ES2922629T3 - Material de registro y hoja de registro - Google Patents

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Shuntaro Kinoshita
Kayoko Nomura
Kazumi Hamakawa
Hiroshi Sakai
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Abstract

Un objeto de la presente invención es proporcionar un material de grabación y una hoja de grabación que tengan un rendimiento de revelado de color y una estabilidad de almacenamiento excelentes y, en particular, una excelente resistencia al calor del fondo. Un material de grabación de la presente invención contiene un formador de color (A), un compuesto representado por la fórmula (I) (B), y un compuesto representado por la fórmula (II) (C). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Material de registro y hoja de registro
Campo técnico
La presente invención se refiere a un material de registro que emplea revelado de color mediante una reacción entre un formador de color y un agente de revelado de color y una hoja de registro que utiliza el material de registro.
La presente solicitud reivindica prioridad sobre la solicitud de patente japonesa n.° 2016-164088 presentada el miércoles, 24 de agosto de 2016.
Antecedentes de la técnica
El material de registro que emplea revelado de color a través de una reacción entre un agente formador de color y un agente de revelado de color, dado que el registro se puede realizar mediante un aparato relativamente simple en poco tiempo sin aplicar un tratamiento complicado, tal como el revelado y la fijación, son ampliamente utilizados en, por ejemplo, papel de registro térmico para registro de salida desde un facsímil, una impresora o similar, o papel de copia sensible a la presión de una hoja de contabilidad para copia simultánea en varias hojas. Como estos materiales de registro, se desean materiales que desarrollen rápidamente el color y mantengan la blancura de la parte no coloreada (en lo sucesivo, "fondo") y que proporcionen imágenes de colores muy resistentes, sin embargo, en vista de la estabilidad en almacenamiento a largo plazo, se desea un material de registro que proporcione un fondo e imágenes que tengan una excelente resistencia al calor. Para lograr esto, se ha deseado desarrollar un formador de color, un agente de revelado de color, un estabilizante en almacenamiento y similares y, de este modo, obtener un material de registro que tenga una sensibilidad de revelado de color bien equilibrada adicional, estabilidad en almacenamiento de fondo e imagen, etc.
En el Documento de patente 1, se describe un material de registro, en el que se usa 4,4'-diaminodifenilsulfona o 3,3'-diaminodifenilsulfona como agente de revelado de color o se usa en combinación con otro agente de revelado de color o un sensibilizante.
En los Documentos de patente 2 y 3, se describe que, en un material de registro que contenga un formador de color y un agente de revelado de color específico, se usan además 4,4'-diaminodifenilsulfona del Documento de Patente 2 y 3,3-diaminodifenilsulfona del Documento de Patente 3 en combinación.
Los materiales térmicos que contienen un compuesto de isocianato aromático que además contiene 4,4'-diaminodifenilsulfona y similares se describen en el Documento de Patente 4 y similares. Los materiales de registro en los que se usa un compuesto de fenilurea o un compuesto de feniltiourea como agente de revelado de color se describen en los documentos de patente 5, 6, 7 y 8. El documento US2014/0231529A1 desvela un material de registro que comprende un formador de color y un material revelador seleccionado del grupo que consiste en 4,4'-diaminodifenilsulfona y 3,3'-diaminodifenilsulfona en combinación con N-[(butilamino)carbonil]-4-metilbencenosulfonamida.
Documentos de patente
Documento de patente 1: Publicación internacional WO 2014/143174
Documento de patente 2: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° H2-235682 Documento de patente 3: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° H6-191154 Documento de patente 4: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° H6-171233 Documento de patente 5: Publicación internacional WO 2014/080615
Documento de patente 6: Publicación internacional WO 2016/52592
Documento de patente 7: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° H11-92448 Documento de patente 8: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° H11-268421
Sumario de la invención
Objetivo a conseguir por la invención
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un material de registro y una hoja de registro que tengan un buen rendimiento de revelado de color, estabilidad en almacenamiento, etc.
Medios para conseguir el objetivo
Los presentes inventores han realizado estudios sobre aditivos utilizados adecuadamente en combinación con N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida. Durante el periodo, descubrieron que cuando se usa un compuesto de diaminodifenilsulfona como aditivo, la estabilidad al almacenamiento es particularmente buena. Basado en el hallazgo, se ha completado la presente invención.
Efecto de la invención
De acuerdo con la presente invención, es posible obtener un material de registro y una hoja de registro que tengan un buen rendimiento de revelado de color y estabilidad en almacenamiento. En particular, es posible obtener un material de registro que tenga una excelente resistencia al calor del fondo y resistencia a los plastificantes, resistencia al aceite y resistencia al calor de las imágenes en color.
Modos de llevar a cabo la invención
(Material de registro)
El material de registro de la presente invención es un material de registro que emplea revelado de color a través de una reacción entre un formador de color y un agente de revelado de color y que contiene al menos (A) un formador de color, (B) un compuesto representado por la fórmula (I) anterior y (C) un compuesto representado por una cualquiera de las fórmulas anteriores (II), (III) y (IV).
El material de registro de la presente invención puede aplicarse a cualquier uso, por ejemplo, materiales de registro térmico o materiales de copia sensibles a la presión. En particular, el material de registro se aplica preferentemente a materiales de registro térmicos.
(Componente (A))
Como formador de color, que es el Componente (A) que se utilizará en el material de registro de la presente invención, se puede ilustrar un tinte leuco como un tinte fluorano, un tinte de ftalida, un tinte de lactama, un tinte de trifenilmetano, un tinte de fenotiazina, un tinte de espiropirano o similar, sin embargo, el formador de color no se limita a estos. Puede usarse cualquier formador de color siempre que desarrolle color al estar en contacto con un agente de revelado de color como sustancia ácida. Aunque estos formadores de color se pueden utilizar solos para producir un material de registro que tenga el color especificado por el formador de color más allá de toda duda, se pueden usar solos o en combinación de dos o más de los mismos. Por ejemplo, los formadores de color de los tres colores primarios, rojo, azul. y verde o un formador de color negro se pueden usar en combinación para producir un material de registro que revele negro azabache.
Entre ellos, se puede ilustrar, preferentemente, un formador de color fluorano.
