ES2914830T3 - Mezclas sinérgicas para control fúngico en cereales - Google Patents

Mezclas sinérgicas para control fúngico en cereales Download PDF

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Abstract

Una mezcla fungicida sinérgica, que comprende: una cantidad eficaz como fungicida del compuesto de fórmula I, (3-acetoxi-4-metoxipicolinoil)-L-alaninato de (S)-1,1- bis(4-fluorofenil)propan-2-ilo: **(Ver fórmula)** ; y al menos un fungicida adicional seleccionado del grupo que consiste en inhibidores de la biosíntesis de esterol, inhibidores de la respiración e inhibidores de acción multisitio, en la que el inhibidor de la biosíntesis de esterol se selecciona del grupo que consiste en tebuconazol, protioconazol, difenoconazol, epoxiconazol y mefentrifluconazol; el inhibidor de la respiración se selecciona del grupo que consiste en benzovindiflupyr, pentiopirad, fluxapiroxad, bixafén y fluopiram o del grupo que consiste en picoxistrobina, azoxistrobina y piraclostrobina; o el inhibidor multisitio se selecciona del grupo que consiste en clorotalonil y mancozeb.

Description

DESCRIPCIÓN
Mezclas sinérgicas para control fúngico en cereales
Remisión solicitudes relacionadas
Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud de patente provisional de Estados Unidos n.° de serie 62/500183 presentada el 2 de mayo de 2017.
Campo
Esta divulgación se refiere a una composición fungicida sinérgica que contiene (a) el compuesto de fórmula I y (b) al menos un fungicida seleccionado del grupo que consiste en un inhibidor de la biosíntesis de esterol seleccionado del grupo que consiste en protioconazol, epoxiconazol, mefentrifluconazol, difenoconazol y tebuconazol; un inhibidor de la succinato deshidrogenasa seleccionado del grupo que consiste en fluxapiroxad, benzovindiflupyr, pentiopirad, bixafén y fluopiram; una estrobilurina seleccionada del grupo que consiste en piraclostrobina, azoxistrobina y picoxistrobina; y un inhibidor multisitio seleccionado del grupo que consiste en mancozeb y clorotalonil, para proporcionar control de cualquier patógeno fúngico de las plantas.
Antecedentes y sumario
Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintético, que actúan protegiendo las plantas contra el daño provocado por hongos. Los métodos actuales de agricultura dependen en gran medida del uso de fungicidas. De hecho, algunos cultivos no pueden crecer de forma útil sin el uso de fungicidas. Usar fungicidas permite que un agricultor aumente la producción y la calidad del cultivo y, en consecuencia, aumente el valor del cultivo. En la mayoría de situaciones, el aumento en el valor del cultivo se valores en el menos tres veces el coste del uso del fungicida. Sin embargo, ningún fungicida es útil en todas las situaciones y el uso repetido de un solo fungicida frecuentemente da lugar al desarrollo de resistencia a ese fungicida y fungicidas relacionados. En consecuencia, se está realizando investigación para producir fungicidas y combinaciones de fungicidas que sean más seguros, que tengan mejor rendimiento, que requieran menores dosificaciones, que sean más fáciles de usar y que cuesten menos.
La sinergia se produce cuando la actividad de dos o más compuestos excede las actividades de los compuestos cuando se usan en solitario.
Un objeto de esta divulgación es proporcionar composiciones sinérgicas que comprenden compuestos fungicidas. Un objeto adicional de esta divulgación es proporcionar procesos que usan estas composiciones sinérgicas. Las composiciones sinérgicas pueden prevenir o curar, o ambas, enfermedades provocadas por hongos de las clases Ascomycetes y Basidiomycetes. Además, las composiciones sinérgicas tienen eficacia mejorada contra los patógenos Ascomycete y Basidiomycete, incluyendo manchas foliares y roya parda del trigo. De acuerdo con esta divulgación, se proporcionan composiciones sinérgicas junto con métodos para su uso.
Descripción detallada
La presente divulgación se refiere una mezcla fungicida sinérgica que comprende una cantidad eficaz como fungicida de (a) el compuesto de fórmula I y (b) al menos un fungicida seleccionado de los compuestos de los siguientes grupos A.1, B.1 y C.1:
A. 1 Inhibidores de la biosíntesis de esterol (fungicidas SBI) seleccionados del siguiente grupo a):
a) inhibidores de la C14 desmetilasa (fungicidas DMI) seleccionados del grupo que consiste en protioconazol, epoxiconazol, mefentrifluconazol, difenoconazol y tebuconazol;
B. 1 Inhibidores de la respiración seleccionados de los siguientes grupos a) y b):
a) inhibidores del complejo II (fungicidas SDHI, por ejemplo, carboxamidas) seleccionados del grupo que consiste en fluxapiroxad, benzovindiflupyr, pentiopirad, bixafén y fluopiram;
b) inhibidores del complejo III en el sitio Qo (por ejemplo, estrobilurinas), por ejemplo, piraclostrobina, azoxistrobina y picoxistrobina;
C. 1 Inhibidores con acción multisitio seleccionados de los siguientes grupos a) y b):
a) tio- y ditiocarbamatos seleccionados del grupo que consiste en mancozeb;
b) compuestos de organocloro (por ejemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos) seleccionados del grupo que consiste en clorotalonil;
para proporcionar control de cualquier patógeno fúngico de las plantas.
Figure imgf000003_0001
Como se usa en este documento, el compuesto de fórmula I es (3-acetoxi-4-metoxipicolinoil)-L-alaninato de (S)-1,1-bis(4-fluorofenil)propan-2-ilo. El compuesto de fórmula I proporciona control de una diversidad de patógenos en cultivos económicamente importantes incluyendo, aunque sin limitación, el agente causante de manchas foliares en el trigo, Zymoseptoria tritici (SEPTTR).
