HK1002811A1 - 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-butyltriols, process for their preparation, and pharmaceutical agents containing these compounds - Google Patents

1,4,7,10-tetraazacyclododecane-butyltriols, process for their preparation, and pharmaceutical agents containing these compounds Download PDF

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1,4,7,10-Tétraazacyclododécane-butyltriols de formule générale IA : où
les radicaux R¹,   indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un équivalent d'ion métallique d'un élément de nombre atomique de 21 à 29, 42, 44 ou de 57 à 83, ou d'un radioisotope d'un élément du nombre atomique 27, 29, 31, 32, 37-39, 43, 49, 62, 64, 70 ou 77, et
R²   représente un radical butyltriol,
ainsi que leurs sels avec des bases organiques ou minérales ou des acides aminés.
Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R¹ représente des atomes d'hydrogène.
Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce qu'au moins deux des substituants R¹ sont des équivalents d'ions de métaux d'un élément avec le nombre atomique de 21 à 29, 42, 44 ou de 57 à 83, ou d'un radioisotope d'un élément ayant le nombre atomique 27, 29, 31, 32, 37-39, 43, 49, 62, 64, 70 ou 77.
10-(2,3,4-Trihydroxybutyl)-1,4,7-triscarboxyméthyl-1,4,7,10-tétraazacyclododécane    10-(1-Hydroxyméthyl-2,3-dihydroxypropyl)-1,4,7-triscarboxyméthyl-1,4,7,10-tétraazacyclododécane.
Complexes de gadolinium de 10-(2,3,4-trihydroxybutyl)-1,4,7-triscarboxyméthyl-1,4,7,10-tétraazacyclododécane 10-(1-Hydroxyméthyl-2,3-dihydroxypropyl)-1,4,7-triscarboxyméthyl-1,4,7,10-tétraazacyclododécane.
Agent pharmaceutique contenant au moins un complexe métallique de formule générale IA avec au moins deux des substituants R¹ ayant la signification d'un équivalent d'ion métallique, éventuellement avec des adjuvants usuels en galénique.
Utilisation d'au moins un complexe métallique de formule générale IA avec au moins deux des substituants R¹ ayant la signification d'un équivalent d'ion métallique pour la préparation d'agents pour le diagnostic par RMN, radiographie à rayons X, ultrasons, radiodiagnostic et radiothérapie.
Procédé pour la préparation de 1,4,7,10-tétraazacyclododécane-butyltriol de formule générale IA : où
les radicaux R¹,   indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou un équivalent d'ion métallique, et
R²   représente un radical butyltriol,
ainsi que leurs sels avec des bases organiques ou minérales ou des acides aminés, caractérisé en ce qu'on fait réagir de façon connue en soi des composés de formule générale II : où
X   représente un groupe protecteur d'azote ou un groupe -CH₂COOY avec Y ayant la signification d'hydrogène, d'un cation d'ammonium, d'un métal alcalin ou d'un groupe protecteur,
avec un substrat introduisant le radical R² sous forme protégée, en éliminant les groupes protecteurs d'azote X éventuellement contenus et en alkylant les groupes -NH-ainsi libérés avec un dérivé d'acide acétique de formule générale III :         HalCH₂COOY   (III) où Hal représente le chlore, le brome ou l'iode, en éliminant les groupes protecteurs (d'hydroxy- et éventuellement d'acides) et en transformant les composés ainsi obtenus de formule générale IA avec R¹ ayant la signification de l'hydrogène avec un oxyde métallique ou un sel métallique en complexes de métaux de formule générale IA avec R¹ ayant la signification d'un équivalent d'ion métallique et ensuite - si on le désire - en substituant des atomes d'hydrogène acides encore présents par des cations d'amides d'acides aminés, d'acides aminés ou de bases minérales et/ou organiques.
Procédé pour la préparation d'agents pharmaceutiques selon la revendication 6, caractérisé en ce que le composé complexe mis en suspension ou dissous dans l'eau ou dans une solution de sel physiologique, éventuellement avec des adjuvants usuels en galénique, est mis en forme appropriée pour l'application entérale ou parentérale.
