HK26596A - Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor - Google Patents

Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor

Info

Publication number
HK26596A
HK26596A HK26596A HK26596A HK26596A HK 26596 A HK26596 A HK 26596A HK 26596 A HK26596 A HK 26596A HK 26596 A HK26596 A HK 26596A HK 26596 A HK26596 A HK 26596A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
salt
formula
acid
benzyl
Prior art date
Application number
HK26596A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
William Elson Stephen
Roland Woroniecki Stefan
Howard Baggaley Keith
Original Assignee
Beecham Group Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beecham Group Plc filed Critical Beecham Group Plc
Publication of HK26596A publication Critical patent/HK26596A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D503/00—Heterocyclic compounds containing 4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxapenicillins, clavulanic acid derivatives; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/188—Heterocyclic compound containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen atoms and oxygen atoms as the only ring heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/465—Streptomyces

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Claims (14)

  1. Verbindung der Formel (I) oder ein Salz oder eine geschützte Form davon:
  2. Verbindung nach Anspruch 1 ausgewählt von: Z-(2S,5S)-3-(β-Aminoethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure; Z-(2S,5S)-3-(β-Benzyloxycarbonylaminoethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure; und Benzyl-Z-(2S,5S)-3-(β-benzyloxycarbonylaminoethyliden)7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat.
  3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) oder eines Salzes oder einer geschützten Form davon nach Anspruch 1, das die Behandlung einer Verbindung der Formel (II) oder eines Salzes davon: mit einer Oxygenase, die die erwünschte Cyclisierung bewirken kann, und anschließend gegebenenfalls, falls nötig, die Umwandlung des Produktes in eine freie Säure, ein Salz, oder eine geschützte Form davon umfaßt.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, in dem das Enzym ein Dioxygenaseenzym ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 3, in dem das Enzym von der Art der Streptomyces abgeleitet ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, in dem die Streptomycesart S. clavuligerus ATCC 27064 ist.
  7. Verbindung der Formel (II) oder ein Salz oder eine geschützte Form davon:
  8. Verbindung nach Anspruch 7 ausgewählt von: 5-Amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeriansäure; 5-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-(2-oxo-azetidin-1-yl)valeriansäure; Benzyl-5-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-(2-oxo)azetidin-1-yl)valerianat; Benzyl-5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)-valerianat.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Formel (II) oder eines Salzes oder einer geschützten Form davon nach Anspruch 7, das die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XIA):         Y-CH₂CH₂CHO   (XIA) wobei Y ein Halogenatom oder eine gegebenenfalls geschützte Aminogruppe ist, mit einer Verbindung der Formel (XII) oder einem Salz davon: wobei die Carboxylgruppe gegebenenfalls geschützt ist, und anschließend, falls nötig, die Durchführung von einem oder mehreren der folgenden Schritte:
    i) Überführung der Gruppe Y in eine Aminogruppe;
    ii) Überführung des Produktes in eine freie Säure, ein Salz oder eine geschützte Form davon,
    umfaßt.
  10. Von S. clavuligerus ATCC 27064 abgeleitetes Dioxygenaseenzym mit den folgenden Eigenschaften:
    a) die Fähigkeit, eine Verbindung der Formel (II) oder ein Salz davon nach Anspruch 7 in eine Verbindung der Formel (I) oder ein Salz davon nach Anspruch 1 zu überführen;
    b) das Auftreten einer einzelnen Bande mit einem Molekulargewicht von etwa 48 000 Daltons in der Natriumdodecylsulfatpolyacrylamid-Gelelektrophorese;
    c) ein mit der isoelektrischen Fokusierung bestimmter isoelektrischer Punkt von 5,65.
  11. Verfahren zur Herstellung von Clavulansäure oder eines Salzes davon, das die Behandlung eines Amins der Formel I oder eines Salzes davon mit einem von der Art der Streptomyces abgeleiteten enzymatischen System, das das Amin in Clavulansäure oder ein Salz davon umwandeln kann, und anschließend gegebenenfalls, falls nötig, die Überführung des Produktes in eine freie Säure oder ein Salz umfaßt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, in dem die Streptomyces Art ein Clavulansäure erzeugender Stamm ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, das in einem zellfreien System durchgeführt wird.
  14. Verfahren zur Herstellung von Clavulansäure oder eines Salzes davon, das die Behandlung eines Amins der Formel (II) oder eines Salzes davon: mit einem von einer Streptomyces Art abgeleiteten enzymatischen System, das das Amin in Clavulansäure oder ein Salz davon umwandeln kann, und anschließend gegebenenfalls, falls nötig, die Überführung des Produktes in eine freie Säure oder ein Salz umfaßt.
HK26596A 1985-08-29 1996-02-08 Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor HK26596A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858521516A GB8521516D0 (en) 1985-08-29 1985-08-29 Compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK26596A true HK26596A (en) 1996-02-16

Family

ID=10584437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK26596A HK26596A (en) 1985-08-29 1996-02-08 Clavam derivatives, preparation and intermediates therefor

