ES2662586T3 - Métodos y composiciones para afectar al perfil de sabor y aroma de productos de consumo - Google Patents

Métodos y composiciones para afectar al perfil de sabor y aroma de productos de consumo Download PDF

Info

Publication number
ES2662586T3
ES2662586T3 ES14737766.7T ES14737766T ES2662586T3 ES 2662586 T3 ES2662586 T3 ES 2662586T3 ES 14737766 T ES14737766 T ES 14737766T ES 2662586 T3 ES2662586 T3 ES 2662586T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
protein
flavor
heme group
meat
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14737766.7T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2662586T5 (en
Inventor
Rachel FRASER
Patrick O'reilly Brown
Jessica KARR
Celeste HOLZ-SCHIETINGER
Elysia COHN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Impossible Foods Inc
Original Assignee
Impossible Foods Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=53675762&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2662586(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US13/941,211 external-priority patent/US20140220217A1/en
Application filed by Impossible Foods Inc filed Critical Impossible Foods Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2662586T3 publication Critical patent/ES2662586T3/es
Publication of ES2662586T5 publication Critical patent/ES2662586T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/40—Preservation of foods or foodstuffs, in general by heating loose unpacked materials
    • A23B2/42—Preservation of foods or foodstuffs, in general by heating loose unpacked materials while they are progressively transported through the apparatus
    • A23B2/46—Preservation of foods or foodstuffs, in general by heating loose unpacked materials while they are progressively transported through the apparatus with transport through tubes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/14—Vegetable proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/22—Working-up of proteins for foodstuffs by texturising
    • A23J3/225—Texturised simulated foods with high protein content
    • A23J3/227—Meat-like textured foods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/40—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof containing additives
    • A23L13/42—Additives other than enzymes or microorganisms in meat products or meat meals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/40—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof containing additives
    • A23L13/42—Additives other than enzymes or microorganisms in meat products or meat meals
    • A23L13/424—Addition of non-meat animal protein material, e.g. blood, egg, dairy products, fish; Proteins from microorganisms, yeasts or fungi
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/40—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof containing additives
    • A23L13/42—Additives other than enzymes or microorganisms in meat products or meat meals
    • A23L13/426—Addition of proteins, carbohydrates or fibrous material from vegetable origin other than sugars or sugar alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/66—Proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/26—Meat flavours
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
    • A23L29/238—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin from seeds, e.g. locust bean gum or guar gum
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
    • A23L33/185—Vegetable proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/41—Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10—Cereal-derived products
    • A23L7/109—Types of pasta, e.g. macaroni or noodles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer
    • C12C5/026—Beer flavouring preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G2200/00—Special features
    • C12G2200/21—Wine additives, e.g. flavouring or colouring agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Alcoholic Beverages (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Sanitary Thin Papers (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Abstract

