el proceso de la invención.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
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Ejemplos
Ejemplo 1
Una materia prima de alimentación derivada de aceite de pescado (55 % en peso de EE del EPA, 5 % en peso de EE del DHA) se fracciona usando un sistema de cromatografía de lecho móvil real usando gel de sílice unido a C18 (tamaño de partícula 300 micrómetros, porosidad de partícula 150 angstroms) como fase estacionaria y metanol acuoso (que contenía el 7,5% de agua) como eluyente de acuerdo con el sistema ilustrado esquemáticamente en la figura 9.
La primera etapa de separación se llevó a cabo en un aparato de SMB que tenía 8 columnas (diámetro: 76,29 mm, longitud: 914,40 mm) que están conectadas en serie tal como se muestra en la figura 9. El producto intermedio refinado procedente de la primera etapa de separación se aisló y se purificó en una segunda etapa de separación usando la misma secuencia de columnas que anteriormente.
EPA se produjo con una pureza del 97%
Los parámetros de funcionamiento y los caudales son los siguientes.
Tiempo de etapa: 500 s
Tiempo de ciclo: 133,33 minutos
Primera etapa de separación
Caudal de alimentación de la materia prima de alimentación (F): 25 ml/min
Caudal de alimentación de desorbente (D1): 2050 ml/min
Caudal de acumulación de extracto en el recipiente (E1): 1125 ml/min
Caudal de recirculación de extracto (D1-E1): 925 ml/min
Caudal de refinado (R 1): 950 ml/min
Segunda etapa de separación
Caudal de alimentación de desorbente (D2): 1700 ml/min
Caudal de acumulación de extracto en el recipiente (E2): 900 ml/min
Caudal de recirculación de extracto (D2-E2): 800 ml/min
Caudal de refinado (R2): 800 ml/min
Una huella de GC de la materia prima de alimentación de EPA se muestra como la figura 11.
Una huella de GC del producto intermedio de refinado obtenido en la primera etapa de separación se muestra como la figura 12.
Una huella de GC del producto final de EPA se muestra como la figura 13.
Ejemplo 2
Una materia prima de alimentación derivada de aceite de pescado (55% en peso de EE del EPA, 5% en peso de EE del DHA) se fracciona usando un sistema de cromatografía de lecho móvil real usando gel de sílice unido a C18 (tamaño de partícula 300 micrómetros, porosidad de partícula 150 angstroms) como fase estacionaria y metanol acuoso (que contenía el 8% en peso de agua) como eluyente de acuerdo con el sistema ilustrado esquemáticamente en la figura 9, excepto que se usó una agrupación de quince columnas en lugar de una agrupación de ocho columnas.
La primera etapa de separación se llevó a cabo en un aparato de SMB que tenía 15 columnas (diámetro: 150 mm, longitud: 813 mm) que están conectadas en serie tal como se muestra en la figura 9. El producto intermedio procedente de la primera etapa de separación se aisló y se purificó en una segunda etapa de separación usando la misma secuencia de columnas que anteriormente.
EPA se produjo con una pureza del 98%.
Tiempo de etapa:
1200 s
Primera etapa de separación
Alimentación (F): Desorb. (Dl):
35 ml/min 2270 ml/min
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Separación de extracto E1: 1320 ml/min Caudal de recirculación de extracto (D1-E1): 950 ml/min Separación de refinado R1: 950 ml/min
5 Segunda etapa de separación
Desorb. (D2): 1510 ml/mm Separación de extracto E2: 850 ml/min Caudal de recirculación de extracto (D2-E2) 660 ml/min
10 Separación de refinado R2: 670 ml/min
Una huella de GC del producto de EPA producido se muestra como la figura 14.
Ejemplo de referencia 1
15 Se llevó a cabo un experimento para comparar la cantidad de contaminantes medioambientales presentes en dos productos de AGPI producidos por SMB con aceites similares preparados por destilación. Los perfiles contaminantes de los aceites se muestran en la tabla 1 a continuación.
