FR2809740A1 - Melanges de stabilisants - Google Patents

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Abstract

Mélange de stabilisants contenant les constituants (A) et (B), danslequel le constituant (A) est par exemple un composé de formule (A-1) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 -C4 , A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1 -C10 , et n1 est un nombre de 2 à 50; et le constituant (B) est formé de deux amines stériquement encombrées différentes de faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II) (CF DESSIN DANS BOPI) à condition que les constituants (A) et (B) soient différents.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant un ester ou un amide d'une amine stériquement encombrée spécifique et deux amines stériquement encombrées différentes de faible masse molaire.
Des mélanges de stabilisants contenant des mélanges d'amines stériquement encombrées sont décrits par exemple dans les documents de brevet USA-4 962 468, US-A-4 863 981, US-A-5 719 217, US-A-5 919 399, US-A-5 965 643, US-A-5 980 783, US-A-6 015 849 et US-A-6 020 406.
La présente invention concerne un mélange de stabilisants contenant les constituants (A) et (B), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l)
Figure img00010001

dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
Figure img00010002

A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en Ci-C10, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b)
Figure img00010003
<Desc/Clms Page number 2>
Figure img00020001

dans lesquelles n2 et n2* sont des nombres de 2 à 50; un composé de formule (A-3)
<Desc/Clms Page number 3>
Figure img00030001
<Desc/Clms Page number 4>
dans laquelle A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un
Figure img00040001

groupe alkyle en Cl-C8, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C2~Ci4, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à
50 ; ou un composé de formule (A-4)
Figure img00040002

dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50 A5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe
Figure img00040003

alkyle en C 1-C4 ou un groupe de formule (a-1)
Figure img00040004
Figure img00040005

dans laquelle Ag est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-Cg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3
Figure img00040006

groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C-C8, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1) ; et le constituant (B) est formé de deux amines stériquement encombrées différentes de
<Desc/Clms Page number 5>
faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II)
Figure img00050001

à condition que les constituants (A) et (B) soient différents.
Les composés du constituant (B) ont de préférence une masse molaire inférieure ou égale à 1 000 g/mol, par exemple de 155 à 800 g/mol ou de 155 à 1 000 g/mol ou de 300 à 800 g/mol ou de 300 à 1 000 g/mol.
Les deux constituants différents du constituant (B) sont de préférence choisis dans le groupe constitué par les classes suivantes: ss-1) un composé de formule (B-1)
Figure img00050002

dans laquelle
Figure img00050003

Et est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, Os, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-Cls, cycloalcoxy en Cs-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en
Figure img00050004

Cl-C4, ou acyle en CI-Cg, m! est 1,2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en CI-C25, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en Cl-C14 ou un groupe de formule (b-1)
<Desc/Clms Page number 6>
Figure img00060001
Figure img00060002

dans laquelle E3 est un groupe alkyle en C1-Clo ou alcényle en C2-Cl(), E4 est un groupe alkylène en CI-Clo, et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque m1 est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-CIO; P-2) un composé de formule (B-2)
Figure img00060003

dans laquelle deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en CI-C20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II)
Figure img00060004

dans laquelle Eg a l'une des significations de E1; P-3) un composé de formule (B-3)
Figure img00060005
<Desc/Clms Page number 7>
dans laquelle E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C2-C14,
Figure img00070001

El est un atome d'hydrogène ou un groupe -Zl-COO-Z2, C1 est un groupe alkylène en C2-C14, et Z2 est un groupe alkyle en CI-C24, et E12 a l'une des significations de E1;
Figure img00070002

(3-4) un composé de formule (B-4)
Figure img00070003

dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de Ei, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome
Figure img00070004

d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C12, et Els est un groupe alkylène en CI-CIO ou alkylidène en C3-Clo; P-5) un composé de formule (B-5)
Figure img00070005

dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
E1 ; P-6) un composé de formule (B-6)
<Desc/Clms Page number 8>
Figure img00080001

dans laquelle E17 est un groupe alkyle en CI-C24, et
Figure img00080002

Elg a l'une des significations de El; P-7) un composé de formule (B-7)
Figure img00080003

dans laquelle
Figure img00080004

Elq, E20 et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III)
Figure img00080005

dans laquelle E22 a l'une des significations de E1; P-8) un composé de formule (B-8)
<Desc/Clms Page number 9>
Figure img00090001

dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de E1,
Figure img00090002

et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C12 ou alcoxy en CI-
C12; P-9) un composé de formule (B-9)
Figure img00090003

dans laquelle m2 est 1,2 ou 3, E25 a l'une des significations de El, et
Figure img00090004

quand m2 est 1, E26 est un groupe -CH2CH2 NH-( ) , quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV)
<Desc/Clms Page number 10>
Figure img00100001

dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C12, et les radicaux E28 sont, indépendamment les uns
Figure img00100002

des autres, un groupe alkyle en C1-C12 ou cycloalkyle en CS-C12; ou p-10) un composé de formule (B-10)
Figure img00100003

dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de
E1, et
E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en CI-
C4)di(cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en CI-C4) ou P-l 1) un composé de formule (B-11)
<Desc/Clms Page number 11>
Figure img00110001

dans laquelle
Figure img00110002

E31 est un groupe alkyle en CI-CIO, cycloalkyle en CS-C12, cycloalkyle en C5- C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en
Figure img00110003

Ci-Cio, E32 est un groupe alkylène en C3-Q0,
E33 a l'une des significations de E1, et m3 est un nombre de 2 à 6.
L'un des modes de réalisation préférés de cette invention concerne des mélanges de stabilisants dans lesquels les deux composés du constituant (B) sont choisis dans deux classes différentes.
Des exemples de constituant (B) sont:
Figure img00110004

#un composé choisi dans la classe (3-1 et un composé choisi dans la classe (3-3, p- 4, (3-5, p-6, p-7, j3-8, P-9, (3-10 ou (3-11, de préférence la classe (3-3, z3-5, p 6, p- 10 ou (3-11.
Figure img00110005
#un composé choisi dans la classe j3-3 et un composé choisi dans la classe p-4, p- 5, p-6, p-7, z3-9, (3-10 ou (3-11, de préférence la classe p-5, p 6, (3-10 ou p-11.
#un composé choisi dans la classe P-5 et un composé choisi dans la classe P-6, (3- 7, P-8, P-9, j3-10 ou (3-11, de préférence la classe p 6, j3-I O ou P-1 1.
#un composé choisi dans la classe p-6 et un composé choisi dans la classe P- 10 ou (3-11.
#un composé choisi dans la classe P-7 et un composé choisi dans la classe (3-8, p- 10 ou (3-1 l.
#un composé choisi dans la classe P-9 et un composé choisi dans la classe P- 10 ou ss-11.
<Desc/Clms Page number 12>
Figure img00120001

#un composé choisi dans la classe (3-10 et un composé choisi dans la classe (3-11.
Des exemples de groupes alkyle ayant jusqu'à 25 atomes de carbone sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tertbutyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyle, 1-méthylpentyle, 1,3-diméthylbutyle, nhexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isoheptyle, 1,1,3,3-tétraméthylbutyle, 1méthylheptyle, 3-méthylheptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, 1,1,3-triméthylhexyle, 1,1,3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle, dodécyle, 1,1,3,3,5,5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, eicosyle et docosyle. L'une des définitions préférées de A8,
Figure img00120002

Ele Eg, E12, Ei3, E16, E,8, E22, E23, E2s, E29 et E33 est un groupe alkyle en CI-C4, en particulier méthyle.
Des exemples de groupes alcoxy ayant jusqu'à 18 atomes de carbone sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. L'une des significations préférées de E1 est le groupe octyloxy. E24 est de préférence un groupe alcoxy en CI-C4.
Figure img00120003
Des exemples du groupe cycloalkyle en Cs-C12 sont les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclododécyle. On préfère un groupe cycloalkyle en C5-C8, en particulier le groupe cyclohexyle.
Un groupe cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en C1-C4 est par exemple un groupe méthylcyclohexyle ou diméthylcyclohexyle.
Des exemples de groupes cycloalcoxy en C5-C12 sont les groupes cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy. On préfère un groupe cycloalcoxy en Cs-Cg, en particulier les groupes cyclopentyloxy et cyclohexyloxy.
Un groupe phényle substitué par alkyle en CI-C4 est par exemple un groupe méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle ou tert-butylphényle.
Des exemples de groupes phénylalkyle en C7-C9 sont les groupes benzyle et phényléthyle.
Un groupe phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4 est par exemple un groupe méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle ou tert-butylbenzyle.
Des exemples de groupes alcényle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone sont les groupes allyle, 2-méthallyle, butényle, pentényle et hexényle. On préfère le groupe allyle. L'atome de carbone en position 1 est de préférence saturé.
Des exemples de groupes acyle contenant au plus 8 atomes de carbone
<Desc/Clms Page number 13>
sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, acryloyle, méthacryloyle et benzoyle. On préfère les groupes
Figure img00130001

alcanoyle en C1-C8, alcénoyle en C3-C8 et benzoyle. Les groupes acétyle et acryloyle sont particulièrement préférés.
Des exemples de groupes alkylène ayant jusqu'à 22 atomes de carbone sont les groupes méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène,
Figure img00130002

octaméthylène et décaméthylène. îH3 Un exemple du groupe alkylidène en C3-Clo est le groupe -Ç- .
ICH3
Un exemple du groupe alcanetétrayle en C4-Clo est le groupe 1,2,3,4butanetétrayle.
Un exemple du groupe cycloalkylène en C5-C7 est le groupe cyclohexylène.
Un exemple du groupe (alkylène en C1-C4)di(cycloalkylène en C5-C7) est le groupe méthylènedicyclohexylène.
Des exemples du groupe phénylènedi(alkylène en CI-C4) sont les groupes méthylène-phénylène-méthylène ou éthylène-phénylène-éthylène. n1, n2, n2* et n4 sont de préférence des nombres de 2 à 25, en particulier de2à20. n3 est de préférence un nombre de 1 à 25, en particulier de 1 à 20. m3 est de préférence un nombre de 2 à 6 ou de 2 à 5, en particulier de 2 à 4.
Les composés décrits ci-dessus comme constituants (A) et (B) sont essentiellement connus et disponibles dans le commerce. Ils peuvent tous être préparés par des procédés connus.
La préparation des composés du constituant (A) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-4 233 412, US-A-4 340 534,WO-A-98/51 690 et EP-A-1 803.
La préparation des composés du constituant (B) est décrite par exemple dans les documents de brevet US-A-5 679 733, US-A-3 640 928, US-A-4 198 334, US-A-5 204 473, US-A-4 619 958, US-A-4 110 306, US-A-4 110 334, US-A- 4689416, US-A-4 408 051, SU-A-768 175 (Derwent 88-138 751/20), US-A- 5 049 604, US-A-4 769 457, US-A-4 356 307, US-A-4 619 956, US-A-5 182 390, GB-A-2 269 819, US-A-4 292 240, US-A-5 026 849, US-A-5 071 981, US-A-
<Desc/Clms Page number 14>
4 547 538, US-A-4 976 889 et US-A-5 051 458.
Le constituant (A) est de préférence le TINUVIN 622, le HOSTAVIN N 30 ou le FERRO AM 866#.
Les composés du constituant (B) sont de préférence choisis dans le
Figure img00140001

groupe constitué par le DASTIB 845, le TINUVIN 770, le TINUVIN 765, le TINUVIN 144, le TINUVIN 123, l'ADK STAB LA 52, l'ADK STAB LA 57, l'ADK STAB LA 62, l'ADK STAR LA 67, le HOSTAVIN N 20, le HOSTAVIN N 24, le SANDUVOR 3050, le DIACETAM 5#, le SUMISORB TM 61, l'UVINUL 4049, le SANDUVOR PR 31, le GOODRITE UV 3034, le GOODRITE UV 3150, le GOODRITE UV 3159, le GOODRITE 3110 x 128#,
Figure img00140002

l'UVINUL 4050 H, l'UVASIL 299 LM et l'UVASIL 2000 LM".
Les significations des groupes terminaux qui saturent les valences libres dans les composés de formule (A-1), (A-2-a), (A-2-b), (A-4) et (B-11) dépendent des procédés utilisés pour leur préparation. Les groupes terminaux peuvent aussi être modifiés après la préparation des composés.
Lorsque l'on prépare des composés de formule (A-1) par exemple par réaction d'un composé de formule
Figure img00140003

dans laquelle A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, avec un diester d'acide dicarboxylique de formule Y-OOC-A2-COO-Y, dans laquelle Y est, par exemple, un groupe méthyle, éthyle ou propyle, et A2 a la définition donnée cidessus, le groupe terminal lié au radical 2,2,6,6-tétraméthyl-4-oxypipéridin-1-yle est un atome d'hydrogène ou -CO-A2-COO-Y, et le groupe terminal lié au radical
Figure img00140004
Dans les composés de formule (A-2-a), le groupe terminal lié à l'atome d'azote peut être, par exemple, un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au radical 2-hydroxypropylène peut être par exemple un groupe
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Figure img00150001
Dans les composés de formule (A-2-b), le groupe terminal lié au radical diméthylène peut être, par exemple, le groupe-OH, et le groupe terminal lié à l'oxygène peut être par exemple un atome d'hydrogène. Les groupes terminaux peuvent aussi être des radicaux polyéther.
Dans les composés de formule (A-4), le groupe terminal lié au résidu -CH2- peut être par exemple un atome d'hydrogène et le groupe terminal lié au résidu -CH(CO2A7) peut être par exemple le groupe -CH=CH-COOA7.
Dans les composés de formule (B-11), le groupe terminal lié à l'atome de
Figure img00150002

silicium peut être par exemple le groupe (E31)3S1-O-, et le groupe terminal lié à l'oxygène peut être par exemple le groupe -Si(E31)3.
Les composés de formule (B-11) peuvent aussi être sous forme cyclique lorsque m3 est un nombre de 3 à 6, c'est-à-dire que les valences libres indiquées dans la formule développée forment alors une liaison directe.
Ag est de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
Figure img00150003

alcoxy en C1-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Ej, Eg, E12, E13> E16, Els, E22, E23, F25, Eze et E33 sont de préférence des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en CI-CIO, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
Figure img00150004

