ES2627560T3 - N-alcamidas insaturadas que presentan un efecto de potenciación del sabor y del aroma en composiciones aromáticas - Google Patents

N-alcamidas insaturadas que presentan un efecto de potenciación del sabor y del aroma en composiciones aromáticas Download PDF

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Abstract

Un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentífrica, una bebida alcohólica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa y una sopa que comprende un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en: (2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida; (2E)-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida; N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida; y N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.

Description

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DESCRIPCION
N-alcamidas insaturadas que presentan un efecto de potenciacion del sabor y del aroma en composiciones aromaticas
Campo de la invencion
Compuestos de N-alcamida saturados e insaturados que tienen sabor dulce, salado o umami y una cualidad de potenciacion del aroma.
Antecedentes de la invencion
El termino Umami, de la palabra japonesa utilizada para describir sabroso o carnoso, es el termino utilizado para describir el sabor del alimento singular pero sobre todo pleno, sabroso o que induce a la salivacion. Los materiales que presentan esta cualidad de sabor generalmente condicionan la intensidad de las disoluciones de glutamato y esta es una caractenstica importante del sabor umami. Se reconoce cada vez mas como el quinto sentido del gusto, siendo los otros el acido, el dulce, el salado y el amargo. Los compuestos descritos tradicionalmente como que poseen este caracter son el glutamato monosodico (MSG), los hidrolizados de protema, algunos aminoacidos y determinados nucleotidos y fosfatos.
El MSG es el material mas ampliamente utilizado como "potenciador del sabor" porque sinergiza la percepcion de ingredientes "sabrosos", pero tambien se ha alegado que provoca una reaccion alergica a cierta proporcion de la poblacion.
Entre otros compuestos qmmicos, tambien se ha descrito que varios nucleotidos presentan el efecto umami incluyendo adenosina 5’-(trihidrogenodifosfato), acido 5’-citidflico (5'-CMP), acido 5’-uridflico (5'-UMP), acido 5’- ademlico (5’-AMP), acido 5’-guanilmico (5’-GMP), acido 5’-inosmico (5’-IMP) y las sales disodicas del acido 5’- guanilmico y del acido 5’-inosmico.
La bibliograffa reciente cita una amplia gama de otros compuestos organicos como componentes activos del sabor de mezclas que se ha demostrado que proporcionan el efecto de sabor umami. Estos incluyen, pero no se limitan necesariamente a: acidos organicos tales como acido succmico, acido lactico, acidos alifaticos de cadena lineal saturados de longitudes de cadena de carbono de seis, ocho, catorce, quince, dieciseis y diecisiete, acido Z4,Z7,Z10,Z13,Z16,Z19-docosahexaenoico, acido Z5,Z8,Z11,Z14,Z17-eicosapentaenoico, acido Z9,Z12,Z16,Z19- octadecadienoico, acido Z9-octadecenoico, acido glutarico, acido adfpico, acido suberico y acido malonico. Los aminoacidos que tienen efectos umami notificados en la bibliograffa incluyen acido glutamico, acido aspartico, treonina, alanina, valina, histidina, prolina, tirosina, cistina, metionina, acido piroglutamico, leucina, lisina y glicina. Los dipeptidos que poseen propiedades umami incluyen Val-Glu y Glu-Asp.
Otros compuestos diversos que tienen propiedades umami incluyen acido alfa-aminoadfpico, acido malico, acido alfa-aminobutmco, acido alfa-aminoisobutmco, E2,E4-hexadienal, E2,E4-heptadienal, E2,E4-octadienal, E2,E4- decadienal, Z4-heptenal, E2,Z6-nonadienal, metional, E3,E5-octadien-2-ona, 1,6-hexanodiamina, tetrametilpirazina, trimetilpirazina, cis-6-dodecen-4-olida, glucoconjugados de glutamato, salsa de pescado mezclada con pasta de anchoas (Solicitud de Patente de los EE.UU. 2003/0142090) y varios aminoacidos de origen natural.
Adicionalmente, los expertos en la tecnica conocen una diversidad de moleculas para proporcionar una potenciacion de la sal, estas incluyen pero no se limitan a adenosina 5’-(trihidrogenodifosfato), acido 5’-citidflico (5’-CMP), acido 5’-uridflico (5’-UMP), acido 5’-ademlico (5’-AMP), acido 5’-guanilmico (5’-GMP), acido 5’-inosmico (5’-IMP) y las sales disodicas del acido 5’-guanilmico y acido 5’-inosmico, (+)-(S)-alapiridaina (nombre qmmico N-(1-carboxietil)-6- hidroximetil-piridinio-3-ol), acido succmico, cloruro de cetilpiridinio, tosilato de bretilinio, diversos polipeptidos, mezclas de sales de calcio del acido ascorbico, cloruro de potasio, cloruro de calcio, cloruro de magnesio, cloruro de arginina y amonio, alfa-aminoacidos y sus correspondientes sales de cloruro de hidrogeno, amonio y sodio y varios extractos naturales de plantas. Se describen usos de estos materiales en diversas Patentes de los EE.UU. 4.997.672, 5.288.510, 6.541.050, en la Solicitud de Patente de los EE.UU. 2003/0091721 y en la Solicitud de Patente Europea 2003/1291342.
Adicionalmente, se ha mostrado que el cloruro de colina potencia la sal y aumenta la palatabilidad de sistemas reducidos de cloruro de sodio, Physiol Behav. 1994,55(6), 1039-46.
El documento EP 1 356 744 tambien desvelo el uso de N-acetil glicina con el mismo fin.
Ademas de este trabajo, el trabajo de los presentes inventores ha incluido la identificacion de materiales aromaticos nuevos descritos en el documento Numero de Serie de los EE.UU. 10/919.631 presentado el 17 de agosto de 2004, el documento Numero de Serie de los EE.UU. 10/861.751 presentado el 4 de junio de 2004 y el documento Numero de Serie de los EE.UU. 10/783.652 presentado el 20 de febrero de 2004.
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A pesar de estas divulgaciones, existe una necesidad permanente de componentes aromaticos nuevos en particular de aquellos que presentan propiedades ventajosas para la potenciacion o modulacion del aroma o, mas preferentemente, la reduccion de los niveles de MSG y/o sal en los productos alimenticios.