Como formador de color, por ejemplo, se pueden ilustrar 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-ftalida, 3,3-bis(pdimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida (también llamada lactona de cristal violeta), 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dietilaminoftalida, 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-cloroftalida, 3,3-bis(p-dibutilaminofenil)-ftalida, 3-ciclohexilamino-6-clorofluorano, 3-dimetilamino-5,7-dimetilfluorano, 3-N-metil-N-isopropilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-N-isobutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-N-isoamiilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-7-clorofluorano, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluorano, 3-dietilamino-7-metilfluorano, 3-dietilamino-7,8-benzofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-bromofluorano, 3-(N-p-tolil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-pirrolidino-6-metilamino-7-anilinofluorano, 2-{N-(3'-trifluorometilfenil)amino}-6-dietilaminofluorano, lactama de ácido 2-{3,6-bis(dietilamino)-9-(o-cloroanilino)xantil]benzoico, 3-dietilamino-6-metil-7-(mtriclorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-N-metil-N-amilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-N-ciclohexilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2',4'-dimetilanilino)fluorano, 3-(N, N-dietilamino)-5-metil-7-(N, N-dibencilamino)fluorano, 3-(N, N-dietilamino)-7-(N, N-dibencilamino)fluorano, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7-anilino-fluorano, 3-pirrolidino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-piperidino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dimetilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluorano, 3-dipentilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etoxipropil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-7-(ofluoroanilino)fluorano, 3-dietilaminobenzo[a]fluorano, 3-dietilamino-5-metil-7-bencilaminofluorano, 3-dietilamino-5-clorofluorano, 3-dietilamino-6-(N, N'-dibencilamino)fluorano, 3,6-dimetoxifluorano, 2,4-dimetil-6-(4-dimetilaminofenil)aminofluorano, 3-dietilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-octilaminofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2,4-xililamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-difenilamino-6-metil-7-anilinofluorano, azul de benzoileucometileno, 6'-cloro-8'-metoxi-benzoindolino-espiropirano, 6'-bromo-3'-metoxi-benzoindolino-espiropirano, 3-(2'-hidroxi-4'-dimetilaminofenil)-3-(2'-metoxi-5'-clorofenil)ftalida, 3-(2'-hidroxi-4'-dimetilaminofenil)-3-(2'-metoxi-5'-nitrofenil)ftalida, 3-(2'-hidroxi-4'-dietilaminofenil)-3-(2'-metoxi-5'-metilfenil)ftalida, 3-(2-metoxi-4'-dimetilaminofenil)-3-(2-hidroxi-4-cloro-5'-metilfenil)ftalida, 3-morfolino-7-(N-propiltrifluorometilanilino)fluorano, 3-pirrolidino-7-trifluorometilanilinofluorano, 3-dietilamino-5-cloro-7-(N-bencil-trifluorometilanilino)fluorano, 3-pirrolidino-7-(di-p-clorofenil)metilaminofluorano, 3-dietilamino-5-cloro-7-(a-feniletilamino)fluorano, 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(a-feniletilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(ometoxicarbonilfenilamino)fluorano, 3-dietilamino-5-metil-7-(a-feniletilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-piperidinofluorano, 2-cloro-3-(N-metiltoluidino)-7-(p-n-butilanilino)fluorano, 3-(N-metil-N-isopropilamino)-6-metil-7anilinofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dipentilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3,6-bis(dimetilamino)fluorenspiro(9,3')-6'-dimetilaminoftalida, 3-(N-bencil-N-ciclohexilamino)-5,6-benzo-7-a-naftilamino-4'-bromofluorano, 3-dietilamino-6-cloro-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N- (2-etoxipropil)amino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-mesitidino-4',5'-benzofluorano o 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluorano.
Entre estos formadores de color, pueden ilustrarse de forma particularmente preferente 3-ciclohexilamino-6-clorofluorano, 3-dietilamino-7-clorofluorano, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluorano, 3-dietilamino-7-metilfluorano, 3-dietilamino-7,8-benzofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-bromofluorano, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-N-metil-N-ciclohexilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N, N-dietilamino)-5-metil-7-(N, N-dibencilamino)fluorano, 3-(N, N-dietilamino)-7-(N, N-dibencilamino)fluorano, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etoxipropil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(mtrifluorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-octilaminofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-difenilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluorano o similares.
Como tinte absorbente del infrarrojo cercano, se pueden ilustrar 3-[4-[4-(4-anilino)-anilino]anilino]-6-metil-7-clorofluorano, 3,3-bis[2-(4-dimetilaminofenil)-2-(4-metoxifenil)vinil] -4,5,6,7-tetracloroftalida, Se pueden ejemplificar 3,6,6'-tris(dimetilamino)espiro(fluoreno-9,3'-ftalida) o similares.
(Componente (B))
Componente (B), que es un aditivo que se utilizará en el material de registro de la presente invención, es un compuesto representado por la fórmula (I):
Figure imgf000004_0001
Se sabe que al menos algunos compuestos del componente (B) funcionan como un agente de revelado de color que reacciona con el componente (A), incluso cuando se usa solo, y funciona como estabilizante de almacenamiento o sensibilizante en la hoja de registro cuando se usa en combinación con un agente de revelado de color específico. En la presente invención, el componente (B), cuando se usa en combinación con el componente (C) como agente de revelado de color, mejora la función de revelado del color.
En la fórmula (I) anterior, cada uno de dos grupos amino está presente como sustituyente en una cualquiera de las 2 a 4 posiciones de diferentes anillos de benceno. La posición específica del mismo puede ser cualquiera de la posición 2,2', posición 2,3', posición 2,4', posición 3,3', posición de 3,4' y posición 4,4'. El componente (B) también puede ser una mezcla formada por una pluralidad de estos compuestos.
Entre ellos, se prefiere que sea al menos uno de 4,4'-diaminodifenilsulfona o 3,3'-difenilsulfona, y se prefiere particularmente 4,4'-diaminodifenil sulfona.
(Componente (C))
El componente (C) a utilizar en el material de registro de la presente invención es un agente de revelado de color que es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la fórmula (II):
Figure imgf000004_0002
En la fórmula (II), como R y R', un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1 a C6; un grupo alcoxi C1 a C6; un grupo alquenilo C2 a C6; un grupo haloalquilo C1 a C6;
un grupo N(R4)2 R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo Ci a Ca);
a R5 (A representa SO2-NH, NH-SO2, CO-NH o NH-CO, y R5 representa un grupo alquilo de Ci a Ca que tiene opcionalmente un sustituyente, un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente, un grupo 1-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente o un grupo 2-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente);
un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente;
un grupo bencilo que opcionalmente tiene un sustituyente, se pueden ilustrar.
Como R y R', se prefiere un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci a Ca lineal, se prefiere además un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y se prefiere particularmente un átomo de hidrógeno.
n y n' representan cada uno independientemente un número entero de i a 5.
X representa O o S. Como X, O es particularmente preferente.
Como sustituyente utilizado en las expresiones anteriores "grupo alquilo de Ci a Ca que tiene opcionalmente un sustituyente", "grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente", "grupo bencilo que tiene opcionalmente un sustituyente", "grupo 1-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente" y "grupo 2-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente", específicamente, se pueden ilustrar un átomo de halógeno, un grupo nitro, grupo alquilo C i a Ca, grupo alcoxi C i a Ca, grupo alquenilo c 2 a Ca, un grupo haloalquilo Ci a Ca, un grupo N(R4)2 (en el que R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo Ci a Ca), NHCORa (en el que Ra representa un grupo alquilo de Ci a Ca) o similares. Entre ellos, es preferible uno cualquiera de un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo Ci a Ca, un grupo alcoxi Ci a Ca, un grupo alquenilo C2 a Ca y un grupo haloalquilo Cia Ca.
Como compuesto representado por la fórmula (II), al menos un compuesto seleccionado entre compuestos representados por una cualquiera de:
fórmula (III):
Figure imgf000005_0001
fórmula (IV):
Figure imgf000005_0002
y
Figure imgf000006_0001
es preferible.
En las fórmulas (III), (IV) y (V), como R1 a R3, un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo nitro; un grupo alquilo C1 a C6; un grupo alcoxi C1 a C6; un grupo alquenilo C2 a C6; un grupo fluoroalquilo C1 a C6;
un grupo N(R4)2 R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo C1 a Ca);
NHCOR6 Ra representa un grupo alquilo Ci a Ca);
un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente;
un grupo bencilo que opcionalmente tiene un sustituyente, se pueden ilustrar.