Ag, Ele Eg, E12, E13, Ei6, Els, E, E23, E2s, E29 et E33 sont en particulier des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et E1 est en plus un groupe alcoxy en
Figure img00150005

CI-C8-
Selon un mode de réalisation préféré, A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et n1 est un nombre de 2 à 25; n2 et n2* sont des nombres de 2 à 25; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13,
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et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25, A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, et
Figure img00160001

A7 est un groupe alkyle en CI-C4 ou un groupe de formule (a-I), à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I).
Selon un autre mode de réalisation préféré, m1 est 1,2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20,
Figure img00160002

lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-C10 ou un groupe de formule (b-I), E3 est un groupe alkyle en CI-C4, E4 est un groupe alkylène en CI-C6, et
Figure img00160003

Es et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en Cl-C4, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C8;
Figure img00160004

deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C10-C15), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule (b-II); E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13,
Figure img00160005

El est un atome d'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-7, Z, est un groupe alkylène en C2-C6, et Z2 est un groupe alkyle en Clo-Ci6; E14 est un atome d'hydrogène, et E15est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en C3-C5;
Figure img00160006

E17 est un groupe alkyle en Clo-CIa; E24 est un groupe alcoxy en CI -C4;
Figure img00160007

m2 est 1, 2 ou 3, lorsque m2 est 1, E,z6 est un groupe -CH2CH2 NI-f lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV); les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle
Figure img00160008

en Cl-C4 ou cycloalkyle en C5-C8; E30 est un groupe alkylène en CZ-C8; et E31 est un groupe alkyle en CI-C4, E32 est un groupe alkylène en C3-C6, et m3 est un nombre de 2 à 6.
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Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A-4-a);
Figure img00170001

où ni est un nombre de 2 à 20 ;
Figure img00170002

où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
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Figure img00180001
<Desc/Clms Page number 19>
où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 20 ;
Figure img00190001

où 114 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I)
Figure img00190002
Figure img00190003

dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, 0, -OH, -CH2CN, alcoxy en CrC18, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI -
Figure img00190004

C4, ou acyle en Cj-Cg, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle ; le constituant (B) est formé de deux composés différents choisis dans le groupe constitué par les composés ayant les formules (B-l-a), (B-1-b), (B-1-c), (B-1d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c), (B-10-a) et (B-11-a):
Figure img00190005
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Figure img00200001
Figure img00200002

où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cj-Cg, 0', -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-Cls, cycloalcoxy en C5-Ci2, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8;
Figure img00200003
Figure img00200004

où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux
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Figure img00210001

significations de E1;
Figure img00210002

où E12 a l'une des significations de E1;
Figure img00210003
<Desc/Clms Page number 22>
Figure img00220001

où E13 a l'une des significations de El;
Figure img00220002

où E16 a l'une des significations de El;
Figure img00220003

où E18 a l'une des significations de El;
Figure img00220004
Figure img00220005

où E19, E2o et E21 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III)
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Figure img00230001

dans laquelle E22 a l'une des significations de El;
Figure img00230002

où E23 a l'une des significations de E1;
Figure img00230003
<Desc/Clms Page number 24>
Figure img00240001
Figure img00240002

où E25 a T'une des significations de El;
Figure img00240003

où E29 a l'une des significations de E1;
Figure img00240004

où m3 est un nombre de 2 à 6 et E33 a l'une des significations de E1.
Un mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention
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concerne aussi un mélange de stabilisants dans lequel l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène.
Un autre mode de réalisation préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A- 1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, et l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène.
Un autre mode de réalisation particulièrement préféré de cette invention concerne un mélange de stabilisants dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène et l'autre des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-l-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène, (B-1-b) dans laquelle El est un groupe méthyle, (B-1-d) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, (B-3-b) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, (B-4b) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène, (B-5) dans laquelle E16 est un atome d'hydrogène, (B-6-a) dans laquelle Elg est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-8-a) dans laquelle E23 est un groupe méthyle, (B-9-c) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène ou (B-11-a) dans laquelle E33 est un atome d'hydrogène.
Des exemples de mélanges de stabilisants selon la présente invention sont les combinaisons de produits commerciaux suivantes:
Figure img00250001

1. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + TINUVIN 7650 2. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + TINUVIN 144 3. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + TINUVIN 123 4. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 5. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + HOSTAVIN N 24" 6. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + DIACETAM 5 7. TINUVIN 622 + TINUVIN 770" + ADK STAB LA 520 8. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + ADK STAR LA 57 9. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + ADK STAB LA 62
<Desc/Clms Page number 26>
Figure img00260001

10. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + ADK STAB LA 67 11. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + GOODRITE UV 3034 12. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + GOODRITE UV 3150 13. TINUVIN 6220 + TINUVIN 770 + GOODRITE UV 3159" 14. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00260002

15. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + UVINUL 4049 16. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00260003

17. TINUVIN 6220 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 18. TINUVIN 622 + TINUVIN 770" + SUMISORB TM 61 19. TINUVIN 622 + TINUVIN 770" + SANDUVOR 3050 20. TINUVIN 622 + TINUVIN 7700 + SANDUVOR PR-31 21. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + UVASIL 299 LM 22. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + UVASIL 2000 LM 23. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène
Figure img00260004

24. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle
Figure img00260005

25. TINUVIN 622 + TINUVIN 770 + composé de formule (B-7) dans laquelle Ei9, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
Figure img00260006

26. TINUVIN 6220 + TINUVIN 765 + TINUVIN 144 27. TINUVIN 622 + TINUVIN 756# + TINUVIN 123
Figure img00260007

28. TINUVIN 6220 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 29. TINUVIN 622 + TINUVIN 765" + HOSTAVIN N 24 30. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + DIACETAM 5 31. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + ADK STAR LA 52 32. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + ADK STAR LA 57 33. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + ADK STAB LA 62 34. TINUVIN 6220 + TINUVIN 765 + ADK STAB LA 67 35. TINUVIN 6220 + TINUVIN 7650 + GOODRITE UV 3034 36. TINUVIN 6220 + TINUVIN 7650 + GOODRITE UV 3150" 37. TINUVIN 622 + TINUVIN 7650 + GOODRITE UV 3159
<Desc/Clms Page number 27>
Figure img00270001

38. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00270002

39. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + UVINUL 4049 40. TINUVIN 6220 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00270003

41. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
Figure img00270004

42. TINUVIN 622 + TINUVIN 7650 + SUMISORB TM 61 43. TINUVIN 622 + TINUVIN 7650 + SANDUVOR 3050 44. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + SANDUVOR PR-31 45. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + UVASIL 299 LM 46. TINUVIN 6220 + TINUVIN 7650 + UVASIL 2000 LMO 47. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00270005

48. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle
Figure img00270006

49. TINUVIN 622 + TINUVIN 765 + composé de formule (B-7) dans laquelle Ei9, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 50. TINUVIN 622" + TINUVIN 144" + TINUVIN 123" 51. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 52. TINUVIN 622 + TINUVIN 1440 + HOSTAVIN N 240 53. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + DIACETAM 5" 54. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + ADK STAB LA 520 55. TINUVIN 622 + TINUVIN 144" + ADK STAB LA 57" 56. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + ADK STAB LA 620 57. TINUVIN 6220 + TINUVIN 144 + ADK STAB LA 670 58. TINUVIN 622" + TINUVIN 144" + GOODRITE UV 3034 59. TINUVIN 622 + TINUVIN 144" + GOODRITE UV 3150 60. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + GOODRITE UV 3159" 61. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00270007

62. TINUVIN 6220 + TINUVIN 144 + UVINUL 4049 63. TINUVIN 6220 + TINUVIN 1440 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
<Desc/Clms Page number 28>
Figure img00280001

64. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 65. TINUVIN 6220 + TINUVIN 1440 + SUMISORB TM 61 66. - TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + SANDUVOR 3050 67. TINUVIN 6220 + TINUVIN 144 + SANDUVOR PR-31 68. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + UVASIL 299 LM 69. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + UVASIL 2000 LM 70. TINUVIN 622 + TINUVIN 144 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00280002

71. TINUVIN 6220 + TINUVIN 1440 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 72. TINUVIN 622 + TINUVIN 144# + composé de formule (B-7) dans laquelle
Figure img00280003

E19, F2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
Figure img00280004

73. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène 74. TINUVIN 6220 + TINUVIN 123 + HOSTAVIN N 24 75. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + DIACETAM 50 76. TINUVIN 622 + TINUVIN 1230 + ADK STAB LA 52 77. TINUVIN 622 + TINUVIN 1230 + ADK STAB LA 570 78. TINUVIN 622 + TINUVIN 1230 + ADK STAB LA 62 79. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + ADK STAB LA 670 80. TINUVIN 6220 + TINUVIN 1230 + GOODRITE UV 3034 81. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + GOODRITE UV 3150 82. TINUVIN 6220 + TINUVIN 123" + GOODRITE UV 31590 83. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00280005

84. TINUVIN 622 + TINUVIN 1230 + UVINUL 4049 85. TINUVIN 6220 + TINUVIN 123 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00280006

86. TINUVIN 622 + TINUVIN 1230 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 87. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + SUMISORB TM 61 88. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + SANDUVOR 3050 89. TINUVIN 622e + TINUVIN 123 + SANDUVOR PR-31 90. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + UVASIL 299 LMO
<Desc/Clms Page number 29>
Figure img00290001

91. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + UVASIL 2000 LM 92. TINUVIN 6220 + TINUVIN 1230 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00290002

93. TINUVIN 6229 + TINUVIN 1230 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle
Figure img00290003

94. TINUVIN 622 + TINUVIN 123 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
Figure img00290004

95. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle EI2 est un atome d'hydrogène + HOSTAVIN N 24# 96. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + DIACETAM 5#
Figure img00290005

97. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + ADK STAB LA 52#
Figure img00290006

98. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + ADK STAB LA 57# 99. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + ADK STAB LA 62# 100. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + ADK STAB LA 67# 101. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + GOODRITE UV 3034
Figure img00290007

102. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + GOODRITE UV 3150# 103. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + GOODRITE UV 3159 104. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 105. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + UVINUL 4049 106. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 107. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome
<Desc/Clms Page number 30>
d'hydrogène 108. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + SUMISORB TM 61# 109. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + SANDUVOR 3050
Figure img00300001

110. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + SANDUVOR PR-31 111. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + UVASIL 299 LM# 112. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + UVASIL 2000 LM#
Figure img00300002

113. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00300003

114. TINUVIN 622 + composé de formule (B-3-a) dans laquelle Ej2 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 115. TINUVIN 622# + composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome
Figure img00300004

d'hydrogène + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 116. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + DIACETAM 5 117. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + ADK STAB LA 52 118. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + ADK STAB LA 57 119. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + ADK STAB LA 62 120. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + ADK STAB LA 67 121. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + GOODRITE UV 3034 122. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + GOODRITE UV 31500 123. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + GOODRITE UV 3159 124. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 125. TINUVIN 622' + HOSTAVIN N 24" + UVINUL 4049 126. TINUVIN 6220 + HOSTAVIN N 24 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00300005

127. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
Figure img00300006

128. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + SUMISORB TM 61
<Desc/Clms Page number 31>
Figure img00310001

129. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 240 + SANDUVOR 3050 130. TINUVIN 6220 + HOSTAVIN N 24 + SANDUVOR PR-31 131. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + UVASIL 299 LM 132. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + UVASIL 2000 LM 133. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00310002

134. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle
Figure img00310003

135. TINUVIN 622 + HOSTAVIN N 24 +composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2, sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 136. TINUVIN 622 + DIACETAM 50 + ADK STAB LA 52 137. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + ADK STAR LA 57 138. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + ADK STAB LA 62 139. TINUVIN 622 + DIACETAM 50 + ADK STAB LA 670 140. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + GOODRITE UV 3034 141. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + GOODRITE UV 3150 142. TINUVIN 622 + DIACETAM 50 + GOODRITE UV 3159 143. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 144. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + LTVINUL 4049 145. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00310004

146. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle Ej est un atome d'hydrogène 147. TINUVIN 6220 + DIACETAM 5 + SUMISORB TM 61 148. TINUVIN 6220 + DIACETAM 5 + SANDUVOR 3050 149. TINUVIN 6220 + DIACETAM 50 + SANDUVOR PR-31 150. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + UVASIL 299 LM 151. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + UVASIL 2000 LM 152. TINUVIN 6220 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène
Figure img00310005

153. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle
Figure img00310006

154. TINUVIN 622 + DIACETAM 5 + composé de formule (B-7) dans laquelle Ei9, E2o et E2i sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un
<Desc/Clms Page number 32>
atome d'hydrogène
Figure img00320001

155. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 52 + ADK STAB LA 57 156. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + ADK STAB LA 620 157. TINUVIN 622 + ADK STAR LA 52 + ADK STAB LA 67 158. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 52 + GOODRITE UV 3034 159. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + GOODRITE UV 3150 160. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + GOODRITE UV 3159 161. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00320002

162. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + UVINUL 4049 163. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 520 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00320003

164. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 52 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00320004

165. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + SUMISORB TM 61 166. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 520 + SANDUVOR 3050 167. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + SANDUVOR PR-31 168. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 52 + UVASIL 299 L1VI 169. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 520 + UVASIL 2000 LMO 170. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 52 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène
Figure img00320005

171. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle
Figure img00320006

172. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 52 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2i sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 173. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + ADK STAB LA 62 174. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + ADK STAB LA 67 175. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 570 + GOODRITE UV 3034 176. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 57 + GOODRITE UV 3150 177. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 57 + GOODRITE UV 3159 178. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00320007

179. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 57 + UVINUL 4049 180. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
<Desc/Clms Page number 33>
Figure img00330001

181. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 182. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + SUMISORB TM 61 " 183. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + SANDUVOR 3050 184. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + SANDUVOR PR-31 185. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + UVASIL 299 LU 186. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + UVASIL 2000 LM 187. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00330002

188. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 570 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle
Figure img00330003

189. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 57 + composé de formule (B-7) dans laquelle EI9, E2o et E2i sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 190. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + ADK STAB LA 67 191. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 620 + GOODRITE UV 3034 192. TINUVIN 622" + ADK STAB LA 62 + GOODRITE UV 3150 193. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + GOODRITE UV 3159#
Figure img00330004

194. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00330005

195. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 620 + UVINUL 4049 196. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00330006

197. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 62 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 198. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 62 + SUMISORB TM 61 199. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 62 + SANDUVOR 3050 200. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + SANDUVOR PR-31 201. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 620 + UVASIL 299 LM 202. TINUVIN 622 + ADK STAR LA 62 + UVASIL 2000 LM 203. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00330007

204. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 62 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle
Figure img00330008

205. TINUVIN 6220 + ADK STAB LA 620 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2, sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22
<Desc/Clms Page number 34>
est un atome d'hydrogène
Figure img00340001

206. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 670 + GOODRITE UV 3034 207. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + GOODRITE UV 31500 208. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + GOODRITE UV 3159 209. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00340002

210. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 670 + UVINUL 4049 211. TINUVIN 6220 + ADK STAR LA 67 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00340003

212. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 213. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 670 + SUMSORB TM 61 214. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67# + SANDUVOR 3050
Figure img00340004

215. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + SANDUVOR PR-31 216. TINUVIN 6220 + ADK STAR LA 67 + UVASIL 299 LM 217. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 670 + UVASIL 2000 LM 218. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00340005

219. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle
Figure img00340006

220. TINUVIN 622 + ADK STAB LA 67 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2i sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
Figure img00340007

221. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3034 + GOODRITE UV 3150 222. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3034 + GOODRITE LTV-3159 223. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène 224. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + UVINUL 4049 225. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 226. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00340008

227. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3034 + SUMISORB TM 61 228. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + SANDUVOR 3050
Figure img00340009

229. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3034 + SANDUVOR PR-31 230. TINUVIN 6220 + GOODRITE UV 3034 + UVASIL 299 LM
<Desc/Clms Page number 35>
Figure img00350001

231. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3034 + UVASIL 2000 LM 232. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène 233. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 234. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3034 + composé de formule (B-7) dans
Figure img00350002

laquelle Elq, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 235. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150 + GOODRITE UV 3159 236. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3150 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00350003

237. TINUVIN 6220 + GOODRITE UV 3150 + UVINUL 4049 238. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3150 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 239. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3150 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène
Figure img00350004

240. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150 + SUMISORB TM 61 241. TINUVIN 6220 + GOODRITE UV 3150 + SANDUVOR 3050 242. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150@ + SANDUVOR PR-31 243. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150 + UVASIL 299 LM 244. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150 + UVASIL 2000 LM 245. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3150 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00350005

246. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 31 SO + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 247. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3150 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2, sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 248. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène
Figure img00350006

249. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3159 + UVINUL 4049 250. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 251. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-l-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène
Figure img00350007

252. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3159 + SUMISORB TM 61
<Desc/Clms Page number 36>
Figure img00360001

253. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3159 + SANDUVOR 3050 254. TINUVIN 6220 + GOODRITE UV 3159 + SANDUVOR PR-31 255. TINUVIN 6220 + GOODRITE UV 3159 + UVASIL 299 LM 256. TINUVIN 622 + GOODRITE UV 3159@ + UVASIL 2000 LM 257. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 258. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle 259. TINUVIN 622# + GOODRITE UV 3159 + composé de formule (B-7) dans
Figure img00360002

laquelle E19, E20 et EZ1 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
Figure img00360003

260. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + UVINUL 4049 261. TINUVIN 622# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène
Figure img00360004

262. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène+ composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 263. TINUVIN 622# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + SUMISORB TM 61# 264. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène+ SANDUVOR 3050 265. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome
Figure img00360005

d'hydrogène+ SANDUVOR PR-31 266. TINUVIN 622# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène+ UVASIL 299 LM#
Figure img00360006

267. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + UVASIL 2000 LM# 268. TINUVIN 622# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00360007

269. TINUVIN 622 + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 270. TINUVIN 622# + composé de formule (B-9-a) dans laquelle E25 est un atome
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d'hydrogène + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 271. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène 272. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène 273. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + SUMISORB TM 61 274. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + SANDUVOR 3050
Figure img00370001

275. TINUVIN 622 + UVINUL 4049 + SANDUVOR PR-31 276. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + UVASIL 299 LM# 277. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + UVASIL 2000 LM# 278. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 279. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 280. TINUVIN 622# + UVINUL 4049 + composé de formule (B-7) dans laquelle
E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 281. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène 282. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + SUMISORB TM 61# 283. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + SANDUVOR 3050 284. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + SANDUVOR PR-31# 285. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + UVASIL 299 LM# 286. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + UVASIL 2000 LM# 287. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 288. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un
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groupe méthyle 289. TINUVIN 622# + composé de formule (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 290. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène + SUMISORB TM 61# 291. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène + SANDUVOR 3050 292. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène + SANDUVOR PR-31# 293. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène + UVASIL 299 LM# 294. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène + UVASIL 2000 LM# 295. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 296. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène +composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 297. TINUVIN 622# + composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène
298. TINUVIN 622# + SUMISORB TM 61# + SANDUVOR 3050
Figure img00380001

299. TINUVIN 622" + SUMISORB TM 61 + SANDUVOR PR-31 300. TINUVIN 6220 + SUMISORB TM 61 + UVASIL 299 LMD 301. TINUVIN 622# + SUMISORB TM 61 + UVASIL 2000 LM# 302. TINUVIN 622# + SUMISORB TM 61# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 303. TINUVIN 622# + SUMISORB TM 61# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 304. TINUVIN 622# + SUMISORB TM 61# + composé de formule (B-7) dans
Figure img00380002

laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 305. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + SANDUVOR PR-31 #
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306. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + UVASIL 299 LM# 307. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + UVASIL 2000 LM# 308. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène 309. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle 310. TINUVIN 622# + SANDUVOR 3050 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 311. TINUVIN 622# + SANDUVOR PR-31 # + UVASIL 299 LM#
Figure img00390001

312. TINUVIN 6220 + SANDUVOR PR-31 + UVASIL 2000 LM 313. TINUVIN 6220 + SANDUVOR PR-31 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène
Figure img00390002

314. TINUVIN 6220 + SANDUVOR PR-31 + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle 315. TINUVIN 622# + SANDUVOR PR-31 + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 316. TINUVIN 622# + UVASIL 299 LM# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène 317. TINUVIN 622# + UVASIL 299 LM# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle 318. TINUVIN 622# + UVASIL 299 LM# + composé de formule (B-7) dans
Figure img00390003

laquelle E19, E2o et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 319. TINUVIN 622# + UVASIL 2000 LM# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un atome d'hydrogène 320. TINUVIN 622# + UVASIL 2000 LM# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18est un groupe méthyle 321. TINUVIN 622# + UVASIL 2000 LM# + composé de formule (B-7) dans
Figure img00390004

laquelle E19, E2o et E,li sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 322. TINUVIN 622# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un groupe méthyle 323. TINUVIN 622# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome
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d'hydrogène + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E20 et E21 sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène 324. TINUVIN 622# + composé de formule (B-6-a) dans laquelle E18 est un
Figure img00400001

groupe méthyle + composé de formule (B-7) dans laquelle E19, E2o et E2i sont des groupes de formule (b-III) dans laquelle E22 est un atome d'hydrogène.
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 324 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN 622# est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b)
Figure img00400002

où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
D'autres exemples de mélanges de stabilisants sont ceux dans lesquels, dans les combinaisons 1 à 324 ci-dessus, le produit commercial TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-4-a)
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Figure img00410001

où 114 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de
Figure img00410002

H3c CH3 formule \ H , et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle. formule #### les autres radicaux sont des groupes éthyle. r\ H3C CH,
Des combinaisons particulièrement intéressantes sont les combinaisons n 1, 4, 7, 8, 12, 13 et 15 à 24, et les combinaisons correspondantes dans lesquelles le TINUVIN 622 est remplacé par un composé de formule (A-2-a) et/ou (A-2-b).
D'autres combinaisons particulièrement intéressantes sont les combinaisons n 3, 4, 8, 17 et 31.
Le produit commercial TINUVIN 622# correspond au composé de formule (A-1-a).
Le produit commercial TINUVIN 770 correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial TINUVIN 765# correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle E1 est un groupe méthyle.
Le produit commercial TINUVIN 123 correspond au composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un groupe octyloxy.
Le produit commercial TINUVIN 144# correspond au composé de formule (B-1-c) dans laquelle El est un groupe méthyle.
Le produit commercial ADK STAB LA 57# correspond au composé de formule (B-1-d) dans laquelle El est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial ADK STAB LA 52 correspond au composé de formule (B-1-d) dans laquelle E1 est un groupe méthyle.
Le produit commercial ADK STAB LA 67 correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle E8 est un atome d'hydrogène.
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Le produit commercial ADK STAB LA 62 correspond au composé de formule (B-2-a) dans laquelle El est un groupe méthyle.
Le produit commercial HOSTAVIN N 24 correspond au composé de formule (B-3-b) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SANDUVOR 3050 correspond au composé de formule (B-3-b-1) présenté ci-dessous, dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial DIACETAM 5# correspond au composé de formule (B-4-a) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SUMISORB TM 61 correspond au composé de formule (B-4-b) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial UVINUL 4049 correspond au composé de formule (B-5) dans laquelle E16 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial SANDUVOR PR 31 correspond au composé de formule (B-8-a) dans laquelle E23 est un groupe méthyle.
Le produit commercial GOODRITE 3034 correspond au composé de formule (B-9-b) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial GOODRITE 3150 correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène.
Le produit commercial GOODRITE 3159 correspond au composé de formule (B-9-c) dans laquelle R25 est un groupe méthyle.
Les produits commerciaux UVASIL 299 LM# et UVASIL 2000 LM# contiennent comme ingrédient actif le composé de formule (B-11-a) dans laquelle E33 est un atome d'hydrogène.
Le composé de formule (B-3-b-1) a la structure suivante:
Figure img00420001