Sucedáneo de carne que comprende: a) una proteína que contiene grupo hemo; y b) al menos dos moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, maltosa, galactosa, lactosa, xilosa, sacarosa, maltodextrina, tiamina, cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina y tirosina; en el que se proporciona un gusto y olor a carne al sucedáneo de carne durante el proceso de cocinado.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Métodos y composiciones para afectar al perfil de sabor y aroma de productos de consumo Campo técnico
Esta invención se refiere a productos alimenticios y más particularmente, a productos alimenticios que incluyen un anillo heterocíclico altamente conjugado complejado a hierro tal como un cofactor hemo y dos o más moléculas precursoras de sabor.
Antecedentes
Los alimentos son cualquier sustancia que o bien ingiere o bien bebe cualquier animal, incluyendo seres humanos, para nutrición o por placer. Habitualmente es de origen vegetal o animal, y puede contener nutrientes esenciales, tales como hidratos de carbono, grasas, proteínas, vitaminas o minerales. La sustancia la ingiere un organismo y la asimilan las células del organismo en un esfuerzo por producir energía, mantenerse con vida y estimular el crecimiento.
Los alimentos normalmente tienen su origen en un organismo fotosintético, tal como una planta. Algunos alimentos se obtienen directamente de plantas, pero incluso los animales que se usan como fuentes de alimentos se crían alimentándolos con alimentos que se derivan normalmente de plantas.
En la mayoría de los casos, se fracciona la fuente de alimentos vegetal planta o animal para dar una variedad de diferentes partes, dependiendo del propósito de los alimentos. A menudo, determinadas partes de la planta, tales como las semillas o los frutos, son más apreciadas por los seres humanos que otras y estas se seleccionan para el consumo humano, mientras que otras partes menos deseadas, tales como los tallos de hierbas, se usan normalmente para alimentar a los animales.
Los sucedáneos de carne de base vegetal actuales han fracasado en gran medida a la hora de provocar un cambio a una dieta vegetariana. Las composiciones de sucedáneo de carne normalmente son mezclas extruidas de soja/cereales que fracasan en gran medida a la hora de reproducir la experiencia de cocinar y comer carne. Las limitaciones habituales de los productos sucedáneos de carne de base vegetal son una textura y sensación en boca que son más homogéneas que las de productos cárnicos equivalentes. Además, como estos productos deben venderse en gran medida precocinados, con sabores y aromas artificiales incorporados previamente, fracasan a la hora de reproducir los aromas, sabores y otras características clave, tales como textura y sensación en boca, asociadas con la carne cocinada o cocida. Como resultado, estos productos son atractivos principalmente para una base limitada de consumidores que ya está comprometida con el vegetarianismo/veganismo, pero que han fracasado a la hora de resultar atractivos para el mayor segmento de consumidores acostumbrados a comer carne. Resultaría útil disponer de sucedáneos de carne de base vegetal mejorados que reproduzcan de mejor manera los aromas y sabores de la carne, particularmente durante y/o después del cocinado.
El documento WO 2013/010042 da a conocer una composición de sucedáneo de carne de base vegetal que comprende proteína, en el que dicha composición de sucedáneo de carne imita de manera exacta el gusto, la textura o el color de un producto cárnico derivado de fuentes animales.
El documento US 2009/0274817 da a conocer un mejorador del gusto con cuerpo que comprende un ácido graso altamente insaturado de cadena larga y/o un éster del mismo como componente principal y un componente de aumento del gusto con cuerpo, que es a-tocoferol y/o un componente de hierro.
Calquins et al. (Meat Science 2007, vol. 77, n.° 1, páginas 63-80) describen un estudio de los factores que influyen en el sabor de la carne.
Sumario
La presente invención está definida por el alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Se proporcionan en el presente documento métodos y composiciones para modular el perfil de sabor y/o aroma de productos alimenticios de consumo, incluyendo productos alimenticios de base animal o no animal (por ejemplo, vegetal), o mezclas de productos alimenticios de base animal y no animal. En algunas realizaciones, los métodos y las composiciones son útiles para modular el perfil de sabor y/o aroma de un producto alimenticio de consumo durante y/o después del proceso de cocinado. En algunas realizaciones, los métodos y las composiciones se usan para generar uno o más compuestos químicos que modulan el perfil de sabor y/o aroma del producto alimenticio de consumo durante y/o después del proceso de cocinado.
Tal como se proporciona en el presente documento, y sin querer limitarse por la teoría, se cree que determinados sabores y/o aromas a carne característicos (por ejemplo, a carne de vacuno, a beicon, umami, sabrosos, a sangre, a caldo, a salsa, metálicos, similares al caldo; véanse las tablas 2, 7 y 11), incluyendo uno o más compuestos
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
químicos específicos asociados con los mismos (véanse las tablas 3, 8, 9, 12, 14, 16 ó 17), se producen durante el proceso de cocinado de un producto alimenticio de consumo mediante reacción química de una o más composiciones o moléculas precursoras de sabor catalizada por la presencia de un anillo heterocíclico altamente conjugado complejado a un ion de hierro (por ejemplo, un resto hemo; o una porfirina; un porfirinógeno; una corrina; un corrinoide; una clorina; una bacterioclorofila; una corfina; una clorofilina; una bacterioclorina; o un resto de isobacterioclorina complejado a un ion de hierro). Tales restos heterocíclicos altamente conjugados incluyen anillos heterocíclicos aromáticos que se componen de una o más (2, 3 ó 4 más) subunidades de pirrol, similares a pirrol y/o pirrolina. El anillo heterocíclico altamente conjugado complejado a un ion de hierro se denomina en el presente documento complejo de hierro. En algunos casos, el resto hemo puede ser un cofactor hemo tal como un resto hemo unido a una proteína; un resto hemo unido a un polímero no proteico; un resto hemo unido a un soporte sólido; o un resto hemo encapsulado en un liposoma. En algunos casos, los sabores y/o aromas no se generan en ausencia del complejo de hierro (por ejemplo, en ausencia de una clorina ferrosa) o no se generan en ausencia de un cofactor hemo (por ejemplo, en ausencia de una proteína que contiene grupo hemo). Por consiguiente, tal como se describe en el presente documento, los complejos de hierro tales como complejos de clorinirona aislados o cofactores hemo (por ejemplo, proteínas que contienen grupo hemo) pueden usarse para generar sabores y/o aromas a carne en una variedad de productos alimenticios, tal como durante el proceso de cocinado.
La combinación de uno o más complejos de hierro tales como un cofactor hemo (por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo, incluyendo, por ejemplo una proteína con grupo hemo derivada de plantas tal como una leghemoglobina (legH) vegetal), con una o más composiciones o moléculas precursoras de sabor (véanse, por ejemplo, la tabla 1 o la tabla 13) puede generar o proporcionar una gama de aromas y gustos sabrosos y a carne (véanse, por ejemplo, las tablas 2, 7 y/o 11) en un producto alimenticio de consumo cocinado. Pueden añadirse composiciones o moléculas precursoras de sabor al producto alimenticio no cocinado en forma purificada y/o pueden derivarse de ingredientes en el producto alimenticio no cocinado de consumo que contienen y/o están enriquecidos con uno o más de las composiciones o precursores de sabor particulares, incluyendo, por ejemplo, extracto de levadura, aceite vegetal, aceite de maíz, aceite de soja, aceite del fruto de la palma, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de semilla de algodón, aceite de oliva, aceite de nabina, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de mango o un aceite de algas. El perfil de sabor y/o aroma resultante puede modularse mediante el tipo y la concentración de los precursores de sabor, el pH de la reacción, la duración del cocinado, el tipo y la cantidad de complejo de hierro (por ejemplo, un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo), la temperatura de la reacción, y la cantidad de actividad de agua en el producto, entre otros factores.
Pueden añadirse una o más composiciones o moléculas precursoras de sabor junto con un complejo de hierro (por ejemplo, clorofilina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo), a un producto alimenticio no cocinado, antes de y/o durante el proceso de cocinado, para proporcionar al producto alimenticio de consumo cocinado un gusto y olor a carne particulares, por ejemplo, el gusto y el olor de la carne de vacuno, beicon, carne de cerdo, carne de cordero o carne de pollo. Los productos alimenticios de consumo pueden ser productos alimenticios de base animal o no animal (por ejemplo, vegetal), o combinaciones de un producto alimenticio de base animal y uno de base no animal. Por ejemplo, una hamburguesa vegetariana de base vegetal o una hamburguesa de base animal, tal como una hamburguesa de carne de pollo, puede modificarse con las composiciones y los métodos de la presente divulgación para dar como resultado una hamburguesa que tiene un perfil de sabor y/o aroma cocinado que es más similar al de la carne, por ejemplo, similar a la carne de vacuno, similar a la carne de cordero, similar a la carne de cerdo, similar a la carne de pavo, similar a la carne de pato, similar a la carne de ciervo, similar a la carne de yak, similar a la carne de bisonte u otro sabor a carne deseable.
Los productos alimenticios para su uso en la presente divulgación incluyen los que tienen un complejo de hierro (por ejemplo, un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo), y una o más moléculas precursoras de sabor incluidos en el mismo. El complejo de hierro tal como un cofactor hemo (por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo) y la una o más moléculas precursoras de sabor pueden incluirse de manera homogénea o de manera heterogénea en los productos alimenticios. Una proteína con grupo hemo puede aislarse y purificarse antes de la inclusión en el producto alimenticio. Los ejemplos no limitativos de productos alimenticios de consumo que pueden incluir un complejo de hierro tal como un cofactor hemo (por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo) y una o más moléculas precursoras de sabor incluyen productos alimenticios de base animal o no animal (por ejemplo, de base vegetal), o combinaciones de productos alimenticios de base animal y no animal, en forma de perritos calientes, hamburguesas, carne picada, salchichas, bistecs, filetes, asados, pechugas, muslos, alitas, albóndigas, pastel de carne, beicon, tiras, palitos (fingers), pepitas (nuggets), chuletas o dados.
Los productos alimenticios de consumo para su uso en la presente divulgación pueden ser composiciones de aditivo de sabor, por ejemplo, para la adición a otro producto alimenticio de consumo antes de, durante o después de su proceso de cocinado. Una composición de aditivo de sabor puede incluir un complejo de hierro tal como un cofactor hemo (por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo), y uno o más precursores de sabor.
Una composición de aditivo de sabor puede incluir una proteína con grupo hemo, por ejemplo, una proteína con grupo hemo aislada y purificada; una composición de aditivo de sabor de este tipo puede usarse para modular el perfil de sabor y/o aroma de un producto alimenticio de consumo que comprende una o más composiciones o
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
moléculas precursoras de sabor. Una composición de aditivo de sabor pueden incluir una o más composiciones o moléculas precursoras de sabor; una composición de aditivo de sabor de este tipo puede usarse para modular el perfil de sabor y/o aroma de un producto alimenticio de consumo que comprende la proteína con grupo hemo, por ejemplo, una proteína con grupo hemo aislada y purificada.
Una composición de aditivo de sabor puede estar en forma de, pero no limitarse a, bases de estofado o sopa, caldo, por ejemplo, en polvo o dados, sobres de saborizante o sobres de condimento o sobres para agitar. Tales composiciones de aditivo de sabor pueden usarse para modular el perfil de sabor y/o aroma para una variedad de productos alimenticios de consumo, y pueden añadirse a un producto alimenticio de consumo antes de, durante o después del cocinado del producto alimenticio de consumo.
En algunos casos, una composición de aditivo de sabor tal como una que incluye un complejo de hierro (por ejemplo, clorina ferrosa o una proteína con grupo hemo) y uno o más precursores de sabor pueden hacerse reaccionar (por ejemplo, in vitro) con calentamiento para generar un perfil de sabor y/o aroma particular de interés y la mezcla producto resultante puede añadirse al producto alimenticio de consumo de interés, que luego puede ingerirse tal cual o puede modificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cocinado adicional. En algunos casos, puede retirarse el complejo de hierro de la mezcla producto resultante antes de añadir la mezcla producto al producto alimenticio de consumo de interés. Por ejemplo, puede retirarse el complejo de hierro de la mezcla producto usando técnicas cromatográficas tales como cromatografía en columna, por ejemplo, una columna que contiene clorina de hierro o grupo hemo.
En algunos casos, el complejo de hierro tal como un cofactor hemo, por ejemplo, una proteína con grupo hemo, y la una o más composiciones de aditivo de sabor precursoras de sabor pueden estar libres de soja, libres de trigo, libres de levadura, libres de MSG y libres de productos de la hidrólisis de proteínas, y pueden tener un gusto a carne, altamente sabroso y sin olores o sabores desagradables.
Este documento describe un producto alimenticio que incluye un complejo de hierro tal como un resto hemo o una porfirina, un porfirinógeno, una corrina, un corrinoide, una clorina, una bacterioclorofila, una corfina, una clorofilina, una bacterioclorina o un resto de isobacterioclorina complejado a un ion de hierro y una o más moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6- fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, sacarosa, maltodextrina, glucógeno, azúcares unidos a nucleótidos, melaza, un fosfolípido, una lecitina, inosina, inosina monofosfato (IMP), guanosina monofosfato (GMP), pirazina, adenosina monofosfato (AMP), ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, tiamina, creatina, pirofosfato, aceite vegetal, aceite de algas, aceite de maíz, aceite de soja, aceite del fruto de la palma, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de semilla de algodón, aceite de girasol, aceite de nabina, aceite de oliva, un ácido graso libre, cisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina, glutatión, un derivado de aminoácido, un hidrolizado de proteína, un extracto de malta, un extracto de levadura y una peptona. El resto hemo puede ser una proteína que contiene grupo hemo, un resto hemo unido a un polímero no peptídico; o un resto hemo unido a un soporte sólido. La proteína que contiene grupo hemo puede ser una proteína que contiene grupo hemo vegetal, de mamífero, de una levadura o un hongo filamentoso o bacteriana. El producto alimenticio puede incluir de dos a cien, de dos a cincuenta precursores de sabor, de dos a cuarenta precursores de sabor, de dos a treinta y cinco precursores de sabor, de dos a diez precursores de sabor, o de dos a seis precursores de sabor. En algunos casos, la una o más moléculas precursoras de sabor se seleccionan del grupo que consiste en glucosa, ribosa, cisteína, un derivado de cisteína, tiamina, alanina, metionina, lisina, un derivado de lisina, ácido glutámico, un derivado de ácido glutámico, IMP, GMP, ácido láctico, maltodextrina, creatina, alanina, arginina, asparagina, aspartato, ácido glutámico, glutamina, glicina, histidina, isoleucina, leucina, metionina, fenilalanina, prolina, treonina, triptófano, tirosina, valina, ácido linoleico, y mezclas de los mismos. La proteína que contiene grupo hemo puede ser una hemoglobina o una leghemoglobina no simbiótica (por ejemplo, una leghemoglobina vegetal tal como una de soja, alfalfa, altramuz, guisante, caupí o altramuz azul). La proteína que contiene grupo hemo puede incluir una secuencia de aminoácidos que tiene una identidad de secuencia de al menos el 80% con un polipéptido expuesto en SEQ ID NO:1-26. La proteína que contiene grupo hemo puede aislarse y purificarse. El producto alimenticio puede incluir además un aceite de calidad alimentaria, un agente de condimento, un agente saborizante, una proteína, un concentrado de proteína, un emulsionante, un agente gelificante o una fibra. El producto alimenticio puede ser un sucedáneo de carne, una base de sopa, base de estofado, apetitivo, caldo en polvo, cubito de caldo, un sobre de saborizante o un producto alimenticio congelado. Cualquiera de los productos alimenticios puede estar libre de productos animales. El producto alimenticio puede sellarse dentro de un sobre o sobre para agitar.
En un aspecto, la invención se refiere a un sucedáneo de carne que comprende
a) una proteína que contiene grupo hemo; y
b) al menos dos moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, maltosa, galactosa, lactosa, xilosa, sacarosa, maltodextrina, tiamina, cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina y tirosina;
en el que se proporciona un gusto y olor a carne al sucedáneo de carne durante el proceso de cocinado.
Este documento también describe un método para producir un compuesto con sabor. El método puede incluir combinar un complejo de hierro (por ejemplo, un resto hemo, una porfirina, un porfirinógeno, una corrina, un corrinoide, una clorina, una bacterioclorofila, una corfina, una clorofilina, una bacterioclorina o una isobacterioclorina complejada a hierro) y una o más moléculas precursoras de sabor para formar una mezcla, seleccionándose la una o más moléculas precursoras de sabor del grupo que consiste en glucosa, fructosa, arabinosa, ribosa, glucosas- fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, sacarosa, maltodextrina, glucógeno, azúcares unidos a nucleótidos, melaza, un fosfolípido, una lecitina, inosina, inosina monofosfato (IMP), guanosina monofosfato (GMP), pirazina, adenosina monofosfato (AMP), ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, tiamina, creatina, pirofosfato, aceite vegetal, aceite de algas, aceite de maíz, aceite de soja, aceite del fruto de la palma, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de semilla de algodón, aceite de nabina, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de linaza, aceite de coco, aceite de mango, un ácido graso libre, cisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina, glutatión, un derivado de aminoácido, un hidrolizado de proteína, un extracto de malta, un extracto de levadura, y una peptona; y calentar la mezcla para formar uno o más compuestos con sabor seleccionados del grupo que consiste en fenilacetaldehído, 1-octen-3-ona, 2-n-heptilfurano, 2-tiofenocarboxaldehído, 3-tiofenocarboxaldehído, butirolactona, 2-undecenal, metil-pirazina, furfural, 2-decanona, pirrol, 1-octen-3-ol, 2-acetiltiazol, (E)-2-octenal, decanal, benzaldehído, (E)-2-nonenal, pirazina, 1-hexanol, 1-heptanol, trisulfuro de dimetilo, 2-nonanona, 2-pentanona, 2-heptanona, 2,3-butanodiona, heptanal, nonanal, 2-octanona, 1-octanol, 3-etilciclopentanona, 3-octen-2-ona, (E,E)-2,4-heptadienal, (Z)-2-etilheptenal, 6- metil-2-heptanona, (Z)-4-heptenal, (E,Z)-2,6-nonadienal, 3-metil-2-butenal, 2-pentil-furano, tiazol, (E,E)-2,4- decadiena, ácido hexanoico, 1-etil-5-metilciclopenteno, (E,E)-2,4-nonadienal, (Z)-2-decenal, dihidro-5-pentil-etil- 2(3H)-furanona, trans-3-nonen-2-ona, (E,E)-3,5-octadien-2-ona, (Z)-2-octen-1-ol, 5-etildihidro-2(3H)-furanona, 2- etilbutenal, 1-penten-3-ol, (E)-2-hexenal, éster heptílico del ácido fórmico, 2-pentil-tiofeno, (Z)-2-nonenal, 2-hexil- tiofeno, (E)-2-decenal, 2-etil-5-metil-pirazina, 3-etil-2,5-dimetil-pirazina, 2-etil-1-hexanol, tiofeno, 2-metil-furano, piridina, butanal, 2-etil-furano, 3-metil-butanal, triclorometano, 2-metil-butanal, metacroleína, 2-metil-propanal, propanal, acetaldehído, 2-propil-furano, dihidro-5-propil-2(3H)-etilfuranona, 1,3-hexadieno, 4-decino, pentanal, 1- propanol, ácido heptanoico, trimetil-etanotiol, 1-butanol, 1-penten-3-ona, sulfuro de dimetilo, 2-etil-furano, 2-pentil- tiofeno, 2-propenal, 2-tridecen-1-ol, 4-octeno, 2-metil-tiazol, metil-pirazina, 2-butanona, 2-pentil-furano, 2- metilpropanal, butirolactona, 3-metil-butanal, metil-tiirano, 2-hexil-furano, butanal, 2-metil-butanal, 2-metil-furano, furano, octanal, 2-heptenal, 1-octeno, éster heptílico del ácido fórmico, 3-pentil-furano y 4-penten-2-ona. El resto hemo puede ser una proteína que contiene grupo hemo, un resto hemo unido a un polímero no peptídico; o un resto hemo unido a un soporte sólido. El método puede incluir combinar cisteína, ribosa, ácido láctico, lisina y/o tiamina con la proteína que contiene grupo hemo.
Este documento también describe un método para producir un compuesto con sabor. El método incluye combinar un complejo de hierro, tal como una proteína que contiene grupo hemo, y una o más moléculas precursoras de sabor para formar una mezcla, seleccionándose la una o más moléculas precursoras de sabor del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, sacarosa, maltodextrina, glucógeno, azúcares unidos a nucleótidos, melaza, un fosfolípido, una lecitina, inosina, IMP, GMP, pirazina, AMP, ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, tiamina, creatina, pirofosfato, aceite vegetal, aceite de algas, aceite de maíz, aceite de soja, aceite del fruto de la palma, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de semilla de algodón, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de nabina, aceite de linaza, aceite de coco, aceite de mango, un ácido graso libre, metionina, cisteína, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina, glutatión, un derivado de aminoácido, un hidrolizado de proteína, un extracto de malta, un extracto de levadura, y una peptona; y calentar la mezcla para formar uno o más compuestos con sabor expuestos en las tablas 3, 8 ó 9. Por ejemplo, los precursores de sabor pueden incluir cisteína, un azúcar, y uno o más de otros precursores.
Este documento también describe un método para conferir un sabor similar al de la carne (por ejemplo, similar a la carne de vacuno, similar a la carne de pollo, similar a la carne de cerdo, similar a la carne de cordero, similar a la carne de pavo, similar a la carne de pato, similar a la carne de ciervo o similar a la carne de bisonte) a un producto alimenticio. El método incluye poner en contacto el producto alimenticio con una composición saborizante, la composición saborizante que comprende i) un complejo de hierro, tal como un resto hemo (por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo); y ii) una o más moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, sacarosa, maltodextrina, glucógeno, azúcares unidos a nucleótidos, melaza, un fosfolípido, una lecitina, inosina, IMP, GMP, pirazina, AMP, ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, tiamina, creatina, pirofosfato, aceite vegetal, aceite de algas, aceite de maíz, aceite de soja, aceite del fruto de la palma, aceite de palmiste, aceite de cártamo, aceite de linaza, aceite de salvado de arroz, aceite de semilla de algodón, aceite de oliva, aceite de girasol, aceite de nabina, aceite de linaza, aceite de coco, aceite de mango, un ácido graso libre, cisteína, metionina,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina, glutatión, un derivado de aminoácido, un hidrolizado de proteína, un extracto de malta, un extracto de levadura, y una peptona; en el que después de calentar conjuntamente el producto alimenticio y la composición saborizante, se confiere un sabor similar al de la carne (por ejemplo, similar a la carne de vacuno, similar a la carne de pollo, similar a la carne de cerdo, similar a la carne de cordero, similar a la carne de pavo, similar a la carne de pato, similar a la carne de ciervo o similar a la carne de bisonte) al producto alimenticio. En algunos casos, se retira el complejo de hierro del producto alimenticio. La composición saborizante puede incluir además un agente de condimento, un agente saborizante, una proteína, un concentrado de proteína o un emulsionante. La composición saborizante puede sellarse dentro de un sobre o sobre para agitar.
En otro aspecto, la invención se refiere a un método para conferir un sabor similar a carne de vacuno a un sucedáneo de carne que comprende poner en contacto dicho sucedáneo de carne con una composición saborizante, comprendiendo dicha composición saborizante: i) una proteína que contiene grupo hemo; y ii) al menos dos moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, maltosa, galactosa, lactosa, xilosa, sacarosa, maltodextrina, tiamina, cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina; en el que después de calentar conjuntamente dicho sucedáneo de carne y dicha composición saborizante, se confiere un sabor similar a carne de vacuno a dicho sucedáneo de carne.
Este documento también describe un método de preparación de un producto alimenticio. El método incluye combinar una proteína que contiene grupo hemo aislada y una o más moléculas precursoras de sabor para formar una mezcla, seleccionándose la una o más moléculas precursoras de sabor del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-etilfosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, sacarosa, maltodextrina, glucógeno, azúcares unidos a nucleótidos, melaza, un fosfolípido, una lecitina, inosina, IMP, GMP, pirazina, AMP, ácido láctico, ácido succínico, ácido glicólico, tiamina, creatina, pirofosfato, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de nabina, aceite de linaza, aceite de mango, un ácido graso libre, cisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina, glutatión, un derivado de aminoácido, un hidrolizado de proteína, un extracto de malta, un extracto de levadura, y una peptona; y calentar la mezcla.
A menos que se definan de otro modo, todos los términos técnicos y científicos usados en el presente documento tienen el mismo significado que entiende habitualmente un experto habitual en la técnica a la que se refiere esta invención. Aunque pueden usarse métodos y materiales similares o equivalentes a los descritos en el presente documento para poner en práctica la invención, se describen a continuación métodos y materiales adecuados. En caso de conflicto, prevalecerá la presente memoria descriptiva, incluyendo las definiciones.
Se exponen los detalles de una o más realizaciones de la invención en los dibujos adjuntos y la siguiente descripción. Otras características, objetos y ventajas de la invención resultarán evidentes a partir de la descripción y los dibujos, y de las reivindicaciones. El término “que comprende” en las reivindicaciones puede reemplazarse por “que consiste esencialmente en” o por “que consiste en”, según la práctica convencional en la legislación de patentes.
Descripción de los dibujos
La figura 1 contiene secuencias de aminoácidos de proteínas que contienen grupo hemo a modo de ejemplo.
La figura 2 es un gráfico de barras de la clasificación del grado de sabor a carne de vacuno del sustituto de carne con o sin Magic Mix, ambas muestras por triplicado con el 1% p/v de proteína LegH. Los degustadores clasifican el grado de sabor a carne de vacuno en una escala de 1-7, siendo 1 que no parece carne de vacuno en absoluto y siendo 7 que parece exactamente igual que carne picada de vacuno.
Descripción detallada
Este documento se basa en métodos y materiales para modular el perfil de gusto y/o aroma de productos alimenticios. Tal como se describe en el presente documento, pueden usarse composiciones que contienen uno o más precursores de sabor y uno o más anillos heterocíclicos altamente conjugados complejados a hierro (denominado en el presente documento complejo de hierro) para modular el perfil de gusto y/o aroma de productos alimenticios. Tales complejos de hierro incluyen restos hemo u otros anillos heterocíclicos altamente conjugados complejados a un ion de hierro (denominado complejo de hierro). “Hemo” se refiere a un grupo prostético unido a hierro (Fe2+ o Fe3+) en el centro de un anillo de porfirina. Por tanto, un complejo de hierro puede ser un resto hemo o una porfirina, un porfirinógeno, una corrina, un corrinoide, una clorina, bacterioclorofila, corfina, clorofilina, bacterioclorina o un resto de isobacterioclorina complejado a un ion de hierro. El resto hemo que puede usarse para modular el perfil de gusto y/o aroma de productos alimenticios puede ser un cofactor hemo tal como una proteína
5
10
15
20
25
30
35
40
que contiene grupo hemo; un resto hemo unido a un polímero no peptídico u otra macromolécula tal como un liposoma, un polietilenglicol, un hidrato de carbono, un polisacárido, una ciclodextrina, una polietilenimina, un poliacrilato, o derivados de los mismos; un sideróforo (es decir, un compuesto quelante de hierro); o un resto hemo unido a un soporte sólido (por ejemplo, perlas) que se compone de una resina para cromatografía, celulosa, grafito, carbón vegetal o tierra de diatomeas.
En algunos casos, los complejos de hierro catalizan algunas reacciones y producen precursores de sabor sin calentamiento o cocinado. En algunos casos, el complejo de hierro se desestabiliza tras calentamiento o cocinado y libera el hierro, por ejemplo, se desnaturaliza la proteína, de modo que pueden generarse precursores de sabor.
Los precursores de sabor adecuados incluyen azúcares, alcoholes de azúcar, derivados de azúcar, aceites (por ejemplo, aceites vegetales), ácidos grasos libres, alfa-hidroxiácidos, ácidos dicarboxílicos, aminoácidos y derivados de los mismos, nucleósidos, nucleótidos, vitaminas, péptidos, hidrolizados de proteína, extractos, fosfolípidos, lecitina y moléculas orgánicas. Se proporcionan ejemplos no limitativos de tales precursores de sabor en la tabla 1.
TABLA 1
Moléculas precursoras de sabor
Azúcares, alcoholes de azúcar, azúcar ácidos, y derivados de azúcar: glucosa, fructosa, ribosa, sacarosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, inositol, maltosa, melaza, maltodextrina, glucógeno, galactosa, lactosa, ribitol, ácido glucónico y ácido glucurónico, amilosa,
amilopectina o xilosa_____________________________________________________________________
Aceites: aceite de coco, aceite de mango, aceite de girasol, aceite de semilla de algodón, aceite de cártamo, aceite de salvado de arroz, manteca de cacao, aceite del fruto de la palma, aceite de palma, aceite de soja, aceite de nabina, aceite de maíz, aceite de sésamo, aceite de nuez, linaza, aceite de jojoba, ricino, aceite de pepita de uva, aceite de cacahuete, aceite de oliva, aceite de algas, aceite de bacterias u
hongos________________________________________________________________________________
Ácidos grasos libres: ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, esteárico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido alfa-linolénico, ácido gamma-linolénico, ácido
araquídico, ácido araquidónico, ácido behénico o ácido erúcico___________________________________
Aminoácidos y derivados de los mismos: cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina,
histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina o tirosina__________
Nucleósidos y Nucleótidos: inosina , inosina monofosfato (IMP), guanosina, guanósido monofosfato (GMP),
adenosina, adenosina monofosfato (AMP)____________________________________________________
Vitaminas: tiamina, vitamina C, vitamina D, vitamina B6 o vitamina E_______________________________
Varios: fosfolípido, lecitina, pirazina, creatina, pirofosfato_________________________________________
Ácidos: ácido acético, alfa-hidroxiácidos tales como ácido láctico o ácido glicólico, ácidos tricarboxílicos
tales como ácido cítrico, ácidos dicarboxílicos tales como ácido succínico o ácido tartárico______________
Péptidos e hidrolizados de proteína: glutatión, hidrolizados de proteína vegetal, hidrolizados de proteína de soja, hidrolizados de proteína de levadura, hidrolizados de proteína de alga, hidrolizados de proteína de
carne_________________________________________________________________________________
Extractos: un extracto de malta, un extracto de levadura, y una peptona____________________________
En algunos casos, se usan un precursor de sabor o combinaciones de dos a cien precursores de sabor, de dos a noventa, de dos a ochenta, de dos a setenta, de dos a sesenta o de dos a cincuenta precursores de sabor. Por ejemplo, pueden usarse combinaciones de dos a cuarenta precursores de sabor, de dos a treinta y cinco precursores de sabor, de dos a diez precursores de sabor, o de dos a seis precursores de sabor con el uno o más complejos de hierro (por ejemplo, cofactores hemo tales como una proteína que contiene grupo hemo). Por ejemplo, el uno o más precursores de sabor pueden ser glucosa, ribosa, cisteína, un derivado de cisteína, tiamina, lisina, un derivado de lisina, ácido glutámico, un derivado de ácido glutámico, alanina, metionina, IMP, GMP, ácido láctico, y mezclas de los mismos (por ejemplo, glucosa y cisteína; cisteína y ribosa; cisteína, glucosa o ribosa, y tiamina; cisteína, glucosa o ribosa, IMP y GMP; cisteína, glucosa o ribosa, y ácido láctico). Por ejemplo, el uno o más precursores de sabor pueden ser alanina, arginina, asparagina, aspartato, cisteína, ácido glutámico, glutamina, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, treonina, triptófano, tirosina, valina, glucosa, ribosa, maltodextrina, tiamina, IMP, GMP, ácido láctico y creatina.
Tal como se usa en el presente documento, el término “proteína que contiene grupo hemo” puede usarse indistintamente con “polipéptido que contiene grupo hemo” o “proteína con grupo hemo” o “polipéptido con grupo hemo” e incluye cualquier polipéptido que puede unirse de manera covalente o no covalente a un resto hemo. En algunas realizaciones, el polipéptido que contiene grupo hemo es una globina y puede incluir un plegamiento de globina, que comprende una serie de siete a nueve hélices alfa. Las proteínas de tipo globina pueden ser de cualquier clase (por ejemplo, clase I, clase II o clase III), y en algunas realizaciones, pueden transportar o almacenar oxígeno. Por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo puede ser un tipo no simbiótico de hemoglobina o una
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
leghemoglobina. Un polipéptido que contiene grupo hemo puede ser un monómero, es decir, una única cadena de polipéptido, o puede ser un dímero, un trímero, tetrámero y/u oligómeros de orden superior. La vida del estado de Fe2+ oxigenado de una proteína que contiene grupo hemo puede ser similar a la de mioglobina o puede superarla en el 10%, el 20%, el 30% el 50%, el 100% o más en condiciones en las que el producto de consumo que contiene proteína con grupo hemo se fabrica, almacena, manipula o prepara para el consumo. La vida del estado de Fe2+ no oxigenado de una proteína que contiene grupo hemo puede ser similar a la de mioglobina o puede superarla en el 10%, el 20%, el 30%, el 50%, el 100% o más en condiciones en las que el producto de consumo que contiene proteína con grupo hemo se fabrica, almacena, manipula o prepara para el consumo
Los ejemplos no limitativos de polipéptidos que contienen grupo hemo pueden incluir una androglobina, una citoglobina, una globina E, una globina X, una globina y, una hemoglobina, una mioglobina, una eritrocruorina, una beta-hemoglobina, una alfa-hemoglobina, una protoglobina, una cianoglobina, una citoglobina, una histoglobina, una neuroglobina, una clorocruorina, una hemoglobina truncada (por ejemplo, HbN o HbO), una globina truncada 2/2, una hemoglobina 3 (por ejemplo, Glb3), un citocromo o una peroxidasa.
Las proteínas que contienen grupo hemo que pueden usarse en las composiciones y los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden proceder de mamíferos (por ejemplo, animales de granja tales como vacas, cabras, ovejas, cerdos, bueyes o conejos), aves, plantas, algas, hongos (por ejemplo, levaduras u hongos filamentosos), ciliados o bacterias. Por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo puede proceder de un mamífero tal como un animal de granja (por ejemplo, una vaca, cabra, oveja, un cerdo, buey o conejo) o un ave tal como un pavo o pollo. Las proteínas que contienen grupo hemo pueden proceder de una planta tal como Nicotiana tabacum o Nicotiana silvestris (tabaco); Zea mays (maíz), Arabidopsis thaliana, una legumbre tal como Glycine max (soja), Cicer arietinum (garbanzo o chícharo), Pisum sativum (guisante) variedades tales como guisantes de huerta o tirabeques, Phaseolus vulgaris variedades de judías comunes tales como judías verdes, fríjoles negros, judías blancas, fríjoles blancos o judías pintas, variedades de Vigna unguiculata (caupís), Vigna radiata (fríjoles mung), Altramuzus albus (altramuz) o Medicago sativa (alfalfa); Brassica napus (nabina); Triticum sps. (trigo, incluyendo granos de trigo y espelta); Gossypium hirsutum (algodón); Oryza sativa (arroz); Zizania sps. (arroz salvaje); Helianthus annuus (girasol); Beta vulgaris (remolacha azucarera); Pennisetum glaucum (mijo perla); Chenopodium sp. (quinoa); Sesamum sp. (sésamo); Linum usitatissimum (lino); o Hordeum vulgare (cebada). Pueden aislarse proteínas que contienen grupo hemo de hongos tales como Saccharomyces cerevisiae, Pichia pastoris, Magnaporthe oryzae, Fusarium graminearum, Aspergillus oryzae, Trichoderma reesei, Myceliopthera thermophile, Kluyvera lactis o Fusarium oxisporum. Pueden aislarse proteínas que contienen grupo hemo de bacterias tales como Escherichia coli, Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Bacillus megaterium, Synechocistis sp., Aquifex aeolicus, Methylacidiphilum infernorum o bacterias termófilas tales como Thermophilus. Se conocen las secuencias y la estructura de numerosas proteínas que contienen grupo hemo. Véanse, por ejemplo, Reedy, et al., Nucleic Acids Research, 2008, vol. 36, Database issue D307-D313 y la Base de datos sobre proteínas con grupo hemo disponible en la web en
http://hemeprotein.info/heme.php.
Por ejemplo, una hemoglobina no simbiótica puede proceder de una planta seleccionada del grupo que consiste en soja, soja germinada, alfalfa, lino dorado, fríjol negro, judía de careta, fríjol blanco, garbanzo, judía mung, caupíes, judías pintas, guisantes de vaina, quinoa, sésamo, girasol, granos de trigo, espelta, cebada, arroz salvaje o arroz.
Cualquiera de las proteínas que contienen grupo hemo descritas en el presente documento que pueden usarse para producir productos alimenticios puede tener una identidad de secuencia de al menos el 70% (por ejemplo, al menos el 75%, el 80%, el 85%, el 90%, el 95%, el 97%, el 98%, el 99% o el 100%) con la secuencia de aminoácidos de la proteína que contiene grupo hemo de tipo natural correspondiente o fragmentos de la misma que contienen un motivo de unión a grupo hemo. Por ejemplo, una proteína que contiene grupo hemo puede tener una identidad de secuencia de al menos el 70% con una secuencia de aminoácidos expuesta en la figura 1, incluyendo una hemoglobina no simbiótica tal como la procedente de Vigna radiata (SEQ ID NO:1), Hordeum vulgare (SEQ ID NO:5), Zea mays (SEQ ID NO:13 Oryza sativa subsp. japonica (arroz) (SEQ ID NO:14) o Arabidopsis thaliana (SEQ ID NO:15), una globina de la puerta del infierno I tal como la procedente de Methylacidiphilum infernorum (SEQ ID NO:2), una flavohemoproteína tal como la procedente de Aquifex aeolicus (SEQ ID NO:3), una leghemoglobina tal como la procedente de Glycine max (SEQ ID NO:4), Pisum sativum (SEQ ID NO:16) o Vigna unguiculata (SEQ ID NO:17), una peroxidasa dependiente de grupo hemo tal como de Maghaporthe oryzae, (SEQ ID NO:6) o Fusarium oxisporum (SEQ ID NO:7), una citocromo c peroxidasa de Fusarium graminearum (SEQ ID NO:8), una hemoglobina truncada de Chlamydomonas moewusii (SEQ ID NO:9), Tetrahymeha piriformis (SEQ ID NO:10, grupo I truncado), Paramecium caudatum (SEQ ID NO:11, grupo I truncado), una hemoglobina de Aspergillus niger (SEQ ID NO:12) o una proteína mioglobina de mamífero tal como la mioglobina de Bos taurus (SEQ ID NO:18), mioglobina de Sus scrofa (SEQ ID NO:19), mioglobina de Equus caballus (SEQ ID NO:20), una proteína con grupo hemo de Nicotiana benthamiana (SEQ ID NO:21), Bacillus subtilis (SEQ ID NO:22), Corynebacterium glutamicum (SEQ ID NO:23), Synechocystis PCC6803 (SEQ ID NO:24), Synechococcus sp. PCC 7335 (SEQ ID NO:25) o Nostoc commune (SeQ ID NO:26).
El porcentaje de identidad entre dos secuencias de aminoácidos puede determinarse tal como sigue. En primer lugar, las secuencias de aminoácidos se alinean usando el programa BLAST 2 Sequences (B12seq) de la versión autónoma de BLASTZ que contiene BLASTP versión 2.0.14. Esta versión autónoma de BLASTZ puede obtenerse
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
del sitio web de Fish & Richardson (por ejemplo,
www.fr.com/blast/) o el sitio web del Centro Nacional para la Información Biotecnológica del gobierno estadounidense (
www.ncbi.nlm.nih.gov). Pueden hallarse instrucciones que explican cómo usar el programa B12seq en el archivo Léame que acompaña a BLASTZ. B12seq realiza una comparación entre dos secuencias de aminoácidos usando el algoritmo BLASTP. Para comparar dos secuencias de aminoácidos, se establecen las opciones de B12seq tal como sigue: -i se establece en un archivo que contiene la primera secuencia de aminoácidos que va a compararse (por ejemplo, C:\seq1.txt); -j se establece en un archivo que contiene la segunda secuencia de aminoácidos que va a compararse (por ejemplo, C:\seq2.txt); -p se establece en blastp; -o se establece en cualquier nombre de archivo deseado (por ejemplo, C:\output.txt); y todas las opciones se dejan en sus ajustes por defecto. Por ejemplo, puede usarse el siguiente comando para generar un archivo de salida que contiene una comparación entre dos secuencias de aminoácidos: C:\B12seq -i c:\seq1.txt -j c:\seq2.txt -p blastp -o c:\output.txt. Si las dos secuencias comparadas comparten homología, entonces el archivo de salida designado presentará esas regiones de homología como secuencias alineadas. Si las dos secuencias comparadas no comparten homología, entonces el archivo de salida designado no presentará secuencias alineadas. Pueden seguirse procedimientos similares para secuencias de ácido nucleico excepto que se usa blastn.
