ES2593809T3 - 5-(Ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de las plantas - Google Patents

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Abstract

5-(Ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos de la fórmula general (I) o sus sales,**Fórmula** en la que [X-Y] representan las agrupaciones**Fórmula** R1 representa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, iso-propilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-pentilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 3,3,2,2-tetrafluoropropilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-iso-propilo, clorodifluorometilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,2,2,2- tetrafluoroetilo, 1,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo, 1-metil-2,2,2-trifluoroetilo, 1-cloro-2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutilo, 1-fluoro-1-metil-etilo, n-propoxidifluorometilo, metoxidifluorometilo, etoxidifluorometilo, R2 representa hidrógeno, terc-butildimetilsililo, trimetilsililo, trietilsililo, tri-(iso-propil)sililo, tri-(n-propil)sililo, tercbutildifenilsililo, dietilisopropilsililo, isopropildimetilsililo, terc-hexildimetilsililo, 2-(trimetilsilil)etoximetilo, 2- (trimetilsilil)etilo, dimetil(fenil)sililo, R3 y R4, independientemente uno de otro, representan metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butiloxi, metiltio, etiltio, n propiltio, n-butiltio o conjuntamente con el átomo al que están unidos forman un grupo oxo, un grupo hidroxiimino, metoxiimino, etoxiimino, n-propoxiimino, iso-propiloxiimino, n-butiloxiimino, iso-butiloxiimino, ciclopropiloxiimino, ciclobutiloxiimino, ciclopropilmetoxiimino, benciloxiimino, p-clorofenilmetoxiimino, pmetilfenilmetoxiimino, p-metoxifenilmetoxiimino, o-clorofenilmetoxiimino, m-clorofenilmetoxiimino o un anillo heterocíclico de 5-7 miembros, por ejemplo un anillo de 1,3-dioxolanilo, 1,3-dioxanilo, 1,3-ditiolanilo, 1,3- ditianilo, 1,3-oxatianilo, 5-alquil-1,3,5-ditiazinilo, 1,3-oxazolidinilo, que dado el caso puede estar adicionalmente sustituido con alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), espiro-cicloalquilo (C3-C6), espiro-oxetanilo, y Q representa las siguientes agrupaciones Q-1.1 a Q-3.45

Description

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Son ya conocidas una serie de sustancias de señal endógenas de plantas que están implicadas en la tolerancia al estrés o la defensa contra organismos patógenos. En este caso se pueden mencionar, por ejemplo, ácido salicílico, ácido benzoico, ácido jasmónico o etileno [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, páginas 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Algunas de estas sustancias o sus derivados sintéticos estables y estructuras derivadas son también activas en aplicaciones externasa las plantas o en desinfección de semillas y activan reacciones de defensa que causan un aumento de la toleranciade las plantas al estrés o a organismos patógenos [Sembdner y Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Se sabe también que algunas sustancias químicas pueden aumentar la tolerancia de las plantas frente a estrés abiótico. Las sustancias de este tipo se aplican, a este respecto, en la desinfección de semillas, pulverizando sobre las hojas o por tratamiento del suelo. De este modo se describe un aumento de la tolerancia al estrés abiótico de plantas de cultivo mediante el tratamiento con elicitores de resistencia sistémica adquirida (SAR) o derivados de ácido abscísico (Schading y Wei, WO200028055; Churchill y col., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). También se han descrito efectos de reguladores del crecimiento sobre la tolerancia al estrés de plantas de cultivo (Morrison y Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). En este contexto es también conocido que una naftilsulfonamida (4-bromo-N-(piridin-2-ilmetil)naftalin-1-sulfonamida) reguladora del crecimiento influye sobre la germinación de semillas de plantas del mismo modo que el ácido abscísico (Park y col. Science 2009, 324, 10681071). Se sabe además, que otra naftilsulfonamida, N-(6-aminohexil)-5-cloronaftalin-1-sulfonamida, influye sobre los niveles de calcio en plantas que han estado expuestas a un choque de frío (Cholewa y col. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
También, en caso de usar fungicidas, en particular del grupo de las estrobilurinas o inhibidores de succionato dehidrogenasa, se observan efectos similares, que a menudo también provocan un aumento del rendimiento de cosecha (Draber y col., documento DE3534948, Bartlett y col., 2002, Pest Manag Sci 60: 309). Se sabe también queel herbicida glifosato, en dosis reducidas, estimula el crecimiento de algunas especies de plantas (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
En el estrés osmótico se ha observado un efecto protector mediante la aplicación de osmolitos tales como, por ejemplo, glicinbetaína o sus precursores bioquímicos, por ejemplo derivados de colina (Chen y col., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann y col., documento DE4103253). También se ha descrito ya el efecto de antioxidantes tales como, por ejemplo, naftoles y xantinas para aumentar la tolerancia al estrés abiótico en plantas (Bergmann y col., documento DD277832, Bergmann y col., documento DD277835). Las causas moleculares del efecto antiestrés de estas sustancias son, sin embargo, ampliamente desconocidas.
También se sabe que puede aumentarse la tolerancia de plantas frente al estrés abiótico mediante una modificación de la actividad de poli-ADP-ribosa polimerasas (PARP) o poli-(ADP-ribosa) glicohidrolasas (PARG) endógenas (de Block y col., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine y col., FEBS Lett. 1998, 440, 1; documento WO0004173; documento WO04090140).
Se sabe, por lo tanto, que las plantas disponen de varios mecanismos de reacción endógenos que pueden provocaruna defensa eficaz frente a los más diferentes organismos patógenos y/o estrés abiótico natural.
Debido a que las demandas ecológicas y económicas sobre los agentes modernos de tratamiento de plantas están aumentando constantemente, por ejemplo con respecto a su toxicidad, selectividad, cantidad de aplicación, formación de residuos y fabricación favorable, se tiene el objetivo constante de desarrollar nuevos agentes de tratamiento de plantas que, al menos en algunas áreas, presenten ventajas sobre los conocidos.
Por lo tanto, la presente invención tiene el objetivo de proporcionar otros compuestos que aumenten la tolerancia frente al estrés abiótico en plantas, en particular que causen un fortalecimiento del crecimiento de las plantas y/o contribuyan a un aumento del rendimiento de cosecha de las plantas.
Un objeto de la presente invención son, por lo tanto, 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)pent-2-en-4-inos sustituidos de la fórmula general (I) o sus sales,
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R4 en la que [X-Y] representan las agrupaciones H
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H
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conocido y estructuralmente relacionado puede obtenerse mediante rutas de síntesis diferentes (véase Hanson y col. J. Chem. Res . (S), 2003, 426; Constantino y col. J. Org. Chem. 1986, 51, 253; Constantino y col. 1989, 54, 681; Marsh y col. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; documento WO94/15467). Algunos de los procedimientos descritos para la síntesis del esqueleto básico del ácido abscísico se optimizaron y se reemplazaron por etapas de síntesis alternativas. Las rutas de síntesis usadas y analizadas parten, a este respecto, de ciclohexenonas y derivados de ácidos alquinoicos comercialmente disponibles o que pueden prepararse fácilmente.
Como primer intermedio clave para la síntesis de los compuestos según la invención de la fórmula general (I) se prepara un 8-etinil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol correspondientemente sustituido y dado el caso protegido. Para ello se transforma una ciclohex-2-en-1,4-diona con un etanodiol dado el caso sustituido usando cantidades catalíticas de ácido p-toluenosulfónico o con ácido p-toluenosulfónico en una mezcla de dioxano y ortoéster de ácido trimetoxifórmico en la 1,4-dioxaespiro[4.5]deca-6-dien-8-ona correspondiente adicionalmente sustituida (véase J. Org. Chem. 2009, 74, 2425; Org. Lett. 2001, 3, 1649; J. Label Compd. Radiopharm. 2003, 46, 273). La preparación de las unidades estructurales ciclohex-2-en-1,4-diona correspondientemente sustituida es conocido por la bibliografía (véase el documento US5101032, Can. J. Chem. 1987, 65, 69, Org. Lett. 2006, 8, 3149). También pueden usarse otros alcoholes y alcanodioles. La 1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ona adicionalmente sustituida puede transformarse a continuación bien directamente con un complejo de acetiluro de litio-etilendiamina en un disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo, tetrahidrofurano) o bien en dos etapas mediante reacción con trimetilsililacetileno y LDA (diisopropilamida de litio) en un intervalo de temperaturas de -78 °C a 0 °C en un disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo, tetrahidrofurano) y posterior disociación del grupo trimetilsililo usando un fluoruro de trialquilamonio adecuado (por ejemplo, fluoruro de tetrabutilamonio) en un disolvente aprótico polar o con una base de carbonato adecuada (por ejemplo, carbonato de potasio) en un disolvente aprótico polar (por ejemplo, metanol) (véase J. Chem. Res. (S) 2003, 426) en el 8-etinil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol correspondientemente sustituido (Esquema 1).
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Esquema 1
El 8-etinil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol sustituido correspondiente puede transformarse mediante reacción con un reactivo adecuado de trifluorometanosulfonato de sililo usando una base adecuada (por ejemplo, 2,6-lutidina) en disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo, diclorometano) en un [(8-etinil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)oxisilano sustituido. Usando un propanodiol dado el caso sustituido en la primera etapa, en reacciones análogas, los 9-etinil-1,5-dioxa-espiro[5.5]undec-7-en-9-oles pueden servir como intermedios clave para las reacciones descritas a continuación para dar los compuestos según la invención de la fórmula general (I). En el esquema 1 se representa lasecuencia de síntesis descrita anteriormente, por ejemplo, usando 2,3-butanodiol y 2,2-dimetilpropanodiol, así como trifluorometanosulfonato de trietilsililo.
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(Z)-yodoalquenoico a partir de los ácidos (Z)-yodoalquenoicos correspondientes mediante reacción con cloruro de tionilo y posterior adición del componente amino correspondiente o mediante acoplamiento mediado por EDC y HOBt con el componente amina (Esquema 2). A este respecto, EDC representa 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodiimida y HOBt representa en este contexto hidroxibenzotriazol.
