FR2504128A1 - Perfectionnement au procede de preparation de dinitriles par hydrocyanation de nitriles non satures - Google Patents

Perfectionnement au procede de preparation de dinitriles par hydrocyanation de nitriles non satures Download PDF

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Abstract

L'INVENTION SE RAPPORTE A LA CHIMIE ORGANIQUE INDUSTRIELLE. ELLE CONCERNE UN PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE DINITRILES PAR L'ADDITION D'ACIDE CYANHYDRIQUE A DES NITRILES ETHYLENIQUEMENT NON-SATURES, NON-CONJUGUES, AYANT DE 4 A 20 ATOMES DE CARBONE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR AU NICKEL DE VALENCE ZERO ACTIVE PAR UN ARYLBORANE, DANS LEQUEL LE MELANGE DE REACTION AINSI OBTENU EST MIS EN CONTACT DANS LA PHASE LIQUIDE AVEC UN HYDROCARBURE ALIPHATIQUE OU ALICYCLIQUE APRES ELIMINATION D'UNE QUANTITE SUFFISANTE DE MONONITRILES POUR PERMETTRE LA FORMATION DE DEUX PHASES LIQUIDES, CARACTERISE EN CE QU'ON INTRODUIT AU MOINS ENVIRON 150PPM EN POIDS D'AMMONIAC ESSENTIELLEMENT EXEMPT D'EAU AVANT SA MISE EN CONTACT AVEC L'HYDROCARBURE, POUR EVITER LA FORMATION D'UN MELANGE CELLULAIRE INTERFACIAL. UTILISATION DANS LE CADRE DE LA PRODUCTION DE POLYAMIDES.

