ES2641464T3 - Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricación de sistemas disolventes - Google Patents

Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricación de sistemas disolventes Download PDF

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Abstract

Un proceso para producir poliamidaimida que comprende hacer reaccionar un diisocianato con anhídrido trimelítico usando al menos un disolvente de dialquilamida aprótica, en el que el al menos un disolvente de dialquilamida aprótica es N-acetilmorfolina, N-formilmorfolina o N-propionil morfolina; en el que una relación del al menos un disolvente de dialquilamida aprótica a otros codisolventes del proceso es desde 19:1 hasta 1:1; y en el que los otros codisolventes del proceso se seleccionan de entre el grupo de agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y caprolactama

Description

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DESCRIPCION
Sistema disolvente de baja toxicidad para resinas de poliamidaimida y fabricacion de sistemas disolventes Campo de la invencion
Las realizaciones de la presente invencion se refieren al campo de los disolventes; mas particularmente, las realizaciones de la presente invencion se refieren a disolventes y su uso en la produccion de poliamidaimida.
Antecedentes de la invencion
Los polfmeros de poliamidaimida (PAI) se usan en muchas aplicaciones de recubrimiento de alto rendimiento debido a su excelente resistencia a la temperatura y alta resistencia. La via principal para sintetizar polfmeros de poliamidaimida en una forma que sea conveniente para la fabricacion de recubrimientos es haciendo reaccionar diisocianato, a menudo 4,4'-metileno difenildiisocianato (MDI) con antudrido trimelttico (TMA). En este proceso, los polfmeros PAI se sintetizan tfpicamente en disolventes aproticos polares tales como compuestos de N-metilamida que incluyen dimetilformamida, dimetilacetamida, N-etilpirrolidona (NMP), N-etilpirrolidona. Vease, por ejemplo, las Patentes de Estados Unidos Numero 2.421.021; 3.260.691; 3.471.444; 3.518.230; 3.817.926; y 3.847.878. El nivel de solidos de polfmero tfpico alcanzado en esta via sintetica es de 35-45 %, que se puede diluir ademas con diluyentes dependiendo de la aplicacion de recubrimiento de uso final.
Los disolventes alternativos tales como tetrahidrofurano, metil etil cetona, gamma-butirolactona o dimetilsulfoxido tienen inconvenientes tales como punto de ebullicion demasiado bajo para su uso como disolvente de reaccion, baja solubilidad del polfmero o pobre estabilidad de almacenamiento, que puede cambiar el rendimiento de aplicacion de la resina polimerica.
Las Patentes de Estados Unidos Numero 4.950.700 y 5.095.070 recitan ejemplos de codisolventes de gamma- butirolactona con N-metilamida y dimetilol etileno urea como disolventes de sustitucion para sintetizar resina PAI. Sin embargo, la gamma-butirolactona tiene propiedades neurologicas que la someten a regulacion y no es adecuada para uso general en formulaciones. El dimetilol etileno urea no tiene estudios toxicologicos extensos realizados y contiene una funcionalidad N-metilamida sospechosa de impactos negativos en el medio ambiente y en la salud. Los nuevos disolventes, tales como los descritos en la Publicacion de Solicitud de Patente de Estados Unidos Numero 20100076223A1, por ejemplo, 3 metoxi-N, N-dimetil-propionamida, puede ser demasiado caro o no se han probado completamente para toxicidad a largo plazo.
La patente de Estados Unidos 3790530 divulga un metodo para fabricar resinas de amida-imida, amidas aromaticas y resinas de poliamida aromatica.
La patente de Estados Unidos 3.843.587 divulga resinas de poliamida preparadas a partir de la reaccion de diisocianatos aromaticos con mezclas de acidos policarboxflicos y antudridos.
La patente de Estados Unidos 4.003.947 divulga una composicion de recubrimiento y un metodo para recubrir sustratos con la misma.
La patente de Estados Unidos 4.098.775 divulga poliamidaimidas que se derivan de procedimientos convencionales a partir de compuestos de bis(fenilamina) 1,1 -cicloalipaticas particulares (o los diisocianatos correspondientes) y acido trimelftico (preferentemente a traves del cloruro de antudrido de acido).
La patente de Estados Unidos 3.463.764 divulga un metodo para la produccion de polfmeros por la polimerizacion radical de monomeros en un disolvente.
