HU190898B - Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives - Google Patents
Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU190898B HU190898B HU831572A HU157283A HU190898B HU 190898 B HU190898 B HU 190898B HU 831572 A HU831572 A HU 831572A HU 157283 A HU157283 A HU 157283A HU 190898 B HU190898 B HU 190898B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- formula
- hydroxy
- group
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 83
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title claims description 24
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 68
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 132
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 129
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 105
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 90
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 69
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 59
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 52
- -1 tetrahydrofuran-2-one-3-yl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 38
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 36
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 19
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 17
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 11
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 11
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 10
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- GXJQFSNHEKKWLN-UHFFFAOYSA-N 7h-quinolin-8-one Chemical class C1=CN=C2C(=O)CC=CC2=C1 GXJQFSNHEKKWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 claims description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QTPSOVJLZXSTEB-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecyl sulfate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O QTPSOVJLZXSTEB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- ASALLPQQHGTWEF-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ASALLPQQHGTWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 18
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 16
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 15
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 13
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 9
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N (3S)-5-N-[(1S,5R)-3-hydroxy-6-bicyclo[3.1.0]hexanyl]-7-N,3-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-5,7-dicarboxamide Chemical compound CNC(=O)c1cc(cc2c1OC[C@@]2(C)c1ccccc1)C(=O)NC1[C@H]2CC(O)C[C@@H]12 FNHHVPPSBFQMEL-KQHDFZBMSA-N 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 KKFBZUNYJMVNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 2`-Methylacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- FPFKXDKOMIEEPB-UHFFFAOYSA-N 8-phenylmethoxyquinoline Chemical class C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1OCC1=CC=CC=C1 FPFKXDKOMIEEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004117 Lignosulphonate Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVDPTHIYNRIZCU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-quinolin-8-yloxypropanoate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 HVDPTHIYNRIZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
kil)-amino-csoporttal monoszubsztituált alkilcsoport,
R9 és R, a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és
X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet.
Az (A) általános képletben XJ hidrogén-, klór-vagy fluoratom,
Xj klóratom vagy trifluor-metil-csoport, Xj hidrogénatom vagy -CH, csoport,
R alkil-, alkenil-vagy alkínilcsoport.
A találmány (I) általános képletű 8-oxí-kinolin· származékokat tartalmazó olyan antidotum készítményekre vonatkozik, amelyek kultúrnövényeknek herbicidek károsító hatása elleni védelmére szolgálnak, továbbá az (I) általános képletű 8-oxi-kinolinszármazékok mellett herbicidet is tartalmazó készítményekre (antidotumot tartalmazó herbicid készítmények), valamint a 8-oxi-kinolin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Herbicidek alkalmazása esetén különböző faktoroktól, például a herbicid dózisától és alkalmazásának fajtájától, a kultúrnövénytől, a talajviszonyoktól és a klimatikus körülményektől, például a fény mennyiségétől, hőmérséklettől és a csapadékviszonyoktól függően a kultúrnövények is bizonyos mértékben károsodnak. így ismert például, hogy a legkülönbözőbb osztályokba tartozó herbicidek, például a triazinok, karbamid-származékok, karbamátok, tíolkarbamátok, halogén-acetanilidek, halogén-fenoxiecetsavak és egyéb herbicidek hatékony dózisban történő alkalmazás esetén a kultúrnövényeket is bizonyos mértékben károsítják, nemcsak a vetésterületen nemkívánatos növényeket. Ezeknek a problémáknak a megoldására már számos anyagot ajánlottak, melyek a herbicid kultúrnövényre mutatott károsító hatását specifikusan antagonizálják, azaz a kultúrnövényeket védik, és ugyanakkor a herbicidhatást a gyomnövényekkel szemben lényegében nem befolyásolják. Mind ez ideig azonban az ajánlott antidotumoknak csak szűk felhasználási területe volt, azaz egy bizonyos antidotum legtöbbször csak bizonyos kultúrnövények esetén és/vagy csak bizonyos gyomnövények egyes herbicidek elleni védelmére használhatók. így például az 1 277 557 számú, nagybritanniai szabadalmi leírás búza és köles magjainak, illetve palántáinak bizonyos oxámsav-észterekkel és amidokkal történő kezelését ismerteti, az alaklór(Nmetoxí-metil-N-/klór-acetil/-2,6-dietil-anilin) károsító hatása elleni védelemre. Az 1 952 910 és a
245 471 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 2 021 611 számú francia szabadalmi leírásban gabona-, kukorica- és rizsmagok kezelésére alkalmas antidotumot ismertet, bizonyos herbicid hatású tiolkarbamátok fitotoxikus hatása ellen. Az 1 567 075 számú NSzK-beli szabadalmi leírás és a
131 509 számú USA-belí szabadalmi leírás hidroxiamino-acetanilideket és hidantoinokat ismertet gabonamagvak karbamát-típusú herbicidek elleni védelmére.
