ES2933052T3 - Composiciones estabilizadoras que contienen compuestos de cromano sustituidos y métodos de uso - Google Patents
Composiciones estabilizadoras que contienen compuestos de cromano sustituidos y métodos de uso Download PDFInfo
- Publication number
- ES2933052T3 ES2933052T3 ES13733147T ES13733147T ES2933052T3 ES 2933052 T3 ES2933052 T3 ES 2933052T3 ES 13733147 T ES13733147 T ES 13733147T ES 13733147 T ES13733147 T ES 13733147T ES 2933052 T3 ES2933052 T3 ES 2933052T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- bis
- tetramethyl
- triazine
- hydroxy
- tetramethylpiperidin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 134
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 106
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical class C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 23
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 32
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 claims description 120
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 47
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 25
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 24
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 claims description 22
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 19
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 16
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 16
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 claims description 12
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 8
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 8
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 claims description 7
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 7
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 6
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 6
- NJPUGXZMKBZIQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid Chemical compound O1CC(C(=O)O)(C(O)=O)COC11CCCCC1 NJPUGXZMKBZIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 5
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 claims description 5
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 2-cycloundecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)NC(C1CCCCCCCCCC1)O2 IXAKLSFFPBJWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NPYDPROENPLGBR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-cyclohexyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(NC2CCCCC2)=N1 NPYDPROENPLGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-undecyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCCCCCCCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IPRLZACALWPEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(O)CC1=CC=CC=C1 GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N n,n-didodecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCC DHXOCDLHWYUUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 4
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical compound O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 4
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 claims description 4
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 claims description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VXTRPEFUPWORNH-UHFFFAOYSA-N 1-(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-3-dodecylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 VXTRPEFUPWORNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 3
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 claims description 3
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- 238000001053 micromoulding Methods 0.000 claims description 3
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 claims description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 3
- MJWQOYQSKSJPGU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 MJWQOYQSKSJPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVKKTGPETSQMSD-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XVKKTGPETSQMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUFCQVRLKYIQJP-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)C=C)CC(C)(C)N1 BUFCQVRLKYIQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 claims description 2
- QDYOUVZODPKHBI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7,9,11-hexazatetracyclo[9.2.1.05,13.07,12]tetradeca-2,8,12-triene-6,14-dione Chemical compound C1N=CN2C(=O)N3C4=C2N1C(=O)N4C=NC3 QDYOUVZODPKHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSDTWMHYCLFXBZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1CCCCC21OCCCO2 LSDTWMHYCLFXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFIJIFGRYNWQNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N1C(=O)C=CC1=O FFIJIFGRYNWQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSSWKPVVDJURMQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentamethyl-1,3-diazinane Chemical compound CC1CC(C)(C)NC(C)(C)N1 QSSWKPVVDJURMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DCOZBPTXZNTCFM-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl)decanedioic acid Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1C(CCCCCCCC(O)=O)(C(O)=O)C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 DCOZBPTXZNTCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-tridecoxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GZQKBPSHUCTQCZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis[4-(3-butan-2-yloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butan-2-yloxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COC(C)CC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COC(C)CC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COC(C)CC)=CC=2)O)=N1 GZQKBPSHUCTQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromophenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 JPGKCKOKTLQEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POHXPVPPMDIIOA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-[4-(2-acetyloxyethoxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-3-hydroxyphenoxy]ethyl acetate Chemical compound OC1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCOC(C)=O)=CC=2)O)=N1 POHXPVPPMDIIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUPQXHNQUVRJFK-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(=O)O)(C(=O)O)C(C1CCC(N(C1(C)C)C)(C)C)(C2CCC(N(C2(C)C)C)(C)C)C3=CC(=CC(=C3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C LUPQXHNQUVRJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRAKFYVQCQAZOW-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol;(2,4,6-tritert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO.CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 KRAKFYVQCQAZOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQMWQPNGZMOLQJ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol;(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO.CC1=CC(C(C)(C)C)=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 RQMWQPNGZMOLQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZDBKXIJXWVRPZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C1C(=O)NC(=O)C1 PZDBKXIJXWVRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 HPFWYRKGZUGGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFHQAPGPWJFKQB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 DFHQAPGPWJFKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-ene Chemical compound C[C](C)CC=C LANFMNFQTUQWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPFBPAKTPNIEJE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)-2-[4-[4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 YPFBPAKTPNIEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUCCNPWRCSWXBI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)ON1C(C(CCC1(C)C)C(C(C(=O)O)C1C(N(C(CC1)(C)C)OCCCCCCCC)(C)C)C(=O)O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)ON1C(C(CCC1(C)C)C(C(C(=O)O)C1C(N(C(CC1)(C)C)OCCCCCCCC)(C)C)C(=O)O)(C)C FUCCNPWRCSWXBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTJYYRKHFBFRJV-UHFFFAOYSA-N CC1(NC(CC(C1)C(C(=O)O)N(C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound CC1(NC(CC(C1)C(C(=O)O)N(C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C XTJYYRKHFBFRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 claims description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004699 Ultra-high molecular weight polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- KGUHWHHMNQPSRV-UHFFFAOYSA-N [1-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCC(C)(C)O)C(C)(C)C1 KGUHWHHMNQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLMHVBLPVFVUTM-UHFFFAOYSA-N [2,2,6,6-tetramethyl-1-(2-methyl-2-octadecanoyloxypropoxy)piperidin-4-yl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(C)(C)C1 FLMHVBLPVFVUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWYBROHWGZVCSB-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenyl] dihydrogen phosphite;2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO.C=1C=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 XWYBROHWGZVCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLXGBWBZPNMJJQ-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dioctadecyl phosphite Chemical compound P(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC(CO)(CO)CO HLXGBWBZPNMJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)=O UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-undecoxypiperidin-4-yl) carbonate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)C1 VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical group C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009778 extrusion testing Methods 0.000 claims description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- DLCZEMNBMNTMGI-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(methylamino)-4-oxobutanoate Chemical compound CNC(=O)CCC(=O)OC DLCZEMNBMNTMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tetradecyl)hydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCC DDLNUIWJEDITCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC OTXXCIYKATWWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCN(O)CCCCCCCC WQAJFRSBFZAUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIFSHFMJWDYOMD-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n'-(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl)oxamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(=O)C(=O)NC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 CIFSHFMJWDYOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQARHBQLKPQLRB-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-hexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC JQARHBQLKPQLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCC ZRPOKHXBOZQSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-octadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCC WGCBLWIBXXQTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUMKEVRMAYGUGZ-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-tetradecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCC IUMKEVRMAYGUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTOJRHLRJFVPJN-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diphenoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1O[Ni]OC1=CC=CC=C1 QTOJRHLRJFVPJN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzophenone Natural products OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical class OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;prop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC#N.OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims description 2
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 claims description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 2
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 2
- WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 claims description 2
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000785 ultra high molecular weight polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- QGMCRJZYVLHHHB-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 QGMCRJZYVLHHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQAYJKMGXQVQH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropoxy)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCC(O)COCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)O)=N1 CTQAYJKMGXQVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWVUGNSYIROMGD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCO)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCCO)=CC=2)O)=N1 CWVUGNSYIROMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKPDTZIJTQXUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 YKPDTZIJTQXUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920010346 Very Low Density Polyethylene (VLDPE) Polymers 0.000 claims 1
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 42
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 18
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 9
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 9
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 9
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound [CH]1C=CC=C2N=NN=C21 BJFLSHMHTPAZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 8
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 6
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 6
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 3
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 3
- 150000003772 α-tocopherols Chemical class 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- GZCJJOLJSBCUNR-UHFFFAOYSA-N chroman-6-ol Chemical class O1CCCC2=CC(O)=CC=C21 GZCJJOLJSBCUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920006379 extruded polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCNLLUIANDWSB-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl 3-[3-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methoxy]-3-oxopropyl]sulfanylpropanoate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=O)CCSCCC(=O)OCC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C DCCNLLUIANDWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006657 (C1-C10) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- IVVLFHBYPHTMJU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11^{8}.2^{6}]henicosan-21-one Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)NC1(CCCCCCCCCCC1)O2 IVVLFHBYPHTMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLDFSDCBQJUWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)-1,2-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC)C(O)C1=CC=CC=C1 BLDFSDCBQJUWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLDBDSVYNNHGG-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C(O)=O)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O KDLDBDSVYNNHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- AZDICOFMQQWJMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC1=C(O)C(CCCC)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(CCCC)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZDICOFMQQWJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYLMGXULBMHUDT-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-[3-(2-ethylhexoxy)-2-hydroxypropoxy]phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 WYLMGXULBMHUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBVFVRWEMORTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-hydroxyphenoxy]ethyl 2-ethylhexanoate Chemical compound OC1=CC(OCCOC(=O)C(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 VVBVFVRWEMORTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDDIIAYGQFICIL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)phenoxy]ethyl acetate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O RDDIIAYGQFICIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJWCUAHFSOAUKV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)phenoxy]ethyl octadecanoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O YJWCUAHFSOAUKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-methyl-1-sulfanylpentadecyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(S)(CC(C)CCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis[2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenoxy]-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C=1C=C(OP2OCC3(CO2)COP(OC=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)OC3)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 WBWXVCMXGYSMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFLWXPJTAKXXKT-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzene-1,2-diamine Chemical class COC1=CC=CC(N)=C1N BFLWXPJTAKXXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYKXFLSIZYLRY-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(2,3-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(C2C3=C(C(=CC(=C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=O)=C1C JFYKXFLSIZYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(3,4-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXUYVOHLQSZWCW-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O CXUYVOHLQSZWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYLJCJBTWQEBC-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=CC=2C1C1=CC=C(OCCO)C=C1 REYLJCJBTWQEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSQTYQNXLUAYRF-UHFFFAOYSA-N 6-(2,4-dimethylphenyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-1H-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound Cc1ccc(c(C)c1)-c1nc(nc(=O)[nH]1)-c1ccc(OCCO)cc1O GSQTYQNXLUAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical class [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 108091081062 Repeated sequence (DNA) Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZSFWKZUHCKWKGK-UHFFFAOYSA-N [4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)-2,6-dimethylphenyl] 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC1=C(OC(=O)C(C)(C)C)C(C)=CC(C2C3=C(C(=CC(=C3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=O)=C1 ZSFWKZUHCKWKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXOMJIWKCOCWOU-UHFFFAOYSA-N [4-(5,7-ditert-butyl-2-oxo-3h-1-benzofuran-3-yl)-2,6-dimethylphenyl] acetate Chemical compound C1=C(C)C(OC(=O)C)=C(C)C=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O FXOMJIWKCOCWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920002877 acrylic styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000008395 clarifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013583 drug formulation Substances 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 1
- 235000021472 generally recognized as safe Nutrition 0.000 description 1
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006331 halo benzoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- OBQVOBQZMOXRAL-UHFFFAOYSA-L magnesium;docosanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O OBQVOBQZMOXRAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=[N+]([O-])CC1=CC=CC=C1 UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCC LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanimine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])=CC GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCCC DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCC FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N n-octadecylheptadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCC ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCCC HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N n-octyloctan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCC QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDDGGSBCDBLPDO-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RDDGGSBCDBLPDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013643 reference control Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M sodium ricinoleate Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-M 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/226—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Composiciones estabilizadoras que tienen un compuesto a base de cromano según la fórmula (V): y su uso en procesos para estabilizar materiales orgánicos sujetos a degradación y/o decoloración debido a los efectos de la luz, el oxígeno y el calor, y en procesos para producir artículos a partir de materiales orgánicos. materiales mezclados con los mismos, se proporcionan en este documento. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composiciones estabilizadores que contienen compuestos de cromano sustituidos y métodos de uso ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
1. Campo de la invención
La invención descrita en la presente se refiere a composiciones estabilizadoras para materiales orgánicos no vivos. Más particularmente, la invención se refiere a composiciones estabilizadoras que tienen ciertos compuestos de cromano sustituidos y, si se desea, otros aditivos para estabilizar materiales orgánicos no vivos frente a la acción de la luz, el oxígeno y/o el calor, mejorando de este modo el color, el rendimiento y/o el procesamiento de tales materiales, incluyendo los plásticos.
2. Descripción de la técnica relacionada
Se sabe que las propiedades mecánicas, químicas y/o estéticas del material orgánico no vivo, por ejemplo, plásticos y materiales de recubrimiento, se ven afectadas por los efectos de la luz, el oxígeno y el calor. Para tales materiales poliméricos, este deterioro se manifiesta típicamente como amarillamiento u otra decoloración, agrietamiento o fragilización del material y/o pérdida de brillo. Además, tales materiales orgánicos poliméricos se someten a altas temperaturas y presiones durante el procesamiento en artículos, lo que puede afectar negativamente a las propiedades y/o características físicas, así como al aspecto, de los artículos acabados fabricados a partir de tales materiales.
Por consiguiente, tales materiales requieren la adición de varios sistemas de aditivos a los mismos para ser procesados y para que mantengan la estabilidad a largo plazo para mantener las propiedades de servicio deseadas. En la técnica se conocen una amplia variedad de sustancias para su uso como tales aditivos y estabilizadores. En muchos casos, se emplea una mezcla de tales aditivos. Los estabilizadores conocidos incluyen, por ejemplo, aminas estéricamente impedidas como estabilizadores de luz de amina impedida (HALS), absorbentes de luz ultravioleta (UV) y antioxidantes.
Aunque se logra cierta estabilización de los materiales orgánicos mediante el uso de una o más de estas clases de compuestos con una variedad de otros aditivos, las altas concentraciones requeridas para una protección eficaz a menudo lleva a cambios indeseables en las propiedades del material que se está estabilizando, así como a problemas de compatibilidad, que incluyen exudación, caleo, formación de capas o cambios de color. Los estabilizadores como los antioxidantes incluyen tradicionalmente compuestos fenólicos estéricamente impedidos, aminas aromáticas, organo-fosfitos/fosfonitos y/o tioéteres. Sin embargo, las combinaciones apropiadas de estabilizadores deben seleccionarse cuidadosamente en base a las propiedades finales deseadas que debe tener el artículo final.
Por ejemplo, el estado de la técnica está repleto de ejemplos de composiciones estabilizadoras para polímeros orgánicos que contienen compuestos de 6-hidroxicromano que incluyen a-tocoferoles, solos o en combinación con otros aditivos como fenólicos y/u organofosfitos/fosfonitos. Aparte de su seguridad inherente (es comestible y generalmente reconocido como seguro ("GRAS")) y sus propiedades físicas adecuadas, el a-tocoferol es un eliminador eficaz de radicales oxi. También es muy reactivo frente a radicales menos electrofílicos como alquilo, frente a hidroperóxidos, estados excitados de cetonas, ozono, peróxido, óxidos de nitrógeno y otras especies reactivas asociadas al daño oxidativo. Sin embargo, a pesar de su reconocimiento como un excelente estabilizador de procesamiento y estabilizador de color, es inherentemente viscoso y un aceite de color ámbar oscuro que se sabe que lleva a la decoloración de los polímeros orgánicos. Como señalaron Laermer y Zambetti en Alpha-Tocopherol (Vitamin E) - the Natural Antioxidant for Polyolefins, Journal of Plastic Film and Sheeting 19928:228-248, 247 el atocoferol es un agente estabilizador adecuado si el color del polímero no es crítico.