Como R1 a R3, se prefiere un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci a Ca lineal. Como R1, además es preferible un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. Como R2 y R3, además es preferible un átomo de hidrógeno.
n i y n3 representan cada uno independientemente cualquier número entero de 1 a 5 y n2 representa cualquier número entero de 1 a 4, n4 representa cualquier número entero de 1 a 7.
A1 representa un grupo representado por SO2-NH, NH-SO2, CO-NH o NH-CO. Como un, es más preferible un grupo representado por SO2-NH o NH-SO2 y es particularmente preferible un grupo representado por SO2-NH.
X representa O o S. Como X, O es particularmente preferente.
Como sustituyente utilizado en las expresiones anteriores "grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente" y "grupo bencilo que tiene opcionalmente un sustituyente", específicamente, se pueden ilustrar un átomo de halógeno, un grupo nitro, grupo alquilo C1 a C6, grupo alcoxi C1 a C6, grupo alquenilo C2 a C6, un grupo haloalquilo de C1 a C6, un grupo N(R4)2 (en el que R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo C1 a Ca), NHCOR6 (en el que Ra representa un grupo alquilo C1 a Ca) o similares. Entre ellos, es preferible uno cualquiera de un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1 a Ca, un grupo alcoxi C1 a Ca, un grupo alquenilo C2 a Ca y un grupo haloalquilo C1 a Ca.
Como compuestos típicos representados por las fórmulas (II) a (V), se pueden ilustrar N-(3-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida, N-(4-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida, N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida, 4-metil-N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida, N-fenil-4-(3-fenilureido)bencenosulfonamida, N-fenil-3-(3-fenilureido)bencenosulfonamida, N-fenil-2-(3-fenilureido)bencenosulfonamida, N-(2-(3-fenilureido)fenil)benzamida, 4-metil-N-(2-(3-fenilureido)fenil)benzamida, N-(2-(3-fenilureido)fenil)acetamida, N-(2-(3-fenilureido)fenil)-2-propenamida, 3-fenil-N-(2-(3-fenilureido)fenil)-2-propenamida, 4-fenilsulfamoil-N,N'-difeniltiourea, 4,4'-difenilsulfamoil-N,N'-difeniltiourea o similares. Estos compuestos del componente (C) se desvelan en los Documentos de Patente 5, a, 7, 8 y similares.
Entre ellos, los compuestos representados por la siguiente fórmula (VI):
a
Figure imgf000007_0001
En lo anterior, como átomo de halógeno se puede ilustrar un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o similar. Como grupo alquilo C1 a Ce, por ejemplo, se puede ilustrar un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo o un grupo n-hexilo. Como el grupo alcoxi C1 a Ce, por ejemplo, se puede ilustrar un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo ipropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi o un grupo t-butoxi. Como el grupo alquenilo C2 a Ce, por ejemplo, se puede ilustrar un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo o un grupo 5-hexenilo. Como el grupo haloalquilo C1 a Ce, que es un grupo alquilo sustituido por un átomo de halógeno, por ejemplo, se puede ilustrar un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo fluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo o un grupo 1 -clorobutilo, un grupo 6-fluorohexilo, un grupo 6,6,6-trifluorohexilo.
Los presentes inventores han revelado la presencia de dos formas cristalinas de N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida ( ). En otras palabras, las formas cristalinas son WO 2016/136203; art. 54(3) EPC de la técnica anterior una forma cristalina I que muestra picos en ángulos de difracción (29±0,10°) de 5,80°, 9,32°, 24,52° y 23,40° y una forma cristalina II que muestra picos en ángulos de difracción (29±0,10°) de 23,60°, 20,80°, 12,24° y 13,80°, en difractometría de rayos X de polvo usando rayos Cu-Ka. Tenga en cuenta que los ángulos de difracción, que están a 29±0,10°, incluyen los intervalos de ±0,10° de cada uno de los valores numéricos anteriores.
El componente (C) puede ser la forma cristalina I, II o una mezcla de los mismos. En el caso de que se use N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida en la forma cristalina II entre ellos, la estabilidad al almacenamiento se mejora particularmente. Por lo tanto, en la presente invención, es preferible el uso de N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida en la forma cristalina II.
En el material de registro de la presente invención, la proporción del componente (C) a utilizar suele ser de 0,01 a 10 partes en masa, preferentemente de 0,5 a 10 partes en masa, preferentemente de 1,0 a 5 partes en masa y, más preferentemente, de 1,5 a 4,0 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa del formador de color.
El componente (C) está contenido, preferentemente, en el intervalo del 3 % al 35 % en masa y, más preferentemente, en el intervalo del 10 % al 25 % en masa, con respecto a la masa total de sólidos que forman la capa térmica.
En el material de registro de la presente invención, la proporción del compuesto representado por la fórmula (I) que se utilizará es normalmente de 0,01 a 5 partes en masa, preferentemente de 0,1 a 1 partes en masa y, más preferentemente, de 0,15 a 0,5 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa del componente (C).
(Otros componentes en el material de registro)
En el material de registro de la presente invención, distintos de cada uno de los componentes (A), (B) y (C), uno o más agentes conocidos en la técnica, tal como un agente de revelado de color, un sensibilizante, un estabilizante de imagen, una carga, un dispersante, un antioxidante, un agente anti-adhesivo, un agente antiespumante, un estabilizante de la luz y un agente blanqueador fluorescente conocidos en la técnica pueden estar contenidos según sea necesario. La cantidad de cada uno de los componentes excepto el formador de color en relación con el formador de color (1 parte en masa) normalmente se encuentra dentro del intervalo de 0,1 a 15 partes en masa y, preferentemente, de 1 a 10 partes en masa.
Estos agentes químicos pueden estar contenidos en una capa de revelado de color. En caso de una estructura multicapa, más específicamente, en caso de que la capa de revelado de color tenga una capa superior y/o una capa inferior sobre y/o debajo de la capa formadora de color, estos agentes químicos pueden estar contenidos en estas capas. Por otra parte, en caso necesario, se pueden encapsular un antioxidante y un estabilizante de luz en microcápsulas y, después, añadirlos a estas capas.
Como ejemplos específicos de los diferentes tipos de agentes reveladores de color, se pueden ilustrar los siguientes.
