ES2551435T3 - Derivados de ditiína como fungicidas - Google Patents

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ES2551435T3 ES13190285.0T ES13190285T ES2551435T3 ES 2551435 T3 ES2551435 T3 ES 2551435T3 ES 13190285 T ES13190285 T ES 13190285T ES 2551435 T3 ES2551435 T3 ES 2551435T3
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Abstract

Uso de derivados de ditiína de fórmula (I)**Fórmul** en la que (d) m y n representan en cada caso 0, R1 y R2 representan juntos el grupo -C(>=O)-CR8>=CR9-C(>=O)-, R3 y R4 ambos simultáneamente representan ciano o bien juntos representan asimismo el grupo -C(>=O)- CR8>=CR9-C(>=O)-, pudiendo este grupo estar sustituido de manera idéntica o diferente al grupo de R1 y R2, R8 y R9 son iguales o diferentes y representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalcoxi C1-C8 o haloalquitio C1-C8; en el que, si tanto R1 y R2 como R3 y R4 representan el grupo -C(>=O)-CR8>=CR9-C(>=O)-, al menos un resto R8 o R9 no representa hidrógeno; para controlar microorganismos no deseados, en particular hongos fitopatógenos, tanto en la protección de plantas, en el sector doméstico y de la higiene como en la protección de materiales.

Description

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fusión con protoplastos. En una realización preferente adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidas mediante procedimientos recombinantes, si fuera apropiado en combinación con procedimientos tradicionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. Los términos “partes” o “partes de plantas” o “partes de la planta” se han explicado anteriormente. De modo particularmente preferente, las plantas de las variedades de plantas que estén en cada caso disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Debe entenderse que variedades de plantas significa plantas que tienen características novedosas que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Se plasman en forma de variedades, subespecies, biotipos y genotipos.
El procedimiento de tratamiento según la invención puede usarse en el tratamiento de organismos genéticamente modificados (OGM), por ejemplo plantas o semillas. Las plantas genéticamente modificadas (o plantas transgénicas) son plantas en las que se ha integrado un gen heterólogo en el genoma de manera estable.
La expresión "gen heterólogo" significa en esencia un gen que se ha proporcionado o ensamblado fuera de la planta y que cuando se introduce en el genoma nuclear, de los cloroplastos o el mitocondrial, confiere a la planta transformada propiedades agronómicas nuevas o mejoradas u otras propiedades, expresando una proteína o un polipéptido de interés o reduciendo o anulando otro(s) gen(es) presente(s) en la planta (usando por ejemplo tecnología antisentido, tecnología de cosupresión o tecnología de interferencia de ARNi [RNA Interference]). Un gen heterólogo que se localiza en el genoma se denomina también transgén. Un transgén, que se define por su ubicación particular en el genoma de las plantas, se denomina un evento de transformación o transgénico.
Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas, su ubicación y condiciones de crecimiento (tierra, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también efectos superaditivos (“sinérgicos”). Así, por ejemplo, es posible la reducción de las tasas de aplicación y/o ampliación del espectro de actividad y/o aumento de la actividad de los principios activos y de las composiciones que pueden usarse de acuerdo con la invención, crecimiento mejorado de las plantas, tolerancia aumentada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia aumentada frente a la sequedad o al contenido de agua o sal del suelo, rendimiento aumentado de floración, facilidad de recolección, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, frutos más grandes, mayor altura de la planta, hojas de un verde más intenso, adelanto de la floración, mayor calidad y/o valor nutricional de los productos recolectado, mayor concentración de azúcar en los frutos, posibilidad de almacenamiento y/o procesamiento del producto recolectado más favorables, de un modo que excede los efectos que realmente se esperan.
