ES2624207T3 - Combinaciones de compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano y ésteres de ácido silícico y su uso como precursores de fragancia - Google Patents

Combinaciones de compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano y ésteres de ácido silícico y su uso como precursores de fragancia Download PDF

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Abstract

Combinación de (a) un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la fórmula general (I),**Fórmula** en la que R1, R2, R3, R4, independientemente entre sí, representan restos que, en un compuesto de la fórmula general R1-C(>=O)-R2 o R3-C(>=O)-R4, dan como resultado un aldehído de sustancia aromática con al menos 6 átomos de carbono o una cetona de sustancia aromática con al menos 6 átomos de carbono, R5, R6, R7, independientemente entre sí, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser acíclico o cíclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado así como saturado o insaturado, o mezclas de estos compuestos y (b) un éster de ácido silícico de la fórmula general (II)**Fórmula** en la que n adopta valores en el intervalo de 2 a 100 y todos los R, independientemente entre sí, están seleccionados del grupo de hidrógeno, restos alcohol de sustancia aromática y restos hidrocarburo C1-6 de cadena lineal o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, con la condición de que al menos un R represente un resto alcohol de sustancia aromática, o mezclas de estos compuestos.

Description

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DESCRIPCION
Combinaciones de compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano y esteres de acido si^cico y su uso como precursores de fragancia
La invencion se refiere a combinaciones de compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano con esteres de acido silfcico, su uso como precursores de fragancia y agentes de lavado y de limpieza, suavizantes y cosmeticos que los contienen asf como al procedimiento para prolongar la sensacion de fragancia de los agentes de este tipo y para luchar contra los malos olores.
Ademas de la adicion directa de sustancias aromaticas a agentes de lavado y de limpieza, suavizantes y cosmeticos, tambien se ha propuesto la adicion de los denominados precursores de fragancia. Por analogfa con los profarmacos, los precursores de fragancia representan un derivado qmmico de una sustancia aromatica que, por ejemplo, reduce la volatilidad de la sustancia aromatica y permite una liberacion retardada de la sustancia aromatica en condiciones ambientales. Por una derivatizacion de sustancias aromaticas como aldehfdos aromaticos, cetonas aromaticas o alcoholes de sustancia aromatica, puede disminuirse la presion de vapor de estos compuestos. Puesto que la reaccion de derivatizacion es reversible, el aldehfdo de sustancia aromatica, la cetona de sustancia aromatica o el alcohol de sustancia aromatica unidos qmmicamente, en condiciones determinadas, por ejemplo, condiciones ambientales, puede escindirse en el sitio de union. Con ello se vuelve a liberar el aldehfdo de sustancia aromatica o cetona de sustancia aromatica, lo cual puede dar como resultado una impresion de fragancia prolongada.
Ademas, aparte de prolongar la impresion de fragancia, la lucha contra malos olores desempena un papel importante.
En el documento US 6.861.402 se describen precursores de fragancia que contienen unido un aldehfdo de sustancia aromatica o una cetona de sustancia aromatica en forma de una oxazolidina. A este respecto, por ejemplo, se hace reaccionar N-bencenoetanolamina con una sustancia aromatica, de manera que se produce una oxazolidina monodclica.
El documento WO 2004/009564 A2 se refiere a cotensioactivos dclicos que se producen por reaccion de condensacion de aldehfdos C3 a C6 con polialcoholes, aminas, tioles o acidos carboxflicos. Los cotensioactivos son apropiados para la utilizacion en agentes de lavado domesticos, limpiadores domesticos, agentes de limpieza corporales y productos para la higiene corporal.
El documento WO 2000/14091 A1 se refiere a esteres de acido silfcico oligomericos que contienen restos de alcoholes de sustancia aromatica y son apropiados, por ejemplo, para aromatizar agentes de lavado y de limpieza, puesto que liberan alcoholes de sustancia aromatica durante la hidrolisis.
El documento DE 10 2006 003 092 A1 se refiere a compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano, procedimientos para su preparacion, su uso como precursores de fragancia y agentes de lavado y de limpieza, suavizantes y cosmeticos que los contienen asf como a un procedimiento para prolongar la sensacion de fragancia de los agentes de este tipo.
El documento DE 10 2006 060 943 A1 se refiere a esteres de acido silfcico a los que estan unidos sustancias aromaticas, preferentemente como compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano o como oxazolidinas monodclicas, y son apropiados, por ejemplo, para aromatizar agentes de lavado y de limpieza, puesto que vuelven a liberar la sustancia aromatica unida durante la hidrolisis.
El objetivo de la presente invencion ahora es poner a disposicion preformas aromaticas mejoradas, denominadas precursores de fragancia, que pueden cubrir permanentemente malos olores, incluso durante un penodo de tiempo de varios dfas.
En general, el experto conoce el termino «mal olor». En el sentido de esta solicitud, por mal olor se incluyen todos los olores que, en un grupo de diez personas, se clasifican como desagradable/malo por al menos 7 de estas personas. Ejemplos de tales malos olores son el olor a sudor, olor fecal, olor a humedad, mal olor generado por bacterias, olor a pescado, el olor de acidos grasos C1 a C15 o el olor de ropa mojada durante horas.
Ademas, el objetivo de la presente invencion es poner a disposicion precursores de fragancia que permitan una impresion de fragancia prolongada con aldehfdos de sustancia aromatica, cetonas aromaticas y alcoholes de sustancia aromatica que presentan en sf una alta presion de vapor. Ademas, los sustratos tratados con los compuestos de acuerdo con la invencion debenan obtener una fragancia agradable y duradera.
Especialmente, el objetivo consistio en poner a disposicion precursores de fragancia hidroltticamente estables que se puedan incorporar en composiciones acuosas, por ejemplo, en agentes de lavado y de limpieza acuosos, e incluso varios dfas tras la aplicacion y en presencia de malos olores, por ejemplo, de ropa lavada y humeda que se deja durante varios dfas en la lavadora y en la cesta de la ropa, dan como resultado una impresion de fragancia
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Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que combinaciones de aldehndos de sustancia aromatica y/o cetonas aromaticas que estan presentes de manera derivada como compuestos 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano (derivados de oxazolidina bidclica) con alcoholes de sustancia aromatica que estan presentes de manera derivada como esteres de acido si^cico presentan propiedades sinergicas en la lucha y cobertura de malos olores, especialmente durante un penodo de tiempo de varios dfas.
Por eso, el objetivo se resuelve por una combinacion de
(a) un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I),
imagen1
en la que
R1, R2, R3, R4, independientemente entre sf, representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldehfdo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono o una cetona de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono,
R5, R6, R7, independientemente entre sf, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser adcilo o dclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado asf como saturado o insaturado, o mezclas de estos compuestos y
(b) un ester de acido silfcico de la formula general (II)
imagen2
en la que
n adopta valores en el intervalo de 2 a 100 y todos los R, independientemente entre sf, estan seleccionados del grupo de hidrogeno, restos alcohol de sustancia aromatica y restos hidrocarburo C1-6 de cadena lineal o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, con la condicion de que al menos un R represente un resto alcohol de sustancia aromatica, o mezclas de estos compuestos.
Preferentemente, se utilizan aquellos compuestos de la formula general (I) en las en las combinaciones de acuerdo con la invencion en las que R1, R2, R3, R4, independientemente entre sf, representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldehfdo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono.