Otras referencias del estado de la técnica anterior detallan problemas similares con el uso de a-tocoferoles en materiales poliméricos orgánicos. La Patente de Estados Unidos N° 4.806.580 detalla la falta de idoneidad del uso de a-tocoferoles para estabilizar plásticos incoloros (solos o en combinación con otros aditivos) ya que dan lugar a la decoloración. La Patente de Estados Unidos N° 5.807.504 detalla mezclas estabilizadoras de derivados de cromano y fosfitos o fosfonitos orgánicos, pero tienen la desventaja de ser inestables durante el almacenamiento y después de la incorporación al material que se está estabilizando.
La Patente de Estados Unidos N° 6.465.548 detalla que los compuestos de 6-hidroxicromano no se han usado ampliamente como antioxidantes con el propósito de estabilizar materiales poliméricos orgánicos porque no se ha superado la marcada coloración de estos materiales.
Por consiguiente, las composiciones estabilizadoras para su uso en la minimización de los efectos de la luz, el oxígeno y/o el calor en materiales orgánicos no vivos requieren mejoras adicionales. Por tanto, las composiciones
estabilizadoras y los procesos que mejoran específicamente el color, el rendimiento y/o el procesamiento de tales materiales, a la vez que permiten temperaturas de procesamiento más altas y/o tiempos de enfriamiento más cortos, y velocidades de inyección más rápidas para el moldeo de alta velocidad o que reducen eficazmente las veces del ciclo de moldeado serían un avance útil en el campo y encontrarían una aceptación rápida en las industrias de aditivos químicos y varios moldeos industriales
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona un uso de una composición estabilizadora que comprende una cantidad de estabilización de acetato de vitamina E en un material polimérico orgánico para mejorar la propiedad reológica de dicho material polimérico orgánico, en donde la propiedad reológica mejorada se mida por menor variación en los valores del índice de fusión de dicho material polimérico orgánico tras mediciones repetidas de la misma en pruebas de extrusión de múltiples pases, como se define en las reivindicaciones.
Como se describe en detalle a continuación, los inventores han descubierto composiciones estabilizadoras que mejoran las características y el rendimiento de los materiales orgánicos no vivos frente a los efectos perjudiciales de la luz, el oxígeno y/o el calor, así como el uso de estas composiciones para reducir el tiempo de ciclo en varios procesos de moldeo relacionados con artículos de poliolefina. Estas composiciones estabilizadoras sorprendentemente tienen múltiples efectos que llevan a artículos y/o procesos mejorados, que incluyen: reducción del tiempo requerido para alcanzar propiedades físicas y/o mecánicas óptimas; viscosidad mejorada que lleva a un flujo mejorado de resina y un tiempo de llenado del molde más rápido; y una estabilización mejorada del color del material, incluyendo una decoloración menor o nula debido al amarillamiento.
Por consiguiente, en un aspecto, la invención proporciona un uso de composiciones estabilizadoras que tienen una cantidad de estabilización de acetato de vitamina E, como se define en las reivindicaciones.
En ciertas realizaciones, la composición estabilizadora puede incluir opcionalmente estabilizadores adicionales elegidos de, pero no limitados a, fosfitos/fosfonitos orgánicos; fenoles impedidos; estabilizadores de luz; y otros compuestos de tipo cromano como la vitamina E o cualquiera de sus isómeros o mezclas de isómeros, así como ciertos modificadores como, pero no limitados a, coaditivos, agentes de nucleación, rellenos, agentes de refuerzo y aditivos poliméricos.
En otro aspecto, la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en procesos para estabilizar un material orgánico sometido a degradación y/o decoloración debido a los efectos de la luz, el oxígeno y/o el calor, mediante la adición de una cantidad estabilizadora de una composición estabilizadora que tiene un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E, como se ha descrito anteriormente y se describe a continuación en la presente.
En ciertas realizaciones, el material orgánico puede ser un polímero o copolímero de tipo poliolefina, un colorante orgánico, cera o tinta.
Otro aspecto adicional más de la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en métodos para mejorar la estabilidad de procesamiento de un material orgánico mezclándola en el mismo antes o durante el procesamiento de una cantidad estabilizadora de la composición estabilizadora que tiene un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E, como se ha descrito anteriormente y se describe a continuación en la presente.
En otro aspecto, la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en métodos para reducir o prevenir la decoloración de un material orgánico mezclándola en el mismo antes o durante el procesamiento de una cantidad eficaz de la composición estabilizadora que tiene un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E, como se ha descrito anteriormente y se describe a continuación en la presente.
En un aspecto adicional más, la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en composiciones de mezcla básica que tienen una composición estabilizadora que tiene un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E como se ha descrito anteriormente y se describe a continuación en la presente, y un material orgánico que es idéntico o compatible con el material orgánico que se va a estabilizar.. Las composiciones y los procesos descritos en la presente también son útiles para producir artículos poliméricos mediante cualquiera de los procesos de moldeo industrial reconocidos en la técnica que incluyen, por ejemplo, rotomoldeo, moldeo por inyección, moldeo por soplado, moldeo de carrete a carrete, moldeo por compresión, micromoldeo, moldeo por inyección de metal, etc., así como para reducir los tiempos de ciclo y/o mantener ventanas de proceso amplias en procesos de rotomoldeo para producir artículos poliméricos huecos.
Por consiguiente, en otro aspecto, la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en procesos para producir un artículo moldeado mediante la adición de un
material orgánico polimérico y una cantidad estabilizadora de polímero de una composición estabilizadora que tiene un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E, como se ha descrito anteriormente y se describe a continuación en la presente en un dispositivo de moldeo o proceso de moldeo industrial, y ciclar el material orgánico polimérico estabilizado a través del dispositivo y/o proceso.
Estos y otros objetos, características y ventajas de esta invención resultarán evidentes a partir de la siguiente descripción detallada de los varios aspectos de la invención tomados junto con las Figuras y los Ejemplos acompañantes.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
Las FIG. 1A-B ilustran los resultados del índice de fusión de la resina de polipropileno formulada con o sin varias composiciones estabilizadoras, incluyendo las que son de acuerdo con la presente invención, y extruida en múltiples pases. FIG. 1A -(A): resina de polipropileno de múltiples pases extruida sin aditivo estabilizador; (B): resina de polipropileno de múltiples pases extruida con un 0,15% de una composición estabilizadora (acetato de vitamina E). FIG. 1B -(A): resina de polipropileno de múltiples pases extruida sin aditivo estabilizador; (B): resina de polipropileno de múltiples pases extruida con un 0,15% de acetato de vitamina E; (C): resina de polipropileno de múltiples pases extruida con un 0,15% de vitamina E; (D): resina de polipropileno de múltiples pases extruida con un 0,075% cada uno de vitamina E y acetato de vitamina E. El ejemplo 1 a continuación proporciona más información sobre los detalles y resultados experimentales.
La FIG. 2 ilustra la medición de las propiedades mecánicas (determinadas por el porcentaje de retención de deformación/alargamiento a la rotura) de resina de polipropileno formulada con (C) o sin (B) una composición estabilizadora de acuerdo con la presente invención y extruida una sola vez, en comparación con polipropileno sin procesar (es decir, no extruido) (A). En el Ejemplo 2 a continuación se proporcionan detalles experimentales adicionales.
La FIG. 3 ilustra el índice de amarillamiento de una resina de polietileno de baja densidad formulada con o sin varias composiciones estabilizadoras, incluyendo las que son de acuerdo con la presente invención, y extruida en múltiples pases pasadas. (A): resina de polietileno de múltiples pases extruida sin aditivo estabilizador; (B): resina de polietileno de múltiples pases extruida con IRGANOX® 1010 (antioxidante fenólico); (C): resina de polietileno de múltiples pases extruida con CYANOX® 1790 (antioxidante fenólico); (D): resina de polietileno de múltiples pases extruida con acetato de vitamina E de acuerdo con las composiciones y los métodos de la presente invención. En el Ejemplo 3 a continuación se proporcionan detalles experimentales adicionales.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE CIERTAS REALIZACIONES DE LA INVENCIÓN
Como se han empleado anteriormente y a lo largo de la divulgación, se proporcionan los siguientes términos para ayudar al lector. A menos que se defina de otro modo, se pretende que todos los términos de la técnica, anotaciones y otra terminología científica usada en la presente tengan los significados comúnmente entendidos por los expertos en las técnicas químicas. Como se usa en la presente y en las reivindicaciones adjuntas, las formas singulares incluyen referentes plurales a menos que el contexto dicte claramente lo contrario.
A lo largo de esta memoria descriptiva, los términos y sustituyentes mantienen sus definiciones. En el primer número de cada volumen del Journal of Organic Chemistry aparece una lista completa de las abreviaturas utilizadas por los químicos orgánicos (es decir, personas con conocimientos ordinarios en la técnica). La lista, típicamente se presenta en una tabla titulada "Lista estándar de abreviaturas".
El término "hidrocarbilo" es un término genérico que abarca grupos alifáticos, alicíclicos y aromáticos que tienen una estructura principal de carbono y que consisten en átomos de carbono e hidrógeno. En ciertos casos, como se define en la presente, uno o más de los átomos de carbono que componen la estructura principal de carbono pueden estar reemplazados o interrumpidos por un átomo o grupo de átomos específico, como por uno o más heteroátomos de N, O y/o S. Los ejemplos de grupos hidrocarbilo incluyen grupos alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo carbocíclico, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo y aralquilo carbocíclico, alcarilo, aralquenilo y aralquinilo. Tales grupos hidrocarbilo también pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes como se define en la presente. Por consiguiente, debe entenderse que los grupos o fracciones químicas analizados en la memoria descriptiva y las reivindicaciones incluyen las formas sustituidas o no sustituidas. Los ejemplos y preferencias expresados a continuación también se aplican a cada uno de los grupos sustituyentes hidrocarbilo o grupos sustituyentes que contienen hidrocarbilo mencionados en las varias definiciones de sustituyentes para compuestos de las fórmulas descritas en la presente a menos que el contexto indique lo contrario.
Los grupos hidrocarbilo no aromáticos preferidos son grupos saturados como grupos alquilo y cicloalquilo. Generalmente, y a modo de ejemplo, los grupos hidrocarbilo pueden tener hasta cincuenta átomos de carbono, salvo que el contexto requiera lo contrario. Se prefieren grupos hidrocarbilo con de 1 a 30 átomos de carbono. Dentro del
subconjunto de grupos hidrocarbilo que tienen de 1 a 30 átomos de carbono, ejemplos particulares son los grupos hidrocarbilo C1-20, como grupos hidrocarbilo C1-12 (por ejemplo, grupos hidrocarbilo C1-6 o grupos hidrocarbilo C1-4), siendo ejemplos específicos cualquier valor individual o combinación de valores seleccionados de grupos hidrocarbilo C1 a C30.
Se pretende que alquilo incluya estructuras hidrocarbonadas lineales, ramificadas o cíclicas y combinaciones de las mismas. Alquilo inferior se refiere a grupos alquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Los ejemplos de grupos alquilo inferior incluyen metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, s- y t-butilo y similares. Los grupos alquilo preferidos son los de C30 o menos.
Alcoxi o alcoxialquilo se refiere a grupos de 1 a 20 átomos de carbono de una configuración lineal, ramificada, cíclica y combinaciones de los mismos unidos a la estructura principal a través de un oxígeno. Los ejemplos incluyen metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, ciclopropiloxi, ciclohexiloxi y similares.
Acilo se refiere a formilo y a grupos de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 y 12 átomos de carbono de configuración lineal, ramificada, cíclica, saturada, insaturada y aromática y combinaciones de los mismos, unidos a la estructura original a través de una funcionalidad carbonilo. Los ejemplos incluyen acetilo, benzoilo, propionilo, isobutirilo, i-butoxicarbonilo, benciloxicarbonilo y similares. Acilo inferior se refiere a grupos que contienen de uno a seis carbonos.
Las referencias a grupos "carbocíclicos" o "cicloalquilo" como se usan en la presente, a menos que el contexto indique lo contrario, incluirán sistemas de anillos tanto aromáticos como no aromáticos. Así, por ejemplo, el término incluye dentro de su alcance sistemas de anillos carbocíclicos aromáticos, no aromáticos, insaturados, parcialmente saturados y completamente saturados. En general, tales grupos pueden ser monocíclicos o bicíclicos y pueden contener, por ejemplo, de 3 a 12 miembros del anillo, más habitualmente de 5 a 10 miembros del anillo. Los ejemplos de grupos monocíclicos son grupos que contienen 3, 4, 5, 6, 7 y 8 miembros del anillo, más habitualmente de 3 a 7 y preferiblemente 5 o 6 miembros del anillo. Los ejemplos de grupos bicíclicos son los que contienen 8, 9, 10, 11 y 12 miembros del anillo, y más habitualmente 9 o 10 miembros en el anillo. Los ejemplos de grupos carbociclo/cicloalquilo no aromáticos incluyen c-propilo, c-butilo, c-pentilo, c-hexilo, y similares. Los ejemplos de hidrocarburos policíclicos de C7 a C10 incluyen sistemas de anillos como norbornilo y adamantilo.
Arilo (arilo carbocíclico) se refiere a un anillo de carbociclo aromático de 5 o 6 miembros que contiene; un sistema de anillo aromático bicíclico de 9 o 10 miembros; o un sistema de anillo aromático tricíclico de 13 o 14 miembros. Los anillos carbocíclicos aromáticos de 6 a 14 miembros incluyen, por ejemplo, grupos fenilo sustituidos o no sustituidos, benceno, naftaleno, indano, tetralina y fluoreno.
Hidrocarbilo, alquilo, arilo, cicloalquilo, alcoxi, etc. sustituidos se refieren al sustituyente específico en el que hasta tres átomos de H en cada residuo se reemplazan con alquilo, halógeno, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, carboxi, carboalcoxi (también denominado alcoxicarbonilo), carboxamido (también denominado alquilaminocarbonilo), ciano, carbonilo, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, mercapto, alquiltio, sulfóxido, sulfona, acilamino, amidino, fenilo, bencilo, halobencilo, heteroarilo, fenoxi, benciloxi, heteroariloxi, benzoílo, halobenzoilo o alquil hidroxi inferior.
El término "halógeno" significa flúor, cloro, bromo o yodo.
Como se usa en la presente, el término "cromano" o "compuesto a base de cromano" se refiere a aquellos compuestos que tienen un grupo cromano funcional como parte del compuesto. En ciertas realizaciones, se sustituirá el compuesto a base de cromano. En otras realizaciones, el compuesto a base de cromano puede incluir cromanonas. La cumarina, los tocoferoles y los tocotrienoles son ejemplos específicos de compuestos a base de cromano.
Los términos "tiempo de ciclo" o "ciclo de moldeo" como se usan en la presente tienen su significado ordinario, como lo entienden comúnmente los expertos en las técnicas del moldeo industrial, y se refieren al tiempo que transcurre desde un punto del ciclo de moldeo hasta el punto correspondiente en la siguiente.secuencia repetida (es decir, el tiempo requerido para producir una pieza en una operación de moldeo medido desde un punto de una operación hasta el mismo punto de la primera repetición de la operación).