Le mélange de stabilisants selon cette invention est approprié à la
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stabilisation de matériaux organiques contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation. Des exemples de ces matériaux organiques sont les suivants: 1. des polymères de monooléfines et dioléfines, par exemple du polypropylène, du polyisobutylène, du polybut-1-ène, du poly(4-méthylpent-1-ène), du polyisoprène ou du polybutadiène ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple de cyclopentène ou de norbornène; du polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple du polyéthylène de haute densité (HDPE), du polyéthylène de haute densité et de masse molaire élevée (HDPE-HMW), du polyéthylène de haute densité et de masse molaire très élevée (HDPE-UHMW), du polyéthylène de moyenne densité (MDPE), du polyéthylène de basse densité (LDPE), du polyéthylène linéaire de basse densité (LLDPE), (VLDPE) et (ULDPE).
Les polyoléfines, à savoir les polymères de monooléfines exemplifiés dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, peuvent être préparées par différents procédés, en particulier par les méthodes suivantes : a) par polymérisation radicalaire (habituellement sous une pression élevée et à haute température); b) par polymérisation catalytique à l'aide d'un catalyseur, le catalyseur contenant normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du tableau périodique. Ces métaux ont d'habitude un ou plusieurs ligands comme des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des groupes alkyle, alcényle et/ou aryle, qui peuvent avoir un type de coordination % ou #. Ces complexes métalliques peuvent être libres ou fixés sur un support, par exemple sur du chlorure de magnésium activé, du chlorure de titane (III), l'oxyde d'aluminium ou de l'oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. Les catalyseurs peuvent être utilisés tels quels dans la polymérisation, ou on peut utiliser d'autres activateurs comme des composés d'alkylmétal, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkylmétaux, des oxydes d'alkylmétaux ou des alkyloxanes métalliques, les métaux étant des éléments des groupes la, IIa et/ou IIIa du tableau périodique. Les activateurs peuvent être modifiés commodément avec d'autres groupes ester, éther, amine ou éther de silyle. Ces systèmes de catalyseurs sont habituellement appelés catalyseurs Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocènes ou catalyseurs à site unique (SSC).
2. des mélanges de polymères cités sous 1), par exemple des mélanges de polypropylène et de polyisobutylène, de polypropylène et de polyéthylène (par
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exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et des mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple LDPE/HDPE).
3. des copolymères de monooléfmes et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple des copolymères éthylène/propylène, du polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et ses mélanges avec du polyéthylène basse densité (LDPE), des copolymères propylène/but-1-ène, des copolymères propylène/isobutylène, des copolymères éthylène/but-1-ène, des copolymères éthylène/hexène, des copolymères éthylène/méthylpentène, des copolymères éthylène/heptène, des copolymères éthylène/octène, des copolymères propylène/butadiène, des copolymères isobutylène/isoprène, des copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle, des copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec du monoxyde de carbone, ou des copolymères éthylène/acide acrylique et leurs sels (ionomères), et des terpolymères d'éthylène avec du propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidènenorbornène; et des mélanges de tels copolymères entre eux et avec des polymères cités sous 1) ci-dessus, par exemple des mélanges de polypropylène avec des copolymères éthylène/propylène, de LDPE avec des copolymères éthylène/acétate de vinyle (EVA), de LDPE avec des copolymères éthylène/acide acrylique (EAA), de LLDPE avec EVA, de LLDPE avec EAA, et des copolymères polyalkylène/monoxyde de carbone à structure alternée ou statistique et leurs mélanges avec d'autres polymères comme, par exemple, des polyamides.
4. des résines d'hydrocarbures (par exemple en C5-C9) y compris leurs dérivés hydrogénés (par exemple des résines adhésives) et des mélanges de polyalkylènes et d'amidon.
5. du polystyrène, du poly (p-méthylstyrène), dupoly(a-méthylstyrène).
6. des copolymères de styrène ou d'a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple des copolymères styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle et styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle ; mélanges à résistance au choc élevée constitués de copolymères de styrène et d'un autre polymère, par exemple, un polyacrylate, un polymère de diène ou un terpolymère éthylène/propylène/diène ; des copolymères à blocs du styrène tels que des copolymères à blocs styrène/butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylène/propylène/styrène.
7. des copolymères greffés de styrène ou d'a-méthylstyrène, par exemple de
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styrène sur du polybutadiène ; styrène sur des copolymères poly(butadiène/styrène) ou poly (butadiène/acrylonitrile); styrène et d'acrylonitrile (ou de méthacrylonitrile) sur du polybutadiène ; styrène, d'acrylonitrile et de méthacrylate de méthyle sur du polybutadiène ; de styrène et d'anhydride maléique sur du polybutadiène ; styrène, d'acrylonitrile et d'anhydride maléique ou de maléimide sur du polybutadiène ; styrène et de maléimide sur du polybutadiène ; styrène et d'acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur du polybutadiène ; styrène et d'acrylonitrile sur des terpolymères éthylène/propylène/diène ; styrène et d'acrylonitrile sur des poly(acrylates d'alkyle) ou des poly(méthacrylates d'alkyle); de styrène et d'acrylonitrile sur des copolymères acrylate/butadiène; ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés sous 6), par exemple les mélanges de copolymères connus sous le nom de polymères ABS, MBS, ASA ou AES.
8. des polymères halogénés comme du polychloroprène, du caoutchouc chloré, un copolymère isobutylène/isoprène chloré ou bromé (caoutchouc halogénobutyle), du polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, des copolymères d'éthylène et d'éthylène chloré, des homo- et copolymères d'épichlorhydrine, en particulier des polymères de composés vinyliques halogénés, par exemple du poly(chlorure de vinyle), du poly(chlorure de vinylidène), du poly(fluorure de vinyle), du poly(fluorure de vinylidène); ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de vinylidène/acétate de vinyle.
9. des polymères qui dérivent d'acides a,p-insaturés et de leurs dérivés tels que des polyacrylates et des polyméthacrylates, des poly(méthacrylates de méthyle), des polyacrylamides et des polyacrylonitriles rendus résistants au choc par modification avec de l'acrylate de butyle.
10. des copolymères des monomères cités sous 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple des copolymères acrylonitrile/butadiène, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alkyle, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alcoxyalkyle, des copolymères acrylonitrile/halogénure de vinyle ou des terpolymères acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène.
11. des polymères qui dérivent d'alcools et d'amines insaturés ou de leurs dérivés acylés ou de leurs acétals, par exemple le poly(alcool vinylique), le poly(acétate de vinyle), le poly(stéarate de vinyle), le poly(benzoate de vinyle), le poly(maléate de vinyle), le polyvinylbutyral, le poly(phtalate d'allyle) ou la polyallylmélamine, et leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1 ci-dessus.
12. des homopolymères et copolymères d'éthers cycliques, comme les
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polyalkylèneglycols, le poly(oxyde d'éthylène), le poly(oxyde de propylène) ou leurs copolymères avec des éthers de bisglycidyle.
13. des polyacétals, comme le polyoxyméthylène, et les polyoxyméthylènes qui contiennent de l'oxyde d'éthylène comme comonomère ; polyacétals modifiés avec des polyuréthanes thermoplastiques, des acrylates ou du MBS.
14. des poly(oxydes et sulfures de phénylène) et des mélanges de poly(oxydes de phénylène) avec des polymères de styrène ou des polyamides.
15. des polyuréthanes qui dérivent d'une part de polyéthers, de polyesters ou de polybutadiènes ayant des groupes hydroxy terminaux et d'autre part de polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs.
16. des polyamides et des copolyamides qui dérivent de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 6/6,6/10, 6/9,6/12, 4/6,
12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, des polyamides aromatiques obtenus à partir d'une m-xylènediamine et d'acide adipique ; polyamides préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophtalique et/ou téréphtalique, et éventuel- lement d'un élastomère comme agent modifiant, par exemple le poly(2,4,4- triméthylhexaméthylènetéréphtalamide) ou le poly (m-phénylène-isophtalamide); copolymères à blocs des polyamides précités avec des polyoléfmes, des copolymères d'oléfmes, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés; ou avec des polyéthers, par exemple avec du polyéthylèneglycol, du polypropylèneglycol ou du polytétraméthylèneglycol ; que des polyamides ou des copolyamides modifiés avec un EPDM ou un ABS ; des polyamides condensés pendant la mise en forme (systèmes de polyamides RIM).
17. des polyurées, des polyimides, des poly (amide-imides), polyétherimides, des polyesterimides, des polyhydantoïnes et des polybenzimidazoles.
18. des polyesters qui dérivent d'acides dicarboxyliques et de diols et/ou d'acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple le poly(téréphtalate d'éthylène), le poly(téréphtalate de butylène), le poly(téréphtalate de
1,4-diméthylolcyclohexane), un poly(naphtalate d'alkylène) (PAN) et des polyhydroxybenzoates, ainsi que des copoly(éthers-esters) à blocs qui dérivent de polyéthers ayant des groupes hydroxy terminaux ; aussi des polyesters modifiés avec des polycarbonates ou des MBS.
19. des polycarbonates et des polyestercarbonates.
20. des polysulfones, des polyéthersulfones et des polyéthercétones.
21. des polymères réticulés qui dérivent d'une part d'aldéhydes et d'autre part de
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phénols, d'urée ou de mélamine, comme les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/formaldéhyde.
22. des résines alkydes siccatives et non siccatives.
23. des résines polyester insaturées qui dérivent de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des polyols, et de composés vinyliques comme agents réticulants, ainsi que leurs dérivés halogénés peu inflammables.
24. des résines acryliques réticulables qui dérivent d'acrylates substitués, par exemple d'époxyacrylates, d'uréthane-acrylates ou de polyester-acrylates.
25. des résines alkydes, des résines polyester et des résines acrylate réticulées avec des résines mélamine, des résines urée, des isocyanates, des isocyanurates, des polyisocyanates ou des résines époxy.
26. des résines époxy réticulées dérivées de composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple des produits d'éthers diglycidyliques de bisphénol A, d'éthers diglycidyliques de bisphénol F, qui ont été réticulés à l'aide de durcisseurs classiques comme, par exemple, des anhydrides ou des amines, avec ou sans accélérateurs.
27. des polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc, la gélatine, et leurs dérivés homologues modifiés chimiquement, par exemple les acétates de cellulose, les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose comme la méthylcellulose; ainsi que les résines colophanes et leurs dérivés.
28. des mélanges (polyblends) des polymères précités, par exemple, PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6. 6 et ses copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC.
29. des substances organiques naturelles et synthétiques représentant des composés monomères purs ou leurs mélanges, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires d'origine animale ou végétale, ou des huiles, cires et graisses à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, des adipates, des phosphates ou des trimellitates), ainsi que des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales dans des proportions en masse quelconques, comme ceux utilisés de façon typique dans des préparations de filage, et leurs émulsions aqueuses.
30. des émulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple du latex de caoutchouc naturel ou des latex de copolymères styrène-butadiène carboxylés.
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L'invention concerne donc en outre une composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation et le mélange de stabilisants décrit ci-dessus.
Un autre mode de réalisation de la présente invention est un procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation du mélange de stabilisants décrit ci-dessus dans le matériau organique.
Le matériau organique est de préférence un polymère synthétique, en particulier de l'un des groupes ci-dessus. On préfère les polyoléfines et particulièrement le polyéthylène, le polypropylène, les copolymères de polyéthylène et les copolymères de polypropylène.
Les composés des constituants (A) et (B) peuvent être ajoutés individuellement ou sous forme de mélange au matériau organique à stabiliser.
Chacun des composés des constituants (A) et (B) peut être présent dans le matériau organique en une quantité comprise de préférence entre 0,005 et 5 %, en particulier entre 0,01 et 1 % ou entre 0,05 et 1 %, par rapport à la masse du matériau organique.
Le rapport en masse des constituants (A) :(B) est de préférence de 10:1à 1:100, en particulier de 10:1 àl:10oude5:l à 1:5. D'autres exemples pour le rapport en masse sont aussi de 1:1à 1:10, par exemple de 1:2 à 1:5.
Le rapport en masse des deux constituants formant le constituant (B) est par exemple de 1:10 à 10:1 ou de 1 :5 à5:1, de préférence de 1 :2 à2:1, en particulier de 1:1.
Les constituants ci-dessus peuvent être incorporés dans le matériau organique à stabiliser par des procédés connus, par exemple avant ou pendant la mise en forme ou par addition des composés dissous ou dispersés au matériau organique, si nécessaire avec évaporation ultérieure du solvant. On peut ajouter les constituants au matériau organique sous forme d'une poudre, de granulés ou d'un mélange maître contenant ces constituants à une concentration par exemple de 2,5 à 25 % en masse.
Si désiré, on peut mélanger les composés des constituants (A) et (B) entre eux avant de les incorporer dans le matériau organique. On peut les ajouter à un polymère avant ou pendant la polymérisation ou avant la réticulation.
Les matériaux stabilisés selon cette invention peuvent être utilisés sous des formes très différentes, par exemple sous forme de films, de fibres, de rubans, de compositions à mouler, de profilés ou en tant que liants pour des peintures, des adhésifs ou des mastics.
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Le matériau stabilisé peut aussi contenir différents additifs classiques, par exemple : 1. Des antioxydants 1.1. des monophénols alkylés, par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl- 4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, le 2,6-dicyclopentyl-4méthylphénol, le 2-(a-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4méthylphénol, le 2,4,6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthylphénol, des nonylphénols linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales comme, par exemple, le 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylundéc-l'- yl) phénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'-méthylheptadéc-l'-yl)phénol, le 2,4-diméthyl-6-(l'méthyltridéc-l'-yl)phénol et leurs mélanges.
1. 2. des alkylthiométhylphénols, par exemple le 2,4-dioctylthiométhyl-6-tertbutylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6- éthylphénol, le 2,6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol.
1. 3. des hydroquinones et des hydroquinones alkylées, par exemple le 2,6-di-tertbutyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amylhydroquinone, le 2,6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, la 2,6-di-tert-butylhydroquinone, le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, l'adipate de bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyphényle).
1.4. des tocophérols, par exemple l'a-tocophérol, le (3-tocophérol, le y-tocophérol, le 8-tocophérol et leurs mélanges (vitamine E).
1. 5. des thiodiphényléthers hydroxylés. par exemple le 2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4- méthylphénol), le 2,2'-thiobis (4-octylphénol), 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3- méthylphénol), le 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4'-thiobis(3,6-di-secamylphénol), le disulfure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle).
1. 6. des alkylidènebisphénols, par exemple le 2,2'-méthylènebis(6-tert-butyl-4- méthylphénol), le 2,2'-méthylènebis (6-tert-butyl-4-éthylphénol), le2,2'-méthylène- bis[4-méthyl-6-(a-méthylcyclohexyl)phénol], le 2,2'-méthylènebis(4-méthyl-6- cyclohexylphénol), le 2,2'-méthylènebis (6-nonyl-4-méthylphénol), 2,2'- méthylènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(4,6-di-tert-butylphénol), le 2,2'-éthylidènebis(6-tert-butyl-4-isobutylphénol), le 2,2'-méthylènebis[6-(a-
Figure img00490001