La patente de Estados Unidos 3.939.109 divulga acidos poliamicos preparados a partir de dianhudrido 3,3,4,4- benzidrol tetracarboxflico.
La patente de Estados Unidos 2009/208868 divulga una composicion de resina fotosensible positiva y metodo para formar patron.
La patente de Estados Unidos 5.756.647 divulga un proceso para la polimerizacion de lactama anionica activada.
La patente de Estados Unidos 4.408.032 divulga resinas de poliamidaimida modificadas y metodo para fabricar las mismas.
La patente de Estados Unidos 2005/043502 divulga una resina de poliamidaimida, metodo para producir la resina de poliamidaimida, composicion de resina poliamidaimida, material filmogeno y adhesivo para piezas electronicas.
Ademas, los disolventes proticos tales como el lactato de etilo y el propilenglicol no son adecuados para su uso
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como medio de reaccion PAI.
En un nivel practico, estos disolventes conocidos en la tecnica, mientras que pueden ser utiles para la fabricacion de PAI o eficaces para otras reacciones sinteticas organicas, tambien se reconocen por tener problemas de toxicidad. Por lo tanto, es una ventaja producir poKmeros de poliamidaimida usando un metodo sintetico con un impacto mmimo en la salud y en la seguridad.
Sumario de la invencion
Se divulga un proceso para producir poliamidaimida. En una realizacion, el proceso comprende usar al menos un disolvente de dialquilamida aprotica.
Descripcion detallada de la presente invencion
La presente divulgacion proporciona un proceso y un producto de poliamidaimida obtenible mediante el proceso como se define en las reivindicaciones.
En un esfuerzo por lograr alternativas mas seguras, en particular, una via de smtesis libre de disolventes de N- metilamida usados habitualmente, son necesarios disolventes alternativos de menor toxicidad. Las acetamidas son de interes debido a su toxicidad relativamente baja y facil preparacion a partir de dialquilaminas disponibles industrialmente, con un largo historial de baja toxicidad cronica. En particular, las dialquilamidas son utiles. N- acetilmorfolina (NAM), que es un disolvente de baja toxicidad se ha descubierto ser adecuado para su uso en fabricacion de resinas de poliamidaimida. Otros disolventes utiles y de baja toxicidad son la dietilacetamida (DEAc), di-n-propilacetamida, N-formilmorfolina, diacetilpiperazina, N,N-di-isopropilacetamida (DIPAc), di-n-butilacetamida (DI-BAc), di-n-propilacetamida (DIPA) y N-propionil morfolina (NPM). Para lograr un proceso de menor toxicidad, ahora se ha descubierto que la smtesis de PAI puede conseguirse mediante el uso de disolventes de dialquilamida aprotica de la invencion, ya sean solos, en combinacion entre sf o con el uso de un codisolvente para proporcionar un sistema disolvente unico. El uso de una combinacion de disolventes puede requerirse, por ejemplo, para varias aplicaciones industriales de PAI, donde una viscosidad dentro de un intervalo espedfico se desea. Estos disolventes entonces pueden actuar tambien como diluyentes. Para lograr esto, se puede usar una combinacion de disolventes de dialquilamida para obtener la viscosidad deseada. Otros codisolventes preferentes de baja toxicidad que se pueden usar tanto para la smtesis de, o como diluyentes para disolucion de, resina PA1 son: el agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y caprolactama.
Tambien se ha descubierto que una ventaja adicional de las realizaciones de la invencion es que, usando una o mas dialquilamidas aproticas en el proceso sintetico, una unica reaccion de dos pasos en crisol es posible.
Ademas, el uso de los disolventes de la tecnica anterior para la smtesis de resina PAI, tal como N-metilamidas, se evita debido a la toxicidad de estos compuestos.
Espedficamente, las relaciones molares preferentes de dialquilamida aprotica a otros codisolventes de proceso son desde 19:1 a 1:1. Mas preferente es una relacion de desde 80:20 hasta 70:30. Mas preferente es una relacion de 78:22.
Ejemplos:
Ejemplo 1-metodo para sintetizar sistema codisolvente:En un matraz de 4 bocas de 1 l equipado con termometro, condensador y agitacion mecanica, anadir 200 g de dietilamina. Anadir 279,16 g de anhudrido acetico mientras se mantiene la temperatura por debajo de 55 °C. Esto se sigue por la adicion de 250,15 g de morfolina. La reaccion se calienta hasta ~130 °C hasta que se consuma el acido acetico (~8 h).La conversion se potencia por la destilacion de agua/exceso de morfolina.