Un compuesto de bisfenol, tal como bisfenol A, 4,4'-sec-butilidenbisfenol, 4,4'-ciclohexilidenbisfenol, 2,2'-bis(4-hidroxifenil)-3,3'-dimetilbutano, 2,2'-dihidroxidifenilo, pentametilen-bis(4-hidroxibenzoato), 2,2-dimetil-3,3-di(4-hidroxifenil)pentano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)hexano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(4-hidroxi-3-metilfenol)propano, 4,4'-(1-feniletiliden)bisfenol, 4,4'-etilidenbisfenol, 4-(4-hidroxifenil)-2-metilfenol, 2,2'-bis(4-hidroxi-3-fenil-fenil)propano, 4,4'-(1,3-fenilendiisopropiliden)bisfenol, 4,4'-(1,4-fenilendiisopropiliden)bisfenol y 2,2-bis(4-hidroxifenil)acetato de butilo; un compuesto de bisfenol que contiene azufre, tal como tioéter de 4,4'-dihidroxidifenilo, 1,7-di(4-hidroxifeniltio)-3,5-dioxaheptano, éter de 2,2'-bis(4-hidroxifeniltio)dietililo y tioéter de 4,4'-dihidroxi-3,3'-dimetildifenilo; un éster de ácido 4-hidroxibenzoico, tal como 4-hidroxibenzoato de bencilo, 4-hidroxibenzoato de etilo, 4-hidroxibenzoato de propilo, 4-hidroxibenzoato de isopropilo, 4-hidroxibenzoato de butilo, 4-hidroxibenzoato de isobutilo, 4-hidroxibenzoato de 4-clorobencilo, 4-hidroxibenzoato de 4-metilbencilo y 4-hidroxibenzoato de difenilmetilo; una sal metálica de ácido benzoico, tal como benzoato de cinc y 4-nitrobenzoato de cinc, ácidos salicílicos, tales como ácido 4-[2-(4-metoxifeniloxi)etiloxi]salicílico; una sal metálica de ácido salicílico, tal como salicilato de cinc y bis[4-(octiloxicarbonilamino)-2-hidroxibenzoato] de cinc; una hidroxisulfona, tal como 4,4'-dihidroxidifenilsulfona, 2,4'-dihidroxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-metildifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-isopropoxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4'-butoxidifenilsulfona, 4,4'-dihidroxi-3,3'-dialildifenilsulfona, 3,4-dihidroxi-4'-metildifenilsulfona, 4,4'-dihidroxi-3,3',5,5'-tetrabromodifenilsulfona, 4-aliloxi-4'-hidroxidifenilsulfona, 2-(4-hidroxifenilsulfonil)fenol, 4,4'-sulfonilbis[2-(2-propenil)]fenol, 4-[{4-(propoxi)fenil}sulfonil]fenol, 4-[{4-(aliloxi)fenil}sulfonil]fenol, 4-[{4-(benciloxi)fenil}sulfonil]fenol y 2,4-bis(fenilsulfonil)-5-metilfenol; una sal de metal polivalente de una hidroxisulfona, tal como una sal de cinc, magnesio, aluminio y titanio de 4-fenilsulfonilfenoxi; un diéster de ácido 4-hidroxiftálico, tal como 4-hidroxiftalato de dimetilo, 4-hidroxiftalato de diciclohexilo y 4-hidroxiftalato de difenilo; un éster de ácido hidroxinaftoico, tal como 2-hidroxi-6-carboxinaftaleno; una trihalometilsulfona, tales como tribromometilfenilsulfona; hidroxiacetofenona, pfenilfenol, 4-hidroxifenilacetato de bencilo, p-bencilfenol, éter de hidroquinona-monobencilo, 2,4-dihidroxi-2'-metoxibenzanilida, tetracianoquinodimetanos, N-(2-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)tio]acetamida, N-(4-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)tio]acetamida, 4-hidroxibencenosulfonanilida, 4'-hidroxi-4-metilbencenosulfonanilida, 3-(3-fenilureido)bencenosulfonanilida, ácido octadecilfosfórico y ácido dodecilfosfórico; un compuesto de sulfonilurea sin fenol, tal como 4,4'-bis(N-p-tolilsulfonilaminocarbonilamino)difenilmetano, N-p-tolilsulfonil-N'-3-(ptolilsulfoniloxi)fenilurea, N-(p-tolilsulfonil)-N'-fenilurea y 3,3'-bis(p-tolilsulfonilaminocarbonilamino)difenilsulfona; un compuesto no fenólico tal como 4,4'-bis[3-(4-metil-3-fenoxicarbonilaminofenil)ureido]difenilsulfona, 3-(3-fenilureido)bencenosulfonamida, bis[4-(n-octiloxicarbonilamino)salicilato] de cinc dihidrato, 4-[2-(4-metoxifenoxi)etoxi]salicilato de cinc y 3,5-bis(a-metilbencil)salicilato de cinc; o un compuesto reticulado de difenilsulfona representado por la siguiente fórmula o una mezcla de los mismos o similares pueden ilustrarse.
Figure imgf000008_0001
(b es un número entero de 0 a 6).
Los compuestos de isocianato descritos en el Documento de Patente 4 y similares también tienen la función de reaccionar con un formador de color que tiene grupos amino para revelar colores. Sin embargo, se prefiere que estos compuestos no estén contenidos en el material de registro de la presente invención por motivos de seguridad.
En el material de registro de la presente invención, la proporción del agente de revelado de color a utilizar es de 0,01 a 10 partes en masa y, más preferentemente, de 0,5 a 1o partes en masa, con respecto a 1 parte en masa del formador de color.
Como ejemplos específicos del sensibilizante, se pueden ilustrar los siguientes.
Una amida de ácidos grasos superiores, tal como amida de ácido esteárico, anilida de ácido esteárico y amida de ácido palmítico; una amida, tal como benzamida, acetoacetanilida, tioacetanilida, amida de ácido acrílico, etilenbisamida, orto-toluenosulfonamida y para-toluenosulfonamida; un diéster de ácido Itálico, tal como ftalato de dimetilo, isoftalato de dibencilo, isoftalato de dimetilo, tereftalato de dimetilo, isoftalato de dietilo, isoftalato de difenilo y tereftalato de dibencilo; un diéster de ácido oxálico, tal como oxalato de dibencilo, oxalato de di(4-metilbencilo), oxalato de di(4-clorobencilo), una mezcla de oxalato de dibencilo y oxalato de di(4-clorobencilo) en cantidades iguales y una mezcla de oxalato de di(4-clorobencilo) y oxalato de di(4-metilbencilo) en cantidades iguales; un bis(t-butilfenol) tal como 2,2'-metilenbis(4-metil-6-t-butilfenol) o 4,4'-metilenbis(2,6-di-t-butilfenol); 1,2-bis(fenoxi)etano (abreviatura: EGPE), 1,2-bis (4-metilfenoxi)etano, 1,2-bis (3-metilfenoxi)etano, 1,2-bis(fenoximetil)benceno, 1,2-bis (4-metoxifeniltio)etano, 1,2-bis-(4-metoxifenoxi)propano, 1,3-fenoxi-2-propanol, 1,4-difeniltio-2-buteno, 1,4-difeniltiobutano, 1,4-difenoxi-2-buteno, 1,5-bis(4-metoxifenoxi)-3-oxapentano, 1,3-dibenzoiloxipropano, dibenzoiloximetano, éster dibencílico del ácido 4,4'-etilendioxi-bisbenzoico, bis[2-(4-metoxi-fenoxi)etil]éter, éter de 2-naftilbencilo, 1,3-bis(2-viniloxietoxi)benceno, 1,4-dietoxinaftaleno, 1,4-dibenciloxinaftaleno, 1,4-dimetoxinaftaleno, 1,4-bis(2-viniloxietoxi)benceno, p-(2-viniloxietoxi)bifenilo, p-aliloxibifenilo, p-propargiloxibifenilo, alcohol pbenciloxibencílico, 4-(m-metilfenoximetil)bifenilo, (4-metilfenil)feniléter, N,N'-di(2-naftil)-1,4-fenilendiamina, difenilamina, carbazol, 2,3-di-m-tolilbutano, 4-bencilbifenilo y 4,4'-dimetilbifenilo; un terfenilo, tal como m-terfenilo y pterfenilo; 1,2-bis (3,4-dimetilfenil)etano, 2,3,5,6-tetrametil-4'-metildifenilmetano, 4-acetilbifenilo, dibenzoilmetano, trifenilmetano, 1-hidroxi-2-naftoato de fenilo, 1-hidroxi-2-naftoato de metilo, N-octadecilcarbamoil-pmetoxicarbonilbenceno, p-benciloxibenzoato de bencilo, p-naftoato de fenilo, p-nitrobenzoato de metilo o difenilsulfona; un derivado de ácido carbónico, tal como carbonato de difenilo, carbonato de guayacol, carbonato de di-p-tolilo y carbonato de fenil-a-naftilo; un alcohol aromático, tal como alcohol p-(benciloxi)bencílico, 1,3-difenoxi-2-propanol, 1,1 -difenilpropanol, 1,1 -difeniletanol, benzhidrol, 2-metilbenzhidrol, 4-metilbenzhidrol y 4,4'-dimetilbenzhidrol; N-octadecilcarbamoilbenceno, disulfuro de dibencilo, ácido esteárico, amida AP-1 (una mezcla de amida de ácido esteárico y amida de ácido palmítico en una proporción de 7:3); un estearato, tal como estearato de aluminio, estearato de calcio y estearato de cinc; palmitato de cinc, ácido behénico, behenato de cinc, cera de ácido montánico, cera de polietileno o similares se pueden ilustrar.