méthylbenzyl)-4-nonylphénol], le 2,2'-méthylènebis[6-(a,a-diméthylben2yl)-4- nonylphénol], le 4,4'-méthylènebis (2,6-di-tert-butylphénol), 4,4'-méthylènebis(6- tert-butyl-2-méthylphénol), le 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane,
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le 2,6-bis (3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, le1,1,3-tris(5- tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) butane, le 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, le bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl)butyrate] d'éthylèneglycol, le bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylphényl)dicyclopentadiène, le téréphtalate de bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)- 6-tert-butyl-4-méthylphényle], le l,l-bis(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propane, le 2,2-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl)-4-n-dodécylmercaptobutane, le 1,1,5,5-tétra(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl)pentane.
1. 7. des composés O-, N- et S-benzylés, par exemple l'oxyde de 3,5,3',5'-tétra-tert- butyl-4,4'-dihydroxydibenzyle, le 4-hydroxy-3,5-diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, le 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacétate de tridécyle, la tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine, le dithiotéréphtalate de bis(4-tert-butyl- 3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle.
1. 8. des malonates hydroxybenzylés, par exemple le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2hydroxybenzyl)malonate de dioctadécyle, le 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyl)malonate de dioctadécyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate de didodécylmercaptoéthyle, le 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate de bis[4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phényle].
Figure img00500001
1.9. des composés aromatiques hydroxybenzylés, par exemple le 1,3,5-tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-triméthylbenzène, le 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tétraméthylbenzène, le 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phénol.
1.10. des composés triaziniques, par exemple la 2,4-bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, la 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)- 1,2,3-triazine, le 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurate, le 1,3,5tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-diméthylbenzyl)isocyanurate, la 2,4,6-tris(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényléthyl)-1,3,5-triazine, la 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phénylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazine, le 1,3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurate.
1.11. des benzylphosphonates, par exemple le 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5-
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tert-butyl-4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonique.
1.12. des acylaminophénols, par exemple le 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, le 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique, le N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)carbamate d'octyle.
Figure img00510001
1.13 des esters de l'acide -(3,5-di-tert-bel-4-~hydroLçyphényl)vropioniqu avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'bis (hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7- trioxabicyclo [2.2.2]octane.
Figure img00510002
1.14. des esters de l'acide f3-f5-tert-butvl-4-hydroxv-3-méthYlphénvl)propionique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le noctanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1- phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, le 3,9-bis[2-{3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-
Figure img00510003

méthylphényl)propionyloxy} -1,1-diméthyléthyl]-2,4, 8,10-tétraoxaspiro [5 .5 ]undécane.
1.15. des esters de l'acide -(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphénylpropionicue avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris(hydroxyéthyl)isocyanurate, le N,N'bis (hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7trioxabicyclo[2.2.2]octane.
Figure img00510004
1.16. des esters de l'acide 3,5-di-tert-butvl-4-hydroxvphénylacétique avec des mono- ou des polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl)isocyanurate, leN,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide,
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le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le
Figure img00520001

triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-I-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.
1.17. des amides de l'acide p-(3,5-di-tert-butyl-4-hvdroxvphényl)propionique, par exemple la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylènediamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)triméthylène- diamine, la N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hydrazine, le N,N'- bis([2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl]propionyloxy)éthyl]oxamide
Figure img00520002

(Naugard'M-1, fourni par Uniroyal).
1.18. l'acide ascorbique (vitamine C).
1.19. des antioxydants aminés, par exemple laN,N'-diisopropyl-p-phénylènediamine, la N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, la N,N'-bis(l,4-diméthylpentyl)-p- phénylènediamine, la N,N'-bis(1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine, la N,N'- bis(l -méthylheptyl)-p-phénylènediamine, la N,N'-dicyclohexyl-p-phénylènediamine, la N,N'-diphényl-p-phénylènediamine, la N,N'-di(napht-2-yl)-p-phénylènediamine, la N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la N-(1,3-diméthylbutyl)-N'-phényl-p- phénylènediamine, la N-(1-méthylheptyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, la Ncyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, la 4-(p-toluènesulfonamido)diphénylamine, la N,N'-diméthyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, la diphénylamine, la N-allyldiphénylamine, la 4-isopropoxydiphénylamine, la N-phényl-1-naphtylamine, la N-(4-tert-octylphényl)-l-naphtylamine, la N-phényl-2-naphtylamine, une diphénylamine octylée, par exemple la p,p'-di-tert-octyldiphénylamine, le 4-nbutylaminophénol, le 4-butyrylaminophénol, le 4-nonanoylaminophénol, le 4dodécanoylaminophénol, le 4-octadécanoylaminophénol, la bis(4-méthoxyphényl)amine, le 2,6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, le 2,4'-diaminodiphénylméthane, le 4,4-diaminodiphénylméthane, le N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4'-diamino- diphénylméthane, le 1,2-bis[(2-méthylphényl)amino]éthane, le 1,2-bis(phénylamino)- propane, l'(o-tolyl)biguanide, la bis[4-(l',3'-diméthylbutyl)phényl]amine, une Nphényl-1-naphtylamine octylée, un mélange de tert-butyl/tert-octyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de nonyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de dodécyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange d'isopropyl/ isohexyldiphénylamines mono- et dialkylées, un mélange de tert-butyldiphénylamines mono- et dialkylées, la 2,3-dihydro-3,3-diméthyl-4H-1,4-benzothiazine, la phénothiazine, un mélange de tert-butyl/tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, un mélange de tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, la N-allylphénothiazine, le N,N,N',N'-tétraphényl-l,4-diaminobut-2-ène, la N,N-bis(2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-yl)hexaméthylènediamine, le sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-
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pipéridine-4-yle), la 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, le 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-ol.
2. Des absorbants d'UV et des agents photostabilisants.
2. 1. des 2-(2'-hvdroxvphénvl)benzotriazoles. par exemple le 2-(2'-hydroxy-5'méthylphényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole,
Figure img00530001

le 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3- tétraméthylbutyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)-5chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(2'hydroxy-4'-octyloxyphényl)benzotriazole, le 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, le 2-(3',5'-bis(a,a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chloro- benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyl- éthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyléthyl)phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl) phényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le 2-(3'-dodécyl-2'-hydroxy-5'méthylphényl)benzotriazole, le 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyl-
Figure img00530002

éthyl)phényl)benzotriazole, le 2,2'-méthylènebis[4-(1,I,3,3-tétraméthylbutyl)-6- (benzotriazole-2-yl)phénol]; le produit de trans-estérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2méthoxycarbonyléthyl)-2'-hydroxyphényl]benzotriazole avec le polyéthylèneglycol 300 ; [R-CH2CH2-COO(CH2)3]2- avec R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-(2H-benzotriazole-2-yl) phényle, le 2-[2'-hydroxy-3'-(a,a-diméthylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tétra- méthylbutyl)phényl]benzotriazole; le 2-[2'-hydroxy-3'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-5'- (a,a-diméthylbenzyl)phényl]benzotriazole.
Figure img00530003
2.2. des 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4- octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy et 2'-hydroxy- 4,4'-diméthoxy.
2. 3. des esters d'acides benzoïques éventuellement substitués, par exemple le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoylrésorcinol, le bis(4-tert-butylbenzoyl)résorcinol, le benzoylrésorcinol, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle, le 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tertbutylphényle.
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Figure img00540001

2.4. des acrylates, par exemple ra-cyano-{3,p-diphénylacrylate d'éthyle ou l'a-cyano- P,P-diphénylacrylate d'isooctyle, l'a-carbométhoxycinnamate de méthyle, l'a-cyano-P -méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle ou l'a-cyano-p-méthyl-p-méthoxy- cinnamate de butyle, l'a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et la N-(ss-
Figure img00540002

carbométhoxy-fi-cyanovinyl)-2-méthylindoline.
2.5. des composés du nickel, par exemple des complexes du nickel avec le 2,2'thiobis[4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol], comme le complexe 1:1 ou le complexe 1:2, avec éventuellement des ligands supplémentaires comme la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, le dithiocarbamate de dibutylnickel, les sels de nickel d'esters monoalkyliques, comme les esters de méthyle ou d'éthyle, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, les complexes du nickel avec des cétoximes comme la 2-hydroxy-4-méthylphénylundécylcétoxime, les complexes du nickel avec le 1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole, éventuellement avec d'autres ligands.
2. 6. des oxamides, par exemple le 4,4'-dioctyloxyoxanilide, le 2,2'-diéthoxyoxanilide, le 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-butyloxanilide, le 2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tertbutyloxanilide, le 2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, le N,N'-bis(3-diméthylaminopropyl)- oxamide, le 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthyloxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy- 2'-éthyl-5,4'-di-tert-butyloxanilide, des mélanges d'oxanilides disubstitués par méthoxy en o et p, et des mélanges d'oxanilides disubstitués par éthoxy en o et p.
Figure img00540003
2.7. des 2-(2-hydroxyphényl)-L35-triazines comme, par exemple, la 2,4,6-tris(2- hydroxy-4-octyloxyphényl)1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6- bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis(2,4-di- méthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-(2,4- diméthylphényl)-l,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis(4-méthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl- phényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl- phényl)-1,3,5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)phényl]-
Figure img00540004

4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-[4-(dodécyloxy/ tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxy-phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-l,3, 5-triazine, la 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis(2,4- diméthylphényl)-1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-hexyloxy)phényl-4,6-diphényl- 1,3,5-triazine, la 2-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4,6-diphényl-1,3,5-triazine, la 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phényl]-1,3,5-triazine, la 2-(2- hydroxyphényl)-4-(4-méthoxyphényl)-6-phényl-1,3,5-triazine, la 2- { 2-hydroxy-4- [3 -
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Figure img00550001

(2-éthylhexyl-1-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phényl-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)- 1,3,5-triazine.
3. Des désactivateurs de métaux, par exemple le N,N'-diphényloxamide, la Nsalicylal-N'-salicyloylhydrazine, la N,N'-bis(salicyloyl)hydrazine, la N,N'-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazine, le 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, le bis (benzylidène)dihydrazide del'acide oxalique, l'oxanilide, le dihydrazide de l'acide isophtalique, le bis(phénylhydrazide) de l'acide sébacique, le N,N'diacétyldihydrazide de l'acide adipique, le N, N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide oxalique, le N,N'-bis-salicyloyldihydrazide de l'acide thiopropionique.
4. Des phosphites et des phosphonites, par exemple le phosphite de triphényle, les phosphites de diphényle et d'alkyle, les phosphites de phényle et de dialkyle, le phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéarylpentaérythritol, le phosphite de tris(2,4-ditert-butylphényle), le diphosphite de diisodécylpentaérythritol, le diphosphite de bis (2,4-di-tert-butylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4-dicumylphényl)pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,6-di-tert-butyl-4-méthylphényl)penta- érythritol, le diphosphite de diisodécyloxypentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4di-tert-butyl-6-méthylphényl) pentaérythritol, le diphosphite de bis(2,4,6-tri-tertbutylphényl) pentaérythritol, le triphosphite de tristéarylsorbitol, le 4,4'- biphénylènediphosphonite de tétrakis (2,4-di-tert-butylphényle), 6-isooctyloxy-
Figure img00550002

2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12H-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, le phosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényle et de méthyle, le phosphite de bis(2,4-di-tertbutyl-6-méthylphényle et d'éthyle, la 6-fluoro-2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyldibenzo[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, le 2,2',2"-nitrilo[triéthyltris(3,3',5,5'-tétra-tert- butyl-l,l'-biphényl-2,2'-diyl)phosphite], le phosphite de 2-éthylhexyle et (3,3',5,5'- tétra-tert-butyl-1,1'-biphényl-2,2'-diyle), le 5-butyl-5-éthyl-2-(2,4,6-tri-tert-butylphénoxy)-1,3,2-dioxaphosphirane.
Les phosphites ci-dessous sont particulièrement préférés: le phosphite de tris(2,4-di-tert-butylphényle) (Irgafos 168, Ciba-Geigy), le phosphite de tris(nonylphényle),
<Desc/Clms Page number 56>
Figure img00560001
<Desc/Clms Page number 57>
Figure img00570001