20 Tabla 1
Parámetro
Especificación de liberación Aceite destilado [1] Aceite destilado [2] Producto de AGPI producido mediante SMB [1] Producto de AGPI producido mediante SMB [2]
Hidrocarburos poliaromáticos (PAH) (µg/kg) Benzo(a)pireno
NMT 2,0 0,90 0,90 <0,05 <0,05
Impurezas Dioxinas y
Furanos PCDD y PCDFs1) (pg OMS-PCDD/F-TEQ/g)
NMT 2,0 0,46 0,37 0,2 0,184
PCB (mglkg)
NMT 0,09 0,0037 0,0103 0,0007 0,0012
Suma de Dioxinas, Furanos y PCB similares a dioxinas2) (pg OMSPCDD/F-PCB-TEQ/g)
NMT 10,0 1,03 0,466 0,30 0,298
1) Los límites de dioxina incluyen la suma de dibenzeno-para-dioxinas policloradas (PCDD) y dibenzofuranos policlorados (PCDF) y se expresan en equivalentes tóxicos de la Organización Mundial de la Salud (OMS) usando los factores de equivalencia tóxica (FET) de la OMS. Esto significa que los resultados analíticos relacionados con 17 congéneres de dioxina individuales de preocupación toxicológica se expresan en una única unidad cuantificable: concentración de equivalentes tóxicos TCDD o TEQ 2) El máximo para dioxina y furanos permanece en 2 pg/g
Ejemplo de referencia 2
Se llevó a cabo un experimento para determinar la cantidad de impurezas isoméricas presentes en un aceite 25 preparado mediante SMB en comparación con un aceite equivalente preparado por destilación.
Una huella de GC del aceite rico en DHA preparado mediante SMB se muestra como la figura 15. No hay indicios de impurezas isoméricas en la huella de GC.
30 Una huella de GC del aceite preparado mediante destilación se muestra como la figura 16. Los cuatro picos con tiempos de elución más largos que el pico de DHA corresponden a isómeros de DHA. A partir de la huella de GC puede verse que el aceite preparado por destilación contiene aproximadamente el 1,5% en peso de impurezas isoméricas.
E12735935
31-07-2015
Ejemplo de referencia 3
Dos productos ricos en EPA producidos mediante SMB se compararon con aceites ricos en EPA producidos mediante destilación. El análisis del % en peso de sus AGPI componentes se muestran a continuación.
Ácido graso
Producto de AGPI producido mediante SMB [1] Producto de AGPI producido mediante SMB [2] Aceite destilado [1] Aceite destilado [2]
EPA (C20:5n-3)
98,33 97,04 98,09 98,14
DHA (C22:6n-3)
0,15 <LdD 0,34 < LdD
C18:3 n-3
< LdD 0,28 0,24 < LdD
C18:4 n-3
0,33 0,20 0,14 0,26
C20:4 n-3
0,14 0,45 0,18 0,46
C21:5 n-3
< LdD < LdD < LdD <LdD
C22:5 n-3
0,32 <LdD < LdD < LdD
Omega-3 total
99,27 97,97 98,94 98,86
C18:3n-6
< LdD < LdD 0,05 < LdD
C20:3 n-6
< LdD < LdD 0,13 0,11
C20:4 n-6
< LdD 0,21 0,26 0,37
Omega-6 total
< LdD 0,21 0,44 0,48
Ejemplo de referencia 4
Un producto rico en EPA/DHA producido mediante SMB se comparó con un aceite rico en EPA/DHA producido 10 mediante destilación. El análisis del % en peso de sus AGPI componentes se muestra a continuación.
Ácido graso
Éster etílico Maxomega (90 ésteres etílicos de omega-3 90) % de área Éster etílico destilado (90 ésteres de etílico de omega-3 1) % de área
EPA (C20:5n-3)
53,3 46,6
DHA (C22:6n-3)
32,9 38,2
EPA + DHA TOTAL
86,2 84,8
C18:3 n-3
0,3 0,1
C18:4 n-3
1,2 2,0
C20:4 n-3
1,8 0,6
C21:5 n-3
2,7 1,8
C22:5 n-3
5,0 3,8
Omega-3 total
97,2 93,1
C18:2 n-6
0,2 0,1
C18:3n-6
<0,1 0,2
C20:3 n-6
<0,1 0,1
C20:4 n-6
2,0 2,6
C22:4 n-6
<0,1 0,1
C22:5 n-6
0,6 1,0
Omega-6 total
2,8 4,1

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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321715B2 (en) 2009-12-30 2016-04-26 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
GB201111601D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
GB201111589D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process
GB201111594D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
US9540306B2 (en) * 2012-05-14 2017-01-10 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same
GB201300354D0 (en) 2013-01-09 2013-02-20 Basf Pharma Callanish Ltd Multi-step separation process
US9428711B2 (en) 2013-05-07 2016-08-30 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
EP2994523B1 (en) 2013-05-07 2024-02-21 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