Una vez alineadas, se determina el número de coincidencias contando el número de posiciones en las que se presenta un residuo de aminoácido idéntico en ambas secuencias. Se determina el porcentaje de identidad dividiendo el número de coincidencias entre la longitud de la secuencia de aminoácidos del polipéptido de longitud completa seguido por multiplicar el valor resultante por 100. Se indica que el valor de porcentaje de identidad se redondea a la décima más próxima. Por ejemplo, 78,11, 78,12, 78,13 y 78,14 se redondean hacia abajo a 78,1, mientras que 78,15, 78,16, 78,17, 78,18 y 78,19 se redondean hacia arriba a 78,2. También se indica que el valor de longitud siempre será un número entero.
Se apreciará que varios ácidos nucleicos pueden codificar para un polipéptido que tiene una secuencia de aminoácidos particular. La degeneración del código genético se conoce bien en la técnica; es decir, para muchos aminoácidos, existe más de un triplete de nucleótido que sirve como codón para el aminoácido. Por ejemplo, pueden modificarse codones en la secuencia codificante para una enzima dada de tal manera que se obtenga la expresión óptima en una especie particular (por ejemplo, bacteria u hongo), usando tablas de sesgo de codones apropiadas para esa especie.
Pueden extraerse proteínas que contienen grupo hemo del material fuente (por ejemplo, extraerse de tejido animal, o biomasa vegetal, fúngica, de algas o bacteriana, o del sobrenadante de cultivo para proteínas secretadas) o de una combinación de materiales fuente (por ejemplo, múltiples especies de planta). La leghemoglobina está fácilmente disponible como subproducto no usado de cultivos básicos de leguminosas (por ejemplo, soja, alfalfa o guisante). La cantidad de leghemoglobina en las raíces de estos cultivos en los Estados Unidos supera el contenido de mioglobina de toda la carne roja consumida en los Estados Unidos.
En algunos casos, los extractos de proteínas que contienen grupo hemo incluyen una o más proteínas no que contienen grupo hemo del material fuente (por ejemplo, otras proteínas animales, vegetales, fúngicas, de algas o bacterianas) o de una combinación de materiales fuente (por ejemplo, diferentes animales, plantas, hongos, algas o bacterias).
En algunos casos, se aíslan y se purifican proteínas que contienen grupo hemo de otros componentes del material fuente (por ejemplo, otras proteínas animales, vegetales, fúngicas, de algas o bacterianas). Tal como se usa en el presente documento, el término “aislada y purificada” indica que la preparación de proteína que contiene grupo hemo es pura en al menos el 60%, por ejemplo, pura en más del 65%, el 70%, el 75%, el 80%, el 85%, el 90%, el 95% o el 99%. Sin querer limitarse por la teoría, el aislamiento y la purificación de proteínas puede permitir que se preparen los productos alimenticios con mayor consistencia y mayor control sobre las propiedades del producto alimenticio ya que se elimina material no deseado. Pueden separarse proteínas basándose en su peso molecular, por ejemplo, mediante cromatografía de exclusión molecular, ultrafiltración a través de membranas o centrifugación por densidad. En algunos casos, las proteínas pueden separarse basándose en su carga de superficie, por ejemplo, mediante precipitación isoeléctrica, cromatografía de intercambio aniónico o cromatografía de intercambio catiónico. También pueden separarse proteínas basándose en su solubilidad, por ejemplo, mediante precipitación con sulfato de amonio, precipitación isoeléctrica, tensioactivos, detergentes o extracción con disolventes. También pueden separarse proteínas mediante su afinidad a otra molécula, usando, por ejemplo, cromatografía de interacción hidrófoba, colorantes reactivos o hidroxiapatita. La cromatografía de afinidad también puede incluir usar anticuerpos que tienen una afinidad de unión específica por la proteína que contiene grupo hemo, níquel-NTA para proteínas recombinantes con cola de His, lectinas para unirlas a restos de azúcar en una glicoproteína, u otras moléculas que se unan específicamente a la proteína.
También pueden producirse de manera recombinante proteínas que contienen grupo hemo usando técnicas de expresión de polipéptidos (por ejemplo, técnicas de expresión heteróloga usando células bacterianas, células de insecto, células fungicas tales como de levadura, células vegetales tales como tabaco, soja o Arabidopsis, o células de mamífero). En algunos casos, pueden usarse técnicas de síntesis de polipéptidos convencionales (por ejemplo, técnicas de síntesis de polipéptidos en fase líquida o técnicas de síntesis de polipéptidos en fase sólida) para producir proteínas que contienen grupo hemo a través de síntesis. En algunos casos, pueden usarse técnicas
5
10
15
20
25
30
35
40
transcripción-translación in vitro para producir proteínas que contienen grupo hemo.
La proteína usada en el producto de consumo puede ser soluble en una disolución. En algunos casos, las proteínas aisladas y purificadas son solubles en disolución a más de 5, 10, 15, 20, 25, 50, 100, 150, 200 ó 250 g/l.
En algunos casos, la proteína aislada y purificada está sustancialmente en su plegamiento nativo y es soluble en agua. En algunos casos, la proteína aislada y purificada está en más del 50, el 60, el 70, el 80 o el 90% en su plegamiento nativo. En algunos caso, la proteína aislada y purificada es en más del 50, el 60, el 70, el 80 o el 90% soluble en agua.
Modulación del perfil de sabor y/o aromas
Tal como se describe en el presente documento, pueden usarse diferentes combinaciones de precursores de sabor con uno o más complejos de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa, un complejo de clorina-hierro o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo o grupo hemo unido a un polímero no peptídico tal como polietilenglicol o a un soporte sólido) para producir diferentes perfiles de sabor y aroma cuando los precursores de sabor y complejos de hierro se calientan conjuntamente (por ejemplo, durante el cocinado). El perfil de sabor y/o aroma resultante puede modularse mediante el tipo y la concentración de los precursores de sabor, el pH de la reacción, la duración del cocinado, el tipo y la cantidad de complejo de hierro (por ejemplo, un cofactor hemo tal como proteína que contiene grupo hemo, grupo hemo unido a macromolécula o polímero no peptídico, o grupo hemo unido a un soporte sólido), la temperatura de la reacción, y la cantidad de actividad de agua en el producto, entre otros factores. En casos en los que se une un resto hemo a un soporte sólido tal como celulosa o una resina para cromatografía, grafito, carbón vegetal o tierra de diatomeas, el soporte sólido (por ejemplo, perlas) puede incubarse con azúcares y/o uno o más de otros precursores de sabor para generar sabores, y luego el soporte sólido con el resto hemo unido puede volver a usarse, es decir, incubarse de nuevo con azúcares y/o uno o más de otros precursores de sabor para generar sabores.
La tabla 2 proporciona ejemplos no limitativos de tipos de sabor que pueden generarse combinando uno o más precursores de sabor y uno o más cofactores hemo (por ejemplo, proteínas que contienen grupo hemo). Véanse también las tablas 7 y/o 11.
TABLA 2
Tipos de sabor
Tipos de sabor
carne de vacuno
caldo de carne de vacuno
¡ugo de carne de vacuno
a queso
fiambre
calabacín
beicon
intenso
a carne
afrutado
a caldo
floral
ramen
a moho
huevo
alimento frito
a malta
caramelo
a pan
barbacoa
azufre
chocolate
pollo frito
dulce
dorado
patata
pretzel
tostada francesa
a grasa
corteza de pan
a sangre
setas
brócoli
pollo
a caldo
comino
a mantequilla
umami
metálico
pasa
a levadura
a cabra
caldo vegetal
Se crean perfiles de sabor y aroma mediante diferentes compuestos químicos formados mediante reacciones químicas entre el cofactor hemo (por ejemplo, proteína que contiene grupo hemo) y precursores de sabor. Puede usarse cromatografía de gases-espectrometría de masas (CG-EM) para separar e identificar los diferentes compuestos químicos en una muestra de prueba. Por ejemplo, pueden aislarse productos químicos volátiles de la cámara anterior después de calentar una proteína que contiene grupo hemo y uno o más precursores de sabor.
La tabla 3 proporciona ejemplos no limitativos de compuestos que pueden producirse. Véanse también las tablas 8, 9, 12 y/o 14.
TABLA 3 5
Compuestos producidos
fenilacetaldehído
2-etil-2-butenal 1,3-hexadieno
1-octen-3-ona
acetonitrilo 4-decino
2-n-heptilfurano
pentanal
2-tiofenocarboxaldehído
(E)-2-Hexenal 1-propanol
3-tiofenocarboxaldehído
4-etil-fenol, ácido heptanoico
1-octeno
3-octanona etanotiol
butirolactona
estireno 2-metil-1-hepteno
2-undecenal
3-pentil-furano (E)-4-octeno
propil-ciclopropano
éster heptílico del ácido fórmico 2-metil-2-hepteno
metil-pirazina
(E)-2-Heptenal ácido pentanoico
1-hidroxi-propanona
6-metil-5-hepten-2-ona ácido nonanoico
ácido acético
éster vinílico del ácido n-caproico 1,3-dimetil-benceno
furfural
2-etil-2-hexenal
2-decanona
1-hepten-3-ol tolueno
pirrol
1 -etil-1 -metilciclopentano 1-butanol
1-octen-3-ol
3-etil-2-metil-1,3-hexadieno 2,3,3-trimetil-pentano
2-acetiltiazol
2-pentil-tiofeno alcohol isopropílico
(E)-2-octenal
(Z)-2-nonenal 2,2,4,6,6-pentametil-heptano
decanal
2-n-octilfurano fenol
benzaldehído
2-hexil-tiofeno 1-penten-3-ona
(E)-2-Nonenal
4-ciclopenteno-1,3-diona sulfuro de dimetilo
pirazina
1-nonanol tiirano
1-pentanol
(E)-2-decenal (E)-2-octen-1-ol
trans-2-(2-pentenil)furano
4-etil-benzaldehído 2,4-dimetil-1-hepteno
1-hexanol
1,7-octadien-3-ol 1,3-bis(1,1-dimetiletil)-benceno
1-heptanol
ácido octanoico heptano
trisulfuro de dimetilo
2-etil-5-metil-pirazina 4,7-dimetil-undecano
2-nonanona
3-etil-2,5-dimetil-pirazina acetofenona
2-pentanona
1,3,5-cicloheptatrieno tridecano
2-heptanona
2-etil-1-hexanol éster s-metílico de tiofosforamida
2,3-butanodiona
ácido 4-metil-octanoico 2-metil-tiazol
heptanal
m-aminofenilacetileno 3-(1-metiletoxi)-propanonitrilo,
nonanal
benceno 2,4-bis(1,1-dimetiletil)-fenol
2-octanona
tiofeno 3-etil-2,2-dimetil-pentano
2-butanona
2-metil-furano 3-etil-pentano
octanal
piridina 2,3,4-trimetil-pentano
1-octanol
furano 2,4,6-trimetil-octano
3-etilciclopentanona
butanal 2,6-dimetil-nonano
8-metil-1-undeceno
2-etil-furano 2-hexil-furano
3-octen-2-ona
disulfuro de carbono 4-metil-5-tiazol-etanol
(E,E)-2,4-Heptadienal,
2-hexil-:2-furano 4-penten-2-ona
(Z)-2-heptenal
3-metil-butanal 4-metiltiazol
6-metil-2-heptanona
2-metil-butanal 2-metil-3-pentanona
(Z)-4-heptenal
metacroleína 2,3-pentanodiona
(E,Z)-2,6-nonadienal
octano (E)-2-tridecen-1-ol
3-metil-2-butenal
etanol 2-tiofenometanamina
2-pentil-furano
2-metil-propanal (Z)-2-nonenal,
tiazol
acetona tiolacetato de metilo
(E,E)-2,4-decadienal
propanal etanoato de metilo
ácido hexanoico
metil-tiirano isotiazol
1-etil-5-metilciclopenteno
acetaldehído 3,3-dimetil-hexano
(E,E)-2,4-nonadienal
2-propenal 4-metil-heptano
(Z)-2-decenal
2-propil-furano 2,4-dimetil-heptano
dihidro-5-pentil-2(3h)-furanona
dihidro-5-propil-2(3 H)-furanona 2,3,4-trimetil-heptano
trans-3-nonen-2-ona
dihidro-3-(2H)-tiofenona 2-metil-heptano
(E,E)-3,5-octadien-2-ona
2,2,6-trimetil-decano 2-metil-3-furanotiol
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
(Z)-2-octen-1-ol
3,3'-ditiobis[2-metil-furano 4-amino-1,2,5-oxadiazol-3- carbonitrilo
5-etildihidro-2(3H)-furanona
1-hepteno 1,2-bencisotiazol-3(2H)-ona
2-butenal
1,3-octadieno 2-acetil-propen-2-ol,
1-(etiltio)-2-(metiltio)-buta-1,3- dieno
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento se calienta en presencia de carne picada de pollo, para aumentar componentes volátiles saborizantes y odorizantes específicos normalmente elevados en la carne de vacuno. Por ejemplo, pueden aumentarse propanal, butanal, 2-etil-furano, heptanal, octanal, trans-2-(2- pentenil)furano, (Z)-2-heptenal, (E)-2-octenal, pirrol, 2,4-dodecadienal, 1-octanal, (Z)-2-decenal o 2-undecenal en presencia de la proteína que contiene grupo hemo, lo que puede conferir un sabor más similar a carne de vacuno a la carne de pollo.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento se calienta en presencia de cisteína y glucosa u otras combinaciones de precursores de sabor para proporcionar un perfil diferente de odorizantes volátiles que cuando se usa individualmente cualquier subconjunto de los tres componentes. Los componentes de sabor volátiles que se aumentan en estas condiciones incluyen pero no se limitan a furano, acetona, tiazol, furfural, benzaldehído, 2- piridincarboxaldehído, 5-metil-2-tiofenocarboxaldehído, 3-metil-2-tiofenocarboxaldehído, 3-tiofenometanol y decanol. Véanse, por ejemplo, las tablas 8 y 9. En estas condiciones, cisteína y glucosa solas o en presencia de sales de hierro tales como glucanato ferroso produjeron un olor a azufre, pero la adición de proteínas que contienen grupo hemo redujo el olor a azufre y lo reemplazaron por sabores incluyendo pero sin limitarse a caldo de pollo, setas quemadas, melaza y pan.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento se calienta en presencia de cisteína y ribosa para proporcionar un perfil diferente de odorizantes volátiles. El calentamiento en presencia de ribosa creó algunos compuestos adicionales en comparación con cuando se calentaron conjuntamente una proteína que contiene grupo hemo y glucosa. Véanse las tablas 8 y 9.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorofilina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento puede calentarse en presencia de tiamina y un azúcar para afectar a la formación de 5-tiazol-etanol, 4-metil-furano, 3,3'-ditiobis[2-metil-furano] y/o 4-metiltiazol. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas de gusto a carne de vacuno, a carne.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento puede calentarse en presencia de un nucleótido tal como inosina monofosfato y/o guanosina monofosfato para controlar la formación de compuestos con sabor tales como (E)-4-octeno, 2-etil-furano, 2-pentanona, 2,3-butanodiona, 2-metil-tiazol, metil-pirazina, tridecano, (E)-2- octenal, 2-tiofenocarboxaldehído y/o 3-tiofenocarboxaldehído. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas de sabor a carne de vacuno, a carne, a mantequilla o sabroso.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento puede calentarse en presencia de lisina, un azúcar tal como ribosa, y cisteína para controlar la formación de compuestos con sabor tales como trisulfuro de dimetilo, nonanal, 2-pentil-tiofeno, 2-nonenal, furfural, 1-octanol, 2-nonenal, tiazol, 2-acetiltiazol, fenilacetaldehído y/o 2- acetiltiazol. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y algunos tienen un sabor a carne de vacuno, a carne o sabroso.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento puede calentarse en presencia de ácido láctico, un azúcar tal como ribosa, y cisteína para controlar la formación de los compuestos con sabor nonanal, tiazol, 2- acetiltiazol y/o 8-metil-1-undeceno. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas a carne de vacuno, sabrosas, a dorado, a pan y a malta.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento puede calentarse en presencia de aminoácidos, azúcares tales como glucosa, ribosa, y maltodextrina, ácido láctico, tiamina, IMP, GMP, creatina, y sales tales como cloruro de potasio y cloruro de sodio, para controlar la formación de compuestos con sabor tales como 1,3-bis(1,1 - dimetiletil)-benceno, 2-metilo 3-furantiol y/o sulfuro de bis(2-metil-4,5-dihidro-3-furilo). Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas a carne de vacuno. Véase también la tabla 14.
En algunos casos, se elige un tipo particular de proteína que contiene grupo hemo para controlar la formación de compuestos con sabor. Véanse, por ejemplo, los resultados de la tabla 9, que muestran que la adición de diferentes
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tipos de proteínas con grupo hemo (LegH, cebada, B. myoglobin o A. aeolicus) en mezclas de reacción de formación de sabor que contienen uno o más compuestos precursores de sabor da como resultado muchos de los mismos sabores a carne clave, incluyendo pero sin limitarse a pentanona, 3-metil-butanal, 2-metil-butanal, 2-heptenal, 1- octeno, nonanal, 2-propenal, 2-decenal, 2-nonanona, 2-octanona, 2-tridecen-1-ol, 2-octanona, 2-octenal, 4-metil-2- heptanona, octanal, 2-undecenal, butirolactona, 1-octen-3-ona, acetato de 3-metilheptilo y 2-pentil-tiofeno. Estas diferencias en compuestos con sabor pueden cambiar el perfil de gusto global.
En algunos casos, un complejo de hierro (por ejemplo, una clorina ferrosa o un cofactor hemo tal como una proteína que contiene grupo hemo) descrito en el presente documento y uno o más precursores de sabor pueden hacerse reaccionar (por ejemplo, in vitro) con calentamiento para generar un perfil de sabor y/o aroma particular de interés y puede añadirse la composición de aditivo de sabor resultante al producto alimenticio de consumo de interés, que luego puede ingerirse tal cual o puede modificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cocinado adicional.
En algunos casos, puede minimizarse cualquier sabor no deseado mediante desodorización con carbón vegetal activado o mediante la retirada de enzimas tales como lipoxigenasas (LOX), que pueden estar presentes en cantidades traza cuando se usan preparaciones de proteínas vegetales, y que pueden convertir triacilglicéridos insaturados (tales como ácido linoleico o ácido linolénico) en moléculas más pequeñas y más volátiles. LOX están presentes de manera natural en legumbres tales como guisantes, sojas y cacahuetes, así como arroces, patatas y aceitunas. Cuando se fraccionan harinas de legumbres en fracciones de proteína independientes, LOX pueden actuar como “bombas de relojería” no deseadas que pueden provocar sabores no deseados con su envejecimiento o almacenamiento. Pueden someterse composiciones que contienen proteínas vegetales (por ejemplo, a partir de semillas vegetales molidas) a purificación para retirar LOX usando, por ejemplo, una resina de afinidad que se une a LOX y las retira de la muestra de proteína. La resina de afinidad puede ser ácido linoleico, ácido linolénico, ácido esteárico, ácido oleico, galato de propilo o galato de epigalocatequina unido a un soporte sólido tal como una perla o resina. Véase, por ejemplo, el documento WO2013138793. Además, dependiendo del componente proteico del producto alimenticio, pueden usarse determinadas combinaciones de antioxidantes y/o inhibidores de LOX como agentes eficaces para minimizar la generación de olores desagradables u olores desagradables especialmente en presencia de grasas y aceites. Tales compuestos pueden incluir, por ejemplo, uno o más de p-caroteno, a-tocoferol, ácido cafeico, galato de propilo o galato de epigalocatequina.
En algunos casos, pueden aislarse y purificarse compuestos con sabor específicos, tales como los descritos en las tablas 3, 8, 9, 12, 14, 16 ó 17 de la composición de aditivo de sabor. Estos compuestos aislados y purificados pueden usarse como ingrediente para crear sabores útiles para la industria de los alimentos y las fragancias.
Una composición de aditivo de sabor puede estar en forma de, pero no limitarse a, bases de estofado o sopa, caldo, por ejemplo, en polvo o dados, sobres de saborizante o sobres de condimento o sobres para agitar. Tales composiciones de aditivo de sabor pueden usarse para modular el perfil de sabor y/o aroma para una variedad de productos alimenticios, y puede añadirse a un producto alimenticio de consumo antes de, durante o después del cocinado del producto alimenticio.
Productos alimenticios
Los productos alimenticios que contienen uno o más precursores de sabor y una o más proteínas que contienen grupo hemo pueden usarse como base para formular una variedad de productos alimenticios adicionales, incluyendo sucedáneos de carne, bases de sopa, bases de estofado, apetitivos, caldos en polvo, cubitos de caldo, sobres de saborizante o productos alimenticios congelados. Los sucedáneos de carne pueden formularse, por ejemplo, como perritos calientes, hamburguesas, carne picada, salchichas, bistecs, filetes, asados, pechugas, muslos, alitas, albóndigas, pastel de carne, beicon, tiras, palitos, pepitas, chuletas o dados.
Además, los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden usarse para modular el perfil de gusto y/o aroma de otros productos alimenticios (por ejemplo, sustitutos de carne, sucedáneos de carne, tofu, pato falso u otro producto vegetal basado en gluten, proteína vegetal texturizada tal como proteína de soja texturizada, productos de carne de cerdo, carne de pescado, carne de cordero o carne de aves de corral tales como productos de carne de pollo o carne de pavo) y pueden aplicarse al otro producto alimenticio antes de o durante el cocinado. El uso de los productos alimenticios descritos en el presente documento puede proporcionar un gusto y olor a carne particulares, por ejemplo, el gusto y el olor de la carne de vacuno o beicon, a un producto no cárnico o a un producto de carne de ave de corral.
Los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden envasarse de diversos modos, incluyendo sellándose dentro de sobres o sobres para agitar individuales, de tal manera que la composición puede espolvorearse o extenderse sobre un producto alimenticio antes de o durante el cocinado.
Los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden incluir ingredientes adicionales incluyendo aceites de calidad alimentaria tales como aceite de nabina, maíz, girasol, soja, oliva o coco, agentes de condimento tales como sales comestibles (por ejemplo, cloruro de sodio o potasio) o hierbas (por ejemplo, romero, tomillo, albahaca, salvia o menta), agentes saborizantes, proteínas (por ejemplo, aislado de proteína de soja, gluten de trigo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
vicilina de guisante y/o legumina de guisante), concentrados de proteína (por ejemplo, concentrado de proteína de soja), emulsionantes (por ejemplo, lecitina), agentes gelificantes (por ejemplo, k-carragenanos o gelatina), fibras (por ejemplo, fibra de bambú o inulina) o minerales (por ejemplo, yodo, zinc y/o calcio).
Los productos alimenticios descritos en el presente documento también pueden incluir un agente colorante natural tal como cúrcuma o zumo de remolacha o un agente colorante artificial tal como colorantes azoicos, trifenilmetanos, xantenos, quininas, indigoides, dióxido de titanio, rojo n.° 3, rojo n.° 40, azul n.° 1 o amarillo n.° 5.
Los productos alimenticios descritos en el presente documento también pueden incluir agentes de ampliación de la vida útil de la carne tales como monóxido de carbono, nitritos, metabisulfito de sodio, Bombal, vitamina E, extracto de romero, extracto de té verde, catequinas y otros antioxidantes.
Los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden estar libres de productos animales (por ejemplo, proteínas animales que contienen grupo hemo u otros productos animales).
En algunos casos, los productos alimenticios pueden estar libres de soja, libres de trigo, libres de levadura, libres de MSG y/o libres de productos de la hidrólisis de proteínas, y pueden tener un gusto a carne, altamente sabroso y sin olores o sabores desagradables.
Evaluación de productos alimenticios
Los productos alimenticios descritos en el presente documento pueden evaluarse usando panelistas humanos entrenados. Las evaluaciones pueden implicar inspección visual y táctil, masticación y degustación del producto para valorar el aspecto, color, integridad, textura, sabor y sensación en boca del producto, etc. Los panelistas pueden servirse de muestras bajo luz roja o bajo luz blanca. A las muestras pueden asignarse al azar números de tres dígitos y hacer rotaciones en la posición de votación para impedir el sesgo. Las valoraciones sensoriales pueden clasificarse según una escala para “aceptación” o “probabilidad” o usar terminología especial. Por ejemplo, pueden usarse escalas de letras (A para excelente, B para bueno, C para malo) o escalas numéricas (1 = aversión, 2 = regular, 3 = bueno; 4 = muy bueno; 5 = excelente). Puede usarse una escala para clasificar la aceptabilidad o calidad global del producto alimenticio o atributos de calidad específicos tales como el grado de sabor a carne de vacuno, la textura y el sabor. Puede alentarse a los panelistas a que se enjuaguen la boca con agua entre muestras, y darles la oportunidad de comentar sobre cada muestra.
En algunos casos, un producto alimenticio descrito en el presente documento puede compararse con otro producto alimenticio (por ejemplo, carne o sucedáneo de carne) basándose en lecturas de olfatómetro. En diversos casos, el olfatómetro puede usarse para evaluar la concentración de olores y los umbrales de olor, supraumbrales de olor con una comparación con un gas de referencia, puntuaciones de escalas hedónicas para determinar el grado de apreciación o la intensidad relativa de olores.
En algunos casos, un olfatómetro permite el entrenamiento y la evaluación automática de paneles de expertos. En algunos casos, un producto alimenticio descrito en el presente documento provoca lecturas de olfatómetro similares o idénticas. En algunos casos, las diferencias entre los sabores generados usando los métodos de la invención y la carne son suficientemente pequeñas como para estar por debajo del umbral de detección de la percepción humana.
En algunos casos, pueden evaluarse productos químicos volátiles identificados usando CG-EM. Por ejemplo, un ser humano puede clasificar la experiencia de oler el producto químico responsable de un determinado pico. Esta información podría usarse para afinar adicionalmente el perfil de compuestos con sabor y aroma producidos usando una proteína que contiene grupo hemo y uno o más precursores de sabor.
Los componentes de sabor y fragancia característicos se producen principalmente durante el proceso de cocinado por moléculas de reacciones químicas incluyendo aminoácidos, grasas y azúcares que se encuentran en las plantas así como en la carne. Por tanto, en algunos casos, se degusta un producto alimenticio para determinar su similitud con la carne durante o después del cocinado. En algunos casos, se usan clasificaciones por seres humanos, evaluación por seres humanos, lecturas de olfatómetro o mediciones de CG-EM, o combinaciones de las mismas, para crear un mapa olfativo del producto alimenticio. De manera similar, puede crearse un mapa olfativo del producto alimenticio, por ejemplo, un sustituto de carne. Estos mapas pueden compararse para evaluar cómo de similar es el producto alimenticio cocinado a la carne.
En algunos casos, el mapa olfativo del producto alimenticio durante o después del cocinado es similar a o indistinguible del de la carne cocinada o cocida. En algunos casos, la similitud es suficiente para estar más allá del umbral de detección de la percepción humana. El producto alimenticio puede crearse de modo que sus características sean similares a un producto alimenticio después del cocinado, pero el producto alimenticio no cocinado puede tener propiedades que son diferentes de las del producto alimenticio mencionado antes del cocinado.
Estos resultados demostrarán que las composiciones de la invención se valoran como aceptablemente equivalentes
5
10
15
20
25
30
35
40
a productos cárnicos reales. Adicionalmente, estos resultados pueden demostrarse que se prefieren composiciones de la invención por panelistas con respecto a otros sucedáneos de carne disponibles comercialmente. Así, en algunas realizaciones la presente invención se prevén productos de consumo que son significativamente similares a las carnes tradicionales y son más similares a la carne que alternativas a la carne conocidas previamente.
La invención se describirá adicionalmente en los siguientes ejemplos, que no limitan el alcance de la invención descrito en las reivindicaciones.
Ejemplos
Ejemplo 1: La adición de proteína con grupo hemo aumenta las cualidades similares a carne de vacuno de sustitutos de hamburguesa
Se prepararon sustitutos de hamburguesa que contenían los ingredientes en la tabla 4 y los precursores de sabor cisteína (10 mM), ácido glutámico (10 mM), glucosa (10 mM) y tiamina (1 mM). Se añadió agua para componer el resto. Véase, por ejemplo, la solicitud de patente estadounidense provisional n.° 61/751.816, presentada el 11 de enero de 2013. Se prepararon hamburguesas de control como en la tabla 4 con los precursores cisteína (10 mM), ácido glutámico (10 mM), glucosa (10 mM) y tiamina (1 mM) excepto que se omitió LegH.
Después de cocinar durante 5 minutos a 150°C, se evaluaron los sustitutos de hamburguesa por un panel sensorial entrenado. Los panelistas se sirvieron de muestras bajo luces rojas y cada panelista evaluó individualmente las muestras. A las muestras se les asignó un número de tres dígitos al azar y se hicieron rotaciones de la posición de votación para impedir el sesgo. Se pidió a los panelistas que evaluaran muestras cocinadas de sustituto de hamburguesa con respecto a múltiples atributos de sabor, aroma, gusto, textura y aspecto incluyendo pero sin limitarse a: el grado de sabor a carne de vacuno, la calidad del sabor a sangre, la calidad del sabor sabroso y la aceptabilidad global usando una escala de 7 puntos desde 1 = aversión extrema, hasta 7 = agrado extremo. Se alentó a los panelistas a que se enjuagasen la boca con agua entre muestras, y a que rellenasen una encuesta para registrar su evaluación de cada muestra.
Cuando se compararon sustitutos de hamburguesa que contenían LegH con los sustitutos de hamburguesa de control sin LegH, se clasificaron las muestras que contenían LegH con un grado de sabor a carne de vacuno significativamente mayor, más sabor a sangre, más sabor sabroso y se prefirieron de manera global en comparación con los que no incluyeron LegH. Véase la tabla 5.
TABLA 4
Ingredientes de sustituto de hamburguesa
Sustituto de hamburguesa
% precocinado p/p
Vicilina de guisante
3,86
Concentrado de proteína de soja (SPC)
2,52
Fibra de bambú
0,34
NaCl
0,54
Legumina de guisante
2
Aislado de proteína de soja (SPI) ) (Solae, St. Louis, MO)
4,68
Gluten de trigo
4,68
Aceite de coco
15
Lecitina de soja
0,1
k-carragenanos
1
LegH
1
TABLA 5
Evaluación sensorial de sustituto de hamburguesa con grupo hemo
Atributo
Carne de vacuno 20/80 Sin grupo hemo 1% de grupo hemo
Grado de sabor a carne de vacuno
media
5,33 1,30 3,20
DE
1,58 0,67 0,79
Sabor a sangre
media
4,00 1,10 2,78
DE
1,32 0,32 1,64
Sabor sabroso
5
10
15
20
25
30
35
40
media
4,67 3,00 5,10
DE
1,22 1,63 0,57
Ejemplo 2: Sustitutos de hamburguesa con una mezcla de precursores de sabor con gusto a carne de vacuno y a sangre
Se prepararon sustitutos de hamburguesa que contenían una mezcla de precursores de sabor de glucosa, cisteína, tiamina y ácido glutámico y el 1% de LegH precocinada p/p (véase la tabla 4) tal como se describe en el ejemplo 1, y se evaluaron por un panel sensorial entrenado después de cocinarse las hamburguesas durante 5 minutos a 150°C. Las hamburguesas de control incluían LegH y todos los demás ingredientes excepto por la mezcla de precursores de sabor.
Se pidió a los panelistas que evaluaran las muestras con respecto a la mejora global en el gusto y analizaran de manera descriptiva cada muestra usando una escala de 5 puntos desde 1 = aversión extrema, hasta 5 = agrado extremo. Se alentó a los panelistas a que se enjuagasen la boca con agua entre muestras, y a que rellenasen una encuesta para registrar su evaluación de cada muestra. Los sustitutos de hamburguesa que incluían LegH y la mezcla de precursores de sabor se describieron como que tenían notas de caldo, a salsa, a carne, a sangre, sabrosas y a carne de vacuno en el gusto, y se prefirieron a los mismos sustitutos de hamburguesa con LegH pero sin mezcla de precursores de sabor añadida. Véase, la tabla 6.
TABLA 6
Mejora del gusto global con precursores añadidos a las hamburguesas con LegH
con precursores sin precursores
Promedio
3,5 1,8
DE
0,6 0,5
Ejemplo 3: Sustitutos de hamburguesa con mezcla de precursores de sabor que da como resultado un gusto a beicon
Se cocinaron sustitutos de hamburguesa (véase la tabla 4) con diferentes mezclas de precursores (véase la tabla 7) y el 1% de LegH y se evaluaron por un panel sensorial entrenado después de cocinarse las hamburguesas durante 5 minutos a 150°C. Las hamburguesas de control contenían LegH y todos los demás ingredientes excepto por los precursores de sabor. Se pidió a los panelistas que evaluaran cada muestra y analizaran de manera descriptiva cada muestra. escala de 5 puntos desde 1 = aversión extrema, hasta 5 = agrado extremo. Se alentó a los panelistas a que se enjuagasen la boca con agua entre muestras, y a que rellenasen una encuesta para registrar su evaluación de cada muestra. Un sustituto de hamburguesa con una mezcla de precursores de glucosa 10 mM, ribosa 10 mM, cisteína 10 mM, tiamina 1 mM, ácido glutámico 1 mM, GMP 1 mM y LegH se describió como que tenía un aroma y gusto a beicon, y grado de sabor a carne global, la calidad del sabor sabroso, una calidad de sabor a umami muy buena, calidad de sabor a caldo y ligeras notas a carne de vacuno. Véase la tabla 7 para un resumen de la descripción de sabor para las diversas combinaciones de precursores de sabor y proteínas que contienen grupo hemo.
TABLA 7
Sabores generados mediante la adición de precursores a LegH (1%)
Concentración de precursores
Descripción del sabor
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) alguna clase de fiambre
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) IMP (2 mM) corteza de pan con jugo de carne, dulce, a grasa, umami
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) ácido láctico (1 mM) a pan, a malta, dorado, corteza de pan
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) lisina (5 mM) sabroso, a carne de vacuno, un poco a grasa, a caldo, a pan
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) alanina (5 mM) sabroso, débil a carne de vacuno, a caldo, un poco sabor metálico
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) I+G (2 mM) sabroso, débil a carne de vacuno, a caldo, dulce
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) metionina a patata cocida
ribosa cisteína ácido glutámico un poco a carne, pretzel, a caldo,
5
10
15
20
25
30
35
(10 mM) (10 mM) (5 mM) sabroso, dulce, chocolate
glucosa (10 mM)
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) ligero a carne de vacuno, dorado, a grasa,
glucosa (10 mM)
ribosa (10 mM) cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) IMP (2 mM) a beicon, mucho umami, sabroso, a caldo, ligero a carne de vacuno
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) a cecina de carne de vacuno, a sangre, a carne, a caldo
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) ácido láctico (1 mM) sabroso, a carne de vacuno, a sangre, a carne, sabroso, a salsa
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) lisina (5 mM) a rosbif
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) alanina (5 mM) a carne de vacuno hervida, dulce
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) tiamina (2 mM) ácido glutámico (5 mM) I+G (2 mM) a carne de vacuno con una nota a azufre
glucosa (10 mM)
cisteína (10 mM) I+G (2 mM) dulce, a malta, umami, a carne
glucosa (10 mM)
I+G (2 mM) sabroso, a rosbif, a grasa
glucosa (10 mM)
ácido glutámico (5 mM) umami, sabroso, a carne, dulce, fermentado
Ejemplo 4: El tipo de azúcar modula los compuestos con sabor creados en presencia de proteína con grupo hemo
La adición de diferentes azúcares a mezclas de reacción de formación de sabor que contenían una proteína con grupo hemo y uno o más compuestos precursores de sabor dio como resultado diferencias distintivas en los compuestos con sabor generados y el perfil de sabor global. Se mezcló la proteína con grupo hemo LegH al 1% precocinada p/p con cisteína (10 mM) y glucosa (20 mM) a pH 6 en tampón fosfato para formar una mezcla de reacción de formación de sabor y se calentó hasta 150°C durante 3 minutos; esta reacción creó compuestos con sabor que se sabe que están presentes en la carne; véase la tabla 8. De manera similar, una mezcla de reacción de formación de sabor preparada cuando se mezcló la proteína con grupo hemo LegH al 1% con cisteína (10 mM) y ribosa (20 mM) a pH 6 y se calentó hasta 150°C durante 3 minutos creó compuestos con sabor que se sabe que están en la carne; véase la tabla 8.
Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado cuando las moléculas precursoras de sabor reaccionaron con la proteína con grupo hemo. La cromatografía de gases-espectrometría de masas (CG-EM) es un método que combina las características de cromatografía de gases- líquidos y la espectrometría de masas para separar e identificar diferentes sustancias dentro de una muestra de prueba. Se evaluaron las muestras mediante cG-EM para identificar los compuestos con sabor generados después de calentar y también se evaluaron para determinar sus perfiles sensoriales. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de las reacciones de formación de sabor. Se muestra el perfil de los productos químicos volátiles en la cámara anterior alrededor de las mezclas de reacción de formación de sabor en la tabla 8. En particular, el uso de ribosa creó algunos compuestos adicionales en comparación con glucosa, tal como se muestra en la tabla 8.
En particular, las mezclas de control de cisteína con ribosa o glucosa calentadas en ausencia de la proteína con grupo hemo LegH no generaron el mismo conjunto de compuestos con sabor. También se evaluaron las mezclas de reacción de formación de sabor que contenían LegH por un panel sensorial entrenado ciego, que describió las muestras con ribosa como que tienen notas a carne de vacuno, sabrosas, a caldo y similares a salsa, y las muestras con glucosa como con notas sabrosas, a sangre, metálicas, a carne cruda y similares al caldo.
TABLA 8
Compuestos con sabor generados con cisteína, LegH, y o bien glucosa o bien ribosa en la mezcla de reacción de formación de sabor.
LegH al 1%
Compuestos creados
cisteína (10 mM), glucosa (20 mM) cisteína (10 mM), ribosa (20 mM)
benzaldehído
X X
2-butanona
X X
trisulfuro de dimetilo
X X
2-pentil-furano
X X
2-metil-propanal
X X
tiazol
X X
butirolactona
X X
2-acetiltiazol
X X
pentanal
X X
3-metil-butanal
X X
metil-tiirano
X X
nonanal
X X
heptanal
X X
2,3-butanodiona
X X
1,3,5-cicloheptatrieno
X X
propil-ciclopropano
X X
2-hexil-furano
X X
butanal
X X
2-metil-butanal
X X
2-etil-furano
X
2-octanona
X X
propanal
X X
triclorometano
X
2-metil-furano
X X
furano
X X
pirazina
X X
tiofeno
X X
1,3-dimetil-benceno
X X
octano
X
octanal
X X
tiazol
X X
2-pentanona
X
furfural
X X
2-nonanona
X X
(Z)-2-heptenal
X X
(E)-2-heptenal
X X
1-octeno
X X
éster heptílico del ácido fórmico
X X
2-pentil-tiofeno
X
1-octen-3-ona
X X
3-pentil-furano
X X
2-propenal
X
(E)-2-tridecen-1-ol
X
benceno
X
(E)-4-octeno
X
1-penten-3-ona
X
4-penten-2-ona
X X
2-metil-tiazol
X
metil-pirazina
X
trans-2-(2-pentenil)furano
X
3-etilciclopentanona
X
pirrol
X X
2-tiofenocarboxaldehído
X
3-tiofenocarboxaldehído
X
Ejemplo 5: La proteína con grupo hemo en presencia de tiamina afecta a la producción de determinados compuestos con sabor
5 La adición de tiamina en mezclas de reacción de formación de sabor con una proteína con grupo hemo y otros precursores de sabor afectó a la formación de 5-tiazol-etanol, 4-metil-furano, 3,3'-ditiobis[2-metil-tiazol y 4-metiltiazol. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas de gusto a carne de vacuno, a carne.
Se prepararon mezclas de reacción de formación de sabor a pH 6 que contenían LegH (1%), cisteína (10 mM),
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tiamina (1 mM), o bien glucosa o bien ribosa (20 mM), y con o sin ácido glutámico (10 mM) y posteriormente se calentaron hasta 150°C durante 3 minutos. Luego se evaluaron estas muestras de reacción de formación de sabor mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron por un panel entrenado para determinar sus perfiles sensoriales. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de las reacciones de formación de sabor. CG-EM mostró que se crearon los compuestos 4-metil-5-tiazol-etanol, 3,3'- ditiobis[2-metil]-furano y 4-metiltiazol mediante una mezcla de LegH con tiamina, un azúcar (o bien glucosa o bien ribosa) y cisteína. Las mismas mezclas de reacción de formación de sabor sin tiamina no generaron estos compuestos; adicionalmente estos compuestos no se generaron cuando no estaban presentes proteínas con grupo hemo en las mezclas de reacción de formación de sabor.
También se evaluaron las muestras de reacción de formación de sabor por un panel sensorial entrenado ciego, que describieron las muestras con la adición de tiamina como de gusto más complejo y con más sabor a carne de vacuno, a carne y sabroso.
Ejemplo 6: Las proteínas con grupo hemo con nucleótidos controlan la producción de compuesto con sabor particulares.
La adición de inosina monofosfato y guanosina monofosfato en mezclas con proteína con grupo hemo y otros precursores controló la formación de los compuestos con sabor (E)-4-octeno, 2-etil-furano, 2-pentanona, 2,3- butanodiona, 2-metil-tiazol, metil-pirazina, tridecano, (E)-2-octenal, 2-tiofenocarboxaldehído y 3- tiofenocarboxaldehído. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y tienen notas de sabor a carne de vacuno, a carne, a mantequilla o sabrosas.
Se prepararon reacciones que contenían proteína con grupo hemo al 1% (LegH) con cisteína (10 mM) y glucosa (20 mM), IMP 1 mM y GMP 1 mM, a pH 6,0 y se calentaron hasta 150°C durante 3 minutos. Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado en el que los precursores reaccionan con proteínas con grupo hemo. Se evaluaron estas muestras mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron para determinar la experiencia sensorial. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de la reacción de formación de sabor y se identificaron usando CG-EM, creándose un perfil de los productos químicos volátiles en la cámara anterior alrededor de la mezcla de reacción de formación de sabor. CG-EM mostró que se crearon los compuestos 4-octeno, 2-etil-furano, 2-pentanona, 2,3-butanodiona, 2-metil-tiazol, metil-pirazina, tridecano, 2-octenal, 2-tiofenocarboxaldehído, 3-tiofenocarboxaldehído mediante una mezcla de la proteína con grupo hemo LegH con IMP, GMP, glucosa y cisteína. Las mismas muestras sin IMP y GMP no generaron estos compuestos, adicionalmente tampoco se crearon estos compuestos cuando no estaban presentes proteínas con grupo hemo, sólo moléculas precursoras. La evaluación sensorial por panelistas entrenados enmascarados halló que las muestras con la adición de inosina y guanosina tal como se describe tienen un gusto más complejo y más sabor a carne de vacuno, a carne, a caldo y sabroso. La figura 2 muestra la abundancia de los compuestos con sabor novedosos creados con proteína con grupo hemo al 1% en una reacción a pH 6, con cisteína (10 mM) y glucosa (20 mM), IMP (1 mM) y GMP (1 mM) y se detectaron mediante microextracción en fase sólida (SPME) y luego se detectaron mediante CG-EM.
