HK3592A - Substituted imidazole derivatives and their preparation and use - Google Patents

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Claims (37)

1. Verfahren zur Herstellung eines substituierten Imidazols der allgemeinen Formel: und von dessen nicht-toxischen sauren Additionssalzen, wobei x―CH2―,―CH2CH2― oder―0―ist, R1 Wasserstoff, ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, OCH3 oder OCH2CH3 ist, R2 Wasserstoff, CH3, CH2CH3, OCH3 oder OH ist, R3 Wasserstoff, CH3, CH2CH3, OCH3 oder Hal ist, R4 Wasserstoff, CH3, CH2CH3, OCH3 oder Hal ist, und Hal für ein Halogen steht, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: halogeniert wird, wobei R2, R3 und R4 dieselbe Bedeutung wie oben haben, wobei sich ein Produkt der allgemeinen Formel: ergibt, wobei Hal CI oder Br ist, und bei welchem das Produkt mit Formamid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: umgesetzt wird, und bei welchem dieses letzte Produkt katalytisch zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) hydriert wird, wobei R1 Wasserstoff ist, R3 und R4 die vorstehende Bedeutung haben, und R2 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: wobei R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogen, eine Aminogruppe oder ein -0- Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder ist (wobei Rg für ein Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und wobei R5 und R7 bzw. R6 und R8 jeweils zur Bildung einer Ketogruppe verbunden werden können, mit Formamid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 umgesetzt wird.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem R3 ein Halogen und R4 Wasserstoff ist, bzw. R3 und R4 jeweils beide Halogenatome darstellen, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: zu einer Verbindung der genannten allgemeinen Formel (I) halogeniert wird.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem R1 Wasserstoff ist, R3, R4 und X die jeweils angegebene Bedeutung haben, und R2 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl ist, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: bromiert wird, welche zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel: mit Formamid umgesetzt wird, welche zu einer Verbindung der genannten Art hydriert wird.
5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: wobei R eine Benzylgruppe ist, mit Thionylchlorid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: umgesetzt wird, die mit Natriumzyanid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: umgesetzt wird, die ihrerseits zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: in alkalischer Lösung hydrolysiert wird, welche mit Polyphosphonsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: umgesetzt wird, die entweder (a) in Gegenwart von Palladium auf Kohlenstoff als Katalysator zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: hydriert wird, die mit NaBH4 zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: reduziert wird, oder (b) mit NaBH4 zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: reduziert wird, die in Gegenwart von Palladium auf Kohlenstoff zu Verbindung der allgemeinen Formel: hydriert wird.
6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel halogeniert und mit Formamid umgesetzt wird, wobei sich eine Verbindung der allgemeinen Formel: egibt, die entweder (a) in Gegenwart von Palladium auf Kohlenstoff zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: hydriert oder (b) mit NaBH4 zu einem Produkt der allgemeinen Formel: umgesetzt und anschließend in Gegenwart von Palladium auf Kohlenstoff zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: hydriert wird.
7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, bei welchem eine Verbindung der allgemeinen Formel: halogeniert und mit Formamid zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: umgesetzt wird, die anschließend mit Pd/C zu einer Verbindung der allgemeinen Formel: hydriert wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei welchem das erhaltene Produkt in ein nicht-toxisches saures Additionssalz übergeführt wird.
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