A ciertas tasas de aplicación, las combinaciones de principios activos según la invención también pueden tener un efecto fortalecedor en plantas. Por consiguiente, son adecuados para movilizar el sistema defensivo de la planta contra el ataque de hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados. Si es apropiado, esto puede ser una de las razones de la mejora de la actividad de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo frente a hongos. Debe entenderse que sustancias fortalecedoras de plantas (inductoras de resistencia) significa también, en el presente contexto, las sustancias o combinaciones de sustancias capaces de estimular el sistema defensivo de plantas de modo que, cuando se inoculan subsiguientemente con hongos fitopatógenos no deseados, las plantas tratadas presentan un grado sustancial de resistencia a estos hongos fitopatógenos no deseados. Por tanto, las sustancias de acuerdo con la invención pueden emplearse para proteger plantas contra el ataque de los patógenos anteriormente mencionados dentro de un determinado periodo de tiempo después del tratamiento. El periodo de tiempo dentro del cual es eficaz la protección se extiende generalmente de 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios activos.
Las plantas y variedades de plantas que se tratan preferiblemente según la invención incluyen todas las plantas con material genético que confiere a estas plantas rasgos particularmente ventajosos y útiles (tanto si se obtiene mediante cultivo y/o por medios biotecnológicos).
Las plantas y variedades de plantas que se tratan también de modo preferente de acuerdo con la invención son resistentes contra uno o varios factores de estrés biótico, es decir, estas plantas presentan una defensa mejorada contra parásitos microbianos o animales, tales como nematodos, insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, virus y/o viroides.
Las plantas y variedades de plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son las plantas que son resistentes a uno o varios factores de estrés abiótico. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, exposición a temperaturas frías, exposición al calor, estrés osmótico, inundación, aumento de la salinidad del suelo, exposición aumentada a minerales, exposición a ozono, exposición a la luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidad limitada de nutrientes fosforados o elusión de la sombra.
Las plantas y variedades de plantas que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son las plantas que se caracterizan por un aumento de las características de rendimiento de cosecha. Un aumento del rendimiento de la cosecha puede ser, en dichas plantas, el resultado de, por ejemplo, una mejor fisiología de la planta, un mejor crecimiento y un mejor desarrollo, como un uso de agua eficaz y una retención de agua eficaz, un uso mejorado del nitrógeno, una asimilación de carbono mejorada, fotosíntesis mejorada, una eficacia de germinación mejorada y una aceleración de la maduración. El rendimiento puede verse además afectado por una arquitectura de la planta
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incluyen las variedades que se venden con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz).
Plantas transgénicas particularmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas que contienen eventos de transformación o una combinación de eventos de transformación y que se enumeran en los archivos de distintas administraciones nacionales o regionales (véase por ejemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y http://www.agbios.com/dbase.php).
En la protección de materiales, los principios activos o composiciones de acuerdo con la invención pueden, además, emplearse para la protección de materiales industriales frente el ataque y la destrucción por parte de microorganismos no deseados, tales como, por ejemplo, hongos.
En el presente contexto, se entiende que materiales industriales significa materiales carentes de vida preparados para su uso industrial. Por ejemplo, entre los materiales industriales que se pretenden proteger por medio de los principios activos de acuerdo con la invención contra la modificación o destrucción por parte de hongos pueden encontrarse pegamentos, colas, papel, carteles y cartones, textiles, alfombras, cuero, madera, pinturas y artículos plásticos, lubricantes refrigeradores y otros materiales susceptibles de ser atacados o destruidos por microorganismos. Otros materiales que pueden protegerse y que pueden verse afectados de forma adversa por la multiplicación de microorganismos que pueden mencionarse dentro de este ámbito son partes de plantas de producción y edificios, por ejemplo circuitos de agua de refrigeración, sistemas de calefacción y refrigeración y unidades de aireación y aire acondicionado. Materiales industriales que pueden mencionarse preferentemente dentro del ámbito de la presente invención son adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubricantes refrigeradores y fluidos de intercambio de calor, y de modo especialmente preferente, madera. Los principios activos o composiciones de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos negativos tales como pudrición, deterioración, decoloración, desteñido o la formación de moho. Además, los compuestos de acuerdo con la invención pueden emplearse para proteger objetos de ser cubiertos por vegetación, en particular cascos de barcos, tamices, redes, edificación, embarcaderos y unidades de señalización que entran en contacto con agua marina o salobre.
