HK186596A - Pyridine and pyridine n-oxide derivatives of diarylmethyl- piperidines or piperazines, compositions and use thereof - Google Patents

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Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung, die durch die Strukturformel 1.0 dargestellt wird: oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes oder Solvats davon, wobei: Ar¹ darstellt, Ar² oder eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit wenigstens einem -O-, -S-, =N- oder in der Ringstruktur darstellt, wobei die substituierbaren Kohlenstoffatome der fünfgliedrigen heterocyclischen Gruppe gegebenenfalls mit einer Gruppe R¹, wie sie unten definiert wird, substituiert sein können; eines der Symbole a, b, c, d und e N oder NO darstellt und die anderen CH oder CR¹ darstellen oder a, b, c, d und e alle CH oder CR¹ darstellen; eines der Symbole f, g, h, i und k N oder NO darstellt und die anderen CH oder CR² darstellen oder f, g, h, i und k alle CH oder CR² darstellen; L N oder N⁺O⁻ darstellt; R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und jedes R¹ und jedes R² unabhängig Halogen, -CF₃, -OR¹¹, -C(O)R¹¹, -SR¹¹, -S(O)eR¹², wobei e 1 oder 2 ist, -N(R¹¹)₂, -NO₂, -OC(O)R¹¹, -CO₂R¹¹, -OCO₂R¹², -CON(R¹¹)₂, -NR¹¹C(=O)R¹¹, -CN, Alkyl, Aryl, Alkenyl oder Alkinyl darstellt, wobei die Alkylgruppe mit -OR¹¹, -SR¹¹, -N(R¹¹)₂ oder -CO₂R¹¹ substituiert sein kann und wobei die Alkenylgruppe mit Halogen, -OR¹² oder -CO₂R¹¹ substituiert sein kann; zusätzlich zwei benachbarte Gruppen R¹ am Ring t zusammen einen mit dem Ring t annelierten Benzolring bilden können und/oder zwei benachbarte Gruppen R² am Ring s zusammen einen mit dem Ring s annelierten Benzolring bilden können; R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sein können und jeweils unabhängig H, Alkyl oder Aryl darstellen, wobei das Alkyl mit -OR¹¹, -SR¹¹ oder -N(R¹¹)₂ substituiert sein kann; zusätzlich R⁵ und R⁶ zusammen an demselben Kohlenstoffatom =O oder =S darstellen können; R⁷, R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig H, Halogen, -CF₃, -OR¹¹, -C(O)R¹¹, -SR¹¹, -S(O)eR¹², wobei e 1 oder 2 ist, -N(R¹¹)₂, -NO₂, -CN, -CO₂R¹¹, -OCO₂R¹², -OC(O)R¹¹, -CON(R¹¹)₂, -NR¹¹C(O)R¹¹, Alkyl, Aryl, Alkenyl oder Alkinyl darstellen, wobei die Alkylgruppe mit -OR¹¹, -SR¹¹, -N(R¹¹)₂ oder -CO₂R¹¹ substituiert sein kann und wobei die Alkenylgruppe mit Halogen, -OR¹² oder -CO₂R¹¹ substituiert sein kann; R¹⁰ H oder Alkyl darstellt; jedes R¹¹ unabhängig H, Alkyl oder Aryl darstellt; jedes R¹² unabhängig Alkyl oder Aryl darstellt; T CH, C oder N darstellt, wobei die gestrichelten Linien an T eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellen, wenn T C ist, und fehlen, wenn T CH oder N ist; und Z O oder S darstellt; wobei Alkyl, Aryl, Alkenyl und Alkinyl wie folgt definiert sind: Alkyl (einschließlich den Alkylteilen von Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino) stellt geradkettige und verzweigte Kohlenstoffketten dar und enthält von eins bis zwanzig Kohlenstoffatome, vorzugsweise eins bis sechs Kohlenstoffatome; Alkenyl stellt geradkettige und verzweigte Kohlenstoffketten mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung dar, die von 2 bis 12 Kohlenstoffatome, vorzugsweise von 3 bis 6 Kohlenstoffatome, enthalten; Alkinyl stellt geradkettige und verzweigte Kohlenstoffketten mit wenigstens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung dar, die von 2 bis 12 Kohlenstoffatome, vorzugsweise von 2 bis 6 Kohlenstoffatome, enthalten; und Aryl stellt eine carbocyclische Gruppe dar (vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl), die von 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthält und wenigstens einen Phenyl- oder annelierten Phenylenring umfaßt, wobei alle verfügbaren substituierbaren Kohlenstoffatome der carbocyclischen Gruppe mögliche Befestigungspunkte sein sollen, wobei die carbocyclische Gruppe gegebenenfalls mit einer oder mehreren der Gruppen Halogen, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Phenoxy, Cyan, Cycloalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, -SH, -S(O)pRa [wobei p 0, 1 oder 2 ist und Ra Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl ist], -CF₃, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, -COOR¹⁰ oder -NO₂ substituiert ist, wobei das Verfahren folgendes umfaßt:
    A. Umsetzen einer Verbindung der Formel 2.0 mit einer Verbindung der Formel 3.0 und einem Kopplungsreagens unter Bildung einer Verbindung der Formel 1.8
    B. Umsetzen einer Verbindung der Formel 2.0 mit einer Verbindung der Formel 4.0 in Gegenwart von Base unter Bildung einer Verbindung der Formel 1.8
    C. Umsetzen einer Verbindung der Formel 5.0 mit einer Verbindung der Formel 4.1 unter Bildung einer Verbindung der Formel 1.9
    D. Umsetzen einer Verbindung der Formel 1.9 mit einem Oxidationsmittel unter Bildung einer Verbindung der Formel 1.10
    E. Umsetzen einer Verbindung der Formel 1.8 mit einem Sulfurierungsmittel unter Bildung einer Verbindung der Formel 1.13 wobei Ar¹, Ar², T, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, L und die gestrichelten Linien in den obigen verschiedenen Formeln wie für Formel 1.0 definiert sind und L¹ und J Abgangsgruppen sind.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die hergestellte Verbindung die Formel 1.1 hat: worin a, b, c, d, e, f, g, h, i, k, T, Z, L, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und die gestrichelten Linien wie in Anspruch 1 definiert sind.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die hergestellte Verbindung die Formel 1.3 hat: worin a, b, c, d, e, T, Z, L, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ und die gestrichelten Linien wie in Anspruch 1 definiert sind und Ar² eine fünfgliedrige heterocyclische Gruppe darstellt, die aus ausgewählt ist, wobei Z¹ -O-, -S- oder darstellt und R¹⁰ wie in Anspruch 1 definiert ist.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die hergestellte Verbindung die Formel 1.4 hat: worin f, g, h, i, k, T und die gestrichelten Linien wie in Anspruch 1 definiert sind und a N oder CH ist.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die hergestellte Verbindung die Formel 1.6 hat: worin a, b, c, d, e, T und die gestrichelten Linien wie in Anspruch 1 definiert sind und Ar² aus ausgewählt ist.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die hergestellte Verbindung ausgewählt ist aus oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz einer solchen Verbindung.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 6, wobei die hergestellte Verbindung die Formel besitzt oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
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