HK5085A - Novel z-2-acylamino-3-monosubstituted propenic acids and their esters and salts, and processes for preparing them - Google Patents
Novel z-2-acylamino-3-monosubstituted propenic acids and their esters and salts, and processes for preparing themInfo
- Publication number
- HK5085A HK5085A HK50/85A HK5085A HK5085A HK 5085 A HK5085 A HK 5085A HK 50/85 A HK50/85 A HK 50/85A HK 5085 A HK5085 A HK 5085A HK 5085 A HK5085 A HK 5085A
- Authority
- HK
- Hong Kong
- Prior art keywords
- acid
- carbon atoms
- compound
- dimethylcyclopropanecarboxamido
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
- C07D477/02—Preparation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (15)
1. Procédé de préparation des composés de formule:
où R2 et R3 sont des radicaux hydrocarbonés dans un intervalle, respectivement, de 3 à 10 et de 1 à 1 5 atomes de carbone; dans l'un quelconque de ces chaînes hydrocarbonées R2 ou R3 de 1 à 6 hydrogènes peuvent être remplacés par des halogènes, ou un méthylène non terminal peut être remplacé par un oxygène ou un soufre, y compris les formes oxydées de ce dernier; en outre, un hydrogène terminal dans R3 peut également être remplacé par un groupe hydroxyle ou thiol, qui peut être acylé ou carbamoylé; ou l'hydrogène peut être remplacé par un groupe amino, qui peut être sous forme dérivée comme dans un groupe acylamino, uréido, amidino, guanidino, ou un groupe alcoyl amino ou (alcoyl substitué) amino, y compris les groupements azote quaternaire; ou encore, il peut y avoir remplacement par des groupes acides comme des groupes acide carboxylique, phosphonique ou sulfonique ou leurs esters ou amides, ainsi que cyano, ou leurs combinaisons, comme un groupement acide aminé terminal; et R' est un hydrogène ou un alcoyle inférieur (en C1 à C6) ou un dialcoylaminoalcoyle, ou un cation pharmaceutiquement acceptable; avec la précision que R2 n'est pas un phényle ou un alcoyle inférieur à chaîne droite en C1 à C4 lorsque R3 est un alcoyle inférieur à chaîne droite en C1 à C4, dans lequel un condense un 2-céto-acide ou son alcoyle inférieur-ester avec un amide
où R2 et R3 sont tels que définis, les conditions générales impliquant de mélanger environ 1-4:1 partie(s) de céto-acide ou d'ester par rapport à l'amide dans un solvant inerte comme le toluène ou l'isovalérate de méthyle tout en chauffant au reflux en retirant l'eau par distillation azéotropique pendant 3 à 48 heures, de préférence 5 à 24 heures.
2. Procédé de préparation des composés tels que définis dans la revendication 1, dans lequel on fait réagir un chlorure d'acide
en présence d'une base, puis on procède à une addition oxydative de méthoxyde de sodium, et au traitement de l'intermédiaire résultant avec de l'acide chlorhydrique anhydre; où R2 et R3 sont tels que définis.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé où R2 peut être R4, où R4 est un hydrocarbure ramifié ou cyclique en C3 à C10;
R5R6, où R5 est un cycloalcoyle en C3 à C6 et R6 représente 1 ou 2 substituants alcoyle qui peuvent être réunis pour former un autre noyau sur le groupe cycloalcoyle ou R6 représente 1 ou 2 substituants chloro; ou
―R5R8, où R7 est un alcoylène en C, à C3 et R8 est un cycloalcoyle en C3 à C6.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé où R2 est un groupe alcoyle à chaîne droite ou ramifiée ou cycloalcoyle en C3 à C10 y compris alcoylcycloalcoyle et dialcoylcycloalcoyle, à condition que l'atome de carbone adjacent au carbonyle ne puisse être tertiaire.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 où R2 est
où R5 est un cycloalcoyle en C3 à C6 et R6 représente 1 ou 2 substituants alcoyle qui peuvent être réunis pour former un autre noyau sur le groupe cycloalcoyle.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 où R2 est
où R7 est un groupe alcoylène en C1 à C3 et Ra est un cycloalcoyle en C3 à C6.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 qui est l'acide Z-2-(2,2-diméthyl-cyclopropanecarboxamido)-2-octénoïque.
8. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 qui est l'acide Z-2-(2,2-diméthylcyclopropanecarboxamido)-8-triméthyl-ammonium-2-octénoïque.
9. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 qui est l'acide Z-2-(2,2-dichlorocyclopropanecarboxamido)-8-triméthyl-ammonium-2-octénoïque.
10. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2 de préparation d'un composé de la revendication 3 qui est l'acide 6-(L-2-amino-2-carboxyéthylthio)-2-(2,2-diméthylcyclopropane carboxamido)-2-hexénoïque.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans lequel en outre on transforme le composé obtenu pour donner la forme sel de sodium ou de potassium.
12. Procédé de préparation d'un composé de formule
où R2 est un 2,2-diméthylcyclopropyle ou 2,2-dichlorocyclopropyle;
R1 est un hydrogène, un alcoyle inférieur en C1 à C61 un dialcoylaminoalcoyle, ou un cation pharmaceutiquement acceptable;
R3 est une chaîne hydrocarbonée en C3 à C7, ayant éventuellement un substituant terminal qui est un triméthylammonium, un amidino, un guanidino, un 2-amino-2-carboxyéthylthio, ou un 1-(phosphono)-éthylamino; que l'on prépare en faisant réagir un composé
où R(3) est soit une chaîne hydrocarbonée en C3 à C7, soit une chaîne hydrocarbonée en C3 à C7 ayant un groupe bromo-terminal; auquel cas l'intermédiaire bromo formé est mis à réagir avec de la triméthylamine; de l'ammoniac/imidate; de la guanidine; du chlorhydrate de cystéine ou de l'acide 1-aminoéthanephosphorique.
13. Composé selon la revendication 12 pour préparer l'acide Z-2-(2,2-diméthylcyclopropane carboxamido)-8-[1-(phosphono)-éthylamino]-2-octénoïque.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92721278A | 1978-07-24 | 1978-07-24 | |
| US5023379A | 1979-06-22 | 1979-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK5085A true HK5085A (en) | 1985-01-25 |
Family
ID=26728044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HK50/85A HK5085A (en) | 1978-07-24 | 1985-01-17 | Novel z-2-acylamino-3-monosubstituted propenic acids and their esters and salts, and processes for preparing them |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0010573B1 (fr) |
| JP (1) | JPS63295540A (fr) |
| KR (1) | KR850000425B1 (fr) |
| AT (1) | ATE5070T1 (fr) |
| AU (1) | AU527772B2 (fr) |
| BG (1) | BG60346B2 (fr) |
| CA (1) | CA1161058A (fr) |
| CZ (1) | CZ280564B6 (fr) |
| DE (1) | DE2966328D1 (fr) |
| DK (1) | DK157399C (fr) |
| EG (1) | EG13961A (fr) |
| ES (2) | ES482773A1 (fr) |
| FI (1) | FI76069C (fr) |
| GR (1) | GR70699B (fr) |
| HK (1) | HK5085A (fr) |
| HU (1) | HU182531B (fr) |
| IE (1) | IE49182B1 (fr) |
| IL (1) | IL57797A (fr) |
| MA (1) | MA18534A1 (fr) |
| NZ (1) | NZ190994A (fr) |
| PH (1) | PH16708A (fr) |
| PL (2) | PL131618B1 (fr) |
| PT (1) | PT69954B (fr) |
| RO (2) | RO83292B (fr) |
| SG (1) | SG65484G (fr) |
| SU (1) | SU1213983A3 (fr) |
| YU (2) | YU43455B (fr) |
| ZW (1) | ZW13379A1 (fr) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4880793A (en) * | 1978-07-24 | 1989-11-14 | Merck & Co., Inc. | Combination of thienamycin-type antibiotics with dipeptidase inhibitors |
| DE3173503D1 (en) * | 1980-09-17 | 1986-02-27 | Merck & Co Inc | Antibacterial composition of thienamycin type compound and a dipeptidase inhibitor |
| PT73640B (en) * | 1980-09-17 | 1983-10-19 | Merck & Co Inc | Process for preparing chemical compounds selectively inhibit the metabolism of dipeptidase |
| JPS58170479A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-10-07 | Sanraku Inc | ジペプチダ−ゼ阻害剤 |
| JPS58174345A (ja) * | 1982-04-06 | 1983-10-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性２，２−ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸ハライドのラセミ化方法 |
| US4798842A (en) * | 1984-07-18 | 1989-01-17 | Schering Corporation | Inhibitors of slow reacting substance of anaphylaxis |
| DE3508564A1 (de) * | 1985-03-11 | 1986-09-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-acyl-2, 3-dehydroaminocarbonsaeureestern |
| US4739113A (en) * | 1986-05-30 | 1988-04-19 | Merck & Co., Inc. | Bis(cyclopropanecarboxamido)alkadienedioic acids as renal dipeptidase inhibitors |