En una forma de realizacion especial de la presente invencion, se utilizan aquellos compuestos de la formula general (I) en las en las combinaciones de acuerdo con la invencion en las que como maximo en uno de los elementos estructurales CR1R2 o CR3R4 estan presentes restos R1 y R2 o R3 y R4 que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado una cetona de sustancia aromatica.
Restos R6 preferentes son restos metilo, etilo e hidroximetilo. R5 y R7 son preferentemente hidrogeno o un resto alquilo C1-6, preferentemente un resto alquilo C1-3. Mas preferentemente, R5 y R7 son hidrogeno o un resto metilo o etilo, especialmente hidrogeno.
En compuestos especialmente preferentes de la formula general (I), R2, R4, R5, R6, R7 significan hidrogeno y R1 y R3 significan respectivamente un resto hidrocarburo C5-24.
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Preferentemente, se utilizan aquellos compuestos de la formula general (I) en las en las combinaciones de acuerdo con la invencion en las que los restos R1, R2, R3 y R4 , en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3- C(=O)-R4, dan como resultado un aldetndo de sustancia aromatica o una cetona de sustancia aromatica que esta seleccionado de la lista de las jasmonas; iononas, damasconas y damascenonas, mentona, carvona, Iso E Super, metil-heptenona, melonal, cimal, etil vainillina, helional, hidroxicitronelal, coavona, metil-nonil-acetaldetndo, fenilacetaldetndo, aldetndo undecilenico, 3-dodecen-1-al, aldetndo alfa-n-amil cinamico, benzaldetndo, 3-(4-terc- butilfenil)-propanal, 2-metil-3-(para-metoxifenilpropanal), 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)butanal, 3-fenil-
2- propenal, cis/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimetil-6-octen-1-al, [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]acetaldetndo, 4-
isopropilbenzaldetndo, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldetndo, 2-metil-3-(isopropilfenil)propanal, aldetndo
dedlico, 2,6-dimetil-5-heptenal, aldetndo alfa-n-hexil cinamico, 7-hidroxi-3,7-dimetil octanal, undecenal, 2,4,6-trimetil-
3- ciclohexen-1-carboxaldetndo, 1-dodecanal, 2,4-dimetilciclohexen-3-carboxaldetndo, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexen-1-carboxaldetndo), 2-metil undecanal, 2-metil decanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2,6,10-trimetil-5,9- undecadienal, 2-metil-3-(4-terc-butil)propanal, aldetndo dihidrocinamico, 3,7-dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10- undecen-1-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldetndo, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para-tolilacetaldetndo, 3,7-dimetil-2- metilen-6-octenal, 2-metiloctanal, alfa-metil-4-(1-metiletil)benceno acetaldetndo, 2-metil-3-fenil-2-propen-1-al, 3,5,5- trimetilhexanal, 3-propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2-carbaldetndo, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonil acetaldetndo, citral, 1-decanal, florhidral, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldetndo y/o heliotropina. Estos aldetndos de sustancia aromatica y/o cetonas aromaticas muestran resultados especialmente buenos en la lucha y cobertura de malos olores.
Preferentemente, se utilizan aquellos esteres de acido siKcico de la formula general (II) en las en las combinaciones de acuerdo con la invencion en las que al menos el 10 % en moles, preferentemente al menos el 20 % en moles y mas preferentemente incluso mas del 40 % en moles de los restos R son restos de alcohol de sustancia aromatica. Resulta especialmente preferente si estos restos de alcohol de sustancia aromatica estan seleccionados del grupo de los restos de los siguientes alcoholes de sustancia aromatica: 10-undecen-1-ol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 2- metilbutanol, 2-metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenilproanol, 2-terc-butilciclohexanol, 3,5,5-trimetilciclohexanol, 3- hexanol, 3-metil-5-fenil-pentanol, 3-octanol, 3-fenil-propenol, 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol, 4-terc- butilciclohexanol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 6-nonen-1-ol, 9-decen-1-ol, alcohol a-metilbendlico, a-terpineol,
amilsalicilato, alcohol bendlico, bencilsalicilato, p-terpineol, butilsalicilato, citronelol, ciclohexilsalicilato, decanol, dihidromircenol, dimetilbencilcarbinol, dimetilheptanol, dimetiloctanol, etilsalicilato, etil vainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, hexilsalicilato, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalol, mentol, mirtenol, n-hexanol, nerol, nonanol, octanol, p-mentan-7-ol, alcohol feniletflico, fenol, fenilsalicilato, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, timol, trans-2-cis-6-nonadienol, trans-2-nonen-1-ol, trans-2-octenol, undecanol, vanilina, champiniol, hexenol y/o alcohol cinamico. Estos alcoholes de sustancia aromatica muestran resultados especialmente buenos en la lucha y cobertura de malos olores.
Podnan obtenerse resultados especialmente excelentes en la lucha y cobertura de malos olores con la utilizacion de compuestos de la formula general (I) con restos que dan como resultado uno de los aldetndos de sustancia aromatica y/o cetonas aromaticas preferentes anteriormente mencionados en combinacion con un ester de acido silfcico de la formula general (II) con restos que dan como resultado uno de los alcoholes de sustancia aromatica preferentes anteriormente mencionados.
Ademas, las combinaciones de acuerdo con la invencion de compuestos de la formula general (I) y (II) pueden contener mezclas de compuestos de la formula general (III)
imagen3
en la que
R1, R2, independientemente entre sf, representan restos que, en un compuesto de la formula general R1- C(=O)-R2, dan como resultado un aldetndo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono o una cetona de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono,
R5, R6, R7, independientemente entre sf, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser adclico o dclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado asf como saturado o insaturado,
o mezclas de estos compuestos.
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Otro objeto de la presente invencion es el uso de las combinaciones de acuerdo con la invencion del compuesto de la formula general (I) y (II) o mezclas de los mismos con compuesto de la formula general (III) como precursor de fragancia. A este respecto, preferentemente, los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion vuelven a liberar progresivamente por hidrolisis las sustancias aromaticas derivatizadas de ello.
Los compuestos y agentes de acuerdo con la invencion muestran una buena escision hidrolftica en condiciones ambientales. Ademas, presentan una alta estabilidad de almacenamiento en entorno alcalino, como puede encontrarse, por ejemplo, en agentes de lavado y agentes de limpieza para lavavajillas.
A causa de la idoneidad excelente de los compuestos de acuerdo con la invencion para su utilizacion en agentes de lavado y de limpieza, el uso de los precursores de fragancia en agentes de lavado y de limpieza lfquidos o solidos, mas preferentemente como sustancia aromatica, es otro objeto de la presente invencion.
Del mismo modo, los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion son apropiados de manera excelente para su utilizacion en cosmeticos (agentes cosmeticos); por eso, otro objeto de la presente invencion es el uso de los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion en cosmeticos (agentes cosmeticos) para el tratamiento de la piel y del cabello, mas preferentemente como sustancia aromatica.
En una forma de realizacion especial, las combinaciones reclamadas liberan aldehfdos de sustancia aromatica y alcoholes de sustancia aromatica como sustancias aromaticas. En otra forma de realizacion especial, las combinaciones reclamadas liberan aldehfdos de sustancia aromatica, cetonas aromaticas y alcoholes de sustancia aromatica como sustancias aromaticas. Preferentemente, las combinaciones de acuerdo con la invencion se usan junto con otras sustancias aromaticas.
