FI66638B - Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning - Google Patents
Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning Download PDFInfo
- Publication number
- FI66638B FI66638B FI771603A FI771603A FI66638B FI 66638 B FI66638 B FI 66638B FI 771603 A FI771603 A FI 771603A FI 771603 A FI771603 A FI 771603A FI 66638 B FI66638 B FI 66638B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- pyridone
- hydroxy
- carbamoyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- -1 cyano, chloro, sulfo, carbamoyl Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound S1C2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VUFQEUMIZLWUQA-UHFFFAOYSA-N CCN1C(O)=CC(C)=C(NC(C)=O)C1=O Chemical compound CCN1C(O)=CC(C)=C(NC(C)=O)C1=O VUFQEUMIZLWUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- LITZXSLYAKVNBM-UHFFFAOYSA-N (5-carbamoyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1h-pyridin-3-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1=C(CS(O)(=O)=O)C(O)=NC(O)=C1C(N)=O LITZXSLYAKVNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PQSTUAGLUWYWEW-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1h-pyridin-3-yl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(O)=NC(O)=C1CS(O)(=O)=O PQSTUAGLUWYWEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUINFWXCXWWTSF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-6-oxo-1h-pyridin-4-yl)methanesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(CS(O)(=O)=O)=CC(O)=N1 OUINFWXCXWWTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGYYQCOWUULNF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1h-pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C#N YRGYYQCOWUULNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEBTSPEXWSPLD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methyl-6-oxo-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C(N)=O OTEBTSPEXWSPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMPZIYHTPLJJD-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-hydroxy-6-oxo-1h-pyridine-3-carbonitrile Chemical compound CCC1=CC(O)=NC(O)=C1C#N WQMPZIYHTPLJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006320 anionic starch Polymers 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical class [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILFHSXPUWSKCY-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyridin-2-one Chemical compound C1=CC=NC=C1.O=C1C=CC=CN1 HILFHSXPUWSKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001017 thiazole dye Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
li---J.-i r i KUULUTUSJULKAISU _ ^ , _ ™ ^ UTLACGNINGSSKRIPT 666 38 C (45J Patentti oyOnr.ctty 12 11 1934 oTä Patent meddclat ^ ^ (51) KvJlu/lM.CL3 C 09 B 29/36 SUOMI—FINLAND (21) 771603 ,9.05.77 19.05.77 (41) TafctH*dntal ——a>H«t 22.11.77 • JS WI^NWnMI^^N λα ml. ^
Nm och rulfftyr·!—1 ”AmBki 1»^midjSSii^i^ 31.07.84 O])^)r»i«r<MkM-NMmmt 21.05.76
Sveitsi-Schweiz(CH) 6446/76 (71) Ciba-Geigy AG, CH-4002 Basel, Sveitsi-Schweiz(CH) (72) Karl Seitz, Oberwil, Sveitsi-Schweiz(CH) (74) Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (54) Atsovärlaineet, niiden valmistus ja käyttö -
Azofärgämnen, deras framstäi Ining och användning Tämä keksintö koskee atsoväriaineita, joiden kaava on
SO, H HCr'' N
R1 2 66638 jossa R.| on vety, alkyyli, fenyyli tai sykloheksyyli, on vety, syaani, kloori, sulfo, karbamoyyli, sulfoalkyyli, nitro tai asetyyliamino ja R^ on alkyyli tai fenyyli, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla tai sulfometyyli.
Ryhminä R^ ja R^ tulevat alkyylinä kysymykseen erityisesti 1-4 hiiliatomia sisältävät alkyyliryhmät; metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, butyyli, isobutyyli, sek.butyyli, tert. butyyli. Ryhmänä R2 tulee sulfoalkyylinä kysymykseen esim. a-sulfoetyyli- ja erityisesti sulfometyylitähde.
Kaavan (2) mukaiset atsoväriaineet valmistetaan siten, että yhdisteet, joiden kaava on
N
SO^H 2 diatsotoidaan ja kytketään kytkentäkomponentteihin, joiden kaava on x/Y 2 (4) , lie/'' N -^0
Ri jossa R^, R2 ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä ja X vetyä tai karbamoyyliä, tai mikäli X on karbamoyyli, karbamoyyli-tähde lohkaistaan kytkentäolosuhteissa, niin että tapahtuu kytkentä kaavan (4) raukaisen pyridiinin vast, pyridonin 5-ase-massa (vast. 3-asemassa).