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Esquema 4
Las amidas de ácido (Z)-5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inoico I(b) sustituidas según la invención, por lo tanto, pueden obtenerse por medio de dos rutas de síntesis posibles (Esquema 4), a) la transformación de los ácidos (Z)-5(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inoicos I(a) sustituidos según la invención mediante reacción con cloruro de tionilo y la posterior adición del componente amino correspondiente o mediante acoplamiento mediado por EDC y HOBt del componente amino o b) el acoplamiento catalizado por metales de transición de un 1-etinil-metilciclohexen-1-ol sustituido correspondiente y una amida de ácido (Z)-yodoalquenoico (véase J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 47) usando un catalizador de paladio (por ejemplo dicloruro de bis(trifenilfosfin)paladio) adecuado y un halogenuro de cobre (I) (por ejemplo, yoduro de cobre (I)) en una mezcla adecuada de disolventes deuna amina y un disolvente aprótico polar (por ejemplo, diisopropilamina y tolueno o trietilamina y tetrahidrofurano). Los derivados de ácido 5-(ciohex-2-en-1-i)-penta-2,4-dienoicos I(c) con configuración (E,Z) sustituidos según la invención pueden prepararse mediante reacción del grupo alquino de los compuestos I(a) según la invención usando reactivos de hidruro de aluminio adecuados (por ejemplo hidruro de sodio-bis-(2-metoxietoxi)-aluminio o hidruro de litio-aluminio) en un disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo tetrahidrofurano) (véase Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363-370; Tetrahedron 2003, 59, 9091-9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400-1412; Synthesis 1977, 561; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477 y Tetrahedron Letters 1974, 1593), usando reactivos de hidruro de boro (por ejemplo borohidruro de sodio) en un disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo, metanol) (véase Org. Lett. 2004, 6, 1785), usando litio disuelto en una mezcla de etilamina y terc-butanol (por ejemplo, Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368) o usando un trialcoxisilano adecuado en presencia de un catalizador de metal de transición adecuado (por ejemplo, 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadienil-hexafluorofosfato de tris-(acetonitril)-rutenio-o ciclopentadienol-hexafluorofosfato de tris-(acetonitril)-rutenio; véase J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645) (Esquema 5). Dependiendo de las condiciones de reacción también pueden obtenerse en la hidrogenación del enlace triple como otro producto de reacción los derivados de ácido 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienoico I(d) con configuración (E,E).
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Esquema 5
Una posibilidad de síntesis alternativa de los derivados de ácido 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienoico I(c) sustituidos según la invención la proporciona la transformación mediada por hidruro metálico o semimetálico de los 1-etinil-metilciclohexen-1-oles sustituidos descritos anteriormente en un disolvente aprótico polar adecuado (por ejemplo, tetrahidrofurano o diclorometano) en los (E)-2-[M]-vinil-metilciclohexen-1-oles II sustituidos adecuados
(véase Org. Lett. 2002, 4, 703; Angew. Int. Ed. 2006, 45, 2916), en los que [M] representa un componente metálico osemimetálico de la serie estaño, germanio, plomo, boro, aluminio o circonio (por ejemplo [M] = tris-(n-butil)estannilo, tris-(etil)germanilo o bis-ciclopentadienilclorocirconilo) (véase también Org. Lett. 2010, 12, 1056; Org. Lett 2005, 7, 5191, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10961; Tetrahedron 1994, 50, 5189;Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1930). Los 5 (E)-[M]-1-vinil-metilciclohexen-1-oles sustituidos obtenidos de este modo pueden hacerse reacción mediante acoplamiento con un derivado de ácido (Z)-haloalquénico sustituido adecuado en un disolvente adecuado (por ejemplo, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida) usando catalizadores de metales de transición adecuados (por ejemplo dicianuro de bis-(trifenilfosfina)paladio, tetraquis(trifenilfosfina)paladio o dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio) dando los derivados de ácido 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienoico I(c) con configuración
10 (E,Z) sustituidos según la invención (Esquema 6).
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Esquema 6
Las amidas de ácido 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienoico I(e) sustituidas según la invención correspondientes se pueden preparar mediante reacción de compuestos I(c) según la invención con cloruro de tionilo y la posterior 15 adición del componente amino correspondiente o mediante acoplamiento mediado por EDC y HOBt del componenteamina (Esquema 7).
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Esquema 7
Otra posibilidad de obtención de las amidas de ácido 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienoico I(e) con configuración
20 (E,Z) sustituidas según la invención la proporciona el acoplamiento de (E)-[M]-metilciclohexen-1-oles II sustituidos con una amida de ácido (Z)-haloalquenoico sustituida correspondiente en un disolvente adecuado (por ejemplo, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida) usando catalizadores adecuados de metales de transición (por ejemplo dicianuro de bis-(trifenilfosfina)paladio, tetraquis(trifenilfosfina)paladio o dicloruro de bis-(trifenilfosfina)paladio) (Esquema 7).
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Se disolvió acetilmetilentrifenilfosforano (12,91 g, 40,57 mmol) en una mezcla de dietiléter (30 ml) y diclorometano (10 ml), después de agitar durante 5 minutos se añadió 1,1,1-trifluoracetona (5,00 g, 44,62 mmol) y se agitó a temperatura ambiente durante 40 h. El precipitado formado se retiró por filtración, la torta de filtro se lavó con dietiléter y las fases orgánicas combinadas se concentraron cuidadosamente a presión ligeramente reducida. La solución bruta de (3Z)-5,5,5-trifluoro-4-metilpent-3-en-2-ona obtenida de este modo se usó en la etapa de reacción siguiente sin purificación adicional y se recogió en tolueno (25 ml). Después de la adición de éster etílico del ácido acetilacético (3,42 g, 26,29 mmol) y terc-butilato de potasio (0,88 g, 7,89 mmol) la mezcla de reacción resultante se agitó durante 5 h en condiciones de reflujo. Después de enfriar a temperatura ambiente se añadió agua, se agitó vigorosamente durante 5 minutos y la fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatografica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse 3,5-dimetil-5-(trifluorometil)ciclohex-2-en-1-ona (1,9 g, 38 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. A continuación se disolvió 3,5-dimetil-5-(trifluorometil)ciclohex-2-en-1-ona (1,60 g, 8,33 mmol) en tolueno absoluto y se añadió hidrato del ácido molibdatofosfórico (30 mg, 0,02 mmol), pentahidrato de sulfato de cobre (II) (4 mg, 0,02 mmol) y óxido de molibdeno (VI) (5 mg, 0,03 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 4 días en condiciones de reflujo con introducción de aire. Después de enfriar a temperatura ambiente se añadió agua, se agitó vigorosamente durante 5 minutos y la fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatografica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse 2,6-dimetil-6-(trifluorometil)ciclohex-2-en-1,4-diona (300 mg, 17 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. Se disolvió 2,6-dimetil-6-(trifluorometil)ciclohex-2-en-1,4-diona (520 mg, 2,52 mmol), en atmósfera de argón, en 2,3-butanodiol (4 ml) y se añadió éster metílico del ácido ortofórmico (0,83 ml, 7,57 mmol) y ácido ptoluenosulfónico (30 mg, 0,18 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 6 horas a 50 ºC. Después de enfriar a temperatura ambiente se realizó la adición de agua y tolueno y se extrajo varias veces la fase acuosa contolueno. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatográfica en columna se obtuvo el producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) 2,3,7,9-tetrametil-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ona (700 mg, 98 % del valor teórico). Se disolvió, en atmósfera de argón, 2,3,7,9-tetrametil-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8ona (700 mg, 2,52 mmol), en un matraz redondo, en tetrahidrofurano absoluto (3 ml), en atmósfera de argón, y se añadió gota a gota a una solución de un complejo de acetiluro de litio-etilendiamina (376 mg, 3,27 mmol, 80 % de contenido) en tetrahidrofurano (5 ml). La solución de reacción se agitó tras la adición realizada durante 4 h a temperatura ambiente, a continuación se añadió agua y se concentró a presión reducida. Se añadió agua y diclorometano al residuo remanente y la fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatográfica en columna del producto bruto obtenido (gradiente: acetato de etilo/heptano) se aisló 8etinil-2,3,7,9-tetrametil-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol (550 mg, 68 % del valor teórico) en forma de un sólido incoloro. A continuación se dispusieron yoduro de cobre (I) (16 mg, 0,09 mmol) y cloruro de bis(trifenilfosfin)paladio (II) (45 mg, 0,06 mmol) en atmósfera de argón en un matraz redondo calentado y se añadió tolueno absoluto (3 ml) y (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-yodobut-2-enoato de etilo (126 mg, 0,43 mmol). Después de 10 min de agitación a temperatura ambiente se realizó la adición gota a gota de una solución de 8-etinil-2,3,7,9-tetrametil-9(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol (130 mg, 0,43 mmol) en tolueno absoluto (1 ml) y de diisopropilamina (0,12 ml, 0,85 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 3 h a temperatura ambientey después se añadió agua. La fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación posterior en cromatografia en columna del producto bruto obtenido (usando un gradiente de acetato de etilo/heptano) se aisló (2E)-5-[8-hidroxi-2,3,7,9-tetrametil-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)-3(trifluorometil)pent-2-en-4-inoato de etilo (110 mg, 52 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. RMN de 1H(400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,65 / 6,63 (s, 1H), 5,54 / 5,51 / 5,29 (s, 1H), 4,28 / 3,96 (c, 2H), 4,27 / 3,60 (m, 2H), 2,62 (s ancho, 1H, OH), 2,47 / 2,34 (d, 1H), 2,01 / 1,99 (s, 3H), 1,98 / 1,91 (d, 1H), 1,42 (s, 3H), 1,31 (t, 3H), 1,28 (m, 3H),1,17 (m, 3H).