La resistencia al calor de la imagen y similares de la hoja de registro puede ser ligeramente inferior dependiendo del tipo de sensibilizante, pero en la hoja de registro de la presente invención, tal problema puede resolverse usando adicionalmente un compuesto representado por la fórmula (I) en combinación.
La cantidad de sensibilizante a utilizar está preferentemente en el intervalo del 1 % al 40 % en masa, más preferentemente en el intervalo del 5 % al 25 % en masa y además preferentemente en el intervalo del 8 % al 20 % en masa, de la cantidad total de sólidos de la capa de registro térmica.
Como estabilizante de imagen, por ejemplo, se pueden ilustrar difenilsulfonas que contienen grupos epoxi, tales como 4-benciloxi-4'-(2-metilglicidiloxi)-difenilsulfona y 4,4'-diglicidiloxidifenilsulfona; 1,4-diglicidiloxibenceno, 4-[a-(hidroximetil)benciloxi]-4'-hidroxidifenilsulfona, derivados de 2-propanol, derivados del ácido salicílico, sales metálicas de derivados de ácido oxinaftoico (particularmente sales de cinc), sales metálicas de (2,2-metilenbis(4,6-di(tbutil)fenil))fosfato, compuestos de cinc insolubles en agua distintos de los compuestos de cinc anteriores; compuestos de fenol impedidos, tales como 2,2-bis(4'-hidroxi-3',5'-dibromofenil)propano, 4,4'-sulfonilbis(2,6-dibromofenol), 4,4'-butilideno(6-t-butil-3-metilfenol), 2,2'-metilen-bis (4-metil-6-t-butilfenol), 2,2'-metilenbis(4-etil-6-t-butilfenol), 2,2'-di-tbutil-5,5'-dimetil-4,4'-sulfonildifenol, 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano y 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-tbutilfenil)butano; compuestos de fenol novolaca, resinas epoxi o UU (fabricado por CHEMIPRO KASEI).
Obsérvese que, el estabilizante de imagen es, preferentemente, un compuesto que es sólido a temperatura normal y particularmente preferentemente un compuesto que tiene un punto de fusión de 60 °C o más y que es menos soluble en agua.
El estabilizante de imágenes se usa, preferentemente, en el intervalo de 0,2 a 0,5 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa del componente (C).
El estabilizante de imagen se usa preferentemente en el intervalo del 1 % al 30 % en masa y más preferentemente en el intervalo del 5 % al 20 % en masa, de la cantidad total de sólidos de la capa de registro térmica.
Como carga, por ejemplo, se puede ilustrar sílice, arcilla, caolín, caolín calcinado, talco, blanco satinado, hidróxido de aluminio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, óxido de cinc, óxido de titanio, sulfato de bario, silicato de magnesio, silicato de aluminio, pigmento plástico, tierra de diatomeas, talco o hidróxido de aluminio. Entre éstos, se puede ilustrar adecuadamente caolín calcinado o carbonato cálcico. La relación de la carga que se va a utilizar es de 0,1 a 15 partes en masa con respecto al formador de color (1 parte en masa) y, preferentemente, de 1 a 10 partes en masa. De manera alternativa, las cargas anteriores pueden usarse como una mezcla.
La carga se usa, preferentemente, al 50 % en masa o menos y, más preferentemente, al 30 % en masa o menos, de la cantidad total de sólidos de la capa de registro térmica.
Como dispersante, por ejemplo, alcohol polivinílico; un alcohol polivinílico, tal como alcohol polivinílico acetoacetilado, alcohol polivinílico modificado con carboxi, alcohol polivinílico modificado con ácido sulfónico, alcohol polivinílico modificado con amida, alcohol polivinílico modificado con butiral, que difiere en el grado de saponificación y el grado de polimerización; derivados de celulosa tales como metilcelulosa, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, etilcelulosa, acetilcelulosa e hidroximetilcelulosa; poliacrilato de sodio, éster de ácido poliacrílico, poliacrilamida, almidón; ésteres de sulfosuccinato, tales como dioctilsulfosuccinato de sodio; dodecilbencensulfonato sódico, sales de sodio de éster de ácido sulfúrico de alcohol laurílico, sales de ácidos grasos, copolímeros de estireno-anhídrido maleico, copolímeros de estireno y butadieno, policloruro de vinilo, acetato de polivinilo, éster de ácido poliacrílico, polivinil butiral, poliuretano, poliestireno y sus copolímeros, resinas de poliamida, resinas de silicona, resinas de petróleo, resinas de terpeno, resinas de cetona o resinas de cumarona se pueden ilustrar.
El dispersante se disuelve en un disolvente, tal como agua, un alcohol, una cetona, un éster o un hidrocarburo y, después, se usa o se puede emulsionar o dispersar como una pasta en agua u otro disolvente y, después, se usa.
El dispersante se usa, preferentemente, en el intervalo del 5 % al 50 % en masa y, más preferentemente, en el intervalo del 10 % al 40 % en masa, de la cantidad total de sólidos de la capa de registro térmica.
Como antioxidante, por ejemplo, se puede ilustrar 2,2'-metilenbis(4-metil-6-t-butilfenol), 2,2'-metilenbis(4-etil-6-fbutilfenol), 4,4'-butilidenbis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4'-tiobis(2-t-butil-5-metilfenol), 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-tbutilfenil)butano, 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 4-{4-[1,1-bis(4-hidroxifenil)etil]-a,adimetilbencil}fenol, 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 2,2'-metilenbis(6-ferc-butil-4-metil)fenol), 2,2'-metilenobis(6-ferc-butil-4-etilfenol), 4,4'-tiobis (6-ferc-butil-3-metilfenol), 1,3,5-tris[{4-(1,1-dimetiletil)-3-hidroxi-2,6-dimetilfenil}metil]-1,3,5-triazina-2,4,6 (1H, 3H, 5H)-triona o 1,3,5-tris[{3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil}metil]-1,3,5-triazina-2,4,6 (iH , 3H, 5H)-triona.