Como se usa en este documento, epoxiconazol es la denominación común para (2RS,3SR)-1-[3-(2-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4-fluorofenil)propil]-1 H-1,2,4-triazol y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000003_0002
Su actividad fungicida se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El epoxiconazol proporciona control de amplio espectro, con acción preventiva y curativa, de enfermedades provocadas por Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes en plátanos, cereales, café, arroz y remolacha azucarera.
Como se usa en este documento, protioconazol es la denominación común para 2-[(2RS)-2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-tiona y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000003_0003
Su actividad fungicida se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El protioconazol proporciona control de enfermedades tales como cercosporelosis (Pseudocercosporella herpotrichoides), fusariosis de la espiga (Fusarium spp., Microdochium nivale), enfermedades de manchas foliares (Zymoseptoria tritici, Parastagonospora nodorum, Pyrenophora spp., Rhynchosporium secalis, etc.), roya (Puccinia spp.) y mildiú polvoroso (Blumeria graminis), por aplicación foliar, en trigo, cebada y otros cultivos.
Como se usa en este documento, difenoconazol es la denominación común para éter 4-clorofenílico de 3-cloro-4-[(2RS,4RS,2RS,4RS)-4-metil-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolan-2-il]fenilo y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000004_0001
Su actividad fungicida se describe en el BCPC Online Pesticide Manual - última versión. El difenoconazol proporciona control de amplio espectro, con acción preventiva y curativa, de enfermedades provocadas por Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes en uvas, pomos, drupas, patatas, remolacha azucarera, colza oleaginosa, plátanos, cereales, arroz, soja, plantas ornamentales y diversos cultivos de hortalizas.
Como se usa en este documento, tebuconazol es la denominación común para (RS)-1-p-clorofenil-4,4-dimetil-3-(1H-1,2,4-triazol-2-ilmetil)pentan-3-ol y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000004_0002
Su actividad fungicida se describe en el BCPC Online Pesticide Manual - última versión. El tebuconazol proporciona control de una amplia gama de enfermedades en una diversidad de cultivos. Por ejemplo, en cereales controla enfermedades provocadas por Puccinia spp., Erysiphe graminis, Rhynchosporium secalis, Septoria spp., Pyrenophora spp., Cochliobolus sativus y Fusarium spp., y en cacahuetes controla enfermedades provocadas por Mycosphaerella spp., Puccinia arachidis y Sclerotium rolfsii. Otros usos son en plátanos, contra Mycosphaerella fijiensis; en colza oleaginosa, contra Sclerotinia sclerotiorum, Alternaría spp., Leptosphaeria maculans y Pirenopeziza brassicae; en té, contra Exobasidium vexans; en soja, contra Phakopsora pachyrhizi; en pomos y drupas, contra Monilinia spp., Podosphaera leucotricha, Sphaerotheca pannosa y Venturia spp.; en viñas, contra Uncinula necator; en café, contra Hemileia vastatrix, Cercospora coffeicola y Mycena citricolor; en hortalizas de bulbo, contra Sclerotium cepivorum y Alternaría porri; en judías, contra Phaeoisariopsis griseola; y en tomates y patatas, contra Alternaría solani.
Como se usa en este documento, picoxistrobina es la denominación común para (E)-3-metoxi-2-[2-(6-trifluorometil-2-piridiloximetil)fenil]acrilato de metilo y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000004_0003
Su actividad fungicida se describe en The e-Pesticide Manual, versión 5.2, 2011. Usos ejemplares de picoxistrobina incluyen, aunque sin limitación, control de enfermedades de amplio espectro en cereales, incluyendo Mycosphaerella graminicola, Phaeosphaeria nodorum, Puccinia recondita (roya parda), Helminthosporium tritici-repentis (moteado castaño) y Blumeria graminis f.sp. tritici (mildiú polvoroso sensible a estrobilurina) en trigo; Helminthosporium teres (helmintosporiosis), Rhynchosporium secalis, Puccinia hordei (roya parda) y Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú polvoroso sensible a estrobilurina) en cebada; Puccinia coronata y Helminthosporium avenae en avena; y Puccinia recondita y Rhynchosporium secalis en centeno.
Como se usa en este documento, azoxistrobina es la denominación común para (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000005_0001
Su actividad fungicida se ejemplifica en The e-Pesticide Manual, versión 5.2, 2011. Usos ejemplares de azoxistrobina incluyen, aunque sin limitación, control de los siguientes patógenos: Erysiphe graminis, Puccinia spp., Parastagonospora nodorum, Zymoseptoria tritici y Pyrenophora teres en cereales de clima templado; Pyricularia oryzae y Rhizoctonia solani en arroz; Plasmopara viticola y Uncinula necator en vides; Sphaerotheca fuliginea y Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; Phytophthora infestans y Alternaría solani en patata y tomate; Mycosphaerella arachidis, Rhizoctonia solani y Sclerotium rolfsii en cacahuete; Monilinia spp. y Cladosporium carpophilum en melocotón; Pythium spp. y Rhizoctonia solani en césped; Mycosphaerella spp. en plátano; Cladosporium caryigenum en pacanas; Elsinoe fawcettii, Colletotrichum spp. y Guignardia citricarpa en cítricos; Colletotrichum spp. y Hemileia vastatrix en café.
Como se usa en este documento, piraclostrobina es la denominación común para W-[2-[[[1-(4-clorofenil)-1 H-pirazol-3-il]oxi]metil]fenil]-W-metoxicarbamato de metilo y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000005_0002
Su actividad fungicida se describe en el BCPC Online Pesticide Manual - última versión. Usos ejemplares de piraclostrobina incluyen, aunque sin limitación, control de enfermedades de amplio espectro de patógenos principales de plantas, incluyendo Zymoseptoria tritici, Puccinia spp., Drechslera tritici-repentis, Pyrenophora teres, Rhynchosporium secalis y Septoria nodorum en cereales; Mycosphaerella spp. en cacahuetes; Septoria glycines, Cercospora kikuchii y Phakopsora pachyrhizi en soja; Plasmopara viticola y Erysiphe necator en uvas; Phytophthora infestans y Alternaría solani en patatas y tomates; Sphaerotheca fuliginea y Pseudoperonospora cubensis en pepino; Mycosphaerella fijiensis en plátanos; Elsinoe fawcettii y Guignardia citricarpa en cítricos y Rhizoctonia solani y Pythium aphanidermatum en césped.