Nº I.1-522: (2E)-5-[1-Hidroxi-2,6-dimetil-4-oxo-6-(trifluorometil)ciclohex-2-en-1-il)-3-(trifluoro-metil)pent-2-en-4-inoato de etilo
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Se disolvió ácido pent-2-inoico (1,50 g, 3,57 mmol) en ácido acético concentrado (15 ml), se añadió yoduro de sodio en forma de polvo fino (6,88 g, 45,87 mmol) y se agitó durante 3 h a una temperatura de 110 °C. Después de enfriara temperatura ambiente se realizó la adicón de metil-terc-butiléter (MTBE) y solución saturada de tiosulfato de sodio. La fase acuosa se extrajo varias veces con MTBE y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtró y se concentró a presión reducida. Mediante purificación cromatografica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse ácido (2Z)-3-yodopent-2-enoico (2,10 g, 61 % del valor teórico) en forma de un sólido incoloro. A continuación se disolvió ácido (2Z)-3-yodopent-2-enoico (500 mg, 2,21 mmol) en un matraz redondo, en atmósfera de argón, en diclorometano absoluto y se añadió cloruro de oxalilo(0,16 ml, 1,88 mmol) gota a gota. Después de la adición de una cantidad catalítica de N,N-dimetilformamida la mezcla de reacción se agitó durante 3 h a una temperatura de 60 °C y después de enfriar a temperatura ambiente se añadió gota a gota n-propilamina (78 mg, 1,33 mmol) y trietilamina (0,19 ml, 1,33 mmol). Después de la adición de agua y diclorometano se extrajo la fase acuosa varias veces con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtró y se concentró a presión reducida. Mediante purificación cromatografica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse (2Z)-3-yodo-Npropilpent-2-enamida (230 mg, 74 % del valor teórico) en forma de un sólido incoloro. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,27 (s, 1H), 5,73 (t ancho, 1H, NH), 3,34 (m, 2H), 2,65 (c, 2H), 1,60 (m, 2H), 1,12 (t, 3H), 0,97 (t, 3H). A continuación se dispusieron yoduro de cobre (I) (30 mg, 0,16 mmol) y cloruro de bis(trifenilfosfin)paladio (II) (84 mg,0,12 mmol) en atmósfera de argón en un matraz redondo calentado y se añadió tolueno absoluto (4 ml) y (2Z)-3yodo-N-propilpent-2-enamida (214 mg, 0,80 mmol). Después de 10 min de agitación a temperatura ambiente se realizó la adición gota a gota de una solución de 8-etinil-2,3,7,9,9-pentametil-1,4-dioxaespiro[4.5]dec-6-en-8-ol (200 mg, 0,80 mmol) en tolueno absoluto (1 ml) y de diisopropilamina (0,22 ml, 1,60 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 4 h a temperatura ambiente y después se añadió agua. La fase acuosa se extrajo variasveces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación posterior en cromatografia en columna del producto bruto obtenido (usando un gradiente de acetato de etilo/heptano) se aisló (2Z)-3-etil-5-(8-hidroxi-2,3,7,9,9-pentametil-1,4dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)-N-propilpent-2-en-4-inamida (280 mg, 85 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro muy viscoso. RMN de 1H(400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,83 (t ancho, 1H, NH), 5,99 (s, 1H), 5,42 (s, 1H), 4,23 (m, 1H), 3,59 (m, 1H), 3,29 (m, 2H), 2,29 (c, 2H), 2,21 (s ancho, 1H, OH), 2,02 (d, 1H), 1,92 (s, 3H), 1,85 (d, 1H), 1,57 (m, 2H), 1,23 (m, 3H), 1,19-1,12 (m, 12H), 0,92 (t, 3H).
Nº I.2-70: (2Z)-3-etil-5-(1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il)-N-propil-pent-2-en-4-inamida
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(2Z)-3-etil-5-(8-hidroxi-2,3,7,9,9-pentametil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)-N-propilpent-2-en-4-inamida (280 mg, 0,72 mmol) se disolvió, en atmósfera de argón, en un matraz redondo, en acetona (4 ml) y se añadió ácido clorhídrico al 10 %. La solución de reacción resultante se agitó durante 50 minutos a temperatura ambiente y después se añadió agua. Después de retirar la acetona a presión reducida se extrajo la fase acuosa varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatográfica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse (2Z)-3-etil-5-(1-hidroxi-2,6,6-trimetil-4-oxociclohex-2-en-1-il)-Npropil-pent-2-en-4-inamida (200 mg, 88 % del valor teórico) en forma de un sólido incoloro. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,08 (t ancho, 1H, NH), 6,00 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 3,54 (s ancho, 1H, OH), 3,27 (m, 2H), 2,53 (d, 1H), 2,42 (d, 1H), 2,27 (c, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,56 (sext, 2H), 1,22 (s, 3H), 1,13 (s, 3H), 1,11 (t, 3H), 0,93 (t, 3H).
Nº II.1: 2,3,7,9,9-Pentametil-8-[(E)-2-(tributilestannil)vinil]-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol
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Tetraquis(trifenilfosfin)paladio (0) (231 mg, 0,20 mmol) se dispuso, en atmósfera de argón, en un matraz redondo calentado, y se añadió tetrahidrofurano absoluto (25 ml) y 8-etinil-2,3,7,9,9-pentametil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en8-ol (1,0 g, 3,99 mmol). Después de 5 minutos de agitación a temperatura ambiente se realizó la adición de hidruro de tributilestaño (1,29 ml, 4,79 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 1 h a temperatura ambiente y después se añadió agua. La fase acuosa se extrajo varias veces básicamente con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron a continuación sobre sulfato de magnesio, se filtrarono y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatográfica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse 2,3,7,9,9-pentametil-8-[(E)-2-(tributilestannil)vinil]-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8ol (1,50 g, 66 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,13 (d, 1H),
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5,93 (d, 1H), 5,42 (s, 1H), 4,22 / 3,63 (m, 2H), 1,61 (s, 3H), 1,59 (d, 1H), 1,52 (d, 1H), 1,49 (m, 6H), 1,32-1,24 (m, 12H), 1,09 (s, 3H), 0,89 (m, 18H).
Nº II.25: Bis-ciclopentadienil-dimetil[(E)-2-{2,3,7,9,9-pentametil-8-[(trietilsilil)-oxi]-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8il}vinil]circonio
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Se disolvió 2,3,7,9,9-pentametil-8-[(E)-2-(tributilestannil)vinil]-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol (500 mg, 1,99 mmol), en un matraz redondo, en atmósfera de argón, en diclorometano absoluto (15 ml), se enfrió a 0 °C y se añadió gota a gota litidina (0,58 ml, 4,99 mmol) y trifluorometanosulfonato de trietilsililo (0,68 ml, 2,99 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 1 h a 0 ºC y una hora a temperatura ambiente y tras finalizar la reacción se añadió agua. La fase acuosa se extrajo varias veces básicamente con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron a continuación sobre sulfato de magnesio, se filtrarono y se concentraron a presiónreducida. Mediante purificación cromatográfica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse [(8-etinil-2,3,7,9,9-pentametil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)-oxi](trietil)silano (400 mg, 55 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 5,30 (s, 1H), 4,20(m, 1H), 3,58 (m, 1H), 2,48 (s, 1H), 2,02 (d, 1H), 1,86 (s, 3H), 1,79 (d, 1H), 1,22 (m, 3H), 1,14-0,93 (m, 9H), 0,75 (m, 6H), 0,53 (t, 9H). Un matraz redondo de varias bocas básicamente calentado se limpió con argón, se evacuó varias veces y después se añadió hidruro de cloruro de circonoceno (311 mg, 1,21 mmol) y tetrahidrofurano absoluto desgasificado (3 ml) con una corriente constante de argón. La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C y se añadió gota a gota una solución de [(8-etinil-2,3,7,9,9-pentametil-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il)-oxi]-(trietil)silano en tetrahidrofurano absoluto (2 ml). La solución de reacción resultante se agitó durante 1 h a temperatura ambiente y suanálisis espectroscópico de RMN dio como resultado la reacción completa dando el bis-ciclopentadienil-dimetil[(E)-2{2,3,7,9,9-pentametil-8-[(trietilsilil)-oxi]-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-il}vinil]circonio deseado. RMN de 1H (400MHz, CDCl3 , ppm) 7,75 (m, 4H), 7,36 (m, 6H), 7,27 (d, 1H), 5,39 (d, 1H), 5,31 (s, 1H), 3,69 (m, 1H), 3,62 (m, 1H), 2,10-2,06 (m, 2H), 1,61 (s, 3H), 1,32-1,22 (m, 12H), 0,89 (m, 6H), 0,83 (t, 9H). El intermedio de síntesis II.25 obtenido de este modo se usó sin purificación adicional en la reacción siguiente correspondiente.
Nº II.83: 2,3,7,9-Tetrametil-8-[(E)-2-(tributilestannil)vinil]-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol
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Tetraquis(trifenilfosfin)paladio (0) (19 mg, 0,02 mmol) se dispuso, en atmósfera de argón, en un matraz redondo calentado, y se añadió tetrahidrofurano absoluto (5 ml) y 8-etinil-2,3,7,9-tetrametil-9-(trifluorometil)-1,4-dioxaespiro[4.5]dec-6-en-8-ol (100 mg, 0,33 mmol). Después de 5 minutos de agitación a temperatura ambiente se realizó la adición de hidruro de tributilestaño (0,11 ml, 0,39 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 1 h a55 ºC y después de enfriar a temperatura ambiente se añadió agua. La fase acuosa se extrajo varias veces básicamente con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron a continuación sobre sulfato de magnesio, se filtrarono y se concentraron a presión reducida. Mediante purificación cromatográfica en columna del producto bruto resultante (gradiente: acetato de etilo/heptano) pudo obtenerse 2,3,7,9-tetrametil-8-[(E)-2(tributilestannil)vinil]-9-(trifluorometil)-1,4-dioxa-espiro[4.5]dec-6-en-8-ol (160 mg, 82 % del valor teórico) en forma de un aceite incoloro. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,33 / 6,31 (d, 1H), 5,97 / 5,92 (d, 1H), 5,51 / 5,42 (s, 1H), 4,24 / 3,64 (m, 2H), 2,46 / 2,35 (d, 1H), 1,92 (s ancho, 1H, OH), 1,91 / 1,87 (d, 1H), 1,64 / 1,62 (s, 3H), 1,49 (m, 6H),1,32-1,26 (m, 9H), 1,18 (m, 3H), 0,89 (m, 18H).