Description

Ic.4412 ? La présente invention concerne la récupération de constituants
catalytiques et, plus particulièrement, un procédé pour la récupération de complexes de nickel de
valence zéro à partir du courant obtenu par l'hydrocyana-
tion d'oléfines, par exemple lors de la préparation
d'adiponitrile par hydrocyanation de butadiène en utili-
sant des complexes de nickel comme catalyseurs avec des triarylboranes, par exemple le triphénylborane, comme
promoteurs des catalyseurs.
Le procédé d'hydrocyanation auquel la présente invention est particulièrement applicable est décrit dans le brevet des E U A N 3 496 218 délivré le 17 Février 1970 Le catalyseur utilisé dans le procédé est à base de nickel de valence zéro; une forme particulière de ce catalyseur est décrite dans le brevet des E U A.
N 3 766 237 délivré le 16 octobre 1973.
Le brevet des E U A NO 4 082 811 délivré le 4 avril 1978 décrit un procédé d'hydrocyanation associé à un procédé de récupération du catalyseur L'opération
particulière à laquelle la présente invention s'appli-
que se trouve dans la colonne 2, lignes 39-42 de ce brevet.
La possibilité d'extraire un mélange de cataly-
seurs au nickel à partir de dinitriles et spécialement à partir d'adiponitrile est examinée en détail dans le brevet des E U A N 3 773 809, délivré le 20 Novembre 1973 Ce brevet décrit plusieurs composés organiques qui peuvent Stre utilisés dans l'extraction et donne des analyses détaillées des phases qui sont obtenues lors
de l'extraction Dans la colonne 4, lignes 3-15, l'uti-
lisation d'un arylborane comme promoteur du catalyseur
est décrite.
L'invention concerne un procédé pour la production
de dinitriles, par exemple d'adiponitrile, par hydro-
cyanation de nitriles organiques éthyléniquement non-
saturés, non-conjugués, ayant de 4 à 20 atomes de car-
bone, par exemple de 3 et/ou 4-pentènenitriles, en présence d'un catalyseur à base de nickel de valence zéro
activé par un organoborane, par exemple par du triphényl-
borane, et contenant un excès de ligand neutre pour donner un produit de réaction comprenant des nitriles n'ayant pas réagi, des dinitriles, du catalyseur, du ligand neutre et du catalyseur désactivé, selon lequel
le produit de réaction est mis en contact avec un hydro-
carbure aliphatique ou alicyclique, caractérisé en ce qu'on injecte au moins environ 150 parties par million d'ammoniac essentiellement exempt d'eau dans le produit de réaction avant que le produit de réaction ne soit mis
en contact avec l'hydrocarbure.
L'art antérieur auquel on se réfère ci-dessus décrit des procédés d'hydrocyanation auxquels la présente invention est applicable Spécifiquement, la présente
invention concerne le traitement du produit d'hydrocyana-
tion par un hydrocarbure aliphatique ou alicyclique
pour récupérer le catalyseur à partir des mono et dini-
triles comme décrit dans le brevet des E U A NI 4 082 811, par exemple dans la colonne 2, lignes 23-42, et dans le brevet des E U A N 3 773 809, dont les contenus sont incorporés ici par cette référence Dans tous les cas, une proportion importante, par exemple une proportion de 50 % à 95 % des constituants volatils du produit de réaction, par exemple des mononitriles n'ayant pas réagi, est séparée, par exemple par distillation & évaporation instantanée, avant que le courant ne soit mis en contact avec l'hydrocarbure Le courant qui après élimination des constituants volatils est mis en contact avec un hydrocarbure aliphatique ou alicyclique peut être obtenu par l'hydrocyanation de n'importe quel
nitrile organique éthyléniquement non-saturé, non-
conjugué, ayant de 4 à 20 atomes de carbone Est par-
ticulièrement intéressante, l'hydrocyanation de pentène-
nitriles, par exemple de cis et trans-3-pentènenitrile ( 3-PN), de 4pentènenitrile ( 4-PN) et de leurs mélanges ( 3 et 4-PN) pour produire de l'adlponitrile (ADN) qui
?__ 4122
est un intermédiaire utilisé dans la production d'hexa-
méthylènediamine Cette diamine est utilisée pour pro-
duire du polyhexaméthylèneadipamide, un polyamide du
commerce utile dans la formation de fibres, de pellicu-
les et d'articles moulés. Typiquement, le catalyseur qui est utilisé dans l'hydrocyanation est un catalyseur à base de nickel de valence zéro (Ni) préparé comme décrit dans le brevet
des E U A N 3 903 120 délivré le 2 septembre 1975.
Est particulièrement intéressant, un catalyseur ayant la formule générale Ni L 4 dans laquelle L est un ligand neutre tel qu'un phosphite de triaryle de la formule P(O Ar)3 dans laquelle Ar est un groupe aryle ayant jusqu'à 18 atomes de carbone Des exemples des groupes aryle sont les groupes méthoxyphényle, tolyle, xylyle et phényle Des groupes méta et para-tolyle et leurs mélanges sont les groupes aryle préférés Habituellement,
on utilise un excès de ligand.
Les promoteurs qui sont utilisés avec le cataly-
seur décrit ci-dessus sont des triarylboranes comprenant ceux de la formule BR dans laquelle R est un groupe
aryle ou aryle substitué ayant de 6 à 12 atomes de car-
bone, par exemple phényle, ortho-tolyle, para-tolyle, naphtyle, méthoxyphényle, biphényle, chlorophényle ou
bromophényle On préfère le triphénylborane (TPB).
Une analyse représentative d'un produit de réac-
tion d'hydrocyanation avant élimination des substances volatiles et indiquant les plages de concentrations des
constituants est donnée dans le Tableau I Les concen-