| CA2052730A1 (fr) | 1990-10-11 | 1992-04-12 | Frank P. Dininno | Agents antibacteriens a base de 2-(dibenzofuranyle ou dibenzothienyle substitue)carbapeneme |
| ES2176179T3 (es) * | 1991-02-01 | 2002-12-01 | Suntory Ltd | Composiciones antibacterianas orales y metodo para la mejora de la absorcion gastrointestinal de los antibioticos de penemo o carbapemo. |
| HU230252B1 (hu) * | 2001-01-12 | 2015-11-30 | Biogen Idec International Gmbh | Fumársav-amid származékok |
| WO2012147941A1 (fr) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | 味の素株式会社 | Composition d'agent de nettoyage liquide |
| PL442220A1 (pl) | 2022-09-07 | 2024-03-11 | Politechnika Wrocławska | Sposób i układ do wytwarzania nawozu mikroelementowego |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2449191A (en) * | 1945-08-24 | 1948-09-14 | Lilly Co Eli | Phenacetylaminomethylcrotonic acid |
| US2569801A (en) * | 1947-02-12 | 1951-10-02 | American Cyanamid Co | Preparation of azlactones of phenylacetamino acrylic acids |
| US2622074A (en) | 1949-12-09 | 1952-12-16 | Eastman Kodak Co | Salts of alpha-acylamido and alpha-alkoxycarbonamido acrylic acids |
| BE664781A (fr) | 1964-06-01 | |||
| GB1260847A (en) | 1968-12-06 | 1972-01-19 | Nat Res Dev | Esters of cyclopropane carboxylic acids |
| US3950357A (en) * | 1974-11-25 | 1976-04-13 | Merck & Co., Inc. | Antibiotics |
| CS226166B2 (cs) | 1975-11-21 | 1984-03-19 | Merck & Co Inc | Způsob přípravy derivátů thienamycinu |
| DK143713C (da) | 1975-11-21 | 1982-03-08 | Merck & Co Inc | Fremgangsmaade til fremstilling af et antibiotisk stof n-acetyl-thienamycin og salte deraf |
| DK143712C (da) | 1975-11-21 | 1982-03-22 | Merck & Co Inc | Fremgangsmaade til fremstilling af de antibiotiske stoffer 890a1 og 890a3 |
| DK497476A (da) | 1975-11-24 | 1977-05-25 | Merck & Co Inc | Fremgangsmade til fremstilling af et antibiotisk stof |
| US4070477A (en) | 1975-12-08 | 1978-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Penem compounds |
| NL7712091A (nl) | 1976-11-17 | 1978-05-19 | Merck & Co Inc | Werkwijze ter bereiding van een nieuw antibiotisch middel. |
| DK487977A (da) | 1976-11-17 | 1978-05-18 | Merck & Co Inc | Fremgangsmaade til fremstilling af et antiotisk stof |
| GB1593524A (en) | 1976-11-19 | 1981-07-15 | Merck & Co Inc | 1-carba-2-penem-3-carboxylic acids |
| NL7800958A (nl) | 1977-02-11 | 1978-08-15 | Merck & Co Inc | Antibioticum desacetyl-dihydro 890 a9, werkwijze ter bereiding daarvan en farmaceutisch preparaat dat dit antibioticum bevat. |
| SE7800978L (sv) | 1977-02-11 | 1978-08-12 | Merck & Co Inc | Antibiotikum |
| JPS604719B2 (ja) | 1977-03-31 | 1985-02-06 | メルシャン株式会社 | β‐ラクタマーゼ阻害活性を有する抗生物質ＰＳ―５の製造方法 |
| US4162323A (en) | 1977-04-18 | 1979-07-24 | Merck & Co., Inc. | Antibiotic N-acetyl-dehydro-thienamycin |
| BE867227A (fr) | 1977-10-31 | 1978-11-20 | Merck & Co Inc | Preparation de l'acide 6-(alpha-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo (3,2,0) hept-2-ene-carboxylique et derives a activite antibiotique |
-
1979
- 1979-07-12 PH PH22772A patent/PH16708A/en unknown
- 1979-07-12 NZ NZ190994A patent/NZ190994A/xx unknown
- 1979-07-13 IL IL57797A patent/IL57797A/xx unknown
- 1979-07-16 ZW ZW133/79A patent/ZW13379A1/xx unknown
- 1979-07-16 AU AU48933/79A patent/AU527772B2/en not_active Expired
- 1979-07-20 MA MA18731A patent/MA18534A1/fr unknown
- 1979-07-20 FI FI792281A patent/FI76069C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-07-20 PT PT69954A patent/PT69954B/pt unknown
- 1979-07-20 GR GR59657A patent/GR70699B/el unknown
- 1979-07-21 RO RO105742A patent/RO83292B/ro unknown
- 1979-07-21 RO RO7998237A patent/RO78106A/fr unknown
- 1979-07-23 YU YU1788/79A patent/YU43455B/xx unknown
