HK186596A - Pyridine and pyridine n-oxide derivatives of diarylmethyl- piperidines or piperazines, compositions and use thereof - Google Patents

Pyridine and pyridine n-oxide derivatives of diarylmethyl- piperidines or piperazines, compositions and use thereof Download PDF

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Claims (10)

  1. Procédé pour produire un composé représenté par la formule structurelle 1.0: ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, où :    Ar¹ représente    Ar² représente ou un groupe aromatique hétérocyclique à cinq membres contenant au moins un -O-, -S-, =N- ou dans la structure de noyau, où les atomes de carbone substituables du groupe hétérocyclique à cinq membres peuvent optionnellement être substitués avec un groupe R1 tel que défini ci-après; l'un de a, b, c, d et e représente N ou NO et les autres représentent CH ou CR¹ ou tous les a, b, c, d et e représentent CH ou CR¹; l'un de f, g, h, i et k représente N ou NO et les autres représentent CH ou CR² ou tous les f, g, h, i et k représentent CH ou CR²; L représente N ou N⁺O⁻; R¹ et R² peuvent être identiques ou différents et chaque R¹ et chaque R² indépendamment représente un halo, -CF₃, -OR¹¹, -C(O)R¹¹, -SR¹¹, -S(O)eR¹² où e vaut 1 ou 2, -N(R¹¹)₂, -NO₂, -OC(O)R¹¹, -CO₂R¹¹, -OCO₂R¹², -CON(R¹¹)₂, -NR¹¹C(=O)R¹¹, -CN, alkyle, aryle, alkényle ou alcynyle, lequel groupe alkyle peut être substitué avec -OR¹¹, -SR¹¹, -N(R¹¹)₂ ou -CO₂R¹¹ et lequel groupe alkényle peut être substitué avec un halo, -OR¹² ou -CO₂R¹¹; en addition, deux groupes R¹ adjacents sur le noyau t peuvent ensemble former un noyau benzène fusionné au noyau t et/ou deux groupes adjacents R² sur le noyau s peuvent former ensemble un noyau benzène fusionné au noyau s; R⁵ et R⁶ peuvent être identiques ou différents et chacun indépendamment représente H, un alkyle ou un aryle, lequel akyle peut être substitué avec -OR¹¹, -SR¹¹ ou -N(R¹¹)₂; en addition, R5 et R6 ensemble sur le même atome de carbone peuvent représenter =O ou =S; chacun de R⁷, R⁸ et R⁹ indépendamment représente H, un halo, -CF₃, -OR¹¹, -C(O)R¹¹, SR¹¹, -S(O)eR¹² où e vaut 1 ou 2, -N(R¹¹)₂, -NO₂, -CN, -CO₂R¹¹, -OCO₂R¹², -OC(O)R¹¹, -CON(R¹¹)₂, -NR¹¹C(O)R¹¹, alkyle, aryle, alkényle ou alcynyle, lequel groupe alkyle peut être substitué avec -OR¹¹, -SR¹¹, -N(R¹¹)₂, ou -CO₂R¹¹ et lequel groupe alkényle peut être substitué avec un halo, -OR¹² ou -CO₂R¹¹; R¹⁰ représente H ou un alkyle; chaque R¹¹ indépendamment représente H, un alkyle ou un aryle; chaque R¹² indépendamment représente un alkyle ou un aryle; T représente CH, C ou N, avec les lignes en pointillés attachées à T représentant une double liaison dans une des positions indiquées lorsque T est C et étant absentes lorsque T est CH ou N; et Z représente O ou S; où alkyle, aryle, alkényle et alcynyle sont définis comme suit : alkyle - (incluant les portions alkyle de l'alcoxy, de l'alkylamino et du dialkylamino)- représente des chaînes de carbone linéaires et ramifiées et contient de un à vingt atomes de carbone, de préférence de un à six atomes de carbone; alkényle - représente des chaînes de carbone linéaires et ramifiées ayant au moins une double liaison carbone à carbone et contenant de 2 à 12 atomes de carbone, de préférence de 3 à 6 atomes de carbone; alcynyle - représente des chaînes de carbone linéaires et ramifiées ayant au moins une triple liaison carbone à carbone et contenant de 2 à 12 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone; et aryle - représente un groupe carbocylique (de préférence phényle ou phényle substitué) contenant de 6 à 14 atomes de carbone et ayant au moins un noyau phényle ou phénylène fusionné, avec tous les atomes de carbone substituables disponibles du groupe carbocyclique étant entendus comme des points d'attache possibles dudit groupe carbocylique étant optionnellement substitué avec un ou plus d'un halo, alkyle, hydroxy, alcoxy, phénoxy, cyano, cycloalkyle, alkényloxy, alcynyloxy, -SH, -S(O)pRa [où p vaut 0, 1 ou 2 et Ra est un alkyle, un phényle ou un phényle substitué], -CF₃, amino, alkylamino, dialkylamino, -COOR¹⁰ ou -NO₂.lequel procédé comprend :
    A. la réaction d'un composé de formule 2.0 avec un composé de formule 3.0 et un agent couplant pour produire un composé de formule 1.8
    B. la réaction d'un composé de formule 2.0 avec un composé de formule 4.0 en présence d'une base pour produire un composé de formule 1.8
    C. la réaction d'un composé de formule 5.0 avec un composé de formule 4.1 pour produire un composé de formule 1.9
    D. la réaction d'un composé de formule 1.9 avec un agent oxydant pour produire un composé de formule 1.10.
    E. la réaction d'un composé de formule 1.8 avec un agent sulfurant pour produire un composé de formule 1.13 où dans les diverses formules ci-dessus Ar¹, Ar², T, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, L et les lignes en pointillés sont tels que définis pour la formule 1.0 et L¹ et J sont des groupes partants.
  2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel ledit composé produit a la formule 1.1 : où a, b, c, d, e, f, g, h, i, k, T, Z, L, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et les lignes en pointillés sont tels que définis en revendication 1.
  3. Procédé selon la revendication 1 dans lequel ledit composé produit a la formule 1.3 : où a, b, c, d, e, T, Z, L, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et les lignes en pointillés sont tels que définis en revendication 1 et Ar² représente un groupe hétérocyclique à cinq membres choisi parmi : où Z¹ représente -O-, -S-, =N- ou et R¹⁰ est défini comme en revendication 1.
  4. Procédé selon la revendication 1 où ledit composé produit a la formule 1.4 : où f, g, h, i, k, T et les lignes en pointillés sont tels que définis en revendication 1 et a est N ou CH.
  5. Procédé selon la revendication 1 où ledit composé produit a la formule 1.6 : où a, b, c, d, e, T et les lignes en pointillés sont tels que définis en revendication 1 et Ar² est choisi parmi :
  6. Procédé selon la revendication 1 où ledit composé produit est choisi parmi : ou un sel pharmaceutiquement acceptable d'un tel compose.
  7. Procédé selon la revendication 6 où le composé produit est de la formule : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
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