Sumario de la invencion
La presente invencion se refiere a un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentifrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa o una sopa que comprende un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
(2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida;
y
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.
La presente solicitud desvela compuestos y un proceso para aumentar o transferir un efecto de potenciacion del aroma o modificar la percepcion de uno o mas de las cinco cualidades del gusto basicas, dulce, acido, salado, amargo y umami, a un producto alimenticio, chicle, medicamento, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir a un producto alimenticio, chicle, medicamento, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa una potenciacion del sabor o una modificacion de la cualidad del sabor basica aumentando, potenciando o transmitiendo una cantidad y concentracion de al menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con las estructuras:
imagen1
1
imagen2
en las que R1 = H o metilo;
R2 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
R3 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, dienalquilo y fenilo;
-A'
0 si R1 = H, R2 y R3 tornados juntos pueden representar ,
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo 0 ciclohexenilo;
0 si R1 = Me, R2 y R3 tornados juntos pueden representar ,
imagen3
o ciclopropilo.
R se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo o etilo; R5 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo y etilo; R6 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo
alquildienilo, adclico o que no contiene mas de un anillo;
excepto porque en el caso de la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se anteriormente y fenilo.
C1-C9 de cadena lineal o ramificada, alquenilo,
ha descrito
Las formulas anteriores definen compuestos novedosos a condicion de que en la estructura 1, si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4= R5= H.
Como se usan en el presente documento, los compuestos descritos en la estructura 2 se denominaran "amidas ciclopropflicas".
Una segunda realizacion se refiere a un metodo de potenciacion del sabor salado de un producto alimenticio que contiene sal, un chicle, un medicamento, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa o una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel potenciador de sal de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
(2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida;
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N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.
Una tercera realizacion se refiere a un proceso para potenciar un sabor umami a un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa o una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel organolepticamente aceptable de uno de los compuestos seleccionado entre el grupo que consiste en:
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
(2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida;
y
N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.
Ademas de los compuestos y el uso de los compuestos para potenciar el sabor de productos alimenticios mediante la incorporacion de los ingredientes anteriores y otros expuestos en la presente memoria descriptiva en productos alimenticios y otros materiales.
Descripcion detallada de la invencion
La formula expuesta anteriormente describe una clase general de materiales que se ha descubierto que potencian las caractensticas aromaticas del alimento.
La presente solicitud desvela amidas que tienen la estructura expuesta en 1 y 2 en la que R1 = H o metilo;
R2 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
R3 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, dienalquilo y fenilo;
3
0 si R1 = H, R2 y RJ tornados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo 0 ciclohexenilo;
imagen4
imagen5
0 si R1 = Me, R2 y R3 tornados juntos pueden representar , 0 ciclopropilo.
R4 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R5 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C9 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, alquildienilo, adclico o que no contiene mas de un anillo;
excepto porque en el caso de la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se ha descrito anteriormente y fenilo.
Los compuestos anteriores pueden usarse de acuerdo con el presente metodo en la potenciacion de los efectos de la sal y umami en los alimentos. Las formulas anteriores definen compuestos a condicion de que en la estructura 1, si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H.
La presente solicitud desvela amidas que tienen la estructura que se expone a continuacion:
imagen6
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en las que R = H o metilo;
R se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
R3 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, dienalquilo y fenilo;
1 2 3
0 si R = H, R y R tornados juntos pueden representar ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo 0 ciclohexenilo;
imagen7
0 si R1 = Me, R2 y R3 tornados juntos pueden representar , 0 ciclopropilo.
R4 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R5 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo y etilo;
R6 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C9 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, alquildienilo, adclico o que no contiene mas de un anillo;
excepto porque en el caso de la estructura 1 cuando R4 = H o metilo y R5 = H o metilo, R6 es como se ha descrito anteriormente y fenilo.
Los compuestos anteriores pueden usarse de acuerdo con el presente metodo en la potenciacion de los efectos de la sal y umami en los alimentos. Las formulas anteriores definen compuestos a condition de que en la estructura 1, si R1 = H y R2 = H, entonces R3 no puede ser H o metilo a menos que R4 = R5 = H.
Como se usan en el presente documento, los compuestos con la estructura 1 y la formula 1 se denominaran "alquenilamidas".
La presente solicitud desvela amidas que tienen la estructura que se expone a continuation:
imagen8
en la que: R7 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo;
R8 se selecciona entre el grupo que consiste en H o metilo,
0 R7 y R8 tornados juntos pueden representar ciclopropilo, 0
R9 se selecciona entre el grupo que consiste en H o metilo; y R10 se selecciona entre el grupo que consiste en H o metilo.
Los compuestos anteriores pueden usarse de acuerdo con el presente metodo en la potenciacion de los efectos de la sal y umami en los alimentos. Los compuestos tambien son nuevos a condicion de que en la Formula II, si R7 = H, entonces R8 no puede ser H o metilo.
La presente solicitud desvela compuestos y un proceso para aumentar o transferir un efecto de potenciacion del aroma o modificar la perception de uno o mas de las cinco cualidades del gusto basicas, dulce, acido, salado, amargo y umami, a un producto alimenticio, chicle, medicamento, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa que comprende la etapa de anadir a un producto alimenticio, chicle, medicamento, pasta dentifrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa una potenciacion del sabor o una modification de la cualidad del sabor basica aumentando, potenciando o transmitiendo una cantidad y concentration de al menos una alquilamida insaturada N-sustituida definida de acuerdo con la estructura:
imagen9
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1
en la que R = H o metilo;
R2 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C4, alquenilo y metileno;
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R3 se selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificada, alquenilo, dienalquilo y fenilo;
-A'
o si R1 = H, R2 y R3 tornados juntos pueden representar ,
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo, ciclohexilo o ciclohexenilo;
Rz y R° tornados juntos pueden representar , ^ o ciclopropilo.