De forma análoga a los ejemplos de preparación desarrollados y teniendo en cuenta los datos generales de preparación de 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos de la fórmula general (I) se obtienen los compuestos siguientes de la fórmula general (I) enumerados específicamente en las tablas 1 a 4:
R1 R3 R4
O X Y Q R2 (I)
Nº
R1 R2 R3 R4 X-Y Q
I.1-1
CH3 H imagen67 O O imagen68 imagen69 Q-1.18
I.1-2
CH3 H O imagen70 imagen71 Q-1.18
I.1-3
CH3 H imagen72 O O H H Q-1.18
I.1-4
CH3 H O H H Q-1.18
I.1-5
CH3 SiEt3 imagen73 O O H H Q-1.18
I.1-6
CH3 SiEt3 O H H Q-1.18
I.1-7
CH3 H imagen74 O O imagen75 imagen76 Q-1.3
I.1-8
CH3 H O imagen77 imagen78 Q-1.3
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CH3 H imagen79 O O H H Q-1.3
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CH3 H O H H Q-1.3
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CH3 SiEt3 imagen80 O O H H Q-1.3
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CH3 SiEt3 O H H Q-1.3
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CH3 H imagen81 O O imagen82 imagen83 Q-1.138
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CH3 H O imagen84 imagen85 Q-1.138
I.1-15
CH3 H imagen86 O O H H Q-1.138
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CH3 H O H H Q-1.138
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CH3 SiEt3 imagen87 O O H H Q-1.138
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CH3 SiEt3 O H H Q-1.138
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CH3 H O imagen88 imagen89 Q-1.1
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CH3 H O H H Q-1.1
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CH3 H O imagen90 imagen91 Q-1.16
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CH3 H O H H Q-1.16
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CH3 H O imagen92 imagen93 Q-1.136
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CH3 H O H H Q-1.136
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CH3 H O imagen94 imagen95 Q-1.31
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CH3 H O H H Q-1.31
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CH3 H O imagen96 imagen97 Q-1.46
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CH3 H O H H Q-1.61
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CH3 H O imagen100 imagen101 Q-1.76
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I.3-42
CH3 H O imagen1323 imagen1324 Q-3.33
I.3-43
CH3 H O H H Q-3.26
I.3-44
CH3 H O H H Q-3.27
I.3-45
CH3 H O H H Q-3.28
I.3-46
CH3 H O H H Q-3.31
I.3-47
CH3 H O H H Q-3.32
I.3-48
CH3 H O H H Q-3.33
I.3-49
CH3 H O imagen1325 imagen1326 Q-3.36
I.3-50
CH3 H O imagen1327 imagen1328 Q-3.37
I.3-51
CH3 H O imagen1329 imagen1330 Q-3.38
I.3-52
CH3 H O imagen1331 imagen1332 Q-3.41
I.3-53
CH3 H O imagen1333 imagen1334 Q-3.42
I.3-54
CH3 H O imagen1335 imagen1336 Q-3.43
I.3-55
CH3 H O H H Q-3.36
I.3-56
CH3 H O H H Q-3.37
I.3-57
CH3 H O H H Q-3.38
I.3-58
CH3 H O H H Q-3.41
I.3-59
CH3 H O H H Q-3.42
I.3-60
CH3 H O H H Q-3.43
R1 R3 R4
O [M] R2 (II)
Nº
R1 R2 R3 R4 [M]
II.1
CH3 H O O Sn(n-Bu)3
II.2
CH3 H O Sn(n-Bu)3
II.3
CH3 H O O Sn(n-Pr)3
II.4
CH3 H O Sn(n-Pr)3
II.5
CH3 H O O Sn(c-Hex)3
II.6
CH3 H O Sn(c-Hex)3
II.7
CH3 SiEt3 O O Sn(n-Bu)3
II.8
CH3 SiEt3 O Sn(n-Bu)3
II.9
CH3 SiEt3 O O Sn(n-Pr)3
II.10
CH3 SiEt3 O Sn(n-Pr)3
II.11
CH3 SiEt3 O O Sn(c-Hex)3
II.12
CH3 SiEt3 O Sn(c-Hex)3
II.13
CH3 SiMe2(t-Hex) O O Sn(n-Bu)3
II.14
CH3 SiMe2(t-Hex) O Sn(n-Bu)3
II.15
CH3 SiMe2Ph imagen1337 O O Sn(n-Bu)3
II.16
CH3 SiMe2Ph O Sn(n-Bu)3
II.17
CH3 SiMe2(t-Bu) imagen1338 O O Sn(n-Bu)3
II.18
CH3 SiMe2(t-Bu) O Sn(n-Bu)3
II.19
CH3 H imagen1339 O O GeEt3
II.20
CH3 H O GeEt3
II.21
CH3 SiEt3 imagen1340 O O GeEt3
II.22
CH3 SiEt3 O GeEt3
II.23
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1341 O O Zr(C5H5)2
II.24
CH3 SiMe2(t-Hex) O Zr(C5H5)2
II.25
CH3 SiEt3 imagen1342 O O Zr(C5H5)2
II.26
CH3 SiEt3 O Zr(C5H5)2
II.27
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1343 O O Hf(C5H5)2
II.28
CH3 SiMe2(t-Hex) O Hf(C5H5)2
II.29
CH3 SiEt3 imagen1344 O O Hf(C5H5)2
II.30
CH3 SiEt3 O Hf(C5H5)2
II.31
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1345 O O B(OH)2
II.32
CH3 SiMe2(t-Hex) O B(OH)2
II.33
CH3 SiEt3 imagen1346 O O B(OH)2
II.34
CH3 SiEt3 O B(OH)2
II.35
CH3 H imagen1347 O O B(OH)2
II.36
CH3 H O B(OH)2
II.37
CH3 SiMe2Ph imagen1348 O O B(OH)2
II.38
CH3 SiMe2Ph O B(OH)2
II.39
CH3 SiMe2(t-Bu) imagen1349 O O B(OH)2
II.40
CH3 SiMe2(t-Bu) O B(OH)2
II.41
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1350 O O B(OMe)2
II.42
CH3 SiMe3(t-Hex) O B(OMe)2
II.43
CH3 SiEt3 imagen1351 O O B(OMe)2
II.44
CH3 SiEt3 O B(OMe)2
II.45
CH3 H imagen1352 O O B(OMe)2
II.46
CH3 H O B(OMe)2
II.47
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1353 O O O B O
II.48
CH3 SiMe2(t-Hex) O O B O
II.49
CH3 SiEt3 imagen1354 O O O B O
II.50
CH3 SiEt3 O O B O
II.51
CH3 H imagen1355 O O O B O
II.52
CH3 H O O B O
II.53
CH3 SiMe2Ph imagen1356 O O O B O
II.54
CH3 SiMe2Ph O O B O
II.55
CH3 SiMe2(t-Bu) imagen1357 O O O B O
II.56
CH3 SiMe2(t-Bu) O O B O
II.57
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1358 O O B O O
II.58
CH3 SiMe2(t-Hex) O B O O
II.59
CH3 SiEt3 imagen1359 O O B O O
II.60
CH3 SiEt3 O B O O
II.61
CH3 H imagen1360 O O B O O
II.62
CH3 H O B O O
II.63
CH3 SiMe2Ph imagen1361 O O B O O
II.64
CH3 SiMe2Ph O B O O
II.65
CH3 SiMe2(t-Bu) imagen1362 O O B O O
II.66
CH3 SiMe2(t-Bu) O B O O
II.67
CH3 SiMe2(t-Hex) imagen1363 O O B O O
II.68
CH3 SiMe2(t-Hex) O B O O
II.69
CH3 SiEt3 imagen1364 O O B O O
II.70
CH3 SiEt3 O B O O
II.71
CH3 H imagen1365 O O B O O
II.72
CH3 H O B O O
II.73
CH3 SiMe2Ph imagen1366 O O B O O
II.74
CH3 SiMe2Ph O B O O
II.75
CH3 SiMe2(t-Bu) imagen1367 O O B O O
II.76
CH3 SiMe2(t-Bu) O B O O
II.77
CH3 H O O O O B
II.78
CH3 SiEt3 O O O O B
II.79
CH3 SiMe2(t-Bu) O O O O B
II.80
CH3 H O O B(OH)2
II.81
CH3 SiEt3 O O B(OH)2
II.82
CH3 SiMe2(t-Bu) O O B(OH)2
II.83
CF3 H O O Sn(n-Bu)3
II.84
CF3 H O Sn(n-Bu)3
II.85
CF3 H O O Sn(n-Pr)3
II.86
CF3 H O Sn(n-Pr)3
II.87
CF3 H O O Sn(c-Hex)3
II.88
CF3 H O Sn(c-Hex)3
II.89
CF3 SiEt3 O O Sn(n-Bu)3
II.90
CF3 SiEt3 O Sn(n-Bu)3
II.91
CF3 SiEt3 O O Sn(n-Pr)3
II.92
CF3 SiEt3 O Sn(n-Pr)3
II.93
CF3 H imagen1368 O O GeEt3
II.94
CF3 H O GeEt3
II.95
CF3 SiEt3 imagen1369 O O GeEt3
II.96
CF3 SiEt3 O GeEt3
II.97
CF3 SiEt3 imagen1370 O O B(OH)2
II.98
CF3 SiEt3 O B(OH)2
II.99
CF3 H imagen1371 O O B(OH)2
II.100
CF3 H O B(OH)2
Datos espectroscópicos de ejemplos seleccionados de las tablas: Ejemplo Nº I.1-7:
5 RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 5,98 (s, 1H), 5,51 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 4,17 (c, 2H), 3,60 (m, 1H), 2,48 (s ancho, 1H, OH), 2,29 (c, 2H), 2,06 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,90 (d, 1H), 1,24 (m, 6H), 1,19-1,12 (m, 12H). Ejemplo Nº I.1-8: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,05 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 3,10 (s ancho, 1H, OH), 2,61 (d, 1H),
2,42 (d, 1H), 2,29 (t, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,27 (t, 3H), 1,25 (s, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,12 (s, 3H). 10 Ejemplo Nº I.1-9:
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,70 (d, 1H), 6,10 (d, 1H), 5,68 (s, 1H), 5,51 (s, 1H), 4,22 (m, 1H), 4,18 (c, 2H), 3,58 (m, 1H), 2,29 (c, 2H), 2,05 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,84 (d, 1H), 1,31-1,22 (m, 6H), 1,17-1,09 (m, 12H). Ejemplo Nº I.1-10: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,79 (d, 1H), 6,12 (d, 1H), 5,93 (s, 1H), 5,72 (s, 1H), 4,17 (c, 2H), 2,58 (d, 1H),
15 2,39 (d, 1H), 2,29 (c, 2H), 1,92 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 1,25 (s, 3H), 1,13 (t, 3H), 1,11 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-20: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,71 (d, 1H), 6,17 (d, 1H), 5,96 (s, 1H), 5,77 (s, 1H), 2,48 (d, 1H), 2,41 (c, 2H),
2,29 (d, 1H), 1,91 (s, 3H), 1,12 (t, 3H), 1,10 (s, 3H), 1,04 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-22:
20 RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,72 (d, 1H), 6,18 (d, 1H), 5,96 (s, 1H), 5,75 (s, 1H), 2,49 (d, 1H), 2,32 (c, 2H),2,29 (d, 1H), 1,92 (s, 3H), 1,53 (sext, 2H), 1,12 (s, 3H), 1,04 (s, 3H), 0,92 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-26: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,71 (d, 1H), 6,16 (d, 1H), 5,97 (s, 1H), 5,74 (s, 1H), 2,50 (d, 1H), 2,37 (m, 2H),
2,31 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,50 (cuint, 2H), 1,34 (sext, 2H), 1,12 (s, 3H), 1,05 (s, 3H), 0,92 (t, 3H).