El procedimiento de acuerdo con la invención para controlar hongos no deseados puede emplearse también para proteger géneros de almacén. En el presente documento, se entiende que géneros de almacén significa sustancias naturales de origen vegetal o animal o productos procesados a partir de las mismas de origen natural, para los que se desea una protección a largo plazo. Pueden protegerse géneros de almacén de origen vegetal, tales como, por ejemplo, plantas o partes de plantas, tales como tallos, hojas, tubérculos, semillas, frutos, granos, recién cosechados o tras un procesamiento de (pre)secado, humectación, trituración, molienda, prensado o tueste. Los géneros de almacén incluyen también madera, no procesada, como madera para la construcción, barreras y postes eléctricos, o en forma de productos terminados, tales como muebles. Géneros de almacén de origen animal son, por ejemplo, pellejos, cuero, pieles y pelo. Las composiciones de principios activos de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos negativos tales como pudrición, deterioración, decoloración, desteñido o la formación de moho.
Algunos patógenos de enfermedades fúngicas que pueden tratarse de acuerdo con la invención pueden mencionarse a modo de ejemplo, pero no a modo de limitación:
enfermedades provocadas por patógenos de mildiú pulverulento, tales como, por ejemplo, especies de Blumeria, tales como, por ejemplo, Blumeria graminis; especies de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Uncinula, tales como, por ejemplo, Uncinula necator; enfermedades provocadas por patógenos de la enfermedad de la roya, tales como, por ejemplo, especies de Gymnosporangium, tales como, por ejemplo, Gymnosporangium sabinae; especies de Hemileia, tales como, por ejemplo, Hemileia vastatrix; especies de Phakopsora, tales como, por ejemplo, Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae; especies de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recondita o Puccinia triticina; especies de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; enfermedades provocadas por patógenos del grupo de los oomicetos, tales como, por ejemplo, especies de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; especies de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; especies de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara viticola; especies de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; enfermedades de la mancha de la hoja y enfermedades del marchitado de la hoja provocadas, por ejemplo, por especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria solani; especies de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora beticola; especies de Cladiosporium, tales como, por ejemplo, Cladiosporium cucumerinum; especies de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, Sin: Helminthosporium); especies de Colletotrichum, tales como, por ejemplo, Colletotrichum lindemuthanium; especies de Cycloconium, tales como, por ejemplo, Cycloconium oleaginum; especies de Diaporthe, tales como, por ejemplo, Diaporthe citri; especies de Elsinoe, tales como, por ejemplo, Elsinoe fawcettii; especies de Gloeosporium, tales como, por ejemplo, Gloeosporium laeticolor; especies de Glomerella, tales como, por ejemplo, Glomerella cingulata; especies de Guignardia, tales como, por ejemplo Guignardia bidwelli; especies de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria maculans; especies de Magnaporthe, tales como, por ejemplo, Magnaporthe grisea; especies de Microdochiumsuch tales como, por ejemplo, Microdochium nivale;
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especies de Mycosphaerella, tales como, por ejemplo, Mycosphaerella graminicola y M. fijiensis; especies de Phaeosphaeria, tales como, por ejemplo, Phaeosphaeria nodorum; especies de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres; especies de Ramularia, tales como, por ejemplo, Ramularia collo-cygni; especies de Rhynchosporium, tales como, por ejemplo, Rhynchosporium secalis; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria apii; especies de Typhula, tales como, por ejemplo Typhula incarnata; especies de Venturia, tales como, por ejemplo Venturia inaequalis; enfermedades de la raíz y el tallo, provocadas, por ejemplo, por especies de Corticium, tales como, por ejemplo, Corticium graminearum; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium oxysporum; especies de Gaeumannomyces, tales como, por ejemplo, Gaeumannomyces graminis; especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo Rhizoctonia solani; especies de Tapesia, tales como, por ejemplo, Tapesia acuformis; especies de Thielaviopsis, tales como, por ejemplo, Thielaviopsis basicola; enfermedades de la espiga y la mazorca (incluidas las mazorcas de maíz) provocadas, por ejemplo, por especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria spp.; especies de Aspergillus, tales como, por ejemplo, Aspergillus flavus; especies de Cladosporium, tales como, por ejemplo, Cladosporium cladosporioides; especies de Claviceps, tales como, por ejemplo, Claviceps purpurea; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Gibberella, tales como, por ejemplo, Gibberella zeae; especies de Monographella, tales como, por ejemplo, Monographella nivalis; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; enfermedades