66638
Kaavan (3) mukaiset lähtöyhdisteet ovat tunnettuja ja ne valmistetaan siten, että 2-p-aminofenyyli-6-metyylibentstiat-sol-7-sulfonihappo (dehydrotio-p-toluidin-sulfonihappo) jonka kaava on 151
SOxH
atsyloidaan meta- tai para-nitrobentsoyylikloridilla ja saadut nitrobentsoyyliaminoyhdisteet pelkistetään vastaaviksi amino-bentsoyyliaminoyhdisteiksi.
Tunnetaan suuri joukko pyridiini- ja pyridonisarjän kyt-kentäkomponentteja. Hydroksi-(tai amino)-pyridiinien vast, -pyridonien sarjasta mainittakoon esimerkkeinä seuraavat: 3-syaani-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 3-syaani-4-etyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1.4- dimetyyli-3-syaani-6-hydroksipyridoni-(2), 1-etyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1.4- dimetyyli-3-karbamoyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1-etyyli-3-kloori-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli-5-karbamoyyli-6-hydroksi-py-ridoni-(2), 1-etyyli-3-sulfo-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-sykloheksyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-n-propyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-karbamoyyli-4-(4'-metoksi-3'-sulfofenyyli)-6-hyd-roksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-nitro-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-etyyli-3-asetyyliamino-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-3-aminoetyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 66638 1-fenyyli-3-fulfometyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-$-hydroksietyyli-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-isopropyyli«-3-syaani-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni- (2) , 1-etyyli-3-klooriasetyyliamino-metyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni- (2) , 1-etyyli-3-syaani-4-sulfometyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 1-fenyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2), 3-sulfometyyli-4-metyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 3- sulfometyyli-4-metyyli-5-karbamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini, 1-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) , 4- sulfometyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini.
Kaavan (3) mukaisten yhdisteiden diatsotointi tapahtuu yleensä antamalla typpihapokkeen vaikuttaa vesipitoismineraalihappoisessa liuoksessa, ja kytkemällä pyridiini- tai pyridonisarjän kytkentäkomponenteillä heikosti happamissa, neutraalissa - heikosti aikalisissä pH-arvoissa.
Kaavoissa (2), (4), (6) ja (8) esitetyt pyridiini- vast, pyridoni-tähteet voivat olla eri tautomeerisinä muotoina. Esityksen yksinkertaistamiseksi on nämä tähteet esitetty kaavoissa vain yhdessä näistä tautomeerisistä muodoista. Korostettakoon kuitekin, että selitys, esimerkit ja vaatimukset tarkoittavat mitä tahansa näistä tautomeerisistä muodoista.
Kaavan (2) mukaisille väriaineille ovat tunnusomaisia kirkkaan vihertävän keltaiset pistävät värisävyt, korkea substantiiviteetti, hyvä valonkestävyys ja hyvät jätevesiominaisuudet.
Ne sopivat mitä erilaisimpien materiaalien, kuten silkin, nahan, villan, superpolyamidikuitujen ja superpolyuretaanien, erityisesti kuitenkin kuitumaisen rakenteen omaavien selluloosapitoisten aineiden, kuten pellavan, selluloosan, regeneroidun selluloosan, puuvillan ja ennenkaikkea paperin värjäämiseksi ja painamiseksi. Ne sopivat sekä uuttomenetelmissä käytettäviksi että myös värjäykseen Foulard-menetel-män mukaan, jolloin värjättävät tuotteet kyllästetään vesipitoisella ja mahdollisesti myös suolapitoisilla väriliuoksilla.
Ne sopivat myös painamiseen, erityisesti puuvillalle ja paperille, mutta myös typpipitoisten kuitujen, esim. villan, silkin tai vil-lapitoisten sekakudosten painamiseksi.
FI-patenttijulkaisusta 53 977 ovat tunnettuja bentstiatsolityyp-piset paperinvärjäysaineet, joissa on pyrimidiini-kytkentäkomponentti, ja joiden diatsokomponentissa voi mahdollisesti olla toinen bents-tiatsolitähde siltajäsenenä.
