HK35997A - Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH as LHRH antagonists - Google Patents

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Claims (26)

  1. Procédé comprenant la préparation d'un composé de formule ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle :
    A représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en l'isomère D ou l'isomère L de : N-AC-D,L-Δ3,4-prolyle, N-Ac-D,L-prolyle, N-Ac-D,L-phénylalanyle, N-Ac-D,L-p-chlorophénylalanyle, N-Ac-D,L-p-fluorophénylalanyle, N-Ac-3-(1-naphtyl)-D,L-alanyle,N-Ac-3-(2-naphtyl)-D,L-alanyle et N-Ac-3-(2,4,6-triméthylphényl)-D,L-alanyle ;
    B représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en D-phénylalanyle, D-p-chlorophénylalanyle, D-p-fluorophénylalanyle, D-p-nitrophénylalanyle, 2,2-diphénylglycyle, D-α-méthyl-p-chlorophénylalanyle et 3-(2-naphtyl)-D-alanyle ;
    C représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en D-tryptophanyle, D-phényalanyle, 3-(3-pyridyl)-D-alanyle et 3-(2-naphtyl)-D-alanyle ;
    D représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en L-phénylalanyle, L-tyrosyle et 3-(3-pyridyl)-alanyle, arignyle ou G ;
    E représente un résidu 3-(2-naphtyl)-D-alanyle, 3-(3-pyridyl)-D-alanyle, D-tyrosyle, D-tryptophanyle, D-nicotinyl-lysyle, pyridylacétyl-lysyle, D-Glu(AA) ou G ;
    F représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en L-leucyle, L-norleucyle, L-phénylalanyle, L-tryptophanyle et 3-(2-naphtyl)-L-alanyle ;
    G représente un résidu amino-acyle choisi dans le groupe consistant en les radicaux représentés par la formule structurale suivante :
    dans laquelle    n a une valeur de 1 à 5 ;    R¹ représente un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ou fluoralkyle ;    R² représente l'hydrogène ou un groupe R¹ ; ou bien R¹-HN-C=NR² est un noyau représenté par les formules structurales suivantes : dans lesquelles m a une valeur de 1 à 4 ; A représente l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone ; et X représente un groupe halogéno ou A ; et    J représente un résidu D-alaninamide ; D-leucinamide ; glycinamide ou -NHR⁴ dans lequel R⁴ représente un groupe alkyle inférieur ou NHCONH₂.
  2. Procédé suivant la revendication 1, qui comprend l'élimination des groupes protecteurs et, facultativement, d'un support solide lié par covalence d'un polypeptide protégé pour obtenir un composé de formule (I) ou un de ses sels ; ou le couplage mutuel dans la séquence requise de deux fragments du composé désiré de formule (I) ; ou
    (a) la transformation d'un composé de formule (I) en un sel pharmaceutiquement acceptable, ou
    (b) la transformation d'un sel d'un composé de formule (I) en un sel pharmaceutiquement acceptable, ou
    (c) la transformation d'un sel d'un composé de formule (I) en un polypeptide libre de formule (I).
  3. Procédé suivant la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel est produit un composé dans lequel :
    A représente un résidu N-Ac-D-Nal(2) ou N-Ac-D-pCl-Phe ;
    B représente un résidu D-pCl-Phe ou D-pF-Phe ;
    C représente un résidu D-Trp, D-Nal(2) ou D-Pal(3) ;
    D représente un résidu Pal(3), Tyr, Arg, Deh, Mbh, Bth ou Pha ;
    E représente un résidu D-Trp, D-Tyr, D-Nal(2), D-Pal(3), D-Deh, D-Bth, D-Mbh ou D-Pha ;
    F représente un résidu Leu ou Phe ;
    G représente un résidu Deh, Bth, Mbh ou Pha ; et J représente un résidu D-AlaNH₂ ou GlyNH₂ ; ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  4. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel est produit un composé dans lequel :
    A représente un résidu N-Ac-D-Nal(2) ;
    B représente un résidu D-pCl-Phe ;
    C représente un résidu D-Trp ou D-Pal(3) ;
    D représente un résidu Tyr, Arg, Deh, Mbh, Bth ou Pha ;
    F représente un résidu Leu ; et
    J représente un résidu D-AlaNH₂ ; ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  5. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé dans lequel G représente un résidu Deh ou Bth, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  6. Procédé suivant la revendication 5, dans lequel est produit un composé dans lequel G représente un résidu Deh, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  7. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle E représente un résidu D-Pal(3) ou D-Trp ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  8. Procédé suivant la revendication 7, dans lequel est produit un composé dans lequel C et E sont identiques, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  9. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle E représente un résidu D-Den, D-Bth, D-Mbh ou D-Pha ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  10. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle E représente un résidu D-Trp, D-Pal(3), D-Nal(2) ou D-Tyr ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  11. Procédé suivant la revendication 10, dans lequel est produit un composé dans lequel E représente un résidu D-Trp ou D-Pal(3) ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  12. Procédé suivant la revendication 11, dans lequel est produit un composé dans lequel C et E sont identiques ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  13. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle D représente un résidu DeH, Bth, Mbh ou Pha, et E représente un résidu D-Tyr, D-Nal(2), D-Trp ou D-Pal(3) ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  14. Procédé suivant la revendication 13, dans lequel est produit un composé dans lequel E représente un résidu D-Tyr ou D-Pal(3), ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  15. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle E représente un résidu D-Trp, D-Tyr ou D-Nal(2) ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  16. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule dans laquelle D et G représentent, indépendamment, un résidu Deh, Bth, Mbh ou Pha, et C et E représentent, indépendamment, un résidu D-Trp ou D-Pal(3) ;    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  17. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  18. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule :    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  19. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule :    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  20. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule :    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  21. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule :    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  22. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  23. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui répond à la formule    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  24. Procédé suivant la revendication 4, dans lequel est produit un composé qui est choisi dans le groupe :    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  25. Utilisation d'un composé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 24 dans la préparation d'un médicament destiné à être utilisé comme antagoniste de LHRH.
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