Como se usa en este documento, fluxapiroxad es la denominación común para 3-(difluorometil)-1-metil-W-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)pirazol-4-carboxamida y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000005_0003
Su actividad fungicida se ejemplifica en Agrow Intelligence (https://www.agra-net.net/agra/agrow/databases/agrowintelligence/). Usos ejemplares de fluxapiroxad incluyen, aunque sin limitación, el control de patógenos de plantas, tales como Helminthosporium teres (helmintosporiosis), Rhynchosporium secalis (escaldadura foliar), Puccinia hordei (roya parda) y Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú polvoroso) en una serie de cultivos, tales como cebada, maíz y soja.
Como se usa en este documento, pentiopirad es la denominación común para W-[2-(1,3-dimetilbutil)-3-tienil]-1-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-4-carboxamida y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000006_0001
Su actividad fungicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El pentiopirad proporciona control de la roya y enfermedades por Rhizoctonia, así como moho gris, mildiú polvoroso y sarna del manzano.
Como se usa en este documento, benzovindiflupyr es la denominación común para N-[(1 RS,4SR)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metilpirazol-4-carboxamida y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000006_0002
Su actividad fungicida se ejemplifica en Agrow Intelligence (https://www.agra-net.net/agra/agrow/databases/agrowintelligence/). Usos ejemplares de benzovindiflupyr incluyen, aunque sin limitación, control de una diversidad de patógenos tales como Botrytis spp., Erysiphe spp., Rhizoctonia spp., Septoria spp., Phytophthora spp., Pythium spp., Phakopsora pachyrhizi y Puccinia recondita, en una serie de cultivos incluyendo vides, cereales, soja, algodón y cultivos frutales y de hortalizas.
Como se usa en este documento, bixafén es la denominación común para N-(3',4'-dicloro-5-fluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000006_0003
Su actividad fungicida se describe en el BCPC Online Pesticide Manual - última versión. Usos ejemplares de bixafén incluyen, aunque sin limitación, control de enfermedades de amplio espectro en cereales, incluyendo Zymoseptoria tritici, Puccinia triticina, Puccinia striiformis, Oculimacula spp. y Pyrenophora tritici-repentis en trigo y contra Pyrenophora teres, Ramularia collo-cygni, Rhynchosporium secalis y Puccinia hordei en cebada.
Como se usa en este documento, fluopiram es la denominación común para N-[2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil]-2-(trifluorometil)benzamida y posee la siguiente estructura:
Su actividad fungicida se describe en el BCPC Online Pesticide Manual - última versión. El fluopiram proporciona control de moho gris, mildiú polvoroso y enfermedades por Sclerotinia y Monilinia en vides, uvas de mesa, pomos, drupas, hortalizas y cultivos extensivos y control de sigatoka en plátanos. También proporciona control de nematodos cuando se usa como tratamiento de semillas.
Como se usa en este documento, clorotalonil es la denominación común para tetracloroisoftalonitrilo y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000007_0001
Su actividad fungicida se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El clorotalonil proporciona control de muchas enfermedades fúngicas en una amplia serie de cultivos, incluyendo pomos, drupas, almendras, cítricos, arbustos y frutos de caña, arándanos rojos, fresas, papayas, plátanos, mangos, cocoteros, palmeras oleaginosas, caucho, pimientos, vides, lúpulo, hortalizas, cucurbitáceas, tabaco, café, té, arroz, soja, cacahuetes, patatas, remolacha azucarera, algodón, maíz, plantas ornamentales, setas y césped.
Como se usa en este documento, mancozeb es la denominación común para mezcla de [[2-[(ditiocarboxi)amino]etil]carbamoditioato(2-)-KS,KS']manganeso con [[2-[(ditiocarboxi)amino]etil]carbamoditioato(2-)-KS,KS']cinc y posee la siguiente estructura:
Figure imgf000007_0002
Su actividad fungicida se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El mancozeb proporciona control de una amplia serie de patógenos fúngicos sobre una diversidad de frutos, hortalizas y cultivos extensivos.
En las composiciones descritas en este documento, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a otros fungicidas a la que el efecto fungicida es sinérgico contra las manchas foliares del trigo provocado por Zymoseptoria tritici (SEPTTR) en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:3200. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a otros fungicidas a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:3200. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a otros fungicidas a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2500.
En las composiciones descritas en este documento, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la biosíntesis de esterol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:52. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la biosíntesis de esterol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:52. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la biosíntesis de esterol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:52. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a tebuconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:4. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a tebuconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a tebuconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:4. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a protioconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:6,5 a aproximadamente 1:52. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a protioconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:6,5 a aproximadamente 1:52, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a protioconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:6,5 a aproximadamente 1:52. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a difenoconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a difenoconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a difenoconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a epoxiconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a epoxiconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a epoxiconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:1. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a mefentrifluconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a mefentrifluconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a mefentrifluconazol a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2.
En las composiciones descritas en este documento, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la succinato deshidrogenasa a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1,2 a aproximadamente 1:160. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la succinato deshidrogenasa a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1,2 a aproximadamente 1:80. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor de la succinato deshidrogenasa a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:2,4 a aproximadamente 1:160. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a benzovindiflupyr a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1,2 a aproximadamente 1:5. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a benzovindiflupyr a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1,2 a aproximadamente 1:5, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a benzovindiflupyr a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas es de aproximadamente 1:2,4. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a pentiopirad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:160. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a pentiopirad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras es de aproximadamente 1:80, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a pentiopirad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:160. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluxapiroxad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:2,5 a aproximadamente 1:40. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluxapiroxad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:2,5 a aproximadamente 1:20, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluxapiroxad a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas es de aproximadamente 1:40. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a bixafén a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:2,5 a aproximadamente 1:10. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluopiram a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:32. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluopiram a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:32, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a fluopiram a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:16.