imagen1372
Ejemplo Nº I.1-77: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 5,96 (s, 1H), 5,39 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 4,17 (c, 2H), 3,58 (m, 1H), 2,55 (s
ancho, 1H, OH), 2,23 (m, 2H), 2,03 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,86 (d, 1H), 1,55 (m, 2H), 1,30-1,22 (m, 14H), 1,15 (m, 6H), 1,12 (s, 3H), 0,88 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-78: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,03 (s, 1H), 5,86 (s, 1H), 4,17 (c, 2H), 3,11 (s ancho, 1H, OH), 2,61 (d, 1H),
2,43 (d, 1H), 2,26 (t, 2H), 2,15 (s, 3H), 1,55 (m, 2H), 1,29 (m, 16H), 1,13 (s, 3H), 0,87 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-79: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,68 (d, 1H), 6,09 (d, 1H), 5,66 (s, 1H), 5,43 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 4,18 (c, 2H),
3,58 (m, 1H), 2,31 (m, 2H), 1,93 (d, 1H), 1,74 (d, 1H), 1,67 (s, 3H), 1,48 (m, 2H), 1,31-1,21 (m, 17H), 1,14 (m, 2H), 1,10 (s, 3H), 0,92 (t, 3H), 0,88 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-80: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,77 (d, 1H), 6,12 (d, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,71 (s, 1H), 4,18 (c, 2H), 2,45 (d, 1H),2,31 (m, 2H), 2,29 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,48 (m, 2H), 1,33-1,23 (m, 13H), 1,11 (s, 3H), 1,03 (s, 3H), 0,87 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-83: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,00 (s, 1H), 5,52 / 5,41 (s, 1H), 4,21 / 3,59 (m, 2H), 4,17 (c, 2H), 2,55 / 2,38 (s
ancho, 1H, OH), 2,50 (m, 1H), 2,05 (d, 1H), 1,95 / 1,92 (s, 3H), 1,88 (d, 1H), 1,30-1,22 (m, 9H), 1,19 (s, 3H), 1,14 (m, 9H). Ejemplo Nº I.1-84: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,06 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,17 (c, 2H), 3,09 (s ancho, 1H, OH), 2,60 (d, 1H),
2,52 (sept, 1H), 2,43 (d, 1H), 2,16 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 1,26 (s, 3H), 1,14 (s, 3H), 1,12 (d, 6H). Ejemplo Nº I.1-85: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,66 / 7,65 (d, 1H), 6,10 (d, 1H), 5,66 / 5,65 (s, 1H), 5,55 / 5,43 (s, 1H), 4,23 /
3,59 (m, 2H), 4,18 (c, 2H), 2,82 (m, 1H), 2,09 / 1,98 (d, 1H), 1,82 / 1,73 (d, 1H), 1,69 / 1,68 (s, 3H), 1,28 (m, 6H), 1,19-1,10 (m, 12H), 0,93 (m, 3H).
Ejemplo Nº I.1-86: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,70 (d, 1H), 6,15 (d, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,73 (s, 1H), 4,18 (c, 2H), 2,80 (sept, 1H), 2,50 (d, 1H), 2,30 (d, 1H), 1,99 (s ancho, 1H, OH), 1,94 (s, 3H), 1,29 (t, 3H), 1,15-1,10 (m, 9H), 1,03 (s, 3H).
Ejemplo Nº I.1-89: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,03 (s, 1H), 5,58 / 5,40 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 4,05 / 3,59 (m, 2H), 2,72 (s
ancho, 1H, OH), 2,07 / 2,05 (d, 1H), 1,96 / 1,94 (s, 3H), 1,88 / 1,86 (d, 1H), 1,29-1,22 (m, 6H), 1,19-1,10 (m, 15H), 1,03 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-90: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,09 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 3,22 (s ancho, 1H, OH), 2,59 (d, 1H),
2,43 (d, 1H), 2,16 (s, 3H), 1,29 (t, 3H), 1,26 (s, 3H), 1,17 (s, 9H), 1,13 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-91: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,42 / 6,38 (d, 1H), 5,72 / 5,67 (s, 1H), 5,62 (d, 1H), 5,53 / 5,41 (s, 1H), 4,22 /
3,58 (m, 2H), 4,11 (c, 2H), 2,08 / 1,99 (d, 1H), 1,92 / 1,84 (d, 1H), 1,74 / 1,72 (s, 3H), 1,24 (m, 6H), 1,19-1,10 (m, 15H), 0,94 (m, 3H).
Ejemplo Nº I.1-92: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,71 (d, 1H), 6,45 (d, 1H), 5,93 (s, 1H), 5,76 (s, 1H), 4,10 (c, 2H), 2,52 (d, 1H),2,25 (d, 1H), 2,01 (s ancho, 1H, OH), 2,00 (s, 3H), 1,26 (t, 3H), 1,11 (s, 9H), 1,10 (s, 3H), 1,06 (s, 3H).
Ejemplo Nº I.1-113: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,11 (s, 1H), 5,39 (s, 1H), 4,20 (m, 1H), 4,16 (c, 2H), 3,59 (m, 1H), 2,58 (s
ancho, 1H, OH), 2,01 (d, 1H), 1,91 (s, 3H), 1,86 (d, 1H), 1,62 (m, 1H), 1,24 (t, 3H), 1,21 (m, 3H), 1,13 (m, 6H), 1,11(m, 3H), 0,88 (m, 2H), 0,81 (m, 2H). Ejemplo Nº I.1-114: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,18 (s, 1H), 5,86 (s, 1H), 4,18 (c, 2H), 3,08 (s ancho, 1H, OH), 2,54 (d, 1H),
2,42 (d, 1H), 2,14 (s, 3H), 1,67 (m, 1H), 1,28 (t, 3H), 1,24 (s, 3H), 1,11 (s, 3H), 0,83 (m, 4H).
imagen1373
imagen1374
imagen1375
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,43 / 5,98 (s, 1H), 5,51 / 5,39 (s, 1H), 4,22 / 3,59 (m, 2H), 4,19 (c, 2H), 2,51 (sancho, 1H, OH), 2,33 / 2,16 (m, 1H), 2,02 (m, 1H), 1,94 / 1,91 / 1,89 (s, 3H), 1,88-1,78 (m, 1H), 1,53 (m, 2H), 1,291,21 (m, 12H), 1,20-1,17 (m, 3H), 1,15-1,08 (m, 5H), 0,89 / 0,82 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-458: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,04 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 3,11 (s ancho, 1H, OH), 2,58 (d, 1H),
2,43 (d, 1H), 2,38 (m, 1H), 2,16 (s, 3H), 1,49 (m, 1H), 1,35 (m, 1H), 1,31-1,23 (m, 8H), 1,13 (s, 3H), 1,11 / 1,09 (d, 3H), 0,88 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-459: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,68 / 7,63 (d, 1H), 6,10 / 6,08 (d, 1H), 5,64 / 5,61 (s, 1H), 5,56 / 5,43 (s, 1H),
4,22 / 3,58 (m, 2H), 4,18 (c, 2H), 2,68 (m, 1H), 2,08 / 1,97 (d, 1H), 1,93 / 1,91 (s ancho, 1H, OH), 1,84 / 1,77 (d, 1H),1,69 / 1,68 (s, 3H), 1,49 (m, 1H), 1,37 (m, 1H), 1,28 (m, 9H), 1,18 (m, 2H), 1,12 (m, 6H), 0,93 (m, 3H), 0,89 (m, 3H).
Ejemplo Nº I.1-460: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,71 / 7,68 (d, 1H), 6,14 / 6,11 (d, 1H), 5,95 / 5,93 (s, 1H), 5,70 (s, 1H), 4,18 (c,2H), 2,62 (m, 1H), 2,48 (d, 1H), 2,30 (d, 1H), 1,98 (s ancho, 1H, OH), 1,95 / 1,90 (s, 3H), 1,49 (m, 1H), 1,38 (m, 1H), 1,30 (m, 5H), 1,11 (m, 6H), 1,02 (s, 3H), 0,88 (m, 3H).