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4795809A (de)
EP (1) EP0213914B1 (de)
JP (4) JP2530825B2 (de)
AT (1) ATE82291T1 (de)
CA (1) CA1338143C (de)
DE (1) DE3687100T2 (de)
ES (1) ES2001410A6 (de)
GB (1) GB8521516D0 (de)
GR (1) GR862214B (de)
HK (1) HK26596A (de)
PT (1) PT83267B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8813055D0 (en) * 1988-06-02 1988-07-06 Beecham Group Plc Novel substance
JP3730263B2 (ja) * 1992-05-27 2005-12-21 ケーエルエー・インストルメンツ・コーポレーション 荷電粒子ビームを用いた自動基板検査の装置及び方法
ES2130392T3 (es) * 1992-12-02 1999-07-01 Smithkline Beecham Plc Procedimiento para la preparacion de acido clavulanico.
SI9400107A (en) 1994-03-02 1995-10-31 Lek Tovarna Farmacevtskih New process of the isolation of clavulanic acid and its pharmaceutical salts from fermented broth of streptomyces sp.p 6621 ferm p 2804.
SI9500074A (en) * 1995-03-10 1996-10-31 Lek Tovarna Farmacevtskih Process for preparation of alkani salts of clavulanic acid.
GB9515809D0 (en) * 1995-08-02 1995-10-04 Smithkline Beecham Plc Process
GB9702218D0 (en) * 1997-02-04 1997-03-26 Smithkline Beecham Plc Novel product

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862008A (en) * 1973-12-03 1975-01-21 Lilly Co Eli Process for deacetoxycephalosporin c.
US4110165A (en) * 1974-04-20 1978-08-29 Beecham Group Limited Process for the production of clavulanic acid
GB1563103A (en) * 1975-10-13 1980-03-19 Beecham Group Ltd Process for the preparation of clavulanic acid
US4078067A (en) * 1976-04-12 1978-03-07 Merck & Co., Inc. 3-(.beta.-Aminoethylidene)-7-oxo-4-oxaazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid and derivatives thereof
GB1585124A (en) * 1976-06-04 1981-02-25 Glaxo Lab Ltd Clavulanic acid derivatives
JPS53116395A (en) * 1976-10-25 1978-10-11 Glaxo Lab Ltd Novel antibiotics and process for preparing same
GB1603208A (en) * 1977-04-27 1981-11-18 Beecham Group Ltd Aminodeoxyclavulanic acid and acyl derivatives threreof
ZA804670B (en) * 1979-08-03 1981-07-29 Beecham Group Ltd Derivatives of clavulanic acid, a process for their preparation and their use
JPS5835677B2 (ja) * 1982-08-05 1983-08-04 武田薬品工業株式会社 新菌種ストレプトミセス・カツラハマヌス

Also Published As

Publication number Publication date
CA1338143C (en) 1996-03-12
JP2648472B2 (ja) 1997-08-27
JP2530825B2 (ja) 1996-09-04
JPS6259281A (ja) 1987-03-14
GR862214B (en) 1986-12-31
JPH08266274A (ja) 1996-10-15
JP2604571B2 (ja) 1997-04-30
ES2001410A6 (es) 1988-05-16
DE3687100T2 (de) 1993-04-15
PT83267B (pt) 1988-08-17
DE3687100D1 (de) 1992-12-17
PT83267A (en) 1986-09-01
EP0213914B1 (de) 1992-11-11
US4795809A (en) 1989-01-03
EP0213914A2 (de) 1987-03-11
JP2698062B2 (ja) 1998-01-19
JPH08259530A (ja) 1996-10-08
GB8521516D0 (en) 1985-10-02
US5130241A (en) 1992-07-14
JPH08242874A (ja) 1996-09-24
EP0213914A3 (en) 1988-07-27
ATE82291T1 (de) 1992-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0213914B1 (de) Clavamderivate, Herstellung und Zwischenprodukte
JPS5910798B2 (ja) 新しいリフアマイシン類の製造方法
EP0068485B1 (de) Antibiotika und Verfahren zu deren Herstellung
US4550021A (en) Antitumor antibiotic 81-484 and process for its production
US5869299A (en) Process for producing clavulanic acid
EP0067938B1 (de) Polyprenyl Sulfone Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendungen
EP0050853B1 (de) Derivate von Polyprenylketonen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitung und ihre Verwendung
JPH0144198B2 (de)
MXPA94005368A (en) Procedure for preparing new by-products of clavams and obtained products
US5162368A (en) Butalactin and its use as pharmaceutical
JPH0515385A (ja) 新規な抗生物質アリサマイシンおよびその製法
JP2002515258A (ja) Ｍ−４およびｍ−４’として知られる水酸化ｍｌ−２３６ｂ誘導体、およびその類似体のバイオテクノロジーを用いた新規の製造方法
JP3773310B2 (ja) Ｕｃｋ１４化合物
JPH0592967A (ja) １０員環ラクトン構造を有する新規な天然物質
JP2003093046A (ja) 有用変換微生物
JPH06105696A (ja) タイロノライド誘導体の製造方法
JPH0349909B2 (de)
JPH0328435B2 (de)
EP0333404A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Makrolid-Verbindungen
JPH0328436B2 (de)
JPH05304973A (ja) カルボスチリル及び／または６−ヒドロキシカルボスチリルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)