Ejemplo 2 (KM-1145): Carga de 51 g de N-acetilmorfolina (NAM), 0,85 g de caprolactama, 19,8 g de MDI, 15,65 g de TMA y calentar a 100 °C. En solucion a 96 °C, mantener 1,5 horas. La temperatura se redujo a 70 °C durante la noche, despues se calento a 130 °C durante 1,25 horas. Viscosidad demasiado alta; anadir 12,2 g de codisolvente NAM del Ejemplo 1.
% Solidos = 33,82 %, Viscosidad (DVII, 23 °C) = 63 Pa s (igual a 63.000 cps).
Ejemplo 3 (JES-3-29): Cargar 1,68 g de caprolactama, 31,49 g de TmA, 39,66 g de MDI y 102,12 g de codisolvente de NAM del Ejemplo 1 y calentar a 110 °C durante 1,5 horas. Calentar a 130 °C y supervisar la viscosidad hasta que sea >2 Pa s (igual a 2.000 cps) / 120 °C (~7 horas). Enfriar a <80 °C, anadir codisolvente NAM del Ejemplo 1 para mantener la agitacion. Anadir TEA manteniendo lentamente la temperatura por debajo de 90 °C. Mantener >60 °C durante 1 - 2 horas. Anadir agua para ajustar a ~28 % de solidos. Calentar y mantener a 85 °C y ajustar pH > 8 con TEA y agua segun se necesite para lograr homogeneidad.
Ejemplo 4 (KM277): Un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 57,6 g de n-acetilmorfolina, 18,9 g de o-xileno, 1,3 g de caprolactam, 29,7 g de diisocianato de difenilmetileno y 23,5 g de anhudrido trimelttico. La reaccion se calento a 90 °C durante
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2 horas. La temperatura de reaccion se calento a 130 °C durante 5 horas y despues 14,7 g de acetilmorfolina y se anadio 3,68 g de o-xileno y el reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue de 13,834 Pa s (igual a 13.834 cps) a 23 °C usado un viscosfmetro DVII Brookfield.
Ejemplo 5 (MP-2-11): Un matraz de fondo redondo de 250 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 49 g de n-acetilmorfolina, 18,9 g de diethylacetamide, 1,3 g de o-xileno, 29,7 g de diisocianato de difenilmetileno y 23,6 g de anhndrido trimelttico. La reaccion se calento a 90 °C durante 2 horas. La temperatura de reaccion se calento entonces a 130 °C durante 3 horas y despues se anadio 3,74 g de n-acetilmorfolina y el reactor se refrigero a 60 °C. Entonces se anadieron 14,7 g en gotas, y el reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue de 3,076 Pa s (igual a 3.076 cps) a 23 °C usado un viscosfmetro DVlI Brookfield.
Ejemplo 6 (KM38): Un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con agitador mecanico, condensador y burbujeador de nitrogeno se cargo con: 121 g de n-acetilmorfolina, 52,9 g de diisocianato de difenilmetileno y 40,92 g de anhndrido trimelttico. La reaccion se calento a 88 °C durante 3 horas. Despues, la temperatura de reaccion se calento a 120 °C hasta que la viscosidad templada alcanzo 1,680 Pa s (1680 cps) (2,5 horas) y despues se anadio 41.81 g de n-formilmorfolina y 41,81 g de o-xileno en la reaccion templada. El reactor se refrigero a temperatura ambiente. La viscosidad final fue 8,573 Pa s (8573 cps) a 23 °C usando un viscosfmetro DVII Brookfield.
Ejemplo 7 Comparativo (JES-4-21): 50,27 g de diisocianato de difenilmetileno, 38,62 g de anfndrido trimelttico y 206,56 g de n-formilmorfolina se cargaron en un vaso de precipitados de 400 ml. La mezcla de la reaccion se calento a 80 °C hasta aproximadamente 1 equivalente de CO2, por perdida de peso, se evoluciono. La reaccion se calento, entonces, a 130 °C hasta que la viscosidad templada alcanzo 730 Pa s (730 cps) y despues se anadieron 41,51 g de n-formilmorfolina adicional para templar la reaccion. El reactor se refrigero a temperatura ambiente. El contenido de solidos final se analizo para que fuera 26,02 % y la viscosidad fue de 10,264 Pa s (igual a 10264 cps) (usando un viscosfmetro DVII Brookfield).