R4 se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C4;
R5 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo o etilo;
R6 se selecciona entre el grupo que consiste en H, metilo y etilo;
selecciona entre el grupo que consiste en H, alquilo C1-C9 de cadena lineal o ramificada
o si R1 = Me
R7 se
alquildienilo, adclico o que no contiene mas de un anillo,
excepto porque en el caso de la estructura 4 cuando R5 = H o metilo y R6 = H o metilo, anteriormente y fenilo.
alquenilo, R7 es como se ha descrito
Como se usan en el presente documento, los compuestos mas preferidos se denominaran en lo sucesivo en el presente documento dienalquilamidas.
imagen11
Como se usa en toda la solicitud, se entiende que representa un alqueno terminal como se representa en
R2, R3, R7 y R8 con una union al carbono alfa del resto de acido en las estructuras 1, 2, 3, 4, 5 y las formulas I y II expuestas en los ejemplos.
La presente invencion se refiere espedficamente a las composiciones de acuerdo con:
Con respecto a la formula II anterior, la presente invencion se refiere a las composiciones novedosas de acuerdo con la formula II anterior:
R7 R8
R9 R10 Configuracion del doble enlace 2,3 del geranilo Compuesto
Me Me E I I ° H
Me Me Z 0 H
*
Me Me E H
Me Me Z O | H
Estos compuestos y usos de los mismos se ha descubierto que son beneficiosos en aumentar o transmitir un efecto olfativo, una potenciacion del sabor o un efecto somatosensorial a un producto alimenticio, chicle, medicamento, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa o sopa, proporcionando particularmente un (a) sabor umami, (b) efectos salados, (c) potenciacion aromatica, y (d) perfil del aroma general preferido.
Mas espedficamente, los ejemplos de las propiedades organolepticas para las dienalquilamidas de la invencion son como como se indica a continuacion:
Se proporcionan los siguientes compuestos y nombres de la Chemical Abstract (CA) para diversos compuestos de la presente invencion.
5
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15
20
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30
35
40
45
47
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-butenamida
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o V- (2E)-N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- 2-butenamida
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N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- metil-2-butenamida
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N-[(2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3- metil-2-butenamida
Se ha descubierto de manera sorprendente que la bibliograf^a no hada notificado previamente dienalquilamidas que tuvieran o potenciaran el aroma umami. Ademas, no se ha notificado espedficamente que compuestos estrechamente relacionados estructuralmente tales como dienales y acidos insaturados posean caracter umami cuando se degustan de forma aislada. Ademas la capacidad de proporcionar un sabor salado potenciado para el producto sin aumentar nivel de sodio no se desvela ni se sugiere en la tecnica anterior. Las propiedades de potenciacion de la sal de los compuestos de la presente invencion son importantes porque permiten a los catadores proporcionar el perfil del sabor salado deseado en alimentos y bebidas sin tener realmente niveles superiores de sal en el alimento. Por tanto, el consumidor puede tener tanto el perfil del sabor que desea sin tener los efectos adversos para la salud asociados con niveles de sal aumentados tales como la hipertension.
Como se usa en el presente documento, se entiende que cantidad eficaz olfativa significa la cantidad de compuesto en composiciones aromaticas, el componente individual aportara sus caractensticas olfativas particulares, pero el efecto de gusto, de sabor y de aroma en la composicion general sera la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes aromaticos. Como se usan en el presente documento, los efectos de sabor incluyen los efectos salado, dulce y umami. Por tanto, los compuestos de la invencion pueden usarse para alterar las caractensticas de sabor de la composicion aromatica modificando la reaccion del sabor aportada por otro ingrediente en la composicion. La cantidad variara dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.
El nivel de dienalquilamidas usadas en productos es mayor de 50 partes por mil millones, generalmente proporcionado a un nivel de aproximadamente 0,01 partes por millon a aproximadamente 50 partes por millon en el producto terminado, mas preferentemente de aproximadamente 0,1 partes por millon a aproximadamente 20 partes por millon en peso, y en realizaciones preferidas de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5 partes por millon.
El nivel de uso de dienalquilamidas vana dependiendo del producto en el que se empleen las dienalquilamidas. Por ejemplo, en bebidas alcoholicas, el nivel de uso es de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5 partes por millon, preferentemente de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 y mucho mas preferentemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 2 partes por millon en peso. Las bebidas no alcoholicas se aromatizan a niveles de aproximadamente 0,05 partes por millon a aproximadamente 5 partes por millon, preferentemente de aproximadamente 0,1 partes por mil millones a aproximadamente 2 partes por millon y en situaciones sumamente preferidas de aproximadamente 0,7 a aproximadamente 1 partes por mil millones. Otros productos tales como aperitivos, caramelos y chicles pueden aromatizarse ventajosamente usando los compuestos de la presente invencion a los niveles descritos anteriormente.
Los compuestos de la presente invencion son:
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida
(2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida
N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida
La presente invencion tambien proporciona un metodo para potenciar o modificar el aroma salado de un alimento a traves de la incorporacion de un nivel organolepticamente aceptable de los compuestos descritos en el presente documento. Los compuestos pueden usarse individualmente o en combinacion con otros compuestos que potencian el aroma salado de la presente invencion. Ademas, los materiales que potencian el aroma salado de la presente invencion pueden usarse en combinacion con otras composiciones que potencian el aroma salado conocidas en la tecnica, incluyendo los materiales enumerados en las solicitudes en tramitacion junto con la presente con Numero de Serie de los EE.UU. 10/919.631 presentada el 17 de agosto de 2004, Numero de Serie de los EE.UU. 10/861.751
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presentada el 4 de junio de 2004, y Numero de Serie de los EE.UU. 10/783.652 presentada el 20 de febrero de 2004, e incluye tambien cloruro de cetilpiridinio, tosilato de bretilinio, diversos polipeptidos, mezclas de sales de calcio de acido ascorbico, cloruro de sodio y cloruro de potasio, como se describe en diversas Patentes de los EE.UU. 4.997.672, 5.288.510, 6.541.050 y la Solicitud de Patente de los EE.UU. 2003/0091721.
Los compuestos que potencian el sabor salado de la presente invencion pueden emplearse para potenciar el sabor salado percibido de cualquier sal utilizada en productos de alimento o bebida. El sabor salado preferido que va a potenciarse por los compuestos de la presente invencion es el de cloruro de sodio, principalmente debido al descubrimiento de que la ingestion de grandes cantidades de sodio puede tener efectos adversos sobre los seres humanos y el deseo resultante de reducir el contenido de sal mientras se conserva el sabor salado.