Preferentemente, las combinaciones de acuerdo con la invencion del compuesto de la formula general (I) y (II) o mezclas de los mismos con compuestos de la formula general (III) estan contenidas en cantidades de menos del 5 % en peso, preferentemente de menos del 2 % en peso, especialmente menos del 1 % en peso, en cada caso con respecto a la cantidad total de los agentes, en los agentes, preferentemente agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos.
Otro objeto de la presente invencion es un procedimiento para prolongar la sensacion de fragancia de agentes, preferentemente agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos, o superficies solidas tratadas con estos, en el que a los agentes, preferentemente agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos, se anaden combinaciones del compuesto de la formula general (I) y (II) o mezclas de los mismos con compuestos de la formula general (III). A este respecto, preferentemente, las sustancias aromaticas se siguen liberando por hidrolisis.
Procedimiento para degradar malos olores por la utilizacion de una combinacion de
(a) un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I),
imagen4
en la que
R1, R2, R3, R4, independientemente entre sf, representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldehfdo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono o una cetona de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono, R5, R6, R7, independientemente entre sf, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser adclico o dclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado asf como saturado o insaturado, o mezclas de estos compuestos y
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(b) un ester de acido silfcico de la formula general (II)
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en la que
n adopta valores en el intervalo de 2 a 100 y todos los R, independientemente entre sf, estan seleccionados del grupo de hidrogeno, restos alcohol de sustancia aromatica y restos hidrocarburo C1-6 de cadena lineal o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, con la condicion de que al menos un R represente un resto alcohol de sustancia aromatica, o mezclas de estos compuestos.
Las oxazolidinas mono y bidclicas sustituidas solubles en aceite que pueden utilizarse como aditivos, por ejemplo, en fluidos de transmision automatica, se conocen por el documento US 4.277.353. A modo de ejemplo, se describen productos de reaccion de 2-amino-1,3-propanodioles sustituidos dado el caso con paraformaldetndo y aldetndo isobutmco. Sin embargo, no se menciona la derivatizacion de aldetndos de sustancia aromatica o cetonas aromaticas. De acuerdo con una forma de realizacion de la presente invencion, se exceptuan los siguientes compuestos: 1-aza-3,7-dioxa-5-metil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7-dioxa-5-etil-biciclo[3.3.0]octano, 1-aza-3,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano y 1-aza-3,7-dioxa-2,8-diisopropil-5-etil-biciclo[3.3.0]octano. Aparte de eso, de acuerdo con una forma de realizacion de la presente invencion, R1 y R3 no significan restos hidrocarbilo C1-30 siempre que R2 y R4 y R5 y R7 signifiquen hidrogeno y R6 signifique hidrogeno, metilo o etilo. Aparte de eso, de acuerdo con una forma de realizacion de la invencion, se exceptuan compuestos en los que en el elemento estructural CR1R2 el resto R1 es un resto hidrocarbilo C1-30 y R2 es hidrogeno, y en el elemento estructural CR3R4 los restos R3 y R4 representan respectivamente restos hidrocarbilo C1-7.
Como aldetndos de sustancia aromatica, cetonas aromaticas o alcoholes de sustancia aromatica en el sentido de esta solicitud se entienden todas las sustancias aromatizantes y aromaticas de las clases de sustancias qmmicas de los aldetndos, cetonas o alcoholes que se utilizan tfpicamente para provocar una sensacion de fragancia agradable.
En los compuestos de la formula general (I) estan presentes aldetndos de sustancia aromatica y/o cetonas aromaticas que se hacen reaccionar con 2-amino-1,3-propanodioles y sus derivados. Las cetonas aromaticas pueden comprender todas las cetonas que pueden otorgar una fragancia deseada o una sensacion de frescor. Tambien pueden usarse mezclas de distintas cetonas. Por ejemplo, la cetona puede estar seleccionada del grupo que consta de bucoxima, iso-jasmona, metil-beta-naftil-cetona, indanona de almizcle, tonalida/almizcle plus, alfa- damascona, beta-damascona, delta-damascona, iso-damascona, damascenona, damarosa, metildihidrojasmonato, mentona, carvona, alcanfor, fenchona, alfa-ionona, beta-ionona, dihidro-beta-ionona, gamma-metil denominada ionona, fleuramona, dihidrojasmona, cis-jasmona, Iso E Super, metil-cedrenil-cetona o metilcedrilona, acetofenona, metil-acetofenona, para-metoxi-acetofenona, metil-beta-naftilcetona, bencilacetona, benzofenona, para- hidroxifenilbutanona, cetona de apio o livescona, 6-isopropildecahidro-2-naftona, dimetil-octenona, frescomenta, 4- (1-etoxivinil)-3,3,5,5,-tetrametilciclohexanona, metil-heptenona, 2-(2-(4-metil-3-ciclohexen-1-il)propil)-ciclopentanona, 1(p-menten-6(2)-il)-1-propanona, 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-butanona, 2-acetil-3,3-dimetil-norbornano, 6,7-dihidro- 1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona, 4-damascol, dulcinil o casiona, gelsona, hexalona, isociclemon E, metilciclocitrona, metil-cetona de lavanda, orivon, para-terc-butilciclohexanona, verdona, delfona, muscona, neobutenona, plicatona, velutona, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, tetramerano hendiona y mezclas de los mismos. Preferentemente, las cetonas pueden estar seleccionadas de alfa-damascona, delta-damascona, iso-damascona, carvona, gamma-metil-ionona, Iso E Super, 2,4,4,7-tetrametil-oct-6-en-3-ona, bencilacetona, beta-damascona, damascenona, metildihidrojasmonato, metilcedrilona hendiona y mezclas de los mismos.
