HK63792A - 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles - Google Patents

6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles

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HK63792A
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HK
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indole
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Michael Edward Flaugh
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Eli Lilly And Company
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Claims (10)

1. Composé de formule: dans laquelle
R1 et R2 représentent chacun individuellement un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle;
X représente F, CI, Br, CN, CONH2, NH2 ou N02; ou
un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
2. Composé selon la revendication 1, dans lequel X représente BR, CN, CONH2 ou N02.
3. L'un ou l'autre des composés ciaprès de la revendication 1 ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables:
le (±)-4-di-n-propylamino-6-bromo-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole,
le (±)-4-di-n-propylamino-6-cyano-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole, le (±)-4-di-n-propylamino-6-carbomoyl-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole,
le (±)-4-di-n-propylamino-6-nitro-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole,
le (±)-4-diméthylamino-6-cyano-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole,
le (±)-4-diméthylamino-6-carbamoyl-1,3,4,5-tétrahydrobenz[c,d]indole.
4. Procédé de préparation d'un composé de formule IV, ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé e ce qu'il comprend les étapes qui consistent à:
a) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
X5 représente F, CI, Br ou N02;
R3 et R4 représentent chacun individuellement un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle, avec un agent oxydant pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente F, CI, Br ou N02, tandis que R1 et R2 représentent chacun individuellement un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle; ou
b) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R14 et R13 représentent chacun individuellement un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle, avec du cyanure cuivreux ou un cyanure d'un métal alcalin ou d'un métal alcalinoterreux et de l'iodure cuivreux dans de la 1-méthyl-2-pyrrolidone pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente CN, tandis que R1 et R2 représentent chacun individuellement un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyl; ou
c) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R14 et R13 ont les significations définies précédemment, avec une base hydroxyde dans un alcanol en C1―C4 pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente CONH2, tandis que R1 et R2 représentent chacun individuellement un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle; ou
d) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R1 et R2 ont les significations définies précédemment, avec un agent réducteur pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente NH2; ou
e) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
X1 représente F ou CI, Z7 représente un groupe alkyle en C1―C3, un groupe alcoxy en C1―C3, un groupe halo-alkyle en C1―C3 ou un groupe O-benzyle et R15 représente H ou un groupe alkyle en C,-C3, avec clivage basique ou lorsque Z7 représente un groupe O-benzyle, avec hydrogénation catalytique pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente F ou CI et R1 représente un atome d'hydrogène, tandis que R2 représente un groupe alkyle en C1―C3 ou un atome d'hydrogène; ou
f) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
X5 et R15 ont les significations définies précédemment, avec un agent d'alkylation ou par amination réductrice pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente F, CI, Br ou NO2, tandis que R1 et R2 représentent chacun individuellement un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle ou encore und es radicaux R1 et R2 peut être un atome d'hydrogène; ou
g) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R8 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe n-propyle, et Y représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe chlorométhyle, avec un complexe de borane pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente CN, tandis que R1 et R2 représentent chacun individuellement un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe n-propyle; ou
h) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R1 et R8 ont les significations définies précédemment, avec un agent de couplage de peptide et de l'ammoniac pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente CONH2, R2 représente H, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe n-propyle et R1 a la signification définie précédemment; ou
i) faire réagir un composé de formule: dans laquelle
R8 a la signification définie précédemment, avec un halogénure R1 oupar amination réductrice avec un catalyseur d'hydrogène pour obtenir les composés de formule IV dans laquelle X représente CONH2, R2 représente H, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe n-propyle, et R1 a la signification définie précédemment;
j) facultativement salifier les composés de formule IV.
5. Formulation pharmaceutique comprenant, comme ingrédient actif, un composé de formule IV, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, en association avec un ou plusieurs excipients ou supports pharmaceutiquement acceptables pour ce composé ou ce sel.
6. Formulation pharmaceutique selon la revendication 5, adaptée pour une administration par voie orale.
7. Composé de formule IV ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables selon l'un quelconque des revendications 1 à 3, en vue de l'utiliser comme agoniste central de sérotonine dans la chimiothérapie des animaux à sang chaud.
8. Comoosé de formule: dans laquelle
R5 et R6 représentent chacun individuellement un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle;
X6 représente N02, Br, CI ou F; ou un de ses sels d'addition d'acide.
9. Composé de formule: dans laquelle
R5 et R6 représentent chacun individuellement un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle ou un groupe allyle;
X6 représente N02, Br, CI ou F; et
Z représente un groupe protecteur;
ou un sel d'addition d'acide de ce composé.
10. Composé de formule: dans laquelle
X6 représenté N02, Br, CI ou F; et
Z représente un groupe protecteur;
ou un de ses sels d'addition d'acide.
HK637/92A 1984-02-06 1992-08-20 6-substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles HK63792A (en)

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