A 2 141 586 és a 2 218 097 számú NSzK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 3 867 444 számú USA-beli szabadalmi leírás bizonyos kultúrnövények közvetlen pre- vagy posztemergens kezelését ismerteti bizonyos antidotumokkal; ez a kezelés meghatározott típusú herbicidek hatását antagonizálja.
io
A 2 402 983 számú NSZK-beli nyilvánosságra h zatali irat szerint a kukorica klór-acetanilidek kár sító hatásával szemben védhető, ha a talajba antid tűmként N-dí-szubsztituált-diklór-acetamidot k vernek.
All 047 számú közzétett európai szabadalmi bi jelentés szerint az olyan alkoximino-benzil-cianii származékok, amelyek alkoxicsoportjai többek k< zött acetálozott karbonilcsoporttal szubsztituáltal ugyancsak alkalmazhatók kultúrnövények véde mére a legkülönbözőbb típusú herbicidek káros! hatásával szemben.
Úgy találtuk, hogy meglepő módon a kinolinszá mazékok bizonyos csoportja alkalmas arra, hogy ku túrnövényeket herbicidek károsító hatása ellen véc jen. Ezeket a kinolinszármazékokat a továbbiakba antidotnmnak nevezzük. Ez a vegyületcsoport ezer. kívül növénynövekedést szabályozó hatással is rer delkezik, elsősorban kétszikűek növekedését szabi lyozza, így mindenekelőtt haszonnövényeken, főle szóján terméshozam-növekedést eredményez. Ezen kívül szabályozza a gyökér növekedését és a csíra zást is.
A találmány szerinti készítményeknél antidotum ként alkalmazható 8-oxi-kínolin-származékok az (I általános képlettel jellemezhetők. A képletben Rí és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénato mos alkilcsoport, 40 r2, r4 és R5 jelentése hidrogénatom,
X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
Y jelentése -COOR,, -COSR8 vág)
-CONR9Ri0 álatlános képletű csoport ezekben a képletekben
R7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion.
adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vág) hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoportta szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil50 csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoprot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsz55 tituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Rs jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R(j jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
R)0 jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi55 (i-4 szénatomos alkil)-amino- vagy
190.898 bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]~aminocsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R9 és Rw jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és
X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet.
Ugyancsak alkalmazhatók hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sói és fémkomplexei is.
Ha az (I) általános képletben X -CH(CH,)-, -CH(C2H5)- képletű, vagy
-CH(A)-CH(E)- általános kcpletű csoport, az utóbbiban A és E közül az egyik jelentése hidrogénatom és a másiké metilcsoport, vagy
X és Y együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot, a vegyületek optikai izomerekként léteznek. A következőkben ennek értelmében az (I) általános képletű vegyületek alatt az optikailag tiszta izomerek, valamint az izomer-elegyek egyaránt értendők.
Halogénatom a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, főleg a klór-, bróm- és jódatom.
Az X csoportként álló 1-3 szénatomos alkiléncsoport például -CH2- -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, CH2-CH2—CH2-, -CH(C2Hs)-, -C(CH3)2- képletű, vagy -CH(A)-CH(E)- általános képletű csoport, az utóbbiban A és E jelentése hidrogénatom, és A és E jelentése közül az egyik metilcsoport.