Los términos "propiedad mecánica óptima" o "propiedad física óptima", como se usan en la presente, se refieren a piezas moldeadas que tienen lo más deseable: resistencia al impacto, coalescencia o sinterización de partículas de polímero y apariencia general como color.
El término "material orgánico" o "material a estabilizar", como se usa en la presente, se refiere a material orgánico no vivo que incluye, por ejemplo, preparaciones cosméticas como pomadas y lociones, formulaciones de fármacos como píldoras y supositorios, materiales de grabación fotográfica, colorantes orgánicos, tintas y fibras, así como polímeros orgánicos naturales y sintéticos, y biopolímeros. Los polímeros orgánicos sintéticos están ejemplificados por resinas sintéticas como resinas termoplásticas, resinas termoendurecibles y similares. Varias de
tales resinas son conocidas por los expertos en la técnica y son adecuadas para su uso con la presente invención. Los polímeros orgánicos naturales están ejemplificados por cauchos naturales, proteínas, derivados celulósicos, aceites minerales, aceites animales o vegetales, cera, grasas y aceites y similares.
Todos los números que expresan cantidades de ingredientes, condiciones de reacción, y demás usados en la memoria descriptiva y las reivindicaciones deben entenderse modificados en todos los casos por el término "aproximadamente". Por consiguiente, a menos que se indique lo contrario, los parámetros numéricos expuestos en la memoria descriptiva y las reivindicaciones adjuntas son aproximaciones que pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas que se busca obtener mediante la presente invención. Como mínimo, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de los equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico debe interpretarse a la luz del número de dígitos significativos y enfoques de redondeo ordinarios.
El uso de composiciones estabilizadoras de acuerdo con la invención, como se define en las reivindicaciones, y adecuadas para su uso en la estabilización de materiales orgánicos sometidos a degradación y/o decoloración debidas a los efectos de la luz, el oxígeno y el calor, y en procesos para producir artículos a partir de materiales orgánicos mezclados con los mismos, incluye donde la composición estabilizadora incluye por lo menos un compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E. El compuesto a base de cromano al que se hace referencia en la presente son los compuestos adecuados de acuerdo con la Fórmula V:
en donde
R21 se elige de COR28 o Si(R29)3, en donde R28 se elige de H o un hidrocarbilo C1-C20, y R29 se elige de un hidrocarbilo C1-C12 o alcoxi;
R22 es un sustituyente que puede ser igual o diferente en n = 0 a 3 posiciones de la porción aromática de Fórmula V y se elige independientemente de H o un hidrocarbilo C1-C12;
R23 se elige de H o un hidrocarbilo C1-C12;
R24 se elige de H o un hidrocarbilo C1-C12 ; y
cada uno de R25-R27 se elige independientemente de un miembro seleccionado del grupo que consiste en H; un hidrocarbilo C1-C12; y OR30, en donde R30 se elige de H o un hidrocarbilo C1-C12, y
R27 es H, o un enlace que junto con R26 forma =O.
En ciertas realizaciones, R24 es un hidrocarbilo C1-C18.
El acetato de vitamina E es un compuesto a base de cromano de acuerdo con Fórmula (Va)
En ciertas realizaciones, la composición estabilizadora incluye dos o más compuestos a base de cromano de acuerdo con la Fórmula (V), o un compuesto a base de cromano de acuerdo con la Fórmula (V) y otro compuesto de cromano. En ciertas realizaciones, el otro compuesto de cromano es un tocoferol o tocotrienol.
El compuesto a base de cromano, que es acetato de vitamina E, puede estar presente del 0,001 al 5,0% en peso del peso total de la composición estabilizadora, preferiblemente del 0,01 al 2,0% en peso del peso total de la composición estabilizadora, y más preferiblemente del 0,01 al 1,0% en peso del peso total de la composición estabilizadora. En ciertas realizaciones, el compuesto a base de cromano está presente al 0,05% en peso del peso total de la composición estabilizadora.
En ciertas realizaciones, la composición estabilizadora puede incluir además por lo menos un compuesto elegido del grupo de fosfitos o fosfonitos orgánicos. En algunas realizaciones, el compuesto de fosfito o fosfonito orgánico incluye por lo menos un fosfito o fosfonito orgánico elegido de un compuesto de acuerdo con las Fórmulas 1-7:
en el que los índices son enteros y
n es 2, 3 o 4; p es 1 o 2; q es 2 o 3; r es de 4 a 12; y es 1,2 o 3; y z es de 1 a 6;
A1, si n es 2, es alquileno C2-C18; alquileno C2-C12 interrumpido por oxígeno, azufre o-NR4-; un radical de la formula
o fenileno;
A1, si n es 3, es un radical de fórmula -CrH2r-1-;
A1, si n es 4, es
A2 es como se define para A1 si n es 2;
B es un enlace directo, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, azufre, cicloalquilideno C5-C7 o ciclohexilideno que está sustituido con de 1 a 4 radicales alquilo C1-C4 en posición 3, 4 y /o 5;
D1 ; si p es 1, es alquilo C1-C4 y, si p es 2, es -CH2OCH2-;
D2, si p es 1, es alquilo C1-C4 ;
E, si y es 1, es alquilo C1-C18, -OR1 o halógeno;
E, si y es 2, es -O-A2-O-,
E, si y es 3, es un radical de fórmula R4C(CH2O-)3 o N(CH2CH2O-)3;
Q es el radical de un alcohol o fenol por lo menos z-valente, este radical estando unido por medio del átomo de oxígeno al átomo de fósforo;
R1 ; R2 y R3 independientemente entre sí son alquilo C1-C18 que no está sustituido o está sustituido con halógeno, -COOR4 , -CN o-CONR4R4; alquilo C2-C18 interrumpido por oxígeno, azufre o -NR4-; fenilalquilo C7-C9 ; cicloalquilo C5-C12, fenilo o naftilo; naftilo o fenilo sustituido por halógeno, de 1 a 3 radicales alquilo o radicales alcoxi que tienen un total de 1 a 18 átomos de carbono o por fenilalquilo C7-C9 ; o un radical de la fórmula
en la que m es un número entero del intervalo de 3 a 6;
R4 es hidrógeno, alquilo C1-C8 , cicloalquilo C5-C12 o fenilalquilo C7-C9 ,
R5 y R6, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C8 o cicloalquilo C5-C6,
R7 y R8, si q es 2, independientemente uno de otro son alquilo C1-C4 o juntos son un radical 2,3-deshidropentametileno; y
R7 y R8, si q es 3, son metilo;
R14 es hidrógeno, alquilo C1-C9 o ciclohexilo,
R15 es hidrógeno o metilo y, si están presentes dos o más radicales R14 y R15, estos radicales son iguales o diferentes,
X e Y son cada uno un enlace directo u oxígeno,
Z es un enlace directo, metileno, -C(R16)2- o azufre, y
R16 es alquilo C1-C8 ;
un trisarilfosfito de acuerdo con la Fórmula 8:
en donde R17 es un sustituyente que es igual o diferente en las posiciones 0 a 5 de la porción aromática de Fórmula 8 y se elige independientemente de alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, alquilo cicloalquilo C4-C20, arilo C6-C10 y alquilarilo C7-C20 ; y combinaciones de los mismos.
En algunas realizaciones, se prefieren los siguientes fosfitos o fosfonitos orgánicos: fosfito de trifenilo; fosfitos de difenilalquilo; fosfitos de fenildialquilo; fosfito de trilaurilo; fosfito de trioctadecilo; fosfito de diestearil pentaeritritol; fosfito de tris(2,4-di-terc-butilfenilo); fosfito de tris(nonilfenilo); un compuesto de fórmulas (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (J), (K) y (L):
2-butil-2-etil-1,3-propanodiol 2,4,6-tri-t-butilfenol fosfito; bis-(2,6-di-t-butil-4-metilfenil) pentaeritritol difosfito; 2-butil-2
etil-1,3-propanodiol 2,4-dicumilfenol fosfito; 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol 4-metil-2,6-di-t-butilfenol fosfito; y bis-(2,4,6-tri-t-butil-fenil)pentaeritritol difosfito.
Los siguientes fosfitos y fosfonitos orgánicos son particularmente adecuados para su uso en los procesos de rotomoldeo descritos en la presente: tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito (IRGAFOS® 168); bis(2,4-dicumilfenil)pentaeritritol difosfito (DOVERPHOS® S9228); y tetrakis(2,4-di-terc-butilfenil)4,4'-bifenileno-difosfonito (IRGAFOS® P-EPQ).
Los fosfitos o fosfonitos orgánicos pueden estar presentes en una cantidad del 0,01% al 10% en peso con respecto al peso total del material orgánico a estabilizar. Preferiblemente, la cantidad de fosfito o fosfonito orgánico está disponible del 0,05 al 5%, y más preferiblemente del 0,1 al 3% en peso en base al peso total del material orgánico a estabilizar.
En ciertas realizaciones, la composición estabilizadora puede incluir además por lo menos un compuesto de fenol impedido. Los fenoles impedidos adecuados para su uso con los procesos de rotomoldeo descritos en la presente incluyen, pero no se limitan a, aquellos que tienen un fragmento molecular de acuerdo con una o más de las Fórmulas (IVa), (IVb) o (IVc):
en donde "' * / \A /V * " indica el punto de unión (a través de un enlace de carbono) del fragmento molecular a un compuesto original, y en donde R18 se elige de hidrógeno y un hidrocarbilo C1-4, R19 y R20 son iguales o diferentes y se eligen independientemente entre hidrógeno y un hidrocarbilo C1-C20; y R37 se elige de un hidrocarbilo C1-C12. En algunas realizaciones, R18 y R37 se eligen independientemente de metilo y t-butilo.
Los siguientes compuestos ejemplifican algunos fenoles impedidos que son adecuados para su uso en las composiciones y procesos de la invención: (1,3,5-tris(4-t-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)-1,3,5-triazina-2,4,6-(1 H,3H,5H)-triona, 1,3,5-tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencil)-1,3,5-triazina-2,4,6(1 H,3H,5H)-triona (IRGANOX® 3114), 1,1,3-tris(2'-metil-4'-hidroxi-5'-t-butilfenil)butano, bis[3-(3-1-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propionato] de trietilen glicol, 4,4'-tiobis(2-t-butil-5-metilfenol); 2,2'-tiodietilen bis[3-(3-t-butil-4-hidroxil-5-metilfenil)propionato], octadecil 3-(3'-t-butil-4'-hidroxi-5'-metilfenil)propionato, tetrakismetileno(3-t-butil 4-hidroxi-5-metilhidrocinamato)metano, N,N'-hexametilen bis[3-(3-t-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propionamida]; Di(4-terciariobutil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)tiodipropionato; y 3,5-di-(terc)-butil-4-hidroxihidrocinamato de octadecilo.
Otros fenoles también adecuados para su uso con los procesos y composiciones de la invención son conocidos por los expertos en la técnica e incluyen, por ejemplo:
2.6- di-terc-butil-4-metilfenol; 2-terc-butil-4,6-dimetilfenol; 2,6-di-terc-butil-4-etilfenol; 2,6-di-terc-butil-4-n-butilfenol; 2.6- di-terc-butil-4 isobutilfenol; 2,6-diciclopentil-4-metilfenol; 2-(a-metilciclohexil)-4,6 dimetilfenol; 2,6-dioctadecil-4-metilfenol; 2,4,6,-triciclohexifenol; and 2,6-di-terc-butil-4-metoximetilfenol;
2,2’-metilen-bis-(6-terc-butil-4-metilfenol) (CIANOX® 2246); 2,2’-metilen-bis-(6-terc-butil-4-etilfenol) (CIANOX® 425); 2,2’-metilen-bis-(4-metil-6-(a-metilciclohexil)fenol); 2,2’-metilen-bis-(4-metil-6-ciclohexilfenol); 2,2’-metilenbis-(6-nonil-4-metilfenol); 2,2’-metilen-bis-(6-nonil-4-metilfenol); 2,2’-metilen-bis-(6-(a-metilbenzil)-4-nonilfenol); 2,2’-metilen-bis-(6-(a, a-dimetilbenzil)-4-nonil-fenol); 2,2’-metilen-bis-(4,6-di-terc-butilfenol); 2,2’-etilideno-bis-(6-terc-butil-4-isobutilfenol); 4,4’metilen-bis-(2,6-di-terc-butilfenol); 4,4’-metilen-bis-(6-terc-butil-2-metilfenol); 1,1-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenol)butano 2,6-di-(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibenzil)-4-metilfenol; 1,1,3-tris-(5-tercbutil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano; 1,1-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi2-metilfenil)-3-dodecil-mercaptobutano; etileneglicol-bis-(3,3,-bis-(3’-terc-butil-4’-hidroxifenil)-butirato)-di-(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilpenil)-diciclopentadieno; di-(2-(3’-terc-butil-2’hidroxi-5’metilbenzil)-6-terc-butil-4-metilfenil)tereftalato; y otros fenólicos como ésteres de monoacrilato de bisfenoles como éster de monoacrilato de etilideno bis-2,4-di-t-butilfenol;
Hidroquinonas como 2,6-di-terc-butil-4-metoxifenol; 2,5-di-terc-butilhidroquinona; 2,5-di-terc-amil-hidroquinona; y 2.6- difenil-4-octadeciloxifenol; y
Éteres de tiodifenilo como 2,2'-tio-bis-(6-terc-butil-4-metilfenol); 2,2'-tio-bis-(4-octilfenol); 4,4'tio-bis-(6-tercbutil-3-metilfenol); y 4,4'-tio-bis-(6-terc-butil-2-metilfenol).
Las composiciones estabilizadoras de acuerdo con la invención pueden incluir además uno o más coestabilizadores y/o aditivos que incluyen, pero no se limitan a: estabilizadores de luz de amina impedida, benzoatos de hidroxilo impedido, fenolatos de níquel, estabilizadores de luz ultravioleta, antioxidantes y combinaciones de los mismos. en una cantidad eficaz para estabilizar el material orgánico frente a los efectos degradantes de la radiación de luz visible y/o ultravioleta.
Los estabilizadores de luz de amina impedida adecuados para su uso con los procesos y las composiciones estabilizadoras incluyen, por ejemplo, compuestos que tienen un fragmento molecular de acuerdo con la
en donde
R62 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; OH; hidrocarbilo C1-C20, -CH2CN; acilo C1-C12; y alcoxi C1-C8 ;
R65 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; e hidrocarbilo C1-C8 , y cada uno de R60, R61, R63 y R64 se elige independientemente de un hidrocarbilo C1-C20, o R60 y R61 y/o R63 y R64 tomados junto con el carbono al que están unidos forman un cicloalquilo C5 -C10; o la
en donde
m es un número entero de 1 a 2;
R39 se elige entre: hidrógeno; OH; hidrocarbilo C1-C20; -CH2CN; acilo C1-C12; y alcoxi C1-C18; y
cada uno de G1 -G4 se elige independientemente de hidrocarbilo C1-C20.