Como agente anti-adhesivo, por ejemplo, se puede ilustrar ácido esteárico, estearato de cinc, estearato de calcio, cera de carnauba, cera de parafina o cera de éster.
Como agente antiespumante, por ejemplo, se puede ilustrar un agente antiespumante a base de alcohol superior, un agente antiespumante a base de éster de ácido graso, un agente antiespumante a base de aceite, un agente antiespumante a base de silicona, un agente antiespumante a base de poliéter, un agente antiespumante basado en hidrocarburo modificado o un agente antiespumante basado en parafina.
Como estabilizante de luz, por ejemplo, un absorbente de UV a base de un ácido salicílico, tal como salicilato de fenilo, salicilato de p-t-butilfenilo y salicilato de p-octilfenilo; un absorbente de rayos UV en benzofenona, tal como 2,4-dihidroxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-benciloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-dodeciloxibenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-5-sulfobenzofenona y bis(2-metoxi-4-hidroxi-5-benzoilfenil)metano; un absorbente de UV a base de benzotriazol, tal como 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-fbutilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5-di-f-butilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5'-di-t-butilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3',5'-dit-amilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-ferc-butilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1",1",3",3"-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-[(2'-hidroxi-3'-(3",4",5", 6"-tetrahidroftalimidometil)-5'-metilfenil]benzotriazol, 2-(2-hidroxi-5-f-octilfenil)benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3',5'-bis (a,a-dimetilbencil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-dodecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-undecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-tridecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-tetradecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-pentadecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-3'-hexadecil-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-etilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-propiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-propilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(2"-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1"-etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1"-etilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1'-etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1"-propiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1"-propilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-4'-(1"-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2,2'-metilenbis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-(2H-benzotriazol-2-il)]fenol y un producto de condensación entre polietilenglicol y metil-3-[3-t-butil-5-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]propionato; un absorbente de rayos UV a base de cianoacrilato tal como 2'-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilacrilato y etil-2-ciano-3,3-difenilacrilato; un absorbente de UV a base de amina impedida tal como bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato y bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)2-(3,5-di-t-butil)malonato; o 1,8-dihidroxi-2-acetil-3-metil-6-metoxinaftaleno, se pueden ilustrar.
Como abrillantador fluorescente, por ejemplo, sal disódica de ácido 4,4'-bis[2-anilino-4-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal disódica de ácido 4,4'-bis[2-anilino-4-bis (hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal disódica de ácido 4,4'-bis[2-anilino-4-bis(hidroxipropil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal disódica del ácido 4,4'-bis[2-metoxi-4-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal disódica de ácido 4,4'-bis[2-metoxi-4- (2-hidroxipropil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal disódica de ácido 4,4'-bis[2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil) amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal tetrasódica de ácido 4-[2-p-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]-4'-[2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinii-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal tetrasódica de ácido 4,4'-bis[2-p-sulfoanilino-4-bis (hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal hexasódica de ácido 4,4'-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-fenoxiamino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico 4,4'-bis[2-(2,5disulfoanilino)-4-(p-metoxicarbonilfenoxi)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal hexasódica de ácido 4,4'-bis[2-(p-sulfofenoxi)-4-bis (hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico, sal hexasódica de ácido 4,4'-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-formalinilamino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico o 4,4'-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2'-disulfónico se pueden ilustrar.
(Hoja de registro)
La hoja de registro de la presente invención es una hoja de registro que tiene una capa de material de registro formada por uno cualquiera de los materiales de registro mencionados anteriormente.
En la hoja de registro de la presente invención, un compuesto representado por la fórmula (I) está contenido en una capa de revelado de color que contiene un formador de color y un agente de revelado de color.
En la hoja de registro de la presente invención, como compuesto representado por la fórmula (I), se puede ilustrar lo mismo que se ha ilustrado anteriormente como el Componente (B). Entre ellos, es preferible al menos cualquiera de 4,4-diaminodifenil sulfona o 3,3-diaminodifenil sulfona y es particularmente preferible 4,4-diaminodifenil sulfona.
Como hoja de registro de la presente invención, se puede ilustrar un papel de registro térmico o un papel de copia sensible a la presión o similares y, preferentemente, se puede mencionar un papel de registro térmico. En el caso de que la hoja de registro de la presente invención se utilice como papel de registro térmico, la hoja de registro puede usarse de la misma manera que se conoce en la técnica. Por ejemplo, se puede producir un papel de registro térmico dispersando partículas finas de un compuesto representado por la fórmula (I) en una solución acuosa de un aglutinante soluble en agua, tal como alcohol polivinílico y celulosa, para preparar una solución en suspensión, mezclando soluciones de suspensión dispersando por separado partículas finas de un formador de color y un agente de revelado de color con la solución de suspensión obtenida anteriormente, aplicando la mezcla sobre un soporte hecho de, por ejemplo, papel, y secado el soporte.
Como soporte a utilizar en la hoja de registro de la presente invención, se puede usar papel, papel sintético, papel reciclado, tal como pulpa de papel usado, película, película de plástico, película de plástico espumado o una tela no tejida conocida convencionalmente. Estos pueden usarse en combinación como soporte. Entre ellos, el papel se utiliza preferentemente como soporte. El grosor del soporte, que no está particularmente limitado, suele ser de aproximadamente 1 a 500 pm.
En el caso de que se utilice papel como soporte, una solución de dispersión que contiene una solución de dispersión de formador de color, una solución de dispersión de agente de revelado de color una solución de dispersión sensibilizante y una solución de dispersión de carga se pueden aplicar directamente al papel; sin embargo, una solución de dispersión para una capa inferior se aplica de antemano y se seca, y, a continuación, se puede aplicar la solución de dispersión mencionada anteriormente. Preferentemente, se aplica la solución de dispersión para una capa inferior y, a continuación, se aplica la solución de dispersión mencionada anteriormente. Esto se debe a que se obtiene una buena sensibilidad de revelado de color.
La solución de dispersión para una capa inferior se usa para mejorar la suavidad de la superficie de un soporte y no está particularmente limitada; sin embargo, una carga, preferentemente están contenidos un dispersante y agua. Específicamente, como carga, por ejemplo, se prefieren caolín calcinado o carbonato cálcico. Como dispersante, por ejemplo, es preferente alcohol polivinílico.
Cuando se forma una capa de material de registro sobre un soporte, un método para aplicar una solución de dispersión que contiene una solución de dispersión de tinte, una solución de dispersión de agente de revelado de color, es preferible una solución de dispersión de sensibilizante y una solución de dispersión de relleno al soporte y secar el soporte. Aparte de esto, se puede ilustrar un método para aplicar la solución de dispersión mediante, por ejemplo, pulverización seguida de secado y un método de inmersión de un soporte en una solución de dispersión durante un tiempo predeterminado, seguido de secado, o similares. Para aplicar la solución de dispersión, se puede ilustrar un método de recubrimiento manual, un método de recubrimiento por prensa de encolado, un método de recubrimiento por rodillo, un método de recubrimiento de labio soplante, un método de recubrimiento de mezcla, un método de recubrimiento por soplado, un método de recubrimiento de cortina, un método directo de coma, un método directo de huecograbado, un método indirecto de huecograbado un método indirecto de recubrimiento por rodillo o similares. La cantidad de aplicación, que varía dependiendo de la concentración de una solución de dispersión de material de registro, suele ser de 0,1 a 100 g/m2 y, preferentemente, de 1 a 20 g/m2 basado en masa seca.