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para producir poliamidaimida que comprende hacer reaccionar un diisocianato con anhndrido trimelftico usando al menos un disolvente de dialquilamida aprotica, en el que el al menos un disolvente de
    5 dialquilamida aprotica es N-acetilmorfolina, N-formilmorfolina o N-propionil morfolina;
    en el que una relacion del al menos un disolvente de dialquilamida aprotica a otros codisolventes del proceso es desde 19:1 hasta 1:1; y
    en el que los otros codisolventes del proceso se seleccionan de entre el grupo de agua, o-xileno, trietilamina, dimetiletanolamina, morfolina, N-metilmorfolina, acetona, trimetilamina, tripropilamina, dietilamina, diisopropilamina y 10 caprolactama.
  2. 2. El proceso de la reivindicacion 1, en el que la relacion del al menos un disolvente de dialquilamida aprotica a los otros codisolventes del proceso es desde 80:20 hasta 70:30.
    15 3. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la relacion molar del al menos un disolvente
    de dialquilamida aprotica a los otros codisolventes del proceso es 78:22.
  3. 4. El producto de poliamidaimida obtenible por el proceso de cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200377724A1 (en) * 2017-08-01 2020-12-03 Hitachi Chemical Company, Ltd. Polyamideimide resin composition and fluorine-containing coating material

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9029441B2 (en) * 2011-12-15 2015-05-12 Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resins and coating solutions thereof
CN104144968A (zh) 2011-12-15 2014-11-12 富士胶片亨特化学品美国有限公司 用于聚酰胺酰亚胺树脂的低毒性溶剂系统和溶剂系统的制备
WO2015024824A1 (de) * 2013-08-23 2015-02-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyamidimiden unter verwendung von n-formylmorpholin
DE102014104223A1 (de) * 2014-03-26 2015-10-01 Elantas Italia S.R.L. Neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide
US9815941B2 (en) * 2014-04-17 2017-11-14 Cymer-Dayton, Llc Low toxicity solvent system for polyamdieimide and polyamide amic acid resin manufacture
US9725617B2 (en) * 2014-04-17 2017-08-08 Fujifilm Hunt Chemicals U.S.A., Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resin coating
FR3022553A1 (fr) * 2014-06-20 2015-12-25 Seb Sa Composition de primaire en phase aqueuse via des polymeres heterocycliques sous forme de poudres obtenues par broyage
EP3290481B1 (en) * 2015-04-30 2024-09-11 Resonac Corporation Polyamideimide resin composition and coating material
CN107847965A (zh) * 2015-07-10 2018-03-27 华福涂料公司 用于形成高释放和低摩擦功能涂层的组合物
MY184150A (en) * 2015-09-25 2021-03-23 Huntsman Adv Mat Licensing Switzerland Gmbh Preparation of polyamidoimides
CN108291005B (zh) * 2015-12-07 2021-10-15 昭和电工材料株式会社 聚酰胺酰亚胺树脂组合物及氟涂料
WO2017104461A1 (ja) * 2015-12-14 2017-06-22 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂及び塗料
US10280335B2 (en) * 2016-06-06 2019-05-07 Cymer-Dayton, Llc Preparation of polyamide-imide resins using N-formyl morpholine:3-methoxy N,N-dimethylpropanamide
WO2018002988A1 (ja) * 2016-06-27 2018-01-04 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料
WO2018158877A1 (ja) * 2017-03-01 2018-09-07 日立化成株式会社 ポリアミドイミド樹脂及びその利用
JP7226507B2 (ja) * 2017-08-01 2023-02-21 株式会社レゾナック ポリアミドイミド樹脂組成物、フッ素塗料、及び導電性組成物
JP2021526508A (ja) 2018-06-14 2021-10-07 シーイーエム コーポレイション 固相ペプチド合成のための溶媒系
CN110258118B (zh) * 2019-07-12 2021-07-13 开封大学 水溶性耐温型碳纤维上胶剂及其制备方法
EP4217413A1 (en) 2020-09-22 2023-08-02 Elantas Europe Srl Wire enamel composition comprising polyamideimide
CN115926163A (zh) * 2022-12-21 2023-04-07 开封夸克新材料有限公司 一种水性聚酰胺酰亚胺树脂分散液及其制备方法

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2421021A (en) 1945-03-02 1947-05-27 Bell Telephone Labor Inc Spot-welding machine
