HK73096A - Pigments containing piperidyl groups - Google Patents

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Claims (22)

  1. Les pigments qui contiennent dans leur molécule un ou plusieurs groupes 2,2,6,6-tétra-alkylpipéridyle.
  2. Les pigments selon la revendication 1, qui répondent à la formule I dans laquelle
    R₁   signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₈, alcényle en C₃-C₁₀, phényle, (phényl)-alkyle en C₁-C₄ ou acyle,
    les deux substituants R₂ et les deux substituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les deux substituants R₂ et/ou les deux substituants R₃ signifient ensemble un groupe de formule - (CH₂)₅-,
    R₄   signifie une liaison directe ou un groupe formant pont qui forme éventuellement, ensemble avec R₅, un noyau iso- ou hétérocyclique,
    R₅   signifie l'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₂ ou, ensemble avec R₄, le groupe d'atomes nécessaire pour la formation d'un système de noyau iso-ou hétérocyclique,
    F   signifie le reste d'un pigment et
    n   signifie 1, 2, 3 ou 4.
  3. Les pigments selon la revendication 1, qui répondent à la formule II dans laquelle
    les deux substituants R₂ et les deux substituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les deux substituants R₂ et/ou les deux substituants R₃ signifient ensemble un groupe de formule - (CH₂)₅-,
    R₆   signifie l'hydrogène ou un groupe hydroxy ou amino éventuellement substitué, ou signifie avec R₇ un système de noyau iso-ou hétérocyclique,
    R₇   signifie l'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₂ ou, ensemble avec R₆, le groupe d'atomes nécessaire pour la formation d'un système de noyau iso-ou hétérocyclique,
    R₈   signifie une liaison directe ou un groupe formant pont,
    F   signifie le reste d'un pigment et
    n   signifie 1, 2 ou 3.
  4. Les pigments selon la revendication 2 ou 3, dans lesquels F signifie le reste d'un colorant azoïque ou disazoïque.
  5. Les pigments selon la revendication 1 ou 2, qui répondent à la formule IV dans laquelle chaque B signifie un groupe de formule XXVI dans laquelle
    R'₁   signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle ou propionyle,
    R'₁₅   signifie un groupe de formule -NH-, -NH-CO- ou -NH-SO₂- (le groupe amino étant lié au reste pipéridyle) et
    m   signifie O ou 1.
  6. Les pigments selon la revendication 1 ou 2, qui répondent à la formule XXVIII dans laquelle
    R₁   signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle ou propionyle, de préférence l'hydrogène.
  7. Les pigments disazoïques selon la revendication 1 ou 2, qui répondent à la formule XII ou XIII où (dans chacune des deux formules) les substituants R₁ signifient l'hydrogène ou un groupe acyle, les substituants R₂ et les substituants R₃, indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les substituants R₂ et les substituants R₃, deux à deux, signifient ensemble un groupe de formule -(CH₂)₅-, les substituants R₁₃, indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄ )-carbonyle, les substituants R₁₄, indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, les substituants R₁₅ signifient un groupe de formule -CO-NH-, -CO-O- ou -SO₂-NH- (le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle) et R₁₈ signifie un groupe benzénique, naphtalénique ou hétérocyclique-aromatique formant pont.
  8. Les pigments monoazoïques selon la revendication 1 ou 2, qui répondent à la formule XX dans laquelle
    R₁   signifie l'hydrogène ou un groupe acyle,
    les substituants R₂ et les substituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les substituants R₂ et les substituants R₃, deux à deux, signifient ensemble un groupe de formule -(CH₂)₅-,
    R₁₃   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄)-carbonyle,
    R₁₄   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle,
    R₁₅   signifie un groupe de formule - CO-NH-, -CO-O- ou -SO₂-NH- (le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle) et
    R₂₀   signifie un groupe de formule
    et
    R₂₁   signifie un groupe benzimidazolonyl-5 ou un groupe phényle portant éventuellement jusqu'à 3 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, méthoxy et éthoxy, ou portant éventuellement un groupe benzoylamino.
  9. Les pigments disazoïques de formule XXIII dans laquelle les deux substituants R'₁ signifient l'hydrogène ou un groupe (alkyle en C₁-C₂ )-carbonyle, en particulier l'hydrogène, et les deux substituants R₂₂ signifient le chlore, le brome ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy, en particulier le chlore.
  10. L'utilisation des pigments selon l'une des revendications précédentes, pour la coloration des matières plastiques dans la masse et des vernis.
  11. Les composés de formule p dans laquelle
    R₁   signifie l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₈, alcényle en C₃-C₁₀ phényle, (phényl)-alkyle en C₁-C₄ ou acyle,
    les deux substituants R₂ et les deux substituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les deux substituants R₂ et/ou les deux substituants R₃ signifient ensemble un groupe de formule - (CH₂)₅-,
    R₁₃   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄ )-carbonyle,
    R₁₄   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, de préférence l'hydrogène ou le chlore,
    R₁₅   signifie un groupe de formule - CO-NH-, - CO-O-ou -SO₂-NH- (le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle).