5. Des hydroxylamines, par exemple la N,N-dibenzylhydroxylamine, la N,Ndiéthylhydroxylamine, la N,N-dioctylhydroxylamine, la N,N-dilaurylhydroxylamine, la N,N-ditétradécylhydroxylamine, la N,N-dihexadécylhydroxylamine, la N,Ndioctadécylhydroxylamine, la N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, la Nheptadécyl-N-octadécylhydroxylamine, une N,N-dialkylhydroxylamine d'amine de suif hydrogénée.
6. Des nitrones, par exemple la N-benzyl-a-phénylnitrone, la N-éthyl-améthylnitrone, la N-octyl-a-heptylnitrone, la N-lauryl-a-undécylnitrone, la Ntétradécyl-a-tridécylnitrone, la N-hexadécyl-a-pentadécylnitrone, la N-octadécyl-aheptadécylnitrone, la N-hexadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-pentadécylnitrone, la N-heptadécyl-a-heptadécylnitrone, la N-octadécyl-a-hexadécyl- nitrone, une nitrone dérivée d'une N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif hydrogénée.
7. Des composés thio synergiques, par exemple le thiodipropionate de dilauryle ou le thiodipropionate de distéaryle.
8. Des composés qui détruisent les peroxydes, par exemple des esters de l'acide ssthiodipropionique, par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou
<Desc/Clms Page number 58>
tridécylique, le mercaptobenzimidazole, le sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, le dithiocarbamate de dibutylzinc, le disulfure de dioctadécyle, le tétrakis(p- dodécylmercapto)propionate de pentaérythritol.
9. Des stabilisants de polyamides, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés du phosphore et des sels du manganèse divalent. 10. Des costabilisants basiques, par exemple la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyandiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée, des dérivés de l'hydrazine, des amines, des polyamides, des polyuréthanes, des sels de métaux alcalins et des sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, le pyrocatécholate d'antimoine ou le pyrocatécholate de zinc.
11. Des agents de nucléation, par exemple des substances inorganiques comme le talc, des oxydes métalliques comme le dioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates, des carbonates ou des sulfates, de préférence de métaux alcalinoterreux ; des composés organiques comme des acides mono- ou polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide 4-tert-butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium ; composés polymères, par exemple des copolymères ioniques ("ionomères"). On préfère spécialement le l,3:2,4-bis(3',4'-diméthylbenzylidène)sorbitol, le 1,3:2,4-di(para- méthyldibenzylidène)sorbitol, et le 1,3:2,4-di(benzylidène)sorbitol.
12. Des charges et des agents renforçants, par exemple du carbonate de calcium, des silicates, des fibres de verre, des perles de verre, de l'amiante, du talc, du kaolin, du mica, du sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, du noir de carbone, du graphite, de la sciure de bois et des poudres ou fibres d'autres produits naturels, des fibres synthétiques.
13. D'autres additifs, par exemple des plastifiants, des lubrifiants, des émulsionnants, des pigments, des additifs de fluidité, des catalyseurs, des agents nivelants, des azurants optiques, des agents ignifuges, des agents antistatiques, des agents soufflants.
14. Des benzofuranones et des indolinones, par exemple celles qui sont décrites dans les documents de brevet US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A-
4 316 876, EP-A-0 589 839 ou EP-A-0 591 102, ou la 3-[4-(2-acétoxyéthoxy)phényl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaroyloxy- éthoxy)phényl]benzofuran-2-one, la 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxy-
<Desc/Clms Page number 59>
éthoxy]phényl)benzofuran-2-one], la 5,7-di-tert-butyl-3-(4-éthoxyphényl)benzofuran- 2-one, la 3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3- (3,5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3-(3,4- diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-one, la 3-(2,3-diméthylphényl)-5,7-ditert-butylbenzofuran-2-one.
Le rapport en masse de la quantité totale de constituants (A) et (B) à la quantité totale d'additifs classiques peut être par exemple de 100:1à 1:100 ou de 10:1 à 1:10.
Les exemples ci-dessous illustrent l'invention de manière plus détaillée.
Tous les pourcentages et toutes les parties sont en masse, sauf indication contraire.
Stabilisants à la lumière utilisés dans les exemples 1 et 2 ci-dessous: TINUVIN 622#:
Figure img00590001
Figure img00590002

Mélange (A-2): Mélange des composés (A-2-a) et (A-2-b) dans un rapport en masse de 4:1
Figure img00590003
<Desc/Clms Page number 60>
Figure img00600001
Figure img00600002

Composé ffi-1-a-1) HsC CH3 Il H-N O-C-alkyle en C15-C17 H3c CH3 TINUVIN 770" H3C CH3 H3C CH3 HSC CH3 H N O-C (CH2) C-0 N-H H3C CHs H,,C CH3 TINUVIN 765:
<Desc/Clms Page number 61>
Figure img00610001

TINUVIN 123#:
Figure img00610002

TINUVIN 144#:
Figure img00610003

ADK STAB LA 52:
Figure img00610004
<Desc/Clms Page number 62>
ADK STAB LA 57#:
Figure img00620001

ADK STAB LA 62#
Figure img00620002
Figure img00620003

dans laquelle deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H27 et deux des "3Cr CH3 radicaux E7 représentent des groupes - COO N CH 3' H3C CH3 ADK STAB LA 670
Figure img00620004
Figure img00620005

dans laquelle deux des radicaux E7 représentent un groupe -C00-C13H27 et deux des H3C CH, radicaux E7 représentent des groupes QQp N H3C CH3
<Desc/Clms Page number 63>
Figure img00630001

HOSTAVIN N 20:
Figure img00630002

SANDUVOR 3050:
Figure img00630003

HOSTAVIN N 24#:
Figure img00630004

UVINUL 4049 H#
<Desc/Clms Page number 64>
Figure img00640001
Figure img00640002

Composé (B-6-a- 1):
Figure img00640003

Composé (B-6-a-2):
Figure img00640004
Figure img00640005

SANDI1VOR PR 31:
<Desc/Clms Page number 65>
Figure img00650001

GOODRITE UV 3034:
Figure img00650002
Figure img00650003

GOODRITEUV3150:
Figure img00650004
<Desc/Clms Page number 66>
Composé (B-10-a-l):
Figure img00660001

Composé (B-7-1):
Figure img00660002

dans laquelle E19, E20 et E21 représentent un groupe
Figure img00660003

Exemple 1
Figure img00660004

S'tabilisation à la lumière de films de polypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu : 2,4 g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants indiqué dans le tableau 1. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5 mm
<Desc/Clms Page number 67>
d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge.
Le temps d'exposition (T0,1) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 1. Des valeurs de T0,1 élevées sont avantageuses.
Tableau 1
Figure img00670001
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> lumière <SEP> en
<tb> Système <SEP> stabilisants <SEP> la <SEP> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> combinaison <SEP> avec
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> 622#
<tb> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de
<tb> chacun*) <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> lumière <SEP> utilisée <SEP> est
<tb> de <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun*)
<tb> Sans <SEP> 185
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 75# <SEP> 1780 <SEP> 3095
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> 1990 <SEP> 2815
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 1780 <SEP> 2650
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> 2760 <SEP> 3205
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57#2 <SEP> 2245 <SEP> 3045
<tb> TINUVIN <SEP> 770#+ <SEP> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3034 <SEP> 2440 <SEP> 3570
<tb> TINUVIN <SEP> 770+ <SEP> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150# <SEP> 2715 <SEP> 3230
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 1930 <SEP> 3095
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 2000 <SEP> 3400
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-10-a-l) <SEP> 3510 <SEP> 3940
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 1715 <SEP> 3520
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> SANDUVOR <SEP> 3050" <SEP> 1630 <SEP> 3040
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> + <SEP> SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 1885 <SEP> 2730
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> + <SEP> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> 2485 <SEP> 2765
<tb>
<Desc/Clms Page number 68>
Tableau 1 (suite)
Figure img00680001
<tb>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 2625 <SEP> 3010
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> + <SEP> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 2655 <SEP> 3245
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 2510 <SEP> 3055
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> + <SEP> SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 2120 <SEP> 3140
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 2290 <SEP> 2705
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA57+GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150 <SEP> 2305 <SEP> 2930
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA57+ <SEP> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 2255 <SEP> 2745
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA57+ <SEP> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 2400 <SEP> 2735
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA57+ <SEP> SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 1670 <SEP> 2655
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150+ <SEP> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 2390 <SEP> 3040
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150+ <SEP> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 2155 <SEP> 2670
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150@+SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 2075 <SEP> 2840
<tb> Composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 2230 <SEP> 3010
<tb> Composé <SEP> (B-6-a-l) <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 2235 <SEP> 2980
<tb> Composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> + <SEP> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 2465 <SEP> 3235
<tb> Composé <SEP> (B-6-a-l) <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-l-a-1) <SEP> 2225 <SEP> 2775
<tb> Composé <SEP> (B-10-a-1) <SEP> + <SEP> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 3430 <SEP> 4055
<tb> Composé <SEP> (B-10-a-1) <SEP> + <SEP> SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 2710 <SEP> 3255
<tb> Composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> + <SEP> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 2365 <SEP> 3060
<tb> Composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> + <SEP> UVINUL <SEP> 4049 <SEP> H# <SEP> 2475 <SEP> 3205
<tb> Composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> + <SEP> SANDUVOR <SEP> PR <SEP> 31# <SEP> 1845 <SEP> 2550
<tb> Composé <SEP> (B-l-a-1) <SEP> + <SEP> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 2240 <SEP> 2650
<tb>
*) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,15 %.
Exemple 2 Stabilisation à la lumière de films depolypropylène homopolymère
On homogénéise 100 parties de poudre de polypropylène non stabilisé (indice de fluidité à l'état fondu : 3,8 g/10 mn à 230 C et 2160 g) à 200 C pendant 10 mn dans un plastographe Brabender avec 0,05 partie de tétrakis{3-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényl)propionate} de pentaérythrityle, 0,05 partie de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,1 partie de stéarate de Ca, 0,25 partie de dioxyde de titane (anatase) et le système de stabilisants indiqué dans les tableaux 2A à 2H. On moule le matériau ainsi obtenu par compression dans une presse de laboratoire entre deux feuilles d'aluminium pendant 6 minutes à 260 C pour obtenir un film de 0,5
<Desc/Clms Page number 69>
mm d'épaisseur que l'on refroidit immédiatement à la température ambiante dans une presse refroidie à l'eau. On découpe des échantillons de 60 mm x 25 mm dans ces films de 0,5 mm et on les expose dans un appareil de vieillissement accéléré WEATHER-O-METER Ci 65 (température du panneau noir : 63 2 C, sans pulvérisation d'eau).
On retire périodiquement ces échantillons de l'appareil d'exposition et on mesure leur teneur en carbonyle à l'aide d'un spectrophotomètre infrarouge.
Le temps d'exposition (To,l) correspondant à la formation d'une absorbance de carbonyle de 0,1est une mesure de l'efficacité du mélange de stabilisants. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau 1. Des valeurs de T0,1 élevées sont avantageuses.
Tableau 2A
Figure img00690001

TO.1 en heures 1 en heures Te, en heures
Figure img00690002
<tb>
<tb> Système <SEP> de <SEP> Système <SEP> de <SEP> Système <SEP> de
<tb> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> lumière <SEP> en <SEP> lumière <SEP> en <SEP> lumière <SEP> en
<tb> combinaison <SEP> avec <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> combinaison <SEP> avec
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> du <SEP> TINUVIN <SEP> duTINUVIN <SEP> duTINUVIN
<tb>
Figure img00690003

La quantité de 622" 6220 622"
Figure img00690004
<tb>
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de
<tb> à <SEP> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisés <SEP> stabilisants <SEP> dans <SEP> stabilisants <SEP> dans <SEP> stabilisants <SEP> dans
<tb> est <SEP> de <SEP> 0,1 <SEP> % <SEP> le <SEP> système <SEP> de <SEP> le <SEP> système <SEP> de <SEP> le <SEP> système <SEP> de
<tb> chacun*) <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> lumière <SEP> est <SEP> de <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de <SEP> lumière <SEP> est <SEP> de
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> et <SEP> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun <SEP> 0,009 <SEP> % <SEP> chacun
<tb> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de
<tb>
Figure img00690005

TINUVIN 622 TINUVIN 622" TINUVIN 6220
Figure img00690006
<tb>
<tb> est <SEP> de <SEP> 0,10%*) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05%*) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,02%*)
<tb> Sans <SEP> 300
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 144 <SEP> 4635 <SEP> 7530 <SEP> 7585 <SEP> 6235
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> 4935 <SEP> 7940 <SEP> 7170 <SEP> 7130
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 4935 <SEP> 7940 <SEP> 7170 <SEP> 7130
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00690007

HOSTAVIN N 24 5105 7455 7030 6890 TINUVIN 770" + ADK STAB LA 52 6710 6945 7865 8010 TINUVIN 770 + ADK STAB LA 57 5450 7225 7225 7280
<Desc/Clms Page number 70>
Tableau 2A (suite)
Figure img00700001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770 <SEP> + <SEP> 5915 <SEP> 6700 <SEP> 7190 <SEP> 7025
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 67#
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00700002

GOODRITE UV 3034 6925 > 8340 > 8340 7360 TINUVIN 770* + GOODRITE UV 3150 6325 7965 7625 7025
Figure img00700003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> 6040 <SEP> 7400 <SEP> 7540 <SEP> 7025
<tb> composé <SEP> (B-1-a-1)
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00700004

SANDUVOR 3050" 5070 7005 6990 5735 TINUVIN 7700 + SANDUVOR PR 31@ 5745 7470 6765 6705 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
Tableau 2B
Figure img00700005
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> To,l <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> le
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> mélange <SEP> (A-2)
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> mélange
<tb> (A-2) <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans <SEP> 300TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> 4635 <SEP> 6025
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 4935 <SEP> 6080
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00700006

HOSTAVIN N 24 5105 6005 TINUVIN 770" + ADK STAB LA 57 5450 6800
Figure img00700007
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770+
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3034 <SEP> 6925 <SEP> 7735
<tb>
<Desc/Clms Page number 71>
Tableau 2B (suite)
Figure img00710001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 6530 <SEP> 7335
<tb> TINUVIN <SEP> 770#
<tb>
Figure img00710002

composé (B-1-a-1) 6040 6905 compose (B-l-a-1) TINUVIN 7700 SANDUVOR3050 5070 > 6495 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
* Tableau 2C
Figure img00710003
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622#
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans <SEP> 315TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> 4815 <SEP> > <SEP> 7260 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> 5695 <SEP> 7146
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 4670 <SEP> 7080
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00710004

