HK3592A - Substituted imidazole derivatives and their preparation and use - Google Patents

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Claims (37)

1. Imidazoles substitués de formule et leurs sels d'addition d'acide non toxiques, dans lesquels X est ―CH2―, ―CH2CH2― ou ―O―, R1 est H, un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, alcényle de 2 à 4 atomes de carbone, OCH3 ou OCH2CH3; R2 est H, CH3, CH2CH3, OCH3 ou OH, R3 est H, CH3, CH2CH3, OCH3 ou Hal et R4 est H, CH3, CH2CH3, OCH3 ou Hal, et Hal est un halogène.
2. Imidazoles substitués selon la revendication 1, dans lesquels X est―CH2―.
3. Imidazoles substitués selon la revendication 1, dans lesquels X est ―CH2CH2―.
4. Imidazoles substitués selon la revendication 1, dans lesquels X est -0-.
5. Imidazole substitués selon la revendication 1, dans lequel R1 est un hydrogène, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3.
6. Imidazole substitués selon la revendication 1, dans lequel R1 est un hydrogène, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3 et X est CH2.
7. Imidazoles substitués selon la revendication 1, dans lesquels R1 est un hydrogène, CH3, CH2CH3, OCH3, OCH2CH3 et X est CH2 et R2, R3 et R4 sont des atomes d'hydrogène.
8. 4(5)-(2,3-Dihydro-1 H-indène-2-yl)imidazole.
9. 4(5)-(2,3-Dihydrobenzofuranne-2-yl)imidazole.
10. 4(5)-(5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuranne-2-yl)imidazole.
11. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-éthyl-5-méthyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
12. 4(5)-(2-Ethyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtyl-2)imidazole.
13. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-éthyl-1-méthyl-1H-indène-2-yl)imidazole.
14. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-n-propyl-1H-indène-2-yl)imidazole.
15. 4(5)-(2,3-Dihydro-4-méthyl-1H-indène-2-yl)imidazole.
16. 4(5)-(2,3-Dihydro-5-méthyl-1H-indène-2-yl)-imidazole.
17. 4(5)-(2,3-Dihydro-1-méthyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
18. 4(5)-(2,3-Dihydro-1,4-diméthyl-1H-indène-2-yl)imidazole.
19. 4(5)-(2,3-Dihydro-1,6-diméthyl-1H-indène-2-yl)imidazole.
20. 4(5)-(5-Chloro-2,3-dihydro-1 H-indène-2-yl)imidazole.
21. 4(5)-(5-Bromo-2,3-dihydro-1 H-indène-2-yl)imidazole.
22. 4(5)-(2,3-Dihydro-1-hydroxy-1H-indène-2-yl)imidazole.
23. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-méthyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
24. 4(5)-(4-Chloro-2,3-dihydro-1 H-indène-2-yl)imidazole.
25. 4(51-(4-Bromo-2,3-dihydro--1 H-indène-2-yl)imidazole.
26. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-éthyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
27. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-n-butyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
28. 4(5)-(2,3-Dihydro-2,5-diméthyl-1 H-indène-2-yl)imidazole.
29. 4(5)-(1,2,3,4-Tétrahydronaphtyl-2)imidazole.
30. 4(5)-(2,3-Dihydro-2-éthyl-1-hydroxy-1 H-indène-2-yl)imidazole.
31. Procédé de préparation d'un imidazole selon la revendication 1, dans lequel R1 est un hydrogène et R3 et R4 sont tels que définis dans la revendication 1 et R2 est un hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle, qui comprend:
a) l'halogénation d'un composé de formule dans laquelle R2, R3 et R4 snt tels que définis dans la revendication 1, pour donner un produit de formule dans laquelle Hal est Cl ou Br
b) la réaction de ce produit avec du formamide pour donner un composé de formule
c) qui est ensuite catalytiquement hydrogéné pour donner un composé selon la revendication 1.
32. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, qui comprend la réaction d'un composé de formule dans laquelle R5, R6, R7 et R8 sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, halogéno, amino, ―O―alkyle contenant 1 à 7 atomes de carbone, ou (formule dans laquelle R9 est un groupe alkyle de 1 à 7 atomes de carbone ou aryle de 6 à 10 atomes de carbone); et dans laquelle R5 et R7 peuvent être combinés pour former un groupe céto, ou R6 et R8 peuvent être combinés pour former un groupe céto, avec du formamide pour obtenir un composé de formule (I) selon la revendication 1.
33. Procédé de préparation d'un composé d'un composé selon la revendication 1, dans lequel R3 est un halogène et R4 est H, ou R3 et R4 sont tous deux des atomes d'halogène, qui comprend: l'halogénation d'un composé de formule pour donner un composé seon la revendication 1.
34. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un hydrogène, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1 et R2 est un hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle, qui comprend la bromation d'un composé de formule pour donner un composé de formule que l'on fait réagir avec du formamide pour produire un composé de formule qui est hydrogéné pour donner un composé de formule (I).
35. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, qui comprend la réaction d'un compose de formule dans laquelle R est un groupe benzyle, avec du chlorure de thionyle pour donner un composé de formule: que l'on fait réagir avec du cyanure de sodium pour obtenir un composé de formule: qui est hydrolysé en solution alcaline pour donner un composé de formule: que l'on fait réagir avec de l'acide polyphosphorique pour obtenir un composé de formule: qui est ou bien
(a) hydrogéné en présence de palladium sur carbone comme catalyseur pour donner un composé de formule: qui est réduit avec NaBH4 pour donner un composé de formule: ou bien
(b) réduit avec NaBH4 pour donner un composé de formule: qui est hydrogéné en présence de palladium sur carbone pour donner un composé de formule:
36. Composition pharmaceutique comprenant un imidazole substitué selon l'une quelconque des revendications 1 à 30 en association avec un véhicule compatible, pharmaceutiquement acceptable.
37. Dérivé imidazole selon l'une quelconque des revendications 1 à 30, ou sel d'addition d'acide non toxique, utilisable en thérapeutique comme antagoniste des récepteurs a2.
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