US3346502A (en) 1962-02-09 1967-10-10 Colgate Palmolive Co Bleaching composition
US3260691A (en) 1963-05-20 1966-07-12 Monsanto Co Coating compositions prepared from condensation products of aromatic primary diamines and aromatic tricarboxylic compounds
US3393153A (en) 1965-12-20 1968-07-16 Procter & Gamble Novel liquid bleaching compositions
AU409223B2 (en) 1965-10-07 1970-12-15 Balm Paints Limited Process for preparing copolymers of monoethylenically unsaturated dicarboxylic compounds
US3471444A (en) 1966-02-23 1969-10-07 Gen Electric Polyamide-imides and precursors thereof
US3518230A (en) 1968-01-04 1970-06-30 Schenectady Chemical Imide modified amide imide wire enamel
JPS4831842B1 (es) 1968-07-04 1973-10-02
US4189518A (en) * 1969-05-08 1980-02-19 General Electric Company Cured polymeric coating material, coated substrate, and process of forming
DE2023151C3 (de) 1969-05-12 1978-10-12 Fuji Photo Film Co., Ltd., Ashigara, Kanagawa (Japan) Photographisches silberhalogenidhaltiges Kopierpapier
US3843587A (en) 1969-05-16 1974-10-22 Schenectady Chemical Polyamide-imide resins prepared from the reaction of aromatic diisocyanates with mixtures of polycarboxylic acids and anhydrides
US3646015A (en) 1969-07-31 1972-02-29 Procter & Gamble Optical brightener compounds and detergent and bleach compositions containing same
US3817926A (en) 1970-12-14 1974-06-18 Gen Electric Polyamide-imides
US3790530A (en) * 1971-11-03 1974-02-05 Phelps Dodge Magnet Wire Corp Method of making amide-imide resins,aromatic amides and aromatic polyamide resins
US3975345A (en) * 1972-06-23 1976-08-17 General Electric Company Polyamideimides and method for making
US3847878A (en) 1973-04-09 1974-11-12 Standard Oil Co Process for preparation of polyamide-imides and shaped articles of same
US4004062A (en) * 1974-06-03 1977-01-18 General Electric Company Aqueous polyester coating composition
US4003947A (en) * 1974-06-03 1977-01-18 General Electric Company Coating composition and method of coating substrates therewith
US3939109A (en) 1974-12-19 1976-02-17 Gulf Research & Development Company Polyamic-acids prepared from 3,3,4,4-benzhydrol tetracarboxylic dianhydride
US4003974A (en) 1975-04-04 1977-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous spin-drawing process for preparing polyethylene terephthalate yarns
US4098775A (en) 1976-11-15 1978-07-04 The Upjohn Company Novel polyamideimides
JPS55120628A (en) 1979-03-13 1980-09-17 Sumitomo Chem Co Ltd Production of aromatic polyamide-imide polymer
DE3020148A1 (de) 1980-05-28 1981-12-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte mikrokapselsuspensionen fuer reaktionsdurchschreibepapiere
US4408032A (en) 1981-08-03 1983-10-04 Phelps Dodge Industries, Inc. Modified polyamide-imide resins and method for making the same
JPS5880326A (ja) 1981-11-06 1983-05-14 Hitachi Chem Co Ltd ポリアミドイミド樹脂の製造法
US5103326A (en) 1983-03-30 1992-04-07 Manchester R&D Partnership Fluorescent colored encapsulated liquid crystal apparatus using enhanced scattering
JPS62202783A (ja) 1986-03-03 1987-09-07 Kureha Chem Ind Co Ltd 部分感圧紙
JPH0791366B2 (ja) 1987-02-25 1995-10-04 東洋紡績株式会社 フレキシブル配線板用耐熱性フィルム
GB2210702B (en) 1987-10-02 1991-11-06 Fuji Photo Film Co Ltd Heat sensitive recording material
US5231117A (en) 1988-01-07 1993-07-27 The Standard Register Company High solids CB printing ink which produces a black image
FR2627497B1 (fr) 1988-02-22 1990-06-15 Rhone Poulenc Fibres Solutions de polyamides-imides et leur procede d'obtention
US5035974A (en) 1988-06-16 1991-07-30 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-image forming material
JPH0254252A (ja) 1988-08-19 1990-02-23 Fuji Photo Film Co Ltd 光像形成材料
FR2636635B1 (fr) 1988-09-21 1992-11-06 Rhone Poulenc Sa Solutions de polyamides-imides et leur procede d'obtention