HOSTAVIN N 24 5390 6710 TINUVIN 770 + ADK STAB LA 52@ 6655 > 7260 TINUVIN 7700 + ADK STAB LA 62" 5040 6760 TINUVIN 770" + ADK STAB LA 67@ 5010 6205
<Desc/Clms Page number 72>
Tableau 2C (suite)
Figure img00720001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-10-a-1) <SEP> 5825 <SEP> > <SEP> 7260 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 6125 <SEP> 7215
<tb> TINUVIN <SEP> 770# <SEP> +
<tb>
Figure img00720002

SANDUVOR 3050 5690 > 7260 TINUVIN 7700 + SANDUVOR PR 31 5100 6475 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
Tableau 2D
Figure img00720003
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans <SEP> 315TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> 4930 <SEP> 7180
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 4640 <SEP> > <SEP> 7260 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb>
Figure img00720004

HOSTAVIN N 20 6580 > 7260
Figure img00720005
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb>
Figure img00720006

HOSTAVIN N 24 5325 7040 TINUVIN 765 + ADK STAB LA 52 5605 > 7260 TINUVIN 765 + ADK STAB LA 57 5360 6905
<Desc/Clms Page number 73>
Tableau 2D (suite)
Figure img00730001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 756# <SEP> +
<tb>
Figure img00730002

ADK STAB LA 62 112 4620 > 7260 TINUVIN 765 + ADK STAB LA 67 02 4840 6625 TINUVIN 765 + GOODRITE UV 3034 6550 > 7260 TINUVIN 765" + GOODRITE UV 3150 5715 > 7260
Figure img00730003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 756# <SEP> +
<tb> 5105 <SEP> > <SEP> 7260
<tb> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 5105 <SEP> 7260
<tb> TINUVIN <SEP> 756# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 6145 <SEP> 7260
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb> SANDUVOR <SEP> 3050 <SEP> 5425 <SEP> > <SEP> 7260
<tb> TINUVIN <SEP> 765# <SEP> +
<tb>
Figure img00730004

SANDUVOR PR 31 4920 6675 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
Tableau 2E
Figure img00730005
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622" <SEP>
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans <SEP> 330TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> 3185 <SEP> 5765
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> 4295 <SEP> 6150
<tb>
<Desc/Clms Page number 74>
Tableau 2E (suite)
Figure img00740001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb>
Figure img00740002

HOSTAVINN 24@ 3725 5720 TINUVIN 144" + ADK STAB LA 52 4195 5635 TINUVIN 1440 + ADK STAB LA 570 4870 6350 TINUVIN 144" + ADK STAB LA 622 2815 5695 TINUVIN 144" + ADK STAB LA 672 3910 4940 TINUVIN 144" + GOODRITE UV 30340 4185 6115 TINUVIN 144 + GOODRITE UV 3150" 4290 5725
Figure img00740003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> 5515 <SEP> 6565
<tb> composé <SEP> (B-6-a-l) <SEP> 5515 <SEP> 6565
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> 5100 <SEP> 6810
<tb> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 5100 <SEP> 6810
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> 5380 <SEP> 6585
<tb> composé <SEP> (B-10-a-1) <SEP> 5380 <SEP> 6585
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 5470 <SEP> 6305
<tb> TINUVIN <SEP> 144# <SEP> +
<tb>
Figure img00740004

SANDUVOR 3050 4030 5200 TINUVIN 1440 + SANDUVOR PR 31 3105 5890 *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
<Desc/Clms Page number 75>
Tableau 2F
Figure img00750001
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN <SEP> 622
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*) <SEP>
<tb> Sans <SEP> 330TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb>
Figure img00750002

HOSTAVIN N 20" 4455 5715
Figure img00750003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb>
Figure img00750004

HOSTAVIN N 24 3490 5265
Figure img00750005
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 52# <SEP> 4620 <SEP> 5610 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> 4275 <SEP> 5670
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 62#2 <SEP> 3380 <SEP> 5185
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 67#2 <SEP> 3470 <SEP> 5355
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3034 <SEP> 4520 <SEP> > <SEP> 6280
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150 <SEP> 4260 <SEP> 5635
<tb> TINUVIN <SEP> 123 <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 4760 <SEP> 6145
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 5115 <SEP> 6365 <SEP>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb>
Figure img00750006

composé (B-1 O-a-1) 5785 6700
Figure img00750007
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-l-a-1) <SEP> 4345 <SEP> 6115
<tb>
<Desc/Clms Page number 76>
Tableau 2F (suite)
Figure img00760001
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb>
Figure img00760002

SANDUVOR 3050" 3650 5040 TINUVIN 123 + SANDUVOR PR 31 3655 5390
Figure img00760003
<tb>
<tb> TINUVIN <SEP> 123# <SEP> +
<tb> composé <SEP> (B-7-1) <SEP> 4305 <SEP> 5205
<tb>
*) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
Tableau 2G
Figure img00760004
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0, <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb>
Figure img00760005

Système de stabilisants à La quantité de TINUVIN622
Figure img00760006
<tb>
<tb> la <SEP> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans <SEP> 325HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> +
<tb>
Figure img00760007

HOSTAVINN24 4~
Figure img00760008
<tb>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 52# <SEP> 4375 <SEP> 5525 <SEP>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> 4485 <SEP> 5535
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 62#2 <SEP> 3810 <SEP> 5315
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 672 <SEP> 3655 <SEP> 5045 <SEP>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3034 <SEP> 5005 <SEP> 5610
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> +
<tb> GOODRITE <SEP> UV <SEP> 3150 <SEP> 3950 <SEP> 5050
<tb>
<Desc/Clms Page number 77>
Tableau 2G (suite)
Figure img00770001
<tb>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20 <SEP> + <SEP>
<tb> composé <SEP> (B-6-a-1) <SEP> 5025 <SEP> > <SEP> 5890 <SEP>
<tb>
Figure img00770002

HOSTAVIN N 20 +
Figure img00770003
<tb>
<tb> composé <SEP> (B-6-a-2) <SEP> 5465 <SEP> > <SEP> 5890
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb>
Figure img00770004

composé (B-10-a-1) 5405 > 5890
Figure img00770005
<tb>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb> @ <SEP> 5410 <SEP> >5890
<tb> composé <SEP> (B-1-a-1) <SEP> 5410 <SEP> > <SEP> 5890
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb>
Figure img00770006

SANDUVOR 3050 3985 5090
Figure img00770007
<tb>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 20# <SEP> +
<tb> SANDUVORPR31 <SEP> 4085 <SEP> 5255 <SEP>
<tb> HOSTAVIN <SEP> N <SEP> 2# <SEP> +
<tb> @ <SEP> 4200 <SEP> 5220
<tb>
Figure img00770008

composé (B-7-l) | j *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.
Tableau 2H
Figure img00770009
<tb>
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures
<tb> Système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> T0,1 <SEP> en <SEP> heures <SEP> lumière <SEP> en <SEP> combinaison <SEP> avec <SEP> du
<tb>
Figure img00770010

Système de stabilisants à La quantité de TINUVIN 622
Figure img00770011
<tb>
<tb> lumière <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la <SEP> La <SEP> quantité <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> du
<tb> la <SEP> lumière <SEP> lumière <SEP> utilisée <SEP> est <SEP> de <SEP> système <SEP> de <SEP> stabilisants <SEP> à <SEP> la
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> chacun*) <SEP> lumière <SEP> utilisé <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,075 <SEP> %
<tb> chacun <SEP> et <SEP> la <SEP> quantité <SEP> de <SEP> TINUVIN
<tb> 622# <SEP> est <SEP> de <SEP> 0,05 <SEP> %*)
<tb> Sans325
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> +
<tb>
Figure img00770012

HOSTAVIN N 24 4035 5020
Figure img00770013
<tb>
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> +
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 52# <SEP> 3855 <SEP> 4985 <SEP>
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57# <SEP> +
<tb>
Figure img00770014

GOODRITE UV 3150" 4320 4890
<Desc/Clms Page number 78>
Tableau 2H (suite)
Figure img00780001
<tb>
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57 <SEP> +
<tb>
Figure img00780002

SANDUVOR PR 1 3970 4430
Figure img00780003
<tb>
<tb> ADK <SEP> STAB <SEP> LA <SEP> 57 <SEP> + <SEP>
<tb> 3765 <SEP> 4475
<tb>
Figure img00780004

composé (B-7-1) | | *) La concentration totale des stabilisants à la lumière est de 0,20 %.

Claims (17)