Los estabilizadores de luz de amina impedida particularmente adecuados para su uso con la presente invención incluyen, pero no se limitan a, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato; bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)sebacato; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato; 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilmalonato de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin
4-il) n-butilo; un condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico; estearato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; dodecanato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; estearato de 1.2.2.6.6- pentametilpiperidin-4-ilo; dodecanato de 1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-ilo; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-terc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; tris(2,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-terc-butilbencil)malonato; 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4,5]decan-2,4-diona; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; un condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-nbutilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano; un condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano; 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4,5]decano-2,4-diona; 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1-(1-etanoil-2,2, 6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decano; oxo-piperanzinil-triazinas; un producto de la reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano y epiclorhidrina; estabilizadores de luz de amina impedida N-alcoxi que incluyen, pero no se limitan a, tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)butano-1,2,3,4-tetracarboxilato (MARK® lA-57;); ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, tetrakis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil)éster (MARK® LA-52); ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 1.2.2.6.6- pentametil-4-piperidinil tridecil éster (MARK® LA-62); ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil tridecil éster del (MARK® LA-67); ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con 2.2.6.6- tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]-undecano-3,9-dietanol,1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil éster (MARK® LA-63); ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con 2,2,6, 6-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]-undecano-3,9-dietanol, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster (MARK® LA-68); bis(1-undecanoxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)carbonato (MARK® LA-81; también conocido como STAB® LA-81 disponible de Adeka Palmarole, Saint-Louis, Francia); TINUVIN® 123; TINUVIN® NOR 371; TINUVIN® XT-850/XT-855; FLAMESTAB® NOR 116; y los divulgados en la EP 0889085;
HALS N-alcoxi sustituido con hidroxi que incluye, pero no se limita a, los divulgados en la Patente de Estados Unidos N° 6.271.377 como 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdidinol; 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 1-(4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-iloxi)-2-octadecanoiloxi-2-metilpropano; 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdinol; un producto de la reacción de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdinol y dimetilsuccinato;
cualquiera de los grupos tetrametilpiperidilo divulgados en la WO 2007/104689, incluyendo pero no limitados а, 2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11.2]heneicosan-21-ona (HoSTAVlN® n20); el éster de 2.2.6.6- tetrametil-4-piperidinol con ácidos grasos superiores (CYASORB® 3853); 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona (SANDUVOR® 3055); y sus productos de reacción de cera como HALS NOW (LS X-N-O-W1);
compuestos de piperizinona y derivados de los mismos divulgados en las Patentes de Estados Unidos N° б. 843.939; 7.109.259; 4.240.961; 4.480.092; 4.629.752; 4.639.479; 5.013.836; 5.310.771; y la WO 88/08863 que incluyen, pero no se limitan a, 1H-Pirrol-2,5-diona, 1-octadecil-, polímero con (1-metiletenil)benzeno y 1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-1 H-pirrol-2,5-diona; piperazinona, 1,1 ’,1"-[1,3,5-triazina-2,4,6-triiltris[(ciclohexilimino)-2,1 -etanodiil]]tris[3,3,5,5-tetrametil-; piperazinona, 1,1 ’,1"-[1,3,5-triazina-2,4,6-triiltris[(ciclohexilimino)-2,1 -etanodiil]]tris[3,3,4,5,5-pentametil-; el producto de la reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano y epiclorohidrina; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; el condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano; el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano; 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-bis[N-(1 -ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)butilamino-1,3,5-triazina; ácido propanodioico, [(4-metoxifenil)-metileno]-bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil) éster; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; ácido benzenopropanoico, 3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxi-, 1 -[2-[3-[3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil]-1 -oxopropoxi]etil]-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster; N-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N’-dodeciloxalamida; tris(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil): ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil); el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-tercoctilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil tridecil éster; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil tridecil éster; tetrakis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)1.2.3.4- butanotetracarboxilato; mezcla de ácido 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-7-oxa-3.20-diazaspiro(5.1.11.2)-henoicoosano-20-propanoico-dodeciléster y ácido 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-7-oxa-3.20-diazaspiro(5.1.11.2)-henoicoosano-20-propanoico-tetradeciléster; 1 H,4H,5H,8H-2,3a,4a,6,7a,8a-hexaazaciclopenta[def]fluoreno-4,8-diona, hexahidro-2,6-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-; polimetil[propil-3-oxi(2’,2’,6’,6’-tetrametil-4,4’-piperidinil)]siloxano; polimetil[propil-3-oxi(1 ’,2’,2’,6’,6’-pentametil-4,4’-piperidinil)]siloxano; copolímero de metilmetacrilato con acrilato de etilo y acrilato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; copolímero de alfa-olefinas C20 a C24 mixtas y (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinimida; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con p,p,p’,p’-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano-3,9-dietanol, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil éster; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con p,p,p’,p’-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano-3,9-dietanol, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster copolímero; 1,3-benzenodicarboxamida, N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo; 1,1 ’-(1,10-dioxo-1,10-decanodiil)-bis(hexahidro-2,2,4,4,6-pentametilpirimidina; etano diamida, N-(1 -acetil-2,2,6,6-tetrametilpiperidinil)-N’-dodecil; formamida, N,N’-1,6-hexanodiilbis[N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil); D-glucitol, 1,3:2,4-bis-O-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilideno)-; 2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro[5.1.11.2]henoicoosano; propanamida, 2-metil-N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-2-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)amino]-; ácido 7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11.2]henoicoosano-20-propanoico, 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-, dodecil éster; dodecil éster del ácido N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-p-aminopropiónico; N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N’-aminooxalamida; propanamida, N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-3-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)amino]-; mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-steariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1 -etanoil-2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il) n-butil 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzilmalonato; tris(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; 1,1 ’-(1,2-etanodiil)bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona); 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tercbutilbenzil)malonato; 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-diona; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato; bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato; 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona; 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1 -etanoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1 -oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano; ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil) y ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil); N1-(p-hidroxietil)3,3-pentametileno-5,5-dimetilpiperazin-2-ona; N1-terc-octil-3,3,5,5-tetrametil-diazepin-2-ona; N1-terc-octil-3,3-pentametileno-5,5-hexametileno-diazepin-2-ona; N1-terc-octil-3,3-pentametileno-5,5-dimetilpiperazin-2-ona; trans-1,2-ciclohexano-bis-(N1-5,5-dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona; trans-1,2-ciclohexano-bis-(N1 -3.3.5.5- dispiropentametileno-2-piperazinona); N1-isopropil-1,4-diazadispiro-(3,3,5,5)pentametileno-2-piperazinona; N1-isopropil-1,4-diazadispiro-3,3-pentametileno-5,5-tetrametileno-2-piperazinona; N1-isopropil-5.5- dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona; trans-1,2-ciclohexano-bis-N1-(dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona); N1-octil-5,5-dimetil-3,3-pentametileno-1,4-diazepin-2-ona; y N1 -octil-1,4-diazadispiro-(3,3,5,5)pentametileno-1,5-diazepin-2-ona. Otras aminas estéricamente impedidas adecuadas para su uso con la invención incluyen, por ejemplo, cualquiera de las divulgadas en la EP 1308084.
El componente de amina impedida puede estar presente en una cantidad del 0,01 al 10% en peso en base al peso total del material orgánico a estabilizar. Preferiblemente, la cantidad de amina impedida está disponible del 0,05 al 5%, y más preferiblemente del 0,1 al 3% en peso en base al peso total del material orgánico a estabilizar.
Otros estabilizadores de luz adecuados para su uso con la presente invención incluyen uno o más de los siguientes:
2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol; 2-(3',5'-di-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(5'-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol; 2-(3',5'-di-terc-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol; 2-(3'-sec-butil-5'-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol; 2-(3',5'-di-terc-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(3',5'-bis-(a,a-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol; 2-(3'-tercbutil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)-carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carbonil]-2'-hidroxifenil)benzotriazol; 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol; 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol; 2,2'-metileno-bis [4-(1,1,3,3- tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de transesterificación de 2-[3'-terc-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2]2 donde R = 3'-terc-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo; 2-[2'-hidroxi-3'-(a,a-dimetilbencil)-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil]benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(a,a-dimetilbencil)-fenil]benzotriazol;
2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo, 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2',4'trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4' -derivados de dimetoxi;
Ésteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, como por ejemplo salicilato de 4-terc-butil-fenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil resorcinol, bis(4-terc-butilbenzoil)resorcinol, benzoil resorcinol, 2,4-di-terc-butilfenilo 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo, 2-metil-4,6-di-terc-butilfenil 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato;
Compuestos de níquel, por ejemplo, complejos de níquel de 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol], como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin adición ligandos como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de los ésteres monoalquílicos, por ejemplo, el éster metílico o etílico, del ácido 4-hidroxi-3,5-di-terc-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, por ejemplo, de 2-hidroxi-4-metilfenil undecilcetoxima, complejos de níquel de 1 -fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales; y compuestos de 2-(2'-hidroxifenil)-1,3,5-triazina de acuerdo con la Fórmula (VII):
en donde cada uno de R34 y R35 se elige independientemente de un grupo arilo C6-C10 opcionalmente sustituido, amino sustituido con hidrocarbilo C1-C10, acilo C1-C10, y alcoxilo C1-C10; y en donde R36 es un sustituyente que es igual o diferente en las posiciones 0 a 4 de la porción fenoxi de Fórmula VII y se elige independientemente de hidroxilo C1-C12, hidrocarbilo C1-C12, alcoxilo C1-C12, alcoxiéster C1-C12 y acilo C1-C12. Tales 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazinas incluyen, pero no se limitan as, 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-s-triazina (CYASORB® 1164 disponible de Cytec Industries Inc.); 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-s-triazina; 2.4- bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(4-clorofenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-etoxi)fenil]-6-(4-clorofenil)-striazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-4-(2-hidroxi-etoxi)fenil]-6-(2,4-dimetilfenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxietoxi)fenil]-6-(4-bromofenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-acetoxietoxi)fenil]-6-(4-clorofenil)-s-triazina, 2.4- bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2,4-bis(4-bifenilil)-6-[2-hidroxi-4-[(octiloxicarbonil)etilidenoxi]fenil]-s-triazina; 2,4-bis(4-bifenilil)-6-[2-hidroxi-4-(2-etilhexiloxi)fenil]-s-triazina; 2-fenil-4-[2-hidroxi-4-(3-sec-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-6-[2-hidroxi-4-(3-sec-amiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-striazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4(-3-benciloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-s-triazina; 2,4-bis(2-hidroxi-4-nbutiloxifenil)-6-(2,4-di-n-butiloxifenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4-(3-noniloxi-2-hidroxipropiloxi)-5-a-cumilfenil]-s-triazina; metilenbis-{2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4-(3-butiloxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-s-triazina}; mezcla de dímero con puente de metileno con puente en las posiciones 3:5', 5:5' y 3:3' en una proporción de 5:4:1; 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-isooctiloxicarboniliso-propilidenoxi-fenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-(2-hidroxi-4-hexiloxi-5-a-cumilfenil)-s-triazina; 2-(2,4,6-trimetilfenil)-4,6-bis[2-hidroxi-4-(3-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-s-triazina; 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-sec-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)-fenil]-s-triazina; mezcla de 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-(3-dodeciloxi-2-hidroxipropoxi)fenil)-s-triazina y 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-(3-trideciloxi-2-hidroxipropoxi)fenil)-s-triazina (TiNUViN® 400 disponible de BASF Corp.); 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4(3-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxipropoxi)-fenil)-s-triazina; 4,6-difenil-2-(4-hexiloxi-2-hidroxifenil)-s-triazina; 2-(4,6-difenil-1,3,5-triazin-2-il)-5-[2-(2-etilhexanoiloxi)etoxi]fenol (ADK STa B® LA-46 disponible de Adeka Palmarole, Saint-Louis, Francia); 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina; ácido propanoico, 2,2',2"-[1,3,5-triazina-2,4,6-triiltris[(3-hidroxi-4,1-fenileno)oxi]]tris-1.1',1 ''-trioctilo éster (TINUVIN® 477 disponible de BASF Corp.); ácido propanoico, 2-[4-[4,6-bis([1,1'-bifenil]-4-il)-1,3,5-triazin-2il]-3-hidroxifenoxil]-isooctil éster (TINUVIN® 479 disponible de BASF Corp.); y combinaciones de los mismos. Otros compuestos de triazina adecuados para su uso con la presente invención incluyen los descritos en la EP 1308 084 (como la fórmula lid) y en la Solicitud de Patente de Estados Unidos N° 13/144861 (N° de Publicación
2011/0272648).
En ciertas realizaciones, las composiciones estabilizadoras incluyen una mezcla de por lo menos un estabilizador de luz de amina impedida y por lo menos un absorbente de luz ultravioleta.
Los antioxidantes adecuados para su uso con las composiciones estabilizadoras incluyen cualquiera de los antioxidantes convencionalmente conocidos en la técnica. Los antioxidantes particularmente adecuados incluyen cualquiera de los enumerados en la Patente de Estados Unidos N° 6.444.733. En ciertas realizaciones, las composiciones estabilizadoras pueden incluir además un compuesto de tocoferol (por ejemplo, a-tocoferol, ptocoferol, Y-tocoferol, 5-tocoferol y mezclas de los mismos) y/o un compuesto de tocotrienol (por ejemplo, a, p, y, 5-tocotrienol y mezclas de los mismos). Realizaciones adicionales de las composiciones estabilizadoras incluyen por lo menos un compuesto elegido de:
un compuesto de hidroxilamina de acuerdo con la Fórmula VIII:
en donde
T1 se elige de hidrocarbilo C1-C36, cicloalquilo C5-C12 y aralquilo C7-C9 , opcionalmente sustituido; y
T2 se elige de hidrógeno o T1 ; y
un compuesto de óxido de amina terciaria de acuerdo con la Fórmula IX:
en donde
W1 y W2 se eligen cada uno independientemente de un hidrocarbilo C6-C36 elegido de un alquilo C6-C36 de cadena lineal o ramificada, arilo C6-C12, aralquilo C7-C36, alcarilo C7-C36, cicloalquilo C5-C36, alqcicloalquilo C6-C36 ; y cicloalquilalquilo C6-C36 ;
W3 se elige entre un hidrocarbilo C1-C36 elegido de un alquilo C1-C36 de cadena lineal o ramificada, arilo C6-C12, aralquilo C7-C36, alcarilo C7-C36, cicloalquilo C5-C36, alqcicloalquilo C5-C36; y cicloalquilalquilo C6-C36 ; con la condición de que por lo menos uno de W1, W2 y W3 contenga un enlace p carbono-hidrógeno; y en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqcicloalquilo y cicloalquilalquilo pueden estar interrumpidos por de uno a dieciséis grupos -O-, - S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -OCO-, -CO-, -NW4-, -CONW4- y -NW4CO-, o en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqcicloalquilo y cicloalquilalilo pueden estar sustituidos con de uno a dieciséis grupos seleccionados de: -OW4 , -SW4 , -COOW4 , -OCOW4, -COW4, -N(W4)2, -CON(W4)2, -NW4COW4 y anillos de 5 y 6 miembros que contienen -C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C- o en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqcicloalquilo y cicloalquilalquilo están tanto interrumpidos como sustituidos por los grupos mencionados anteriormente; y en donde
W4 se elige de hidrógeno o alquilo C1-C8 ;
Rx se elige de hidrógeno o metilo; y
L se elige de un alquilo C1-C30, una fracción --C(O)R en donde R es un grupo alquilo C1-C30 de cadena lineal o ramificada, o una fracción --OR en donde R es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada C1-C30 ; y en donde dichos grupos arilo pueden estar sustituidos con de uno a tres halógenos, alquilo C1-C8 , alcoxi C1-C8 o combinaciones de los mismos.