Az Y karbonsav-észter-csoport vagy karbonsavtio-észter-csoport egy olyan megfelelő savgyök, mely például egy adott esetben szubsztituált alifás gyökkel vagy egy adott esetben alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott eseben szubsztituált cikloalifás, aromás vagy heterociklusos gyökkel észterezett. Előnyös karbonsav-észter-csoport a -COOR, csoport, ahol R, az alábbiakban megadott jelentésű: adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenil-, alkinil- vagy fenilcsoport. A -COOR, csoportok magukban foglalják a szabad savakat is, ahol R, hidrogénatom, valamint a sókat, ahol R, kation. Sóképző szerek különösen a fémek vagy szerves nitrogénbázisok, mindenekelőtt a kvaterner ammóniumbázisok. Sóképzésre alkalmas alkálifémek például a lítium, és főleg a kálium és a nátrium. Sóképzésre különösen alkalmas az ammóníum-kation és a trialkil-ammőnium-kationok, melyekben az alkilgyökök egymástól függetlenül egyenesláncúak vagy elágazóak, adott esetben hidroxicsoporttal szubsztituáltak, és 1-5 szénatomot tartalmaznak, előnyösen az 1-2 szénatomos alkilcsoportok. Ilyen kation például a trimetil-ammónium-kation, a trietil-ammónium- kation és a trimetil-(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation.
Y karbonsav-amid-csoportként olyan megfelelő amidcsoport jön számításba, mely a nitrogénatomon mono- vagy diszubsztituált lehet, és melyben a nitrogénatom egy adott esetben szubsztituált heterociklusos gyök alkotórésze. Az amidcsoport szubsztituense például egy adott esetben szubsztituált és adott esetben egy nitrogénatomon keresztül kapcsolódó alifás gyök, egy adott esetben egy alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott esetben szubsztituált cikloalifás vagy aromás gyök, vagy egy aminocsoport.
Sóképzésre szerves és szervetlen savak alkalmasak. Szerves sav például az ecetsav, triklór-ecetsav, oxálsav, benzolszulfonsav és metánszulfonsav. Szervetlen savak például a sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, foszforossav és salétromsav. Fémkomplex-képzésre alkalmasak a periódusos rendszer 3. és 4. főcsoportjának elemei, például alumínium, ón és ólom, valamint az 1-8. mellékcsoport elemei, például króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, cirkónium, cink, réz, ezüst.
Előnyösen alkalmazhatók az olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmények, amelyek hatóanyagának képletében az alábbi szubsztituens-kombinációk szerepelnek:
a) a képletben (a) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és X az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és Y -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben R7 hidrogénatom, ammóniumkation, trimetil-, trietil- és trisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation,
1-16 szénatomos alkilcsoport,
1- 3 szénatomos alkilcsoport, amely brómvagy klóratommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal, tetrahidro-furil-csoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, amely klóratommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, (/?) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és X az (I) általános képletnél megadott, és Y -COSR8 általános képletű csoport, amelyben
R8 1-15 szénatomos alkilcsoport (y) R,, R2, Rj, R4, R5, R6 és X a fentiekben megadott és Y jelentése -CONR,R1(I általános képletű csoport, amelyben
R, hidrogénatom,
1- 4 szénatomos alkilcsoport,
2- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált,
Rl01-6 szénatomos alkilcsoport,
1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexilcsoport vagy
R9 és R10 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot akot;
(d) R,, R2, Rj, R4, Rsés R6az (I) általános képletnél megadott és X és Y együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot;
b) a képletben
Rj, R2, Rj, R4, Rs, R„ és Y előzőekben megadott és X -CH,- képletű csoport;
c) a képletben
R„ R2, Rj, R4, Rj,R6 és Y előzőekben megadott és X -CH,-CH2- képletű csoport;
d) a képletben
R„ R2, Rj, R4, Rs, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X-CH(CH3)- képletű csoport;
e) a képletben
Rn R2, Rj, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH(A)-CH(E)- általános képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatom és a másik metilcsoport;
190.898
f) a képletben
R,, R2, Rj, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport;
g) a képletben
R,, R2, R3, R4, Rs, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
h) a képletben
R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -C(CH3)2- képletű csoport;
i) a képletben
R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom R4 hidrogénatom, R5 hidrogénatom és Rö hidrogénatom vagy metilcsoport és X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű;
k) a képletben
R, és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R61-3 szénatomos alkilcsoport és R„, R5 és R2 hidrogénatom, X az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Y -COOR7, -COSR8 vagy -CONR9RI(I általános képletű csoport, ezekben a képletekben