trations varieront suivant les conditions de réaction.
TABLEAU I
Composé Quantité (% en poids) Ligand neutre (X) 15-35 3 et 4 PN 20-60 Adiponitrile (ADN) 15-50 Autres dinitriles < 3 Catalyseur soluble et promoteur (Ni -BR 3) < Matières solides* 0,1-0,4 Autres matières organiques 4-8 *Généralement comme défini dans le brevet des E U A.
N 4 082 811 à la colonne 3, lignes 55-60.
Habituellement, au moins 50-95 % des mononitriles présents dans le produit sont éliminés par des méthodes
évidentes pour l'homme de l'art, par exemple par distil-
lation à évaporation instantanée, pour permettre la formation de deux phases liquides quand le produit est mis en contact avec l'hydrocarbure Des hydrocarbures
utilisables sont notamment des paraffines et des cyclo-
paraffines (hydrocarbures aliphatiques et alicycliques) ayant un point d'ébullition compris entre 30 C environ et 13500 C environ, y compris le n-pemtane, le n-hexane, le n-heptane et le n-octane ainsi que les hydrocarbures paraffiniques à chaîne ramifiée correspondants ayant
un point d'ébullition compris dans l'intervalle spécifié.
Des hydrocarbures alicycliques utiles sont notamment le cyclopentane, le cyclohexane et le cycloheptane ainsi que des hydrocarbures alicycliques alcoylés ayant un
point d'ébullition compris dans l'intervalle spécifié.
On peut aussi utiliser des mélanges d'hydrocarbures tels que, par exemple, des mélanges des hydrocarbures indiqués ci-dessus ou de l'heptane du commerce qui contient
un certain nombre d'hydrocarbures en plus de n-heptane.
Le cyclohexane est le solvant préféré.
La phase la plus légère (hydrocarbure) est dirigée
vers un équipement approprié pour récupération du cata-
lyseur, des corps en réaction, etc, pour recyclage à
?}''$ 1 ? 3
l'hydrocyanation tandis que la phase la plus lourde (inférieure) contenant principalement des dinitriles est dirigée vers le recueil du produit après élimination des matières solides qui s'accumulent dans la phase la plus lourde Ces matières solides contiennent des constituants intéressants qui sont recueillis aussi, par exemple par le procédé décrit dans le brevet des E U A.
NO 4 082 811.
On a découvert que durant des périodes prolongées d'extraction continue, une petite quantité des matières solides a tendance à se rassembler à l'interface entre les deux phases liquides et à revêtir les gouttelettes de liquide lourd passant de la phase la plus légère à la phase la plus lourde, entratnant finalement la formation d'un mélange cellulaire de globules qui sont revttus de ces matières solides Les matières solides, quand elles sont séchées, sont une poudre grise d'une grosseur de particules de 1 à 20 micromètres et peuvent contenir environ 0,1-3 % de bore On pense que leur composition chimique est très similaire à celle des matières solides décrites dans le brevet des E U A. NO 4 082 811 (voir le Tableau I du brevet) Ce mélange cellulaire interfacial, gêne, s'il ne l'arr 9 te pas, la séparation de phases Il faut donc l'enlever de l'interface, car il s'accumule si la séparation de
phases doit 9 tre conduite de manière continue.
On a découvert que la présence de quantités mineures d'ammoniac substantiellement exempt d'eau causera une décomposition du mélange cellulaire ou au moins retardera sa formation dans une mesure telle qu'une séparation de phases efficace soit réalisée de manière continue Il faut au moins environ 150 et de préférence au moins 200 parties par million en poids d'ammoniac par rapport au poids du produit de réaction pour que l'on obtienne ce résultat Bien que la limite supérieure de la quantité d'ammoniac utilisée ne soit pas critique et que, en fait, on puisse ajouter assez d'ammoniac
204128 '
pour dissoudre les matières solides, il n'est générale-
ment pas nécessaire d'introduire plus d'environ 500 ppm
d'ammoniac pour éliminer la formation du mélange cellu-
laire ou au moins rester mattre de cette formation.
La présence d'eau dans le système d'hydrocyana- tion est indésirable et pour cette raison l'ammoniac doit être exempt d'eau, c'est-à-dire contenir moins de 0,3 % d'eau par rapport au poids d'ammoniac L'ammoniac
anhydre disponible dans le commerce est très satisfai-
sant La forme dans laquelle l'ammoniac est introduit
n'est pas critique -
La température du courant dans lequel l'ammoniac est introduit peut varier entre de larges limites,
mais habituellement il est commode de maintenir la tem-
pérature dans l'intervalle d'environ 25-80 OC Des méthodes pour obtenir un contact suffisant de l'ammoniac
avec le courant seront évidentes pour l'homme de l'art.
Les exemples et expériences comparatives suivants
sont présentés pour illustrer, sans la limiter, l'in-
vention Les parties et les pourcentages sont en poids,
à moins d'indication contraire.
Exemples 1 et 2 et expériences comparatives On utilise ci-après les abréviations et définitions suivantes-: TTP le produit de réaction de PC 13 et de m,p-crésol
disponible dans le commerce qui contient des quan-
tités mineures de phénols voisins moles de 3 et 4-PN consommées Conversion x 100 moles de 3 et 4-PN introduites Rendement moles d'ÀDN produites (ADN) x 100 moles de 3 et 4-PR consommées Rendement moles de 2- PN produites ( 2-PN) x 100 moles de 3 et 4-PN consommées 2.i'; 122 L'appareillage utilisé comprend 3 ballons en verre comme réacteurs, ayant des capacités d'environ 25 cm 2,
qui sont montés en série, avec le débord du premier réac-