EP2801604B1 (en) 2013-05-07 2017-04-12 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
EP2883860B1 (fr) 2013-12-11 2016-08-24 Novasep Process Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés
JP6303017B2 (ja) 2014-01-07 2018-03-28 ノヴァセプ プロセスＮｏｖａｓｅｐ Ｐｒｏｃｅｓｓ 芳香族アミノ酸を精製する方法
US9546125B2 (en) * 2015-02-11 2017-01-17 Orochem Technologies, Inc. Continuous process for extraction of unsaturated triglycerides from fish oil
KR102723605B1 (ko) * 2015-12-22 2024-10-29 바스프 에스이 폴리에테르 블록 공중합체의 정제 방법
EP3586640A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586641A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586643A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586642A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Ala enriched polyunsaturated fatty acid compositions
CN111233659B (zh) * 2020-02-19 2022-05-13 自然资源部第一海洋研究所 一种利用四区模拟移动床系统制备共轭亚油酸异构体单体的方法
WO2023111317A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Chromatographic separation process for efficient purification of polyunsaturated fatty acids
WO2024262581A1 (ja) * 2023-06-22 2024-12-26 株式会社ニッスイ 高度不飽和脂肪酸エステル組成物の製造方法

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US3761533A (en) 1970-07-23 1973-09-25 Toray Industries Separation process of components of feed mixture utilizing solid sorbent
US3706812A (en) 1970-12-07 1972-12-19 Universal Oil Prod Co Fluid-solid contacting apparatus
US3696107A (en) 1971-05-27 1972-10-03 Richard W Neuzil Improved hydrocarbon separation process
US4048111A (en) 1975-06-12 1977-09-13 Uop Inc. Method for manufacturing an adsorbent useful for olefin separation
US4036745A (en) 1975-09-24 1977-07-19 Uop Inc. Process for separating normal and isoparaffins
US4048205A (en) 1976-08-02 1977-09-13 Uop Inc. Process for separating an ester of a monoethanoid fatty acid
US4049688A (en) 1976-08-02 1977-09-20 Uop Inc. Process for separating esters of fatty acids by selective adsorption
US4313015A (en) 1980-02-07 1982-01-26 Uop Inc. Separation process
US4353838A (en) 1981-02-13 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating a monoethanoid fatty acid
US4353839A (en) 1981-02-25 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating saturated fatty acids
IN158368B (es) 1981-04-10 1986-11-01 Uop Inc
US4404145A (en) 1981-04-10 1983-09-13 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
US4329280A (en) 1981-04-10 1982-05-11 Uop Inc. Process for separating esters of fatty and rosin acids
US4519952A (en) 1981-04-10 1985-05-28 Uop Inc. Process for separating fatty acids from unsaponifiables
US4524030A (en) 1981-04-10 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
US4511514A (en) 1981-04-10 1985-04-16 Uop Inc. Process for separating oleic acid from linoleic acid
US4522761A (en) 1981-04-10 1985-06-11 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
US4486618A (en) 1981-07-30 1984-12-04 Uop Inc. Process for separating C6 olefin hydrocarbons
JPS5888339U (ja) 1981-12-10 1983-06-15 株式会社　カネノ製作所 不透明シ−ト入り物品収容具
JPS58109444U (ja) 1982-01-20 1983-07-26 ミサワホ−ム株式会社 収塵装置
US4495106A (en) 1982-08-13 1985-01-22 Uop Inc. Adsorbent and process for separating fatty acids from rosin acids
US4560675A (en) 1982-08-13 1985-12-24 Uop Inc. Adsorbent for separating fatty acids from rosin acids
US4521343A (en) 1983-02-04 1985-06-04 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids with phosphorus modified alumina molecular sieve
US4433195A (en) 1983-03-02 1984-02-21 Uop Inc. Separation of trans- and cis-olefins
US4524029A (en) 1983-09-22 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
JPS60208940A (ja) 1984-03-31 1985-10-21 Nippon Zeon Co Ltd 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法
US4764276A (en) 1984-07-30 1988-08-16 Advanced Separation Technologies Incorporated Device for continuous contacting of fluids and solids
US4605783A (en) 1985-03-21 1986-08-12 Uop Inc. Process for separating monoterpenes
JPH0317755Y2 (es) 1985-05-24 1991-04-15
NO157302C (no) 1985-12-19 1988-02-24 Norsk Hydro As Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat.