En las composiciones descritas en este documento, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un fungicida de estrobilurina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:80. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un fungicida de estrobilurina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:80. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un fungicida de estrobilurina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:80. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a picoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:5 a aproximadamente 1:80. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a picoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1:80, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a picoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:5 a aproximadamente 1:80. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a azoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 2,5:1 a aproximadamente 1:4. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a azoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 2,5:1 a aproximadamente 1:3,2, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a azoxistrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:4. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a piraclostrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:4. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a piraclostrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:4, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a piraclostrobina a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas es de aproximadamente 1:1.
En las composiciones descritas en este documento, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a un inhibidor multisitio a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:3200. En algunas realizaciones, la relación de concentración del compuesto de fórmula I a un inhibidor multisitio a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:3200. En otra realización, la relación de concentración del compuesto de fórmula I a un inhibidor multisitio a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1250 a aproximadamente 1:2600. En algunas realizaciones, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a clorotalonil a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras y curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:2500. En una realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a clorotalonil a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:2600, y en otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a clorotalonil a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones curativas está dentro del intervalo de aproximadamente 1:1250 a aproximadamente 1:2500. En otra realización, la relación de concentración de la mezcla del compuesto de fórmula I a mancozeb a la que el efecto fungicida es sinérgico contra SEPTTR en aplicaciones protectoras está dentro del intervalo de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:3200.
La tasa a la que la composición sinérgica se aplica dependerá del tipo particular de hongo a controlar, el grado de control requerido y el ritmo y método de aplicación. En general, las composiciones descritas en este documento pueden aplicarse a una tasa de aplicación entre aproximadamente 35 gramos por hectárea (g/ha) y aproximadamente 2600 g/ha basada en la cantidad total de ingredientes activos en la composición.
Las composiciones que comprenden el compuesto de fórmula I y un inhibidor de la biosíntesis de esterol pueden aplicarse a una tasa de aplicación entre aproximadamente 40 g/ha y aproximadamente 350 g/ha basada en la cantidad total de ingredientes activos en la composición. El epoxiconazol se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 250 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El protioconazol se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 250 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El difenoconazol se aplica a una tasa entre aproximadamente 30 g/ha y aproximadamente 125 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El tebuconazol se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 300 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El mefentrifluconazol se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 200 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha.
La composición que comprende el compuesto de fórmula I y un inhibidor de la succinato deshidrogenasa puede aplicarse a una tasa de aplicación entre aproximadamente 35 g/ha y aproximadamente 500 g/ha basada en la cantidad total de ingredientes activos en la composición. El benzovindiflupyr se aplica a una tasa entre aproximadamente 25 g/ha y aproximadamente 300 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El pentiopirad se aplica a una tasa entre aproximadamente 100 g/ha y aproximadamente 400 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El fluxapiroxad se aplica a una tasa entre aproximadamente 45 g/ha y aproximadamente 200 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El bixafén se aplica a una tasa entre aproximadamente 30 g/ha y aproximadamente 200 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El fluopiram se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 300 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha.
Las composiciones que comprenden el compuesto de fórmula I y una estrobilurina pueden aplicarse a una tasa de aplicación entre aproximadamente 60 g/ha y aproximadamente 475 g/ha basada en la cantidad total de ingredientes activos en la composición. La picoxistrobina se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 250 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. La azoxistrobina se aplica a una tasa entre aproximadamente 100 g/ha y aproximadamente 375 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. La piraclostrobina se aplica a una tasa entre aproximadamente 50 g/ha y aproximadamente 250 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha.
Las composiciones que comprenden el compuesto de fórmula I y un inhibidor multisitio pueden aplicarse a una tasa de aplicación entre aproximadamente 1010 g/ha y aproximadamente 2600 g/ha basada en la cantidad total de ingredientes activos en la composición. El clorotalonil se aplica a una tasa entre aproximadamente 1000 g/ha y aproximadamente 2500 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha. El mancozeb se aplica a una tasa entre aproximadamente 1500 g/ha y aproximadamente 2000 g/ha y el compuesto de fórmula I se aplica a una tasa entre aproximadamente 10 g/ha y aproximadamente 100 g/ha.
Los componentes de la mezcla sinérgica descritos en este documento pueden aplicarse por separado o como parte de un sistema fungicida de múltiples componentes.