provocadas por hongos del carbón, tales como, por ejemplo, especies de Sphacelotheca, tales como, por ejemplo, Sphacelotheca reiliana; especies de Tilletia, tales como, por ejemplo Tilletia caries; T. controversa; especies de Urocystis, tales como, por ejemplo Urocystis occulta; especies de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda; U. nuda tritici; podredumbre de la fruta provocada por, por ejemplo, especioes de Aspergillus, tales como, por ejemplo, Aspergillus flavus; especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinérea; especies de Penicillium, tales como, por ejemplo, Penicillium expansum y P. purpurogenum; especies de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; especies de Verticilium, tales como, por ejemplo, Verticilium alboatrum; enfermedades de podredumbre o marchitado transmitidas por las semillas o el suelo, y también enfermedades de la plántula, provocadas, por ejemplo, por especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora cactorum; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Sclerotium, tales como, por ejemplo, Sclerotium rolfsii; enfermedades cancerosas, agallas y escoba de bruja provocadas, por ejemplo, por especies de Nectria, tales como, por ejemplo Nectria galligena; enfermedades de marchitado, provocadas, por ejemplo, por especies de Monilinia, tales como, por ejemplo Monilinia laxa; deformaciones de hojas, flores y frutos provocadas, por ejemplo, por especies de Taphrina, tales como, por ejemplo Taphrina deformans; enfermedades degenerativas de plantas leñosas provocadas, por ejemplo, por especies de Esca, tales como, por ejemplo Phaemoniella clamydospora y Phaeoacremonium aleophilum y Fomitiporia mediterranea; enfermedades de flores y semillas provocadas, por ejemplo, por especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinerea; enfermedades de tubérculos de plantas provocadas, por ejemplo, por especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Helminthosporium, tales como, por ejemplo, Helminthosporium solani; enfermedades provocadas por patógenos bacterianos, tales como, por ejemplo, especies de Xanthomonas, tales como, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas, tales como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia, tales como, por ejemplo, Erwinia amylovora.
Se da preferencia a controlar las enfermedades siguientes de la semilla de la soja:
enfermedades fúngicas en hojas, tallos, vainas y semillas, provocadas, por ejemplo por mancha foliar por Alternaria (Alternaria sp. atrans tenuissima), antracnosis (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha marrón (Septoria glycines), mancha foliar y tizón por cercospora (Cercospora kikuchii), tizón foliar por choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (sin.)), mancha foliar por dactuliophora (Dactuliophora glycines), mildiú velloso (Peronospora manshurica), tizón por drechslera (Drechslera glycini), mancha púrpura foliar (Cercospora sojina), mancha foliar por leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por phyllosticta (Phyllosticta sojaecola), tizón del tallo y la vaina (Phomopsis sojae), mildiú pulverulento (Microsphaera diffusa), mancha foliar por pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), tizón aéreo, foliar y radicular por rhizoctonia (Rhizoctonia solani), roya (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meiborniea), sarna (Sphaceloma glycines), tizón foliar por stemphylium (Stemphylium botryosum), mancha anillada (Corynespora cassiicola). Enfermedades fúngicas en raíces y la base del tallo, provocadas, por ejemplo, por podredumbre radicular negra (Calonectria crotalariae), podredumbre carbonosa (Macrophomina phaseolina), tizón o marchitado por fusarium, podredumbre radicular, y de las vainas y del cuello (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre radicular por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), tizón de la vaina y del tallo (Diaporthe phaseolorum), cancro del tallo (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podredumbre por phyphthoftora (Phytophthora megasperma), podredumbre marrón del tallo (Phialophora gregata), podredumbre por pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotilum, Pythium ultimum), podredumbre radicular por rhizoctonia, podredumbre blanda del tallo y caída de plántulas (Rhizoctonia solani), podredumbre blanda del tallo por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), tizón meridional por sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podredumbre
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Se disolvió una cantidad de 1 g (3,619 mmol) de 5,8-dihidroxi-6,7-dimetil-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo (compuesto n.º 47, véase a continuación) a reflujo en 20 ml de ácido acético glacial. Bajo las condiciones de calor, se añadieron 10 ml de ácido nítrico fuerte al 65 %. Después de filtración en caliente y de enfriar hasta temperatura ambiente, se diluyó el lote con 30 ml de agua. Se aislaron los cristales mediante filtración con succión, se lavó con agua y se cromatografió en gel de sílice (ciclohexano/acetato de etilo 1:1). Esto dio 223 mg (22,5 % de la teoría) de 6,7-dimetil-5,8-dioxo-5,8-dihidro-1,4benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo.