Aldetndos de sustancia aromatica adecuados pueden ser cualquier aldetndo que, correspondientemente a las cetonas aromaticas, proporcione una fragancia deseada o una sensacion de frescor. Puede tratarse, a su vez, de aldetndos individuales o mezclas de aldetndo. Aldetndos adecuados son, por ejemplo, melonal, triplal, ligustral, adoxal, anisaldetndo, cimal, etil vainillina, florhidral, helional, heliotropina, hidroxicitronelal, coavona, laurinaldetndo, liral, metil-nonil-acetaldetndo, p,t-bucinal, fenilacetaldetndo, aldehfdo undecilenico, vanilina, 2,6,10-trimetil-9- undecenal, 3-dodecen-1-al, aldetndo alfa-n-amil cinamico, 4-metoxibenzaldetndo, benzaldetndo, 3-(4-terc-butilfenil)- propanal, 2-metil-3-(para-metoxifenilpropanal), 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)butanal, 3-fenil-2- propenal, cis/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimetil-6-octen-1-al, [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]acetaldetndo, 4- isopropilbenzaldetndo, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-8,8-dimetil-2-naftaldetndo, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-
carboxaldetndo, 2-metil-3-(isopropilfenil)propanal, aldetndo dedlico, 2,6-dimetil-5-heptenal, 4-(triciclo[5.2.1.0 (2,6)]- decilideno-8)-butanal, octahidro-4,7-metano-1H-indenocarboxaldetndo, 3-etoxi-4-hidroxibenzaldeh^do, para-etil-alfa,
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aldehndo alfa-n-amil cinamico, m-cimeno-7-carboxaldehndo, alfa-metilfenilacetaldehndo, 7-hidroxi-3,7-dimetil octanal, undecenal, 2.4,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehndo, 4-(3X4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-carboxaldehndo, 1- dodecanal, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-3-carboxaldehndo, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1-carboxaldehndo), 7- metoxi-3,7-dimetiloctan-1-al, 2-metil undecanal, 2-metil decanal,1-nonanal, 1-octanal, 2,6,10-trimetil-5,9- undecadienal, 2-metil-3-(4-terc-butil)propanal, aldehndo dihidrocinamico, 1-metil-4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexen-1- carboxaldehndo, 5 o 6 metoxihexahidro-4,7-metanoindan-1 o 2-carboxaldehndo, 3,7-dimetiloctan-1-al, 1, undecanal, 1-undecen-1-al, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehndo, 1-metil-3-(4-metilpentil)-3-ciclohexenocarboxaldehndo, 7-hidroxi-3,7- dimetil-octanal, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para-tolilacetaldehndo, 4-metilfenilacetaldehndo, 2-metil-4-(2,6,6- trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butenal, orto-metoxicinamaldehndo, 3.5,6-trimetil-3-ciclohexenocarboxaldehndo, 3,7-
dimetil-2-metilen-6-octenal, fenoxiacetaldehido, 5,9-dimetil-4,8-decadienal, aldehndo de peoma (6,10-dimetil-3-oxa- 5,9-undecadien-1-al) hexahidro-4,7-metanoindano-1-carboxaldehndo, 2-metil octanal, alfa-metil-4-(1-
metiletil)benceno acetaldehndo, 6,6-dimetil-2-norpineno-2-propionaldehndo, para metil fenoxi acetaldehndo, 2-metil-3- fenil-2-propen-1-al, 3.5,5-trimetilhexanal, hexahidro-8,8-dimetil-2-naftaldehndo, 3-propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2- carbaldehndo, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, acetaldehndo de metilnonilo, 1-p-menteno-q-carboxaldehndo, citral o mezclas de los mismos, lilial citral, 1-decanal, florhidral, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehndo, aldehndos preferentes pueden estar seleccionados de cis/trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-al, heliotropina, 2.4,6-trimetil-3- ciclohexen-1-carboxaldehndo, 2,6-nonadienal, aldehndo alfa-n-amil cinamico, aldehndo alfa-n-hexil cinamico, p-terc bucinal, liral, cimal, metilnonil acetaldehndo, trans-2-nonenal, lilial, trans-2-nonenal y mezclas de los mismos.
Como se ha explicado anteriormente a modo de ejemplo, los aldehndos de sustancia aromatica y cetonas aromaticas pueden presentar una estructura alifatica, cicloalifatica, aromatica, etilenicamente insaturada o una combinacion de estas estructuras. Aparte de esto, pueden estar presentes otros heteroatomos o estructuras polidclicas. Las estructuras pueden presentar sustituyentes adecuados como grupos hidroxilo o amino.
Aparte de eso, la combinacion contiene por los compuestos de la formula general (I) un aldehndo de sustancia aromatica y/o una cetona de sustancia aromatica. Esto significa que la combinacion puede contener solo un tipo de aldetndo de sustancia aromatica o solo un tipo de cetona de sustancia aromatica. Sin embargo, en esto tambien esta comprendido que la combinacion puede contener un tipo de aldehndo de sustancia aromatica y un tipo de cetona de sustancia aromatica. Aparte de esto, esta comprendido que las combinaciones pueden contener varios tipos de aldehndo de sustancia aromatica o varios tipos de cetona de sustancia aromatica. Del mismo modo, es posible que la combinacion pueda contener varios tipos de aldehndo de sustancia aromatica y un tipo de cetona de sustancia aromatica o varios tipos de aldehndo de sustancia aromatica y varios tipos de cetona de sustancia aromatica. En otra forma de realizacion, la combinacion contiene varios tipos de cetonas aromaticas y un tipo de aldehndo de sustancia aromatica o varios tipos de cetonas aromaticas y varios tipos de aldehndos de sustancia aromatica.
En los compuestos de la formula general (II) estan presentes alcoholes de sustancia aromatica que se hacen reaccionar con esteres de acido silfcico y sus derivados.
Pueden obtenerse comercialmente de esteres acido oligosilfcico de alcoholes inferiores, utilizandose habitualmente metanol, etanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol y terc-butanol para la esterificacion. La preparacion de esteres de acido oligosilfcico no completamente transesterificados con alcoholes de sustancia aromatica da como resultado mezclas de esteres acido silfcico en los cuales una parte de los restos R esta seleccionado del grupo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo y terc.-butilo. Tales compuestos son preferentes en el contexto de la presente invencion.
De acuerdo con la invencion, son aquellos esteres de acido oligosilfcico que contienen al menos un resto R del grupo de los restos de alcohol de sustancia aromatica.
La preparacion de los compuestos mencionados se logra por la transesterificacion sencilla de esteres de acido oligosilfcico de alcoholes inferiores con alcoholes de sustancia aromatica, pudiendo utilizarse tanto alcoholes de sustancia aromatica individuales como mezclas de alcoholes de sustancia aromatica. Segun el tiempo y las condiciones de reaccion, se disocian los alcoholes de sustancia aromatica y se unen los alcoholes de sustancia aromatica o de biocidas, intercambiandose los alcoholes a lo largo de cadenas o anillos Si-O-Si de manera mas sencilla que los alcoholes terminales. Habitualmente, se utilizan como eductos esteres de acido silfcico de uso comercial. En este caso, cabe mencionar especialmente el ester de etanol. A este respecto, la transesterificacion puede controlarse exclusivamente por el aumento de temperatura y la separacion por destilacion de los subproductos volatiles. Sin embargo, resulta preferente si se utilizan catalizadores para la transesterificacion. A este respecto, se trata habitualmente de acidos de Lewis, preferentemente de tetraisopropilato de aluminio, tetraisopropilato de titanio, tetracloruro de silicio o catalizadores basicos o incluso de preparaciones como, por ejemplo, de oxido de aluminio con fluoruro de potasio. Los esteres de acido silfcico oligomericos asf formados presentan entonces al menos parcialmente restos de alcohol de sustancia aromatica. Sin embargo, habitualmente, los esteres resultantes tambien contienen aun restos de alcoholes inferiores. Siempre que durante la preparacion de los esteres de acido silfcico esten presentes pequenas cantidades de agua u otros compuestos de hidrogeno acido, tambien tiene lugar el intercambio de restos de alcohol frente a grupos OH. Correspondientemente, las mezclas de esteres de acido silfcico de acuerdo con la invencion tambien contienen habitualmente como resto R parcialmente
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Los esteres de acido oligosiKcico transesterificados completamente son especialmente preferentes en el contexto de la presente invencion. A este respecto, resulta especialmente preferente si estos esteres solo contienen un unico resto R, es decir, solo contienen un unico alcohol de sustancia aromatica.
El grado de oligomerizacion «n» de los esteres de acido silfcico de acuerdo con la invencion se encuentra entre 2 y 100, preferentemente entre 2 y 20. En los compuestos preferentes, n adopta valores entre 2 y 15, preferentemente entre 2 y 12 y especialmente entre 3 y 10; con mayor preferencia, los valores 4, 5, 6, 7 y 8.