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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5362476A (en) * 1984-10-18 1994-11-08 Board Of Regents, The University Of Texas System Alkyl phosphonate polyazamacrocyclic cheates for MRI
US5316757A (en) * 1984-10-18 1994-05-31 Board Of Regents, The University Of Texas System Synthesis of polyazamacrocycles with more than one type of side-chain chelating groups
DE4035760A1 (de) * 1990-11-08 1992-05-14 Schering Ag Mono-n-substituierte 1,4,7,10-tetraazacyclododecan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel
DE4140779A1 (de) * 1991-12-06 1993-06-09 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De Verfahren zur herstellung von mono-n-substituierten tetraazamakrocyclen
DE4237943C2 (de) * 1992-11-06 1997-10-23 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der N-beta-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan- und N-beta-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-Derivate
DE4218744C2 (de) * 1992-06-04 1997-11-06 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hxdroxyalkyl-tri-N-carboxylalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan- und N-ß-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-Derivaten und deren Metallkomplexe
DE4317588C2 (de) * 1993-05-24 1998-04-16 Schering Ag Fluorhaltige makrocyclische Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung
DE4318369C1 (de) * 1993-05-28 1995-02-09 Schering Ag Verwendung von makrocyclischen Metallkomplexen als Temperatursonden
JP3356289B2 (ja) * 1995-06-26 2002-12-16 コンキャット リミティド 第一遷移系列元素に対してキレート化親和性および選択性のある化合物とその医療および診断への使用
DE19525924A1 (de) * 1995-07-04 1997-01-09 Schering Ag Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
DE19646762B4 (de) * 1996-11-04 2004-05-13 Schering Ag Verwendung von Metallverbindungen zur Herstellung von Mitteln zur Strahlentherapie von Tumoren
DE19652387A1 (de) * 1996-12-04 1998-06-10 Schering Ag Macrocyclische Metallkomplexcarbonsäuren, ihre Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
ES2242996T3 (es) 1997-03-07 2005-11-16 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones de blanqueo.
US20030017941A1 (en) * 1997-03-07 2003-01-23 The Procter & Gamble Company Catalysts and methods for catalytic oxidation
ZA981883B (en) * 1997-03-07 1998-09-01 Univ Kansas Catalysts and methods for catalytic oxidation
US20080125344A1 (en) * 2006-11-28 2008-05-29 Daryle Hadley Busch Bleach compositions
DE19724186C2 (de) * 1997-06-02 2002-07-18 Schering Ag Verfahren zur Mono- und 1,7-Bis-N-ß-Hydroxyalkylierung von Cyclen und die entsprechenden N-ß-Hydroxyalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-Li-Salz-Komplexe
IT1297035B1 (it) 1997-12-30 1999-08-03 Bracco Spa Derivati dell'acido 1,4,7,10-tetraazaciclododecan-1,4-diacetico
DE19816370B4 (de) * 1998-04-03 2004-09-09 Schering Ag Substituierte Mangan-D02A-Komplexe, diese enthaltende diagnostische Mittel und ihre Verwendung
EP1088559A3 (fr) * 1999-09-29 2002-10-02 INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN Formulations galéniques
DE10064467C2 (de) * 2000-12-15 2002-10-31 Schering Ag Lithium-Komplexe von N-(1-Hydroxymethyl-2,3-dihydroxypropyl)-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan, deren Herstellung und Verwendung
US7011816B2 (en) * 2001-12-26 2006-03-14 Immunomedics, Inc. Labeling targeting agents with gallium-68 and gallium-67
WO2004006934A2 (fr) * 2002-07-10 2004-01-22 Hans Robert Kalbitzer Procede et composes pour modifier la structure tridimensionnelle de proteines gnb
US20050192195A1 (en) * 2002-08-27 2005-09-01 Busch Daryle H. Catalysts and methods for catalytic oxidation
US20040048763A1 (en) * 2002-08-27 2004-03-11 The Procter & Gamble Co. Bleach compositions
JP2007521254A (ja) * 2003-06-25 2007-08-02 ゲルベ 診断画像用化合物
FR2867473B1 (fr) 2004-03-12 2006-06-23 Guerbet Sa Compose de porphyrines et utilisation a haut champ en irm
WO2006002873A2 (fr) * 2004-07-02 2006-01-12 Bracco Imaging Spa Agents de contraste a relaxivite accrue
DE102009053171B4 (de) 2009-11-04 2011-07-21 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Verfahren zur Herstellung des Calcium-Komplexes von Dihydroxy-hydroxy-methylpropyl-tetraazacyclododecan-triessigsäure (Calcobutrol)
DE102009057274B4 (de) 2009-12-02 2011-09-01 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Gadobutrolherstellung mittels Trioxobicyclo-octan
WO2011054480A1 (fr) 2009-11-09 2011-05-12 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Préparation de gadobutrol au moyen d'une membrane céramique
EP2327395A1 (fr) * 2009-11-23 2011-06-01 Bracco Imaging S.p.A Procédé de préparation d'un complexe de gadobénate et de diméglumine sous forme solide
DE102010013833A1 (de) 2010-03-29 2011-09-29 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Herstellung von Gadobutrol mittels Dimethylformamiddimethylacetal