Ejemplos
A continuación, el material de registro de la presente invención se describirá más específicamente mediante ejemplos; sin embargo, la presente invención no se limita simplemente a estos.
Preparación y prueba de papel de registro térmico
1) Preparación de papel de registro térmico
[Ejemplo 1-1]
Solución de dispersión de tinte (Solución A)
3-di-n-butilamino-6-metil-7-anilinofluorano 16 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico al 10 % 84 partes
Solución de dispersión de agente de revelado de color (Solución B)
Cristal de N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida tipo II 16 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico al 10 % 84 partes
Solución de dispersión de carga (Solución C)
Carbonato de calcio 27,8 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico al 10 % 26,2 partes
Agua 71 partes
Solución de dispersión de aditivo (Solución D)
4,4'-diaminodifenilsulfona 16 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico 84 partes
al 10 %_______________________________________
("partes" representa "partes por masa")
Cada mezcla que tenía la composición de las soluciones A a D se molió suficientemente con un molinillo de arena para preparar soluciones de dispersión de los componentes de las soluciones A a D.
1 parte en masa de la solución A, 2 partes en masa de la solución B, 3 partes en masa de la solución C y 1 parte en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la hoja de papel blanco mediante el uso de una varilla de alambre y se secó, y, a continuación, se aplicó un tratamiento de calandrado para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo Comparativo 1-1]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A a C que las del Ejemplo 1-1, 1 parte en masa de la solución A, 3 partes en masa de la solución B y 3 partes en masa de la solución C se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. La solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre una hoja de papel blanco y se secó y, a continuación, se aplicó un tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 1-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo Comparativo 1-2]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A, C y D que los del Ejemplo 1-1, 1 parte en masa de la solución A, 3 partes en masa de la solución C y 3 partes en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. La solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre una hoja de papel blanco y se secó y, a continuación, se aplicó un tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 1-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 2-1]
Mediante el uso de soluciones de dispersión que tienen la composición de las mismas soluciones A a D que las del Ejemplo 1-1, 1 parte en masa de la solución A, 2 partes en masa de la solución B, 3 partes en masa de la solución C y 1 parte en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. A una hoja de papel en blanco, en primer lugar, la solución C se aplicó mediante el uso de una varilla de alambre (barra de alambre NO. 12, fabricada por Webster) y se secó para preparar una capa de fondo.
Posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 1-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 2-2]
Solución de dispersión de agente de revelado de color (Solución B')
Cristal de tipo I de N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida 16 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico al 10 % 84 partes
("partes" representa "partes por masa")
Se molió suficientemente una mezcla que tenía la composición de la solución B' con un molino de arena para preparar una solución de dispersión de los componentes de la solución B'.
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A, C y D como los del ejemplo 1-1 y la solución B' anterior, 1 parte en masa de la solución A, 2 partes en masa de la solución B', 3 partes en masa de la solución C y 1 parte en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color.
Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 2-3]
Mediante el uso de soluciones de dispersión que tienen la composición de las mismas soluciones A a D que las del Ejemplo 2-1, 1 parte en masa de la solución A, 1,8 partes en masa de la solución B, 4 partes en masa de la solución C y 0,2 parte en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 2-4]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A, B', C y D que los del Ejemplo 2-2, 1 parte en masa de la solución A, 1,8 partes en masa de la solución B', 4 partes en masa de la solución C y 0,2 parte en masa de la solución D se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-1]
Se preparó una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color, se preparó una capa de fondo, posteriormente, se aplicó y secó la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-3 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-2]
Se preparó una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color, se preparó una capa de fondo, posteriormente, se aplicó y secó la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-4 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-3]
Solución de dispersión de sensibilizante (Solución E)
EGPE 16 partes
Solución acuosa de alcohol polivinílico al 10 % 84 partes
("partes" representa "partes por masa")
Una mezcla que tiene la composición de la solución E se molió lo suficiente con un molino de arena para preparar una solución de dispersión de los componentes de la solución E.
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A a D que en el Ejemplo 1-1 y la solución E anterior, 1 parte en masa de la solución A, 1,8 partes en masa de la solución B, 4 partes en masa de la solución C, 0,2 partes en masa de la solución D y 1 parte en masa de la solución E se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-4]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A, B', C y D como los del ejemplo 2-2 y la misma solución E que la del ejemplo 3-3, 1 parte en masa de la solución A, 1,8 partes en masa de la solución B', 4 partes en masa de la solución C, 0,2 partes en masa de la solución D y 1 parte en masa de la solución E se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-5]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A a D que las del ejemplo 1-1 y la misma solución E que la del ejemplo 3-3, 1 parte en masa de la solución A, 1,7 partes en masa de la solución B, 4 partes en masa de la solución C, 0,3 partes en masa de la solución D y 1 parte en masa de la solución E se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-6]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A a D que las del ejemplo 1-1 y la misma solución E que la del ejemplo 3-3, 1 parte en masa de la solución A, 1,6 partes en masa de la solución B, 4 partes en masa de la solución C, 0,4 partes en masa de la solución D y 1 parte en masa de la solución E se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
[Ejemplo 3-7]
Mediante el uso de soluciones de dispersión de los componentes de las mismas soluciones A a D que las del ejemplo 1-1 y la misma solución E que la del ejemplo 3-3, 1 parte en masa de la solución A, 1,5 partes en masa de la solución B, 4 partes en masa de la solución C, 0,5 partes en masa de la solución D y 1 parte en masa de la solución E se mezclaron para preparar una solución de recubrimiento para una capa de revelado de color. Se preparó una capa de fondo sobre una hoja de papel blanco, posteriormente, la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color se aplicó sobre la capa de fondo y se secó y luego se aplicó tratamiento de calandrado de la misma manera que en el Ejemplo 2-1 para preparar un papel de registro térmico (la solución de recubrimiento para una capa de revelado de color: aproximadamente 5,5 g/m2 sobre una base de masa seca).
La relación de las muestras de evaluación con el agente de revelado de color, la presencia o ausencia de 4,4'-diaminodifenilsulfona como aditivo, sensibilizante, la relación en masa del mismo contenido y la presencia o ausencia de la capa de fondo se muestra en la Tabla 1.2
Tabla 1 Lista de muestras de evaluación
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2) Prueba de estabilidad en almacenamiento para el fondo
Con respecto a las muestras de evaluación individuales, las hojas de prueba antes y después de la prueba se sometieron a una prueba de estabilidad en almacenamiento en las siguientes condiciones. Los resultados se muestran en las tablas 2-1 y 2-2.
[Antes del ensayo]
Cada papel de registro térmico se recortó parcialmente y la densidad óptica del fondo se midió con un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al calor]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se almacenó en una incubadora (nombre comercial: DK-400, fabricado por YAMATO) de 90 °C o 100 °C durante 24 horas. Después del almacenamiento, la densidad óptica del fondo se midió con un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al calor húmedo]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se almacenó en una cámara de baja temperatura/humedad constante (nombre comercial: THN050FA, fabricado por ADVANTEC) en condiciones de una temperatura de 40 °C y una humedad del 90 % durante 24 horas. Después de ello, la densidad óptica de los mismos se midió mediante un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
Tabla 2-1
Figure imgf000016_0001
Tabla 2-2
Figure imgf000016_0002
A partir de los resultados de las Tablas 2-1 y Tabla 2-2, se descubrió que la hoja de registro de la presente invención tiene excelente resistencia al calor de fondo y resistencia al calor húmedo y que la resistencia al calor es buena y cae dentro de un rango sin problemas prácticos particularmente incluso cuando se usa un sensibilizante en combinación.