Compuesto n.º 44
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Se disolvió una cantidad de 0,884 g (2,825 mmol) de 6-cloro-5,8-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo
10 (compuesto n.º 48, véase a continuación) a reflujo en 17 ml de ácido acético glacial. Bajo las condiciones de calor, se añadieron 7 ml de ácido nítrico de fuerza al 65 %. Después de filtración en caliente y de enfriar hasta temperatura ambiente, se diluyó el lote con 25 ml de agua. Se aislaron los cristales mediante filtración con succión y se lavó con agua. Esto dio 415 mg (93 % de pureza, 44,0 % de la teoría) de 6-cloro-7-metoxi-5,8-dioxo-5,8-dihidro-1,4-benzoditiína-2,3dicarbonitrilo.
15 Compuesto n.º 45
O
CH3 O
Se disolvió una cantidad de 1,2 g (3,942 mmol) de 6-terc-butil-5,8-dihidroxi-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo (compuesto n.º 49, véase a continuación) a reflujo en 20 ml de ácido acético glacial. Bajo las condiciones de calor, se añadieron 10 ml de ácido nítrico de fuerza al 65 %. Después de filtración en caliente y de enfriar hasta temperatura ambiente, se diluyó el
20 lote con 25 ml de agua. Se aislaron los cristales mediante filtración con succión, se lavó con agua y se cromatografió en gel de sílice (ciclohexano/acetato de etilo 1:1). Esto dio 346 mg (29,0 % de la teoría) de 6-terc-butil-5,8-dioxo-5,8-dihidro1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo.
Referencia -Compuesto n.º 47
OH
imagen13
imagen14
OH
25 Se introdujo una cantidad de 2,32 g (11,315 mmol) de 2,3-dicloro-5,6-dimetil-1,4-benzoquinona en 23 ml de N,Ndimetilformamida y 45 ml de ácido acético. Con refrigeración por hielo, se añadieron gota a gota 4,621 g (22,630 mmol) de hidrato de 1,2-dicianoeteno-1,2-bis(tiolato) de disodio, en solución en 23 ml de agua, y se agitó la mezcla posteriormente durante 30 minutos con refrigeración por hielo. Después de la adición de 23 ml adicionales de agua, se aisló un sólido rojizo mediante filtración, se lavó con agua y se secó. Esto dio 2,30 g (97 % de pureza, 71,4 % de la
30 teoría) de 5,8-dihidroxi-6,7-dimetil-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo.
Referencia -Compuesto n.º 48
OH
imagen15
OH
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Se introdujo una cantidad de 1 g (4,142 mmol) de -2,3,5-tricloro-6-metoxi-1,4-benzoquinona en 10 ml de N,Ndimetilformamida y 20 ml de ácido acético. Con refrigeración por hielo, se añadieron gota a gota 1,691 g (8,283 mmol) de hidrato de 1,2-dicianoeteno-1,2-bis(tiolato) de disodio, en solución en 23 ml de agua, y se agitó la mezcla posteriormente durante 30 minutos con refrigeración por hielo. Después de la adición de 10 ml adicionales de agua,
5 se aisló un sólido rojizo mediante filtración, se lavó con agua y se secó. Esto dio 934 mg (90 % de pureza, 64,9 % de la teoría) de 6-cloro-5,8-dihidroxi-7-metoxi-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo.