Ejemplo 7: Generación de sabor con la adición de un ácido orgánico particular
La adición de ácido láctico en mezclas con proteína con grupo hemo, ribosa y cisteína controló la formación de los compuestos con sabor nonanal, tiazol, 2-acetiltiazol y 8-metil-1-undeceno. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne.
Se prepararon reacciones que contenían proteína con grupo hemo al 1% de, cisteína (10 mM) y ribosa (20 mM) y ácido láctico (1mM), pH 6,0, y se calentaron hasta 150°C durante 3 minutos. Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado cuando los precursores reaccionan proteínas con grupo hemo. Se evaluaron estas muestras mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron para determinar la experiencia sensorial. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de la reacción de formación de sabor y se identificaron usando CG-EM, creándose un perfil de los compuestos generados. Se crearon los compuestos nonanal, tiazol, 2-acetiltiazol y 8- metil-1-undeceno mediante una mezcla de LegH con ácido láctico, ribosa y cisteína. Las mismas muestras sin ácido láctico no generaron estos compuestos, adicionalmente no se crearon estos compuestos en ausencia de proteínas con grupo hemo.
La evaluación sensorial por panelistas entrenados enmascarados halló que las muestras con la adición de ácido láctico se describieron como con sabor a carne de vacuno, sabroso, dorad, a pan y que tienen notas a malta. La muestra con todo excepto ácido láctico se clasificó con menor puntuación en las notas doradas, a pan y a malta.
Ejemplo 8: Sabor generado con la adición de un aminoácido particular.
La adición de lisina en mezclas con proteína con grupo hemo ribosa y cisteína controló la formación de los compuestos con sabor trisulfuro de dimetilo, nonanal, 2-pentil-tiofeno, furfural, 2-nonenal, 1-octanol, 2-nonenal,
5
10
15
20
25
30
35
40
tiazol, 2-acetiltiazol, fenilacetaldehído, 2-acetiltiazol. Se sabe que estos compuestos están presentes en la carne y algunos tienen un sabor a carne de vacuno, a carne o sabroso.
Se prepararon reacciones que contenían proteína con grupo hemo al 1% de, cisteína (10 mM) y ribosa (20 mM) y lisina (1mM), a pH 6,0, y se calentaron hasta 150°C durante 3 minutos. Se evaluaron estas muestras mediante CG- EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron para determinar la experiencia sensorial. Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado cuando podrían reaccionar los precursores con la proteína con grupo hemo. Se evaluaron estas muestras mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron para determinar la experiencia sensorial. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de la reacción de formación de sabor. Se crearon los compuestos trisulfuro de dimetilo, nonanal, 2-pentil-tiofeno, furfural, 2-nonenal, 1-octanol, 2- nonenal, tiazol, 2-acetiltiazol, fenilacetaldehído, 2-acetiltiazol mediante una mezcla de LegH con ácido láctico, ribosa y cisteína. Las mismas muestras sin ácido láctico no generaron estos compuestos, adicionalmente no se crearon estos compuestos cuando no estaban presentes proteínas con grupo hemo, sólo moléculas precursoras. La evaluación sensorial por panelistas entrenados enmascarados halló que las muestras con la adición de lisina tal como se describe como a asado de carne de vacuno, sabroso y dorado. La adición de lisina aumentó las notas de sabor a asado y dorado.
Ejemplo 9 - Compuesto con producción de sabor mediante diferentes proteínas con grupo hemo
La adición de diferentes tipos de proteínas con grupo hemo (LegH, cebada, B. myoglobin o A. aeolicus) en mezclas de reacción de formación de sabor que contienen uno o más compuestos precursores de sabor da como resultado muchos de los mismos sabores a carne clave, incluyendo pero sin limitarse a 2-pentil-furano, 2,3-butanodiona, tiofeno, 2-metil-tiazol, pirazina, furano, pirrol, 2-metilfurano y diferencias distintivas en los compuestos con sabor, incluyendo pero sin limitarse a 2-pentil-tiofeno, nonanal, 2-nonanona y 1-octen-3-ona. Estas diferencias en los compuestos con sabor pueden cambiar el perfil de gusto global. Los diferentes tipos de proteína con grupo hemo fueron LegH, cebada, B. myoglobin o A. aeolicus usadas al 1% de p/p en una reacción mezclada con cisteína (10 mM) y ribosa (10 mM) a pH 6. Se calentó la premezcla de reacción hasta 150°C durante 3 minutos; esta reacción creó compuestos con sabor que se sabe que están presentes en la carne; véase la tabla 9. Los componentes de sabor y fragancia característicos se producen principalmente durante el proceso de cocinado en el que las moléculas precursoras de sabor reaccionan con la proteína con grupo hemo. Se evaluaron las muestras mediante CG-EM para identificar los compuestos con sabor generados después de calentar y también se evaluaron para determinar sus perfiles sensoriales. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de las reacciones de formación de sabor. La tabla 9 muestra la similitud y las diferencias en compuestos con sabor volátiles creados mediante los diferentes tipos de proteínas con grupo hemo.
TABLA 9
Compuestos con sabor creados mediante diferentes proteína con grupo hemo cuando se calientan con ribosa y cisteína.
Nombre
LegH Cebada B. myoglobin A. aeolicus
furano
x x x x
tiazol
x x x x
benzaldehído
x x x x
2-acetiltiazol
x x x x
2-metil-propanal
x x x x
furfural
x x x x
2,3-butanodiona
x x x x
2-pentil-furano
x x x x
2-pentanona
x x
pirazina
x x x x
trisulfuro de dimetilo
x x x x
3-metil-butanal
x x x
2-metil-tiazol
x x x x
pentanal
x x x x
1,3,5-cicloheptatrieno
x x x x
metacroleína
x x x x
heptanal
x x x x
2-metil-butanal
x x x
isotiazol
x x x x
tiofeno
x x x x
propanal
x x x x
2-heptenal
x x x
metil-pirazina
x x x x
1-octeno
x x x
butanal
x x x x
2-acetil-propen-2-ol
x x x x
pirrol
x x x x
2-metil-furano
x x x x
nonanal
x x x
2-propenal
x x x
2-decenal
x x x
2-nonanona
x x
2-octanona
x x x
2-tridecen-1-ol,
x x
2-octanona
x
2-octenal
x x
4-metil-2-heptanona
x x
octanal
x x
2-undecenal
x
butirolactona
x
1-octen-3-ona
x
acetato de 3-metilheptilo
x
2-pentil-tiofeno
x
Ejemplo 10 - Generación sabores a carne a partir de diferentes lípidos
Se sometieron a prueba varias muestras diferentes que incluían aceites (aceite de nabina o aceite de coco), ácidos 5 grasos libres (AGL) (ácido linoleico (C18:2), ácido oleico (C18:1), ácido esteárico (C18:0) o ácido mirístico (C14:0)) y fosfolípidos (PL) (extractos de lípidos polares de corazón de vacuno, Biolipon95 (de Perimond) o NatCholinePC40 (de Perimond)) para determinar su capacidad para producir sabor a carne de vacuno en ausencia y en presencia de otros precursores. Se añadieron aceites, AGL y PL tampón fosfato de potasio 50 mM (PPB) pH 6,0 o una mezcla de reacción de Maillard (MRM) que contenía fosfato de potasio 50 mM pH 6,0, cisteína 5 mM, glucosa 10 mM, tiamina 10 0,1 mM y el 0,1% (p/v) de leghemoglobina. Se diseñaron los lípidos en combinación con MRM para capturar las
reacciones cruzadas de degradación de lípidos y producciones de reacción de Maillard mientras que los lípidos en tampón fosfato funcionaron como control de lípido. Se añadieron los aceites al 3% del volumen total de 1 ml de disolución mientras que se añadieron los AGL y PL al 1% de los volúmenes totales de 1 ml. Se cocinaron todas las muestras a 150°C durante 3 min, se enfriaron hasta 50°C y luego se analizaron usando CG-EM (toma de muestras 15 de fibra de SPME de la cámara anterior). Después de analizarse todas las muestras mediante CG-EM, se retiraron las tapas y un científico de sabores entrenado olió las muestras y registró los aromas.
Tabla 10
20 Leyenda que muestra los componentes de cada muestra
Nombre de muestra
Disolución Aditivos
MRM Ninguno
Mezcla de reacción de Maillard Ninguno
MRM Ácido linoleico
Mezcla de reacción de Maillard 1% de ácido linoleico
MRM Ácido oleico
Mezcla de reacción de Maillard 1% de ácido oleico
MRM C14
Mezcla de reacción de Maillard 1% de ácido graso libre C14:0
MRM C18
Mezcla de reacción de Maillard 1% de ácido graso libre C18:0
MRM Nabina
Mezcla de reacción de Maillard 3% de aceite de nabina
MRM Coco
Mezcla de reacción de Maillard 3% de aceite de coco
MRM_Corazón de vacuno
Mezcla de reacción de Maillard 1% de extracto de lípidos polares de corazón de vacuno
MRM Biolipon95
Mezcla de reacción de Maillard 1% de Biopolin95 (emulsionante)
MRM NatCholinePC40
Mezcla de reacción de Maillard 1% de NatCholinePC40 (emulsionante)
MRM Ácido linoleico
PPB, pH 6 1% de ácido linoleico
MRM Ácido oleico
PPB, pH 6 1% de ácido oleico
MRM C14
PPB, pH 6 1% de ácido graso libre C14:0
MRM C18
PPB, pH 6 1% de ácido graso libre C18:0
MRM Nabina
PPB, pH 6 3% de aceite de nabina
MRM Coco
PPB, pH 6 3% de aceite de coco
MRM_Corazón de vacuno
PPB, pH 6 1% de extracto de lípidos polares de corazón de vacuno
MRM Biolipon95
PPB, pH 6 1% de Biopolin95 (emulsionante)
MRM NatCholinePC40
PPB, pH 6 1% de NatCholinePC40 (emulsionante)
La tabla 11 contiene las descripciones de aromas y la tabla 12 contiene los datos de CG-EM de las muestras más interesantes analizadas. Muchos de los lípidos introdujeron un aroma “a grasa” en el MRM que si no estaba ausente. Las combinaciones de ácido linoleico o NatCholinePC40 en MRM produjeron la mayor abundancia de compuestos grasos, sugiriendo que estos lípidos pueden mejorar la percepción de sabor de sebo de vacuno. El ácido linoleico y 5 NatCholinePC40 también mostraron alta abundancia de aromas a tierra-setas. La adición de lípidos a MRM aumentó significativamente la abundancia de aromas “a nueces y a tostado”. Los compuestos con aroma “a verde” menos deseables fueron los más destacados en muestras con ácidos grasos libres insaturados (ácido linoleico o ácido oleico) o fosfolípidos. En general, la adición de lípidos aumentó significativamente el número de compuestos con sabor a carne de vacuno objetivo producidos.
10
TABLA 11
Descripciones de aromas de cada muestra después de cocinarse.
Nombre de muestra
Descripciones de aromas
MRM Solo
a caldo, a malta, a estofado de carne de vacuno
KPhos6 Corazón de vacuno
graso, a nata, a sebo de vacuno, ligeramente dulce, ligeramente a tostado, a nueces
MRM Corazón de vacuno
graso, a sebo de vacuno, a carne pasada, a setas
KPhos6 Biolipon95
graso, fresco
MRM Biolipon95
graso, a caldo, a heno, a malta, a verde
KPhos6 NatCholinePC40
ligeramente graso, fresco
MRM NatCholinePC40
graso, a sebo de vacuno, a caldo
K-Phos6 C14
ligera/débilmente a plástico/a cera
MRM C14
a caldo, a carne de vacuno, a menta, fresco
K-Phos6 C18
ligera/débilmente a plástico/a cera
MRM C18
a carne de vacuno con aroma a pepino y/o pimiento
K-Phos6 Nabina
fresco, a pepino
MRM Nabina
graso, a caldo, a aceite, a nueces tostadas
K-Phos6 Coco
nada
MRM Coco
a caldo, a carne de vacuno, ligeramente graso, a galletas saladas
K-Phos6 Ácido oleico
fresco, a pepino, similar a alcanfor/a menta
MRM Ácido oleico
herbal, a plástico, ligeramente a queso, a caldo
K-Phos6 Ácido linoleico
ligeramente a plástico
MRM Ácido linoleico
graso, ligeramente a cera, a caldo, herbal
15
Tabla 12
Lista de compuestos aromáticos que se encuentran en carne de vacuno mediante CG-EM y un diagrama que muestra cuáles se detectaron en cada muestra de lípido más MRM.
20
Compuestos en carne de vacuno
MRM solo MRM_Corazón de vacuno MRM NatCholine PC40 MRM_Ácido linoleico
(y)-lactato de isopropilo
N N N N
1-etil-5-metilciclopenteno
S S S S
1-heptanol
N S N N
1-hepten-3-ol
N S S S
1-hepteno
N S S S
2-metil-1-hepteno
N N N N
1-hexanol
N S S S
2-etil-1-hexanol
N N N N
1-nonanol
N N S N
1-noneno
N S S N
1-octanol
N S S N
1-octen-3-ol
N S S S
1-octen-3-ona
S S S S
1-octeno
N N N N
1-pentanol
N S S S
1-penten-3-ol
N S S N
1-propanol
N N N N
8-metil-1-undeceno
N S S S
1,3-hexadieno
N N N S
3-eti l-2-meti l-1,3-hexadieno
N S S S
1,3-octadieno
S N N S
1,3,5-cicloheptatrieno
N N N N
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-dioxina
N N N N
1,7-octadien-3-ol
N S N N
1H-pirrol-2-carboxaldehído
N N N N
2-metil-1H-pirrol
N N N N
2-acetil-2-tiazolina
S N N N
2-acetiltiazol
S S S S
2-butanona
N S S S
2-butenal
N S S S
2-etil-2-butenal
N N N S
3-metil-2-butenal
N N S S
3-metil-2-ciclohexen-1 -ona
N N N N
2-decanona
S S S N
(E)-2-decenal
N N N N
(Z)-2-decenal
S S S S
2-furanmetanol
N N N N
2-heptanona
S S S S
6-metil-2-heptanona
N N S N
(E)-2-heptenal
N S S S
(Z)-2-heptenal
N N N S
(E)-2-hexenal
N S S S
2-etil-2-hexenal
N N N N
2-metil-2-hepteno
S N N N
2-n-heptilfurano
S N N N
2-n-octilfurano
S S S N
2-nonanona
N S S N
(E)-2-nonenal
S S S S
(Z)-2-nonenal
N N N S
2-octanona
S S S S
(Z)-2-octen-1-ol
S S S S
(E)-2-octenal
N S S S
2-pentanona
N S S N
1 -propoxi-2-propanol
N N N N
1-(acetiloxi)-2-propanona
S N N N
1-hidroxi-2-propanona
S N N N
2-propenal
N N N S
2-tiofenocarboxaldehído
S S S S
2-undecenal
N S S S
2,3-butanodiona
N N N S
2,3-pentanodiona
N N N N
(E,E)-2,4-decadienal
N S S S
2,4-decadienal
N N N S
(E,E)-2,4-heptadienal
N S S S
(E,E)-2,4-nonadienal
N S S S
2,6-dimetilpirazina
N N N N
(E,Z)-2,6-nonadienal
N N S N
5-etildihidro-2(3H)-furanona
N S S S
5-metil-2(3H)-furanona
N N N N
dihidro-5-pentil-2(3H)-furanona
N N S S
dihidro-5-propil-2(3H)-furanona
N N N N
2(5H)-furanona
N N N N
tetrahidro-6-metil-2Hpiran-2-ona
N N N N
3-etilciclopentanona
N S S S
3-hexanona
N N N N
3-metil-2-tiofenocarboxaldehído
N N N N
3-octanona
S S N S
3-octen-2-ona
N S S S
3-tiofenocarboxaldehído
N S S S
(E,E)-3,5-octadien-2-ona
N N S S
dihidro-2-metil-3(2H)-furanona
N N N N
4-cianociclohexeno
N N N N
4-ciclopenteno-1,3-diona
N N S N
4-decino
N S N N
(Z)-4-heptenal
N S S S
ácido 4-metiloctanoico
N N N N
(E)-4-octeno
N N N N
2,3-dihidro-3,5-dihidroxi-6-metil- 4(H)-piran-4-ona
S N N N
6-metil-5-hepten-2-ona
S N N N
acetaldehído
N N N S
ácido acético
N N N N
éster etenílico del ácido acético
S N N N
acetoína
S N N N
acetona
S N N S
acetonitrilo
N N N S
benzaldehído
S S S S
4-etil-benzaldehído
N S S N
benceno
S N N N
hidrazida del ácido benzoico
S N N N
butanal
S N N S
2-metil-butanal
N N N N
3-metil-butanal
S N N N
ácido butanoico
N N N N
butirolactona
S S N S
caprolactama
N N N N
disulfuro de carbono
N N N S
1-etil-1-metil-ciclopentano
S S S S
propil-ciclopropano
N N S S
decanal
N S S N
dihidro-3-(2H)-tiofenona
N N N N
Sulfuro de dimetilo
S N N N
dimetilsulfona
N N N N
trisulfuro de dimetilo
S S N N
etanotiol
N N N N
etanol
N N N S
1-(1(H)-pirrol-2-il)-etanona
N N N N
1-(2-furanil)-etanona
N N N N
etosuximida
S N N N
éster heptílico del ácido fórmico
S S N N
furano
S N N S
2-etil-furano
S N N N
2-hexil-furano
S N N S
2-metil-furano
N N N S
2-pentil-furano
N S S S
2-propil-furano
N N S S
3-metil-furano
S N N N
3-pentil-furano
S S S S
furfural
N S S S
heptanal
N S S S
ácido heptanoico
N N N S
2-metil-hex-2-in-4-ona
N N N N
ácido hexanoico
N N N S
sulfuro de hidrógeno
N N N N
m-aminofenilacetileno
N N N N
anhídrido maleico
N N N N
metacroleína
N N N N
metanotiol
N N N N
etanoato de metilo
N N N N
metil isobutil cetona
S N N N
éster vinílico del ácido n-caproico
N S S N
nonanal
N S S S
3-metil-nonano
S N N N
ácido nonanoico
S N N N
octanal
N S S S
octano
N N N S
ácido octanoico
N N N S
éster isobutílico y pentílico del ácido oxálico
S N N N
p-cresol
N N N N
pentanal
N N N S
ácido pentanoico
S N N S
4-etil-fenol
N S S N
fenilacetaldehído
S S S S
ácido (p-hidroxifenil)-fosfónico
S N N N
propanal
N N N S
2-metil-propanal
N N N N
ácido propanoico
N N N N
ácido 2-metil-propanoico
S N N N
éster etenílico del ácido propanoico
N N N N
pirazina
N S N S
2-eti l-5-meti l-pirazina
N N N N
2-eti l-6-meti l-pirazina
N N N N
2,3-dimetil-pirazina
N N N N
2,5-dimetil-pirazina
N N N N
3-etil-2,5-dimetilpirazina
S N N N
etil-pirazina
N N N N
metil-pirazina
N N N N
trimetil-pirazina
S N N N
piridina
S N S N
pirrol
S S S S
estireno
S N S N
tiazol
S S S S
metil-tiirano
N N N N
tiofeno
N N N S
2-hexil-tiofeno
S N S N
2-pentil-tiofeno
N S N N
trans-2-(2-pentenil)furano
N S S N
trans-3-nonen-2-ona
N S S S
ácido undecanoico
N N N N
N.° total de compuestos Detectados:
54 63 66 76
En muestras que tiene aromas a grasa o a nata, se detectaron 2,4-decadienal, (E,E)-2,4-nonadienal, (E,E)-2,4- heptadienal y/o (E,E)-2,4-decadienal en las muestras KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Corazón de vacuno, MRM_BioLipon95, MRM_NatCholinePC40, Kphos6_Nabina, MRM_Nabina, KPhos6_Ácido oleico, KPhos6_Ácido 5 linoleico y MRM_Ácido linoleico. Para (E,E)-2,4-decadienal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_NatCholinePC40, seguido por las muestras MRM_Ácido linoleico, KPhos6_Ácido linoleico, MRM_Corazón de vacuno, MRM_BioLipon95, KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Ácido oleico y KPhos6_Ácido oleico. Para (E,E)-2,4- heptadienal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_NatCholinePC40 seguido por la muestra MRM_Nabina. También se detectó (E,E)-2,4-heptadienal en las muestras MRM_BioLipon95, MRM_Corazón de 10 vacuno y MRM_Ácido linoleico. Para (E,E)-2,4-nonadienal, la mayor intensidad de señal fue en las muestras MRM_Nabina y MRM_Ácido linoleico. (También se detectó E,E)-2,4-nonadienal en las muestras Kphos6_Nabina, MRM_NatCholinePC40, MRM_BioLipon95, MRM_Corazón de vacuno y KPhos6_Ácido linoleico. Para 2,4- decadienal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_Ácido linoleico. También se detectó 2,4-decadienal en las muestras KPhos6_Ácido linoleico, MRM_Nabina y KPhos6_Ácido oleico.
15
En muestras que tienen aromas a tierra o a setas, se detectaron 3-octen-2-ona, 1-octen-3-ona, 3-octanona y/o 1- octen-3-ol en las muestras KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Corazón de vacuno, Kphos_BioLipon95, MRM_BioLipon95, Kphos_NatCholinePC40, MRM_NatCholinePC40, MRM_Nabina, KPhos6_Ácido oleico, MRM_Ácido oleico, KPhos6_Ácido linoleico y MRM_Ácido linoleico. Para 1-octen-3-ol, la mayor intensidad de señal 20 fue en la muestra MRM_Ácido linoleico, seguido por las muestras MRM_NatCholinePC40, KPhos6_Ácido linoleico, MRM_Corazón de vacuno, KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Nabina, MRM_BioLipon95, KPhos6_Ácido oleico y MRM_Ácido oleico. Se detectó 3-octanona en las muestras MRM_Ácido oleico, KPhos6_Ácido linoleico y MRM_Ácido linoleico. Para 1-octen-3-ona, la mayor intensidad de señal fue en las muestras MRM_Ácido linoleico y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
MRM_Corazón de vacuno, seguido por las muestras KPhos6_Ácido linoleico, MRM_NatCholinePC40, KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_BioLipon95, MRM_Ácido oleico y KPhos6_Ácido oleico. Para 3-octen-2-ona, la mayor intensidad de señal fue en la muestra KPhos6_Ácido linoleico, seguido por las muestras MRM_Ácido linoleico, MRM_NatCholinePC40, KPhos6_Corazón de vacuno, KPhos6_Ácido oleico, MRM_Ácido oleico, MRM_Corazón de vacuno, MRM_BioLipon95, MRM_Nabina, Kphos_BioLipon95 y Kphos_NatCholinePC40. Se detectó pirazina en las muestras MRM_Coco, MRM_C18, MRM_c14 y MRM_BioLipon95.
En muestras que tienen un aroma a nueces y a tostado, tiazol y 2-acetiltiazol fueron los compuestos más abundantes detectados, junto con pirazina, metil-pirazina, trimetil-pirazina y 3-etil-2,5-dimetilpirazina. Se detectó 2- acetiltiazol en todas las muestras con MRM y fue el más abundante en muestras con MRM_Corazón de vacuno, MRM_biolipon95, MRM_Nabina y MRM_coco. Se creó tiazol en muestras con MRM-Coco, MRM_Corazón de vacuno, MRM_Biolipon95, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Nabina, MRM_Ácido oleico y MRM_Ácido linoleico y MRM_NatCholinePC40. Estaba presente pirazina en la mayor cantidad en muestras con MRM-Coco, seguido por las muestras MRM_Corazón de vacuno, MRM_Biolipon95, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Nabina que tienen aproximadamente igual cantidad, las muestras MRM_Ácido oleico y MRM_Ácido linoleico tenían incluso menos. Estaba presente metil-pirazina en MRM_Biolipon95 y MRM_Coco. 3-etil-2,5-dimetil-pirazina y trimetil-pirazina, estaban presentes solo sin fosfolípidos en la MRM.
En muestras que tienen aromas a verde, vegetales o hierbas, se detectaron 1-heptanol, 1-hepten-3-ol, 1-hexanol, (E)-2-heptenal, (Z)-2-heptenal, (E)-2-hexenal, 2-pentil-furano y/o heptanal en las muestras KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Corazón de vacuno, Kphos_BioLipon95, MRM_BioLipon95, Kphos_NatCholinePC40, MRM_NatCholinePC40, Kphos_C14, MRM_C14, Kphos_C18, MRM_C18, MRM_Nabina, MRM_Coco, KPhos6_Ácido oleico, MRM_Ácido oleico, KPhos6_Ácido linoleico y MRM_Ácido linoleico. Para 2-pentil-furano, la mayor intensidad de señal fue en la muestra KPhos6_Corazón de vacuno, seguido por las muestras KPhos6_Ácido linoleico, MRM_BioLipon95, MRM_Ácido linoleico, MRM_Corazón de vacuno, MRM_Ácido oleico, MRM_NatCholinePC40, MRM_Nabina, KPhos6_Ácido oleico y Kphos_NatCholinePC40. Para (E)-2-heptenal, la mayor intensidad de señal fue en las muestras MRM_Corazón de vacuno, MRM_Nabina, MRM_Ácido oleico y KPhos6_Ácido linoleico, seguido por las muestras KPhos6_Ácido oleico, MRM_BioLipon95, KPhos6_Corazón de vacuno, MRM_Ácido linoleico, MRM_NatCholinePC40, Kphos_BioLipon95 y Kphos_NatCholinePC40. Para (Z)-2- heptenal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_Ácido linoleico. También se detectó MRM_Ácido linoleico en la muestra KPhos6_Ácido linoleico. Para heptanal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_Ácido oleico, seguido por las muestras KPhos6_Ácido oleico, MRM_C14, MRM_C18, MRM_Nabina, MRM_Corazón de vacuno, MRM_NatCholinePC40, MRM_Ácido linoleico y KPhos6_Corazón de vacuno. Para, (E)- 2-hexenal, la mayor intensidad de señal fue en la muestra MRM_Ácido linoleico, seguido por las muestras MRM_NatCholinePc40, KPhos6_Ácido linoleico y MRM_Ácido oleico.
Ejemplo 11 - Creación de los sabores a carne de vacuno usando mezclas complejas de precursores
Se preparó una formulación (la “Magic Mix” (mezcla mágica), véase la tabla 13 que contiene las concentraciones estimadas de aminoácidos, azúcares y otras moléculas pequeñas en carne de vacuno basándose en sus valores notificados en la bibliografía. La Magic Mix se probó para verificar su capacidad para producir sabores a carne en presencia de leghemoglobina (LegH). Se añadieron la Magic Mix y el 1% de LegH p/v al sustituto de carne, pH 6,0 (véase la tabla 4) y se horneó en un horno de convección durante 7 minutos a 160°C. Se preparó una muestra de control añadiendo el 1% de LegH p/v al sustituto de carne, pH 6,0 y horneando en un horno de convección durante 7 minutos a 160°C.
Se comparó la muestra de sustituto de carne que contenía solo LegH con la muestra de sustituto de carne que contenía la Magic Mix y LegH por un panel sensorial y análisis mediante CG-EM. Cinco degustadores clasificaron los sustitutos de carne saborizados para el grado de sabor a carne de vacuno, grado de amargor y niveles de sabores sabrosos y sabores desagradables. Se clasificó cada propiedad en una escala de 7 puntos en la que 7 era la mayor cantidad de la propiedad especificada (por ejemplo, una carne picada de vacuno 80:20 convencional se clasificaría como 7 en la escala de sabor a carne de vacuno). Se calificó el sabor de la Magic Mix un punto mayor en cuanto a la característica de sabor a carne de vacuno que la muestra solo de LegH (figura 1).
Para determinar qué productos químicos se produjeron tras calentar, se preparó una disolución de Magic Mix con el 1% de LegH p/v a pH 6,0. Se cocinaron las muestras con agitación a 150°C durante tres minutos, luego se realizó microextracción en fase sólida (SPME) durante doce minutos a 50°C para extraer los compuestos volátiles por encima de la cámara anterior de la reacción. Se usó un algoritmo de búsqueda para analizar el tiempo de retención e información de huella dactilar de masas de los compuestos volátiles y se asignaron nombres químicos a los picos. La tabla 14 muestra los compuestos identificados tanto en muestras de Magic Mix + LegH (MM, promedio de dos muestras) como de LegH sola en tampón (LegH, promedio de cinco muestras). Los compuestos en la tabla 14 se enumeran en orden de tiempo de retención (T. R., en segundos), y se designan como que tienen un área de pico cero (0) o un área de pico promedio pequeña (S), media (M) o grande (L). Se identificaron cientos de compuestos entre las muestras, muchos de los cuales son característicos del aroma a carne de vacuno, incluyendo pero sin limitarse a 1,3-bis(1,1-dimetiletil)-benceno, 2-metil-3-furantiol y disulfuro de bis(2-metil-4,5-dihidro-3-furilo), que aumentaron en las muestras que contenían Magic Mix y LegH.
Tabla 13
Entidades químicas añadidas a Magic Mix 5
Entidad química
mM
Alanina
5,6
Arginina
0,6
Asparagina
0,8
Aspartato
0,8
Cisteína
0,8
Ácido glutámico
3,4
Glutamina
0,7
Glicina
1,3
Histidina
0,6
Isoleucina
0,8
Leucina
0,8
Lisina
0,7
Metionina
0,7
Fenilalanina
0,6
Prolina
0,9
Treonina
0,8
Triptófano
0,5
Tirosina
0,6
Valina
0,9
glucosa
5,6
Ribosa
6,7
Maltodextrina
5,0
Tiamina
0,5
GMP
0,24
IMP
0,6
Ácido láctico
1,0
Creatina
1,0
NaCl
10
KCl
10
Kphos pH 6,0
10
TABLA 14
Compuestos identificados con análisis mediante CG-EM en muestras con MM y LegH o LegH sola (promedio de 10 cinco muestras)
T.R. (s)
Nombre MM con LegH LegH sola
248
acetaldehído L S
256,3
disulfuro de carbono L S
264,3
sulfuro de dimetilo S 0
265
éster isobutílico y pentílico del ácido oxálico M 0
268,1
2,3,4-trimetil-pentano M 0
269,2
metanotiol S 0
283,4
propanal M 0
285,4
octano M 0
287,1
furano M 0
295,3
2-metil-propanal L S
297,6
acetona L S
319,3
2-propenal M S
338,1
2-metil-furano M S
342,1
butanal L S
344,2
2,4-dimetil-1-heptene M 0
346,3
metacroleína M 0
357,4
metil-tiirano L 0
360,2
3-metil-furano S 0
363,7
butanona L S
368,9
2,3-dihidro-5-metil-furano M S
376,4
2-metil-butanal L M
381,1
3-metil-butanal L M
390,6
alcohol isopropílico 0 S
399,6
etanol L M
406,2
éster metílico del ácido 2-propenoico M 0
408,2
benceno S 0
414,4
metil vinil cetona M 0
416,4
2,2,4,6,6-pentametil-heptano M 0
422,6
2-etil-furano S 0
438,4
2-etilacroleína M 0
449,9
2-pentanona S 0
453,2
pentanal/2,3-butanodiona L 0
453,8
2,3-butanodiona L M
472,8
4,7-dimetil-undecano M S
485,9
2-metil-pentanal M 0
492,6
2-metil-1 -penten-1 -ona S 0
496,6
(E)-3-penten-2-ona M 0
508,6
1-penten-3-ona M 0
510,6
triclorometano M M
520,4
p-ditiano-2,5-diol M 0
525,5
3-metil-pentanal M 0
535,1
(E)-5-deceno M 0
536,5
tolueno M S
537,9
2-butenal M S
543,8
4-penten-2-ona M 0
550,8
tiolacetato de metilo M 0
683,7
p-xileno S 0
727,4
dimetil-selenona M 0
738,3
disulfuro de metilo e isopropilo M 0
755
2-heptanona M 0
758,7
heptanal L 0
781,9
1,3-diisopropoxi-1,3-dimetil-1,3-disilaciclobutano S M
789,4
3-metil-2-butenal M 0
793,4
4-metil-2-heptanona M 0
810,4
pirazina M 0
818,8
isotiazol S 0
827,1
acetil-valerilo M 0
831,8
2-pentil-furano L 0
851
2-metil-tiazol S 0
853,3
isotiocianato-metano S 0
870,9
tiazol L 0
879,2
estireno M 0
890,7
1-(metiltio)-propano M 0
895,6
metil-pirazina M 0
910,5
éster metílico del ácido tiociánico S 0
918,6
4-metiltiazol M 0
921,4
2-octanona M 0
923,9
2-metil-ciclopentanona M 0
927,9
octanal L S
934,3
tridecano M 0
948,8
trans-2-(2-pentenil)furano S 0
961,9
1-hidroxi-2-propanona M 0
974,5
(E)-2-heptenal M 0
987,4
5-metil-1-undeceno M 0
993,8
2-hexil-furano M 0
1007,8
7-metil-(E)-5-undeceno M 0
1024,1
2-metil-5-(metiltio)-furano, S 0
1058,6
2-butil-1-deceno M 0
1079,3
trisulfuro de dimetilo L S
1085,3
2-nonanona M 0
1093,2
Nonanal L M
1142,3
1,3-bis(1,1-dimetiletil)-benceno M 0
1149,6
(E)-2-octenal M 0
1164,5
1-heptanol M 0
1193,5
metional L 0
1198,8
ácido acético M S
1207,2
furfural M 0
1242,1
2-decanona M 0
1250,8
decanal M 0
1265,2
1-decen-3-ona M 0
1283,3
pirrol M 0
1292,6
5-etenil-4-metil-tiazol M 0
1294,3
benzaldehído L M
1303,7
2-n-octilfurano M 0
1305,6
(E)-2-nonenal M 0
1341,4
1-octanol M 0
1361,1
2-metil-1 (H)-pirrol S 0
1391,7
2-undecanona M 0
1401,2
(E)-2-octen-1-ol M 0
1448
butirolactona S S
1456,3
(E)-2-decenal M 0
1462,4
fenilacetaldehído L S
1466,3
2-acetiltiazol L 0
1471,3
acetofenona M S
1475,4
1-nonanol M 0
1487
disulfuro de metilo y (metiltio)metilo M 0
1497,1
5-(2-cloroetil)-4-metiltiazol L 0
1497,5
1 -(etiltio)-2-(metiltio)-buta-1,3-dieno L S
1512
3-tiofenoca rboxa ldehído M 0
1518,8
2-nonen-4-ona M 0
1531,7
2-tiofenoca rboxa ldehído S 0
1543,9
dodecanal M 0
1551,6
4-eti l-2-meti l-pirrol S 0
1558,2
3-(metiltio)-propanonitrilo S 0
1561,2
3-decen-2-ona M 0
1613,1
disulfuro de bis(2-meti l-4,5-d i hid ro-3-fu rilo) M 0
1615,6
1,10-undecadieno M 0
1619,5
2-undecenal S 0
1668,9
2-fenilpropenal M 0
1692,3
acetato de (Z)-3-decen-1-ol M 0
1733,1
3-fenil-furano S 0
1739,7
éster 4-nitrofenílico del ácido 2- tiofenocarboxílico S 0
1741,2
5-formil-4-metiltiazol M 0
1749,7
éster isobutílico del ácido 2,2,4-trimetil-3-hidroxi- pentanoico M 0
1765,5
alcohol bencílico S 0
1774,2
éster isobutílico del ácido 2,2,4-trimetil-3-hidroxi- pentanoico S 0
1796,9
dodecanal M 0
1806,1
(1-etil-1-propenil)-benceno S 0
1825,6
1-undecanol M S
1827,9
2-metil-3-furantiol M 0
1828,3
2-metil-3-(metiltio)furano M 0
1836,1
4-cloro-2,6-bis(1,1 -dimetiletil)-fenol S 0
1844,1
fenol S S
1845,3
[(metilsulfonil)metil]-benceno S 0
1850,3
(e)-2-tridecen-1-ol M 0
1859,9
1-heptil-1,2,3,4-tetrahidro-4-metilnaftaleno S 0
1863,2
2,4-decadienal S 0
1905,1
3,3'-ditiobis[2-metil]-furano M 0
1906,9
ácido 3,5-di-terc-butilbenzoico S 0
1909,6
éster etílico del ácido 4-etoxi-benzoico S 0
1921,5
3-(fenilmetil)-2,5-piperazindiona S 0
5
10
15
20
25
30
35
40
45
1944,5
9-octadecenal M 0
1959,7
3,5-bis(1,1-dimetiletil)-fenol M S
1968,4
4-metil-5-tiazol-etanol M S
2007,8
1,1'-(1,2-ciclobutanodiil)bis-cis-benceno S 0
2019,8
ácido benzoico S S
2026,4
4-quinolincarboxaldehído S 0
2027,8
m-aminofenilacetileno M 0
Ejemplo 12 - La clorina ferrosa cataliza la producción de la compuestos con sabor similar a carne
Se añadieron espinacas verdes frescas (10 lb) a 500 ml de agua y se trituró finamente en una batidora Vitamix para producir 2 l de suspensión de color verde. Se añadió acetona (8 l) con mezclado y se permitió que se extrajera el material durante 1 hora. Se filtró el material a través de papel de filtro de Whatman y se eliminó la acetona en un evaporador rotatorio (Buchi). A la suspensión de color verde residual (500 ml) se le añadieron 2 ml de HCl 10 M, haciendo que la suspensión se volviese de color marrón. A esta se le añadió 1 g de FeCl2.4H2O en 10 ml de H2O. Se agitó la disolución, luego se dejó a 4°C durante 16 horas. Se extrajo esta suspensión con dietil éter (3x50 ml) dando una fase orgánica de color verde brillante, se lavaron los extractos orgánicos combinados con disolución saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se evaporaron para dejar una pasta negra (1,1 g). Se disolvió el sedimento en cloroformo para fraccionamiento.
Se almacenaron las fracciones en bruto de clorofila y clorina ferrosa a -20°C. Se fraccionaron los extractos en bruto mediante cromatografía de líquidos de alta presión de fase inversa (RP-HPLC). Se exponen las condiciones de HPLC en la tabla 15. Se eluyeron de la columna tanto la clorofila como la clorofila ferrosa con un tiempo de retención de pico de 7,6 minutos. Se recogió el material eluido desde los 7,3 - 8,0 minutos. Se reunieron las fracciones recogidas y se almacenaron en hielo. Se cromatografiaron de nuevo las fracciones recogidas y mostraron un único pico con tiempo de retención de 7,6 minutos. Se reunieron las fracciones deseadas, luego se añadió aceite de girasol al 10%, se eliminó el metanol en un evaporador rotatorio (Buchi).
TABLA 15
Condiciones de HPLC para purificación de clorofila y clorina ferrosa a partir del extracto en bruto.
Muestra:
Clorofila o clorina de Fe (~ 2 mg/ml en CHCh)
Sistema:
Agilent 1100 con Chemstation
Columna:
Zorbax Bonus-RP (4,6 x 250 mm, 5 uM)
Fase móvil:
acetonitrilo, metanol, acetato de etilo (60:20:20), flujo isocrático
Temperatura:
30°C
Velocidad de flujo:
1,0 ml per minuto
Volumen de inyección:
0,05 ml
Preparación de reacción de formación de sabor que contiene clorina ferrosa o leghemoglobina
Se mezcló una disolución de clorofila ferrosa con Magic Mix (tabla 13) hasta una concentración final del 0,35% de clorina ferrosa, el 1% de glicerol, el 0,005% de Tween-20, el 5% de aceite de girasol, NaCl 100 mM, fosfato 20 mM a pH 6. Se mezcló leghemoglobina (al 0,35%) a pH 6 en tampón fosfato (20 mM), NaCl 100 mM, con Magic Mix (tabla 13), el 1% de glicerol y el 0,005% de Tween-20. Se calentaron las mezclas de reacción de formación de sabor hasta 150°C durante 3 minutos; esta reacción creó compuestos con sabor que se sabe que están presentes en la carne, creados por hemoglobina y también creado por clorina ferrosa; véase la tabla 16.
Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado cuando las moléculas precursoras de sabor reaccionaron con la proteína con grupo hemo o la clorofila ferrosa. Se evaluaron las muestras mediante CG-EM para identificar los compuestos con sabor generados después de calentar. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de las reacciones de formación de sabor. Se muestran los perfiles de los productos químicos volátiles en la cámara anterior alrededor de las mezclas de reacción de formación de sabor que eran similares entre proteína con grupo hemo y clorina ferrosa en la tabla 16. En particular, muchos de los compuestos creados por la clorina ferrosa son importantes en el sabor de la carne.
TABLA 16
Compuestos con sabor creados tanto por clorina ferrosa como por LegH con Magic Mix.
1-heptanol
acetona
1-hexanol
acetonitrilo
1-octanol
benzaldehído
1-octen-3-ol
butanal
5
10
15
20
25
30
35
40
1-octen-3-ona
2-metil-butanal
1-pentanol
trisulfuro de dimetilo
2-acetiltiazol
acetato de etilo
2-butenal
furano
3-metil-2-butenal,
2-etil-furano
(Z)-2-decenal
2-hexil-furano
6-metil-2-heptanona
2-pentil-furano
(E)-2-heptenal
furfural
(E)-2-hexenal
heptanal
2-metil-3-furantiol
aminofenilacetileno
(E)-2-nonenal
metacroleína
(E)-2-octenal
metional
2-pentanona
octanal
1-hidroxi-2-propanona
octano
2-tiofenoca rboxa ldehído
éster dialílico del ácido oxálico
2-undecenal
2,3-butanodiona
3-metil-3-buten-2-ona
2-metil-propanal
3-tiofenoca rboxa ldehído
pirazina
(E)-4-octeno,
2,3-dimetil-pirazina
metil-pirazina
2,5-dimetil-pirazina
Tiazol
Ejemplo 13 - Creación de sabor por hemina inmovilizada Preparación de CM Sepharose unida a hemina.
Se cargaron 200 mg de hemina bovina (Sigma Aldrich) en un vial para centelleo. Se añadieron una pequeña barra de agitación magnética, 800 |il de acetonitrilo, 64 |il de 4-metilmorfolina y 71 mg de N-hidroxisuccinimida en ese orden. Se puso el vial en un baño de hielo se enfrió bruscamente y luego se añadieron 118 mg de clorhidrato de N- (3-dimetilaminopropil)-N'-etil-carbodiimida con agitación, seguido por 845 |il de Jeffamine ED900. Esto se agitó mientras se permitía que la mezcla negra se calentase hasta la temperatura ambiente. Se añadió cloroformo (10 ml) a la mezcla seguido por agua (4 ml). Se usó una linterna para distinguir entre las fases orgánica y acuosa puesto que ambas eran negras y se retiró mediante pipeteo la fase orgánica y se concentró para dar un aceite de color negro oscuro. Se disolvió el aceite en una mezcla 4:1 de acetonitrilo y etanol para producir una disolución de una concentración de aproximadamente el 10% que era de color tinta negra.
Se hincharon 2 ml de agua y se equilibraron y se equilibró la CM Sepharose en una minicolumna de BioRad con 3 volúmenes de acetonitrilo. Se resuspendió la resina en 1 ml acetonitrilo y se pipeteó a un vial para centelleo. Esto estuvo seguido por 44 microlitros de 4-metilmorfolina, 23 mg de N-hidroxisuccinimida y 39 mg de clorhidrato de N-(3- dimetilaminopropil)-N'-etil-carbodiimida sólido. Se agitó la mezcla en vórtex vigorosamente y luego se agitó durante tres horas. A este sólido blanco se le añadieron 570 microlitros de diamina acoplada a hemina de concentración del de 20% de color tinta negra. Se agitó el sólido negro en vórtex y se agitó durante una hora. La suspensión se parecía enormemente al café turco. Se vertió la mezcla en una minicolumna de BioRad y se filtró, se lavó con acetonitrilo hasta que lo que salía ya no se parecía al café expreso, luego se cambió a agua desionizada y finalmente tampón carbonato de sodio 20 mM pH 9. Se lavó el sólido negro hasta que el efluente fluía claro y luego se resuspendió en 2 ml de tampón para almacenamiento hasta su uso.
Reacción de formación de sabor
Se creó la reacción de formación de sabor con proteína con grupo hemo (mioglobina equina - Sigma) al 0,35% en un tampón fosfato (20 mM) a pH 6,0 con NaCl 100 mM, se mezcló esto con Magic Mix (tabla 13). Se creó otra reacción de formación de sabor con hemina inmovilizada al 0,35% en un tampón fosfato (20 mM) a pH 6,0 con NaCl 100 mM, se mezcló esto con Magic Mix (tabla 13). Se calentaron las mezclas de reacción de formación de sabor hasta 150°C durante 3 minutos; esta reacción creó compuestos con sabor que se sabe que están presentes en la carne.
Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado cuando las moléculas precursoras de sabor reaccionaron con la proteína con grupo hemo o la hemina inmovilizada. Se evaluaron las muestras mediante CG-EM para identificar los compuestos con sabor generados después de calentar. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de las reacciones de formación de sabor. Tal como puede observarse en la tabla 17, la hemina inmovilizada catalizó la producción de compuestos similares a aquellos cuya producción estaba catalizada por mioglobina libre en disolución. En particular, los perfiles de compuestos con sabor, medidos mediante CG-EM, producidos mediante cocinado de mezclas que contenían la hemina inmovilizada y la proteína con grupo hemo, respectivamente, eran muy similares.
TABLA 17
Compuestos con sabor producidos mediante cocinado de mezclas que contenían o bien mioglobina libre en disolución o bien hemina acoplada a un soporte sólido 5
Compuesto con sabor
mioglobina hemina-ligador-resina
2-metil-5-(metiltio)-tiofeno
Bajo
dihidro-5-propil-2(3H)-furanona
Bajo
octano
Bajo
pirrol
Bajo Bajo
Metanotiol
Bajo Bajo
2-tiofenocarboxaldehído
Bajo Bajo
metil-pirazina
Bajo Bajo
1-hidroxi-2-propanona
Bajo Bajo
propanal
Bajo Bajo
tiofeno
Bajo medio
piridina
Bajo Bajo
2-metil-furano
Bajo medio
éster butílico y propílico del ácido oxálico
Bajo Bajo
pirazina
medio Bajo
éster dialílico del ácido oxálico
medio medio
2-butenal
medio grande
furfural
medio medio
nonanal
medio medio
2-etil-furano
medio Bajo
etanol
medio muy grande
terc-butanol
medio
3,3'-ditiobis[2-metil]-furano
medio medio
m-aminofenilacetileno
medio medio
2,5-dihidro-3,4-dimetil-furano
medio medio
2-acetiltiazol
medio medio
ciclohexano
medio
etil terc-butil éter
medio
disulfuro de carbono
medio medio
tiazol
medio medio
acetonitrilo
medio grande
2-pentil-furano
medio Bajo
3-tiofenocarboxaldehído
medio medio
2-metil-butanal
medio medio
tiazol
medio grande
2-metil-3-furantiol
grande grande
2-propenal
grande grande
3-metil-2-butenal
grande medio
2-metil-3-(metiltio)furano
grande grande
acetato de etilo
grande medio
metacroleína
grande medio
metil-tiirano
grande grande
metional
grande grande
alcohol metílico
grande medio
2-butanona
grande Bajo
2,3-butanodiona
grande medio
acetona
grande grande
furano
grande medio
benzaldehído
grande medio
tiolacetato de metilo
grande medio
acetaldehído
muy grande muy grande
2-metil-propanal
muy grande muy grande
trisulfuro de dimetilo
muy grande muy grande
3-metil-butanal
muy grande muy grande
propil-ciclopropano
medio
(E)-2-octenal
medio
2-n-propilaziridina
medio
tiirano
medio
formiato de etilo
medio
metil vinil cetona
medio
éster etílico del ácido 2-propenoico
medio
1-nonanol
grande
1-octeno
grande
1-heptanol
grande
1-dodeceno
grande
forona
muy grande
Ejemplo 14.
La combinación de precursores con proteínas con grupo hemo dirige las reacciones de formación de sabor.
5
Se compararon tres muestras: mezcla de precursores sola, el 1% de proteína con grupo hemo sola y mezcla de precursores con el 1% de grupo hemo. La mezcla de precursores se componía de glucosa (20 mM), ribosa (20 mM), cisteína (10 mM), tiamina (1 mM) y ácido glutámico (1 mM). Se prepararon todas las reacciones a pH 6,0, y se calentaron hasta 150°C durante 3 minutos. Estas tres muestras se aplicaron por duplicado. Se evaluaron estas 10 muestras mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados. Los componentes de sabor y fragancia característicos se produjeron principalmente durante el proceso de cocinado en el que los precursores podían reaccionar la proteína con grupo hemo. Se evaluaron estas muestras mediante CG-EM para determinar los compuestos con sabor generados y se evaluaron para determinar la experiencia sensorial. Se aislaron los productos químicos volátiles de la cámara anterior alrededor de la reacción de formación de sabor. Se indican los compuestos 15 con sabor creado en cada muestra en la tabla 18. Tal como se muestra, la mayor parte de las moléculas con sabor se crearon cuando se combinan los precursores con la proteína con grupo hemo.
Tabla 18
20 Moléculas con sabor creadas por la combinación de LegH y mezcla de precursores.
Compuesto
Mezcla de precursores LegH Mezcla de precursores + LegH
disulfuro de carbono
medio medio alto
alcohol isopropílico
medio medio bajo
2-metil-furano
bajo bajo
butanal
bajo medio
tiofeno
bajo bajo
2,3-butanodiona
bajo bajo alto
furano
bajo medio
2,4-dimetil-1-hepteno
alto alto
acetona
alto alto
trisulfuro de dimetilo
medio medio
2-metil-heptano
medio medio
2-pentanona
medio
pentanal
medio medio
2-pentil-furano
medio medio
2-metil-propanal
bajo alto
2-acetil-1-propeno
bajo bajo
2-metil-butanal
bajo medio
1,3-dimetil-benceno
bajo bajo
octano
bajo bajo
benceno
bajo bajo
benzaldehído
muy alto
2-butanona
muy alto
fu rfu ral
muy alto
tiazol
alto
nonanal
alto
tiazol
alto
2-acetiltiazol
medio
3-metil-butanal
medio
(Z)-2-heptenal
medio
heptanal
medio
metil-tiirano
medio
3-etil-pentano
medio
fenilacetaldehído
medio
2-hexil-furano
medio
2-nonanona
medio
propanal
medio
pirazina
medio
(Z)-2-heptenal
medio
2-metil-1-hepteno
medio
2-etil-furano
medio
Octanal
medio
(E)-4-octeno
bajo
(E)-2-octenal
bajo
2-metil-tiazol
bajo
2-propenal
bajo
1-octen-3-ona
bajo
1-octeno
bajo
2-octanona
bajo
sulfuro de dimetilo
bajo
3-pentil-furano
bajo
2-n-octilfurano
bajo
2-pentil-tiofeno
bajo

