HK92790A - Method for the preparation of 1:2-chromium complex azo-dyestuffs - Google Patents
Method for the preparation of 1:2-chromium complex azo-dyestuffsInfo
- Publication number
- HK92790A HK92790A HK927/90A HK92790A HK92790A HK 92790 A HK92790 A HK 92790A HK 927/90 A HK927/90 A HK 927/90A HK 92790 A HK92790 A HK 92790A HK 92790 A HK92790 A HK 92790A
- Authority
- HK
- Hong Kong
- Prior art keywords
- process according
- group
- azo dyes
- metallisable
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
- C09B62/82—Azo dyes
- C09B62/835—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Procédé pour la préparation en milieu aqueux de complexes de chrome 1:2 asymétriques de colorants azoïques contenant au moins un groupe hydroxolubilisant, avec une pureté d'au moins 90%, caractérisé en ce que l'on fait réagir un mélange en un rapport molaire de 0,85:1,0 à 1,2:1,0 de deux colorants azoïques métallables contenant des composants diazo identiques ou des copulants identiques, un seul des deux colorants azoïques contenant au moins un groupe hydrosolubilisant, dans une opération en un seul récipient, avec un agent apportant du chrome, sous pression, à une température supérieure à 100 °C et à un pH entre 0 et 2, puis on poursuit la réaction à pH légèrement acide, neutre, ou légèrement alcalin.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la température choisie au-dessus de 100°C est une température de 100 à 150 °C, plus spécialement de 125 à 135 °C.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on choisit en tant que pH entre 0 et 2 un pH de 0 à 1, plus particulièrement de 0,3 à 0,7.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction à pH légèrement acide, neutre ou légèrement alcalin est effectuée à une température inférieure à 100 °C, plus spécialement de 70 à 100 °C et de préférence de 90 à 95 °C.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on choisit en tant que pH légèrement acide, neutre ou légèrement alcalin, un pH de 5 à 9, plus spécialement de 6 à 8.
6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise un mélange de deux colorants azoïques métallables en un rapport molaire de 0,95:1,0 à 1,05:1,0 et plus spécialement en un rapport de 1:1.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la chromation sous une pression de 1 à 5 bar, de préférence de 1 à 3 bar.
8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise l'agent apportant du chrome en excès de 1 à 5 moles-%.
9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la chromation en présence de quantités catalytiques de composés com- plexants auxiliaires, en particulier l'acide tartrique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide glycolique ou de préférence l'acide salicylique.
10. Procédé selon les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que, dans une opération en un seul récipient, on diazote deux amines diazotables différant l'une de l'autre au moins par la présence d'un groupe hydrosolubilisant, qui comportent un groupe métallable en position voisine du groupe amino, on effectue la copulation sur 1,8 à 2,2 fois la quantité molaire d'un copulant exempt de groupe hydrosolubilisant, qui comporte un groupe métallable en position voisine du site de copulation, puis on effectue la chromation par le mode opératoire indiqué dans les revendications 1 à 9.
11. Procédé selon les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que, dans une opération en un seul récipient, on diazote un amine diazotable exempte de groupe hydrosolubilisant, qui comporte un groupe métallable en position voisine du groupe amino, et on effectue la copulation sur des quantités semi-molaires de chacun de deux copulants différant l'un de l'autre au moins par la présence d'un groupe hydrosolubilisant qui comportent chacun un groupe métallable en position voisine du site de copulation, puis on effectue la chromation par le mode opératoire indiqué dans les revendications 1 à 9.
12. Procédé selon les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'on diazote séparément deux amines diazotables différant l'une de l'autre au moins par la présence d'une groupe hydrosolubilisant, qui comportent un groupe métallable en position voisine du groupe amino, et on copule les deux sels de diazonium sur une quantité 1,8 à 2,2 fois molaire d'un copulant exempt de groupe hydrosolubilisant, qui comporte un groupe métallable en position voisine du site de copulation, puis on effectue la chromation par le mode opératoire indiqué dans les revendications 1 à 9.
13. Procédé selon les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'on part de deux colorants azoïques préparés séparément et qui répondent aux exigences spécifiées dans la revendication 1.