JPS6388159U (es) 1986-11-27 1988-06-08
US5068419A (en) 1986-12-18 1991-11-26 Uop Separation of an organic acid from a fermentation broth with an anionic polymeric adsorbent
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent
US4882065A (en) 1987-12-11 1989-11-21 Uop Purification of sterols with activated carbon as adsorbent and chlorobenzene as desorbent
JPH0692595B2 (ja) 1988-02-01 1994-11-16 鐘淵化学工業株式会社 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法
US4961881A (en) 1988-02-17 1990-10-09 Uop Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process
GB8819110D0 (en) 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
US4902829A (en) 1988-11-16 1990-02-20 Uop Process for the adsorptive separation of hydroxy paraffinic dicarboxylic acids from olefinic dicarboxylic acids
US5068418A (en) 1989-05-08 1991-11-26 Uop Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent
FR2651149B1 (fr) 1989-08-28 1992-06-05 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen d'un seul solvant a deux temperatures et/ou a deux pressions differentes.
FR2651148B1 (fr) 1989-08-28 1992-05-07 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen de deux solvants.
US5069883A (en) 1989-10-20 1991-12-03 Progress Water Technologies Corp. Device for continuous contacting of liquids and solids
US5225580A (en) 1990-08-16 1993-07-06 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
US5179219A (en) 1990-11-19 1993-01-12 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
JPH07106281B2 (ja) 1991-01-16 1995-11-15 綜研化学株式会社 多成分混合物の分離精製方法及び装置
DE69323382T2 (de) 1992-04-29 1999-06-10 Institut Francais Du Petrole, Rueil-Malmaison, Hauts-De-Seine Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen fraktionierung einer mischung mittels eines simulierten fliessbetts in gegenwart eines komprimierten gases, eines überkritischem fluides oder einer unterkritischen flüssigkeit
JP3025590B2 (ja) 1992-10-14 2000-03-27 エーザイ株式会社 粗製物の精製法
JPH08512336A (ja) * 1993-04-29 1996-12-24 ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ 脂肪酸およびその誘導体のクロマトグラフィーによる分画方法
GB9404483D0 (en) 1994-03-08 1994-04-20 Norsk Hydro As Refining marine oil compositions
CN1116088C (zh) * 1994-06-17 2003-07-30 代科化学工业株式会社 模拟移动床色谱分离方法
DK0760393T3 (da) 1995-08-17 2003-09-29 Hoffmann La Roche Kromatografifremgangsmåde
FR2740451B1 (fr) 1995-10-27 1998-01-16 Seripharm Nouveaux intermediaires pour l'hemisynthese de taxanes, leurs procedes de preparation et leur utilisation dans la synthese generale des taxanes
JPH09157684A (ja) 1995-12-08 1997-06-17 Chlorine Eng Corp Ltd 高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法
US5917068A (en) 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
FR2754731B1 (fr) 1996-10-18 1999-07-02 Novasep Sa Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule
GB9701705D0 (en) 1997-01-28 1997-03-19 Norsk Hydro As Purifying polyunsatured fatty acid glycerides
WO1998032514A1 (en) 1997-01-29 1998-07-30 Amalgamated Research, Inc. Method of displacement chromatography
JPH10310555A (ja) 1997-05-12 1998-11-24 Y M Shii:Kk 多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法
US6063284A (en) 1997-05-15 2000-05-16 Em Industries, Inc. Single column closed-loop recycling with periodic intra-profile injection
FR2764822B1 (fr) 1997-06-19 1999-08-13 Novasep Methode pour optimiser le fonctionnement d'un systeme de separation des constituants d'un melange
FR2766385B1 (fr) 1997-07-24 1999-09-03 Novasep Procede pour le controle de la pression dans un systeme de separation a lit mobile simule
US5840181A (en) 1997-10-14 1998-11-24 Uop Llc Chromatographic separation of fatty acids using ultrahydrophobic silicalite
WO2000005395A1 (de) 1998-07-22 2000-02-03 Axiva Gmbh Verfahren zur präparativen gewinnung von fettsäuren aus biomasse durch in- situ-extraktion-reaktion-chromatographie mit verdichteten gasen
FR2781388B1 (fr) 1998-07-24 2000-08-25 Inst Francais Du Petrole Dispositif de regulation en continu de la composition d'un melange de composants et systeme de separation de constituants incorporant ce dispositif d'analyse
DK1128881T3 (da) 1998-10-29 2005-10-03 Inst Francais Du Petrole Fremgangsmåde til adskillelse med kromatografiske områder med variabel længde
US6375839B1 (en) 1998-10-29 2002-04-23 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic zones
US6413419B1 (en) 1998-10-29 2002-07-02 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic
FR2785196B1 (fr) 1998-10-29 2000-12-15 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de separation avec des zones chromatographiques a longueur variable
NO312973B1 (no) 1999-02-17 2002-07-22 Norsk Hydro As Lipase-katalysert forestring av marine oljer
IT1308613B1 (it) 1999-02-17 2002-01-09 Pharmacia & Upjohn Spa Acidi grassi essenziali nella prevenzione di eventi cardiovascolari.