Edelleen FR-patenttijulkaisusta 2 180 868 ovat tunnettuja bents- 66638 tiatsoli-väriaineet, jotka eroavat tämän hakemuksen mukaisista väriaineista siten, että bentstiatsolitähteessä ei ole sulforyhmää, että diatsokomponentissa ei ole bentsoyyliamino-siltaa ja että bentstiat-solitähde on kvaternisoitu typpiatomistaan.
Kumpikaan näistä julkaisuista ei käsittele spesifisiä tämän hakemuksen mukaisia diatsokomponentteja.
Seuraavissa esimerkeissä tarkoittavat osat paino-osia ja lämpötilat Celsius-asteita.
Esimerkki 1: λΛ A ch9so,h (X XC—C^NHCO-<Z>——|f η'' v H3c/yNvS/ H(AnA)
SO-.H I
> °2H5 (6)
Neutraaliin liuokseen, jossa on 32 osaa dehydro-p-toluidiinisulfo-nihappoa 500 osassa vettä, lisätään tipoittain huoneen lämpötilassa noin 2 tunnin kuluessa samalla voimakkaasti hämmentäen liuos, jossa on 22,2 osaa 4-nitro-bentsoyylikloridia 50 osassa asetonia, jolloin reak-tioseoksen pH pidetään välillä 7,5-8,5 lisäämällä samanaikaisesti tipoittain 2n natriumhydroksidiliuosta. Asyloinnin viemiseksi loppuun lämmitetään reaktioseosta 75°:seen ja noin tunnin kuluttua nitroryhmä pelkistetään lisäämällä liuos, jossa on 14,4 osaa rikkinatriumia 50 osassa vettä, jonka lämpötila on 60°. Muodostuu väliaikaisesti kirkas liuos ja sen jälkeen alkaa aminobentsyloitu dehydrotio-p-toluidiini-sulfonihappoa saostua. Noin tunnin kuluttua sen annetaan jäähtyä, reak-tioseos suodatetaan pois ja pestään 15%:sella keittosuolaliuoksella.
43,9 osaa edellä mainitulla tavalla saatua aminobentsyloitua dehydro-tio-p-toluidiini-sulfonihappoa lietetään 500 osaan vettä ja 30 osaan 10n suolahappoa ja hämmennetään yhdessä 25 osan kanssa 4n natriumnit-riittiliuosta muutamia tunteja 35-40°:ssa. Diatsoniumyhdisteen liettä-miseksi lisätään sen jälkeen neutraali liuos, jossa on 29 osaa 1-etyyli- 3-sulfometyyli-4-metyy li- 5-karbamoyy li- 6-hydroksi-pyridonia- (2) 300 osassa vettä. Kahden tunnin sisällä säädetään kytkentäseoksen pH arvoon 7 lisäämällä tipoittain 2n natriumhydroksidiliuosta. Kytkentäreak-tion päätyttyä kaadetaan viskoosinen väriaineliuos liuokseen, jossa on 50 osaa kaliumasetaattia 1000 osassa metyylialkoholia. Saostunut väriaine suodatetaan ja kuivataan tyhjössä. Tuote värjää puuvillan 6 66638 ja paperin kirkkaan vihertävän keltaisiin pistäviin sävyihin, joiden valonkestävyys on hyvä.
Esimerkki 21
Saadaan vastaava väriaine käyttämällä esimerkissä 1 mainitun kytkentäkomponentin asemesta 26,2 osaa 3-sulfometyyli-4-metyyli- 5-karbamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiiniä.
Muita samantyyppisiä väriaineita saadaan diatsotoimalla ja kytkemällä seuraavan taulukon sarakkeessa I mainitut amiinit sarakkeessa II mainittuihin pyridiini- vast, pyridoni-kytkentäkomponentteihin.