- 1979-07-23 BG BG044425A patent/BG60346B2/bg unknown
- 1979-07-23 CZ CS795136A patent/CZ280564B6/cs unknown
- 1979-07-23 HU HU79ME2287A patent/HU182531B/hu unknown
- 1979-07-23 ES ES482773A patent/ES482773A1/es not_active Expired
- 1979-07-23 DK DK309879A patent/DK157399C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-24 KR KR7902483A patent/KR850000425B1/ko not_active Expired
- 1979-07-24 DE DE7979102616T patent/DE2966328D1/de not_active Expired
- 1979-07-24 EG EG444/79A patent/EG13961A/xx active
- 1979-07-24 PL PL1979225939A patent/PL131618B1/pl unknown
- 1979-07-24 PL PL1979217327A patent/PL125506B1/pl unknown
- 1979-07-24 EP EP79102616A patent/EP0010573B1/fr not_active Expired
- 1979-07-24 AT AT79102616T patent/ATE5070T1/de active
- 1979-07-24 CA CA000332407A patent/CA1161058A/fr not_active Expired
- 1979-08-08 IE IE1387/79A patent/IE49182B1/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-06-18 ES ES492553A patent/ES492553A0/es active Granted
-
1981
- 1981-08-05 SU SU813444852A patent/SU1213983A3/ru active
-
1983
- 1983-01-18 YU YU101/83A patent/YU43144B/xx unknown
-
1984
- 1984-09-11 SG SG654/84A patent/SG65484G/en unknown
-
1985
- 1985-01-17 HK HK50/85A patent/HK5085A/en not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-05-09 JP JP63110622A patent/JPS63295540A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007614B1 (fr) | Une composition antibactérienne d'un composé du type thiénamycine et d'un inhibiteur de dipeptidase | |
| EP0072014B1 (fr) | Composition contenant des pénèmes 2-substitués et des inhibiteurs dipeptidase | |
| US5147868A (en) | Thienamycin renal peptidase inhibitors | |
| US4539208A (en) | Combination of thienamycin-type antibiotics with dipeptidase inhibitors | |
| EP0010573B1 (fr) | Acides Z-2-acylamino-propéniques monosubstitués en position 3 et leurs esters et sels et procédés pour leur préparation | |
| EP0161546B1 (fr) | Mélange de carbapénèmes 2-substitués avec des inhibiteurs de dipeptidase | |
| EP0048301A1 (fr) | 2-(Cyclopropancarboxamido)-2-alcèneacides, leurs esters et sels, et compositions bactériostatiques à base de ces composés avec un composé du type thiénamycine | |
| US4616038A (en) | Combination of thienamycin-type antibiotics with dipeptidase inhibitors | |
| US4668504A (en) | Use of substituted propenoates to prevent nephrotoxicity of certain antibiotics | |
| EP0028778B1 (fr) | Compositions antibactériennes contenant un composé du type bêta-lactame et un propénoate 3-substitué | |
| US5071843A (en) | Combination of 2-substituted carbapenems with dipeptidase inhibitors | |
| US4880793A (en) | Combination of thienamycin-type antibiotics with dipeptidase inhibitors | |
| EP0049389B1 (fr) | Acides 2-alcénoiques Z-2-(2,2-diméthylcyclopropanecarboxamido)-oméga-thio substitué, procédé pour leur préparation et composition antibactérienne les contenant | |
| US4406902A (en) | Dipeptidase inhibitors | |
| EP0048025B1 (fr) | Composition antibactérienne contenant un composé du type thiénamycin et une inhibiteur de dipeptidase | |
| US4739113A (en) | Bis(cyclopropanecarboxamido)alkadienedioic acids as renal dipeptidase inhibitors | |
| EP0001516A1 (fr) | Composés beta-lactames, procédés pour leur préparation, compositions pharmaceutiques les contenant et intermédiaires utilisés pour leur préparation | |
| JPS6160816B2 (fr) | ||
| HU211143A9 (hu) | Tienamicin renális peptidáz inhibitorok Az átmeneti oltalom az 1-23. igénypontokra vonatkozik. | |
| NO150602B (no) | Analogifremgangmaate ved fremstilling av nye kjemiske forbindelser som selektivt inhiberer metabolisme av dipeptidase | |
| SI8310101A8 (sl) | Postopek za pridobivanje z 2-acilamino-3-monosubstituiranih propenoatov |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PE | Patent expired |