Ejemplo Nº I.1-489: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,01 (s, 1H), 5,52 / 5,41 (s, 1H), 4,24 / 3,63 (m, 2H), 4,19 (c, 2H), 2,95 (s
ancho, 1H, OH), 2,58 / 2,48 (d, 1H), 2,38 / 1,92 (d, 1H), 2,29 (c, 2H), 2,02 / 2,00 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,28-1,24 (m, 6H), 1,18-1,04 (m, 6H). Ejemplo Nº I.1-490: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,09 (s, 1H), 5,94 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 3,67 (s ancho, 1H, OH), 2,97 (d, 1H),
2,70 (d, 1H), 2,32 (c, 2H), 2,21 (s, 3H), 1,50 (s, 3H), 1,29 (t, 3H), 1,15 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-497: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,00 (s, 1H), 5,50 / 5,47 / 5,41 (s, 1H), 4,24 / 3,63 (m, 2H), 4,18 (c, 2H), 2,86 /
2,80 (s ancho, 1H, OH), 2,48 / 2,37 (d, 1H), 2,23 (t, 2H), 2,01 / 1,92 (d, 1H), 2,00 / 1,99 (s, 3H), 1,60 (m, 2H), 1,42 (s, 3H), 1,28 (m, 6H), 1,18 (m, 3H), 0,92 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-498: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,08 (s, 1H), 5,94 (s, 1H), 4,19 (c, 2H), 3,41 (s ancho, 1H, OH), 2,96 (d, 1H), 2,70 (d, 1H), 2,25 (t, 2H), 2,20 (s, 3H), 1,58 (m, 2H), 1,50 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 0,94 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-505: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,02 (s, 1H), 5,50 / 5,47 / 5,41 (s, 1H), 4,24 / 3,64 (m, 2H), 4,17 (c, 2H), 2,89 /
2,87 (s ancho, 1H, OH), 2,52 (sept, 2H), 2,49 / 2,38 (d, 1H), 2,03 / 1,91 (d, 1H), 2,02 / 2,00 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,28(m, 6H), 1,18 (m, 3H), 1,14 (m, 6H). Ejemplo Nº I.1-506: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,10 (s, 1H), 5,94 (s, 1H), 4,18 (c, 2H), 3,41 (s ancho, 1H, OH), 2,97 (d, 1H),
2,70 (d, 1H), 2,54 (sept, 2H), 2,21 (s, 3H), 1,51 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 1,15 (d, 6H). Ejemplo Nº I.1-529: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,15 (s, 1H), 5,49 / 5,46 / 5,40 (s, 1H), 4,24 / 3,64 (m, 2H), 4,17 (c, 2H), 2,97 /
2,92 (s ancho, 1H, OH), 2,47 / 2,36 (d, 1H), 2,02 / 1,91 (d, 1H), 1,99 / 1,97 (s, 3H), 1,67 (m, 1H), 1,40 (s, 3H), 1,27 (m, 6H), 1,18 (m, 3H), 0,84 (m, 4H).
Ejemplo Nº I.1-530: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,21 (s, 1H), 5,93 (s, 1H), 4,18 (c, 2H), 3,50 (s ancho, 1H, OH), 2,96 (d, 1H), 2,66 (d, 1H), 2,18 (s, 3H), 1,69 (m, 1H), 1,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 0,90 (m, 2H), 0,82 (m, 2H).
Ejemplo Nº I.1-549 RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,70 / 5,97 (s, 1H), 6,02 / 6,01 (s, 1H), 4,20 (c, 2H), 2,93 /2,88 (s ancho, 1H,
OH), 2,59 / 2,49 (s ancho, 1H, OH), 2,43 (d, 1H), 2,36 (m, 1H), 2,29 (c, 2H), 2,11 / 2,06 (s, 3H), 1,28 (t, 3H), 1,22 (s,3H), 1,16 (t, 3H), 1,10 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-551 RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,74 / 6,01 (s, 1H), 6,65 / 5,64 (s, 1H), 4,28 (c, 2H), 2,70 / 2,60 (s ancho, 1H,
OH), 2,58 / 2,49 (s ancho, 1H, OH), 2,42 (d, 1H), 2,39 (m, 1H), 2,11 / 2,06 (s, 3H), 1,31 / 1,26 (t, 3H), 1,19 (s, 3H),1,13 / 1,10 (s, 3H).
Ejemplo Nº I.1-553: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 5,98 (s, 1H), 5,52 / 5,39 (s, 1H), 4,21 / 3,59 (m, 2H), 4,19 (c, 2H), 2,76 (s
ancho, 1H, OH), 2,02 (m, 1H), 1,93 / 1,89 (s, 3H), 1,79 (d, 1H), 1,29 (t, 3H), 1,27-1,21 (m, 6H), 1,20-1,08 (m, 14H), 0,77 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-554: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,05 (s, 1H), 5,87 (s, 1H), 4,20 (c, 2H), 3,27 (s ancho, 1H, OH), 2,57 (d, 1H),
2,42 (d, 1H), 2,16 (s, 3H), 1,52 (c, 2H), 1,29 (t, 1H), 1,23 (s, 6H), 1,12 (s, 3H), 1,11 (s, 3H), 0,77 (t, 3H). Ejemplo Nº I.1-555: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,60 / 7,57 (d, 1H), 6,18 / 6,16 (d, 1H), 5,99 / 5,68 (s, 1H), 5,56 / 5,44 (s, 1H),
4,23 / 3,58 (m, 2H), 4,11 (c, 2H), 2,08 / 1,96 (d, 1H), 1,91 / 1,86 (d, 1H), 1,64 / 1,62 (s, 3H), 1,49 (m, 2H), 1,28 (m, 9H), 1,19-1,09 (m, 9H), 0,93-0,88 (m, 6H).
Ejemplo Nº I.1-556: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,71 (d, 1H), 6,00 (d, 1H), 5,93 (s, 1H), 5,38 (s, 1H), 4,10 (c, 2H), 2,48 (d, 1H),2,27 (d, 1H), 1,99 (s ancho, 1H, OH), 1,90 (s, 3H), 1,43 (c, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,11 (s, 6H), 1,09 (s, 3H), 1,04 (s, 3H), 0,78 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-560: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,80 (d, 1H), 6,18 (d, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,74 (s, 1H), 4,15 (t, 2H), 3,59 (t, 2H),
2,49 (d, 1H), 2,39 (c, 2H), 2,32 (d, 1H), 2,01 (s ancho, 1H, OH), 1,93 (s, 3H), 1,89 (m, 2H), 1,84 (m, 2H), 1,14 (t, 3H), 1,13 (s, 3H), 1,02 (s, 3H). Ejemplo Nº I.1-564: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,79 (d, 1H), 6,17 (d, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,72 (s, 1H), 4,15 (t, 2H), 3,60 (t, 2H),
2,48 (d, 1H), 2,31 (m, 1H), 1,98 (s ancho, 1H, OH), 1,93 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,84 (m, 2H), 1,53 (m, 2H), 1,11 (s, 3H), 1,02 (s, 3H), 0,98 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.1-565: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,60 / 7,57 (d, 1H), 5,73 (d, 1H), 5,69 / 5,68 (s, 1H), 5,66 / 5,43 (s, 1H), 4,19 /3,58 (m, 2H), 2,59 (m, 1H), 1,98 / 1,95 (d, 1H), 1,91 / 1,88 (d, 1H), 1,72 / 1,71 (s, 3H), 1,44 (m, 2H), 1,26 (m, 6H), 1,12-1,09 (m, 9H), 0,96 (s, 3H), 0,88 (m, 3H).
Ejemplo Nº I.1-566:
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 7,61 (d, 1H), 6,43 (d, 1H), 5,94 (s, 1H), 5,73 (s, 1H), 2,53 (d, 1H), 2,27 (d, 1H), 1,97 (s, 3H), 1,44 (c, 2H), 1,10 (s, 3H), 1,09 (s, 6H), 1,05 (s, 3H), 0,78 (t, 3H). Ejemplo Nº I.2-5: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,83 (s ancho, 1H, NH), 6,02 (s, 1H), 5,42 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 3,58 (m, 1H),
2,87 (d, 3H), 2,28 (c, 2H), 2,17 (s ancho, 1H, OH), 2,00 (d, 1H), 1,91 (s, 3H), 1,83 (d, 1H), 1,24 (m, 6H), 1,19-1,12 (m, 9H).
Ejemplo Nº I.2-6: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,15 (s ancho, 1H, NH), 6,01 (s, 1H), 5,88 (s, 1H), 3,44 (s ancho, 1H, OH), 2,86 (d, 3H), 2,53 (d, 1H), 2,42 (d, 1H), 2,28 (c, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,25 (s, 3H), 1,13 (s, 3H), 1,11 (t, 3H).