I II
N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6- tiotoluidiinisulfonihappo dihydroksi-pyridiini " l-etyyli-3-syaani-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyy- tiotoluidiinisulfonihappo- li-5-karbamoyyli-6-hydroksi-py- ridoni-(2) " 3-sulfometyyli-4-metyyli-5-kar- bamoyyli-2,6-dihydroksi-pyridiini ” 3-karbamoyyli-4-metyyli-2,6-di hydroksi-pyridiini N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridoni-(2) N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-sulfometyyli-4-metyyli-2,6- tiotoluidiinisulfonihappo dihydroksi-pyridiini " 3-syaani-4-metyyli-2,6-dihydroksi- pyridiini N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-fenyyli-4-metyyli-6-hydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridoni-(2) " l-etyyli-4-metyyli-6-hydroksi- pyridoni-(2) " l,4-dimetyyli-3-syaani-6-hydrok- si-pyridoni-(2) N-(4'-aminobentsoyyli)-dehydro- 3-syaani-4-etyyli-2,6-dihydroksi- tiotoluidiinisulfonihappo pyridiini " l-etyyli-3-karbamoyyli-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) 7 66638
I II
" 1,4-dimetyyli-3-karbamoyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " 1-etyyli-3-kloori-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-sulfometyyli-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-sulfo-4-metyyli-6- hydroksi-pyridoni-(2) " l-sykloheksyyli-3-syaani-4-metyy- li-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-n-propyyli-3-karbamoyyli-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-karbamoyyli-4-(4' - metoksi-3'-sulfofenyyli)-6-hyd-roksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-etyyli-3-nitro-4-metyyli-6-tiotoluidiinisulfonihappo hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-asetyyliamino-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-$-aminoetyyli-3-syaani-4-metyy- li-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-fenyyli-3-sulforaetyyli-4-me- tyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) N-(3'-aminobentsoyyli)-dehydro- l-6-hydroksietyyli-3-syaani-4-tiotoluidiinisulfonihappo metyyli-6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-isopropyyli-3-syaani-4-metyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) " l-etyyli-3-klooriasetyyliamino- metyyli-4-metyyli-6-hydroksi-py-ridoni-(2) " l-etyyli-3-syaani-4-sulfometyyli- 6-hydroksi-pyridoni-(2) 66638 8 Värj äysesimerkke]ä;
Esimerkki 1:
Painopaperi 800 g valkaistua sulfaattiselluloosaa ja 200 kg valkaistua sulfiittiselluloosaa lisätään toimitetussa muodossa sulputtimeen, 3 jossa 14 m prosessivettä ja hienonnetaan tikkuvapaaksi. Hienonnus-prosessi kestää 30 minuuttia. Sen jälkeen hienonnettu selluloosa siirretään tyhjennyssäiliöön. Tässä säiliössä jauhetaan selluloosa-suspensio 25°SR:n (Schopper-Riegler) jauhatusasteeseen.ja viedään sitten sekoitussammioon. Sekoitussammiossa lisätään vielä 250 g kaoliinia Ia (täyteaineena) sekä 1% väriainetta, laskettuna absoluuttisesti kuivasta kuidusta (vesipitoisen liuoksen muodossa määränä 20 g/1). 15 minuutin uuttamisen jälkeen lisätään 2% hartsiliimaa (absoluuttisesti kuivaa) sekä 10 minuutin kuluttua 4% alunaa (molemmat laskettu absoluuttisesti kuivasta selluloosasta). Ainesus-pension pH on 5,3. Tätä paperimassaa siirretään sitten teollisuudessa tavanomaisten prosessien jälkeen paperikoneelle.
Esimerkki 2:
Tissuepaperi 1000 kg valkaistua sulfaattiselluloosaa lisätään toimitetussa muodossa sulputtimeen, jossa on 14 m^ prosessivettä ja hienonnetaan tikkuvapaaksi. Tämä hienonnus kestää 30 minuuttia. Sen jälkeen hienonnettu aines siirretään tyhjennyssammioon. Sammiossa selluloosa jauhetaan 25°SR:n jauhatusasteeseen ja siirretään sitten sekoitus-sammioon. Sekoitussammiossa lisätään 1% väriainetta laskettuna absoluuttisesti kuivista kuiduista, vesipitoisen liuoksen muodossa määränä 20 g/1. Ainesuspension pH on 7. 15 minuutin uuttamisen jälkeen tämä paperimassa viedään teollisuudessa tavanomaisen prosessin kautta paperikoneelle.