14. Procédé selon l'une des revendications 1 et 10 à 13, caractérisé en ce que l'on utilise, en tant que colorants azoïques, des colorants monoazoï- ques comportant des composants diazo et des copulants de série benzénique, naphthalénique ou hétérocyclique.
15. Procédé selon l'une des revendications 1 et 10 à 14, caractérisé en ce que l'on utilise des colorants azoïques qui comportent des groupes hydroxy en tant que groupes métallables.
16. Procédé selon les revendications 1 et 10 à 15, caractérisé en ce que l'on utilise des colorants azoïques qui comportent, en tant que groupe hydrosolubilisant, un groupe sulfone, sulfonamide, N-mono- ou N,N-di-alkyl-sulfonamide ou acide sulfonique.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que l'on utilise des colorants azoïques qui comportent un groupe acide sulfonique.
18. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'on utilise un mélange de colorants azoïques de formules
et
dans lesquelles D et D' représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un radical benzénique ou naphthalénique qui peut être substitué par des groupes alkyle en C,-4, alkoxy en 61-4, des atomes d'halogène ou des groupes nitro, et K et K' représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un radical naphthalénique ou un radical pyrazolone qui peut être substitué par des groupes alkyle en Ci-4, alkoxy en Ci-4, des halo- gènes ou des groupes nitro, et dans lesquelles les groupes hydroxy sont en position voisine du groupe azo, M représente un cation, et D et D', ou K et K', sont des radicaux identiques et p vaut 1 ou 2.
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que l'on utilise un colorant de formule (1), dans laquelle D représente un radical benzénique substitué par un groupe nitro ou par un atome de chlore et K représente un radical 1-phényl-3-méthylpyrazolone-(5)- ou un radical naphthalénique, et un colorant de formule (2) dans laquelle D' représente un radical benzénique substitué par un groupe nitro ou un atome de chlore ou, le cas échéant, un groupe sulfo, ou un radical naphthalénique substitué par un groupe nitro ou, le cas échéant, un groupe sulfo, et K' représente un radical 1-phényl-3-méthylpyrazolone-(5)- ou un radical naphthalénique éventuellement substitué par un groupe sulfo, le colorant de formule (2) ne contenant qu'un seul groupe acide sulfonique.
20. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, avant la chromation à pH 0-2, on soumet les composants de départ métallables définis à un traitement préalable par un agent apportant du chrome, à pH 3-4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1147/84A CH658065A5 (de) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | Verfahren zur herstellung von 1:2-chromkomplexazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK92790A true HK92790A (en) | 1990-11-16 |
Family
ID=4203581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HK927/90A HK92790A (en) | 1984-03-08 | 1990-11-08 | Method for the preparation of 1:2-chromium complex azo-dyestuffs |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4933437A (fr) |
| EP (1) | EP0157733B1 (fr) |
| JP (1) | JPS60208364A (fr) |
| KR (1) | KR850006210A (fr) |
| CH (1) | CH658065A5 (fr) |
| DE (1) | DE3562257D1 (fr) |
| HK (1) | HK92790A (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH688281A5 (de) * | 1987-12-04 | 1997-07-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen. |
| DE3829518A1 (de) * | 1988-08-31 | 1990-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von 1:2-chromkomplex-azofarbstoffen |
| DE59007014D1 (de) * | 1989-02-23 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen 1:2-Metallkomplexfarbstoffen. |
| JP2008052306A (ja) * | 2007-11-12 | 2008-03-06 | Hubei Dinglong Chemical Co Ltd | トナー用荷電制御剤およびその製造方法並びにトナー |
| JP5799485B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2015-10-28 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
| JP5796273B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2015-10-21 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
| CN111635645A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-08 | 宁夏保隆科技有限公司 | 一种酸性红405新型生产工艺 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906746A (en) * | 1959-09-29 | Metalliferous azo dyestuffs | ||
| FR1040664A (fr) * | 1950-04-06 | 1953-10-16 | Ciba Geigy | Colorants azoïques métallifères, leur préparation et leur ? |