JP2000280663A (ja) 1999-03-30 2000-10-10 Dainippon Printing Co Ltd Ｉｄカードおよびその判別方法
CA2311974A1 (en) 1999-06-28 2000-12-28 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Processes of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters
WO2001033210A1 (en) 1999-11-02 2001-05-10 Daicel Chemical Industries, Ltd Simulated moving bed device
JP4170542B2 (ja) 1999-11-18 2008-10-22 日油株式会社 高度不飽和脂肪酸誘導体の製造方法及び高純度エイコサペンタエン酸誘導体
CA2290885A1 (fr) 1999-12-02 2001-06-02 Universite De Sherbrooke Methode pour la transformation des tissus du loup marin
DE69939429D1 (de) 1999-12-09 2008-10-09 Archer Daniels Midland Co Reinigung von Aminosäuren durch chromatographische simulierte Wanderbetttrennung
ES2320851T3 (es) 2000-01-14 2009-05-29 Epax As Composicion lipidica marina para alimentar organismos acuaticos.
JP5096655B2 (ja) 2000-01-14 2012-12-12 フジャルタソン・バルドゥル 水生生物用のｄｈａ高含有餌生物の培養方法
WO2001087924A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Purdue Research Foundation Insulin purification using simulated moving bed technology
WO2001087451A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Purdue Research Foundation Standing wave design of a nine-zone smb for the recovery of a solute with intermediate affinity in a ternary mixture
AU2001263192A1 (en) * 2000-05-16 2001-11-26 Purdue Research Foundation Standing wave design of single and tandem simulated moving beds for resolving multicomponent mixtures
EP1157692B1 (en) 2000-05-22 2005-10-05 Pro Aparts - Investimentos E Consultoria Lda Composition of fatty acids containing at least 80% by weight of EPA and DHA or their derivatives and its pharmaceutical use
FR2810897B1 (fr) 2000-06-28 2002-10-11 Novasep Procede et dispositif de separation en lit mobile simule d'au moins un constituant dans des colonnes ayant un rapport longueur sur diametre approprie
FR2822820B1 (fr) * 2001-03-29 2003-05-30 Inst Francais Du Petrole Procede de coproduction de paraxylene et de metaxylene comprenant deux etapes de separation
FR2823134B1 (fr) 2001-04-10 2003-09-19 Novasep Dispositif de protection du lit chromatographique dans les colonnes chromatographiques a compression axiale dynamique
FI20010977A7 (fi) 2001-05-09 2002-11-10 Danisco Sweeteners Oy Kromatografinen erotusmenetelmä
US20030216543A1 (en) 2001-05-16 2003-11-20 Wang Nien-Hwa Linda Insulin purification using simulated moving bed technology
DE10151155A1 (de) 2001-10-19 2003-05-08 Nutrinova Gmbh Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
FR2836230B1 (fr) 2002-02-15 2004-04-23 Novasep Protection du lit chromatographique dans les dispositifs de chromatographie a compression axiale dynamique
FR2836396B1 (fr) 2002-02-22 2004-06-18 Novasep Procede et dispositif de chromatographie avec recuperation de solvant
SE0202188D0 (sv) 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
EP2295529B2 (en) 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
KR100481663B1 (ko) 2002-09-24 2005-04-08 김희찬 중기공성 백금을 포함하는 바이오센서 및 이를 이용한글루코스 농도 측정방법
TWI352122B (en) 2002-10-11 2011-11-11 Nippon Suisan Kaisha Ltd A crude oil, a refined oil, and a general food and
FR2846252B1 (fr) 2002-10-29 2005-07-01 Novasep Procede et dispositif de chromatographie integrant une etape de concentration
NO319194B1 (no) 2002-11-14 2005-06-27 Pronova Biocare As Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer
ITMI20032247A1 (it) 2003-11-19 2005-05-20 Tiberio Bruzzese Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici
US6979402B1 (en) 2003-12-19 2005-12-27 Uop Llc Miniature actual moving bed assembly
JP4839454B2 (ja) 2003-12-30 2011-12-21 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 脱気方法
MY150129A (en) 2004-04-09 2013-11-29 Archer Daniels Midland Co Method of preparing fatty acid alkyl esters from waste or recycled fatty acid stock
US20060086667A1 (en) 2004-09-13 2006-04-27 Cephalon, Inc., U.S. Corporation Methods for the separation of enantiomeric sulfinylacetamides
FR2889077B1 (fr) 2005-07-26 2007-10-12 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation chromatographique de fractions d'un melange
ITMI20051560A1 (it) 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
PE20070482A1 (es) 2005-08-26 2007-06-08 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites
US7544293B2 (en) 2005-09-26 2009-06-09 Semba Inc. Valve and process for interrupted continuous flow chromatography
US7667061B2 (en) 2005-12-16 2010-02-23 Archer-Daniels-Midland Company Method of preparing a composition using argentation chromatography
US7828978B2 (en) * 2006-01-11 2010-11-09 Doug Geier Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel
FR2897277B1 (fr) 2006-02-10 2008-04-18 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation.
