HK52791A - Derivatives of 2,2'-iminobisethanol - Google Patents

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Claims (11)

1. Composé chimique ayant pour formule: un sel d'addition d'acide convenant en pharmacie on une forme stéréochimique de celui-ci, où
R1 est un hydrogène, un alkyle en C1-6, un aryle, un aryl-alkyle en C1-6, un alkyl(C1-12)carbonyle ou un arylcarbonyle;
R2 et R3 sont chacun indépendamment un hydrogène, un alkyl(C1-12)carbonyle ou un arylcarbonyle;
R4, R5, R6 et R7 sont chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C1-6;
A1 et A2 sont chacun indépendamment une liaison directe, ―CH2―, ou un dérivé fonctionnel de celui-ci, (alkyle en C1-12);
R8 et R9 sont un hydrogène ou le radical ―A1―CHR8― et/ou le radical ―A2CHR9― qui peuvent chacun représenter un radical 1,2,-éthènediyle; et
R10, R", R12, R13, R14, R15, R16 et R17 sont chacun indépendamment un hydrogène, un halogéno, un alkyle en C1-6, un alcényle en C2-6, un alcynyle en C2-6, un alkyloxy en C1-6, un alcény(C2-6)méthoxy, un alkylthio en C1-6, un trifluorométhyle, un hydroxy, un amino, un mono ou di(alkyl en C1-6)amino, un arylamino, un (arylalkyl en C1-6)amino, un cyano, un nitro, un aryle, un aryloxy, un aryl-alkyloxy en C1-6, un alkyloxy(C1-6)-alkyle en C1-6 ou un radical de formule
ledit s étant O ou un entier de 1 à 6 inclusivement;
lesdits p et q étant indépendamment 0 ou l'entier 1;
ledit X étant
ledit Y étant NH ou 0; et
ledit L étant un hydrogène, un alkyle en C1-6, un aryle ou un aryl-alkyle en C1-6; ou
deux radicaux vicinaux parmi R10, R11, R12 et R13 et parmi R14, R15, R16 et R17 peuvent achever un cycle aromatique, alicyclique, dioxannyle ou dioxolannyle;
sous réserve que pas plus de deux radicaux parmi R10, R11, R12 et R13 ou parmi R14, R15, R16 et R17 soient un amino, un mono-ou di(alkyl en C1-6)amino, un arylamino, (un aryl-alkyl en C1-6)amino, un nitro, un aryle, un aryloxy ou un radical de formule (a);
où le terme aryle utilisé dans les définitions prédédentes est un phényle facultativement substitué par jusqu'à trois substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par halogéno, alkyle inférior, alkyloxy inférieur, alkylthio inférieur, trifluorométhylé, nitro et amino; et
où les dérivés fonctionnels de sont des oximes, des hydrazones, des di(alkyl inférieur)acétals, un cycle dioxolanne ou dioxanne et les dithioacétals correspondants.
2. Composé chimique selon la revendication 1 où A1 et A2 sont chacun indépendamment une liaison directe ou un radical ―CH2―.
3. α,α'-[iminobis(méthylène)]bis(3,4-dihydro-2H-1-benzopyranne-2-méthanol], un sel d'addition d'acide convenant en pharmacie de celui-ci ou une forme isomère stéréochimique de celui-ci.
4. Composition pharmaceutique comprenant un support pharmaceutique approprié et, comme ingrédient actif, une quantité thérapeutique efficace d'un composé comme revendiqué dans l'une quelconque des revendications 1 à 3.
5. Composition pharmaceutique pour la traitement et/ou la prévention des troubles du système vasculaire coronarien comprenant un support pharmaceutique approprié et, comme ingrédient actif, une quantité efficace d'un composé comme revendiqué dans l'une quelconque des revendications 1 à 3.
6. Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique caractérisé en ce qu'on mélange intimement une quantité thérapeutique efficace d'un composé comme revendiqué dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 avec des supports pharmaceutiques appropriés.
7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 pour l'utilisation comme médicament.
8. Composé comme revendiqué dans l'une quelconque des revendications 1 à 3 pour l'utilisation comme médicament dans le traitement et/ou la prévention des troubles dy système vasculaire coronarien.
9. Composé chimique ayant pour formule ou une forme isomère stéréochimique de celui-ci, où R4, R6, R8, R10, R11, R12, R13 et A1 sont comme défini dans la revendication 1.
10. Procédé pour préparer un composé chimique comme revendiqué dans la revendication 1, caractérisé par
1) la N-alkylation d'une amine de formule dans laquelle R1, R2 et R4 sont comme défini dans la revendication 1; avec un composé réagissant de formuledans laquelle R3 et R5 sont comme défini dans la revendication 1; dans un milieu approprié inerte dans la réaction; ou
2) la N-alkylation d'une amine de formule dans laquelle R1, R3 et R5 sont comme défini dans la revendication 1; avec un composé réagissant de formule dans laquelle R2 et R4 sont comme défini dans la revendication 1; dans un milieu approprié inerte dans la réaction; ou
3) la N-alkylation d'une amine de formule dans laquelle R1, R2 et R4 sont comme défini dans la revendication 1; avec un oxyranne de formule dans laquelle R5 est comme défini dans la revendication 1; dans un milieu approprié inerte dans la réaction pour préparer ainsi un composé de formule (I) dans laquelle R3 est un hydrogène; ou
4) la N-alkylation d'une amine de formule dans laquelle R1, R3 et R5 sont comme défini dans la revendication 1; avec une oxyranne de formule dans laquelle R4 est comme défini dans la revendication 1; dans un milieu approprié inerte dans la réaction, pour préparer ainsi un composé de formule (I) dans laquelle R2 est un hydrogène; et facultativement, la conversion des composés de formule (I) en un sel d'addition d'acide non toxique à activité thérapeutique par traitement avec un acide approprié ou inversement la conversion du sel d'addition d'acide en la base libre avec un alcali; et/ou la préparation de leurs formes isomères stéréochemiques, ou D1 représente un radical de formule dans laquelle R6, R8, R10, R", R12, R13 et A1 sont comme défini dans la revendication 1; D2 représente un radical de formule dans laquelle R7, R9, R14, R15, R16, R17 et A2 sont comme défini dans la revendication 1, et W représente un chloro, bromo, iodo, méthylsulfonyloxy ou 4-méthylphénylsulfonyloxy.
11. Procédé pour préparer un composé chimique comme revendiqué dans la revendication 9, caractérisé par l'éxpoydation d'un alcène de formule ou la réaction d'un aldéhyde approprié de formule où R 4, R 6, R8, R10, R11, R12, R13 et A1 sont comme défini dans la revendication 9, avec un halogénure de triméthylsulfoxonium ou un halogénure de triméthylsulfonium; et/ou la préparation de ses formes isomères stéréochimiques.
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