Referencia -Compuesto n.º 49
OH
CH3 OH
Se introdujo una cantidad de 1 g (4,29 mmol) de 5-terc-butil-2,3-dicloro-1,4-benzoquinona en 10 ml de N,N
10 dimetilformamida y 20 ml de ácido acético. Con refrigeración por hielo, se añadieron gota a gota 1,752 g (8,58 mmol) de hidrato de 1,2-dicianoeteno-1,2-bis(tiolato) de disodio, en solución en 23 ml de agua, y se agitó la mezcla posteriormente durante 30 minutos con refrigeración por hielo. Después de la adición de 10 ml adicionales de agua, se llevó a cabo la extracción con cloruro de metileno, y se secó el extracto y se concentró. Esto dio 1,30 mg (90 % de pureza, 89,59 % de la teoría) de 6-terc-butil-5,8-dihidroxi-1,4-benzoditiína-2,3-dicarbonitrilo como un aceite marrón.
15 Los compuestos de la fórmula (I) que se dan a continuación en la Tabla 1 pueden obtenerse de forma análoga a los ejemplos anteriores y, también, de acuerdo con las descripciones generales de los procedimientos de acuerdo con la invención.
Referencia -Tabla 1
imagen16
S S R4 R3 R1 R2 (O)m (O)n (I)
N.º
m n R1 R2 R3 R4 Log P
1
0 0 Ph N-fenilmorfolin4-carboximidoílo Ph N-fenilmorfolin4-carboximidoílo
2
0 0 Br Ph Br Ph
3
0 0 H 4-NO2-Ph H 4-NO2-Ph
4
0 0 H 4-MeO-Ph H 4-MeO-Ph
5
0 0 CO2Me CO2Me CO2Me CO2Me
6
0 0 H Ph H Ph
7
0 0 NO2 Ph H Ph
8
0 0 NO2 Ph NO2 Ph
9
0 0 H 2,4-Cl2-Ph H 2,4-Cl2-Ph
10
0 0 H 2-Cl-Ph H 2-Cl-Ph
11
0 0 Ph Ph Ph Ph
12
0 0 Me OEt Me OEt
13
0 0 H CH2CO2Et H CH2CO2Et
14
0 0 NO2 Ph Br Ph
15
2 0 H Ph Br Ph
16
0 0 H 4-MeO-Ph H Ph
17
0 0 H Ph Ph H
18
2 2 H Ph Ph H
19
0 0 H 1,3-tiazol-4-ilo H 1,3-tiazol-4-ilo
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(continuación)
N.º
m n R1 R2 R3 R4 Log P
20
0 0 H 4-Me-Ph H 4-Me-Ph
21
0 0 H 4-F-Ph H 4-F-Ph
22
0 0 H 4-Ph-Ph H 4-Ph-Ph
23
0 0 H 2-Nph H 2-Nph
24
0 0 CO2H CO2H CO2H CO2H
25
0 0 CO2H CO2Me CO2H CO2Me
26
0 0 CO2Me 1-Nph CO2Me 1-Nph
Me = metilo, Et = etilo, Ph = fenilo, Nph = naftilo
Referencia -Tabla 2
S SR1a R2a
R4a R3a (I-a)
N.º
R1a R2a R3a R4a Log P
27
–N=C(NMe2)–S– –S–C(NMe2)=N–
28
–S–C(=S)–S– imagen17
29
–N(tBu)–(CH2)2– –(CH2)2–N(tBu)–
30
–C(=O)–N(Me)–C(=O)–N(Me)– –C(=O)–N(Me)–C(=O)–N(Me)–
31
–CH=CH–S– –CH=CH–S–
32
–CH=C(COMe)–S– –CH=CH–S–
33
–CH=C(COMe)–S– –S–CH=CH–
34
SO SO
35
–S–C(=S)–S– H H
tBu = terc-butilo
Referencia -Tabla 3
S S X1 O O
X2 O O (I-b)
N.º
X1 X2 Log P
36
S S
37
N–(4-Cl-2-F-5-OMe-Ph) N–(4-Cl-2-F-5-OMe-Ph)
38
N-Ph fenil-1,2-diílo
39
N–NH–SO2–Ph N–NH–SO2–Ph
40
N–NMe2 N–NMe2
41
NH N-SCCl3
Me = metilo; Phe = fenilo
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Tabla 4
O O R8 R9
S S R4c R3c (I-c)
N.º
R8 R9 R3c R4c Log P
42
–CH=CH–CH=CH– O O
43
Me Me CN CN
44
Cl OMe CN CN
45
H tBu CN CN
CN = ciano, Me = metilo, tBu = terc-butilo
Referencia -Tabla 5
OH OH R8 R9
S S R4d R3d (I-d)
N.º
R8 R9 R3d R4d Log P
46
Me Me –C(=O)–C(Me)=C(Me)–C(=O)–
47
Me Me CN CN 2,26
48
Cl OMe CN CN 2,19
49
H tBu CN CN 2,95
CN = ciano, Me = metilo, tBu = terc-butilo
5 Se determinan los valores de logP detallados en las tablas y en los ejemplos de preparación anteriores de acuerdo con la Directiva 79/831 anexo V.A8 de CEE mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna de fase inversa (C 18). Temperatura: 43°C.