FR2897238A1 (fr) 2006-02-15 2007-08-17 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede de purification de la thaumatine
FR2898064A1 (fr) 2006-03-03 2007-09-07 Novasep Soc Par Actions Simpli Dispositif de chromatographie modulaire
FR2898283B1 (fr) 2006-03-08 2011-07-15 Novasep Procede et dispositif de separation de fractions d'un melange.
WO2007119811A1 (ja) 2006-04-13 2007-10-25 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法
WO2008149177A2 (en) 2006-05-05 2008-12-11 Natural Asa Marine lipid compositions and uses thereof
WO2007144476A1 (fr) 2006-06-16 2007-12-21 Groupe Novasep Procede de separation sequence multicolonnes
US8063235B2 (en) 2006-06-19 2011-11-22 K.D. Pharma Bexbach Gmbh Cromatography process for recovering a substance or a group of substances from a mixture
JP5658876B2 (ja) 2006-07-05 2015-01-28 フォトンズ コーポレーション リミテッド 大規模従属栄養培養領域にて産生される超高純度ｅｐａと極性脂質
WO2008025887A1 (fr) 2006-08-28 2008-03-06 Novasep Procede d'enrichissement d'un ou plusieurs composes d'un melange utilisant une phase mobile liquide contenant un gaz
FR2907021B1 (fr) * 2006-10-16 2009-02-06 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de separation en lit mobile simule a nombre de vannes de grand diametre reduit
FR2911793B1 (fr) 2007-01-26 2010-07-30 Novasep Procede de separation par chromatographie
ATE478718T1 (de) 2007-04-17 2010-09-15 Max Planck Gesellschaft Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen trennung von komponenten mit teilweiser rückführung von gemischfraktionen
EP2160227B1 (en) 2007-06-15 2019-02-20 GE Healthcare Bio-Sciences AB Chromatography method
US20090023808A1 (en) 2007-06-29 2009-01-22 Martek Biosciences Corporation Production and Purification of Esters of Polyunsaturated Fatty Acids
CA2694054C (en) 2007-07-25 2015-11-17 Epax As Omega-3 fatty acid fortified composition
FR2919200B1 (fr) 2007-07-27 2009-10-30 Novasep Procede de cristallisation en continu
KR101502191B1 (ko) 2007-07-30 2015-03-12 닛폰 스이산 가부시키가이샤 Ｅｐａ 농축유 및 ｄｈａ 농축유의 제조 방법
EP2247356A1 (en) 2008-02-21 2010-11-10 Dow Global Technologies Inc. Separation of natural oil-derived aldehydes or hydroxy methyl esters using process chromatography
FR2929533B1 (fr) 2008-04-03 2010-04-30 Novasep Procede de separation multicolonnes a gradient.
KR101357298B1 (ko) 2008-06-20 2014-01-28 에이케이 앤 엠엔 바이오팜 주식회사 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법
WO2010018422A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Novasep Process for the enrichment of isotopes
CN102421422A (zh) 2009-03-09 2012-04-18 普罗诺瓦生物医药挪威公司 含有脂肪酸油混合物和表面活性剂的组合物及其方法和用途
US9321715B2 (en) 2009-12-30 2016-04-26 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
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