La mezcla sinérgica de la presente divulgación puede aplicarse junto con uno o más fungicidas distintos para controlar una diversidad más amplia de enfermedades indeseables. Cuando se usan junto con otro u otros fungicidas, los compuestos revindicados en la presente pueden formularse con el otro u otros fungicidas, mezclarse en depósito con el otro u otros fungicidas o aplicarse secuencialmente con el otro u otros fungicidas. Dichos otros fungicidas pueden incluir 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, ametoctradín, amisulbrom, antimicina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, benalaxil, benomil, bentiavalicarb-isopropilo, sal de bencilaminobenceno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, blasticidina-S, bórax, mezcla de Burdeos, boscalid, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro de calcio, captafol, captán, carbendazim, carboxina, carpropamid, carvona, clazafenona, cloroneb, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobres, sulfato de cobres (tribásico), óxido cuproso, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarb, etilenbis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanid, diclorofén, diclocimet, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenzoquat ion, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobutón, dinocap, difenilamina, dipimetitrona, ditianón, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, base libre de dodina, edifenfós, enestrobina, enestroburina, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidín, fenpropimorf, fenpirazamina, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, fluindapyr, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetil, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxil, furametpyr, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, yodocarb, ipconazol, ipfenpirazolona, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, isofetamida, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidrato, kresoxio-metilo, laminarina, mancobre, mandipropamid, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronil, meptil-dinocap, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxil, metalaxil-M, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanil, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixil, oxatiapiprolina, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurón, penflufén, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, hidroxiquinolina sulfato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, pidiflumetofén, pirametostrobina, piraoxistrobina, piraziflumid, pirazofós, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilona, quinoclamina, quinoxifén, quintozeno, extracto de Reynoutría sachalinensis, sedaxano, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z048, aceites de alquitrán, tebufloquín, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinil, tolclofós-metilo, tolilfluanid, triadimefón, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, valifenalato, valifenal, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-W-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidrato, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-diti-ino, acetato de 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2-metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil)fenilo tiocianateno, aminopirifén, ampropilfós, anilazina, azitiram, polisulfuro de bario, Bayer 32394, benodanil, benquinox, bentalurón, benzamacril; benzamacril-isobutilo, benzamorf, binapacril, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobate, cromato sulfato de cadmio-calcio-cobre-cinc, carbamorf, CECA, clobentiazona, cloraniformetán, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre y cinc, cufraneb, sulfato cúprico de hidrazinio, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentín, diclobentiazox, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinoctón, dinosulfón, dinoterbón, dipiritiona, ditalimfós, dodicina, drazoxolón, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanil, fenitropán, fluindapyr, fluopimomida, fluotrimazol, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofós, ICIA0858, inpirfluxam, ipfentrifluconazol, ipflufenoquina, isoflucipram, isopamfós, isovalediona, mandestrobina, mebenil, mecarbinzid, metazoxolón, metfuroxam, diciandiamida de metilmercurio, metsulfovax, metiltetraprol, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolina, N -3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmercurio-4-toluenosulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, fosdifén, protiocarb; clorhidrato de protiocarb, pidiflumetofén, piracarbolid, pirapropoina, piridaclometilo, piridinitrilo, piroxicloro, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, quinofumelín, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropén, tecoram, tiadiflúor, thiciofén, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximid, triamifós, triarimol, triazbutilo, triclamida, urbacid, zarilamid y cualquier combinación de los mismos.
Las composiciones de la presente divulgación se aplican preferiblemente en forma de una formulación que comprende una composición de (a) un compuesto de fórmula I y (b) al menos un fungicida seleccionado del grupo que consiste en tebuconazol, protioconazol, difenoconazol, epoxiconazol, benzovindiflupyr, pentiopirad, fluxapiroxad, bixafén, picoxistrobina, piraclostrobina, azoxistrobina, mefentrifluconazol, fluopiram, mancozeb y clorotalonil, junto con un vehículo fitológicamente aceptable.
Las formulaciones concentradas pueden dispersarse en agua, u otro líquido, para su aplicación, o las formulaciones pueden ser de tipo polvo o granulares, que después pueden aplicarse sin tratamiento adicional. Las formulaciones se preparan de acuerdo con procedimientos que son convencionales en la técnica química agrícola, pero que son novedosas e importantes a causa de la presencia en las mismas de una composición sinérgica.
Las formulaciones que se aplican muy a menudo son suspensiones o emulsiones acuosas. Dichas formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables son sólidos, habitualmente conocidos como polvos humectables, o líquidos, habitualmente conocidos como concentrados emulsionables, suspensiones acuosas o concentrados de suspensión. La presente divulgación contempla todos los vehículos mediante los que las composiciones sinérgicas pueden formularse para suministro y uso como fungicida.
Como se apreciará fácilmente, puede usarse cualquier material al que puedan añadirse estas composiciones sinérgicas, con la condición de que produzcan la utilidad deseada sin interferencia significativa con la actividad de estas composiciones sinérgicas como agentes antifúngicos.
Los polvos humectables, que puede compactarse para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima de la composición sinérgica, un vehículo y tensioactivos agrícolamente aceptables. La concentración de la composición sinérgica en el polvo humectable habitualmente es de aproximadamente un 10 % a aproximadamente un 90 % en peso, más preferiblemente de aproximadamente un 25 % a aproximadamente un 75 % en peso, basada en el peso total de la formulación. En la preparación de formulaciones de polvo humectable, la composición sinérgica puede prepararse con cualquiera de los sólidos finamente divididos, tales como pirofilita, talco, creta, yeso, tierra de batán, bentonita, atapulgita, almidón, caseína, gluten, arcillas montmorilloníticas, tierras diatomáceas, silicatos purificados o similares. En dichas operaciones, el vehículo finamente dividido se muele o mezcla con la composición sinérgica en un disolvente orgánico volátil. Los tensioactivos eficaces, que comprenden de aproximadamente un 0,5 % a aproximadamente un 10 % en peso del polvo humectable, incluyen ligninas sulfatadas, naftalenosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, sulfatos de alquilo y tensioactivos no iónicos, tales como aductos de óxido de etileno de alquilfenoles.
Los concentrados emulsionables de la composición sinérgica comprenden una concentración conveniente, tal como de aproximadamente un 10 % a aproximadamente un 50 % en peso, en un líquido adecuado, basada en el peso total de la formulación de concentrado emulsionable. Los componentes de las composiciones sinérgicas, conjuntamente o por separado, se disuelven en un vehículo, que es un disolvente miscible en agua o una mezcla de disolventes orgánicos inmiscibles en agua, y emulsionantes. Los concentrados pueden diluirse con agua y aceite para formar mezclas de pulverización en forma de emulsiones de aceite en agua. Los disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especialmente las partes naftalénica y olefínica de alto punto de fusión del petróleo tal como nafta aromática pesada. También pueden usarse otros disolventes orgánicos, tales como, por ejemplo, disolventes terpénicos, incluyendo derivados de colofonia, cetonas alifáticas, tales como ciclohexanona y alcoholes complejos, tales como 2-etoxietanol.