En el contexto de la presente invencion, por el termino «alcoholes de sustancia aromatica» se entienden sustancias aromaticas que disponen de grupos hidroxilo libres, que pueden esterificarase independientemente de como este compuesta adicionalmente la molecula. Asf, tambien se pueden utilizar esteres de acido salidlico como alcoholes de sustancia aromatica. Se pueden mencionar representantes preferentes del gran grupo de los alcoholes de sustancia aromatica, de manera que, en el contexto de la presente invencion, son preferentes esteres de acido silfcico en los que cada R, independientemente entre sf, esta seleccionada del grupo de los restos de los siguientes alcoholes de sustancia aromatica: 10-undecen-1-ol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 2-metilbutanol, 2-metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenil- propenol, 2-terc-butilciclohexanol, 3,5,5-trimetilciclohexanol, 3-hexanol, 3-metil-5-fenilproanol, 3-octanol, 3- fenilproanol, 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol, 4-terc-butilciclohexanol, 6,8-dimetil-2-nonanol, 6-nonen-1-ol, 9- decen-1-ol, alcohol a-metilbendlico, a-terpineol, amilsalicilato, alcohol bendlico, bencilsalicilato, p-terpineol, butilsalicilato, citronelol, ciclohexilsalicilato, decanol, dihidromircenol, dimetilbencilcarbinol, dimetilheptanol, dimetiloctanol, etilsalicilato, etil vainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, hexilsalicilato, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalol, mentol, mirtenol, n-hexanol, nerol, nonanol, octanol, para-mentan-7-ol, alcohol feniletflico, fenol, fenilsalicilato, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, timol, trans-2-cis-6-nonadienol, trans-2-nonen-1-ol, trans-2- octenol, undecanol, vanilina, alcohol cinamico, citronelol, eugenol, farnesol, timol y geraniol. Otros alcoholes de biocida son fenoxietanol, 1,2-propilenglicol, glicerina, acido dtrico y sus esteres, acido lactico y sus esteres, acido silfcico y sus esteres, 2-bencil-4-clorofenol y 2,2'-metilen-bis-(6-bromo-4-clorofenol).
Resultan preferentes esteres de acido feniletilsilfcico, esteres de acido geranilsilfcico, esteres de acido citronelilsilfcico, esteres de acido cinamilsilfcico, esteres de acido hexanilsilfcico, esteres de acido nonadienilsilfcico, esteres de acido octenilsilfcico o mezclas de dos o mas de estos esteres de acido silfcico.
Las combinaciones de acuerdo con la invencion de las formulas generales (I) y (II) se utilizan de acuerdo con la invencion como precursores de fragancia. A este respecto, el termino «precursor de fragancia» describe derivados de aldefudos de sustancia aromatica, alcoholes de sustancia aromatica y cetonas aromaticas que liberan los aldefudos de sustancia aromatica, alcoholes de sustancia aromatica y cetonas aromaticas originales en condiciones ambientales. A este respecto, condiciones ambientales son las condiciones ambientales tfpicas en el habitat humano o las condiciones que van a encontrarse en la piel humana. En condiciones ambientales, los compuestos de la formula general (I) se descomponen lentamente en oposicion al procedimiento de preparacion, liberando los aldefudos de sustancia aromatica y/o cetonas aromaticas originales. Los aldefudos de sustancia aromatica y cetonas aromaticas unidos qmmicamente se disocian en el sitio de union, mediante lo cual se vuelven a liberar las sustancias aromaticas.
Los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion pueden utilizarse como sustancia aromatica unica, pero tambien es posible utilizar mezclas de sustancias aromaticas que constan unicamente de una parte del precursor de fragancia de acuerdo con la invencion. Asf, pueden utilizarse especialmente mezclas de sustancias aromaticas que contienen del 1 al 50 % en peso, preferentemente del 5 al 40 % en peso y especialmente como maximo el 30 % en peso, con respecto a la cantidad total de sustancias aromaticas utilizadas de sustancias aromaticas y precursores de fragancia libres, de precursores de fragancia de acuerdo con la invencion. En otras formas de realizacion en las que debena aprovecharse especialmente el efecto de fragancia retardado de la forma unida al portador, se introduce, en el caso del uso de acuerdo con la invencion, ventajosamente al menos el 30 % en peso, preferentemente al menos el 40 % en peso y especialmente al menos el 50 % en peso del perfume contenido en conjunto en un agente a traves del precursor de fragancia de acuerdo con la invencion en el agente mientras que el restante 70 % en peso, preferentemente el 60 % en peso y especialmente el 50 % en peso del perfume contenido en conjunto en el agente se introduce pulverizado o de otra forma de manera habitual en el agente. El uso de acuerdo con la invencion puede estar caracterizado ventajosamente por que los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion se utilizan junto con otras sustancias aromaticas.
Las sustancias aromaticas que pueden incorporarse de manera convencional en el agente no estan sometidas a ninguna limitacion. Pueden usarse como esencias de perfume o sustancias aromaticas de compuestos de sustancia aromatica individuales de origen natural o sintetico, por ejemplo, del tipo de los esteres, eteres, aldefudos, cetonas, alcoholes e hidrocarburos. Compuestos de sustancia aromatica del tipo de los esteres son, por ejemplo, acetato de bencilo, fenoxietilisobutato, acetato de p-terc-butilciclohexilo, acetato de linalilo, dimetilbencilcarbinilacetato (DMBCA), feniletilacetato, acetato de bencilo, etilmetilfenilglicinato, alilciclohexilpropionato, propionato de estiralilo, bencilsalicilato, ciclohexilsalicilato, floramato, melusato y jasmaciclato. Entre los eteres se incluyen, por ejemplo, eter de benciletilo y ambroxan; entre los aldefudos se incluyen, por ejemplo, los alcanales linales con 8 a 18 atomos
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de C, citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehndo, ciclamenaldehndo, lilial y bourgeonal; entre las cetonas se incluye, por ejemplo, las iononas, a-isometilionona y metilcedrilcetona; entre los alcoholes se incluyen anetol, citronelol, eugenol, geraniol, linalol, feniletilalcohol y terpineol; a los hidrocarburos pertenecen principalmente terpenos como limoneno y pineno. Sin embargo, preferentemente, se usan mezclas de distintas sustancias aromaticas que generan en conjunto una nota aromatica agradable.
Tales esencias de perfume tambien pueden contener mezclas de sustancias aromaticas naturales, como las que son accesibles de fuentes naturales, por ejemplo, esencia de pino, limon, jazmm, pachulf, rosa o ylang-ylang. Asimismo, son adecuadas esencia de esclarea, esencia de camomila, esencia de clavo, esencia de melisa, esencia de menta, esencia de hoja de canela, esencia de flores del tilo, esencia de bayas de enebro, esencia de vetiver, esencia de olfbano, esencia de galbano y esencia de ladano asf como esencia de flor de azahar, esencia de flores de naranjo, esencia de piel de naranja y esencia de madera de sandalo.