teur dirigé par gravité vers le deuxième réacteur et le débord du deuxième réacteur dirigé par gravité vers le troisième réacteur Le débord du dernier réacteur est retenu dans un récipient du recueil de produit qui est changé périodiquement Chaque réacteur est équipé d'un moyen de chauffage électrique commandé individuellement et de tubulures latérales pour prélever des échantillons
du contenu durant le cours d'un essai Le premier réac-
teur est pourvu d'un orifice d'entrée pour une solution
de catalyseur, une solution de promoteur et des pentène-
nitriles Chaque réacteur comporte aussi un orifice pour des introductions d'acide cyanhydrique au-dessous des niveaux des liquides dans les ballons Une entrée d'azote est prévue vers l'espace des vapeurs de chaque réacteur et du récipient de recueil de produit pour fournir une atmosphère non-oxydante Les pentènenitriles qui sont introduits dans le réacteur et sont utilisés pour préparer les solutions décrites ci-après contiennent environ 98 % de 32 N et 1 % de 4 PN avec des quantités
de l'ordre de traces d'autres nitriles Des pentène-
nitriles d'une pureté moindre peuvent être utilisés avec des résultats sensiblement similaires La solution de catalyseur qui est introduite dans le premier
réacteur est préparée en faisant réagir un mélange conte-
nant 77 % de TTP, 20 % de 3 et 4 PN, 3 % de poudre de nickel, mélange auquel on a ajouté 100 ppm de catalyseur chlorure sous la forme de trichlorure de phosphore On chauffe le mélange pendant 16 heures à 0, on le refroidit et on le filtre pour obtenir une solution contenant environ 2,7 % en poids de nickel de valence zéro (Ni ) On prépare la solution de promoteur en dissolvant un mélange de TPB anhydre dans les nitriles décrits ci-dessus pour obtenir une solution contenant
environ 20 % en poids de triphénylborane L'acide cyanhy-
250 04128
drique utilisé dans les exemples est essentiellement exempt d'acide sulfurique et contient seulement des
quantités de l'ordre de traces d'anhydride sulfureux.
On refroidit l'acide cyanhydrique à environ O C pour empocher une dégradation avant son introduction On fait démarrer le système en introduisant de la solution de catalyseur, des pentènenitriles et de la solution de promoteur dans chaque réacteur à la température ambiante On commence ensuite l'agitation Après
chauffage des réacteurs à 60 O C, on commence l'intro-
duction d'acide cyanhydrique, des solutions de cataly-
seur et de promoteur et des pentènenitriles et on les règle de manière à obtenir des rapports totaux de l'acide cyanhydrique à Ni , à TPB, à TTP et aux
3 et 4-PN de 25,0, 390,7, 2,90 et 0,192, respecti-
vement Une proportion d'environ 0,378 pour cent en
poids de Ni est présente dans les ingrédients intro-
duits ADN est produit à raison de 3,43 grames/cm 3/min x -4 Le produit contient 58,4 pour cent en poids de
3 et 4-PN; la conversion en ADN est de 20 % et le ren-
dement en ADN est de 87,4 % Le rendement en 2-PN
est de 8,4 %.
On recueille le produit de réaction et ensuite
on le distille sous vide de manière à éliminer une por-
tion majeure des nitriles n'ayant pas réagi Il a
l'analyse indiquée dans le Tableau II.
TABLEAU II
Composé Quantités (% en poids) Ligand neutre (TTP) 44,2 3 et 4-PN 7,5
ADN 37,9
Autres dinitriles < 3 Autres composés organiques < 1 Catalyseur soluble et promoteur (en Ni O et TPB) < 1 Matières solides* ( 1 *Généralement comme défini dans le brevet des E U A.
N 4 082 811 à la colonne 3, lignes 55-60.
On ajoute de l'ammoniac gazeux anhydre à 250 C à
cinq portions du produit de réaction ci-dessus en injec-
tant une quantité mesurée d'ammoniac dans le produit dans la quantité indiquée dans le Tableau III Une portion n'est pas traitée On introduit environ 20 cm 3 de chaque portion dans un cylindre gradué de 50 cm 3 en m 9 me temps que 25 cz 3 de cyclohexane de la qualité "réactif'" On ferme les cylindres, on les chauffe à 600 C et on les renverse quinze fois, après quoi on laisse les phases se séparer à 60 C les résultats sont présentés dans le Tableau III On note que, à mesure que la quantité d'ammoniac est accrue, il y a une tendance accrue à ce que les matières solides migrent à la phase inférieure. Expérience comparative À B D
Exemple
I II
TABLEAU III
Ammoniac Mélange cellulaire inter-
ajouté (ppa) facial (% en volume)
O 9 %
9 %
8 %
8 %
O %
500 0 %
? 204120

Claims (4)

REVENDICATIONS
1 Procédé pour la production de dinitriles
par l'addition d'acide cyanhydrique à des nitriles éthy-
léniquement non-saturés, non-con Jugués, ayant de 4 à 20 atomes de carbone en présence d'un catalyseur au nickel de valence zéro activé par un arylborane, dans lequel le mélange de réaction ainsi obtenu est mis en
contact dans la phase liquide avec un hydrocarbure ali-
phatique ou alicyclique après élimination d'une quantité suffisante de mononitriles pour permettre la formation
de deux phases liquides, caractérisé en ce qu'on intro-
duit au moins environ 150 ppm en poids d'ammoniac essen-
tiellement exempt d'eau avant sa mise en contact avec l'hydrocarbure.
2 Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce qu'on introduit au moins environ 200 ppm d'aoe-
niac.
3 Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce qu'on introduit environ 200-500 ppm d'ammoniac.
4 Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le mélange de réaction est maintenu à une température de 25-80 Co
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