Claims (16)

1.
5
10
15 2.
20 3.
4. 25
5.
30
6.
7. 35
8.
40
9.
10.
45
11.
50
55
60
12.
13.
Sucedáneo de carne que comprende:
a) una proteína que contiene grupo hemo; y
b) al menos dos moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, maltosa, galactosa, lactosa, xilosa, sacarosa, maltodextrina, tiamina, cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina y tirosina;
en el que se proporciona un gusto y olor a carne al sucedáneo de carne durante el proceso de cocinado.
Sucedáneo de carne según la reivindicación 1, en el que la proteína que contiene grupo hemo es una proteína que contiene grupo hemo vegetal, una proteína que contiene grupo hemo de mamífero, una proteína que contiene grupo hemo de levadura u hongo filamentoso, o una proteína que contiene grupo hemo de bacteria o arquea.
Sucedáneo de carne según la reivindicación 1 o reivindicación 2, en el que la proteína que contiene grupo hemo es una leghemoglobina, opcionalmente una leghemoglobina de soja, alfalfa, altramuz, haba, guisante, caupí o altramuz azul.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la proteína que contiene grupo hemo se produce de manera recombinante, se sintetiza químicamente o se traduce in vitro.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la proteína que contiene grupo hemo comprende una secuencia de aminoácidos que tiene una identidad de secuencia de al menos el 80% con un polipéptido expuesto en SEQ ID NO: 1-26.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la proteína que contiene grupo hemo está aislada.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la proteína que contiene grupo hemo está aislada y purificada.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un aceite de calidad alimentaria, un agente de condimento, un agente saborizante, una proteína, un concentrado de proteína, un emulsionante, un agente gelificante o una fibra.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho sucedáneo de carne está libre de productos animales.
Sucedáneo de carne según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el gusto y el olor de la carne es el gusto y el olor de la carne de vacuno.
Método para conferir un sabor similar a carne de vacuno a un sucedáneo de carne, que comprende poner en contacto dicho sucedáneo de carne con una composición saborizante, comprendiendo dicha composición saborizante:
i) una proteína que contiene grupo hemo; y
ii) al menos dos moléculas precursoras de sabor seleccionadas del grupo que consiste en glucosa, fructosa, ribosa, arabinosa, glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, fructosa-1,6-difosfato, maltosa, galactosa, lactosa, xilosa, sacarosa, maltodextrina, tiamina, cisteína, cistina, un sulfóxido de cisteína, alicina, selenocisteína, metionina, isoleucina, leucina, lisina, fenilalanina, treonina, triptófano, 5-hidroxitriptófano, valina, arginina, histidina, alanina, asparagina, aspartato, glutamato, glutamina, glicina, prolina, serina, tirosina;
en el que después de calentar conjuntamente dicho sucedáneo de carne y dicha composición saborizante, se confiere un sabor similar a carne de vacuno a dicho sucedáneo de carne.
Método según la reivindicación 11, en el que la proteína que contiene grupo hemo es una proteína que contiene grupo hemo vegetal, una proteína que contiene grupo hemo de mamífero, una proteína que contiene grupo hemo de levadura u hongo filamentoso, o una proteína que contiene grupo hemo de bacteria o arquea.
Método según la reivindicación 11 o 12, en el que la proteína que contiene grupo hemo es una
leghemoglobina, preferiblemente una leghemoglobina de soja, alfalfa, altramuz, haba, guisante, caupí o altramuz azul.
10
14. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 11 - 13, en el que la proteína que contiene grupo hemo se produce de manera recombinante, se sintetiza químicamente o se transcribe y se traduce in vitro.
15. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 11 - 14, en el que la proteína que contiene grupo hemo comprende una secuencia de aminoácidos que tiene una identidad de secuencia de al menos el 80% con un polipéptido expuesto en SEQ ID NO: 1-26.
16. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 11-15, en el que la proteína que contiene grupo hemo está aislada.
17. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 11 - 16, en el que la proteína que contiene grupo
15 hemo está aislada y purificada.
18. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 11-17, en el que el sucedáneo de carne está libre de productos animales.
5
ES14737766T 2013-01-11 2014-01-13 Methods for affecting the flavour and aroma profile of consumables Active ES2662586T5 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361751816P 2013-01-11 2013-01-11
US201361751816P 2013-01-11
US201313941211 2013-07-12
US13/941,211 US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2013-07-12 Method and compositions for consumables
US201361908634P 2013-11-25 2013-11-25
US201361908634P 2013-11-25
PCT/US2014/011347 WO2014110532A2 (en) 2013-01-11 2014-01-13 Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2662586T3 true ES2662586T3 (es) 2018-04-09
ES2662586T5 ES2662586T5 (en) 2025-09-12