Otras sustancias aromaticas convencionales que pueden utilizarse en el contexto de la presente invencion son, por ejemplo, los aceites esenciales como esencia de rafz de angelica, esencia de ams, esencia de flores de arnica, esencia de albahaca, esencia de pimenta racemosa, esencia de flores de champaca, esencia de abeto noble, esencia de pinas de abeto noble, esencia de eleirn, esencia de eucaliptus, esencia de hinojo, esencia de agujas de comferas, esencia de galbano, esencia de geranio, esencia de gingergrass, esencia de guayaco, esencia de balsamo de Gurjun, esencia de helicriso, esencia de Ho, aceite de jengibre, esencia de iris, esencia de kajeput, esencia de calamo, esencia de camomila, esencia de alcanfor, esencia de canaga, esencia de cardamomo, esencia de casia, esencia de agujas de pino silvestre, esencia de balsamo de copaiva, esencia de cilantro, esencia de menta rizada, esencia de comino, esencia de cumino, esencia de lavanda, esencia de cedron, esencia de limette, esencia de mandarina, esencia de melisa, esencia de grano de almizcle, esencia de mirra, esencia de clavo, esencia de flores de naranjo, esencia de niaouli, esencia de olfbano, esencia de oregano, esencia de palmarosa, esencia de pachulf, esencia de balsamo del Peru, esencia de petitgrain, esencia de pimienta, aceite de menta piperita, esencia de pimienta de Jamaica, esencia de pino, esencia de rosas, esencia de romero, esencia de madera de sandalo, esencia de apio, esencia de spik, esencia de ams estrellado, esencia de terpentina, esencia de tuya, esencia de timian, esencia de verbena, esencia de vetiver, esencia de bayas de enebro, esencia de wermut, esencia de hierba luisa, esencia de ylang-ylang, esencia de hisopo, esencia de canela, esencia de hoja de canela, esencia de citronela, esencia de limon asf como esencia de cipres asf como ambretolida, ambroxan, aldehndo a-amilcinamico, anetol, anisaldehndo, alcohol amsico, anisol, ester metflico de acido de antranilo, acetofenona, bencilacetona, benzaldehndo, ester etflico de acido benzoico, benzofenona, alcohol bendlico, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, formiato de bencilo, valeraniato de bencilo, borneol, acetato de bornilo, boisambreno forte, a-bromoestireno, aldehndo n-dedlico, aldehndo n-dodedlico, eugenol, eter metflico de eugenol, eucaliptol, farnesol, fenchona, acetato de fenquilo, acetato de geranilo, formiato de geranilo, heliotropina, ester metflico de acido heptinocarboxflico, heptaldehndo, eter dimetflico de hidroquinona, aldehndo hidroxicinamico, alcohol hidroxicinamico, indol, irona, isoeugenol, eter metflico de isoeugenol, isosafrol, jasmona, alcanfor, carvacrol, carvona, eter metflico de p-cresol, cumarina, p- metoxiacetofenona, metil-n-amilcetona, ester metflico de acido metilantramlico, p-metilacetofenona, metilchavicol, p- metilquinolina, metil-p-naftilcetona, metil-n-nonilacetaldehndo, metil-n-nonilcetona, muscona, eter etflico de p-naftol, eter metflico de p-naftol, nerol, aldehndo n-nomlico, alcohol nomlico, aldehndo n-octflico, p-oxi-acetofenona, pentadecanolida, alcohol p-feniletflico, dimetilacetal de fenilacetaldehndo, acido fenilacetico, pulegon, safrol, ester isoamflico de acido salidlico, ester metflico de acido salidlico, ester hexflico de acido salidlico, ester ciclohexflico de acido salidlico, santalol, sandelice, escatol, terpineol, timeno, timol, troenano, Y-undelactona, vanilina, aldehndo veratrico, aldehndo cinamico, alcohol cinamico, acido cinamico, ester etflico de acido cinamico, ester bendlico de acido cinamico, oxido de difenilo, limoneno, linalol, acetato y propionato de linalilo, melusato, mentol, mentona, metil- n-heptenona, pineno, fenilacetaldetndo, acetato de terpinilo, citral, citronelal y mezclas de los mismos.
Los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion se utilizan preferentemente en agentes de lavado y de limpieza, suavizantes y cosmeticos. A este respecto, puede tratarse de formulaciones solidas, en forma de gel o lfquidas, pudiendo estar presentes formulaciones solidas en forma de polvo, de granulado, de comprimido o de tableta. En el caso de formulaciones lfquidas, puede tratarse de soluciones, emulsiones o dispersiones.
A este respecto, los agentes de lavado pueden servir para el lavado manual o a maquina de especialmente productos textiles. Puede tratarse de agentes de lavado o de limpieza para el ambito industrial o para el ambito domestico. Los agentes de limpieza pueden utilizarse, por ejemplo, para la limpieza de superficies duras. A este respecto, puede tratarse, por ejemplo, de agentes de limpieza para lavavajillas que se utilizan para la limpieza manual o a maquina de platos. Tambien puede tratarse de limpiadores industriales o domesticos habituales con los que se limpian superficies duras como superficies de muebles, baldosas, azulejos, revestimientos de paredes y de suelos. En el caso de los suavizantes, se trata especialmente de suavizantes que se utilizan para el tratamiento de productos textiles durante o despues del lavado. En el caso de los cosmeticos, puede tratarse de pastas, pomadas, cremas, emulsiones, lociones asf como tambien soluciones, especialmente soluciones alcoholicas que se conocen, por ejemplo, en el sector de la perfumena fina. Los agentes utilizados pueden aplicarse en cualquier forma adecuada. Puede tratarse, por ejemplo, de agentes que se van a aplicar por pulverizacion. Aparte de eso, los precursores de fragancia de acuerdo con la invencion pueden utilizarse para cubrir malos olores que presentan, por ejemplo, en combinacion con otros agentes de absorcion, una buena adhesion a las superficies solidas.
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La invencion tambien se refiere a agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos, que contienen compuestos o mezclas de acuerdo con la invencion. A este respecto, los compuestos o mezclas se utilizan en cantidad suficiente para el efecto. Tfpicamente, en formulaciones finales, es decir, agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos listos para usar, se utilizan compuestos de la formula general (I) o mezclas que contienen estos en cantidades de menos del 5 % en peso, preferentemente de menos del 2 % en peso, especialmente de menos del 1 % en peso. Las cantidades de contenido tfpicas se encuentran en el intervalo del 0,05 al 0,5 % en peso, especialmente del 0,1 al 0,2% en peso. En el sector de la perfumena fina tambien puede trabajarse con altas concentraciones de principio activo de hasta el 40 % en peso de sustancias aromaticas.
El experto conoce composiciones habituales de agentes de lavado o de limpieza, suavizantes y cosmeticos. Asf, agentes de lavado o de limpieza y suavizantes pueden contener, ademas de las combinaciones de acuerdo con la invencion del compuesto de la formula general (I) y (II) o mezclas de los mismos con compuestos de la formula general (III), otros ingredientes habituales de agentes de lavado o de limpieza y suavizantes como, por ejemplo, tensioactivos, adyuvantes, agentes blanqueantes, otras sustancias aromaticas, enzimas y otras sustancias activas, pero tambien agentes auxiliares de desintegracion, denominados agentes disgregantes de comprimido, para facilitar la descomposicion de comprimidos o tabletas muy comprimidos o acortar los tiempos de descomposicion.
Ademas de los componentes mencionados, los agentes de lavado y de limpieza de acuerdo con la invencion pueden contener adicionalmente una o varias sustancias del grupo de los agentes blanqueantes, activadores de blanqueo, enzimas, agentes ajustadores del pH, agentes fluorescentes, colorantes, inhibidores de la espuma, aceites de silicona, agentes antirredeposicion, abrillantadores opticos, inhibidores del agrisamiento, inhibidores de la transferencia de color, inhibidores de la corrosion y agentes protectores de la plata.
De acuerdo con la invencion, los agentes de lavado y de limpieza tambien son agentes de lavavajillas. En principio, los agentes pueden presentar distintos estados de agregacion. En otra forma de realizacion preferente, en el caso de los suavizantes, agentes de lavado o de limpieza, se trata de agentes lfquidos o en gel, especialmente de agentes de lavado lfquidos o agentes de lavavajillas lfquidos o geles de limpieza, pudiendose trata especialmente tambien de agentes de limpieza en gel para inodoros.