Los emulsionantes que pueden emplearse ventajosamente en este documento pueden determinarlos fácilmente los expertos en la materia e incluyen diversos emulsionantes no iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros, o una mezcla de dos o más emulsionantes. Ejemplos de emulsionantes no iónicos útiles en la preparación de los concentrados emulsionables incluyen los éteres de polialquilenglicol y productos de condensación de alquil y arilfenol, alcoholes alifáticos, aminas alifáticas o ácidos grasos con óxido de etileno, óxidos de propileno tales como los alquilfenoles etoxilados y ésteres carboxílicos solubilizados con el poliol o polioxialquileno. Los emulsionantes catiónicos incluyen compuestos de amonio cuaternario y sales de amina grasas. Los emulsionantes aniónicos incluyen las sales liposolubles (por ejemplo, calcio) de ácidos alquilarilsulfónicos, sales liposolubles o éteres de poliglicol sulfatados y sales apropiadas de éter de poliglicol fosfatado.
Los líquidos orgánicos representativos que pueden emplearse en la preparación de concentrados emulsionables de la presente divulgación son los líquidos aromáticos tales como xileno, fracciones de propilbenceno o fracciones de naftaleno mixtas, aceites de vaselina, líquidos orgánicos aromáticos sustituidos tales como ftalato de dioctilo, queroseno, dialquilamidas de diversos ácidos grasos, particularmente las dimetilamidas de glicoles grasos y derivados de glicol tales como el éter n-butílico, éter etílico o éter metílico de dietilenglicol, y el éter metílico de trietilenglicol. A menudo se emplean adecuadamente mezclas de dos o más líquidos orgánicos en la preparación del concentrado emulsionable. Los líquidos orgánicos preferidos son xileno, y fracciones de propilbenceno, siendo xileno el más preferido. Habitualmente se emplean agentes dispersantes tensioactivos en formulaciones líquidas y en la cantidad de un 0,1 a un 20 por ciento en peso del peso combinado del agente dispersante con las composiciones sinérgicas. Las formulaciones también pueden contener otros aditivos compatibles, por ejemplo, reguladores del crecimiento de las plantas y otros compuestos biológicamente activos usados en agricultura.
Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de uno o más compuestos insolubles en agua, dispersados en un vehículo acuoso a una concentración en el intervalo de aproximadamente un 5 % a aproximadamente un 70 % en peso, basada en el peso total de la formulación de suspensión acuosa. Las suspensiones se preparan moliendo finamente los componentes de la combinación sinérgica conjuntamente o por separado, y mezclando vigorosamente el material molido en un vehículo compuesto de agua y tensioactivos elegidos de los mismos tipos analizados anteriormente. También pueden añadirse otros ingredientes, tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales, para aumentar la densidad y viscosidad del vehículo acuoso. A menudo es mucho más eficaz moler y mezclar al mismo tiempo preparando la mezcla acuosa y homogeneizándola en una herramienta tal como un molino de arena, molino de bolas u homogeneizador de tipo émbolo.
La composición sinérgica también puede aplicarse como una formulación granular, que es particularmente útil para aplicaciones al suelo. Las formulaciones granulares habitualmente contienen de aproximadamente un 0,5 % a aproximadamente un 10 % en peso de los compuestos, basado en el peso total de la formulación granular, dispersados en un vehículo que consiste completamente o en gran parte de atapulgita, bentonita, diatomita, arcilla o una sustancia barata similar dividida de forma gruesa. Dichas formulaciones se preparan habitualmente disolviendo la composición sinérgica en un disolvente adecuado y aplicándola a un vehículo granular que se ha formado previamente en el tamaño de partícula apropiado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 milímetros (mm). Dichas formulaciones también pueden prepararse generando una masa o pasta del vehículo y la composición sinérgica, y triturando y secando para obtener la partícula granular deseada.
Los polvos finos que contienen la composición sinérgica se preparan simplemente mezclando íntimamente la composición sinérgica en forma de polvo con un vehículo agrícola pulverulento adecuado tal como, por ejemplo, caolín, roca volcánica molida y similares. Los polvos finos pueden contener adecuadamente de aproximadamente un 1 % a aproximadamente un 10 % en peso de la combinación de composición sinérgica/vehículo.
Las formulaciones pueden contener tensioactivos adyuvantes agrícolamente aceptables para potenciar el depósito, hidratación y penetración de la composición sinérgica en el cultivo y organismo diana. Estos tensioactivos adyuvantes pueden emplearse opcionalmente como un componente de la formulación o como una mezcla en depósito. La cantidad de tensioactivo adyuvante variará de un 0,01 por ciento a un 1,0 por ciento en volumen/volumen (v/v) basado en un volumen de pulverización de agua, preferiblemente de un 0,05 a un 0,5 por ciento. Los tensioactivos adyuvantes adecuados incluyen nonilfenoles etoxilados, alcoholes sintéticos o naturales etoxilados, sales de los ésteres o ácidos sulfosuccínicos, organosiliconas etoxiladas, aminas grasas etoxiladas y mezclas de tensioactivos con aceites de vaselina o vegetales.
Las formulaciones opcionalmente pueden incluir combinaciones que pueden comprender al menos un 1 % en peso de una o más de las composiciones sinérgicas con otro compuesto plaguicida. Dichos compuestos plaguicidas adicionales pueden ser fungicidas, insecticidas, nematicidas, acaricidas, artropodicidas, bactericidas o combinaciones de los mismos que son compatibles con las composiciones sinérgicas de la presente divulgación en el medio seleccionado para aplicación, y no antagonistas de la actividad de los presentes compuestos. Por consiguiente, en dichas realizaciones el otro compuesto plaguicida se emplea como un tóxico complementario para el mismo o para un diferente uso plaguicida. El compuesto plaguicida y la composición sinérgica en general pueden mezclarse conjuntamente en una relación ponderal de 1:100 a 100:1.