Esimerkki 3: L i imapur i s t i nkäy ttö 1000 litraan 10%:sta anionista tärkkelysliuosta liuotetaan 5 kg väriainetta ja levitetään liimapuristimen avulla. Tätä liuos-ta levitetään määränä 1,5 g/m absoluuttisesti kuivana molemminpuolisesti.
Claims (4)
1. Paperin värjäämiseksi tarkoitetut atsoväriaineet, joiden kaava on (2) h,c T n=n~f y
5 SO,H . HO^N^O R1 jossa tarkoittaa vetyä, alkyyliä, fenyyliä tai sykloheksyyliä, R2 vetyä, syaania, klooria, sulfoa, karbamoyyliä, sulfoalkyyliä, nitroa tai asetyyliaminoa, ja R^ alkyyliä tai fenyyliä, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla, tai sulfometyyliä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset atsoväriaineet, joiden kaava on CH3 ——! ch7-so,h HCXXy^ymc°^CrN--^fy ^ 3 1 ^ Av I HO N υ SO,H I 3. h c2H5
3. Menetelmä atsoväriaineiden valmistamiseksi, joiden kaava on jCQ^O-^-Q ™ ">c v . * HO^N^O Ri jossa R^ tarkoittaa vetyä, alkyyliä, fenyyliä tai sykloheksyyliä, R2 vetyä, syaania, klooria, sulfoa, karbamoyyliä, sulfoalkyyliä, nitroa tai asetyyliaminoa, ja R^ alkyyliä tai fenyyliä, joka on substituoitu nietoksilla ja sulfolla, tai sulfometyyliä, tunnettu siitä, että yhdiste, jonka kaava on 66638 10 H C0>-O»HC°-Ok H3C J S ^NH2 S03H diatsotoidaan ja kytketään kytkentäkomponenttiin, jonka kaava on : ΫΓ , . HO^N^O I · . , R, . jossa , R2 ja Rj tarkoittavat samaa kuin edellä, ja X tarkoittaa vetyä tai karbamoyyliä.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että diatsotoidaan yhdiste, jonka kaava on rx 'c oo*, C7) H,C^V^S \=/ SOjH ja liitetään kytkentäkomponenttiin, jonka kaava on ch3 . az"C0yl/CHrS03H T j (8) ho^n^o C2H5 11 66638 Patentkrav;
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH644676 | 1976-05-21 | ||
| CH644676A CH621357A5 (fi) | 1976-05-21 | 1976-05-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771603A7 FI771603A7 (fi) | 1977-11-22 |
| FI66638B true FI66638B (fi) | 1984-07-31 |
| FI66638C FI66638C (fi) | 1984-11-12 |
Family
ID=4309764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771603A FI66638C (fi) | 1976-05-21 | 1977-05-19 | Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4102880A (fi) |
| JP (1) | JPS6047307B2 (fi) |
| AU (1) | AU512996B2 (fi) |
| BE (1) | BE854842A (fi) |
| BR (1) | BR7703282A (fi) |
| CA (1) | CA1069121A (fi) |
| CH (1) | CH621357A5 (fi) |
| DE (1) | DE2722572C2 (fi) |
| ES (1) | ES458984A1 (fi) |
| FI (1) | FI66638C (fi) |
| FR (1) | FR2352038A1 (fi) |
| GB (1) | GB1523709A (fi) |
| ZA (1) | ZA773019B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH667663A5 (de) * | 1985-04-26 | 1988-10-31 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen. |
| JP3117712B2 (ja) * | 1991-05-03 | 2000-12-18 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−アミノピリドン染料及び該染料の転写法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE883019C (de) * | 1951-07-07 | 1953-07-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gelben substantiven Azofarbstoffen |
| FR1112147A (fr) * | 1953-09-09 | 1956-03-08 | Ici Ltd | Matières colorantes azoïques et leur fabrication |
| DE2033281A1 (en) * | 1970-07-04 | 1972-01-20 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Water-soluble azo dyes - from diazotised heterocyclic amines and pyridone-(6) coupling components |
| CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
| GB1412757A (en) * | 1972-04-17 | 1975-11-05 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| US3933787A (en) * | 1973-01-12 | 1976-01-20 | Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) | Substituted 4-(2-benzothiazolyl)phenylazo dyes having a quaternary ammonium, hydrazinium or optionally substituted amino substituent |