La invencion se explica con mas detalle por los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1
Para determinar la degradacion de malos olores, se cargo una lavadora domestica (Miele W1735) con 3 kg de ropa usada asf como 75 ml de un detergente lfquido que contema el 0,45 % en peso de perfume (con respecto a todo el agente de lavado lfquido). La ropa se lavo a 40 °C y luego se dejo a 20 °C en el tambor de la lavadora durante 4 dfas (V1).
Diez personas capacitadas olfativamente han olido la ropa reciente, tras 1 dfa y tras 4 dfas, y han determinado la intensidad del mal olor en una escala de 1 a 10 (de 1 = ya no perceptible a 10 = extremadamente fuerte). Se produce un mal olor por las bacterias presentes en la lavadora y en el agua de lavado y la entrada por la ropa usada.
En otro ensayo de lavado (V2), se dosificaron adicionalmente al detergente el 0,6 % en peso, con respecto al peso total del agente de lavado, de una mezcla de ester de acido silfcico de esteres de acido feniletilsilfcico, esteres de acido geranilsilfcico y esteres de acido citronelilsilfcico.
En otro ensayo de lavado (V3), se dosificaron adicionalmente al detergente el 0,6 % en peso, con respecto al peso total del agente de lavado, de un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I) con octanal como aldehndo de sustancia aromatica correspondiente.
En aun otro ensayo de lavado (E1), se dosificaron adicionalmente al detergente el 0,3 % en peso de una mezcla de ester de acido silfcico de esteres de acido feniletilsilfcico, esteres de acido geranilsilfcico y esteres de acido citronelilsilfcico y el 0,3 % en peso de un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I) con octanal como aldehfdo de sustancia aromatica correspondiente.
Los resultados estan mostrados en la Tabla 1.
Tabla 1: Intensidad del mal olor
V1 V2 V3 E1
Fresco
2 2,2 2,4 2,3
1 dfa
5,7 5,1 3,5 2,5
4 dfas
8,4 7,6 4,5 2,6
5
10
15
20
25
30
Los resultados muestran el rendimiento considerablemente mejorado de la combinacion de acuerdo con la invencion en la lucha y cobertura de malos olores por bacterias y la entrada por la ropa usada, especialmente durante un penodo de tiempo de varios d^as.
Ejemplo 2
Un producto textil de felpa de algodon se aplico de manera forzada con 100 mg del mal olor «sudor» (20 % en peso de acido octanoico, 20 % en peso de acido nonanoico, 20 % en peso de acido 3-metilbutanoico, 20 % en peso de acido 2-etil-2-hexenoico y 20 % en peso de 3-mercapto-1-hexanol).
A continuacion, se cargo una lavadora domestica (Miele W1735) con 3,5 kg de lavado de acompanamiento asf como los trapos aplicados de manera forzosa. Adicionalmente, se anadieron 75 ml de un detergente lfquido, que contema el 0,45 % en peso de perfume (con respecto a todo el agente de lavado lfquido). La ropa se lavo a 40 °C y luego se dejo a 20 °C en el tambor de la lavadora durante 4 dfas (V1).
Ademas, se llevaron a cabo ensayos de lavado en los que a la lavadora, adicionalmente al detergente (V2), se dosificaron el 0,6 % en peso de una mezcla de ester de acido silfcico de esteres de acido feniletilsilfcico, esteres de
acido geranilsilfcico y esteres de acido citronelilsilfcico, (V3) el 0,6 % en peso de un compuesto 1-aza-3,7-
dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I) con octanal como aldefndo de sustancia aromatica
correspondiente y (E1) el 0,3 % en peso de una mezcla de ester de acido silfcico de esteres de acido feniletilsilfcico, esteres de acido geranilsilfcico y esteres de acido citronelilsilfcico y el 0,3 % en peso de un compuesto 1-aza-3,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I) con octanal como aldefndo de sustancia aromatica
correspondiente. Todas las indicaciones en peso se refieren al peso total del agente de lavado.
Los resultados estan mostrados en la Tabla 2.
Tabla 2: Intensidad del mal olor
V1 V2 V3 E1
Fresco
9,1 8,6 5,3 4,8
1 dfa
7,3 7,0 3,2 2,4
4 dfas
6,5 6,1 2,7 2,2
Los resultados muestran el rendimiento considerablemente mejorado de la combinacion de acuerdo con la invencion en la lucha y cobertura de malos olores, especialmente el olor a sudor, especialmente durante un penodo de tiempo de varios dfas.

Claims (15)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    REIVINDICACIONES
    1. Combinacion de
    (a) un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I),
    imagen1
    en la que
    R1, R2, R3, R4, independientemente entre s^ representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldehndo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono o una cetona de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono,
    R5, R6, R7, independientemente entre sf, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser adclico o dclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado asf como saturado o insaturado, o mezclas de estos compuestos y
    (b) un ester de acido silfcico de la formula general (II)
    imagen2
    en la que
    n adopta valores en el intervalo de 2 a 100 y
    todos los R, independientemente entre sf, estan seleccionados del grupo de hidrogeno, restos alcohol de sustancia aromatica y restos hidrocarburo C1-6 de cadena lineal o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, con la condicion de que al menos un R represente un resto alcohol de sustancia aromatica,
    o mezclas de estos compuestos.
  2. 2. Combinacion segun la reivindicacion 1, en la que R1, R2, R3, R4, independientemente entre sf, representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=o)-R4, dan como resultado en cada caso un aldehfdo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono.
  3. 3. Combinacion segun la reivindicacion 1, caracterizada por que como maximo en uno de los elementos estructurales CR1R2 o CR3R4 estan presentes restos R1 y R2 o R3 y R4 que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado una cetona de sustancia aromatica.
  4. 4. Combinacion segun una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que, en el compuesto de la formula
    general (I), los restos R1, R2, R3 y R4 , en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldehfdo de sustancia aromatica o una cetona de sustancia aromatica que esta seleccionado de la lista
    de las jasmonas; iononas, damasconas y damascenonas, mentona, carvona, Iso E Super, metil-heptenona, melonal, cimal, etil vainillina, helional, hidroxicitronelal, coavona, metil-nonil-acetaldel'ndo, fenilacetaldelddo, aldehfdo undecilenico, 3-dodecen-1-al, aldehfdo alfa-n-amil cinamico, benzaldehfdo, 3-(4-terc-butilfenil)-propanal, 2-metil-3- (para-metoxifenilpropanal), 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-2(1)-ciclohexen-1-il)butanal, 3-fenil-2-propenal, cis/trans-3,7- dimetil-2,6-octadien-1-al, 3,7-dimetil-6-octen-1-al, [(3,7-dimetil-6-octenil)oxi]acetaldel'ndo, 4-isopropilbenzaldehndo,
    2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldel'ndo, 2-metil-3-(isopropilfenil)propanal, aldelddo dedlico, 2,6-dimetil-5- heptenal, aldeddo alfa-n-hexil cinamico, 7-hidroxi-3,7-dimetil octanal, undecenal, 2,4,6-trimetil-3-ciclohexen-1- carboxaldeddo, 1-dodecanal, 2,4-dimetilciclohexen-3-carboxaldeddo, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1- carboxaldeh^do), 2-metil undecanal, 2-metil decanal, 1-nonanal, 1-octanal, 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal, 2-metil- 3-(4-terc-butil)propanal, aldeh^do dihidrocinamico, 3,7-dimetiloctan-1-al, 1-undecanal, 10-undecen-1-al, 4-hidroxi-3-
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    metoxibenzaldelddo, trans-4-decenal, 2,6-nonadienal, para-tolilacetaldelddo, 3,7-dimetil-2-metilen-6-octenal, 2- metiloctanal, alfa-metil-4-(1-metiletil)benceno acetaldelddo, 2-metil-3-fenil-2-propen-1-al, 3,5,5-trimetilhexanal, 3- propil-biciclo[2.2.1]-hept-5-eno-2-carbaldel'ndo, 9-decenal, 3-metil-5-fenil-1-pentanal, metilnonil acetaldelddo, citral, 1-decanal, florhidral, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldel'ndo, heliotropina.