La determinación con CL-EM en el intervalo ácido tiene lugar a pH 2,7, usando ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (que contiene ácido fórmico al 0,1 %) como eluyentes; gradiente lineal de acetonitrilo al 10 % a acetonitrilo
10 al 95%.
La calibración tiene lugar usando alcan-2-onas no ramificadas (que tienen de 3 a 16 átomos de carbono) de las que se conocen los valores de logP (valores de logP determinados basándose en los tiempos de retención, mediante interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los valores lambda-max se determinaron basándose en el espectro UV de 200 nm a 400 nm en el máximo de las 15 señales cromatográficas.
Ejemplos de aplicación
Ejemplo A: Ensayo de Alternaria (tomate) / de protección
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
20 Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Para examinar la actividad protectora, se pulverizan plantas de tomate jóvenes con la preparación de principio activo a la tasa de aplicación mencionada. Un día después del tratamiento se inoculan las plantas
5
10
15
20
25
30
35
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con una suspensión de esporas de Alternaria solani y después se dejan reposar durante 24 horas a una humedad relativa del 100 % y 22 ºC. Posteriormente, las plantas reposan a una humedad relativa del 96 % y a una temperatura de 20 ºC. Después de 7 días tras la inoculación, tiene lugar la evaluación. En el presente documento, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70 % o más a una concentración de principio activo de 1.500 ppm.
Tabla A: Ensayo de Alternaria (tomate) / de protección
Ejemplo de principio activo n.º
Tipo de estructura Tasa de aplicación en ppm Eficacia en %
47
(I-d) 1500 100
43
(I-c) 1500 100
48
(I-d) 1500 100
44
(I-c) 1500 100
49
(I-d) 1500 100

Ejemplo B: Ensayo de Botrytis (alubia) / de protección
Disolventes:
24,5 partes en peso de acetona
24,5
partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante:
1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Para examinar la actividad protectora, se pulverizan las plantas jóvenes con la preparación de principio activo a la tasa de aplicación mencionada. Después de que el recubrimiento mediante pulverización se ha secado encima, se sitúan sobre cada hoja 2 piezas pequeñas de agar colonizadas por Botrytis cinerea. Las plantas inoculadas se sitúan en una cámara oscura a aproximadamente 20 ºC y a una humedad relativa del 100 %. Después de 2 días tras la inoculación, se evalúa el tamaño de los puntos de infestación en las hojas. En el presente documento, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70 % o más a una concentración de principio activo de 500 ppm.
Tabla B: Ensayo de Botrytis (alubia) / de protección
Ejemplo de principio activo n.º
Tipo de estructura Tasa de aplicación en ppm Eficacia en %
47
(I-d) 500 100
48
(I-d) 500 97
49
(I-d) 500 96

Ejemplo C: Ensayo de Phytophthora (tomate) / de protección
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilformamida Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del ingrediente activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua que contiene emulsionante. Para examinar la actividad protectora, se pulverizan plantas de tomate jóvenes con la preparación de principio activo a la tasa de aplicación mencionada. Un día después del tratamiento se inoculan las plantas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans y después se dejan reposar durante 24 horas a una humedad relativa del 100 % y 22 ºC. Posteriormente, las plantas se colocan en una célula de clima controlado a una humedad relativa del 96 % y a una temperatura de 20 ºC. Después de 7 días tras la inoculación, tiene lugar la evaluación. En el presente documento, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70 % o más a una concentración de principio activo de 1500 ppm.
imagen18

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