Family

ID=53675762

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14737766T Active ES2662586T5 (en) 2013-01-11 2014-01-13 Methods for affecting the flavour and aroma profile of consumables
ES14737909T Active ES2875952T3 (es) 2013-01-11 2014-01-13 Métodos y composiciones para productos de consumo
ES17210528T Active ES2930853T3 (es) 2013-01-11 2014-01-13 Sustituto de carne y método para aportar un sabor similar al de la carne a un sustituto de carne

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14737909T Active ES2875952T3 (es) 2013-01-11 2014-01-13 Métodos y composiciones para productos de consumo
ES17210528T Active ES2930853T3 (es) 2013-01-11 2014-01-13 Sustituto de carne y método para aportar un sabor similar al de la carne a un sustituto de carne

Country Status (22)

Country Link
US (11) US9826772B2 (es)
EP (5) EP3895543A1 (es)
JP (8) JP6553516B2 (es)
KR (6) KR20220000919A (es)
CN (4) CN105050426A (es)
AU (11) AU2014205114B2 (es)
CA (4) CA2897602C (es)
CY (2) CY1119958T1 (es)
DE (1) DE202014011607U1 (es)
DK (2) DK2943078T3 (es)
ES (3) ES2662586T5 (es)
HR (2) HRP20180244T1 (es)
HU (2) HUE038215T2 (es)
LT (2) LT2943078T (es)
MX (10) MX378704B (es)
PL (2) PL2943072T3 (es)
PT (2) PT2943072T (es)
RS (2) RS61956B1 (es)
RU (4) RU2019128577A (es)
SI (2) SI2943072T1 (es)
SM (1) SMT201800107T1 (es)
WO (2) WO2014110539A1 (es)

Families Citing this family (173)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9485917B2 (en) 2006-12-15 2016-11-08 Ecovative Design, LLC Method for producing grown materials and products made thereby
US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2014-08-07 Maraxi, Inc. Method and compositions for consumables
US10039306B2 (en) 2012-03-16 2018-08-07 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for consumables
JP2015522554A (ja) 2012-06-04 2015-08-06 サンコー・エナジー・インコーポレーテッド パラフィン油及び沈降防止剤を含む製剤
SI2943072T1 (en) † 2013-01-11 2018-07-31 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
BR112015016651A2 (pt) 2013-01-11 2017-07-11 Impossible Foods Inc réplica de queijo não láctea compreendendo um coacervado
US20160286801A1 (en) 2013-03-15 2016-10-06 Suncor Energy Inc. Herbicidal Compositions
PT3044320T (pt) 2013-09-11 2020-04-13 Impossible Foods Inc Secreção de polipéptidos contendo heme
JP6759103B2 (ja) 2014-03-31 2020-09-23 インポッシブル フーズ インコーポレイテッド ひき肉レプリカ
US9526267B2 (en) 2014-04-17 2016-12-27 Savage River, Inc. Nutrient-dense meat structured protein products
GB201501320D0 (en) 2015-01-27 2015-03-11 Marlow Foods Ltd Edible fungi
US10537070B2 (en) 2015-04-15 2020-01-21 Ecovative Design Llc Process for the production of mycelial composite surfaces in a roll-to-roll format
US10264805B2 (en) * 2015-04-23 2019-04-23 Nutriati, Inc. Dry fractionation for plant based protein extraction
CN107614516A (zh) * 2015-05-11 2018-01-19 非凡食品有限公司 用于基因工程改造甲基营养型酵母的表达构建体和方法
PL413181A1 (pl) * 2015-07-17 2017-01-30 Kubara Spółka Jawna Baza roślinnego zamiennika mięsa
US11019836B2 (en) 2015-08-03 2021-06-01 Savage River, Inc. Food products comprising cell wall material
US11649449B2 (en) 2015-09-03 2023-05-16 CHO Plus, Inc. Hybrid cell lines for high level production of a target protein
AU2016322709B2 (en) * 2015-09-14 2021-04-08 Sunfed Limited Meat substitute
WO2017067901A1 (en) 2015-10-19 2017-04-27 Unilever N.V. Composition comprising an oil phase
US11849741B2 (en) * 2015-10-20 2023-12-26 Savage River, Inc. Meat-like food products
JP6708389B2 (ja) * 2015-10-21 2020-06-10 ミヨシ油脂株式会社 アーモンドミルクを用いた油中水型乳化油脂組成物とその製造方法
JP7025619B2 (ja) * 2016-02-19 2022-02-25 イート ジャスト， インコーポレイテッド 小豆由来の機能性組成物
SG11201806963PA (en) 2016-02-19 2018-09-27 Just Inc Functional mung bean-derived compositions
CN109936983A (zh) * 2016-11-16 2019-06-25 国际香料和香精公司 用于增强风味的新型组合物
CN106720924A (zh) * 2016-11-24 2017-05-31 华中农业大学 一种利用高场强超声技术制备大豆蛋白乳液的新方法
EP3582630A4 (en) 2017-02-15 2020-12-02 Tidhar Shalon HYBRID MEAT PRODUCT AND PRODUCTION PROCESS
JP6852455B2 (ja) 2017-02-23 2021-03-31 オムロン株式会社 光学計測装置
JP7161489B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-26 エコベイティブ デザイン リミテッド ライアビリティ カンパニー 菌類生体高分子材料の溶液系後処理方法及びそれにより作製された菌類由来製品
MX2019010638A (es) 2017-04-07 2019-10-17 Givaudan Sa Modificadores de sabor para productos analogos de carne.
IL269949B2 (en) * 2017-04-09 2024-03-01 Supermeat The Essence Of Meat Ltd Cultured meat-containing hybrid food
WO2019060759A1 (en) 2017-09-21 2019-03-28 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. ISOLATION, PRESERVATION, COMPOSITIONS AND USES OF PLANT EXTRACTS JUSTICIA
WO2019071220A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Cargill, Incorporated SENSORY MODIFYING COMPOUNDS
WO2019098355A1 (ja) * 2017-11-20 2019-05-23 味の素株式会社 風味組成物
CN108094772A (zh) * 2017-12-08 2018-06-01 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种罗汉果果汁及其制备方法
JP7053276B2 (ja) * 2018-01-10 2022-04-12 アサヒビール株式会社 ビール風味飲食品用風味改善剤
AU2019237660A1 (en) * 2018-03-23 2020-11-12 Suntory Holdings Limited Aroma-free pear juice
US11920126B2 (en) 2018-03-28 2024-03-05 Ecovative Design Llc Bio-manufacturing process
CA3097038A1 (en) * 2018-04-30 2019-11-07 Suncor Energy Inc. Macrocyclic tetrapyrrole compounds, compositions and methods for increasing abiotic stress resistance in plants
US20200024577A1 (en) * 2018-07-23 2020-01-23 Ecovative Design Llc Method of Producing a Mycological Product and Product Made Thereby
WO2020037368A1 (en) 2018-08-21 2020-02-27 V2 Food Pty Ltd Food ingredients
AU2019373675A1 (en) * 2018-11-01 2021-05-13 Société des Produits Nestlé S.A. Non-dairy food composition and process for preparation thereof
CN111213579B (zh) * 2018-11-08 2022-11-29 特里同阿盖亚创新公司 在藻类中过量产生血红素的方法及由此而来的组合物
MX2021005444A (es) * 2018-11-08 2021-06-15 Triton Algae Innovations Inc Procedimientos para la superproduccion de protoporfirina ix en algas y composiciones de la misma.
MX2021008944A (es) 2019-01-25 2021-08-24 Suncor Energy Inc Compuestos fotosensibilizadores, metodos de fabricacion y aplicacion a las plantas.
AU2020222515B2 (en) 2019-02-15 2025-10-09 Nutrien Ag Solutions (Canada) Inc. The use of protoporphyrin IX derivatives to improve the health of plants
BR112021019944A2 (pt) 2019-04-06 2021-12-07 Cargill Inc Métodos para fabricação de uma composição cafeoilquínica, para isolar uma composição cafeoilquínica de biomassa de erva e para isolar uma composição de glicosídeo de esteviol e uma composição cafeoilquínica da biomassa de estévia, composição, composição ingerível, e, bebida ou produto alimentício
CN113727614B (zh) 2019-04-06 2024-06-04 嘉吉公司 感官改性剂
CN113710098A (zh) * 2019-04-10 2021-11-26 雀巢产品有限公司 仿肉制品和仿肉制品挤出装置和方法
WO2020215017A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Impossible Foods Inc. Materials and methods for protein production
KR20220004090A (ko) 2019-04-25 2022-01-11 임파서블 푸즈 인크. 헴-함유 단백질의 생산을 위한 균주 및 방법
JP6589157B1 (ja) * 2019-04-27 2019-10-16 株式会社アクト・フォ 飲料、食品組成物、健康食品組成物、口腔用組成物、及び呈味改善剤
KR102263365B1 (ko) * 2019-06-17 2021-06-10 김성수 식물성 고기
JP2022547770A (ja) 2019-06-21 2022-11-16 テラミノ インク． カビ発酵組成物から、糸状菌および他の成分を分離する方法、および分離された成分の使用法
AU2020312638A1 (en) * 2019-07-12 2021-12-23 Société des Produits Nestlé S.A. Ground meat analogue product
CA3143621A1 (en) * 2019-07-12 2021-01-21 Societe Des Produits Nestle S.A. Bacon analogue product
MX2021015587A (es) * 2019-07-31 2022-03-02 Nestle Sa Proceso para fabricar un producto analogo de carne formado.
ES2967908T3 (es) * 2019-07-31 2024-05-06 Nestle Sa Producto análogo de la carne formado
TWI862660B (zh) 2019-08-12 2024-11-21 美商特朗米諾有限公司 用生產菌絲的真菌結合織構化基底的方法以及以其為原料的食品
ES2944721T3 (es) * 2019-09-23 2023-06-23 Unilever Ip Holdings B V Emulsión de aceite en agua que comprende proteína vegetal
FI130583B (en) * 2019-10-11 2023-11-23 Fazer Ab Oy Karl Non-dairy crumb and method for its manufacture
RU2718551C1 (ru) * 2019-11-15 2020-04-08 Александр Федорович Попов Способ выполнения космического биологического исследования
WO2021099816A1 (en) * 2019-11-19 2021-05-27 Uab Geld Baltic An edible food product of increased biological value prepared from lyophilised powder
WO2021098966A1 (en) 2019-11-21 2021-05-27 Bunge Loders Croklaan B.V. Meat analogue product and method
KR102070385B1 (ko) * 2019-11-22 2020-01-28 노은정 진세노사이드 및 철분이 보강된 식물성 대체육 첨가물
KR20220121815A (ko) 2019-11-27 2022-09-01 에벨로 바이오사이언시즈, 인크. 헤모글로빈-의존성 박테리아를 배양하기 위한 방법 및 조성물
EP4073230A1 (en) 2019-12-10 2022-10-19 Chr. Hansen A/S Method for preparing cultures of lactic acid bacteria
EP4072308A4 (en) * 2019-12-11 2024-04-03 Glanbia Nutritionals Limited PROTEIN COMPOSITIONS FOR PLANT-BASED FOODS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
JP2023506770A (ja) * 2019-12-12 2023-02-20 グランビア ニュートリショナルズ リミテッド テクスチャード植物タンパク質製品および方法
CN115413223A (zh) * 2019-12-12 2022-11-29 圭尔夫大学 植物基奶酪产品
PH12022551477A1 (en) 2019-12-31 2023-11-29 Air Protein Inc High protein food compositions
CN114945591A (zh) * 2020-01-10 2022-08-26 尹特荣生物科技株式会社 一种利用大肠杆菌制备牛肌红蛋白的方法
WO2021140487A1 (en) * 2020-01-10 2021-07-15 Intron Biotechnology, Inc. A method for preparing soy leghemoglobin using escherichia coli
PE20230443A1 (es) 2020-03-02 2023-03-08 Air Protein Inc Composiciones estructuradas analogas a la carne con alto contenido de proteinas
EP4125433A4 (en) * 2020-03-23 2024-07-31 Barbarini, Alejandro MEAT SUBSTITUTES PRODUCED IN PLANT-BASED SYSTEMS AND METHODS THEREFOR
PH12022552052A1 (en) * 2020-03-27 2024-02-26 Air Protein Inc Structured high-protein meat analogue compositions with microbial heme flavorants
EP4126332B1 (en) * 2020-03-27 2025-10-01 Firmenich SA Coacervate core-shell microcapsules
JP7678987B2 (ja) * 2020-05-01 2025-05-19 ヤマモリ株式会社 大豆たん白を含有する容器包装詰加圧加熱殺菌食品、及びその製造方法
DE202021102619U1 (de) * 2020-05-13 2021-08-19 Emsland-Stärke Gesellschaft mit beschränkter Haftung Geschmacksstoffe aus Erbsen
CN115515433A (zh) * 2020-05-13 2022-12-23 联合利华知识产权控股有限公司 豌豆衍生调味剂
US20230248020A1 (en) * 2020-06-09 2023-08-10 Spiber Inc. Meat-Like Food Composition
US20230276835A1 (en) * 2020-07-24 2023-09-07 Firmenich Incorporated Savory taste enhancement via transmembrane region binding
US20230225361A1 (en) * 2020-07-28 2023-07-20 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Injection molding of meat-like food products
KR102546700B1 (ko) * 2020-07-31 2023-06-22 더 에스지파트너스 주식회사 스테이크용 목살갈비 가공방법 및 그 방법으로 가공된 스테이크용 목살갈비
WO2022037760A1 (en) * 2020-08-18 2022-02-24 Symrise Ag Flavour compositions for improving taste impressions
CN112094859B (zh) * 2020-09-25 2022-01-25 扬州大学 一种凤丹PoFBA基因、表达载体及其制备方法和应用
US10947552B1 (en) 2020-09-30 2021-03-16 Alpine Roads, Inc. Recombinant fusion proteins for producing milk proteins in plants
IL301396A (en) 2020-09-30 2023-05-01 Nobell Foods Inc Recombinant milk proteins and food compositions comprising the same
US10894812B1 (en) 2020-09-30 2021-01-19 Alpine Roads, Inc. Recombinant milk proteins
EP4228434A1 (en) * 2020-10-19 2023-08-23 Cargill, Incorporated Crumble pieces comprising plant-sourced lipid and inulin
US20220127631A1 (en) 2020-10-28 2022-04-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Leghemoglobin in soybean
RU2749460C1 (ru) * 2020-11-10 2021-06-11 Елена Викторовна Борисенко Пищевой ароматизатор, придающий вкус и аромат сливок
CA3200001A1 (en) 2020-11-25 2022-06-02 David Jones Composition and method of making plant-based food products
US20240032574A1 (en) * 2020-12-05 2024-02-01 Smitha Devigere Prabhakar Cowpea-based protein concentrates for food products and method of manufacture
US20240032564A1 (en) * 2020-12-23 2024-02-01 Valio Oy Method of manufacturing a formed meat-replacement food product and a formed meat-replacement food product comprising a plant based proteinaceous binder ingredient, a plant based proteinaceous binder ingredient and a method for manufacturing a plant-based proteinaceous binder ingredient
RU2752883C1 (ru) * 2020-12-29 2021-08-11 Елена Викторовна Борисенко Пищевой ароматизатор, придающий аромат и вкус топленого молока
WO2022147357A1 (en) * 2020-12-31 2022-07-07 Motif Foodworks, Inc. Plant-based connective tissue analogs
KR20250130711A (ko) * 2020-12-31 2025-09-02 팰리오 비.브이. 동물 미오글로빈을 포함하는 육류 대체물
WO2022165164A1 (en) 2021-01-28 2022-08-04 Epogee, Llc Plant-based meat replicas with binders for plant-based food products
EP4284188A4 (en) * 2021-01-29 2024-12-25 Aak Ab MEAT SUBSTITUTE COMPOSITION CONTAINING SATURATED STEARIC ACIDS AND LAURIC ACID RESIDUES
CN117156975A (zh) * 2021-02-16 2023-12-01 邦吉Sa公司 植物基肌内脂肪替代品
US20250228259A2 (en) * 2021-02-16 2025-07-17 Bunge Sa Plant-based intramuscular fat substitutes
WO2022175440A1 (en) * 2021-02-18 2022-08-25 Novozymes A/S Inactive heme polypeptides
KR20230164679A (ko) * 2021-03-03 2023-12-04 너리쉬 인그리디언츠 피티와이 리미티드 미생물에서 인지질의 생산 및 이의 용도
CN112889996B (zh) * 2021-03-05 2022-10-25 深圳市星期零食品科技有限公司 用于制作植物蛋白牛肉的风味物质组合物及其使用方法
CN113016931B (zh) * 2021-03-05 2022-10-25 深圳市星期零食品科技有限公司 一种植物蛋白牛肉饼及其制作方法
CN112889995B (zh) * 2021-03-05 2022-10-25 深圳市星期零食品科技有限公司 一种植物蛋白牛肉浆及其制作方法
EP4307917A1 (en) 2021-03-15 2024-01-24 Cargill, Incorporated Thermolabile pigments for meat substitutes derived by mutation of the pigment of coral echinopora forskaliana
WO2022197586A1 (en) * 2021-03-15 2022-09-22 Cargill, Incorporated Protein pigments from cnidaria for meat substitute compositions
US11439159B2 (en) 2021-03-22 2022-09-13 Shiru, Inc. System for identifying and developing individual naturally-occurring proteins as food ingredients by machine learning and database mining combined with empirical testing for a target food function
AU2022261088A1 (en) * 2021-04-20 2023-11-02 Impossible Foods Inc. Non-animal-based whole-cut food products
FI129706B (en) * 2021-04-27 2022-07-15 Solar Foods Oy Meat analogue food product and method of producing thereof
FI129711B (en) * 2021-04-27 2022-07-29 Solar Foods Oy Method of producing meat analogue food ingredients
CN115247137B (zh) * 2021-04-28 2023-05-26 四川大学 一株能提升酱油风味的地衣芽孢杆菌及其在发酵食品中的应用
WO2022234336A1 (en) * 2021-05-04 2022-11-10 Sovida Solutions Ltd. Nicotinamide adenine dinucleotide (nad) compositions, methods of manufacturing thereof, and methods of use thereof
US12433315B2 (en) 2021-05-04 2025-10-07 Ecovative Llc Aerial mycelia and methods of making same
WO2022251166A2 (en) 2021-05-25 2022-12-01 Evelo Biosciences, Inc. Bacterial compositions comprising soy hemoglobin
US11484044B1 (en) 2021-05-28 2022-11-01 Nowadays Inc., Pbc Modification and extrusion of proteins to manufacture moisture texturized protein
US12156530B2 (en) 2021-07-02 2024-12-03 The Livekindly Company Switzerland GmbH Systems and methods for vacuum cooking
US20240373870A1 (en) * 2021-07-08 2024-11-14 Minutri Inc. Gel compositions with high thermal stability and methods of making the same
BE1029592B1 (nl) * 2021-07-16 2023-02-13 Puratos Chocolade zonder of met een laag gehalte aan zuivelbestanddelen
KR20240038049A (ko) * 2021-07-23 2024-03-22 클라라 푸드즈 컴퍼니 정제된 단백질 조성물 및 제조 방법
WO2023031914A1 (en) * 2021-08-29 2023-03-09 Meala Foodtech Ltd Edible plant-based protein composition
CN113533587B (zh) * 2021-09-01 2023-06-13 上海来伊份股份有限公司 基于气相离子迁移谱鉴别辣椒粉品种的方法
CN115836726A (zh) * 2021-09-18 2023-03-24 张翠翠 一种纳米乳液、植物肉及其制备方法
RU2769674C1 (ru) * 2021-09-20 2022-04-04 Елена Викторовна Борисенко Пищевой ароматизатор, придающий вкус и аромат концентрированного молока
CN118201502A (zh) * 2021-09-22 2024-06-14 嘉吉公司 不含甲基纤维素的肉代用品产品
WO2023046914A1 (en) 2021-09-27 2023-03-30 Firmenich Sa Flavor compositions containing iron compounds and their use
WO2023064838A2 (en) * 2021-10-13 2023-04-20 Plantible Foods Inc. Using ribulose-1,5-bisphosphate carboxylate-oxygenase (rubisco) isolate as a fat binding agent
WO2023069991A1 (en) 2021-10-19 2023-04-27 Eat Scifi Inc. Plant base/animal cell hybrid meat substitute
KR20240107132A (ko) * 2021-10-20 2024-07-08 너리쉬 인그리디언츠 피티와이 리미티드 향 생산용 조성물 및 방법
EP4430155A1 (en) * 2021-11-09 2024-09-18 Ava Food Labs, Inc. Rum replicas
EP4179876A1 (en) * 2021-11-15 2023-05-17 Kerry Group Services International Limited A plant-based substitute for animal and/or dairy fat
KR20240132281A (ko) 2021-12-30 2024-09-03 비케이 기울리니 게엠베하 고기 및 해산물 유사체 제품
EP4205552A1 (en) 2021-12-30 2023-07-05 BK Giulini GmbH Meat and seafood analogue products
US12419326B2 (en) 2022-01-26 2025-09-23 University Of Massachusetts Meat structured protein products and method for the manufacture thereof
SE2250075A1 (en) * 2022-01-28 2023-07-29 Mycorena Ab Fungi-based fat tissue
US12004539B2 (en) 2022-01-31 2024-06-11 The Livekindly Company Switzerland GmbH Methods for creating of high fibrousness, high moisture extrudates
WO2023152344A1 (fr) * 2022-02-10 2023-08-17 Algama Procédé de production de protéines héminiques à base de microalgues pour utilisation en alimentaire
WO2023152617A1 (en) * 2022-02-10 2023-08-17 The Live Green Group, Inc. System and method for identifying natural alternatives to synthetic additives in foods
CN114609317B (zh) * 2022-02-22 2024-07-12 青海大学 黑藏羊特征挥发性风味成分的鉴别方法
US20230284652A1 (en) * 2022-03-08 2023-09-14 Simulate, Inc. Fiber-spun, chicken-like, food products and methods for manufacturing
KR102390387B1 (ko) * 2022-03-24 2022-04-26 최상배 훈제향이 함유된 부탄가스 제조방법 및 이에 의해 제조된 부탄가스
EP4508986A4 (en) * 2022-04-15 2026-04-22 Nissui Corp A PROCESS FOR PRODUCING PROCESSED MEAT-TYPE FOOD, A PROCESS FOR IMPROVING THE JUICY SENSATION OF PROCESSED MEAT-TYPE FOOD, A PROCESS FOR PREVENTING THE BREAKDOWN OF AN EMULSIFIED GEL, AND FROZEN EMULSIFIED GEL
EP4508985A4 (en) * 2022-04-15 2026-04-22 Nissui Corp Emulsified gel, process for producing emulsified gel, processed meat-type food, and process for producing processed meat-type food
WO2023199758A1 (ja) * 2022-04-15 2023-10-19 株式会社ニッスイ 加工肉様食品の製造方法、加工肉様食品のジューシー感の向上方法、乳化ゲルの破断抑制方法、および凍結乳化ゲル
JP7743366B2 (ja) * 2022-05-13 2025-09-24 日清食品ホールディングス株式会社 植物タンパク質組成物
US20250380719A1 (en) * 2022-05-25 2025-12-18 Societe Des Produits Nestle S.A. A process for preparing a texturized plant-based food product
WO2023239928A1 (en) 2022-06-09 2023-12-14 CHO Plus Inc. Cell hybrids as host cells for high efficiency production of gene therapy vectors and viral vaccines
WO2024004476A1 (ja) * 2022-06-29 2024-01-04 富士フイルム株式会社 脂肪塊組成物、脂肪塊混合物、代替肉及び脂肪塊組成物の製造方法
CN119497757A (zh) 2022-06-29 2025-02-21 牧蕾克科学有限公司 动物血红素蛋白在植物中的高表达
US12458032B2 (en) 2022-08-16 2025-11-04 empirical foods, inc. Comminuted meat products and apparatuses and methods for producing comminuted meat products
CN120569126A (zh) * 2022-08-18 2025-08-29 福莫食品有限公司 包含纤维素酶的不含动物成分的替代食品
WO2024073724A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Shiru, Inc. Naturally occurring decarboxylase proteins with superior gelation properties for preparing foods and cosmetics
JP7680567B2 (ja) * 2022-09-30 2025-05-20 富士フイルム株式会社 脂肪模擬組成物、及び代替肉
JP7705489B2 (ja) * 2022-12-14 2025-07-09 日清食品ホールディングス株式会社 植物タンパク質組成物
KR102588901B1 (ko) * 2023-02-06 2023-10-16 주식회사 천년식향 마블링이 형성된 대체육 및 이의 제조방법
JP2026505371A (ja) 2023-02-08 2026-02-13 ダニスコ・ユーエス・インク 糸状真菌細胞において異種グロビンを産生するための組成物及び方法
CN116287069B (zh) * 2023-02-15 2026-02-17 河北农业大学 一种微生物发酵核桃粕制备核桃肽的方法及核桃肽
WO2024180544A1 (en) * 2023-02-28 2024-09-06 Meala Foodtech Ltd Functional plant proteins and methods for generating same
US12319933B2 (en) 2023-03-01 2025-06-03 Alcheme Bio Inc. Systems, methods, and compositions for production of cellular agriculture products
GB202303575D0 (en) 2023-03-10 2023-04-26 Bevo Biotehnoloske Resitve D O O Bone analogue
GB202306850D0 (en) 2023-05-09 2023-06-21 Farmless Holding B V Fermentation process
WO2024248985A1 (en) * 2023-05-31 2024-12-05 Cargill, Incorporated Plant based deli meat analogue products
EP4719080A1 (en) * 2023-05-31 2026-04-08 Cargill, Incorporated Meat analogue composition
WO2025009555A1 (ja) * 2023-07-03 2025-01-09 キッコーマン株式会社 食品組成物、該食品組成物の製造方法、および豆臭のマスキング方法
WO2025051774A1 (en) * 2023-09-05 2025-03-13 Planted Foods Ag Plant-based food product and method for producing the same
WO2025099060A1 (en) * 2023-11-10 2025-05-15 Givaudan Sa Flavor modulating compositions
CN117771242A (zh) * 2023-12-28 2024-03-29 宁夏医科大学 一种包载铁死亡相关药物的白蛋白纳米粒及其制备方法和应用
WO2025183631A1 (en) * 2024-02-28 2025-09-04 National University Of Singapore Flavour catalysts, compositions and methods thereof
WO2025235848A1 (en) * 2024-05-09 2025-11-13 Kansas State University Research Foundation System and method for producing sorghum and/or millet protein concentrate and isolate
EP4678010A1 (en) * 2024-07-08 2026-01-14 Paleo B.V. Flavour composition comprising a heme protein, preferably myoglobin expressed in yeast
CN119060170A (zh) * 2024-10-22 2024-12-03 上海交通大学 一种工程化毕赤酵母发酵的血红蛋白及其制备方法
KR102933744B1 (ko) * 2025-06-23 2026-03-03 ㈜오렌지카우 식용 마이크로캐리어 및 그 제조방법