Ejemplo Nº I.2-13: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,68 (s ancho, 1H, NH), 5,97 (s, 1H), 5,42 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 4,16 (m, 1H),
3,59 (m, 1H), 2,27 (c, 2H), 2,14 (s ancho, 1H, OH), 1,99 (d, 1H), 1,93 (s, 3H), 1,88 (d, 1H), 1,23 (m, 3H), 1,18 (m, 6H), 1,15-1,12 (m, 12H). Ejemplo Nº I.2-14: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 5,96 (s, 1H), 5,88 (s, 1H), 5,84 (s ancho, 1H, NH), 4,15 (m, 1H), 3,29 (s ancho,
1H, OH), 2,55 (d, 1H), 2,42 (d, 1H), 2,26 (c, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,25 (s, 3H), 1,18 (d, 6H), 1,12 (s, 3H), 1,10 (t, 3H). Ejemplo Nº I.2-17: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3 , ppm) 6,97 (s ancho, 1H, NH), 5,99 (s, 1H), 5,44 (s, 1H), 4,21 (m, 1H), 3,59 (m, 1H),
2,79 (m, 1H), 2,28 (c, 2H), 2,16 (s ancho, 1H, OH), 2,01 (d, 1H), 1,92 (s, 3H), 1,86 (d, 1H), 1,23 (m, 3H), 1,18 (m, 3H), 1,14-1,10 (m, 9H), 0,78 (m, 2H), 0,59 (m, 2H). Ejemplo Nº I.2-18:
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13
I.1-74 250 g/ha > 5
14
I.1-113 250 g/ha > 5
15
I.1-114 250 g/ha > 5
16
I.1-116 250 g/ha > 5
17
I.1-141 250 g/ha > 5
18
I.1-142 250 g/ha > 5
19
I.1-144 25 g/ha > 5
20
I.1-230 250 g/ha > 5
21
I.1-232 250 g/ha > 5
22
I.1-318 250 g/ha > 5
23
I.1-460 250 g/ha > 5
24
I.1-564 250 g/ha > 5
25
I.2-18 250 g/ha > 5
Tabla A2
Nº
Sustancia Dosis Unidad E (ZEAMX)
1
I.1-10 250 g/ha > 5
2
I.1-14 25 g/ha > 5
3
I.1-20 250 g/ha > 5
4
I.1-23 250 g/ha > 5
5
I.1-46 250 g/ha > 5
6
I.1-71 250 g/ha > 5
7
I.1-84 250 g/ha > 5
8
I.1-92 250 g/ha > 5
9
I.1-141 250 g/ha > 5
10
I.1-142 250 g/ha > 5
11
I.1-232 250 g/ha > 5
12
I.1-440 25 g/ha > 5
13
I.1-457 250 g/ha > 5
14
I.1-564 250 g/ha > 5
15
I.2-14 25 g/ha > 5
16
I.2-18 25 g/ha > 5
Nº
Sustancia Dosis Unidad E (TRZAS)
1
I.1-2 250 g/ha > 5
2
I.1-4 250 g/ha > 5
3
I.1-8 250 g/ha > 5
4
I.1-10 250 g/ha > 5
5
I.1-16 250 g/ha > 5
6
I.1-20 250 g/ha > 5
7
I.1-22 250 g/ha > 5
8
I.1-23 250 g/ha > 5
9
I.1-46 250 g/ha > 5
10
I.1-60 250 g/ha > 5
11
I.1-86 250 g/ha > 5
12
I.1-92 250 g/ha > 5
13
I.1-113 250 g/ha > 5
14
I.1-114 250 g/ha > 5
15
I.1-116 250 g/ha > 5
16
I.1-122 25 g/ha > 5
17
I.1-124 250 g/ha > 5
18
I.1-141 250 g/ha > 5
19
I.1-142 250 g/ha > 5
20
I.1-144 25 g/ha > 5
21
I.1-230 250 g/ha > 5
22
I.1-317 25 g/ha > 5
23
I.1-442 25 g/ha > 5
24
I.1-444 250 g/ha > 5
25
I.1-457 25 g/ha > 5
26
I.1-458 25 g/ha > 5
27
I.1-460 250 g/ha > 5
En las tablas anteriores significan: BRSNS = Brassica napus 5 TRZAS = Triticum aestivum ZEAMX = Zea mays Se pudieron lograr resultados similares también con otros compuestos de la fórmula general (I) también en la aplicación a otras especies de plantas.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. 5-(Ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos de la fórmula general
    (I) o sus sales,
    imagen1QRimagen21
    XY O
    imagen3(I)
    R2
    R3 imagen4R4
    en la que
    [X-Y] representan las agrupaciones H
    imagen5
    imagen6
    imagen7
    H
    [X-Y]1 , [X-Y]2 ,
    R1 representa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, iso-propilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-pentilo,
    10 ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 3,3,2,2-tetrafluoropropilo, 4,4,4-trifluorobutilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-iso-propilo, clorodifluorometilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, 1,2,2,2tetrafluoroetilo, 1,2,2,3,3,3-hexafluoropropilo, 1-metil-2,2,2-trifluoroetilo, 1-cloro-2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,3,3,4,4,4-octafluorobutilo, 1-fluoro-1-metil-etilo, n-propoxidifluorometilo, metoxidifluorometilo,
    15 etoxidifluorometilo,
    R2 representa hidrógeno, terc-butildimetilsililo, trimetilsililo, trietilsililo, tri-(iso-propil)sililo, tri-(n-propil)sililo, tercbutildifenilsililo, dietilisopropilsililo, isopropildimetilsililo, terc-hexildimetilsililo, 2-(trimetilsilil)etoximetilo, 2(trimetilsilil)etilo, dimetil(fenil)sililo,
    R3 y R4, independientemente uno de otro, representan metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butiloxi, metiltio, etiltio, n
    20 propiltio, n-butiltio o conjuntamente con el átomo al que están unidos forman un grupo oxo, un grupohidroxiimino, metoxiimino, etoxiimino, n-propoxiimino, iso-propiloxiimino, n-butiloxiimino, iso-butiloxiimino, ciclopropiloxiimino, ciclobutiloxiimino, ciclopropilmetoxiimino, benciloxiimino, p-clorofenilmetoxiimino, pmetilfenilmetoxiimino, p-metoxifenilmetoxiimino, o-clorofenilmetoxiimino, m-clorofenilmetoxiimino o un anillo heterocíclico de 5-7 miembros, por ejemplo un anillo de 1,3-dioxolanilo, 1,3-dioxanilo, 1,3-ditiolanilo, 1,3
    25 ditianilo, 1,3-oxatianilo, 5-alquil-1,3,5-ditiazinilo, 1,3-oxazolidinilo, que dado el caso puede estar adicionalmente sustituido con alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), espiro-cicloalquilo (C3-C6), espiro-oxetanilo, y
    Q representa las siguientes agrupaciones Q-1.1 a Q-3.45
    157
    imagen8
    imagen9
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    imagen11
    (continuación)
    imagen12
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    (continuación)
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    (continuación)
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ES12710747.2T 2011-04-15 2012-03-28 5-(Ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de las plantas Active ES2593809T3 (es)

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PCT/EP2012/055478 WO2012139890A1 (de) 2011-04-15 2012-03-28 Substituierte 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-penta-2,4-diene und 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-pent-2-en-4-ine als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

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US (1) US9185914B2 (es)
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PL (1) PL2697193T3 (es)
WO (1) WO2012139890A1 (es)
ZA (1) ZA201307418B (es)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2740720A1 (de) * 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112015013056A2 (pt) * 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(ariletinil)-, 1-(heteroariletinil)-, 1-(heterocicliletinil)- substituídos e 1-(cicloalqueniletinil)-bicicloalcanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
WO2014086751A1 (de) * 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
US10070649B2 (en) 2013-01-30 2018-09-11 Agrofresh Inc. Volatile applications against pathogens
US11039617B2 (en) 2013-01-30 2021-06-22 Agrofresh Inc. Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness
BR112017000694A2 (pt) * 2014-07-18 2018-07-03 Bayer Cropscience Ag vinil e alquinil cianocicloalcanóis e vinil e alquinil cianoheterocicloalcanóis substituídos como agentes ativos contra estresse abiótico em plantas
AR101214A1 (es) * 2014-07-22 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de plantas
JP6667874B2 (ja) * 2014-08-25 2020-03-18 国立大学法人神戸大学 植物の耐性向上剤
JP6583737B2 (ja) * 2014-09-24 2019-10-09 国立大学法人静岡大学 アブシジン酸誘導体
WO2016187368A1 (en) * 2015-05-19 2016-11-24 Valent Biosciences Corporation (s)-abscisic acid derivatives for enhanced grape coloration
US9872492B2 (en) 2015-05-19 2018-01-23 Valent Biosciences Llc (S)-abscisic acid derivatives for thinning
US10314307B2 (en) 2015-05-19 2019-06-11 Valent Biosciences Llc (S)-abscisic acid derivatives for improving plant stress tolerance
RS64770B1 (sr) 2016-03-07 2023-11-30 Agrofresh Inc Sinergistički postupci upotrebe jedinjenja benzoksaborola i gasova za prezerviranje kao antimikrobnih agenasa za useve
CN111087375B (zh) * 2019-12-24 2023-04-07 瑞安宝源化工有限公司 一种2h-色烯衍生物的制备方法

Family Cites Families (244)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1164564A (en) * 1967-08-21 1969-09-17 Shell Int Research Novel Cyclobexylpentadienone Acid Derivatives, the preparation thereof and Compositions containing the same
DE1905834C3 (de) 1969-02-06 1972-11-09 Basf Ag Verfahren zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens von Salzen bzw.Duengemitteln
DE2906507A1 (de) 1979-02-20 1980-08-28 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2948024A1 (de) 1979-11-29 1981-08-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3335514A1 (de) 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-methylamino-cyclopropan-1-carbonsaeure-derivate
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US4581057A (en) 1984-03-15 1986-04-08 The Board Of Regents Of University Of Michigan, Corp. Of Michigan Abscisic acid containing foliar fertilizers and method of using same to enhance crop yields
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3534948A1 (de) 1985-10-01 1987-04-09 Bayer Ag Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
GB8607749D0 (en) 1986-03-27 1986-04-30 Hetherington A M Compounds & pharmaceutical preparations
US5123951A (en) 1986-03-31 1992-06-23 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Synergistic plant growth regulator compositions
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3775527D1 (de) 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US5518995A (en) 1988-12-01 1996-05-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to enhance synchrony of germination and emergence in plants
EP0371882A3 (en) 1988-12-01 1991-04-24 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
DD277835A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
DD277832A1 (de) 1988-12-13 1990-04-18 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der stresstoleranz von kulturpflanzen
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
DE3921144A1 (de) 1989-06-28 1991-01-10 Hoechst Ag Abbaufaehige polymerisatmischungen
DE3922493A1 (de) 1989-07-08 1991-01-17 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polyurethanen und ihre verwendung als beschichtungsmittel fuer beliebige substrate
WO1991002069A1 (en) 1989-08-10 1991-02-21 Plant Genetic Systems N.V. Plants with modified flowers
DE3936538A1 (de) 1989-11-02 1991-05-08 Basf Ag Cycloalkylidenfarbstoffe
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
CA2279606A1 (en) 1990-04-04 1991-10-05 Eric B. Swanson Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
WO1992000964A1 (fr) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Derive d'amine
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4103253C2 (de) 1991-02-04 2000-03-23 Aua Agrar Und Umweltanalytik G Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz von land- und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzen
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
NZ243848A (en) 1991-08-05 1995-07-26 Bio Tech Resources Natamycin and process for its preparation
DE4128828A1 (de) 1991-08-30 1993-03-04 Basf Ag Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
US5305523A (en) 1992-12-24 1994-04-26 International Business Machines Corporation Method of direct transferring of electrically conductive elements into a substrate
TW259690B (es) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
DK0664835T3 (da) 1992-10-14 2004-09-27 Syngenta Ltd Nye planter og fremgangsmåde til opnåelse af dem
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
WO1994015467A1 (en) * 1993-01-07 1994-07-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to confer low temperature tolerance to plants
EP0833319A3 (en) 1993-01-21 2002-04-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Disc-shaped recording medium
EP0609022A3 (en) 1993-01-25 1995-08-23 Matsushita Electric Industrial Co Ltd Image encoding device.
