HK46691A - New process for the preparation of propargyl amines - Google Patents
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Claims (6)
1. Un procédé pour la préparation d'un sel de formule (1)
dans laquelle
caractérisé en ce qu'il comprend les stades de:
(a) dissolution d'une base libre de formule (II)
dans un solvent oganique non miscible à l'eau et la propargylation de ladite base libre avec in composé de formule (III)
dans laquelle X est un halogéno, en présence d'un alcali et d'eau pour fournir un mélange de la base libre n'ayant pas réagi de formule (11) et d'une base libre de formule (IV)
dans un système à deux phases contenant une phase organique et une première phase aqueuse;
(b) séparation de la phase organique qui contient le mélange de la base libre de formule (II) et la base, libre de formule (IV) d'avec la première phase aqueuse;
(c) traitement de la phase organique contenant le mélange de la base libre dr formule (II) et de la base libre de formule (IV) avec de l'eau et une quantité d'acide suffisante pour ajuster le pH de la solution entre 6,5 et 7 pour dissoudre sélectivement, dans un second système à deux phases ainsi formé, un sel du composé de formule (II) dans la phase aqueuse tandis que la base libre de formule (IV) demeure dans la phase organique;
(d) séparation de la phase aqueuse d'avec la phase organique; et
(e) traitement de la phase organique contenant la base libre de formule (IV) avec du chlorure d'hydrogène pour précipiter le sel de formule (1).
2. Le procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le stade (a) la réaction des composés de formule (II) et (III) est effectuée en présence d'un catalyseur de transfert de phase.
3. Le procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le stade (a) le solvant organique non miscible à l'eau est le benzène, le toluène, le dichloroéthane ou l'éther diisopropylique.
4. Le procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le catalyseur se transfert de phase est le chlorure de N-benzyl-N,N,N-triéthylammonium.
5. Le procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans le stade (a) la propargylation est effectuée à une température entre 40 et 70°C.
6. Un procédé pour la préparation d'un sel de formule (I)
dans laquelle
caractérisé en ce qu'il comprend les stades de:
(a) décomposition alcaline d'une suspension aqueuse du d-tartrate de l'isomère 1 d'un composé de formule (II)
avec un alcali pour obtenir la base libre de formule (II) sans isolement;
(b) dissolution de la base libre de formule (II) dans un solvent oganique non miscible à l'eau et propargylation de ladite base libre avec un composé de formule (III)
dans laquelle X est un halogéno, en présence d'un alcali et d'eau pour fournir un mélange de la base libre n'ayant pas réagi de formule (II) et d'une base libre de formule (IV)
dans un système à deux phases contenant une phase organique et une première phase aqueuse;
(c) séparation de la phase organique qui contient le mélange de la base libre de formule (II) et de la base libre de formule (IV) d'avec la première phase aqueuse;
(d) traitement de la phase organique contenant le mélange de la base libre dr formule (II) et de la base libre de formule (IV) avec de l'eau et une quantité d'acide suffisante pour ajuster le pH de la solution entre 6,5 et 7 pour dissoudre sélectivement, dans un second système à deux phases ainsi formé, un sel du composé de formule (II) dans la phase aqueuse tandis que la base libre de formule (IV) demeure dans la phase organique;
(e)séparation de la phase aqueuse d'avec la phase organique: et
(f) traitement de la phase organique contenant la base libre de formule (IV) avec du chlorure d'hydrogène pour précipiter le sel de formule (1).
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