En realizaciones particulares, se da preferencia a los compuestos de N,N-dihidrocarbilhidroxilamina de acuerdo con la Fórmula VIII en donde T1 y T2 se eligen independientemente de bencilo, etilo, octilo, laurilo, dodecilo, tetradecilo, hexadecilo, heptadecilo y octadecilo; o en donde T1 y T son cada uno la mezcla de alquilo que se encuentra en la amina de sebo hidrogenada.
En ciertas realizaciones, los compuestos de hidroxilamina de acuerdo con la Fórmula VIII se eligen de: N,N-dibencilhidroxilamina; N,N-dietilhidroxilamina; N,N-dioctilhidroxilamina; N,N-dilaurilhidroxilamina; N,N-didodecilhidroxilamina; N,N-ditetradecilhidroxilaamina; N,N-dihexadecilhidroxilamina; N,N-dioctadecilhidroxilamina;
N-hexadecil-N-tetradecilhidroxilamina; N-hexadecil-N-heptadecilhidroxilamina; N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina; N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina; N,N-di(sebo hidrogenado)hidroxilamina; y N,N-di(alquil)hidroxilamina producida por oxidación directa de N,N-di(sebo hidrogenado)amina.
En ciertas realizaciones, se da preferencia a aquellas estructuras de Fórmula IX donde W1 y W2 son independientemente bencilo o bencilo sustituido. También es posible que cada uno de W1, W2 y W3 sean el mismo residuo. En otras realizaciones, W1 y W2 pueden ser grupos alquilo de 8 a 26 átomos de carbono, más preferiblemente grupos alquilo de 10 a 26 átomos de carbono. W3 puede ser un grupo alquilo de 1 a 22 átomos de carbono, más preferiblemente metilo o metilo sustituido. Otros óxidos de amina preferidos incluyen aquellos en los que W1, W2 y W3 son los mismos grupos alquilo de 6 a 36 átomos de carbono. Preferiblemente, todos los residuos mencionados anteriormente para W1, W2 y W3 son residuos de hidrocarburos saturados o residuos de hidrocarburos saturados que contienen por lo menos una de las fracciones -O-, - S-, -SO-, -CO2-, -CO- o -CON- mencionadas anteriormente. Los expertos en la técnica podrán concebir otros residuos útiles para cada uno de W1, W2 y W3 sin restar valor a la presente invención.
Los óxidos de amina saturados también pueden incluir poli(óxidos de amina). Por poli(óxido de amina) se entiende óxidos de amina terciaria que contienen por lo menos dos óxidos de amina terciaria por molécula. Los poli(óxidos de amina), también denominados "poli(óxidos de amina terciaria)" ilustrativos, incluyen, pero no se limitan a, los análogos de óxido de amina terciaria de diaminas alifáticas y alicíclicas como, por ejemplo, 1,4-diaminobutano; 1,6-diaminohexano; 1,10-diaminodecano; y 1,4-diaminociclohexano, y diaminas de base aromática como, por ejemplo, diamino antraquinonas y diaminoanisoles.
Los óxidos de amina adecuados para su uso con la invención también incluyen óxidos de amina terciaria derivados de oligómeros y polímeros de las diaminas mencionadas anteriormente. Los óxidos de amina útiles también incluyen óxidos de amina unidos a polímeros, por ejemplo, poliolefinas, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliestirenos y similares. Cuando el óxido de amina se une a un polímero, el número medio de óxidos de amina por polímero puede variar ampliamente ya que no todas las cadenas de polímeros necesitan contener un óxido de amina. Todos los óxidos de amina mencionados anteriormente pueden contener opcionalmente por lo menos una fracción -O-, -S-, -SO-, -CO2-, -CO- o -CONW4-. En una realización preferida, cada óxido de amina terciaria del óxido de amina terciaria polimérico contiene un residuo C1.
Los grupos W1, W2 y W3 de Fórmula IX pueden unirse a una molécula que contiene una amina impedida. Las aminas impedidas son conocidas en la técnica y el óxido de amina de la presente invención puede unirse a la amina impedida de cualquier manera y posición estructural de la amina impedida. Las aminas impedidas útiles cuando forman parte de un compuesto de óxido de amina incluyen las de las Fórmulas generales X y XI:
en donde L y Rx se definen como se ha descrito anteriormente.
También se incluyen los óxidos de amina que contienen más de una amina impedida y más de un óxido de amina saturado por molécula. La amina impedida puede unirse a un poli(óxido de amina terciaria) o unirse a un sustrato polimérico, como se ha analizado anteriormente.
Los derivados de hidroxilamina y/o derivados de óxido de amina pueden usarse en cantidades, en total, de aproximadamente el 0,0005% a aproximadamente el 5%, en particular de aproximadamente el 0,001% a aproximadamente el 2%, típicamente de aproximadamente el 0,01% a aproximadamente el 2% en peso, en base al peso de la materia orgánica a estabilizar.
En otras realizaciones, las composiciones estabilizadoras incluyen aditivos opcionales adicionales que pueden incluir por lo menos un compuesto elegido de coaditivos; agentes de nucleación; rellenos; agentes de refuerzo; y combinaciones de los mismos.
Ejemplos de tales aditivos incluyen, pero no se limitan a:
Coaditivos básicos, por ejemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos de ácidos grasos superiores, por ejemplo, estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc;
Agentes nucleantes, por ejemplo, sustancias inorgánicas como talco, óxidos metálicos como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos como ácidos mono- o policarboxílicos y las sales de los mismos, por ejemplo, ácido 4-tercbutilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos como copolímeros iónicos (ionómeros);
Rellenos y agentes de refuerzo, por ejemplo, carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de vidrio, amianto, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos metálicos (por ejemplo, hidróxido de aluminio o hidróxido de magnesio, negro de carbón, grafito, harina de madera y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas, modificadores de impacto;
Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo las divulgadas en las Patentes de Estados Unidos N° 4,325,863; 4,338,244; 5,175,312; 5,216,052; 5,252,643; 5,369,159; 5,488,117; 5,356,966; 5,367,008; 5,428,162; 5,428,177; 5,516,920; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-terc-butil-benzofuran-2-ona, 5,7-di-terc-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7-di-terc-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona], 5,7-di-terc-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxifenil)-5,7-di-terc-butil-benzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5, 7-di-terc-butil-benzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butil-benzofuran-2-ona;
Desactivadores de metales, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliciloil hidracina, N,N'-bis(saliciloil)hidracina, N,N'-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidracina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, bis(bencilideno)oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipoil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloilo) oxalil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)tiopropionil dihidrazida;
Nitronas, por ejemplo, N-bencil-alfa-fenil-nitrona, N-etil-alfa-metil-nitrona, N-octil-alfa-heptil-nitrona, N-lauril-alfaundecil-nitrona, N-tetradecil-alfa-tridcil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-ocatadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecil-nitrona, nitrona derivada de N,N-di(sebo hidrogenado)hidroxilamina;
Tiosinergistas, por ejemplo, tiodipropionato de dilauril o tiodipropionato de diestearilo; y
Eliminadores de peróxido, por ejemplo, ésteres de ácido p-tiodipropiónico, por ejemplo, ésteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetrakis(p-dodecilmercapto)propionato de pentaeritritol.
Los expertos en la técnica conocen otros aditivos adecuados para su uso con la presente invención que no afectarían notablemente a las propiedades del material orgánico a estabilizar y pueden incluir, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulsionantes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores ópticos, agentes ignífugos, agentes antiestáticos, agentes clarificantes y agentes de soplado.
En ciertas realizaciones, la composición estabilizadora está presente del 0,001 al 65,0% en peso en base al peso total de la composición de material orgánico a estabilizar y en base al número y tipo de aditivos estabilizadores que se añaden y/o las características del material a estabilizar. En algunas realizaciones, la composición estabilizadora está presente del 0,01 al 50% en peso del peso total del material orgánico, y preferiblemente del 0,05 al 25% en peso del total, o del 0,1 al 10% en peso del total. Los expertos en la técnica podrán determinar fácilmente la cantidad y el tipo de aditivo o aditivos de estabilización que deben añadirse en base a preparaciones conocidas y/o descritas en la bibliografía, o mediante no más que experimentación de rutina.
Las composiciones estabilizadores pueden mezclarse fácilmente con el material orgánico a estabilizar mediante cualquier método adecuado conocido por los expertos en la técnica. En ciertas realizaciones, los componentes de las composiciones estabilizadoras se mezclan con el material a estabilizar mediante por lo menos una técnica elegida de extrusión, granulación, trituración y moldeo. En otras realizaciones, el mezclado puede realizarse mediante por lo menos uno de fusión, disolución en un solvente, mezclado directo y mezclado en seco.
La incorporación de componentes para la composición estabilizadora y aditivos adicionales opcionales en el material orgánico a estabilizar se lleva a cabo mediante cualquier método adecuado conocido por los expertos en la técnica, por ejemplo, antes o después del moldeo o también aplicando la mezcla estabilizadora disuelta o dispersa al material orgánico a estabilizar, con o sin evaporación posterior del solvente. Los componentes estabilizadores y los aditivos adicionales opcionales también pueden añadirse al material orgánico a estabilizar en forma de una mezcla básica.
Los componentes de la composición estabilizadora y los aditivos adicionales opcionales también pueden añadirse antes o durante, por ejemplo, la polimerización o antes de la reticulación. También pueden incorporarse al material orgánico que se va a estabilizar en forma pura (es decir, puros y directamente a la resina) o encapsulados en ceras, aceites o polímeros. También pueden premezclarse varios aditivos (es decir, mezclarlos juntos) para una adición simple al material orgánico que se va a estabilizar. Los componentes de la composición estabilizadora y los aditivos adicionales opcionales también pueden rociarse sobre el material orgánico a estabilizar. Son capaces de diluir otros aditivos (por ejemplo, los aditivos convencionales indicados anteriormente) o sus masas fundidas de tal manera que también pueden pulverizarse junto con estos aditivos sobre los materiales a estabilizar. En el caso de polímeros polimerizados esféricamente puede ser ventajoso, por ejemplo, aplicar componentes de la composición estabilizadora junto con otros aditivos, mediante pulverización.
Se ha hecho referencia al uso de las composiciones estabilizadoras para estabilizar un material orgánico. Por consiguiente, otro aspecto de la presente invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en: (i) procesos para estabilizar un material orgánico sujeto a degradación y/o decoloración debido a los efectos de la luz, el oxígeno y/o el calor; (ii) procesos para mejorar la estabilidad de procesamiento de un material orgánico; y (iii) procesos para reducir o prevenir la decoloración de un material orgánico. Cada uno de estos procesos se logra añadiendo antes, durante o después del procesamiento una cantidad estabilizadora de una composición estabilizadora como se describe a lo largo de la memoria descriptiva y las reivindicaciones al material orgánico a estabilizar. En ciertas realizaciones, al material orgánico a estabilizar se añadirá una composición de mezcla básica que contiene la composición estabilizadora.
Varios materiales orgánicos no vivos adecuados para la estabilización incluyen, pero no se limitan a, poliolefinas, poliésteres, poliéteres, policetonas, poliamidas, cauchos naturales y sintéticos, poliuretanos, poliestirenos, poliestirenos de alto impacto, poliacrilatos, polimetacrilatos, poliacetales, poliacrilonitrilos, polibutadienos, poliestirenos, acrilonitrilo-butadieno-estireno, estireno acrilonitrilo, acrilato estireno acrilonitrilo, butirato de acetato celulósico, polímeros celulósicos, poliimidas, poliamidaimidas, polieterimidas, polifenilsulfuros, polifenilóxidopolisulfonas, polietersulfonas, cloruros de polivinilo, policarbonatos, policetonas, policetonas alifáticas, olefinas termoplásticas, poliacrilatos y poliésteres reticulados con aminorresina, poliésteres y poliacrilatos reticulados con poliisocianato, resinas de fenol/formaldehído, urea/formaldehído y melamina/formaldehído, resinas alquídicas secantes y no secantes, resinas alquídicas, resinas de poliéster, resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, carbamatos, resinas epoxi, resinas epoxi reticuladas derivadas de compuestos de glicidilo alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos y aromáticos que están reticulados con anhídridos o aminas, polisiloxanos, polímeros de adición de Michael, aminas, aminas bloqueadas con compuestos insaturados y metileno activados, cetiminas con compuestos insaturados y metileno activados, policetiminas en combinación con resinas de poliacetoacetato acrílicas insaturadas, policetiminas en combinación con resinas acrílicas insaturadas, composiciones curables por radiación, resinas de epoximelamina, colorantes orgánicos, productos cosméticos, formulaciones de papel a base de celulosa, papel de película fotográfica, fibras, ceras y tintas.
En ciertas realizaciones, el material orgánico no vivo a estabilizar es una poliolefina. Los ejemplos de poliolefinas adecuadas para dicho uso con la composición estabilizadora incluyen por lo menos los siguientes:
(A) Polímeros de monoolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno y poli-4-metilpent-1-eno, polímeros de diolefinas como poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede ser reticulado), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y ultra alto peso molecular (HDPE-UHMW), polietileno de media densidad (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE);
(B) Poliolefinas, es decir, los polímeros de monoolefinas ejemplificados en (A), preferiblemente polietileno y polipropileno, pueden prepararse mediante diferentes métodos, y especialmente mediante los siguientes:
i) polimerización por radicales (normalmente a alta presión ya temperatura elevada); o
ii) polimerización catalítica usando un catalizador que normalmente contiene uno o más de un metal de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica. Estos metales habitualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar p- o s-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores pueden usarse solos en la polimerización o pueden usarse activadores adicionales, típicamente alquilos de metales, hidruros metálicos, haluros de alquilo de metales, óxidos de alquilo de metales o alquiloxanos metálicos, siendo dichos metales elementos de los grupos la, Ila y/o IlIa de la Tabla periódica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con otros grupos éster, éter, amina o silil éter. Estos sistemas catalíticos se denominan habitualmente Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de sitio único (SSC);
(C) Mezclas de los polímeros mencionados en (A), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE); y
(D) Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo, copolímeros de etileno/propileno, polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE), copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/acrilato de alquilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno/acetato de vinilo y sus copolímeros con monóxido de carbono o copolímeros de etileno/ácido acrílico y sus sales (ionómeros), así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno como hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de tales copolímeros entre sí y con los polímeros mencionados en (A) anterior, por ejemplo polipropileno/copolímeros de etileno-propileno, LDPE/copolímeros de etileno-acetato de vinilo (EVA), LDPE/copolímeros de etileno-ácido acrílico (eAa ), LLdPe/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros alternos o aleatorios de polialquileno/monóxido de carbono y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.