RO117111B1 (ro) 1993-03-25 2001-10-30 Ciba Geigy Ag Proteina pesticida si secventa de nucleotide, care o codifica
EP1329154A3 (en) 1993-04-27 2004-03-03 Cargill, Inc. Non-hydrogenated canola oil for food applications
DE4323804A1 (de) 1993-07-15 1995-01-19 Siemens Ag Verfahren und Vorrichtung zur Steuerung einer m-pulsigen Wechselrichteranordnung, bestehend aus einem Master-Wechselrichter und wenigstens einem Slave-Wechselrichter
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE675198T1 (de) 1993-10-01 1996-06-27 Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo Gene die steriles pflanzencytoplasma identifizieren und verfahren zur herstellung hybrider pflanzen durch verwendung derselben.
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
BR9408286A (pt) 1993-11-09 1997-08-26 Du Pont Construção de DNA recombinante planta método de produção de frutose método de produção de dextran método de produção de alternan planta de batata método de aumento de níveis de fructan nas plantas semente e planta de soja
US6103893A (en) 1994-03-25 2000-08-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation High amylose starch from transgenic potato plants
US5481034A (en) * 1994-05-02 1996-01-02 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fluorinated abscisic acid derivatives and plant growth regulator thereof
DE69535543T2 (de) 1994-05-18 2008-04-30 Bayer Bioscience Gmbh Für enzyme, die die fähigkeit besitzen lineare alpha 1,4-glucane in pflanzen, pilzen und mikroorganismen zu synthesieren, kodierende dna sequenzen
EP0802720A4 (en) 1994-06-21 1999-01-13 Zeneca Ltd NEW PLANTS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
PT795018E (pt) 1995-01-06 2007-12-21 Plant Res Int Bv Sequências de adn codificando enzimas de síntese de polímeros de hidratos de carbono e método para a produção de plantas transgénicas
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US6576455B1 (en) 1995-04-20 2003-06-10 Basf Corporation Structure-based designed herbicide resistant products
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
PT826061E (pt) 1995-05-05 2007-10-16 Brunob Ii Bv ''melhoramentos na composição de amido vegetal ou relacionados com o mesmo''
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
DE59611362D1 (de) 1995-09-19 2006-08-17 Bayer Bioscience Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte stärke synthetisieren, verfahren zu ihrer herstellung sowie modifizierte stärke
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
JP3529793B2 (ja) * 1995-12-21 2004-05-24 ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ Ｈｙｐｅｒａｂａｓ：８’―メチル又は９’―メチル炭素原子に不飽和炭素置換基を有する生物学的に活性なアブシジン酸類似体
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
WO1997045545A1 (en) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
JP2001503607A (ja) 1996-06-12 2001-03-21 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル，インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
AU731253B2 (en) 1996-06-12 2001-03-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AU729286B2 (en) 1996-06-12 2001-02-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
DE19631764A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Basf Ag Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
AU3478499A (en) 1998-04-09 1999-11-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
HU228219B1 (en) 1998-05-13 2013-02-28 Bayer Bioscience Gmbh Transgenic plants with a modified activity of a plastidial adp/atp translocator
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
JP2002518015A (ja) 1998-06-15 2002-06-25 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 植物および植物製品の改良またはそれらに関する改良
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
EP1108040A2 (en) 1998-08-25 2001-06-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
EP1109916A1 (en) 1998-09-02 2001-06-27 Planttec Biotechnologie GmbH Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
WO2000022140A1 (de) 1998-10-09 2000-04-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Forschung & Entwicklung NUCLEINSÄUREMOLEKÜLE CODIEREND EIN VERZWEIGUNGSENZYM AUS BAKTERIEN DER GATTUNG NEISSERIA SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON α-1,6-VERZWEIGTEN α-1,4-GLUCANEN
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
US6624139B1 (en) 1998-11-05 2003-09-23 Eden Bioscience Corporation Hypersensitive response elicitor-induced stress resistance
CA2348366C (en) 1998-11-09 2012-05-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
AU4133900A (en) 1999-04-29 2000-11-17 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
JP2003527080A (ja) 1999-04-29 2003-09-16 シンジェンタ リミテッド 除草剤耐性植物
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
WO2001065922A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
EP1261695B1 (en) 2000-03-09 2005-06-22 Monsanto Technology LLC Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
BR0114322A (pt) 2000-09-29 2004-06-15 Syngenta Ltd Enzima de epsps resistente a glifosato, polinucleotìdeo isolado, vetor, material de plantas, plantas completas férteis, morfologicamente normais, soja, canola, brassica, algodão, beterraba sacarina, girassol, ervilhas, batatas e beterrabas de forragem, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir plantas que sejam substancialmente tolerantes ou substancialmente resistentes a herbicida de glifosato, uso do polinucleotìdeo, métodos para selecionar material biológico transformado de modo a expressar um gene de interesse, e para regenerar uma planta fértil transformada para conter dna estranho, e, kit diagnóstico
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
CN102212534A (zh) 2000-10-30 2011-10-12 弗迪亚股份有限公司 新的草甘膦n-乙酰转移酶(gat)基因
WO2005012515A2 (en) 2003-04-29 2005-02-10 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
AU2036302A (en) 2000-12-08 2002-06-18 Commw Scient Ind Res Org Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
WO2002079410A2 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Basf Plant Science Gmbh Glucan chain length domains
WO2002101059A2 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgenic plants synthesising high amylose starch
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
JP2005508166A (ja) 2001-10-17 2005-03-31 ビーエーエスエフ プラント サイエンス， ゲーエムベーハー デンプン
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AR039501A1 (es) 2002-04-30 2005-02-23 Verdia Inc Genes de glifosato n-acetil transferasa (gat)
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
AU2003275859A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
CA2505776C (en) 2002-12-19 2013-04-02 Bayer Cropscience Gmbh Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
AU2004217810A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
CN1764374B (zh) 2003-03-26 2010-09-22 拜尔作物科学股份公司 芳族羟基化合物用作安全剂的用途
MXPA05010823A (es) 2003-04-09 2005-12-05 Bayer Bioscience Nv Metodos y medios para incrementar la tolerancia de plantas a condiciones de fatiga.
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
BRPI0410544A (pt) 2003-05-22 2006-06-20 Syngenta Participations Ag amido modificado usos, processos para a produção do mesmo
PL1633875T3 (pl) 2003-05-28 2012-12-31 Basf Se Rośliny pszenicy o zwiększonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
WO2005012529A1 (ja) 2003-07-31 2005-02-10 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha ヒアルロン酸生産植物
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
MXPA06002155A (es) 2003-08-29 2007-01-25 Inst Nac De Technologia Agrope Plantas de arroz que tienen una tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
AR046089A1 (es) 2003-09-30 2005-11-23 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad restringida de una enzima de ramificacion de la clase 3
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
HRP20110021T1 (hr) 2004-02-18 2011-03-31 Ishihara Sangyo Kaisha Antranilamidi, postupak njihove priprave i suzbijači štetočina koji ih sadrže
DK1725666T3 (da) 2004-03-05 2012-05-07 Bayer Cropscience Ag Planter med reduceret aktivitet for stivelsesphosphoryleringsenzymet phosphoglucan-vand-dikinase
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
CA2566455C (en) 2004-05-10 2013-01-08 National Research Council Of Canada Synthesis and biological activity of bicyclic aba analogs
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
MXPA06014761A (es) 2004-06-16 2007-03-26 Basf Plant Science Gmbh Polinucleotidos que codifican las proteinas ahasl maduras para crear plantas tolerantes a la imidazolinona.
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
TR200900517T2 (tr) 2004-07-30 2009-03-23 Basf Agrochemical Products B.V. Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş altünite proteinlerini kodla yan polinükleotidler ve kullanma metotları.
CA2575500A1 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot ahass sequences and methods of use
EP1786908B1 (en) 2004-08-18 2010-03-03 Bayer CropScience AG Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
JP4948412B2 (ja) 2004-09-23 2012-06-06 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ヒアルロナンを製造するための方法および手段
JP4970950B2 (ja) 2004-10-20 2012-07-11 クミアイ化学工業株式会社 ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
CN101065353A (zh) 2004-11-26 2007-10-31 巴斯福股份公司 用于防治动物害虫的新型2－氰基－3－(卤代)烷氧基苯磺酰胺化合物
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
CA2601072A1 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
PT1893759E (pt) 2005-06-15 2009-10-29 Bayer Bioscience Nv Métodos para aumentar a resistência de plantas a condições hipóxicas
CA2613160A1 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Bayer Bioscience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
US7790767B2 (en) 2005-06-27 2010-09-07 Nabriva Therapeutics Forschungs Gmbh Pleuromutilin derivatives containing a hydroxyamino- or acyloxyaminocycloalkyl group
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
BRPI0615087A2 (pt) 2005-08-24 2011-05-03 Pioneer Hi Bred Int métodos e composições para a expressão de um polinucleotìdeo de interesse
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EA015908B1 (ru) 2005-08-31 2011-12-30 Монсанто Текнолоджи, Ллс Инсектицидный белок в.thuringiensis cry1a.105, кодирующий его полинуклеотид и их применение
EP1951030B1 (en) 2005-10-05 2015-02-25 Bayer Intellectual Property GmbH Improved methods and means for producings hyaluronan
EP1941047A1 (de) 2005-10-05 2008-07-09 Bayer CropScience AG Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
CA2624592C (en) 2005-10-05 2016-07-19 Basf Se Gfat-expressing plants with increased hyaluronan production
PL1937664T3 (pl) 2005-10-14 2011-11-30 Sumitomo Chemical Co Związki hydrazydowe i ich zastosowanie jako pestycydy
EP1954138A2 (en) 2005-11-21 2008-08-13 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
CA2679254A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CA2731379A1 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Valent Biosciences Corporation Use of plant growth regulators to reduce abscisic acid related plant leaf yellowing
FR2934943B1 (fr) 2008-08-12 2011-06-17 Algieplus Utilisation d'apiogalacturonanes et de ses derives pour la stimulation des reactions de defense et de resistance des plantes contre le stress biotiques et abiotiques
CA2647900C (en) 2008-12-23 2017-05-16 National Research Council Of Canada Inhibitors of a 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase
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