Ademas, los compuestos de la presente invencion tambien pueden emplearse para potenciar el sabor salado percibido de compuestos que tienen sabor salado conocidos que pueden usarse como sustitutos de la sal, incluyendo cloruro de potasio y ribonucleotidos. Los compuestos adecuados tambien incluyen aminoacidos cationicos y dipeptidos de bajo peso molecular. Son ejemplos espedficos de estos compuestos clorhidrato de arginina, cloruro de arginina y amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina-ornitina. Estos compuestos presentan un sabor salado pero normalmente solo son utiles a bajas concentraciones puesto que presentan un aroma amargo a altas concentraciones. Por tanto, es viable reducir el contenido de cloruro de sodio de un producto de alimento o bebida formulando primero un alimento o bebida con menos cloruro de sodio de lo necesario para conseguir un sabor salado deseado y despues anadir a dicho alimento o bebida los compuestos de la presente invencion en una cantidad suficiente para potenciar el sabor salado de dicho alimento o bebida salada para lograr dicho sabor deseado. Ademas, el contenido de cloruro de sodio puede reducirse adicionalmente sustituyendo un aminoacido cationico de sabor salado, un dipeptido de bajo peso molecular o mezclas de los mismos por al menos una parte de la sal.
En una realizacion preferida de la presente invencion se ha descubierto que el compuesto de la presente invencion son materiales utilizados en combinacion entre sf u otros materiales que potencian la sal en relaciones de peso de 1:10 a aproximadamente 10:1, normalmente de 1:3 a aproximadamente 3:1; mas preferentemente de 1:1 en peso.
Una realizacion preferida de la presente invencion se refiere a una composicion que comprende
(a) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en: (2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida (2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida
y
(b) un material potenciador del sabor salado adicional, en el que la relacion de peso de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 10 a de aproximadamente 10 a 1; preferentemente la relacion de peso de (a) a (b) es de aproximadamente 1 a 3 a de aproximadamente 3 a 1; preferentemente la relacion de peso de (a) a (b) es de aproximadamente1 a 1.
En una realizacion sumamente preferida se ha descubierto que los compuestos de la presente invencion, cuando se usan en combinacion con los compuestos desvelados en la Solicitud en tramite junto con la presente con Numero de Serie de los EE.UU. 10/783.652 presentada el 20 de febrero de 2004. Los compuestos preferidos desvelados en la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a:
(2E)-N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida
(2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-2-propenamida
(2E)-N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida
(2E,6Z)-N,N-dimetil-2,6-nonadienamida
(2E,6Z)-2-metil-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
(2E,6z)-N-etil-2,6-dodecadienamida
(2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida
(2E,6z)-N-etil-2,6-nonadienamida
Las mezclas de los compuestos oscilan de aproximadamente 1:10 a 10:1 en porcentaje en peso, preferentemente de aproximadamente 1:5 a aproximadamente 5:1 en porcentaje en peso, mucho mas preferentemente en una relacion de peso de 1:2 a 2:1 de los compuestos.
Las combinaciones que se ha descubierto que proporcionan altos niveles de efectos que potencian del aroma salado y umami a los productos son los compuestos de la presente invencion:
(2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida
(2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida
N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida
N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida
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Las relaciones de peso sumamente preferidas de estas mezclas son de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2 en peso. La combinacion mas sumamente preferida es la mezcla de N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]- ciclopropanocarboxamida con (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida y (2E,6Z)-N-etil-2,6-nonadienamida en la relacion de aproximadamente 2:1:1 en peso, con un nivel de uso total de 8 ppm. Con fin ilustrativo, un nivel de uso sera de 4, 2 y 2 partes por millon respectivamente en peso en un producto tal como un producto alimenticio.
La expresion "producto alimenticio" como se usa en el presente documento incluye materiales ingeribles tanto solidos como lfquidos para seres humanos o animales, materiales que habitualmente, pero no necesariamente, tienen un valor nutricional. Por tanto, los productos alimenticios incluyen productos de alimento, tales como, carnes, salsas, sopas, alimentos precocinados, bebidas de malta, alcoholicas y otras, leche y productos lacteos, mariscos, incluyendo pescado, crustaceos, moluscos y similares, caramelos, verduras, cereales, refrescos, aperitivos, alimentos para perros y gatos, otros productos veterinarios y similares.
Cuando los compuestos de la presente invencion se usan en una composicion aromatizante, pueden combinarse con materiales o adyuvantes aromatizantes convencionales. Dichos ingredientes complementarios o adyuvantes aromaticos se conocen bien en la tecnica para dicho uso y se han descrito extensamente en la bibliograffa. Son requisitos de dichos materiales adyuvantes: (1) que no sean reactivos con los compuestos de la invencion; (2) que sean organolepticamente compatibles con los compuestos de la invencion mediante lo cual el aroma del material consumible final al que se le anaden los compuestos no se vea afectado de manera perjudicial por el uso del adyuvante; y (3) que sean aceptablemente ingeribles y por tanto no toxicos o no perjudiciales de otro modo. Aparte de estos requisitos, pueden usarse materiales convencionales e incluir ampliamente otros materiales aromaticos, vehmulos, estabilizantes, espesantes, agentes tensioactivos, acondicionadores e intensificadores del aroma.
Dichos materiales aromatizantes convencionales incluyen acidos grasos saturados, acidos grasos insaturados y aminoacidos; alcoholes incluyendo alcoholes primarios y secundarios, esteres, compuestos de carbonilo incluyendo cetonas, distintas de las dienalquilamidas de la invencion y aldehfdos; lactonas; otros materiales organicos dclicos incluyendo derivados de benceno, compuestos adclicos, heterodclicos tales como furanos, piridinas, pirazinas y similares; compuestos que contienen azufre incluyendo tioles, sulfuros, disulfuros y similares; protemas; lfpidos, hidratos de carbono; denominados potenciadores aromaticos tales como glutamato monosodico; glutamato de magnesio, glutamato de calcio, guanilatos e inosinatos; materiales aromatizantes naturales tales como hidrolizados, cacao, vainilla y caramelo; aceites esenciales y extractos tales como aceite de ams, aceite de clavo y similares y materiales aromatizantes artificiales tales como vainillina, etil-vainillina y similares.