También se contemplan las composiciones estabilizadoras para su uso en varios procesos de moldeo industrial para producir artículos moldeados estabilizados. Por consiguiente, en otro aspecto la invención proporciona un uso de una composición estabilizadora, como se define en las reivindicaciones, en procesos para producir un artículo moldeado mediante la adición de un material orgánico polimérico y una cantidad estabilizadora de polímero de una composición estabilizadora como se describe y reivindica en la presente a un aparato o dispositivo de moldeo industrial, o de otro modo dentro de un proceso de moldeo industrial, y ciclar el material polimérico estabilizado a través del aparato/dispositivo y, de este modo, del proceso de moldeo.
Los expertos en la técnica apreciarán que las composiciones y los procesos son adecuados para su uso y se adaptan fácilmente a cualquier proceso de moldeo industrial incluyendo, pero no limitadas a, moldeo por inyección, rotomoldeo, moldeo por soplado, moldeo de carrete a carrete, moldeo por inyección de metal, moldeo por compresión, moldeo por transferencia, moldeo por inmersión, moldeo asistido por gas, moldeo por inyección de inserción, micromoldeo, moldeo por inyección de reacción, moldeo por inyección de dos disparos, así como cualquier variación o combinación de los mismos.
En ciertas realizaciones de los procesos descritos en la presente, la composición estabilizadora está presente del 0,001% al 65,0% en peso del peso total del material orgánico a estabilizar; preferiblemente del 0,01% al 25%; y más preferiblemente del 0,01% al 10% en peso del peso total del material orgánico a estabilizar.
También se contempla que los componentes de las composiciones estabilizadoras y/o un material orgánico a estabilizar descrito en la presente puedan estar contenidos en un kit. El kit puede incluir componentes individuales o múltiples de por lo menos una composición estabilizadora, por lo menos un material a estabilizar (por ejemplo, una composición polimérica como una poliolefina) y por lo menos un aditivo opcional adicional, cada uno envasado o formulado. individualmente, o componentes individuales o múltiples de por lo menos una composición estabilizadora, por lo menos un material a estabilizar y por lo menos un aditivo opcional adicional envasado o formulado en combinación. Por tanto, uno o más componentes de una composición estabilizadora pueden estar presentes en el primer recipiente, y el kit puede incluir opcionalmente uno o más componentes de la composición estabilizadora y/o material a estabilizar en un segundo recipiente o recipientes adicionales. El recipiente o los recipientes se colocan dentro de un paquete, y el paquete puede incluir opcionalmente instrucciones de administración o mezclado en forma de una etiqueta o dirección de sitio web en el paquete, o en forma de un prospecto incluido en el paquete del kit. Un kit puede incluir componentes adicionales u otros medios para administrar o mezclar los componentes, así como solventes u otros medios para la formulación.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos se proporcionan para ayudar a los expertos en la técnica a comprender mejor ciertas realizaciones de la presente invención. Estos ejemplos tienen propósitos ilustrativos y no debe interpretarse que limitan el alcance de las varias realizaciones de la presente invención.
Como escala de fluidez, el índice de fluidez (en lo sucesivo, también denominado MI) se usa industrialmente predominantemente para anticipar la procesabilidad de un material polimérico orgánico o para indicar el estándar y el control de calidad. El MI muestra un caudal en peso (unidad: g) durante 10 min cuando un polímero de alto peso molecular fundido a una temperatura determinada se extruye desde un troquel circular que tiene una longitud y un diámetro estándar mediante la aplicación de una cierta carga, y se usa como un índice de viscosidad de fusión. De los polímeros de alto peso molecular, el polipropileno que tiene un valor de MI más bajo tiene una mejor estabilidad durante el procesamiento, y el que tiene un valor de MI más alto tiene una estabilidad deficiente durante el procesamiento. Se considera que el polímero que muestra menor variación en los valores tras mediciones repetidas del MI tiene un mayor efecto de retención de MI y es superior en la estabilidad durante el procesamiento.
Cuando se amasa un aditivo en un material de polímero orgánico (como por extrusión de múltiples pases), también se usa ampliamente el índice de amarillamiento (en adelante también denominado YI) como una escala para evaluar la decoloración del material de polímero. El índice de amarillamiento (YI) se mide con un colorímetro, donde un valor mayor significa mayor decoloración o desarrollo de color y un valor menor significa menor coloración durante el procesamiento y, por lo tanto, superioridad.
Se revelan ahora mediante los siguientes ejemplos tomados junto con las figuras las ventajas superiores y las propiedades inesperadas proporcionadas por las composiciones estabilizadoras y los procesos de acuerdo con la presente invención.
Ejemplo 1
La propiedad reológica de una composición de polímero orgánico estabilizada con una composición estabilizadora de acuerdo con la presente invención se prueba mediante extrusión de múltiples pases.
FIG. 1A: Una composición estabilizadora en forma de acetato de vitamina E (0,15%) junto con estearato de zinc (0,05%) se mezcla en seco con homopolímero de polipropileno Profax 6301 (disponible de LyondellBasell Industries) (B), y se compara con el polipropileno sin ninguna composición aditiva estabilizadora (A). Se configura una extrusora de un solo husillo Killion con una pantalla de 60 mesh, una temperatura de fusión de 280° C y una velocidad del husillo de 100 RPM. Las mezclas se extruyen 5 veces (se extruyen y vuelven a extruir 4 veces más). Se recogen muestras después de cada pase y se determina el índice de fusión. Se recogen muestras de cada pase y se prueba el índice de fluidez de acuerdo con la ASTM D1238-10 en un indexador de fusión Dynisco.
Como se indica en la Figura 1A correspondiente, los resultados muestran que la muestra de polipropileno que no contiene la composición estabilizadora (A) solo pudo procesarse dos veces, mientras que el material de polipropileno mezclado con un 0,15% de acetato de vitamina E se extruyó 4 veces.
FIG. 1B: Las muestras de polipropileno se preparan como se ha descrito anteriormente y se extruyen en múltiples pases. (A): sin aditivo estabilizador; (B): 0,15% de acetato de vitamina E; (C): 0,15% de vitamina E; (D): 0,075% de vitamina E y 0,075% de acetato de vitamina E. Todas las muestras que contienen aditivo estabilizador también se mezclan con un 0,05% de estearato de zinc. Como se indica en la Figura 1B, la muestra D muestra un rendimiento mejor que el esperado en base a las muestras de comparación A, B o C.
Ejemplo 2
Se miden las propiedades mecánicas de los materiales orgánicos (determinadas por el % de elongación a la rotura) para ver cómo se ven afectados los materiales orgánicos por el procesamiento. Se mezclan en seco dos formulaciones y se componen como en el Ejemplo 1 sin aditivo estabilizador (B) o con acetato de vitamina E al 0,15% junto con estearato de zinc al 0,05% (C). El material compuesto se extruye y luego se recoge y se moldea por compresión en láminas de 1/16" de espesor. También se moldea por compresión una muestra de polipropileno sin procesar (A) en una lámina de 1/16". Las muestras de tracción se cortan en especímenes con forma de hueso de perro de tipo 5 (ASTM D638) usando una prensa troqueladora. Las muestras se prueban en un probador de tracción MTS a una velocidad de cruceta de 2"min. Para todos los análisis se usa el valor mediano de las cinco muestras. Usando el polipropileno sin procesar como control de referencia, se calcula el porcentaje de retención de elongación de la muestra de polipropileno con y sin una composición estabilizadora.
Como indica la Figura 2 correspondiente, la muestra (C) muestra una mejora significativa en la retención de la elongación en comparación con la muestra (B), en comparación con la resina de polipropileno sin procesar (A).
Ejemplo 3
Se mide el índice de amarillamiento de las composiciones de polímeros orgánicos con o sin composiciones estabilizadoras para evaluar la decoloración. Las muestras se preparan mezclando en seco aditivos estabilizadores del estado de la técnica o los de acuerdo con la presente invención a concentraciones iguales con polietileno de baja densidad. La formación de compuestos se realiza usando un conjunto de extrusoras de un solo husillo Killion con un tamiz de 60 mesh, una temperatura de fusión de 250° C y una velocidad del husillo de 100 RPM. Las muestras se vuelven a extruir 4 veces más (un total de cinco). Se recogen muestras del material compuesto en cada pase. El índice de amarillamiento (ASTM E313) se determina usando un espectrofotómetro Greta Macbeth Color i7. (A): sin aditivo estabilizador; (B) 0,1% de antioxidante fenólico IRGANOX® 1010 (disponible de BASF); (C): 0,1% de antioxidante fenólico CYANOX® 1790 (disponible de Cytec Industries Inc.); (D) 0,1% de acetato de vitamina E. Todas las muestras que contienen aditivo estabilizador también contienen un 0,05% de estearato de zinc.
Como se indica en la Figura 3 correspondiente, el índice de amarillamiento muestra que las muestras (B) y (C) son más amarillas (es decir, dan más color al polietileno) que (D), y que el delta para las muestras (B) y (C) aumenta significativamente en el 3° y 5° pases. El índice de amarillamiento para la muestra de control (A) (sin aditivo estabilizador) permanece bajo porque no hay aditivo estabilizador que imparta color. Los expertos en la técnica apreciarán y esperarán además que el índice de amarillamiento para una muestra de polietileno estabilizada solo con vitamina E sea incluso mayor que el de las muestras (B) y (C), ya que se sabe en la técnica que la vitamina E decolora gravemente sustratos poliméricos y que los antioxidantes fenólicos como IRGANOX® 1010 y CYANOX® 1790 reducen la decoloración no deseada impartida por el uso de vitamina E como aditivo estabilizador.
Por consiguiente, las composiciones estabilizadoras y los procesos de acuerdo con la presente invención proporcionan ventajas inesperadas y superiores a los sistemas estabilizadores actualmente conocidos y usados. En conjunto, estos experimentos muestran que los materiales orgánicos estabilizados con sistemas estabilizadores tienen propiedades mecánicas y reológicas mejoradas, y que las composiciones estabilizadoras no imparten características de color desfavorables al material al que se añaden.
A lo largo de esta solicitud se ha hecho referencia a varias patentes y/o referencias de bibliografía científica. En vista de la descripción anterior y los ejemplos, un experto en la técnica será capaz de poner en práctica la divulgación como se reivindica sin experimentación indebida.
Aunque la descripción anterior ha mostrado, descrito y señalado las características novedosas fundamentales de las presentes enseñanzas, se entenderá que pueden realizarse varias omisiones, sustituciones y cambios en la forma del detalle del aparato ilustrado, así como los usos del mismo, por los expertos en la técnica sin apartarse del alcance de las presentes enseñanzas. En consecuencia, el alcance de las presentes enseñanzas no debería limitarse al análisis anterior, sino que debería estar definido por las reivindicaciones adjuntas.
Claims (15)
1. El uso de una composición estabilizadora que comprende una cantidad de estabilización de acetato de vitamina E en un material polimérico orgánico para mejorar la propiedad reológica de dicho material polimérico orgánico, en donde la propiedad reológica mejorada se mida por menor variación en los valores del índice de fusión de dicho material polimérico orgánico tras mediciones repetidas de la misma en pruebas de extrusión de múltiples pases.
2. Un uso de acuerdo con la reivindicación 1 en donde la composición estabilizadora se añade antes o durante el procesamiento dicho material orgánico.
3. Un uso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 en donde dicho uso es con el propósito de mejorar la propiedad reológica de dicho material polimérico orgánico en un proceso para producir un artículo moldeado, en donde dicha composición estabilizadora se añade antes o durante el procesamiento de dicho material orgánico.
4. Un uso de acuerdo con la reivindicación 3 en donde dicho proceso para producir un artículo moldeado se selecciona de moldeo por inyección, rotomoldeo, moldeo por soplado, moldeo de carrete a carrete, moldeo por inyección de metal, moldeo por compresión, moldeo por transferencia, moldeo por inmersión, moldeo asistido por gas, moldeo por inyección de inserción, micromoldeo, moldeo por inyección de reacción y moldeo por inyección de dos disparos;
por ejemplo en donde dicho proceso para producir un artículo moldeado es proceso de rotomoldeo.
5. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el material orgánico se selecciona del grupo que consiste en poliolefinas, poliésteres, poliéteres, policetonas, poliamidas, cauchos naturales y sintéticos, poliuretanos, poliestirenos, poliacrilatos, polimetacrilatos, poliacetales, poliacrilonitrilos, polibutadienos, acrilonitrilobutadieno-estireno, estireno acrilonitrilo, acrilato estireno acrilonitrilo, butirato de acetato celulósico, polímeros celulósicos, poliimidas, poliamidaimidas, polieterimidas, polifenilsulfuros, polifenilóxidopolisulfonas, polietersulfonas, cloruros de polivinilo, policarbonatos, policetonas alifáticas, olefinas termoplásticas, poliacrilatos y poliésteres reticulados con aminorresina, poliésteres y poliacrilatos reticulados con poliisocianato, resinas de fenol/formaldehído, urea/formaldehído y melamina/formaldehído, resinas alquídicas, resinas de poliéster, resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, carbamatos, resinas epoxi, resinas epoxi reticuladas derivadas de compuestos de glicidilo alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos y aromáticos que están reticulados con anhídridos o aminas, polisiloxanos, polímeros de adición de Michael, aminas, aminas bloqueadas con compuestos insaturados y metileno activados, cetiminas con compuestos insaturados y metileno activados, policetiminas en combinación con resinas de poliacetoacetato acrílicas insaturadas, policetiminas en combinación con resinas acrílicas insaturadas, composiciones curables por radiación, resinas de epoximelamina, colorantes orgánicos, productos cosméticos, formulaciones de papel a base de celulosa, papel de película fotográfica, fibras, ceras y tintas;
por ejemplo en donde el material orgánico es una polímero de poliolefina seleccionado del grupo que consiste en i) polímeros de monoolefinas elegidos de polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno y poli-4-metilpent-1-eno; ii) polímeros de diolefinas elegidos de poliisopreno o polibutadieno; iii) polímeros de cicloolefinas elegidos de ciclopenteno y norborneno; iv) polietileno elegido de polietileno opcionalmente reticulado, polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y ultra alto peso molecular (HDPE-UHMW), polietileno de media densidad (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE), polietileno de muy baja densidad (VLDPE) y polietileno de ultra baja densidad (ULDPE); v) copolímeros de los mismos; y vi) mezclas de los mismos.
6. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la composición estabilizadora comprende además por lo menos un fosfito o fosfonito orgánico elegido de un compuesto de acuerdo con las Fórmulas 1-7:
en el que los índices son enteros y
n es 2, 3 o 4; p es 1 o 2; q es 2 o 3; r es de 4 a 12; y es 1,2 o 3; y z es de 1 a 6;
A1, si n es 2, es alquileno C2-C18; alquileno C2-C12 interrumpido por oxígeno, azufre o-NR4-; un radical de la formula
o fenileno;
Ai, si n es 3, es un radical de fórmula -CrH2r-i-;
Ai, si n es 4, es
A2 es como se define para Ai si n es 2;
B es un enlace directo, -CH2-, -CHR4-, -CR1R4-, azufre, cicloalquilideno C5-C7 o
ciclohexilideno que está sustituido con de 1 a 4 radicales alquilo C1-C4 en posición 3, 4 y /o 5;
Di; si p es 1, es alquilo C1-C4 y, si p es 2, es -CH2OCH2-;
D2, si p es 1, es alquilo C1-C4 ;
E, si y es 1, es alquilo C1-C18, -OR1 o halógeno;
E, si y es 2, es -O-A2-O-,
E, si y es 3, es un radical de fórmula R4C(CH2O-)3 o N(CH2CH2O-)3;
Q es el radical de un alcohol o fenol por lo menos z-valente, este radical estando unido por medio del átomo de oxígeno al átomo de fósforo;
R1 ; R2 y R3 independientemente entre sí son alquilo C1-C18 que no está sustituido o está sustituido con halógeno, -COOR4 , -CN o-CONR4R4; alquilo C2-C18 interrumpido por oxígeno, azufre o -NR4-; fenilalquilo C7-C9 ; cicloalquilo C5-C12, fenilo o naftilo;
naftilo o fenilo sustituido por halógeno, de 1 a 3 radicales alquilo o radicales alcoxi que tienen un total de 1 a 18 átomos de carbono o por fenilalquilo C7-C9 ; o un radical de la fórmula
en la que m es un número entero del intervalo de 3 a 6;
R4 es hidrógeno, alquilo C1-C8 , cicloalquilo C5-C12 o fenilalquilo C7-C9 ,
R5 y R6, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C8 o cicloalquilo C5-C6,
R7 y R8, si q es 2, independientemente uno de otro son alquilo C1-C4 o juntos son un radical 2,3-deshidropentametileno; y
R7 y R8, si q es 3, son metilo;
R14 es hidrógeno, alquilo C1-C9 o ciclohexilo,
R15 es hidrógeno o metilo y, si están presentes dos o más radicales R14 y R15, estos radicales son iguales o diferentes,
X e Y son cada uno un enlace directo u oxígeno,
Z es un enlace directo, metileno, -C(R16)2- o azufre, y
R16 es alquilo C1-C8 ;
un trisarilfosfito de acuerdo con la Fórmula 8:
en donde R17 es un sustituyente que es igual o diferente en las posiciones 0 a 5 de la porción aromática de
Fórmula 8 y se elige independientemente del grupo que consiste de alquilo C1-C20, cicloalquilo C3-C20, alquilo cicloalquilo C4-C20, arilo C6-C10 y alquilarilo C7-C20; y combinaciones de los mismos;
por ejemplo en donde el fosfito o fosfonito orgánico se selecciona del grupo que consiste de fosfito de trifenilo; fosfitos de difenilalquilo; fosfitos de fenildialquilo; fosfito de trilaurilo; fosfito de trioctadecilo; fosfito de diestearil pentaeritritol; fosfito de tris(2,4-di-terc-butilfenilo); fosfito de tris(nonilfenilo); un compuesto de fórmulas (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), (H), (J), (K) y (L):
y 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol 2,4,6-tri-t-butilfenol fosfito; bis-(2,6-di-t-butil-4-metilfenil) pentaeritritol difosfito; 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol 2,4-dicumilfenol fosfito; 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol 4-metil-2,6-di-t-butilfenol fosfito; y bis-(2,4,6-tri-t-butil-fenil)pentaeritritol difosfito.
7. Un uso de acuerdo con cualquier reivindicación anterior, en donde la composición estabilizadora comprende además por lo menos un compuesto de fenol impedido que tiene un fragmento molecular de acuerdo con una o más de las Fórmulas (IVa), (IVb) o (IVc):
en donde
R18 se elige de hidrógeno o un hidrocarbilo C1-4;
cada R19 y R20 se elige independientemente de hidrógeno o un hidrocarbilo C1-C20 ; y
R37 se elige de un hidrocarbilo C1-C12.
8. Un uso de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el por lo menos un compuesto de fenol impedido se selecciona del grupo que consiste en (1,3,5-tris(4-t-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)-1,3,5-triazina-2,4,6-(1H,3H,5H)-triona, 1,1,3-tris(2'-metil-4'-hidroxi-5'-t-butilfenil)butano, bis[3-(3-t-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propionato] de trietilen glicol, 4,4'-tiobis(2-t-butil-5-metilfenol); 2,2'-tiodietilen bis[3-(3-t-butil-4-hidroxil-5-metilfenil)propionato], 3-(3'-t-butil-4'-hidroxi-5'-metilfenil)propionato de octadecilo, tetrakismetileno(3-t-butil 4-hidroxi-5-metilhidrocinamato)metano, N,N'-hexametilen bis[3-(3-t-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propionamida]; Di(4-terciariobutil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)tiodipropionato; y 3,5-di-(terc)-butil-4-hidroxihidrocinamato de octadecilo.
9. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores,
en donde la composición estabilizadora comprende por lo menos un compuesto selecciona del grupo que consiste de a-tocoferol, p-tocoferol, Y-tocoferol, 5-tocoferol, tocotrienoles relacionados, y mezclas de los mismos; y/o
en donde el acetato de vitamina E esta presente del 0,001% al 5,0% en peso del peso total de la composición estabilizadora; o del 0,01% al 1,0% en peso del peso total de la composición estabilizadora.
10. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición estabilizadora comprende además una cantidad eficaz de un estabilizador de luz seleccionado del grupo que consiste en estabilizadores de luz de amina impedida, benzoatos de hidroxilo impedido, fenolatos de níquel, estabilizadores de luz ultravioleta, y combinaciones de los mismos.
11. Un uso de acuerdo con la reivindicación 10, en donde el estabilizador de luz es un compuesto estabilizador de luz de amina impedida que comprende un fragmento molecular de acuerdo con la Fórmula (VI):
en donde
R62 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; OH; hidrocarbilo C1-C20, -CH2CN; acilo C1-C12; y alcoxi C1-C8 ;
R65 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno; e hidrocarbilo C1-C8 , y cada uno de R60, R61, R63 y R64 se elige independientemente de un hidrocarbilo C1-C20, o R60 y R61 y/o R63 y R64 tomados junto con el carbono al que están unidos forman un cicloalquilo C5 -C10;
o la Fórmula (VIa)
en donde
m es un número entero de 1 a 2;
R39 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno; OH; hidrocarbilo C1-C20 ; -CH2CN; acilo C1-C12; y alcoxi C1-C18; y
cada uno de G1 -G4 se elige independientemente de hidrocarbilo C1-C20; y/O
en donde el estabilizador de luz de amina impedida se selecciona del grupo que consiste en bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato; bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)sebacato; bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato; 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilmalonato de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il) n-butilo; un condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico; estearato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; dodecanato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; estearato de 1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-ilo; dodecanato de 1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-ilo; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-terc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; tris(2,2,6, 6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tercbutilbencil)malonato; 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4,5]decan-2,4-diona; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato; bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; un condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano; un condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano; 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4,5]decano-2,4-diona; 3-dodecil-1 -(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1 -etanoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; un condensado de N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decano; oxo-piperanzinil-triazinas; un producto de la reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano y epiclorhidrina;
tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)butano-1,2,3,4-tetracarboxilato; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, tetrakis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil)éster; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil tridecil éster; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil tridecil éster; ácido 1.2.3.4- butanotetracarboxílico, polímero con 2,2,6,6-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]-undecano-3,9-dietanol,1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil éster; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con 2,2,6,6-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]-undecano-3,9-dietanol, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster; bis(1 -undecanoxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)carbonato; 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdidinol; 1 -(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 1 -(4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-iloxi)-2-octadecanoiloxi-2-metilpropano; 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdinol; un producto de la reacción de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-piperdinol y dimetilsuccinato; 2.2.4.4- tetrametil-7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11.2]heneicosan-21-ona; el éster de 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinol con ácidos grasos superiores; 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona; 1H-Pirrol-2,5-diona, 1-octadecil-, polímero con (1-metiletenil)benzeno y 1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-1H-pirrol-2,5-diona; piperazinona, 1,1 ’,1"-[1,3,5-triazina-2,4,6-triiltris[(ciclohexilimino)-2,1-etanodiil]]tris[3,3,5,5-tetrametil-; piperazinona, 1,1 ’,1"-[1,3,5-triazina-2,4,6-triiltris[(ciclohexilimino)-2,1-etanodiil]]tris[3,3,4,5,5-pentametil-; el producto de la reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano y epiclorohidrina; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; el condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano; el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano; 2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-bis[N-(1 -ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)butilamino-1,3,5-triazina; ácido propanodioico, [(4-metoxifenil)-metileno]-bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil) éster; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; ácido benzenopropanoico, 3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxi-, 1 -[2-[3-[3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil]-1 -oxopropoxi]etil]-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster; N-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N’-dodeciloxalamida; tris(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil): ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil); el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico; el condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilenodiamina y 4-tercoctilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil tridecil éster; tetrakis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil tridecil éster; tetrakis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)-1.2.3.4- butanotetracarboxilato; mezcla de ácido 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-7-oxa-3.20-diazaspiro(5.1.11.2)-henoicoosano-20-propanoico-dodeciléster y ácido 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-7-oxa-3.20-diazaspiro(5.1.11.2)-henoicoosano-20-propanoico-tetradeciléster; 1 H,4H,5H,8H-2,3a,4a,6,7a,8a-hexaazaciclopenta[def]fluoreno-4,8-diona, hexahidro-2,6-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-; polimetil[propil-3-oxi(2’,2’,6’,6’-tetrametil-4,4’-piperidinil)]siloxano; polimetil[propil-3-oxi(1 ’,2’,2’,6’,6’-pentametil-4,4’-piperidinil)]siloxano; copolímero de metilmetacrilato con acrilato de etilo y acrilato de 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo; copolímero de alfa-olefinas C20 a C24 mixtas y (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinimida; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con p,p,p’,p’-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano-3,9-dietanol, 1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil éster; ácido 1,2,3,4-butanotetracarboxílico, polímero con p,p,p’,p’-tetrametil-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano-3,9-dietanol, copolímero de 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil éster; 1,3-benzenodicarboxamida, N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo; 1,1 ’-(1,10-dioxo-1,10-decanodiil)-bis(hexahidro-2,2,4,4,6-pentametilpirimidina; etano diamida, N-(1 -acetil-2,2,6,6-tetrametilpiperidinil)-N-dodecil; formamida, N,N’-1,6-hexanodiilbis[N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil); D-glucitol, 1,3:2,4-bis-O-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilideno)-; 2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro[5.1.11.2]henoicoosano; propanamida, 2-metil-N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-2-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)amino]-; ácido 7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11.2]henoicoosano-20-propanoico, 2,2,4,4-tetrametil-21-oxo-, dodecil éster; dodecil éster del ácido N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-p-aminopropiónico; N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N’-aminooxalamida; propanamida, N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-3-[(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)amino]-; mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-steariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1 -etanoil-2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il) n-butil 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzilmalonato; tris(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) nitrilotriacetato; 1,1 ’-(1,2-etanodiil)bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona); 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tercbutilbenzil)malonato; 3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-diona; bis(1 -octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)sebacato; bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato; 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona; 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1 -etanoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)pirrolidin-2,5-diona; 3-dodecil-1 -(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)pirrolidina-2,5-diona; una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina; 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1 -oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decano; ácido 1,5-dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil) y ácido 1,5dioxaspiro{5,5}undecano-3,3-dicarboxílico, bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil); N1-(p-hidroxietil)3,3-pentametileno-5,5-dimetilpiperazin-2-ona; N1-terc-octil-3,3,5,5-tetrametil-diazepin-2-ona; N1-terc-octil-3,3-pentametileno-5,5-hexametileno-diazepin-2-ona; N1-terc-octil-3,3-pentametileno-5,5-dimetilpiperazin-2-ona; trans-1,2-ciclohexano-bis-(N1-5,5-dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona; trans-1,2-ciclohexano-bis-(N1-3.3.5.5- dispiropentametileno-2-piperazinona); N1-isopropil-1,4-diazadispiro-(3,3,5,5)pentametileno-2-piperazinona; N1-isopropil-1,4-diazadispiro-3,3-pentametileno-5,5-tetrametileno-2-piperazinona; N1-isopropil-5.5- dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona; trans-1,2-ciclohexano-bis-N1-(dimetil-3,3-pentametileno-2-piperazinona); N1-octil-5,5-dimetil-3,3-pentametileno-1,4-diazepin-2-ona; y N1-octil-1,4-diazadispiro-(3,3,5,5)pentametileno-1,5-diazepin-2-ona.
12. Un uso de acuerdo con la reivindicación 10 u 11, en donde el estabilizador de luz comprende un abosorbente de luz ultravioleta seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de 2-hidroxibenzofenona, un compuesto de 2-(2'-hidroxifenil)benzotriazol, un compuesto de 2-(2'-hidroxifenil)-1,3,5-triazina, y combinaciones de los mismos;
por ejemplo en donde el absorbente de luz ultravioleta es un compuesto de 2-(2'-hidroxifenil)-1,3,5-triazina seleccionado del grupo que consiste en 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-s-triazina; 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2,4-dihidroxifenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(4-clorofenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-etoxi)fenil]-6-(4-clorofenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-4-(2-hidroxi-etoxi)fenil]-6-(2,4-dimetilfenil)-striazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-hidroxietoxi)fenil]-6-(4-bromofenil)-s-triazina; 2,4-bis[2-hidroxi-4-(2-acetoxietoxi)fenil]-6-(4-clorofenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dihidroxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-s-triazina; 2,4-bis(4-bifenilil)-6-[2-hidroxi-4-[(octiloxicarbonil)etilidenoxi]fenil]-s-triazina; 2,4-bis(4-bifenilil)-6-[2-hidroxi-4-(2-etilhexiloxi)fenil]-s-triazina; 2-fenil-4-[2-hidroxi-4-(3-sec-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-6-[2-hidroxi-4-(3-sec-amiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4(-3-benciloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-s-triazina; 2,4-bis(2-hidroxi-4-n-butiloxifenil)-6-(2,4-di-n-butiloxifenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4-(3-noniloxi-2-hidroxipropiloxi)-5-a-cumilfenil]-striazina; metilenbis-{2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-[2-hidroxi-4-(3-butiloxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-s-triazina}; mezcla de dímero con puente de metileno con puente en las posiciones 3:5', 5:5' y 3:3' en una proporción de 5:4:1; 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-isooctiloxicarboniliso-propilidenoxi-fenil)-s-triazina; 2,4-bis(2,4-dimetilfenil)-6-(2-hidroxi-4-hexiloxi-5-acumilfenil)-s-triazina; 2-(2,4,6-trimetilfenil)-4,6-bis[2-hidroxi-4-(3-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)fenil]-s-triazina; 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-sec-butiloxi-2-hidroxipropiloxi)-fenil]-s-triazina; mezcla de 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-(3-dodeciloxi-2-hidroxipropoxi)fenil)-s-triazina y 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4-(3-trideciloxi-2-hidroxipropoxi)fenil)-s-triazina; 4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-2-(2-hidroxi-4(3-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxipropoxi)-fenil)-striazina; 4,6-difenil-2-(4-hexiloxi-2-hidroxifenil)-s-triazina; y combinaciones de los mismos.
13. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición estabilizadora comprende además por lo menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de:
un compuesto de hidroxilamina de acuerdo con la Fórmula VIII:
en donde
T1 se elige de un miembro seleccionado del grupo que consiste de un hidrocarbilo C1-C36 opcionalmente sustituido, un cicloalquilo C5-C12 opcionalmente sustituido y aralquilo C7-C9 opcionalmente sustituido; y
T2 se elige de hidrógeno o T1 ; y
un compuesto de óxido de amina terciaria de acuerdo con la Fórmula IX:
en donde
cada uno de W1 y W2 se eligen cada uno independientemente de un hidrocarbilo C6-C36 elegido de un miembro seleccionado del grupo que consiste en un alquilo C6-C36 de cadena lineal o ramificada, un arilo C6-C12, aun ralquilo C7-C36, un alcarilo C7-C36, un cicloalquilo C5-C36, un alqcicloalquilo C6-C36 ; y un cicloalquilalquilo C6-C36 ;
W3 se elige de un hidrocarbilo C1-C36 elegido de un miembro seleccionado del grupo que consiste de un alquilo C1-C36 de cadena lineal o ramificada, un arilo C6-C12, un aralquilo C7-C36, un alcarilo C7-C36, un cicloalquilo C5-C36, un alqcicloalquilo C5-C36; y un cicloalquilalquilo C6-C36;
con la condición de que por lo menos uno de Wi, W2 y W3 contenga un enlace p carbono-hidrógeno; y en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqcicloalquilo y cicloalquilalquilo pueden estar interrumpidos por de uno a dieciséis grupos elegidos de un miembro seleccionado del grupo que consiste en -O-, - S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -OCO-, -CO-, -NW4-, -CONW4- y -NW4CO-, o en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqicloalquilo y cicloalquilalilo pueden estar sustituidos con de uno a dieciséis grupos elegidos de un miembro seleccionado del grupo que consiste en -OW4, -SW4, -COOW4, -OCOW4, -COW4, -N(W4)2, -CON(W4)2 , -NW4COW4 y anillos de 5 y 6 miembros que contienen el grupo -C(CH3)(CH2Rx)NL(CH2Rx)(CH3)C- o en donde dichos grupos alquilo, aralquilo, alcarilo, cicloalquilo, alqcicloalquilo y cicloalquilalquilo están tanto interrumpidos como sustituidos por los grupos mencionados anteriormente; y en donde
W4 se elige de hidrógeno o un alquilo C1-C8 ;
Rx se elige de hidrógeno o metilo; y
L se elige de un alquilo C1-C30, una fracción --C(O)R, o una fracción --OR, en donde R es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada C1-C30 ; y
en donde dichos grupos arilo pueden estar sustituidos por un miembro seleccionado del grupo que consiste en uno a tres grupos halógeno, un grupo alquilo C1-C8 , un grupo alcoxi C1-C8 , y combinaciones de los mismos; por ejemplo en donde el compuesto de acuerdo con la Fórmula (VIII) es una N,N-dihidrocarbilhidroxilamina elegida de un miembro seleccionado del grupo que consiste en N,N-dibencilhidroxilamina; N,N-dietilhidroxilamina; N,N-dioctilhidroxilamina; N,N-dilaurilhidroxilamina; N,N-didodecilhidroxilamina; N,N-ditetradecilhidroxilaamina; N,N-dihexadecilhidroxilamina; N,N-dioctadecilhidroxilamina; N-hexadecil-N-tetradecilhidroxilamina; N-hexadecil-N-heptadecilhidroxilamina; N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina; N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina; y N,N-di(sebo hidrogenado)hidroxilamina.
14. Un uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición estabilizadora está presente del 0,001% al 65,0% en peso del peso total del material orgánico.
15. Un uso de acuerdo con la reivindicación 14, en donde la composición estabilizadora está presente del 0,01% al 25% en peso del peso total del material orgánico.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/495,109 US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-13 | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| PCT/US2013/045318 WO2013188490A1 (en) | 2012-06-13 | 2013-06-12 | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2933052T3 true ES2933052T3 (es) | 2023-01-31 |
Family
ID=48741519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13733147T Active ES2933052T3 (es) | 2012-06-13 | 2013-06-12 | Composiciones estabilizadoras que contienen compuestos de cromano sustituidos y métodos de uso |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2864310B1 (es) |
| JP (2) | JP2015529692A (es) |
| KR (1) | KR102214704B1 (es) |
| CN (2) | CN104755470B (es) |
| AR (1) | AR095185A1 (es) |
| AU (1) | AU2013274385B2 (es) |
| BR (1) | BR112014031249B1 (es) |
| CA (1) | CA2876063C (es) |
| ES (1) | ES2933052T3 (es) |
| IL (1) | IL236136B (es) |
| IN (1) | IN2014KN02893A (es) |
| MX (2) | MX376595B (es) |
| NZ (2) | NZ702969A (es) |
| RU (1) | RU2662823C2 (es) |
| UA (1) | UA119740C2 (es) |
| WO (1) | WO2013188490A1 (es) |
| ZA (2) | ZA201409096B (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103502325B (zh) | 2010-12-13 | 2016-08-10 | 塞特克技术公司 | 处理添加剂和其在旋转成型中的用途 |
| JPWO2018079613A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2019-09-19 | 東レ株式会社 | 相互に少なくとも2つ以上の水素結合を形成する官能基を有する化合物を含む熱可塑性樹脂組成物 |
| WO2023110570A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Basf Se | Stabilisation of polyisobutene |
| CN114957582B (zh) * | 2022-06-20 | 2023-08-29 | 山西省化工研究所(有限公司) | 一种兼具抗氧化功能的聚合型碳化二亚胺抗水解剂及其制备方法 |
| WO2025114884A1 (en) * | 2023-12-01 | 2025-06-05 | Nova Chemicals (International) S.A. | Composition for use in a rotomolding process |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2042562B (en) | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
| US4240961A (en) | 1979-05-29 | 1980-12-23 | The B. F. Goodrich Company | Synthesis of 2-piperazinones and 1,4-diaza-2-keto-cycloheptanes |
| JPS5896638A (ja) * | 1981-12-04 | 1983-06-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体組成物 |
| US4480092A (en) | 1982-02-19 | 1984-10-30 | The B. F. Goodrich Company | Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines |
| US4639479A (en) | 1982-02-19 | 1987-01-27 | The Bfgoodrich Company | Polyalkylenepolyamine having pendant substituted oxo-piperazinyltriazines and UV light stabilized compositions |
| US4629752A (en) | 1985-07-22 | 1986-12-16 | The B. F. Goodrich Company | Substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions |
| DE3634531A1 (de) | 1986-10-10 | 1988-04-14 | Basf Ag | Stabilisatorgemische fuer kunststoffe |
| US4797438A (en) | 1987-05-11 | 1989-01-10 | The B. F. Goodrich Company | Stabilized gamma-irradiated polypropylene and sterilizable articles thereof |
| JPH01170632A (ja) * | 1987-12-26 | 1989-07-05 | Sakai Chem Ind Co Ltd | 樹脂組成物 |
| US5175312A (en) | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
| US5013836A (en) | 1989-11-21 | 1991-05-07 | The B. F. Goodrich Company | Process for methylating a hindered nitrogen atom in a polysubstituted diazacycloalkan-2-one |
| TW206220B (es) | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| US5252643A (en) | 1991-07-01 | 1993-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thiomethylated benzofuran-2-ones |
| US5218008A (en) * | 1991-11-13 | 1993-06-08 | The Dow Chemical Company | Polyethers stabilized with 6-chromanol derivatives |
| US5310771A (en) | 1992-04-23 | 1994-05-10 | Phillips Petroleum Company | Polyolefin stabilization |
| NL9300801A (nl) | 1992-05-22 | 1993-12-16 | Ciba Geigy | 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren. |
| GB2267490B (en) | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
| TW260686B (es) | 1992-05-22 | 1995-10-21 | Ciba Geigy | |
| MX9305489A (es) | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
| TW255902B (es) | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
| CH686306A5 (de) | 1993-09-17 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren. |
| DE4405670A1 (de) | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Basf Ag | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen |
| US5600029A (en) * | 1994-03-09 | 1997-02-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for producing DL-tocopherols and intermediates therefor |
| CA2146034A1 (en) * | 1994-05-12 | 1995-11-13 | Kenneth W. Willcox | Polymer stabilization |
| GB9613515D0 (en) * | 1996-06-27 | 1996-08-28 | Clariant Int Ltd | Stabilizer compositions |
| IT1289935B1 (it) * | 1997-02-20 | 1998-10-19 | Great Lakes Chemical Italia | Forma solida di uno stabilizzante per polimeri organici |
| US5844026A (en) | 1997-06-30 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith |
| US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
| WO2000000540A1 (en) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer containing vitamin e for organic polymeric material |
| WO1999054394A1 (en) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymeric material and organic polymeric material composition |
| GB2344103B (en) | 1998-11-24 | 2003-04-16 | Ciba Sc Holding Ag | Piperazinone derivatives |
| US6271377B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-08-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Hydroxy-substituted N-alkoxy hindered amines and compositions stabilized therewith |
| NL1014465C2 (nl) * | 1999-03-01 | 2002-01-29 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatorcombinatie voor het rotomoldingproces. |
| US6444733B1 (en) | 1999-03-01 | 2002-09-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer combination for the rotomolding process |
| US6191199B1 (en) * | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
| RU2263672C2 (ru) * | 2000-02-11 | 2005-11-10 | Рисерч Дивелопмент Фаундейшн | Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение |
| JP2002069314A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Yoshitomi Fine Chemicals Ltd | 安定剤組成物 |
| AU2002348236A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-24 | Cytec Technology Corp. | Uv stabilized thermoplastic olefins |
| WO2004024810A2 (en) * | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Ciba, Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabillization of organic materials |
| EP1308084A1 (en) | 2002-10-02 | 2003-05-07 | Ciba SC Holding AG | Synergistic UV absorber combination |
| SE0302573D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| WO2007104689A1 (en) | 2006-03-16 | 2007-09-20 | Clariant International Ltd | Modified waxes, a process for their preparation, and their use |
| ES2400003T3 (es) * | 2007-03-12 | 2013-04-04 | Bayer Oy | Uso de tocoferol |
| EP2150285B1 (en) * | 2007-04-10 | 2012-02-08 | Zimmer, Inc. | An antioxidant stabilized crosslinked ultra-high molecular weight polyethylene for medical device applications |
| JP5177575B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2013-04-03 | 三菱電機株式会社 | 再生ポリオレフィン系樹脂組成物および再生ポリスチレン系樹脂組成物 |
| CN103502325B (zh) * | 2010-12-13 | 2016-08-10 | 塞特克技术公司 | 处理添加剂和其在旋转成型中的用途 |
-
2013
- 2013-06-12 WO PCT/US2013/045318 patent/WO2013188490A1/en not_active Ceased
- 2013-06-12 CA CA2876063A patent/CA2876063C/en active Active
- 2013-06-12 JP JP2015517380A patent/JP2015529692A/ja active Pending
- 2013-06-12 ES ES13733147T patent/ES2933052T3/es active Active
- 2013-06-12 NZ NZ702969A patent/NZ702969A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-06-12 RU RU2015100265A patent/RU2662823C2/ru active
- 2013-06-12 AU AU2013274385A patent/AU2013274385B2/en not_active Ceased
- 2013-06-12 CN CN201380042863.9A patent/CN104755470B/zh active Active
- 2013-06-12 BR BR112014031249A patent/BR112014031249B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-06-12 UA UAA201500082A patent/UA119740C2/uk unknown
- 2013-06-12 NZ NZ726849A patent/NZ726849A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-06-12 IN IN2893KON2014 patent/IN2014KN02893A/en unknown
- 2013-06-12 MX MX2014015238A patent/MX376595B/es active IP Right Grant
- 2013-06-12 CN CN201910972269.9A patent/CN110669255B/zh active Active
- 2013-06-12 KR KR1020157000603A patent/KR102214704B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-12 EP EP13733147.6A patent/EP2864310B1/en active Active
- 2013-06-13 AR ARP130102087A patent/AR095185A1/es active IP Right Grant
-
2014
- 2014-12-08 IL IL236136A patent/IL236136B/en active IP Right Grant
- 2014-12-10 ZA ZA2014/09096A patent/ZA201409096B/en unknown
- 2014-12-11 MX MX2020001781A patent/MX2020001781A/es unknown
-
2017
- 2017-02-27 ZA ZA2017/01444A patent/ZA201701444B/en unknown
- 2017-10-20 JP JP2017203396A patent/JP6794333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL236136A0 (en) | 2015-02-01 |
| AR095185A1 (es) | 2015-09-30 |
| CN110669255B (zh) | 2021-09-14 |
| MX2020001781A (es) | 2020-03-20 |
| CA2876063C (en) | 2021-04-20 |
| IL236136B (en) | 2019-06-30 |
| RU2662823C2 (ru) | 2018-07-31 |
| RU2015100265A (ru) | 2016-08-10 |
| KR102214704B1 (ko) | 2021-02-10 |
| UA119740C2 (uk) | 2019-08-12 |
| MX376595B (es) | 2025-03-07 |
| JP6794333B2 (ja) | 2020-12-02 |
| CN110669255A (zh) | 2020-01-10 |
| EP2864310B1 (en) | 2022-10-26 |
| BR112014031249A2 (pt) | 2017-06-27 |
| CN104755470B (zh) | 2019-11-08 |
| CA2876063A1 (en) | 2013-12-19 |
| AU2013274385B2 (en) | 2017-11-30 |
| KR20150027207A (ko) | 2015-03-11 |
| ZA201409096B (en) | 2020-05-27 |
| ZA201701444B (en) | 2018-05-30 |
| CN104755470A (zh) | 2015-07-01 |
| JP2015529692A (ja) | 2015-10-08 |
| JP2018053252A (ja) | 2018-04-05 |
| EP2864310A1 (en) | 2015-04-29 |
| MX2014015238A (es) | 2015-05-11 |
| WO2013188490A1 (en) | 2013-12-19 |
| BR112014031249B1 (pt) | 2019-12-17 |
| NZ702969A (en) | 2016-12-23 |
| AU2013274385A1 (en) | 2015-01-15 |
| NZ726849A (en) | 2018-06-29 |
| IN2014KN02893A (es) | 2015-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20220153959A1 (en) | Polyolefin compositions containing substituted chroman compounds and molded articles produced therefrom | |
| US20220212375A1 (en) | Polymeric hollow articles containing chroman-based compounds and made by rotational molding | |
| ES2933052T3 (es) | Composiciones estabilizadoras que contienen compuestos de cromano sustituidos y métodos de uso | |
| BR112015001445B1 (pt) | fluoretos de flúor-picolinoíla, e seus processos de preparação | |
| TW201350529A (zh) | 含經取代之□□化合物的安定劑組合物及使用方法 |