Family Cites Families (275)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2934437A (en) * 1955-04-07 1960-04-26 Lever Brothers Ltd Flavoring substances and their preparation
GB836694A (en) 1955-04-07 1960-06-09 Unilever Ltd Flavouring substances and their preparation
GB858660A (en) 1956-10-05 1961-01-11 Unilever Ltd Flavouring substances and their preparation
US2934435A (en) 1956-10-05 1960-04-26 Lever Brothers Ltd Process for preparing a flavoring substance
GB858333A (en) 1956-10-05 1961-01-11 Unilever Ltd Flavouring substances and their preparation
US2934436A (en) 1956-10-05 1960-04-26 Lever Brothers Ltd Process for the preparation of a meat flavor
US2955041A (en) 1958-12-11 1960-10-04 Lever Brothers Ltd Flavoring agents and process for imparting a meat-like flavor to an edible composition
US3157516A (en) 1962-05-18 1964-11-17 Gen Mills Inc Process of preparing a flavoring substance and the resulting product
US3271167A (en) 1963-06-17 1966-09-06 Pfizer & Co C Beef-type flavoring composition, soup and gravy
GB1099711A (en) † 1964-01-16 1968-01-17 Int Flavors & Fragrances Inc Composition and process for preparation thereof
US3394015A (en) 1964-01-16 1968-07-23 Int Flavors & Fragrances Inc Product and process of reacting a proteinaceous substance with a sulfurcontaining compound to provide a meat-like flavor
CH416293A (fr) 1964-02-08 1966-06-30 Maggi Ag Procédé de fabrication d'un produit aromatisant pour les aliments
GB1082504A (en) † 1964-10-09 1967-09-06 Pfizer & Co C Flavouring compositions
JPS4222194Y1 (es) 1964-10-22 1967-12-19
GB1130631A (en) 1965-03-10 1968-10-16 Unilever Ltd Edible products
US3394017A (en) 1965-03-22 1968-07-23 Int Flavors & Fragrances Inc Poultry flavor composition and process
IT1035002B (it) 1965-04-05 1979-10-20 Ajinomoto Kk Procedimento per la produzione di composizioni uttii per il condimento e prodotto relativo
US3316099A (en) 1965-04-28 1967-04-25 Swift & Co Preparation of synthetic meat flavor and the reaction product
US3394016A (en) † 1965-07-07 1968-07-23 Int Flavors & Fragrances Inc Roasted meat flavor and process for producing same
DE1300821B (de) 1965-07-22 1969-08-07 Maizena Werke Gmbh Deutsche Verfahren zur Herstellung von Wuerzstoffen mit fleischextrakt-aehnlichem Geschmack
GB1126889A (en) 1965-11-01 1968-09-11 Kyowa Hakko Kogyo Kk Meat flavour
US3365306A (en) † 1966-02-11 1968-01-23 Pfizer & Co C Meat flavoring compositions
US3524747A (en) 1966-03-30 1970-08-18 Ajinomoto Kk Seasoning compositions and related products and methods
GB1115610A (en) 1966-05-30 1968-05-29 Kyowa Hakko Kogyo Kk Flavouring substance and process for producing the same
JPS4939824B1 (es) * 1967-01-20 1974-10-29
NL155719B (nl) 1967-01-20 1978-02-15 Unilever Nv Werkwijze ter bereiding van smaakstofmengsels met een vleessmaak.
US3519437A (en) 1967-02-06 1970-07-07 Int Flavors & Fragrances Inc Meat flavor compositions
US3660114A (en) 1967-04-12 1972-05-02 Pfizer Poultry flavor comprising amino acids, sugars, vegetable protein hydrolysate and 5{40 -ribonucleotides
NL6707232A (es) 1967-05-25 1968-11-26
US3532515A (en) 1967-06-02 1970-10-06 Kohnstamm & Co Inc H Flavoring substances and their preparation
US3645754A (en) 1967-08-11 1972-02-29 Polak Frutal Works Meat flavor and its preparation
JPS4910754B1 (es) † 1967-08-25 1974-03-12
GB1224989A (en) 1967-09-22 1971-03-10 Unilever Ltd Meat flavoured products
JPS4717548B1 (es) 1968-03-29 1972-05-22
JPS4939824Y1 (es) 1968-04-24 1974-11-01
GB1283913A (en) † 1968-07-01 1972-08-02 Unilever Ltd Flavouring substances prepared by reaction of heterocyclic ketones with hydrogen sulphide
GB1283912A (en) 1968-07-01 1972-08-02 Unilever Ltd Mercapto furane and mercapto thiophene derivatives
FR2012745A1 (es) 1968-07-11 1970-03-20 Ajinomoto Kk
US3870801A (en) * 1968-08-09 1975-03-11 Lever Brothers Ltd Fluid aqueous protein compositions and food products prepared therefrom
IT1043796B (it) 1968-10-15 1980-02-29 Ralston Purina Co Prodotto succedameo di estratto di carne e procedimento per la sua produzione
CA1038877A (en) 1969-02-05 1978-09-19 William J. Evers Sulfur-containing compositions and processes therefor
GB1302525A (es) 1969-03-25 1973-01-10
US3658550A (en) 1969-10-16 1972-04-25 Ralston Purina Co Method for producing an artificial adipose tissue
BE760075A (fr) 1970-01-13 1971-06-09 Int Flavors & Fragrances Inc Methodes et compositions pour aromatiser les denrees alimentaires
US3804953A (en) 1970-03-05 1974-04-16 Gen Foods Corp Flavoring materials and method of preparing the same
SU301014A1 (ru) * 1970-04-24 1974-01-15 Ордена Ленина Ститут элементоорганнческих соедипеиий СССР Способ приготовления продуктов, имитирующих л1ясопродукты
GB1313830A (en) 1970-05-14 1973-04-18 Int Flavors & Fragrances Inc Sulphur containing flavour compositions
GB1284357A (en) 1970-06-05 1972-08-09 Nestle Sa Flavouring agent
GB1325335A (en) 1970-07-10 1973-08-01 Kohnstamm Co Inc H Flavouring substances and their preparation
US3716379A (en) 1970-10-06 1973-02-13 Nestle Sa Soc Ass Tech Prod Preparation of beef and chicken flavoring agents
US3716380A (en) 1970-10-06 1973-02-13 Nestle Sa Soc Ass Tech Prod Beef flavor
US3743516A (en) 1970-12-01 1973-07-03 Hong Kong Soya Bean Preparation of cheese from soybean milk
US3741775A (en) 1970-12-07 1973-06-26 Gen Foods Corp Meat-type aromas and their preparation
CH570122A5 (es) * 1970-12-23 1975-12-15 Givaudan & Cie Sa
US3693533A (en) 1970-12-28 1972-09-26 Procter & Gamble Meat analog apparatus
US3719499A (en) 1970-12-29 1973-03-06 Gen Foods Corp Meat analogs
US3689289A (en) 1971-05-24 1972-09-05 Marcel Andre Perret Chicken flavor and process for preparing the same
US3642497A (en) 1971-07-26 1972-02-15 Fritzsche Dodge & Olcott Inc Flavoring compositions produced by reacting hydrogen sulfide with a pentose
BE786929A (fr) 1971-07-28 1973-01-29 Int Flavors & Fragrances Inc Compositions aromatisantes
CH537158A (fr) 1971-09-28 1973-05-31 Maggi Ag Procédé de préparation d'un produit aromatisant
US3840674A (en) 1972-04-05 1974-10-08 Nestle Sa Soc Ass Tech Prod Flavouring agent and process for preparing same
GB1382335A (en) 1972-04-10 1975-01-29 Cpc International Inc Flavouring agents
US3857970A (en) 1973-04-17 1974-12-31 Fuji Oil Co Ltd Preparation of soy cheese
US3879561A (en) 1972-05-30 1975-04-22 Staley Mfg Co A E Vacuum dried condiments
JPS4939824A (es) 1972-08-24 1974-04-13
US3829582A (en) * 1972-09-21 1974-08-13 Us Agriculture Method of imparting fatty-fried flavor to foods and composition
FR2202421B1 (es) 1972-10-10 1976-10-29 Thomson Brandt
US4076852A (en) 1973-02-22 1978-02-28 International Flavors & Fragrances Inc. Edible compositions having a meat flavor and processes for making same
NL7403252A (es) 1973-03-19 1974-09-23
JPS5248186B2 (es) 1973-08-20 1977-12-08
US3966985A (en) 1974-02-18 1976-06-29 Pfizer Inc. Flavoring agent obtained by reacting a monosaccharide and a supplemented plastein
US4066793A (en) 1974-03-18 1978-01-03 Ajinomoto Co., Inc. Seasoning composition and preparation thereof
US3930046A (en) 1974-12-03 1975-12-30 Procter & Gamble Process for preparing a meat flavoring
GB1524712A (en) * 1975-03-18 1978-09-13 Friesland Condensfab Colouring of protein fibres
CH604561A5 (es) 1975-07-25 1978-09-15 Maggi Ag
CH604562A5 (es) 1975-07-25 1978-09-15 Maggi Ag
US3973043A (en) 1975-07-31 1976-08-03 Lynn Howard D Feedlot animal wastes into useful materials
CA1080539A (en) 1975-08-18 1980-07-01 William L. Baugher Gelatinized fat particles
CH594370A5 (es) † 1975-08-26 1978-01-13 Maggi Ag
JPS52110875A (en) 1976-03-12 1977-09-17 Kikkoman Shoyu Co Ltd Production of beef like flavor substance and said flavor imparting agent
US4197324A (en) 1976-05-14 1980-04-08 General Mills, Inc. Preparation of meat analog
US4165391A (en) † 1976-06-08 1979-08-21 Stauffer Chemical Company Agent for providing meaty flavor in foods
JPS52156962A (en) 1976-06-21 1977-12-27 Hiroatsu Matsuoka Method of producing cheesee like food from soybean melk
US4132809A (en) * 1976-12-07 1979-01-02 Desrosier Norman W Contextured semimoist meat analogs
US4324807A (en) 1976-12-30 1982-04-13 General Foods Corporation Simulated adipose tissue
JPS53115846A (en) * 1977-03-18 1978-10-09 Jiyunsaku Nonaka Color developing agent for protein food
US4218487A (en) 1977-05-31 1980-08-19 Givaudan Corporation Processes for preparing flavoring compositions
JPS5417158A (en) * 1977-07-06 1979-02-08 Niigata Engineering Co Ltd Coloring of ham and sausage
US4161550A (en) 1977-09-21 1979-07-17 The Procter & Gamble Company Meat aroma precursor composition
CA1108003A (en) 1978-03-06 1981-09-01 Radcliffe F. Robinson Process for preparing cheese analogs
SE451539B (sv) * 1979-11-16 1987-10-19 Sik Svenska Livsmedelsinst Hemjernanrikat aminosyrapreparat framstellt av hemproteiner och forfarande for dess framstellning
US4435438A (en) 1980-12-29 1984-03-06 A. E. Staley Manufacturing Company Soy isolate suitable for use in imitation cheese
JPS5959151A (ja) 1982-09-29 1984-04-04 Ajinomoto Co Inc 新規なゲル状食品の製造法
US4604290A (en) * 1983-09-01 1986-08-05 Nestec S.A. Meat flavoring agents and process for preparing same
JPH0611216B2 (ja) 1983-10-04 1994-02-16 太陽油脂株式会社 チーズ様乳化食品の製造法
JPS6283842A (ja) 1985-10-08 1987-04-17 Sennosuke Tokumaru 凍結乾燥ヨ−グルトとその製造方法
WO1988002991A1 (fr) 1986-10-22 1988-05-05 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Substance comestible et procede de production
JP2536086B2 (ja) 1988-09-02 1996-09-18 味の素株式会社 長期常温保存可能な豆腐の製造法
US5264239A (en) 1989-10-12 1993-11-23 Nestec S.A. Preparation of dried flavored meats
US5230915A (en) * 1990-10-24 1993-07-27 Fereidoon Shahidi Process for preparing a powdered cooked cured-meat pigment
US5039543A (en) * 1990-11-16 1991-08-13 Nestec S.A. Preparation of flavors
DE59207023D1 (de) 1991-02-22 1996-10-10 Martin Prof Dr Ing Herrmann Verfahren zur Herstellung eines quarkähnlichen Produktes aus Sojamilch
US5650554A (en) 1991-02-22 1997-07-22 Sembiosys Genetics Inc. Oil-body proteins as carriers of high-value peptides in plants
US6753167B2 (en) 1991-02-22 2004-06-22 Sembiosys Genetics Inc. Preparation of heterologous proteins on oil bodies
WO1993025697A1 (en) 1992-06-15 1993-12-23 California Institute Of Technology Enhancement of cell growth by expression of cloned oxygen-binding proteins
US5366740A (en) 1993-02-04 1994-11-22 Warner-Lambert Company Chewing gum containing wheat gluten
JP3081101B2 (ja) 1994-03-03 2000-08-28 キッコーマン株式会社 チーズ様食品の製造法
US5753295A (en) 1994-04-05 1998-05-19 Goldman; Marc S. Non-dairy composition containing fiber and method for making same
FR2719222B1 (fr) 1994-05-02 1996-06-21 Rocher Yves Biolog Vegetale Vésicules lipidiques, leur procédé de fabrication et leurs applications.
ATE235166T1 (de) 1994-10-07 2003-04-15 Firmenich & Cie Aromazusammensetzungen und aromatisierungsverfahren
JP2883823B2 (ja) * 1994-11-28 1999-04-19 ハウス食品株式会社 ヘム鉄含有食品の製造方法
US5580499A (en) 1994-12-08 1996-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing zein fibers
JPH08173024A (ja) 1994-12-28 1996-07-09 Kakiyasu Honten:Kk 生肉の肉色制御方法
JP3467901B2 (ja) 1995-04-21 2003-11-17 味の素株式会社 こく味付与剤
GB9509015D0 (en) 1995-05-03 1995-06-21 Dalgety Plc Textured proteins
CN1075354C (zh) 1995-06-30 2001-11-28 诺沃奇梅兹有限公司 用于制造乳酪的方法
JPH0970272A (ja) 1995-09-04 1997-03-18 Kao Corp 即席めん類
US6100057A (en) † 1996-06-10 2000-08-08 Novo Nordisk Biotech, Inc. Method for increasing hemoprotein production in filamentous fungi
US5766657A (en) 1996-06-21 1998-06-16 California Polytechnic State University Melt-controlled cheese and process of making
US5807601A (en) 1996-09-09 1998-09-15 Schreiber Foods, Inc. Imitation cheese composition and products containing starch
US5959187A (en) 1996-09-26 1999-09-28 Bailey; James E. Expression of oxygen-binding proteins in plants
US5856452A (en) 1996-12-16 1999-01-05 Sembiosys Genetics Inc. Oil bodies and associated proteins as affinity matrices
GB9706235D0 (en) 1997-03-26 1997-05-14 Dalgety Plc Flavouring agents
US6171640B1 (en) 1997-04-04 2001-01-09 Monsanto Company High beta-conglycinin products and their use
US6183762B1 (en) 1997-05-27 2001-02-06 Sembiosys Genetics Inc. Oil body based personal care products
US6599513B2 (en) 1997-05-27 2003-07-29 Sembiosys Genetics Inc. Products for topical applications comprising oil bodies
US6761914B2 (en) 1997-05-27 2004-07-13 Sembiosys Genetics Inc. Immunogenic formulations comprising oil bodies
US7585645B2 (en) 1997-05-27 2009-09-08 Sembiosys Genetics Inc. Thioredoxin and thioredoxin reductase containing oil body based products
CN1084595C (zh) 1997-05-27 2002-05-15 塞姆柏奥希斯遗传学公司 油体的用途
US6372234B1 (en) 1997-05-27 2002-04-16 Sembiosys Genetics Inc. Products for topical applications comprising oil bodies
JP4137224B2 (ja) 1998-03-31 2008-08-20 天野エンザイム株式会社 酵素による蛋白質の架橋法
AU4595499A (en) 1998-06-26 2000-01-17 University Of Manitoba Nonsymbiotic plant hemoglobins to maintain cell energy status
US6372961B1 (en) 1998-08-20 2002-04-16 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Hemoglobin genes and their use
AU1318400A (en) 1998-10-19 2000-05-08 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Dna-templated combinatorial library chemistry
US6399121B1 (en) 1999-03-16 2002-06-04 Novozymes A/S Process for producing cheese
RU2144293C1 (ru) * 1999-04-05 2000-01-20 Дальневосточный государственный технический рыбохозяйственный университет Способ получения белковой массы "кланви"
US6228418B1 (en) 1999-04-07 2001-05-08 Cyvex Nutrition Vegetarian pet treat
US6093424A (en) 1999-04-27 2000-07-25 Kraft Foods, Inc. Process for making cheese using transglutaminase and a non-rennet protease
JP2001015704A (ja) 1999-06-29 2001-01-19 Hitachi Ltd 半導体集積回路
GB9915787D0 (en) 1999-07-07 1999-09-08 Cerestar Holding Bv The development of vital wheat gluten in non-aqueous media
JP2001037434A (ja) 1999-07-27 2001-02-13 Fuji Shokuhin:Kk 調理冷凍食品及びその製造方法
US6399135B2 (en) 1999-09-29 2002-06-04 Archer-Daniels-Midland Company Use of soy isolated protein for making fresh cheese
US6413569B1 (en) 1999-09-29 2002-07-02 Archer-Daniels-Midland Company Use of isolated soy protein for making fresh, unripened cheese analogs
CN1252231A (zh) 1999-10-14 2000-05-10 余国华 血红蛋白系列食品及其制造方法
US6379738B1 (en) 1999-11-16 2002-04-30 Nestec S.A. Meat emulsion product
CN1301811A (zh) 1999-12-29 2001-07-04 吴光耀 一种可用于人体补铁的转基因铁蛋白酵母及其生产方法
US20010049132A1 (en) 2000-03-21 2001-12-06 Borge Kringelum Method for supply of starter cultures having a consistent quality
JP2001346533A (ja) 2000-06-02 2001-12-18 Nippon Flour Mills Co Ltd パスタ及びその製造方法
DE10028225A1 (de) 2000-06-07 2001-12-20 Haarmann & Reimer Gmbh Käsearoma
JP5155502B2 (ja) 2000-06-20 2013-03-06 雪印メグミルク株式会社 鉄含有タンパク質組成物
US6858422B2 (en) 2000-07-13 2005-02-22 Codexis, Inc. Lipase genes
JP2002101835A (ja) 2000-07-26 2002-04-09 Taiyo Kagaku Co Ltd 麺類の製造法及び麺質改良剤
US7736686B2 (en) 2000-11-08 2010-06-15 Nestec S.A. Meat emulsion products and methods of making same
US20040161513A1 (en) 2000-11-30 2004-08-19 Kraft Foods Holdings, Inc. Method of preparation of high quality soy-containing meat and meat analog products
US6416797B1 (en) 2001-02-14 2002-07-09 Kraft Foods Holdings, Inc. Process for making a wheyless cream cheese using transglutaminase
US20030165604A1 (en) * 2001-02-15 2003-09-04 Kazufumi Tsubaki Products containing $g(b)-glucan
US6579992B2 (en) 2001-03-23 2003-06-17 Council Of Scientific & Industrial Research Method for producing chiral dihydrotagetone, and its conversion to chiral 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
US6572901B2 (en) 2001-05-02 2003-06-03 Kraft Foods Holdings, Inc. Process for making a cheese product using transglutaminase
FR2824756B1 (fr) 2001-05-16 2005-07-08 Mainelab Microcapsules a base de proteines vegetales
US7052879B2 (en) 2001-08-31 2006-05-30 Academia Sinica Recombinant Candida rugosa lipases
CN1407108A (zh) 2001-09-06 2003-04-02 胡放 表达乳铁蛋白的基因工程重组菌株及其应用
US6495184B1 (en) 2001-10-12 2002-12-17 Kraft Foods Holdings, Inc. Grilled meat flavoring composition and method of preparation
EP1329163A1 (fr) 2002-01-18 2003-07-23 Societe Des Produits Nestle S.A. Elaboration de produits ayant un aspect roti
US8021695B2 (en) 2002-02-15 2011-09-20 Arch Personal Care Products, L.P. Personal care composition containing leghemoglobin
US20030224476A1 (en) 2002-03-01 2003-12-04 Szu-Yi Chou Method of producing transglutaminase reactive compound
CN1466903A (zh) 2002-07-11 2004-01-14 余国民 花生水晶豆腐
WO2004019695A1 (ja) 2002-08-28 2004-03-11 Fuji Oil Company, Limited 大豆たん白の酸性ゲル状食品及びその製造法
US20060233721A1 (en) 2002-10-25 2006-10-19 Foamix Ltd. Foam containing unique oil globules
BR0317650A (pt) 2002-12-23 2005-12-06 Max Planck Gesellschaft Planta transformada, sequência de nucleotìdeo, estrutura de gene, vetor, processo para modificar o teor de reserva de armazenagem em plantas, e, uso de uma planta
JP2004242614A (ja) 2003-02-17 2004-09-02 Hoo Seiyaku Kk ダイエット健康飲料
US6908634B2 (en) 2003-03-20 2005-06-21 Solae, Llc Transglutaminase soy fish and meat products and analogs thereof
EP2204384A1 (en) 2003-04-01 2010-07-07 CropDesign N.V. Plant haemoglobin
WO2004113543A1 (en) 2003-06-18 2004-12-29 The University Of York Plant lipase
US7070827B2 (en) 2003-07-03 2006-07-04 Solae, Llc Vegetable protein meat analog
CN1867264A (zh) 2003-08-12 2006-11-22 荷兰联合利华有限公司 冰糖食及其生产方法
GB0319463D0 (en) 2003-08-20 2003-09-17 Givaudan Sa Compounds
FR2861549B1 (fr) 2003-10-31 2006-07-07 Rhodia Chimie Sa Aromatisation d'un produit laitier a partir d'au moins une bactrerie produisant une bacteriocine et appartenant au genre pediococcus
FR2861955B1 (fr) 2003-11-07 2006-02-10 Protial Sa Produit alimentaire de type fromage, matrice fromagere et caille a base de lait vegetal fermente et procede de fabrication d'un tel caille
TWI356681B (en) * 2003-11-12 2012-01-21 J Oil Mills Inc Body taste improver comprising long-chain highly u
TW200526778A (en) 2003-11-14 2005-08-16 Sembiosys Genetics Inc Methods for the production of apolipoproteins in transgenic plants
US20050112271A1 (en) 2003-11-26 2005-05-26 Ron Pickarski Meat alternative
CN1250109C (zh) 2004-01-20 2006-04-12 浙江省农业科学院 无废水豆腐制品生产方法
GB0405637D0 (en) 2004-03-12 2004-04-21 Danisco Protein
DK1765279T3 (da) 2004-04-05 2011-01-10 Sembiosys Genetics Inc Fremgangsmåde til fremstilling af kosmetiske emulsioner
CN100563465C (zh) 2004-05-26 2009-12-02 王健柏 一种活性阿胶营养保健口服液浆
EA014985B1 (ru) 2004-07-16 2011-04-29 Даниско А/С Способ ферментативного рафинирования пищевых масел гидратацией и применение липидацилтрансферазы для осуществления способа
US20060035003A1 (en) 2004-08-16 2006-02-16 Mcmindes Matthew K Soy protein containing food product and process for preparing same
US7887870B2 (en) 2004-08-16 2011-02-15 Solae, Llc Restructured meat product and process for preparing same
WO2006042608A1 (en) 2004-10-18 2006-04-27 Unilever Plc Ice confection
CN1284571C (zh) 2004-10-31 2006-11-15 青海石油管理局 改善营养性贫血保健食品
US20070269571A1 (en) 2005-07-27 2007-11-22 Stc System Japan Co., Ltd. Composition for Soybean Protein-Processed Food, Paste for Meat-Containing or Meat-Not-Containing Processed Food, Dried Meat-Like Food
FR2889416B1 (fr) 2005-08-05 2007-10-26 Roquette Freres Composition de proteines de pois
EP1759593A1 (en) * 2005-09-06 2007-03-07 Nug Nahrungs-Und Genussmittel Vertriebsgesellschaft Mbh Minced meat analogue and method of preparing such product
FI121525B (fi) 2005-11-22 2010-12-31 Valio Oy Menetelmä maitoperäisen hapatetun tuoretuotteen valmistamiseksi
EP1971219B2 (en) * 2005-12-28 2020-05-27 DSM IP Assets B.V. Process flavours with low acrylamide
WO2007115899A1 (en) 2006-04-07 2007-10-18 Unilever N.V. Satiety enhancing food products
WO2007118751A2 (de) 2006-04-13 2007-10-25 Max Planck Institut Für Molekulare Pflanzenphysiologie Verfahren zur veränderung des atp-adp-verhältnisses in zellen
KR101239344B1 (ko) 2006-05-19 2013-03-05 마리 케이 인코포레이티드 글리세릴 및 글리콜산 화합물
EP2364601B1 (en) * 2006-05-19 2015-03-25 Solae, LLC A protein composition and its use in restructured meat and food products
US8685485B2 (en) * 2006-05-19 2014-04-01 Solae, Llc Protein composition and its use in restructured meat and food products
KR100762848B1 (ko) 2006-05-25 2007-10-04 씨제이 주식회사 균류 단백질의 제조방법, 이에 의해 제조된 균류 단백질,이 균류 단백질을 포함하는 저칼로리의 인조육 및 천연육고기향 향미제
WO2008017499A1 (en) 2006-08-11 2008-02-14 Technische Universität München Preparation of a food stuff from a protein enriched substrate under the simultaneous use of transglutaminase and protease
CN101138405A (zh) 2006-09-08 2008-03-12 周伯根 懒豆腐营养方便菜及其制做方法
WO2008030089A1 (en) 2006-09-08 2008-03-13 Csk Food Enrichment B.V. Use of yeast and bacteria for making dairy products with improved flavour and/or texture quality characteristics
US20100074998A1 (en) 2006-11-01 2010-03-25 Alicia Espeleta Vega Meat Substitute Food Product And Process For Preparing The Same
US20080268112A1 (en) * 2006-12-28 2008-10-30 Solae, Llc Ground Meat and Meat Analog Compositions Having Improved Nutritional Properties
WO2008085997A2 (en) 2007-01-10 2008-07-17 Ocean Nutrition Canada, Ltd. Vegetarian microcapsules
EP1952695A1 (en) 2007-01-31 2008-08-06 Unilever N.V. Oil bodies and method of producing such oil bodies
US8293297B2 (en) 2007-04-05 2012-10-23 Solae, Llc Colored structured protein products
US20080254168A1 (en) 2007-04-10 2008-10-16 Solae, Llc Dried Food Compositions
KR100888623B1 (ko) 2007-05-29 2009-03-11 주식회사 엔유씨전자 프로바이오틱 유산균을 이용한 기능성 발효두부의 제조방법및 그 두부
AU2008258267B2 (en) 2007-06-04 2013-05-16 Danstar Ferment Ag Methods and compositions for fining fermentable beverages
WO2009005107A1 (ja) 2007-07-02 2009-01-08 San-Ei Gen F.F.I., Inc. デキストリンを含有する加工食品組成物
EP2011404A1 (en) 2007-07-04 2009-01-07 Nestec S.A. Extruded food products and methods for making extruded food products
PT2164347T (pt) † 2007-07-10 2016-08-29 Dsm Ip Assets Bv Autolisados de levedura
US20090061046A1 (en) 2007-08-02 2009-03-05 Novozymes A/S Method for producing an acidified milk drink
CN101156632B (zh) 2007-10-19 2010-04-21 扬州大学 再制大豆干酪制品的加工方法
US8304522B2 (en) 2007-11-08 2012-11-06 Fuji Oil Company, Limited Soy protein gel and method of producing the same
DE102007061256A1 (de) 2007-12-19 2009-06-25 Katrin Von Oppenkowski Verfahren zur Herstellung einer pflanzlichen Substanz sowie derartige Substanz und deren Verwendung
JP2009171877A (ja) 2008-01-23 2009-08-06 Toshio Sasaki 純植物性チーズ様食品の製造法
RU2010137628A (ru) 2008-02-12 2012-03-20 Марс Инкорпорейтед (US) Продукт-аналог мяса
US20110064847A1 (en) 2008-03-14 2011-03-17 Ajinomoto Co., Inc. Method of denaturing protein with enzymes
EA201071166A1 (ru) 2008-04-11 2011-06-30 Сембайосиз Джинетикс, Инк. Контролируемое высвобождение активных агентов из олеосом
CN102026662B (zh) 2008-04-11 2015-05-20 赛姆生物系统遗传公司 稳定的油质体制剂及其制备方法
KR20090110423A (ko) * 2008-04-18 2009-10-22 전북대학교산학협력단 헴철―폴리펩타이드 복합체를 이용한 철 보충용 음료의제조
US20090264520A1 (en) 2008-04-21 2009-10-22 Asha Lipid Sciences, Inc. Lipid-containing compositions and methods of use thereof
KR101707243B1 (ko) 2008-05-14 2017-02-15 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 폴리카르복시산계 공중합체의 제조 방법 및 시멘트 혼화제용 공중합체 조성물
JP4993216B2 (ja) 2008-05-30 2012-08-08 シマダヤ株式会社 焼成風味を付与する調味液を被覆した蒸煮麺
EP2138052B8 (de) 2008-06-26 2012-11-14 Emsland-Stärke GmbH Gelatinierte Süßigkeit, Käseimitat und Herstellungsverfahren
US8188415B2 (en) 2008-10-24 2012-05-29 Emcore Solar Power, Inc. Terrestrial solar tracking photovoltaic array
US20100196575A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Solae, Llc Melting Vegetable Protein Based Substitute Cheese
JP5515325B2 (ja) 2009-02-27 2014-06-11 株式会社三洋物産 遊技機
WO2010101625A2 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Seventh Sense Biosystems, Inc. Oxygen sensor
US20100233347A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Uhrhan Richard B Food compositions having a realistic meat-like appearance, feel, and texture
TWI524853B (zh) 2009-03-27 2016-03-11 Ajinomoto Kk Give the flavor of the raw material
WO2010129724A2 (en) 2009-05-05 2010-11-11 Anne Schwartz Efficient biomass fractionating system for an energy pulse crop
US20100310738A1 (en) 2009-06-04 2010-12-09 Wti, Inc. Method of processing meat
JP5271827B2 (ja) 2009-06-19 2013-08-21 ハウス食品株式会社 チーズ様食品組成物及びその製造方法
CN101606574B (zh) 2009-07-14 2011-09-07 中国农业大学 天然高铁蛋白粉及其制备方法
US20110064862A1 (en) 2009-09-11 2011-03-17 Dean Intellectual Property Services, Inc. Non-Dairy, Nut-Based Milk and Method of Production
CN101861895B (zh) 2010-04-06 2012-05-30 扬州大学 一种发酵豆乳制品的制备方法
JP2011234682A (ja) * 2010-05-12 2011-11-24 Univ Of Miyazaki 魚血からのヘムタンパク質に由来するペプチドとヘム鉄とを含む複合体の調製方法
US9085766B2 (en) 2010-05-21 2015-07-21 Cornell University Methods of producing recombinant heme-binding proteins and uses thereof
JP2012016336A (ja) * 2010-07-09 2012-01-26 Ekoopasu Laboratories:Kk ヘム鉄含有食品素材およびその製造方法
CA2805042A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Nestec S.A. Food compositions having a realistic meat-like appearance and texture
US20120093994A1 (en) 2010-10-13 2012-04-19 The Curators Of The University Of Missouri Meat Analog Compositions and Process
EP2645884A4 (en) † 2010-12-01 2014-12-31 Cargill Inc MEAT REPLACEMENT PRODUCT
DE202011002097U1 (de) 2011-01-28 2011-03-24 Tofutown.Com Gmbh pflanzliche Frischcreme
JP6121913B2 (ja) 2011-02-07 2017-04-26 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイションＣｏｍｍｏｎｗｅａｌｔｈ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ 人工オイルボディ
GB201102557D0 (en) 2011-02-14 2011-03-30 Univ Nottingham Oil bodies
HUE062747T2 (hu) 2011-03-01 2023-12-28 Kobenhavns Univ Eljárás egy növényi anyagból egy termék elõállítására
US9362122B2 (en) 2011-04-07 2016-06-07 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Process for contact doping
WO2013013292A1 (en) 2011-05-12 2013-01-31 University Of Guelph Soy/milk cheese-type and yoghurt-type products and method of making
WO2012157544A1 (ja) 2011-05-13 2012-11-22 日清フーズ株式会社 冷凍パスタ
CN102835460B (zh) 2011-06-21 2014-06-04 光明乳业股份有限公司 一种涂抹干酪模拟物及其制备方法
US20130004617A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-03 Pepsico, Inc. Coacervate complexes, methods and food products
US10039306B2 (en) 2012-03-16 2018-08-07 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for consumables
BR112014000681B1 (pt) 2011-07-12 2020-03-10 Maraxi, Inc. Réplica de queijo contendo proteínas de origem vegetal e gorduras derivadas de nozes, leguminosas ou sementes, bactéria, fungo ou alga
US20140220217A1 (en) 2011-07-12 2014-08-07 Maraxi, Inc. Method and compositions for consumables
KR102724112B1 (ko) 2011-07-12 2024-10-31 임파서블 푸즈 인크. 소비재를 위한 방법 및 조성물
CN102440302B (zh) 2011-11-11 2013-03-20 华东理工大学 一种涂抹型大豆干酪及其制作方法
CN102578544A (zh) * 2012-03-06 2012-07-18 李连成 一种调味品及其制备方法和使用方法
US9737875B2 (en) 2012-03-16 2017-08-22 Impossible Foods Inc. Affinity reagents for protein purification
JP5877743B2 (ja) 2012-03-22 2016-03-08 江崎グリコ株式会社 レトルト臭のマスキング方法
JP6211760B2 (ja) 2012-12-11 2017-10-11 八藤　眞 非加熱食肉類の変色防止処理用塩類組成液、及び、当該塩類組成液を用いた変色防止処理方法
BR112015016651A2 (pt) 2013-01-11 2017-07-11 Impossible Foods Inc réplica de queijo não láctea compreendendo um coacervado
SI2943072T1 (en) 2013-01-11 2018-07-31 Impossible Foods Inc. Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
US20170172169A1 (en) 2014-02-21 2017-06-22 Impossible Food Inc. Soy-based cheese
JP6759103B2 (ja) 2014-03-31 2020-09-23 インポッシブル フーズ インコーポレイテッド ひき肉レプリカ
US9526267B2 (en) 2014-04-17 2016-12-27 Savage River, Inc. Nutrient-dense meat structured protein products
US20150296834A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Savage River, Inc. dba Beyond Meat, Inc. Plant based meat structured protein products
PL3201336T3 (pl) 2014-10-01 2021-12-13 Impossible Foods Inc. Sposoby ekstrakcji i oczyszczania białek niezdenaturowanych
JP6079816B2 (ja) 2015-04-14 2017-02-15 トヨタ自動車株式会社 内燃機関の制御装置
US11849741B2 (en) 2015-10-20 2023-12-26 Savage River, Inc. Meat-like food products
WO2019079135A1 (en) * 2017-10-16 2019-04-25 Algenol Biotech LLC PRODUCTION OF PROTEIN CONTAINING HEM IN CYANOBACTERIA