Los adyuvantes aromaticas preferidos espedficos incluyen, pero no se limitan a, los siguientes: aceite de ams; butirato de etil-2-metilo; vainillina; cis-3-heptenol; cis-3-hexenol; trans-2-heptenal; valerato de butilo; 2,3-dietil- pirazina; metil- ciclo-pentenolona; benzaldeddo; aceite de valeriana; 3,4-dimetoxi-fenol; acetato de amilo; cinnamato de amilo; Y-butirillactona; furfural; trimetil-pirazina; acido fenilacetico; isovaleraldeddo; etil-maltol; etil-vainillina; valerato de etilo; butirato de etilo; extracto de cacao; extracto de cafe; aceite de hierbabuena; aceite de menta; aceite de clavo; anetol; aceite de cardamomo; aceite de gaulteria; aldeddo cinamico; valerato de etil-2-metilo; Y-hexenil- lactona; 2,4-decadienal; 2,4-heptadienal; alcohol de metil-tiazol (4-metil-5-p-hidroxietil-tiazol); 2-metil-butanotiol; 4- mercapto-2-butanona; 3-mercapto-2-pentanona; 1-mercapto-2-propano; benzaldeddo; furfural; alcohol furfunlico; acido 2-mercapto-propionico; alquilpirazina; metil-pirazina; 2-etil-3-metil-pirazina; tetrametil-pirazina; polisulfuros; disulfuro de dipropilo; disulfuro de metil-bencilo; alquiltiofeno; 2,3-dimetil-tiofeno; 5-metil-furfural; acetilfurano; 2,4- decadienal; guayacol; fenil-acetaldeddo; p-decalactona; d-limoneno; acetoma; acetato de amilo; maltol; butirato de etilo; acido levulmico; piperonal; acetato de etilo; n-octanal; n-pentanal; n-hexanal; diacetilo; glutamato monosodico; glutamato de monopotasio; aminoacidos que contienen azufre, por ejemplo, cistema; protema vegetal hidrolizada; 2- metilfuran-3-tiol; 2-metildihidrofuran-3-tiol; 2,5-dimetilfuran-3-tiol; protema de pescado hidrolizada; tetrametil-pirazina; disulfuro de propilpropenilo; trisulfuro de propilpropenilo; disulfuro de dialilo; trisulfuro de dialilo; disulfuro de dipropenilo; trisulfuro de dipropenilo; 4-metil-2-[(metil-tio)-etil]-1,3-ditiolano; 4,5-dimetil-2-(metiltiometil)-1,3-ditiolano; y 4-metil-2-(metiltiometil)-1,3-ditiolano. Estos y otros ingredientes aromaticos se proporcionan en las Patentes de los EE.UU. N.° 6.110.520 y 6.333.180.
Las dienalquilamidas de la invencion o composiciones que las incorporan tal como se ha mencionado anteriormente, pueden combinarse con uno o mas vedculos o excipientes para anadirlas al producto particular. Los vedculos pueden ser materiales comestibles o adecuados de otro modo, tales como alcohol edico, propilenglicol, agua y similares, tal como se describio anteriormente. Los excipientes incluyen materiales tales como goma arabiga, carragenano, goma xantana, goma guar y similares.
Las dienalquilamidas preparadas de acuerdo con la presente invencion pueden incorporarse a los excipientes mediante medios convencionales tales como secado por pulverizacion, extrusion, secado por tambor y similares. Dichos excipientes pueden tambien incluir materiales para coacervar las dienalquilamidas de la invencion para proporcionar productos encapsulados, tal como se expuso anteriormente. Cuando el excipiente es una emulsion, la composicion aromatizante puede contener tambien emulsionantes tales como mono y digliceridos o acidos grasos y similares. Con estos excipientes o vedculos, puede prepararse la forma ffsica deseada de las composiciones.
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La cantidad de dienalquilamidas utilizadas debe ser suficiente para conferir la caractenstica aromatica deseada al producto, pero por otro lado, el uso de una cantidad excesiva de los compuestos no es solo un desperdicio y poco economico, sino que ademas, en algunos casos, una cantidad demasiado grande puede desequilibrar el aroma u otras propiedades organolepticas del producto consumido. La cantidad usada variara dependiendo del producto alimenticio final; la cantidad y tipo de aroma inicialmente presente en el producto alimenticio; las etapas de procedimiento o tratamiento adicionales a las que se sometera el producto alimenticio; factores de preferencia regionales y otros; el tipo de almacenamiento, si lo hay, al que se sometera el producto; y el tratamiento previo al consumo tal como horneado, fritura y asf sucesivamente, dado al producto por el consumidor final. En consecuencia, se entiende que la terminologfa "cantidad organolepticamente eficaz" y "cantidad suficiente" en el contexto de la presente invencion es cuantitativamente adecuada para alterar el aroma del producto alimenticio.
Con referencia a los compuestos novedosos de la invencion, la smtesis se realiza por medio de la reaccion de anhfdrido de acido con amina, anadida o bien directamente o bien en disolucion, de acuerdo con el esquema general:
en el que R1, R2 anteriormente.
imagen12
La smtesis de amina sigue un procedimiento de la bibliograffa [The Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 32923303]. Se disuelve el anhndrido de acido en hexanos a los que se anade amina a de 0,9 a 1,0 equivalente a temperaturas que oscilan entre 0 °C y temperatura ambiente, mucho mas preferentemente entre 10 °C y 20 °C. Se envejece la disolucion resultante durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
La reaccion puede interrumpirse con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de retirar acido o amina residual. Se extrae la mezcla en disolvente etereo, se lava hasta neutralidad y se retira el disolvente.
Se purifica el producto en bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas. La reaccion se produce con un rendimiento del 35-70 % en moles basado en amina.
En el caso en el que el anhfdrido de acido no este disponible facilmente, la smtesis se realiza por medio de la reaccion de acido con cloroformiato de etilo en presencia de trietilamina y la reaccion adicional del producto intermedio con amina, anadida o bien directamente o bien en disolucion, de acuerdo con el esquema general:
imagen13
en el que R1, R2, R3, R4 anteriormente.
R5 y R6 tienen el significado expuesto en la formula I y las estructuras 1 y 2 expuestas
Se disuelve el acido en diclorometano, al que se le anade cloroformiato de etilo en de 1,0 a 2,0 equivalentes a temperaturas que oscilan entre 0 °C y temperatura ambiente, mucho mas preferentemente entre 10 °C y 20 °C. Se enfna la disolucion resultante a -10 °C a -30 °C, y se anade trietilamina en de 1,0 a 2,0 equivalentes de manera que el intervalo de temperatura esta por debajo de 0 °C y se envejece la mezcla durante 1 hora.