3) Prueba de estabilidad en almacenamiento de imágenes
Con respecto a las muestras de evaluación individuales, las imágenes coloreadas se sometieron a una prueba de estabilidad en almacenamiento en las siguientes condiciones. Los resultados se mostraron en las Tablas 3-1 a 3-3.
[Antes del ensayo]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y el color se desarrolló mediante el uso de una máquina de prueba de revelado de color de papel termosensible (nombre comercial: Tipo TH-PMH, fabricado por o Hk URA-DENKI) a una tensión de impresión de 17 V y un ancho de pulso de 1,8 ms. La densidad de la imagen en color se midió con un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al calor]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se llevó a cabo el revelado de color saturado de la misma manera que antes de la prueba. La muestra de papel se almacenó en una incubadora (nombre comercial: DK-400, fabricado por YAMATO) de 80 °C, 90 °C o 100 °C durante 24 horas. Después del ensayo, la densidad óptica de los mismos se midió mediante un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al calor húmedo]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se llevó a cabo el revelado de color saturado de la misma manera que antes de la prueba. Posteriormente, el papel se almacenó en una cámara de baja temperatura/humedad constante (nombre comercial: THN050FA, fabricado por ADVANTEC) en condiciones de una temperatura de 40 °C y una humedad del 90 % durante 24 horas. Después de ello, la densidad óptica de los mismos se midió mediante un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al plastificante]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se llevó a cabo el revelado de color saturado de la misma manera que antes de la prueba. Posteriormente, se permitió que una película envolvente de cloruro de vinilo (una que incluía un plastificante) se adhiriera al lado de desarrollo de color y al reverso de cada muestra de papel y se almacenó como estaba a 40 °C durante cuatro horas. Después de ello, la densidad de la imagen en color se midió con un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
[Ensayo de resistencia al aceite]
Cada papel de registro térmico se cortó parcialmente y se llevó a cabo el revelado de color saturado de la misma manera que antes de la prueba. Posteriormente, el papel se sumergió en aceite de ensalada y la densidad de la imagen coloreada después de una hora a temperatura ambiente se midió con un espectrofotómetro (SpectroeyeLT, fabricado por X-Rite, Inc.).
Tabla 3-1
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Tabla 3-2
Figure imgf000017_0002
Tabla 3-3
Figure imgf000017_0003
A partir de los resultados de las Tablas 3-1 a 3-3, se descubrió que el uso de 4,4-diaminodifenilsulfona sola no era práctico, aunque se observó una ligera capacidad de revelado de color y, en particular, la estabilidad de almacenamiento de imágenes fue inferior. Sin embargo, también se descubrió que cuando se usaba 4,4-diaminodifenilsulfona en combinación con N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida, la resistencia a los plastificantes y la resistencia al aceite de las imágenes en color se mejoraron notablemente y también se mejoró la resistencia al calor, en comparación con el caso en el que se utilizó N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida como agente de revelado de color y no se añadió ni combinó 4,4-diaminodifenilsulfona. Incluso cuando se usó el sensibilizante, la estabilidad de almacenamiento de imágenes siguió siendo buena.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Un material de registro que comprende:
(A) al menos un formador de color,
(B) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la siguiente fórmula (I):
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y
(C) al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la siguiente fórmula (II):
Figure imgf000018_0002
en la que:
R y R' representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1 a Ce, un grupo alcoxi C1 a Ce, un grupo alquenilo C2 a Ce, un grupo haloalquilo C1 a Ce, un grupo N(R4)2, en donde R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo C1 a Ce, AR5, en donde A representa un grupo representado por SO2-NH, NH-SO2, CO-NH o NH-CO, y R5 representa un grupo alquilo de C1 a Ce que tiene opcionalmente un sustituyente, un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente, un grupo 1-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente o un grupo 2-naftilo que tiene opcionalmente un sustituyente, un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente o un grupo bencilo que tiene opcionalmente un sustituyente, n y n' representan cada uno independientemente cualquier número entero de 1 a 5 y X representa O o S.
2. El material de registro de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el compuesto representado por la fórmula (II) es al menos un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:
un compuesto representado por la siguiente fórmula (III):
Figure imgf000018_0003
en la que R1 a R3 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo alquilo C1 a Ce, un grupo alcoxi C1 a Ce, un grupo alquenilo C2 a Ce, un grupo haloalquilo C1 a Ce, un grupo N(R4)2, en donde R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo fenilo, un grupo bencilo o un grupo alquilo C1 a Ce, NHCORe, en donde Re representa un grupo alquilo C1 a Ce, un grupo fenilo que tiene opcionalmente un sustituyente o un grupo bencilo que tiene opcionalmente un sustituyente, n1 y n3 representan cada uno independientemente cualquier número entero de 1 a 5, n2 representa cualquier número entero de 1 a 4, A1 representa un grupo representado por SO2-NH, NH-SO2, CO-NH o NH-CO, y X es lo mismo que X en la fórmula (II),
un compuesto representado por la siguiente fórmula (IV):
Figure imgf000019_0001
en la que R1 y R3 son iguales que R1 y R3 en la fórmula (III), n2 y n3 son los mismos que n2 y n3 en la fórmula (III), n4 representa cualquier número entero de 1 a 7, A1 es igual que A1 en la fórmula (III) y X es igual que X en la fórmula (II), y
un compuesto representado por la siguiente fórmula (V):
Figure imgf000019_0002
en la que R1 y R3 son iguales que R1 y R3 en la fórmula (III), n2, n3 y n4 son igual que n2, n3 y n4 en la fórmula (IV), A1 es igual que A1 en la fórmula (III) y X es igual que X en la fórmula (II).
3. El material de registro según las reivindicaciones 1 o 2, en el que el compuesto representado por la fórmula (I) anterior es al menos un compuesto de 4,4-diaminodifenilsulfona y 3,3'-diaminodifenilsulfona.
4. El material de registro según las reivindicaciones 2 o 3, en el que A1 es SO2-NH y X es O en un compuesto representado por la fórmula (III), la fórmula (IV) o la fórmula (V) anteriores.
5. El material de registro de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en el que el compuesto representado por la fórmula (III) anterior es un compuesto representado por la siguiente fórmula (VI):
Figure imgf000019_0003
6. El material de registro de acuerdo con la reivindicación 5, en el que el compuesto representado por la fórmula (VI) anterior es N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida.
7. El material de registro de acuerdo con la reivindicación 6, en el que N-(2-(3-fenilureido)fenil)bencenosulfonamida está en una forma cristalina caracterizada por un diagrama de difracción de rayos X que muestra picos en ángulos de difracción (29±0,10°) de 23,60°, 20,80°, 12,24° y 13,80° en difractometría de rayos X en polvo utilizando rayos Cu-Ka.
8. El material de registro de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el formador de color es un tinte fluorano.
9. Una hoja de registro que tiene una capa de material de registro formada a partir del material de registro de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 sobre un soporte.
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