| US2985646A (en) * | 1957-03-14 | 1961-05-23 | Geigy Ag J R | Chromium-containing dyestuffs |
| GB967011A (en) * | 1962-04-12 | 1964-08-19 | Wolfen Filmfab Veb | New chromium complex azo dyestuff |
| GB1143643A (fr) * | 1965-07-23 | |||
| GB1163713A (en) * | 1966-02-10 | 1969-09-10 | Ici Ltd | Chromium-Containing Azo Dyestuffs |
| US3939140A (en) * | 1971-04-23 | 1976-02-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of a dyestuff consisting substantially of only unsymmetrical 1:2-chromium complex azo dyestuffs |
| NL7205191A (fr) * | 1971-04-23 | 1972-10-25 | ||
| DE2313722C3 (de) * | 1973-03-20 | 1987-04-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Chromischkomplex-Farbstoff und dessen Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien |
| US4083839A (en) * | 1974-01-15 | 1978-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Unsymmetrical mono sulfo containing 1:2 azo, azo chromium complex dyes |
| DD151003A3 (de) * | 1979-03-05 | 1981-09-30 | Guenther Essbach | Verfahren zur herstellung einheitlicher 1:2-chrommischkomplexazofarbstoffe |
| CH649773A5 (de) * | 1979-09-24 | 1985-06-14 | Sandoz Ag | Asymmetrische 1:2-chromkomplexe aromatischer azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende praeparate. |
| DE3023664A1 (de) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 1:2-chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1984
- 1984-03-08 CH CH1147/84A patent/CH658065A5/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-03-04 DE DE8585810090T patent/DE3562257D1/de not_active Expired
- 1985-03-04 EP EP85810090A patent/EP0157733B1/fr not_active Expired
- 1985-03-07 KR KR1019850001469A patent/KR850006210A/ko not_active Withdrawn
- 1985-03-08 JP JP60046329A patent/JPS60208364A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-23 US US07/029,363 patent/US4933437A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-08 HK HK927/90A patent/HK92790A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0157733B1 (fr) | 1988-04-20 |
| EP0157733A1 (fr) | 1985-10-09 |
| US4933437A (en) | 1990-06-12 |
| CH658065A5 (de) | 1986-10-15 |
| JPS60208364A (ja) | 1985-10-19 |
| DE3562257D1 (en) | 1988-05-26 |
| KR850006210A (ko) | 1985-10-02 |
| JPH0511149B2 (fr) | 1993-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2985646A (en) | Chromium-containing dyestuffs | |
| US3455897A (en) | Water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs containing halogeno-s-triazine or pyrimidine groups | |
| US4933437A (en) | Preparation of 1:2 chromium complex azo dyes asymmetrically substituted with solubilizing groups | |
| US3467645A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs | |
| US4997917A (en) | Preparation of 1:2 chromium complex azo dyes asymmetrically substituted with solubilizing | |
| US2839521A (en) | Azo dyestuffs containing heavy metal | |
| US3221003A (en) | Chrgmium cqmplex mixed azo dyestuffs | |
| US3406161A (en) | Process for the manufacture of azo dyestuffs using urea as a coupling accelerator | |
| US3484432A (en) | Water-soluble,reactive 1:2-cobalt azo dyestuffs containing halogeno or sulpho-s-triazine groups | |
| US2804454A (en) | Complex heavy metal compounds of monoazo dyestuffs | |
| US3417074A (en) | Metalliferous mono azo dyestuffs | |
| US2817655A (en) | Azo dyestuffs containing heavy metal | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| NO127966B (fr) | ||
| US3364194A (en) | Metalliferous disazo-dyestuffs | |
| JPH0778181B2 (ja) | ポリアゾ染料のクロム錯体 | |
| US2479944A (en) | Metallized benzimidazole azo dyestuffs | |
| US3213077A (en) | Metallized azo dyes | |
| US2784179A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs | |
| US2452171A (en) | Metallizable monoazo dyes | |
| US5229502A (en) | Preparation of 1:2 chromium complexes one sulfo substituted and one sulfonamido or the like substituted azo dyes | |
| US2969350A (en) | Azo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| EP0009466A1 (fr) | Colorants 1 : 2-bis-complexes de chrome de composés polyazo- ou disazo-azométhiniques, leur préparation et leur utilisation | |
| US1871477A (en) | Azo-dyestuffs containing metal and process of making same | |
| US2693464A (en) | Triazole azo and azoxy dyestuffs |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee) |