  5. 5. Combinacion segun una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por que, en el caso del ester de acido silfcico de la formula general (II), al menos el 10% moles, preferentemente al menos el 20% en moles y mas preferentemente incluso mas del 40 % en moles de los restos R estan seleccionados del grupo de los restos de los siguientes alcoholes de sustancia aromatica: 10-undecen-1-ol, 2,6-dimetilheptan-2-ol, 2-metilbutanol, 2- metilpentanol, 2-fenoxietanol, 2-fenilproanol, 2-terc-butilciclohexanol, 3,5,5-trimetilciclohexanol, 3-hexanol, 3-metil-5- fenil-pentanol, 3-octanol, 3-fenilproanol, 4-heptenol, 4-isopropilciclohexanol, 4-terc-butilciclohexanol, 6,8-dimetil-2- nonanol, 6-nonen-1-ol, 9-decen-1-ol, alcohol a-metilbendlico, a-terpineol, amilsalicilato, alcohol bendlico, bencilsalicilato, p-terpineol, butilsalicilato, citronelol, ciclohexilsalicilato, decanol, dihidromircenol, dimetilbencilcarbinol, dimetilheptanol, dimetiloctanol, etilsalicilato, etil vainillina, eugenol, farnesol, geraniol, heptanol, hexilsalicilato, isoborneol, isoeugenol, isopulegol, linalol, mentol, mirtenol, n-hexanol, nerol, nonanol, octanol, p- mentan-7-ol, alcohol feniletilico, fenol, fenilsalicilato, tetrahidrogeraniol, tetrahidrolinalool, timol, trans-2-cis-6- nonadienol, trans-2-nonen-1-ol, trans-2-octenol, undecanol, vanilina, champiniol, hexenol y/o alcohol cinamico.
  6. 6. Mezclas de una combinacion de compuestos de la formula general (I) y (II) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5 y compuestos de la formula general (III)
    imagen3
  7. 7. Uso de combinaciones segun una de las reivindicaciones 1 a 5 o mezclas segun la reivindicacion 6 como precursor de fragancia.
  8. 8. Uso segun la reivindicacion 7, caracterizado por que la combinacion libera alfdehfdos de sustancia aromatica y alcoholes de sustancia aromatica como sustancias aromaticas.
  9. 9. Uso segun la reivindicacion 7, caracterizado por que la combinacion libera cetonas de sustancia aromatica y alcoholes de sustancia aromatica como sustancias aromaticas.
  10. 10. Uso segun una de las reivindicaciones anteriores 8 a 10, caracterizado por que las combinaciones se utilizan junto con otras sustancias aromaticas.
  11. 11. Uso segun una de las reivindicaciones anteriores 8 a 11 en agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos.
  12. 12. Agente de lavado o de limpieza, suavizante o cosmetico que contiene combinaciones segun una de las reivindicaciones 1 a 5 o mezclas segun la reivindicacion 6.
  13. 13. Agente de lavado o de limpieza, suavizante o cosmetico segun la reivindicacion 12, caracterizado por que las combinaciones del compuesto de la formula general (I) y (II) o mezclas de las mismas con compuestos de la formula general (III) estan contenidas en el agente en cantidades de menos del 5 % en peso, preferentemente menos del 2 % en peso, especialmente menos del 1 % en peso, en cada caso con respecto a la cantidad total de los agentes.
  14. 14. Procedimiento para prolongar la sensacion de fragancia de agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos o superficies solidas tratadas con estos, caracterizado por que a los agentes de lavado o de limpieza, suavizantes o cosmeticos se les anaden combinaciones segun una de las reivindicaciones 1 a 5 o mezclas segun la reivindicacion 6.
    5
    10
    15
    20
    25
  15. 15. Procedimiento para degradar malos olores por la utilizacion de una combinacion de (a) un compuesto 1-aza-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano de la formula general (I),
    imagen4
    en la que
    R1, R2, R3, R4, independientemente entre s^ representan restos que, en un compuesto de la formula general R1-C(=O)-R2 o R3-C(=O)-R4, dan como resultado un aldefndo de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono o una cetona de sustancia aromatica con al menos 6 atomos de carbono, R5, R6, R7, independientemente entre sf, representan H o un resto de hidrocarburo que puede ser adclico o dclico, estar sustituido o no sustituido, ramificado o no ramificado asf como saturado o insaturado, o mezclas de estos compuestos y
    (b) un ester de acido silfcico de la formula general (II)
    imagen5
    en la que
    n adopta valores en el intervalo de 2 a 100 y
    todos los R, independientemente entre sf, estan seleccionados del grupo de hidrogeno, restos alcohol de sustancia aromatica y restos hidrocarburo C1-6 de cadena lineal o ramificados, saturados o insaturados, sustituidos o no sustituidos, con la condicion de que al menos un R represente un resto alcohol de sustancia aromatica,
    o mezclas de estos compuestos.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662197C1 (ru) * 2014-11-10 2018-07-24 Живодан Са Усовершенствование органических соединений или усовершенствование, относящееся к органическим соединениям
DE102015217874A1 (de) * 2015-09-17 2017-03-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7-dioxabicyclol[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität
KR101993375B1 (ko) * 2017-07-25 2019-06-26 주식회사 코리아나화장품 로즈마리의 향취를 갖는 향료 조성물
JP6951227B2 (ja) * 2017-12-14 2021-10-20 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP7579330B2 (ja) 2019-09-09 2024-11-07 ダウ シリコーンズ コーポレーション アルコキシ官能性有機ケイ素化合物を調製する方法
US20230099941A1 (en) * 2020-02-19 2023-03-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Bad-odor control using encapsulation technologies containing a neutralizing agent
WO2022125359A1 (en) * 2020-12-11 2022-06-16 Dow Silicones Corporation Functional substance releasing agent

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2218348A1 (de) * 1972-04-15 1973-10-31 Henkel & Cie Gmbh Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe
US4277353A (en) 1980-01-07 1981-07-07 Exxon Research & Engineering Co. Oil-soluble substituted mono and bicyclic oxazolidines, their preparation and use as additives for functional fluids
DE19841147A1 (de) * 1998-09-09 2000-03-16 Henkel Kgaa Kiselsäureester
US6861402B1 (en) 1999-06-01 2005-03-01 The Procter & Gamble Company Pro-fragrances
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
DE10232780A1 (de) 2002-07-18 2004-02-12 Basf Ag Co-Tenside auf Basis von Aldehyden
RU2298569C1 (ru) * 2005-12-01 2007-05-10 Закрытое акционерное общество "Научно-производственное объединение "ТЕХКОН" Способ получения полиорганосилоксаносодержащего парфюмерного средства
DE102006003092A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
DE102006060943A1 (de) * 2006-12-20 2008-06-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances
DE102011081871A1 (de) * 2011-08-31 2013-02-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxazolidine zur Fehlgeruchsbekämpfung

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