  12. Procédé de préparation des pigments de formule IV dans laquelle chaque B signifie un groupe de formule XXVI dans laquelle
    R'₁   signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle ou propionyle,
    R'₁₅   signifie un groupe de formule -NH-, -NH-CO- ou -NH-SO₂- (le groupe amino étant lié au reste pipéridyle) et
    m   signifie 0 ou 1,
    caractérisé en ce que l'on condense 1 mole d'acide 3,4,9,10-périlènetétracarboxylique, ou d'un dérivé fonctionnel de cet acide, avec 2 moles d'un composé de formule
  13. Procédé de préparation des pigments de formule XXVIII dans laquelle R'₁ signifie l'hydrogène ou un groupe acétyle ou propionyle, caractérisé en ce que l'on condense une mole d'un composé de formule XXIX ou d'un dérivé fonctionnel de cet acide, de préférence l'anhydride de cet acide dicarboxylique, avec une mole d'un composé de formule XXX
  14. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XII dans laquelle
    les substituants R₁   signifient l'hydrogène ou un groupe acyle,
    les substituants R₂ et les subsituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅ ou bien les substituants R₂ et les substituants R₃, deux à deux, signifient ensemble un groupe de formule -(CH₂)₅-,
    les substituants R₁₃,   indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄)-carbonyle,
    les substituants R₁₄,   indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle,
    les substituants R₁₅   signifient un groupe de formule -CO-NH-, -CO-O- ou - SO₂-NH- (le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle) et
    R₁₈   signifie un groupe benzénique, naphtalénique ou hétérocyclique-aromatique formant pont,
    caractérisé en ce qu'on copule 2 moles d'une amine diazotée de formule p ou d'un mélange de telles amines, avec une mole d'un composé de formule XIV         H₃C-CO-CH₂ - CO - NH - R₁₈ - NH - CO -CH₂-CO-CH₃   (XIV)
  15. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XII selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'on condense une mole d'un acide disazo-dicarboxylique ou disazo-disulfonique de formule XVI dans laquelle R₁₉ signifie un groupe carbonyle ou sulfonyle, avec deux moles d'un composé 4-aminé ou 4-hydroxylé de formule III'a dans laquelle
    R₄   signifie un pont -NH- ou -O- et
    R₅   signifie l'hydrogène.
  16. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XIII dans laquelle
    les substituants R₁   signifient l'hydrogène ou un groupe acyle,
    les substituants R₂ et les substituants R₃,   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les substituants R₂ et les substituants R₃ deux à deux, signifient ensemble un groupe de formule - (CH₂)₅-,
    les substituants R₁₃,   indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄ )-carbonyle,
    les substituants R₁₄ ,   indépendamment l'un de l'autre, signifient l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle,
    les substituants R₁₅   signifient un groupe de formule -CO-NH-, -CO-O-ou -SO₂-NH- ( le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle) et
    R₁₈   signifie un groupe benzénique, naphtalénique ou hétérocyclique-aromatique formant pont,
    caractérisé en ce qu'on copule 2 moles d'une amine diazotée de formule p avec 1 mole d'un composé de formule XV
  17. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XIII selon la revendication 16, caractérisé en ce que l'on condense une mole d'un acide disazo-dicarboxylique ou disazo-disulfonique de formule XVII dans laquelle
    R₁₉   signifie un groupe carbonyle ou sulfonyle,
    avec 2 moles d'une 4-amino- ou 4-hydroxy-pipéridine de formule III'a dans laquelle
    R₄   signifie un pont -NH- ou -O- et
    R₅   signifie l'hydrogène.
  18. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XIII selon la revendication 16, caractérisé en ce que l'on condense 2 moles d'un acide azo-carboxylique de formule XVIII ou d'un dérivé fonctionnel de cet acide, de préférence le chlorure d'acide de ce composé, avec une mole d'une diamine de formule XIX         H₂N - R₁₈ - NH₂   (XIX)
  19. Procédé de préparation des pigments monoazoïques de formule XX dans laquelle
    R₁   signifie l'hydrogène ou un groupe acyle,
    les substituants R₂ et les substituants R₃   indépendamment les uns des autres, signifient un groupe alkyle en C₁-C₅, ou bien les substituants R₂ et les substituants R₃, deux à deux, signifient ensemble un groupe de formule - (CH₂)₅-,
    R₁₃   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle, alcoxy en C₁-C₂ ou (alcoxy en C₁-C₄)-carbonyle,
    R₁₄   signifie l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe méthyle,
    R₁₅   signifie un groupe de formule - CO-NH-, -CO-O- ou -SO₂-NH- (le groupe amino ou l'atome d'oxygène étant lié au reste pipéridyle) et
    R₂₀   signifie un groupe de formule
    et R₂₁   signifie un groupe benzimidazolonyl-5 ou un groupe phényle portant éventuellement jusqu'à 3 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, méthoxy et éthoxy, ou portant éventuellement un groupe benzoylamino,
    caractérisé en ce qu'on copule 1 mole d'une amine diazotée de formule p avec une mole d'un composé de formule XXI         R₂₀ - H   (XXI)
  20. Procédé de préparation des pigments monoazoïques de formule XX selon la revendication 19, caractérisé en ce que l'on condense 1 mole d'un composé de formule III'a dans laquelle
    R₄   signifie un pont -NH- ou -O- , et
    R₅   signifie l'hydrogène,
    avec 1 mole d'un composé de formule XXII
  21. Procédé de préparation des pigments disazoïques de formule XXIII dans laquelle
    les deux substituants R'₁   signifient l'hydrogène ou un groupe (alkyl en C₁-C₂)-carbonyle, en particulier l'hydrogène, et
    les deux substituants R₂₂   signifient le chlore, le brome ou un groupe méthyle, méthoxy ou éthoxy,
    caractérisé en ce qu'on copule 1 mole d'une diamine tétrazotée de formule XXIV avec deux moles d'un composé de formule XXV
  22. Procédé de coloration des matières plastiques dans la masse et des vernis, caractérisé en ce qu'on utilise un ou plusieurs pigments qui contiennent dans leur molécule un ou plusieurs groupes pipéridyle portant deux substituants à chacune des positions 2 et 6.
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