| DE2403736A1 (de) * | 1973-02-01 | 1974-08-08 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
-
1976
- 1976-05-21 CH CH644676A patent/CH621357A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-05-05 US US05/794,286 patent/US4102880A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-05-18 DE DE2722572A patent/DE2722572C2/de not_active Expired
- 1977-05-18 FR FR7715450A patent/FR2352038A1/fr active Granted
- 1977-05-19 FI FI771603A patent/FI66638C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-05-19 CA CA278,749A patent/CA1069121A/en not_active Expired
- 1977-05-20 BE BE177742A patent/BE854842A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 ZA ZA00773019A patent/ZA773019B/xx unknown
- 1977-05-20 GB GB21339/77A patent/GB1523709A/en not_active Expired
- 1977-05-20 BR BR7703282A patent/BR7703282A/pt unknown
- 1977-05-20 ES ES458984A patent/ES458984A1/es not_active Expired
- 1977-05-20 AU AU25329/77A patent/AU512996B2/en not_active Expired
- 1977-05-21 JP JP52058233A patent/JPS6047307B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4102880A (en) | 1978-07-25 |
| BR7703282A (pt) | 1977-11-29 |
| FR2352038A1 (fr) | 1977-12-16 |
| JPS52142728A (en) | 1977-11-28 |
| GB1523709A (en) | 1978-09-06 |
| ES458984A1 (es) | 1978-02-16 |
| AU2532977A (en) | 1978-11-23 |
| CA1069121A (en) | 1980-01-01 |
| ZA773019B (en) | 1978-04-26 |
| FI66638C (fi) | 1984-11-12 |
| BE854842A (fr) | 1977-11-21 |
| CH621357A5 (fi) | 1981-01-30 |
| FR2352038B1 (fi) | 1980-01-04 |
| JPS6047307B2 (ja) | 1985-10-21 |
| DE2722572C2 (de) | 1986-07-24 |
| FI771603A7 (fi) | 1977-11-22 |
| DE2722572A1 (de) | 1977-12-01 |
| AU512996B2 (en) | 1980-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100403222B1 (ko) | 양이온성이미다졸아조염료및이의제조방법 | |
| US5006128A (en) | Substituted 2,4-di[4'-(disulfonaphth-2"-ylazo)phenylamino]-6-amino-1,3,5-triazines | |
| JPS6345425B2 (fi) | ||
| US4875903A (en) | Monoazo compounds containing a 2-sulfophenyl diazo component radical and a 1-hydroxy-naphthalene-sulfonic or disulfonic acid coupling component radical and two substituted 1,3,5-triazine rings | |
| JPH07116368B2 (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
| JPS612761A (ja) | ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 | |
| FI66638B (fi) | Azofaergaemnen deras framstaellning och anvaendning | |
| US5929215A (en) | Basic monoazo compounds | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| JP4545931B2 (ja) | モノアゾ反応染料 | |
| EP1360242B1 (en) | Azo dyestuffs | |
| GB2104090A (en) | Triazine compounds | |
| US4333874A (en) | Cationic triazinylamino azo dyestuffs | |
| DE2349709A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| JPH0874197A (ja) | 紙の染色方法 | |
| DE2141453A1 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| US5077396A (en) | Azo compounds containing two 6-hydroxypyrid-2-one coupling component radicals the nitrogen atoms of which are linked by a biscationic radical | |
| JP2562151B2 (ja) | カチオンジスアゾ染料 | |
| US6084078A (en) | Disazo dyestuffs for dyeing cellulosic materials | |
| US4525583A (en) | Quaternary ammonium substituted benzothiazolylphenyl azo pyrimidine dyes | |
| JPS62283159A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| EP0891394B1 (en) | Basic monoazo compounds | |
| JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| US5883234A (en) | Process for dyeing cellulosic materials with disazo dyestuffs | |
| BR0209881B1 (pt) | Composto de mono e bisazo básicos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CIBA-GEIGY AG |