REVENDICATIONS
1. Mélange de stabilisants contenant les constituants (A) et (B), dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-l)
Figure img00790001
dans laquelle
A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4,
A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-CIO, et n1 est un nombre de 2 à 50; au moins un composé des formules (A-2-a) et (A-2-b)
Figure img00790002
<Desc/Clms Page number 80>
dans lesquelles n2 et n2* sont des nombres de 2 à 50; un composé de formule (A-3)
Figure img00800001
<Desc/Clms Page number 81>
Figure img00810001
<Desc/Clms Page number 82>
groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-1) ; et le constituant (B) est formé de deux amines stériquement encombrées différentes de
Figure img00820004
-OH, -CH2CN, alcoxy en CI-C,8, cycloalcoxy en C5-CI2, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3
Figure img00820003
dans laquelle A8 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C8, O#,
Figure img00820002
dans laquelle n4 est un nombre de 2 à 50 A5 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, les radicaux A6 et A7 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (a-1)
Figure img00820001
50; ou un composé de formule (A-4)
C2-C14, et les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à
A3 et A4, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en
dans laquelle
<Desc/Clms Page number 83>
à condition que les constituants (A) et (B) soient différents.
Figure img00830001
faible masse molaire contenant un groupe de formule (I) ou (II)
2. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel les deux composés différents du constituant (B) sont choisis dans le groupe constitué par les classes suivantes: ss-1) un composé de formule (B-1)
Figure img00830002
dans laquelle
Figure img00830003
El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en CI-CI8, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8, ml est 1, 2 ou 4, lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C1-C25, lorsque ml est 2, E2 est un groupe alkylène en C1-C14 ou un groupe de formule (b-1)
Figure img00830004
<Desc/Clms Page number 84>
E9 et Elo forment ensemble un groupe alkylène en CZ-C14, En est un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI -COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C14, et Z2 est un groupe alkyle en C1-C24, et E12 a l'une des significations de E1;
Figure img00840004
dans laquelle
Figure img00840003
dans laquelle E8 a l'une des significations de E1; P-3) un composé de formule (B-3)
Figure img00840002
dans laquelle deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en CI-C20), et deux des radicaux E7 sont des groupes de formule (b-II)
Figure img00840001
dans laquelle E3 est un groupe alkyle en Ci -Ciou alcényle en C2-Clo, E4 est un groupe alkylène en CI-CIO, et E5 et E6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1-C4, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, et lorsque ml est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-CIO; P-2) un composé de formule (B-2)
<Desc/Clms Page number 85>
Figure img00850004
E1 ; #-6) un composé de formule (B-6)
dans laquelle les radicaux E16 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
Figure img00850003
E15 est un groupe alkylène en CI-CI() ou alkylidène en C3-Clo; ss-5) un composé de formule (B-5)
Figure img00850002
dans laquelle les radicaux E13, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de E1, les radicaux E14, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, et
Figure img00850001
P-4) un composé de formule (B-4)
<Desc/Clms Page number 86>
dans laquelle E22 a l'une des significations de El; P-8) un composé de formule (B-8)
Figure img00860002
dans laquelle E19, E20 et E21 représentent indépendamment les uns des autres un groupe de formule (b-III)
Figure img00860001
E18a l'une des significations de E1; P-7) un composé de formule (B-7)
E17 est un groupe alkyle en CI-C24, et
dans laquelle
<Desc/Clms Page number 87>
quand m2 est 1, E26 est un groupe -CH2CH2 NH-( ) , quand m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C22, et quand m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV)
Figure img00870003
dans laquelle m2 est 1, 2 ou 3, E25 a l'une des significations de E1, et
Figure img00870002
C12 ; P-9) un composé de formule (B-9)
E1, et E24 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12 ou alcoxy en CI-
dans laquelle les radicaux E23 ont indépendamment l'un de l'autre l'une des significations de
Figure img00870001
<Desc/Clms Page number 88>
C4)di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou phénylènedi(alkylène en C1-C4) ou ss-11) un composé de formule (B-l 1)
E30 est un groupe alkylène en C2-C22, cycloalkylène en C5-C7, (alkylène en C1-
E1, et
dans laquelle les radicaux E29, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations de
Figure img00880003
des autres, un groupe alkyle en CI-Cl2 ou cycloalkyle en CS-C12; ou P-10) un composé de formule (B-10)
Figure img00880002
dans laquelle les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-CI2, et les radicaux E28 sont, indépendamment les uns
Figure img00880001
<Desc/Clms Page number 89>
E33 a l'une des significations de E1, et m3 est un nombre de 2 à 6.
E32 est un groupe alkylène en C3-C10,
C1-C10,
C12 substitué par alkyle en CI-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en
E31 est un groupe alkyle en CI-CIO, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5-
dans laquelle
Figure img00890001
3. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel A1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, A2 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C2-C6, et n1 est un nombre de 2 à 25; n2 et n2* sont des nombres de 2 à 25 ; A3 et A4 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, ou A3 et A4 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13, et les variables n3, indépendamment les unes des autres, sont des nombres de 1 à 25; n4 est un nombre de 2 à 25, A5 et A6 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en CI-C4, et A7 est un groupe alkyle en CI-C4 ou un groupe de formule (a-I), à condition qu'au moins 50 % des radicaux A7 soient des groupes de formule (a-I).
4. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel ml est 1,2 ou 4,
Figure img00890002
lorsque ml est 1, E2 est un groupe alkyle en C12-C20 lorsque m1 est 2, E2 est un groupe alkylène en C2-C10 ou un groupe de formule (b-I), E3 est un groupe alkyle en C1-C4,
<Desc/Clms Page number 90>
en Cl-C4 ou cycloalkyle en C5-Cg; E30 est un groupe alkylène en C2-C8; et E31 est un groupe alkyle en CI-C4, E32 est un groupe alkylène en C3-C6, et m3 est un nombre de 2 à 6.
Figure img00900003
m2 est 1,2 ou 3, lorsque m2 est 1, E26 est un groupe CH2CH2 NH lorsque m2 est 2, E26 est un groupe alkylène en C2-C6, et lorsque m2 est 3, E26 est un groupe de formule (b-IV); les radicaux E27 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkylène en C2-C6, les radicaux E28 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle
Figure img00900002
En est un atome d'hydrogène ou un groupe -ZI-COO-Z2, Z1 est un groupe alkylène en C2-C6, et Z2 est un groupe alkyle en C10-C16; E14 est un atome d'hydrogène, et E15est un groupe alkylène en C2-C6 ou alkylidène en C3-C5; E17 est un groupe alkyle en C10-C14; E24 est un groupe alcoxy en CI-C4;
Figure img00900001
E4 est un groupe alkylène en CI-C6, et E5 et E6 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyle en CI-C4, et lorsque m1 est 4, E2 est un groupe alcanetétrayle en C4-C8; deux des radicaux E7 sont des groupes -COO-(alkyle en C10-C15), et deux des radicaux E7 représentent des groupes de formule (b-II); E9 et E10 forment ensemble un groupe alkylène en C9-C13,
5. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a), (A-2-a), (A-2-b), (A-3-a) ou (A-4-a);
<Desc/Clms Page number 91>
où n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20;
Figure img00910002
où n1 est un nombre de 2 à 20;
Figure img00910001
<Desc/Clms Page number 92>
Figure img00920001
<Desc/Clms Page number 93>
Figure img00930002
où n4 est un nombre de 2 à 20, et au moins 50 % des radicaux A7 sont des groupes de formule (a-I)
Figure img00930001
où les variables n3 représentent indépendamment l'une de l'autre un nombre de 1 à 20 ;
Figure img00930004
dans laquelle Ag est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-Clg, cycloalcoxy en CS-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI- C4, ou acyle en C1-C8, et les autres radicaux A7 sont des groupes éthyle ; le constituant (B) est formé de deux composés différents choisis dans le groupe constitué par les composés ayant les formules (B-1-a), (B-1-b), (B-1-c), (B-1d), (B-2-a), (B-3-a), (B-3-b), (B-4-a), (B-4-b), (B-5), (B-6-a), (B-7), (B-8-a), (B-9-a), (B-9-b), (B-9-c), (B-10-a) et (B-11-a):
Figure img00930003
<Desc/Clms Page number 94>
Figure img00940001
Figure img00940003
où El est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CrCg, O, -OH, -CH2CN, alcoxy en C1-C18, cycloalcoxy en Cs-Ci2, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle en C1-C8;
Figure img00940002
où deux des radicaux E7 représentent un groupe -COO-C13H1 et deux des radicaux
Figure img00940004
<Desc/Clms Page number 95>
Figure img00950003
où E12 a l'une des significations de El;
Figure img00950002
significations de E1;
Figure img00950001
<Desc/Clms Page number 96>
où E19, E20 et E2 représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe de formule (b-III)
Figure img00960004
où E18 a l'une des significations de El;
Figure img00960003
où E16 a l'une des significations de El;
Figure img00960002
où E13 a l'une des significations de E1;
Figure img00960001
<Desc/Clms Page number 97>
Figure img00970003
où E23 a l'une des significations de E1;
Figure img00970002
dans laquelle E22 a l'une des significations de El;
Figure img00970001
<Desc/Clms Page number 98>
où m3 est un nombre de 2 à 6 et E33 a l'une des significations de E1.
Figure img00980003
où E29 a l'une des significations de E1;
Figure img00980002
où E25 a Tune des significations de E1;
Figure img00980001
6. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel A8 est un
<Desc/Clms Page number 99>
atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, alcoxy en C1-C10, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
7. Mélange de stabilisants selon la revendication 2, dans lequel E1, Eg,
Figure img00990001
E12, Els, Ei6, Els, E22, E23, E25, E29 et E33 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en C1-Clo, cyclohexyloxy, allyle, benzyle ou acétyle.
8. Mélange de stabilisants selon la revendication 5, dans lequel A8, Eh, Eg, EI2, E13, Ei6, E1S, F2z, E23, E2s, E29 et E33 sont des atomes d'hydrogène ou des groupes méthyle et E1 est en plus un groupe alcoxy en C1-C8.
9. Mélange de stabilisants selon la revendication 5, dans lequel l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-lb) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène.
10. Mélange de stabilisants selon la revendication 5, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, et l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène.
11. Mélange de stabilisants selon la revendication 5, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, ou un composé de formule (A-2-a) ou (A-2-b) dans laquelle n2 et n2* sont des nombres de 2 à 20, l'un des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-l-b) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène et le second des deux composés différents formant le constituant (B) est un composé de formule (B-1-a) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène, (B-1-b) dans laquelle E1 est un groupe méthyle, (B-1-d) dans laquelle El est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, (B-3-b) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène, (B-4-b) dans laquelle E13 est un atome d'hydrogène, (B-5) dans laquelle E16 est un atome d'hydrogène, (B-6-a) dans laquelle E18 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-8-a) dans laquelle E23 est un groupe méthyle, (B-9-c) dans laquelle E25 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, (B-10-a) dans laquelle E29 est un atome d'hydrogène ou (B-11-a) dans laquelle E33 est un atome d'hydrogène.
12. Mélange de stabilisants selon la revendication 5, dans lequel le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20,
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le premier composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène, et le second composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un groupe octyloxy ; le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, le premier composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène, et le second composé du constituant (B) est un composé de formule (B-3-a) dans laquelle E12 est un atome d'hydrogène ; le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, le premier composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle Et est un atome d'hydrogène, et le second composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-d) dans laquelle E1 est un atome d'hydrogène ; le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle n1 est un nombre de 2 à 20, le premier composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle El est un atome d'hydrogène, et le second composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-a) dans laquelle El est un atome d'hydrogène ; le constituant (A) est un composé de formule (A-1-a) dans laquelle nI est un nombre de 2 à 20, le premier composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-b) dans laquelle E1 est un groupe méthyle, et le second composé du constituant (B) est un composé de formule (B-1-d) dans laquelle El est un groupe méthyle.
13. Composition comprenant un matériau organique sensible à la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation et un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
14. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le matériau organique est un polymère synthétique.
15. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le matériau organique est une polyoléfine.
16. Composition selon la revendication 13, dans laquelle le matériau
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organique est un polyéthylène, un polypropylène, un copolymère de polyéthylène ou un copolymère de polypropylène.
17. Procédé de stabilisation d'un matériau organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, qui comprend l'incorporation dans le matériau organique d'un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI273115B (en) 2000-12-12 2007-02-11 Ciba Sc Holding Ag Improved weatherability of flame retardant polyolefin
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
CA2483781A1 (fr) * 2002-05-30 2003-12-11 Michela Bonora Articles stabilises
EP1338622A3 (fr) * 2003-03-14 2003-09-10 Ciba SC Holding AG Melanges stabilisants
EP1564253A1 (fr) * 2004-02-17 2005-08-17 DSM IP Assets B.V. Compositions des resines à base des polyesters ou vinylesters insatures
EP1564254A1 (fr) * 2004-02-17 2005-08-17 DSM IP Assets B.V. Compositions resines à base des polyésters ou vinylesters insatures
MY139524A (en) * 2004-06-30 2009-10-30 Ciba Holding Inc Stabilization of polyether polyol, polyester polyol or polyurethane compositions
WO2006006386A1 (fr) * 2004-07-07 2006-01-19 Adeka Corporation Composition à base de résine de chlorure de vinyle
US9062143B2 (en) 2008-02-08 2015-06-23 Dow Global Technologies Llc Water-redispersible polymer powder
JP2009191202A (ja) * 2008-02-15 2009-08-27 Nitto Denko Corp フラットパネルディスプレイ用透明粘着シート
ES2689146T3 (es) * 2009-05-29 2018-11-08 Uponor Innovation Ab Métodos y composiciones para producir tuberías que tienen resistencia oxidativa mejorada
EP2380927B1 (fr) * 2010-04-20 2014-07-16 Dow Global Technologies LLC Poudres de polymère redispersibles préparées à partir d'un latex à base de styrène butadiène à faible carboxylation
US8366822B2 (en) 2011-06-20 2013-02-05 Dow Global Technologies Llc Cementitious tile adhesives and method of applying the same to a tile substrate
WO2013041592A1 (fr) * 2011-09-23 2013-03-28 Borealis Ag Stabilisation de matière organique avec des composés de mannich à base d'aminotriazine
JP6497696B2 (ja) * 2014-12-02 2019-04-10 株式会社Ｎｕｃ 架橋性樹脂組成物および電線・ケーブル
SA116370295B1 (ar) * 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
KR102126057B1 (ko) * 2017-12-28 2020-06-23 삼성에스디아이 주식회사 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0632092A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-04 Bayshore Industrial, Inc. Mélange synergistique de stabilisateurs UV utilisable avec des polymères
EP0728806A1 (fr) * 1995-02-10 1996-08-28 Ciba-Geigy Ag Mélange de stabilisateurs synergistiques
GB2328210A (en) * 1997-08-14 1999-02-17 Clariant Gmbh Stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxazdiazaspirodecane compounds
WO2000018833A1 (fr) * 1998-09-25 2000-04-06 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh Melanges stabilisants synergiques

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3640928A (en) * 1968-06-12 1972-02-08 Sankyo Co Stabilization of synthetic polymers
DE2647452A1 (de) * 1975-11-07 1977-05-18 Ciba Geigy Ag Neue hydroxybenzylmalonsaeure-derivate
JPS5266551A (en) * 1975-12-01 1977-06-02 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilizer for plastics
CH626109A5 (fr) * 1976-05-11 1981-10-30 Ciba Geigy Ag
US4292240A (en) * 1977-09-21 1981-09-29 The B. F. Goodrich Company 2-Keto-1,4-diazacycloalkanes
DE2941004A1 (de) * 1979-10-10 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Ether auf polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecanbasis
DE3006272A1 (de) * 1980-02-20 1981-08-27 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Cyclische imide, deren herstellung und verwendung
CH648036A5 (de) * 1980-12-24 1985-02-28 Sandoz Ag 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan-verbindungen.
DE3273474D1 (en) * 1981-10-16 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Synergistic mixture of low and high molecular weight polyalkyl piperidines
US4547538A (en) * 1982-02-19 1985-10-15 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
JPS5962651A (ja) * 1982-10-02 1984-04-10 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料用光安定剤
CA1279738C (fr) * 1984-07-24 1991-01-29 Yuzo Maegawa Compositions de resines stabilisees aux derives de piperidine
US4965301A (en) * 1984-12-03 1990-10-23 Phillips Petroleum Company Stabilization of polyolefins
US4619956A (en) * 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
DE3524543A1 (de) * 1985-07-10 1987-01-22 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)decan- verbindungen
DE3530666A1 (de) * 1985-08-28 1987-03-12 Basf Ag Glykolurilderivate und ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere
US4863981A (en) * 1986-06-30 1989-09-05 Ciba-Geigy Corporation Synergistic mixture of stabilizers
US5204473A (en) * 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
DE3738736A1 (de) * 1987-11-14 1989-05-24 Basf Ag 4-formylaminopiperidinderivate und deren verwendung als stabilisatoren
IT1218004B (it) * 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
US5026849A (en) * 1989-06-09 1991-06-25 The B. F. Goodrich Company Solventless process for preparing a tri-substituted triazine
US5071981A (en) * 1990-03-19 1991-12-10 The B. F. Goodrich Company Alkylated oxo-piperanzinyl-triazine
IT1243719B (it) 1990-09-18 1994-06-21 Enichem Sintesi Miscela stabilizzante per composti ad attivita' fotocromatica
JP2952707B2 (ja) * 1990-10-29 1999-09-27 共同薬品株式会社 イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途
GB9211602D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
ES2148464T5 (es) * 1994-10-28 2005-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mezcla de estabilizadores sinergicos.
TW357174B (en) * 1995-01-23 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW358820B (en) * 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW360678B (en) * 1995-05-03 1999-06-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture for polyolefins
TW390897B (en) * 1995-07-21 2000-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
GB9607565D0 (en) 1996-04-12 1996-06-12 Clariant Int Ltd Stabilizer composition
GB2354245B (en) 1996-08-22 2001-04-25 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures for polyolefins
JPH10182874A (ja) * 1996-12-24 1998-07-07 Ube Ind Ltd ポリアミド樹脂組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0632092A1 (fr) * 1993-07-02 1995-01-04 Bayshore Industrial, Inc. Mélange synergistique de stabilisateurs UV utilisable avec des polymères
EP0728806A1 (fr) * 1995-02-10 1996-08-28 Ciba-Geigy Ag Mélange de stabilisateurs synergistiques
GB2328210A (en) * 1997-08-14 1999-02-17 Clariant Gmbh Stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxazdiazaspirodecane compounds
WO2000018833A1 (fr) * 1998-09-25 2000-04-06 Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh Melanges stabilisants synergiques

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