FR2459797A2 - Derives de phenyl-1 piperazine et leur application en therapeutique - Google Patents

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Abstract

LE (METHYLTHIO-3 PHENYL)-4 PIPERAZINYL-1-2 ETHANOL ET SES SELS D'ADDITION AUX ACIDES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES. APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.

Description

ti 2459797
Le présent certificat d'addition a pour objet le [(méthyl-
thio-3 phényl)-4 pipérazinyl-1]-2 éthanol, ses sels d'addition aux
acides pharmaceutiquement acceptables, sa préparation et son ap-
plication en thérapeutique.
Dans le brevet principal ont été décrits les composés de formule
/> N R2
R dans laquelle R1 représente un radical S (O)m R3, S (0)n CF3 ou -SO2 NsR4 R5 dans lequel m est 0, 1 ou 2, n est 1 ou 2, R3 est un radical alkyle de 1 à 10 atomes de carbone et R4 et R5 représentent H ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou NR4R5 forment ensemble un hétérocycle pouvant lui-même contenir un autre hétéroatome, et R2 représente un atome d'hydrogène, le radical -CH2 -CH2 -OH ou un
radical CH2-CH2-O-COR6, CH2-CH2-O-CONHR6 ou CH2- CH2-O-R6 dans les-
quels R6 est un alkyle de 1 à 6 atomes de carbone.
Le composé du présent certificat d'addition de formule
N N - CH2-CH2-OH
(1) SCH3 est obtenu, par réaction entre la(méthylthio-3 phényl)-4 pipérazine et un composé X CH2 CH2 OH, o X est un halogène ou un groupe ester tel que mésyle ou tosyle (ou par réaction de (I) avec l'oxyde d'éthylène). L'exemple suivant illustre l'invention. Les spectres IR et RMN et
l'analyse ont confirmé la structure du produit.
Exemple [(méthylthio-3 phényl)-4 piperazinyl-1]-2 éthanol et
son chlorhydrate.
Dans un erlenmeyer rodé de 250 ml, équipé d'un agitateur magnétique
2 2459797
et d'un réfrigérant à reflux, on introduit 100ml d'éthanol, 10g (0,048 mole) de (méthylthio-3 phényl) - 1 pipérazine (préparée selon le brevet des E.U.A. 2,976,290), 5,5g de carbonate de sodium
quelques cristaux d'iodure de sodium, 3,7ml de bromlhydrine du glycol.
On porte à la température de reflux pendant 6 heures, puis on ra-
joute 3,7ml de bromhydrine du glycol et 5,5g de carbonate de sodium. On filtre l'insoluble après 4 heures de reflux; on évapore à sec l'éthanol, on reprend le résidu d'évaporation par de l'eau et on l'alcalinise avec de la soude; on extrait avec du chloroforme; on
lave à l'eau, on sèche sur sulfate de sodium et on évapore à sec. -
On obtient une huile qui est transformée directement en chlorhydrate.
Préparation du sel. On solubilise la base dans un minimum d'alcool absolu, on ajoute goutte à goutte de l'éther chlorhydrique 4,6N,soit 9,3ml. Le chlorhydrate précipite; on le filtre, l'essore et le
sèche avant de le recristalliser dans l'éthanol. On obtient le pro-
duit fondant à 147 C.
Le composé de l'invention a été soumis à des essais phar-
macologiques, en particulier dans le domaine analgésique, au test de l'injection intrapéritonéale d'acide acétique chez la souris de Koster et coll. (Fed.Proc.1959,18,42) modifié par Peterfalvi,Branceni et coll. (Med. Pharmacol.Exp.1966,15,254) dans lequel il a révélé une dose active 50 de 7mg/kg par voie orale; et au test de la plaque
chauffante de Eddy et Leinmbach (J.Pharm.Exp.Therap.1953,107,386).
dans lequel les doses actives 50 sont de 50mg/kg à 30mn et de
mg/kg à 60mn.
La toxicité aiguë du composé de l'invention, déterminée
par voie orale sur la souris est de 500mg/kg.
Ces résultats montrent que le composé de l'invention pos-
sède une activité analgésique essentiellement périphérique. En effet la DA50 dans le test de Koster est faible alors que la DA50 dans le
test de la plaque chauffante est plus élevée.
Le composé de l'invention peut être utilisé pour les trai-
tements de diverses algies, telles que céphalées, névralgies, dou-
leurs dentaires, algies rhumatismales et traumatiques, douleurs viscérales. Le composé de l'invention peut à cet effet être présenté
sous forme d'administration appropriée pour la voie orale, paren-
térale ou endorectale, par exemple sous la forme de comprimés,
gélules,solutions injectables ou suppositoires..... avec un ex-
cipient approprié.
La posologie quotidienne peut aller de 50mg à lO1000mg.

Claims (3)

REVENDICATIONS
1. Le [(méthylthio-3 phényl) -4 pipérazinyl-1] -2 éthanol et
ses sels d'addition aux acides pharmaceutiquement acceptables.
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, procédé caractérisé en ce que l'on fait réagir le (méthylthio-3
phényl)-4 pipérazine avec le bromo-2 éthanol.
3. Médicament caractérisé en ce qu'il contient un composé selon
la revendication 1.
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