DE102010023105A1 (de) 2010-06-04 2011-12-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Gadobutrolherstellung im Eintopfverfahren mittels DMF-acetal und N-Methylimidazol
EP2457594A1 (fr) 2010-11-05 2012-05-30 Bracco Imaging S.p.A Système CEST démontrant une réactivité indépendante de la concentration
EP2896405B1 (fr) 2011-04-21 2020-02-19 Bayer Intellectual Property GmbH Préparation de gadobutrol de grande pureté
HRP20210061T1 (hr) 2015-12-10 2021-03-05 Bracco Imaging S.P.A Dimerna kontrastna sredstva
BR112018011541B1 (pt) 2015-12-10 2022-02-15 Bracco Imaging Spa Compostos de agentes de contraste, complexo quelado e composição farmacêutica compreendendo o referido complexo quelado
US11007283B2 (en) * 2016-04-13 2021-05-18 Bracco Imaging S.P.A. Contrast agents
HRP20200922T1 (hr) 2016-09-27 2020-09-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Postupak za proizvodnju kristalnog oblika modifikacije a kalkobutrola
WO2018069176A1 (fr) 2016-10-12 2018-04-19 T2Pharma Gmbh Procédé de préparation de formulations de complexes métalliques lanthanides de chélates macrocycliques
WO2018069179A1 (fr) 2016-10-12 2018-04-19 T2Pharma Gmbh Procédé de préparation de formulations de complexes métalliques de lanthanide de chélates macrocycliques
EP3551614B1 (fr) 2016-12-12 2021-08-25 Bracco Imaging SpA Agents de contraste dimériques
EP3392254A1 (fr) * 2017-04-20 2018-10-24 Koninklijke Philips N.V. Composés à utiliser dans le diagnostic d'une maladie
KR101971435B1 (ko) 2017-08-29 2019-04-24 주식회사 엔지켐생명과학 가도부트롤 중간체 및 이를 이용한 가도부트롤의 제조 방법
US12227527B2 (en) 2018-07-10 2025-02-18 Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd Process for the preparation of 2,2′,2″-(10-((2R,3S)-1,3,4-trihydroxy butan-2-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl) triacetic acid and its complexes
KR102167614B1 (ko) 2018-08-23 2020-10-19 에스티팜 주식회사 가도부트롤의 제조방법
CN114573521B (zh) * 2020-12-01 2023-10-27 威智医药股份有限公司 一种钆布醇及其中间体的制备方法
CN117440959A (zh) * 2021-07-27 2024-01-23 伯拉考成像股份公司 用于制造钆络合物溶液的方法
US12290576B2 (en) * 2021-07-27 2025-05-06 Bracco Imaging S.P.A. Manufacturing of dimeric contrast agents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1491129A (en) * 1975-06-04 1977-11-09 Guerbet Sa Iodo-benzene derivatives and an x-ray contrast medium containing them
US4284620A (en) * 1979-03-23 1981-08-18 Mallinckrodt, Inc. N-(2-Hydroxyethyl)-2,4,6-triiodo-3,5-bis-(2-keto-L-gulonamido)benzamide and radiological compositions containing same
NO161560C (no) * 1980-04-17 1989-09-06 Univ California Symmetriske trijodisoftaldiamid-derivater og roentgenkontrastmidler inneholdende disse.
DE3150916A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-hydroxyaethylierte 2,4,6-trijodaminoisiophthalsaeure-bis- trihydroxybutylamide, deren herstellung und diese enthaltende roentgenkontrastmittel"
US5059412A (en) * 1984-06-04 1991-10-22 The Dow Chemical Company Macrocyclic aminophosphonic acid complexes for the treatment of calcific tumors
MX174467B (es) * 1986-01-23 1994-05-17 Squibb & Sons Inc 1,4,7-triscarboximetil-1,4,7,10-tetraazaciclodo decano substituido en 1 y compuestos analogos
US4885363A (en) * 1987-04-24 1989-12-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1-substituted-1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and analogs
DE3625417C2 (de) * 1986-07-28 1998-10-08 Schering Ag Tetraazacyclododecan-Derivate
IT1224416B (it) * 1987-12-24 1990-10-04 Bracco Ind Chimica Spa Chelanti macrociclici e loro chelati
CA2102605A1 (fr) * 1991-05-23 1992-11-24 Evan C. Unger Substances liposolubles pour l'imagerie a resonance magnetique
US5358704A (en) * 1993-09-30 1994-10-25 Bristol-Myers Squibb Hepatobiliary tetraazamacrocyclic magnetic resonance contrast agents

Also Published As

Publication number Publication date
ATE124405T1 (de) 1995-07-15
CA2038493C (fr) 2002-07-02
US20020176823A1 (en) 2002-11-28
DE4009119A1 (de) 1991-09-26
JP2968367B2 (ja) 1999-10-25
FI911330L (fi) 1991-09-20
JPH05320146A (ja) 1993-12-03
DE59105815D1 (de) 1995-08-03
US20060078503A1 (en) 2006-04-13
US5980864A (en) 1999-11-09
NO2001003I1 (no) 2001-03-05
IL97592A (en) 1995-10-31
CA2038493A1 (fr) 1991-09-20
AU7361091A (en) 1991-09-19
US6951639B2 (en) 2005-10-04
US6399043B1 (en) 2002-06-04
ES2074219T3 (es) 1995-09-01
IE67643B1 (en) 1996-04-17
FI109695B (fi) 2002-09-30
NZ237461A (en) 1993-12-23
FI911330A0 (fi) 1991-03-19
NO179610B (no) 1996-08-05
HUT60478A (en) 1992-09-28
PT97065B (pt) 1998-07-31
EP0448191A1 (fr) 1991-09-25
HU215964B (hu) 1999-03-29
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PT97065A (pt) 1991-10-31
IE910902A1 (en) 1991-09-25
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EP0448191B1 (fr) 1995-06-28
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DK0448191T3 (da) 1995-11-20
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