Also Published As

Publication number Publication date
RU2018122769A3 (es) 2021-06-28
US11219232B2 (en) 2022-01-11
KR102381965B1 (ko) 2022-04-04
SMT201800107T1 (it) 2018-05-02
EP2943078A4 (en) 2016-11-09
JP6553516B2 (ja) 2019-07-31
KR102539106B1 (ko) 2023-06-01
MX2021000076A (es) 2021-04-12
KR20230079510A (ko) 2023-06-07
MX2022006606A (es) 2022-07-11
EP2943072B2 (en) 2025-04-30
KR20220000919A (ko) 2022-01-04
SI2943078T1 (sl) 2021-08-31
JP2022062173A (ja) 2022-04-19
AU2021240241A1 (en) 2021-10-28
EP2943072A4 (en) 2016-08-24
PT2943072T (pt) 2018-03-19
KR20220044877A (ko) 2022-04-11
AU2018200726A1 (en) 2018-02-22
AU2018200969B2 (en) 2020-01-30
HRP20210918T1 (hr) 2021-09-03
US11224241B2 (en) 2022-01-18
MX2015008985A (es) 2016-04-04
US20180199606A1 (en) 2018-07-19
ES2662586T5 (en) 2025-09-12
MX378704B (es) 2025-03-10
RU2019128577A (ru) 2019-10-14
HK1258133A1 (en) 2019-11-08
RU2701852C2 (ru) 2019-10-01
CA3152571A1 (en) 2014-07-17
KR102862002B1 (ko) 2025-09-19
PT2943078T (pt) 2021-06-16
RU2769287C2 (ru) 2022-03-30
AU2024205000A1 (en) 2024-08-08
CN105050426A (zh) 2015-11-11
US20210037851A1 (en) 2021-02-11
EP4104682A3 (en) 2023-02-22
AU2024200978B2 (en) 2026-04-30
CY1124217T1 (el) 2022-05-27
KR20240042553A (ko) 2024-04-02
US20220061365A1 (en) 2022-03-03
EP3345484B1 (en) 2022-08-10
CA2897602C (en) 2023-06-13
JP2023109941A (ja) 2023-08-08
JP2016508716A (ja) 2016-03-24
US20170295833A1 (en) 2017-10-19
CN121774136A (zh) 2026-04-03
JP2023109940A (ja) 2023-08-08
RS56993B1 (sr) 2018-05-31
DK2943072T3 (en) 2018-03-05
AU2022202605A1 (en) 2022-05-12
KR20150105650A (ko) 2015-09-17
KR20250140633A (ko) 2025-09-25
AU2019229324A1 (en) 2019-10-03
DE202014011607U1 (de) 2023-11-16
PL2943078T3 (pl) 2021-09-20
JP7286714B2 (ja) 2023-06-05
AU2014205114B2 (en) 2017-11-16
AU2017265014A1 (en) 2017-12-07
MX2025006531A (es) 2025-07-01
US11013250B2 (en) 2021-05-25
WO2014110532A3 (en) 2014-09-04
AU2014205121B2 (en) 2017-12-07
US20180168209A1 (en) 2018-06-21
SI2943072T1 (en) 2018-07-31
RU2015133520A (ru) 2017-02-17
RU2015133529A (ru) 2017-02-16
JP2019165737A (ja) 2019-10-03
EP3345484A1 (en) 2018-07-11
DK2943078T3 (da) 2021-06-14
CN105050414A (zh) 2015-11-11
CN114732052A (zh) 2022-07-12
AU2024200978A1 (en) 2024-03-07
RU2018122769A (ru) 2019-03-06
AU2017265014B2 (en) 2018-11-08
AU2021240241B2 (en) 2023-11-23
CA3212857A1 (en) 2014-07-17
CA2897602A1 (en) 2014-07-17
AU2018200726B2 (en) 2019-10-24
US10314325B2 (en) 2019-06-11
EP2943078B1 (en) 2021-03-10
LT2943078T (lt) 2021-06-25
KR20150105441A (ko) 2015-09-16
EP2943072A2 (en) 2015-11-18
HRP20180244T1 (hr) 2018-04-06
AU2014205114A1 (en) 2015-08-06
EP2943078A1 (en) 2015-11-18
JP2016502867A (ja) 2016-02-01
HUE055731T2 (hu) 2021-12-28
CA2897600A1 (en) 2014-07-17
US20210051977A1 (en) 2021-02-25
KR102344776B1 (ko) 2021-12-28
EP2943072B1 (en) 2017-12-27
MX2025006532A (es) 2025-07-01
CY1119958T1 (el) 2018-12-12
AU2022202605B2 (en) 2024-05-02
WO2014110539A1 (en) 2014-07-17
RU2660933C2 (ru) 2018-07-11
US20180199605A1 (en) 2018-07-19
HK1217608A1 (zh) 2017-01-20
US10993462B2 (en) 2021-05-04
RS61956B1 (sr) 2021-07-30
JP7021149B2 (ja) 2022-02-16
MX2015008987A (es) 2016-04-04
MX2021011567A (es) 2021-10-13
US20190200658A1 (en) 2019-07-04
CA2897600C (en) 2023-10-17
US20180027851A1 (en) 2018-02-01
PL2943072T3 (pl) 2018-05-30
ES2875952T3 (es) 2021-11-11
AU2019229324B2 (en) 2021-10-21
JP2021153601A (ja) 2021-10-07
JP7854966B2 (ja) 2026-05-07
EP3895543A1 (en) 2021-10-20
JP2019205441A (ja) 2019-12-05
LT2943072T (lt) 2018-03-26
AU2018200969A1 (en) 2018-03-01
US20190116855A1 (en) 2019-04-25
HUE038215T2 (hu) 2018-10-29
JP7286821B2 (ja) 2023-06-05
AU2020200283B2 (en) 2022-01-27
JP6907271B2 (ja) 2021-07-21
MX2021000032A (es) 2021-03-25
MX2021011566A (es) 2021-10-13
US20210051976A1 (en) 2021-02-25
US10172381B2 (en) 2019-01-08
US9826772B2 (en) 2017-11-28
EP4104682A2 (en) 2022-12-21
MX2025006530A (es) 2025-07-01
JP6612129B2 (ja) 2019-11-27
AU2020200283A1 (en) 2020-02-06
ES2930853T3 (es) 2022-12-22
HK1217412A1 (en) 2017-01-13
AU2014205121A1 (en) 2015-08-06
WO2014110532A2 (en) 2014-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2022202605B2 (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
US10327464B2 (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
US9808029B2 (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
US20240298681A1 (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
HK40085274A (en) Methods and compositions for affecting the flavour and aroma profile of consumables
HK40076117A (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables
HK1217412B (en) Methods and compositions for affecting the flavor and aroma profile of consumables