US5051333A (en) 1989-06-22 1991-09-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical image-recording material
US5002924A (en) 1989-10-05 1991-03-26 The Standard Register Company Carbonless copy paper coating containing microencapsulated load bearers
JP2639748B2 (ja) 1990-10-31 1997-08-13 富士写真フイルム株式会社 感光性エレメントおよびその製造法
US5340680A (en) 1992-09-10 1994-08-23 Appleton Papers Inc. Desensitizable record material
DE19603302C2 (de) * 1996-01-25 1999-09-02 Inventa Ag Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation
JP3720932B2 (ja) 1996-09-18 2005-11-30 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
WO1998021398A1 (en) 1996-11-15 1998-05-22 Foto-Wear, Inc. Imaging transfer system and process for transferring image and non-image areas thereof to a receptor element
EP0974621B1 (en) 1998-07-21 2002-10-23 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Navy-blue dye mixtures of fiber reactive azo dyes
US7635662B2 (en) 1998-09-04 2009-12-22 Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. Compound for color-producing composition, and recording material
US6746984B2 (en) 1999-12-08 2004-06-08 Pentax Corporation Image-forming medium coated with microcapsule layer for forming image
WO2002078970A1 (en) 2001-04-02 2002-10-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Heat sensitive recording material
CN100347611C (zh) 2001-07-03 2007-11-07 日立化成工业株式会社 感光树脂组合物以及利用该组合物制作图案的方法和电子元件
US20030060387A1 (en) 2001-09-20 2003-03-27 Unilever Home And Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. Water-soluble package with fluorescent dye in the film
JP2003145945A (ja) 2001-11-16 2003-05-21 Pentax Corp 反応加速バインダー及びこれを用いた画像記録用組成物並びに画像記録シート
US7011922B2 (en) 2003-02-19 2006-03-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Thermal recording material
JP2005042086A (ja) 2003-07-07 2005-02-17 Nitto Denko Corp ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂の製造方法、ポリアミドイミド樹脂組成物、被膜形成材料、及び電子部品用接着剤
CN100427319C (zh) 2003-10-23 2008-10-22 Chemipro化成株式会社 分散液组合物及记录材料
EP1765601B1 (en) 2004-06-11 2008-11-05 Ahlstrom Kauttua OY Layered security material and method of manufacturing such
US20070098900A1 (en) 2004-11-05 2007-05-03 Fuji Hunt Photographic Chemicals, Inc. Media providing non-contacting formation of high contrast marks and method of using same, composition for forming a laser-markable coating, a laser-markable material and process of forming a marking
CN101218540B (zh) 2005-07-14 2011-04-13 三井化学株式会社 正型感光性树脂组合物以及图案形成方法
BRPI0613907B1 (pt) 2005-07-28 2017-06-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Aqueous composition and its manufacturing process
JP2007099891A (ja) 2005-10-04 2007-04-19 Hitachi Chem Co Ltd ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、該耐熱性樹脂組成物を用いたシームレス管状体、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料
JP2007152686A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Fujifilm Corp 記録方法
WO2008102615A1 (ja) 2007-02-20 2008-08-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. β－アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
JP2011231278A (ja) 2010-04-30 2011-11-17 Hitachi Chem Co Ltd ポリアミドイミド樹脂系シ−ムレス管状体用樹脂組成物及びシ−ムレス管状体
JP5685409B2 (ja) 2010-09-14 2015-03-18 株式会社ヴァレオジャパン ポリアミドイミド系皮膜用塗料
CN104144968A (zh) 2011-12-15 2014-11-12 富士胶片亨特化学品美国有限公司 用于聚酰胺酰亚胺树脂的低毒性溶剂系统和溶剂系统的制备
US9029441B2 (en) * 2011-12-15 2015-05-12 Fujifilm Hunt Chemicals Us, Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resins and coating solutions thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200377724A1 (en) * 2017-08-01 2020-12-03 Hitachi Chemical Company, Ltd. Polyamideimide resin composition and fluorine-containing coating material

Also Published As

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