Se filtra la mezcla y se enfna el filtrado hasta 0 °C. Se anade la amina en de 1,0 a 7,0 equivalentes o bien pura o bien como disolucion en un disolvente adecuado, despues se envejece la reaccion durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
La reaccion puede interrumpirse con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de retirar acido o amina residual. Se extrae la mezcla en disolvente etereo o diclorometano, se lava hasta neutralidad y se retira el disolvente.
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Se purifica el producto en bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
La reaccion se produce con un rendimiento del 35-75 % en moles basado en acido.
Las dienalquilamidas de la presente invencion pueden mezclarse con otros agentes aromatizantes e incorporarse en los productos alimenticios y otros productos usando tecnicas bien conocidas por los expertos en la tecnica. De la manera mas habitual, simplemente se mezclan las dienalquilamidas usando los ingredientes deseados en las proporciones mencionadas.
En la preparacion de las amidas de estructura 2 la smtesis de la amina de partida puede realizarse por medio de la reaccion de ciclopropilalquenaminas que se forman a traves de procesos de reduccion convencionales de nitrilos usando tecnicas bien conocidas por los expertos en la tecnica. Dichos nitrilos se desvelan en la Solicitud de los EE.UU. legalmente cedida N.° 11/154.399 presentada el 17 de junio de 2005. Espedficamente, ciclopropanocarbonitrilos tales como 2-metil-2-(4-metilpent-3-en-1-il)-ciclopropanocarbonitrilo cuya reaccion de ciclopropanacion de Corey a partir de los alquenonitrilos correspondientes disponibles en el mercado de International Flavors & Fragrances Inc., Nueva York, Nueva York. El alquenonitrilo correspondiente es 3,7-dimetil-octa-2,6- dienonitrilo, que se conoce tambien con el nombre comercial de Citralva.
Los expertos en la tecnica reconoceran que los compuestos de la presente invencion tienen varios centros quirales, de modo que proporcionan varios isomeros de los compuestos reivindicados. Se pretende en el presente documento que los compuestos descritos en el presente documento incluyan mezclas isomericas de dichos compuestos, asf como los isomeros que puedan separarse usando tecnicas conocidas por los expertos en la tecnica. Las tecnicas adecuadas incluyen cromatograffa tal como HPLC y particularmente cromatograffa en gel y microextraccion en fase solida ("SPME").
Se proporciona lo siguiente como realizaciones espedficas de la presente invencion. Otras modificaciones de la presente invencion resultaran facilmente evidentes para los expertos en la tecnica, sin salirse del alcance de la presente invencion. Como se usan en el presente documento, tanto en la memoria descriptiva como en los siguientes ejemplos, se entiende que todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se indique lo contrario.
Todas las Patentes de los EE.UU. y Solicitudes de Patentes de los EE.UU. citadas en el presente documento se incorporan por referencia como si se expusieran en su totalidad. Tras la revision de lo anterior, al revisor se le ocurriran numerosas adaptaciones, modificaciones y alteraciones. Sin embargo, estas estaran dentro del espmtu de la presente invencion. En consecuencia, debe hacerse referencia a las reivindicaciones adjuntas con el fin de determinar el verdadero alcance de la presente invencion.
EJEMPLO 1
PREPARACION DE MATERIALES DE LA PRESENTE INVENCION
Se uso la siguiente secuencia de reaccion para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN que se exponen a continuacion:
imagen14
anteriormente.
y 2 expuestas
Se disolvio el antffdrido de acido en hexanos a los que se anadio amina a de 0,9 a 1,0 equivalente a temperaturas que oscilaban entre 0 °C y temperatura ambiente, mucho mas preferentemente entre 10 °C y 20 °C. Se envejecio la disolucion resultante durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
Se inactivo la reaccion con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de retirar acido o amina residual. Se extrajo la mezcla en disolvente etereo, se lavo hasta la neutralidad y se retiro el disolvente.
Se purifico el producto en bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
Se sintetizaron las amidas de acuerdo con el esquema general anterior con los siguientes ejemplos espedficos. Los equivalentes expuestos son equivalentes en moles basados en la amina de partida, los rendimientos son
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rendimientos de producto qmmico destilado basados en la amina de partida. N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-(2E)-2-butenamida
Antndrido crotonico 1,1 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1 eq, inactivada con hidroxido de sodio al 10%, rendimiento = 70 %. RMN-H 1,60 ppm (3H, s), 1,68 ppm (6H, m), 1,84-1,91 ppm (3H, m), 1,94-2,09 ppm (4H, m), 3,84 ppm (1H, m), 3,91 ppm (1H, m), 5,08 ppm (1H, m), 5,21 ppm (1H, m), 5,34 ppm (1H, s.a.), 5,79 ppm (1H, d, J = 15,15 Hz), 6,84 ppm (1H, m).
EJEMPLO 2
PREPARACION DE MATERIALES DE LA PRESENTE INVENCION
Se uso la siguiente secuencia de reaccion para preparar los compuestos espedficos descritos por los datos de RMN que se exponen a continuacion:
imagen15
Se disolvio el acido en diclorometano al que se le anadio cloroformiato de etilo en de 1,0 a 2,0 equivalentes a temperaturas que oscilaban entre 0 °C y temperatura ambiente, mucho mas preferentemente entre 10 °C y 20 °C. Se enfrio la disolucion resultante hasta de -10 °C a -30 °C, y se anade trietilamina en de 1,0 a 2,0 equivalentes tal manera que el intervalo de temperatura estaba por debajo de 0 °C y se envejecio la mezcla durante 1 hora.
Se filtro la mezcla y se enfrio el filtrado hasta 0 °C. Se anadio la amina en de 1,0 a 7,0 equivalentes o bien pura o bien como disolucion en THF y se envejecio la reaccion durante aproximadamente 1-3 horas a temperatura ambiente.