La presente divulgación incluye dentro de su alcance métodos para el control o prevención de ataque fúngico. Estos métodos comprenden aplicar al emplazamiento del hongo, o a un emplazamiento en que tienen que prevenirse la infestación (por ejemplo, aplicar a plantas de trigo o cebada), una cantidad eficaz como fungicida de la composición sinérgica. La composición sinérgica es adecuada para el tratamiento de diversas plantas a niveles fungicidas, mientras muestra baja fitotoxicidad. La composición sinérgica es útil de un modo protector o erradicador. La composición sinérgica se aplica mediante una diversidad de técnicas conocidas, como la composición sinérgica o como una formulación que comprende la composición sinérgica. Por ejemplo, las composiciones sinérgicas pueden aplicarse a las raíces, semillas o follaje de las plantas para el control de diversos hongos, sin dañar el valor comercial de las plantas. La composición sinérgica se aplica en forma de cualquiera de los tipos de formulación usados en general, por ejemplo, como soluciones, polvos finos, polvos humectables, concentrados fluidos o concentrados emulsionables. Estos materiales se aplican convenientemente de diversas maneras conocidas.
Se ha descubierto que la composición sinérgica tiene efecto fungicida significativo, particularmente para uso agrícola. La composición sinérgica es particularmente eficaz para su uso con cultivos agrícolas y plantas hortícolas, o con madera, pintura, cuero o refuerzo de moqueta.
En particular, la composición sinérgica es eficaz en el control de una diversidad de hongos indeseables que infectan cultivos de plantas útiles. La composición sinérgica puede usarse contra una diversidad de hongos Ascomycete y Basidiomycete incluyendo, por ejemplo, las siguientes especies de hongos representativas: escaldadura foliar de la cebada (Rhynchosporium secalis); ramulariosis de la cebada (Ramularia collo-cygni); helmintosporiosis de la cebada (Pyrenophora teres); mildiú polvoroso de la cebada (Blumeria graminis f. sp. hordei); mildiú polvoroso del trigo (Blumeria graminis f. sp. tritici); roya parda del trigo (Puccinia triticina); roya estriada del trigo (Puccinia striiformis); manchas foliares del trigo (Zymoseptoria tritici); manchas de la gluma del trigo (Parastagonospora nodorum); moteado foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola); moteado foliar del cacahuete (Mycosphaerella arachidis); antracnosis del pepino (Colletotrichum lagenarium); mildiú polvoroso de pepino (Erysiphe cichoracearum); tizón gomoso del tallo de la sandía (Didymella bryoniae); sarna del manzano (Venturia inaequalis); mildiú polvoroso del manzano (Podosphaera leucotricha); moho gris (Botrytis cinerea); moho blanco Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); mildiú polvoroso de la uva (Erysiphe necator); tizón temprano del tomate (Alternaria solani); añublo del arroz (Piricularia oryzae); podredumbre parda de las drupas (Monilinia fructicola) y enfermedad sigatoka negra del plátano (Mycosphaerella fijiensis). Los expertos en la materia entenderán que la eficacia de las composiciones sinérgicas para uno o más de los hongos anteriores establece la utilidad general de las composiciones sinérgicas como fungicidas.
Las composiciones sinérgicas tienen un amplio intervalo de eficacia como fungicida. La cantidad exacta de la composición sinérgica a aplica depende no solamente de las cantidades relativas de los componentes, sino también de la acción particular deseada, la especie fúngica a controlar y la fase de crecimiento de la misma, así como la parte de la planta u otro producto a poner en contacto con la composición sinérgica. Por tanto, las formulaciones que contienen la composición sinérgica pueden no ser igual de eficaces a concentraciones similares o contra la misma especie fúngica.
Las composiciones sinérgicas son eficaces en su uso con plantas en una cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable. La expresión "cantidad inhibidora de la enfermedad y fitológicamente aceptable" se refiere a una cantidad de la composición sinérgica que destruye o inhibe la enfermedad de la planta para la que se desea control, pero no es significativamente tóxica para la planta. La concentración exacta de composición sinérgica requerida varía con la enfermedad fúngica a controlar, el tipo de formulación empleada, el método de aplicación, la especie de planta particular, las condiciones climáticas y similares.
Las presentes composiciones pueden aplicarse a hongos o su emplazamiento mediante el uso de pulverizadores de la tierra convencionales, aplicadores de gránulos y mediante otros medios convencionales conocidos por los expertos en la materia.
Los siguientes ejemplos se proporcionan con propósitos ilustrativos y no deben interpretarse como limitaciones a la divulgación.
Ejemplos
Evaluación de actividad curativa y protectora de mezclas fungicidas frente a manchas foliares del trigo (Zymoseptoria tritici; código Bayer: SEPTTR):
Se hicieron crecer plantas de trigo (variedad Yuma) a partir de semilla en un invernadero en macetas de plástico con un área superficial de 27,5 centímetros cuadrados (cm2) que contenían 50 % de suelo mineral/50 % de Metro mix sin tierra, con 8-12 plántulas por maceta. Las plantas se emplearon para ensayo cuando brotó completamente la primera hoja, lo que típicamente tarda de 7 a 8 días después de plantarlas.
Los tratamientos consistían en los compuestos fungicidas difenoconazol, epoxiconazol, protioconazol, tebuconazol, mefentrifluconazol, azoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pentiopirad, fluxapiroxad, benzovindiflupyr, bixafén, fluopiram, mancozeb y clorotalonil, usándolos individualmente o como una mezcla bidireccional con el compuesto de fórmula I.
Los compuestos se ensayaron como material de calidad técnica formulado en acetona, y las soluciones de pulverización contenían un 10 % de acetona y 100 ppm de Triton X-100. Las soluciones fungicidas se aplicaron a las plantas usando un pulverizador de cabina automatizado, que utilizaba dos boquillas de pulverización 6218-1/4 JAUPM que funcionaban a 20 libras por pulgada cuadrada (psi) establecidas a ángulos opuestos para cubrir ambas superficies foliares. Se dejó que todas las plantas pulverizadas se secaran al aire antes de manipularlas más. Las plantas de control se pulverizaron de la misma manera con el blanco de disolvente.