Se inactivo la reaccion con cloruro de sodio acuoso, cloruro de hidrogeno o hidroxido de sodio dependiendo de la necesidad de retirar acido o amina residual. Se extrajo la mezcla en disolvente etereo o diclorometano, se lavo hasta neutralidad y se retiro el disolvente.
Se purifico el producto en bruto mediante destilacion o recristalizacion dependiendo de las propiedades ffsicas.
Se sintetizaron las amidas de acuerdo con el esquema general anterior con los siguientes ejemplos espedficos. Los equivalentes expuestos son equivalentes en moles basados en el acido de partida, los rendimientos son rendimientos de producto qmmico destilado basados en el acido de partida.
En alguno de los siguientes ejemplos se usa cloruro de acido en lugar de acido carboxflico y cloroformiato de etilo. N-r(2E)-3.7-dimetil-2.6-octadienil1-3-metil-2-butenamida
Acido 3,3-dimetilacnlico 1,0 eq, cloroformiato de etilo 1,5 eq, trietilamina 1,5 eq, 3,7-dimetilocta-2E,6-dienilamina 1,6 eq, inactivada con disolucion de cloruro de sodio al 10%, rendimiento = 16%. RMN-1H 1,60 ppm (s, 3H), 1,67 ppm (s, 3H), 1,68 ppm (s, 3H), 1,83 ppm (s, 3H), 1,95-2,02 ppm (m, 2H), 2,06-2,13 ppm (m, 2H), 2,15 ppm (s, 3H), 3,85-3,89 ppm (m, 2H), 5,07-5,09 ppm (m, 1H), 5,20-5,22 ppm (m, 1H), 5,42 ppm (s.a., 1H), 5,56 ppm (s, 1H).
EJEMPLO 3
Se realizaron los ensayos de sabor con diversas moleculas. La siguiente molecula (A) se desvela en la presente memoria descriptica pero no es parte de la presente invencion. Las moleculas (B) y (J) se dan a conocer y se reivindican como materiales aromaticos en la Solicitud en tramite junto con la presente con Numero de Serie de los EE.UU. 10/783.652 presentada el 20 de febrero de 2004. Se usaron estos materiales en los siguientes ejemplos de sabor.
(A) N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-ciclopropanocarboxamida
(b) (2E)-N,N,3,7-tetrametilocta-2,6-dienamida
(c) (2E,6Z)-N-2-propenil-2,6-nonadienamida,
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(D) N-isobutil-(E2,Z6)-nonadienamida
(E) (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-dodecadienamida
(f) N-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-(2E)-2-butenamida
(g) N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida
(h) Ester N-[(2E,6Z)-1-oxo-2,6-nonadienil]-metilico de glicina (I) n-Ciclopropil-(E2,Z6)-nonadienamida
(j) N-etil-(2E,6z)-2,6-nonadienamida
Un panel de consumidores entrenados de aproximadamente 16 catadores evaluaron las moleculas anteriores en soluciones de degustacion y se les pidio que clasificaran la percepcion de sal y de umami para cada solucion de degustacion. Las soluciones de degustacion presentadas a los panelistas conteman NaCl al 0,3 % en peso, MSG al 0,1 % y ribonucleotidos al 0,015%, una combinacion disponible en el mercado de guanilato disodico e inosinato disodico. Se anadieron las moleculas anteriores a 1 y 4 partes por millon.
El panel de degustacion descubrio que las moleculas de la invencion aumentaron la percepcion de sal y umami en mas del 40 %. Este aumento del sabor salado y umami de la base fue superior al aumento observado cuando se anadio KCl a la base en niveles del 0,12 %, o cuando la cantidad total de sal, MSG y ribonucleotidos en la base se incrementaron en un 40 %.
EJEMPLO 4
Se le proporciono a un panel entrenado de catadores y cientificos una serie de muestras de degustacion emparejadas que conteman NaCl al 0,3 % en peso, MSG al 0,1 % y ribonucleotidos al 0,015 %. Para cada miembro del panel se prepararon dos muestras. Una muestra dada fue la solucion de degustacion sin alterar, la segunda muestra fue la muestra con la adicion de una parte por millon de las moleculas anteriores. Los panelistas encontraron que las muestras que conteman las moleculas teman un caracter umami y salado superior; el aumento en la percepcion de umami y de salado se aumento en hasta aproximadamente un 20 %.
EJEMPLO 5
Se pidio a un panel experto de catadores y tecnologos de alimentos que evaluaran a ciegas una serie de caldos de carne con contenido en sodio reducido que conteman entre una y cuatro ppm de las moleculas de la presente invencion expuestas anteriormente. El panel descubrio que los caldos teman una sensacion en boca de sabor umami y salado significativamente superior.
EJEMPLO 6
Se preparo un plato de acompanamiento de arroz disponible en el mercado con y sin la adicion de compuestos de la presente invencion. Se anadieron las moleculas descritas anteriormente a 3 ppm a la mezcla de arroz preparada. Despues, se preparo la mezcla de arroz en la estufa de acuerdo con las instrucciones del envase. Se pidio a un panel experto de catadores y tecnologos de alimentos que clasificaran el aroma salado de las muestras. El panel descubrio que las muestras de arroz con la adicion de las moleculas era significativamente mas salado que la referencia sin aromatizar.
Se anadieron las moleculas de la presente invencion a un plato de acompanamiento de fideos disponible en el mercado a 2 ppm. Se le presentaron a un panel de catadores y tecnologos de alimentos muestras ciegas aromatizadas y sin aromatizar y se les pidio que comentasen sobre las diferencias en el sabor. Las muestras que conteman las moleculas se clasificaron uniformemente como mas saladas que las muestras sin aromatizar.
EJEMPLO 7
Se pidio al panel de catadores y tecnologos de alimentos utilizado en los ejemplos anteriores que evaluaran una serie de caldo de pollo con contenido en sodio reducido frente a caldo de pollo rico en sodio. En este grado de ensayo de diferencia, el panel pudo descubrir una diferencia significativa en el sabor del caldo de pollo que contema el 10 % menos de sal. El panel descubrio que la diferencia en el sabor de la muestra con bajo contenido en sal era pronunciada cuando la sal se redujo en un 15 %.