Las plantas de ensayo se inocularon con una suspensión acuosa de esporas de Zymoseptoria tritici 3 días antes (ensayo curativo de 3 días) o 1 día después (ensayo protector de 1 día) de los tratamientos con fungicida. Después de la inoculación, las plantas se mantuvieron en humedad relativa de un 100 % (un día en una cámara de condensación oscura seguido de dos días en una cámara de nebulización iluminada) para permitir que las esporas germinaran e infectaran la hoja. Las plantas entonces se transfirieron a un invernadero para que se desarrollara la enfermedad. Cuando la enfermedad se desarrolló completamente sobre las plantas no tratadas, se evaluó la gravedad de la enfermedad en la primera hoja de las plántulas y se representó la actividad mediante el porcentaje de área foliar libre de infección por SEPTTR con respecto a las plantas no tratadas.
Se usó la ecuación de Colby para determinar los efectos fungicidas esperados de las mezclas. (Véase Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.)
Se usó la siguiente ecuación para calcular la actividad esperada de mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B:
Esperado= A B -(A x B/100)
A = eficacia observada de componente activo A a la misma concentración que la usada en la mezcla;
B = eficacia observada de componente activo B a la misma concentración que la usada en la mezcla.
Las interacciones sinérgicas entre el compuesto I y otros fungicidas se detectaron en ensayos curativos y/o protectores contra SEPTTR (tablas 1 - 7).
Tabla 1: Interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo protector de 1 día (1DP) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 1.
Figure imgf000014_0001
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
*Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
*Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
*ppm = Partes por millón
*Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 2: interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo protector de 1 día (1DP) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 2.
Figure imgf000015_0001
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
*Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
*Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
*ppm = Partes por millón
*Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 3: interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo protector de 1 día (1DP) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 3.
Figure imgf000016_0001
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
*Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
*Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
*ppm = Partes por millón
*Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 4: Interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo curativo de 3 días (3DC) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 4.
Figure imgf000016_0002
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
*Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
*Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
*ppm = Partes por millón
*Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 5: Interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo curativo de 3 días (3DC) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 5.
Figure imgf000016_0003
Figure imgf000017_0001
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
‘ Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
‘ Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
‘ ppm = Partes por millón
‘ Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 6: Interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo protector de 1 día (1DP) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 6.
Figure imgf000017_0002
‘ SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
‘ Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo
‘ Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby
‘ ppm = Partes por millón
‘ Factor de sinergia = Observado/esperado
Tabla 7: Interacciones sinérgicas del compuesto de fórmula I y otros fungicidas en un ensayo curativo de 3 días (3DC) contra Zymoseptoria tritici (SEPTTR) - ensayo 7.
Figure imgf000017_0003
Figure imgf000018_0001
*SEPTTR = Manchas foliares del trigo; Zymoseptoria tritici
*Observado = Porcentaje observado de control de la enfermedad a las tasas de ensayo *Esperado = Porcentaje de control de la enfermedad esperado previsto por la ecuación de Colby *ppm = Partes por millón
*Factor de sinergia = Observado/esperado

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Una mezcla fungicida sinérgica, que comprende:
una cantidad eficaz como fungicida del compuesto de fórmula I, (3-acetoxi-4-metoxipicolinoil)-L-alaninato de (S)-1,1 -bis(4-fluorofenil)propan-2-ilo:
Figure imgf000019_0001
al menos un fungicida adicional seleccionado del grupo que consiste en inhibidores de la biosíntesis de esterol, inhibidores de la respiración e inhibidores de acción multisitio, en la que el inhibidor de la biosíntesis de esterol se selecciona del grupo que consiste en tebuconazol, protioconazol, difenoconazol, epoxiconazol y mefentrifluconazol; el inhibidor de la respiración se selecciona del grupo que consiste en benzovindiflupyr, pentiopirad, fluxapiroxad, bixafén y fluopiram o del grupo que consiste en picoxistrobina, azoxistrobina y piraclostrobina; o el inhibidor multisitio se selecciona del grupo que consiste en clorotalonil y mancozeb.
2. La mezcla de la reivindicación 1, en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a tebuconazol es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:4; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a protioconazol es de aproximadamente 1:6,4 a aproximadamente 1:52; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a difenoconazol es de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a epoxiconazol es de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a mefentrifluconazol es de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:2.
3. La mezcla de la reivindicación 1, en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a benzovindiflupyr es de aproximadamente 1:1,2 a aproximadamente 1:5; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a pentiopirad es de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 1: 160; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a fluxapiroxad es de aproximadamente 1:2,5 a aproximadamente 1:40; en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a bixafén es de aproximadamente 1:2,5 a aproximadamente 1:10; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a fluopiram es de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:32.
4. La mezcla de la reivindicación 1, en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a picoxistrobina es de aproximadamente 1:5 a aproximadamente 1:80; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a azoxistrobina es de aproximadamente 2,5:1 a aproximadamente 1:4; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a piraclostrobina es de aproximadamente 7:1 a aproximadamente 1:4.
5. La mezcla de la reivindicación 1, en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a clorotalonil es de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:2600; o en la que una relación de concentración del compuesto de fórmula I a mancozeb es de aproximadamente 1:325 a aproximadamente 1:3200.
6. Una composición fungicida sinérgica que comprende una cantidad eficaz como fungicida de las mezclas de las reivindicaciones 1 - 5 y un vehículo agrícolamente aceptable.
7. Un método de tratamiento de una planta para el control y prevención de patógeno fúngico, en el que la mezcla de las reivindicaciones 1 -5 se aplica a uno de la planta, follaje de la planta, una semilla de la planta y una zona adyacente a la planta.
8. El método de la reivindicación 7, en el que el patógeno es el agente causante de manchas foliares del trigo (Zymoseptoria tritici).
9. Uso de la mezcla de cualquiera de las reivindicaciones 1 - 5 para control fúngico en cereales.
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