Se proporcionan muestras de caldo de pollo con menor contenido en sal que conteman 800 partes por mil millones de las moleculas de la invencion proporcionadas anteriormente a este panel para su evaluacion. El panel no pudo percibir la diferencia entre el caldo de pollo rico en sal y el caldo de pollo con el 15 % menos de sal que contema las moleculas expuestas anteriormente. Una muestra de caldo que contema moleculas de la presente invencion con una reduccion del 20 % de sal no se percibio como significativamente diferente del caldo rico en sal.
EJEMPLO 8
Se pidio a un panel de consumidores entrenado en sabor basico para la clasificacion de la intensidad y cualidad del atributo del sabor basico que compararan la intensidad Umami de soluciones de MSG, ribonucleotidos, una mezcla 5 disponible en el mercado de guanilato disodico e inosinato disodico y moleculas de la presente invencion.
Se usaron 440 mg de base de caldo de sodio como referencia y se realizaron pruebas de acuerdo con el siguiente protocolo.
Objetivos:
Evaluar moleculas frente a sal extra, MSG y Ribo en la base de caldo de pollo con respecto a los 4 atributos (intensidad Umami,
1 sabor salado
dulzor y amargor).
Procedimientos:
Los jueces clasificaran cada muestra del conjunto 1 por la intensidad del sabor salado, dulzor, amargor e intensidad umami usando
1 Compusense.
Los jueces repetiran los mismos procedimientos para
2 las muestras del conjunto 2 (Duplicado del conjunto 1).
10
Conjunto de muestra 1
1
2
3
4
5
6
Codigo
392
575
400
543
510
123
Base
Base de caldo de pollo*
Base de caldo de pollo*
Base de caldo de pollo*
Base de caldo de pollo*
Base de caldo de pollo*
Base de caldo de pollo*
Componentes
adicionales
0
0,44 % de sal 0,65 % de MSG 0,068 % de ribo
1 ppm de J
2 ppm de J
Cantidad
necesaria
0,5 litros 0,5 litros 0,5 litros 0,5 litros 0,5 litros 0,5 litros
Conjunto de muestra 2
Codigo
Base
Componentes Cantidad
adicionales necesaria
1
528 Base de caldo
pollo*
2
373 Base de caldo
pollo*
3
768 Base de caldo
pollo*
4
538 Base de caldo
pollo*
5
943 Base de caldo
pollo*
6
341 Base de caldo
pollo*
* Base de caldo de pollo (440 mg de Na/porcion) = 0,35 %de sal + 0,14 % de MSG + 0,02 % de Ribo
** El conjunto 2 es un duplicado del conjunto 1
de
0 0,5 litros
de
0,44 % de sal 0,5 litros
de
0,65 % de MSG 0,5 litros
de
0,068 % de ribo 0,5 litros
de
1 ppm de J 0,5 litros
de
2 ppm de J 0,5 litros
1 % de
Polvo de caldo de pollo n.° 3422
Los resultados mostraron que la adicion de 2 ppm de las moleculas preferidas de la invencion anadio aproximadamente la misma intensidad de caracter umami adicional que la adicion un 0,5% adicional de sal, o un 0,65 % adicional de MSG o un 0,08 % adicional de ribonucleotidos.

Claims (10)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    REIVINDICACIONES
    1. Un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentifrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa y una sopa que comprende un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
    (2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
    (2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
    N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida; y N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.
  2. 2. Un material consumible de la reivindicacion 1 que tiene una o mas de las siguientes caractensticas (a) y (b):
    (a) un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentifrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa y una sopa;
    (b) un material consumible que comprende el compuesto de la reivindicacion 1 en un nivel de mas de 50 partes por mil millones en peso; preferentemente a un nivel de
    0,01 a 50 partes por millon en peso.
  3. 3. Un metodo de potenciacion del sabor salado de un producto alimenticio que contiene sal, chicle, medicamento, pasta dentffrica, bebida alcoholica, bebida acuosa, aperitivo, salsa y sopa que comprende la etapa de anadir un nivel de potenciacion de sal del compuesto descrito en la reivindicacion 1.
  4. 4. Un proceso para potenciar un sabor umami a un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentifrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa y una sopa que comprende la etapa de anadir un nivel organolepticamente aceptable del compuesto descrito en la reivindicacion 1.
  5. 5. Una composicion que comprende (a) el compuesto descrito en la reivindicacion 1; y (b) un material potenciador del sabor salado adicional, en la que la relacion de peso de (a) a (b) es de 1 a 10 a de 10 a 1; preferentemente la relacion de peso de (a) a (b) es de 1 a 3 a de 3 a 1; preferentemente la relacion de peso de (a) a (b) es de 1 a 1.
  6. 6. La composicion de la reivindicacion 5, en la que el material potenciador del sabor salado adicional se selecciona entre el grupo que consiste en:
    (2E)-N,N,3,7-Tetrametilocta-2,6-dienamida;
    (2E)-3-(3-ciclohexen-1-il)-N-etil-2-propenamida;
    (2E)-N-etil-3,7-dimetil-2,6-octadienamida;
    (2E,6Z)-N,N-dimetil-2,6-nonadienamida;
    (2E,6Z)-2-metil-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida;
    (2E,6z)-N-etil-2,6-dodecadienamida;
    (2E,6Z)-N-ciclopropil-2,6-nonadienamida; y (2E,6z)-N-etil-2,6-nonadienamida.
  7. 7. Una composicion que comprende cloruro de sodio y un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
    (2E)-N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
    (2E)-N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-2-butenamida;
    N-[(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida; y N-[(2z)-3,7-dimetil-2,6-octadienil]-3-metil-2-butenamida.
  8. 8. La composicion de la reivindicacion 7 que contiene un compuesto adicional sustituto de la sal.
  9. 9. La composicion de la reivindicacion 8, en la que el compuesto sustituto de la sal se selecciona entre el grupo que consiste en cloruro de potasio, ribonucleotidos, aminoacidos cationicos, dipeptidos de bajo peso molecular, glutamatos monosodicos, levaduras, clorhidrato de arginina, cloruro de arginina amonio, clorhidrato de lisina y clorhidrato de lisina ornitina.
  10. 10. Un material consumible seleccionado entre el grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un medicamento, una pasta dentffrica, una bebida alcoholica, una bebida acuosa, un aperitivo, una salsa y una sopa que comprende la composicion de la reivindicacion 6 a un nivel de mas de aproximadamente 50 partes por mil millones en peso.
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