R7, R8 és R, az (I) általános képletnél megadott jelentésű,
R„, aminocsoport,
1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
l) a képletben
R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R4 hidrogénatom, Rs hidrogénatom és R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, X az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Y -COOR7-, -COSRg vagy -CONR9R,0 általános képletű csoport, ezekben a képletekben
R7 hidrogénatom, ammónium-kation, trimetil-, trietil- vagy trisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation,
1- 16 szénatomos alkilcsoport,
-3 szénatomos alkilcsoport, amely klórvagy brómatommal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált,
3-6 szénatomos alkenilcsoport, metoxivagy
2- 4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport amely klóratommal, metoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált,
Rg 1-12 szénatomos alkilcsoport,
R, hidrogénatom,
1- 4 szénatomos alkilcsoport,
2- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
RI0 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexilcsoport, vagy
R9 és Rio a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagy
X és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot.
Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti készítmények közül azok, amelyek ható4 anyagként olyan 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaznak, amelynek (I) általános képletében:
k, ) X —CH2— képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jódatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R4 és Rj hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -CŐOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R, és R10 a k) pontban megadott, azzal a további megkötéssel, hogy (a) R7 hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, (/?) R9 hidrogénatomtól, 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, ha R,o aminocsoport vagy
1-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport, (y) R9 és R,o piperidinocsoportot alkot;
l, ) X —CH2— képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R, egyidejűleg hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R,0 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9 és R10 az 1) pontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy (a) R7 hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, (β) R, hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, ha R101-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport, (y) R9 és Rl0 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidinocsoportot alkot;
k2) X -CH2-CH2- képletű csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben R7 az 1) pontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy jelentése hidrogénatomtól eltér;
12) X -CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R,, hidrogénatom és Y -COOR, képletű csoport, akkor R7 az 1) pontban megadott és azzal a további feltétellel, hogy jelentése hidrogénatomtól eltér;
k3) X -CH((CH3)- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R, hidrogén- vagy klóratom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, R4 és R5 hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport ezekben a képletekben R, és R10 a k) pontban megadott és azzal a további feltétellel, hogy (a) R9 hidrogénatomtól, etil- vagy szek-butilcsoporttól eltérő, ha R10 etil-, szek-butilvagy allilcsoport, (β) R9 és Rj0 a kapcsolódó nitrogénatommal morfolinocsoportot alkot;
I,,) X -CH(CHj)- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha egyidejűleg Rj hidrogénvagy klóratom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom vagy klóratom, R4 és R5 hidrogén-47
190.898 atom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9 és Rw az 1,) pontban megadott, azzal a további feltétellel, hogy (a) R7 etilcsoporttól eltérő, és (β) R, hidrogénatomtól, etil- vagy szek-butilcsoporttól eltérő, ha R10 etil-, szek-butil- vagy allilcsoport;
k4) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y a k) pontban megadott és X -CH(A)-CH(E)- képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatomot és a másik metilcsoportot jelent;
13) R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH(A)-CH(E)- képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatom és a másik metilcsoport;
k5) R,,R2,Rj, R4,R5,R6és Y a k) pontban megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 vagy -CONR,R10 képletű csoport, R7 hidrogénatomtól, metil- vagy etilcsoporttól eltérő, és R, és R10 egyike sem jelenthet etilcsoportot;
14) R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha Rp R2, R3, R4, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 vagy -CONR9RW általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9, R]0 az 1) pontban megadott, azzal a további feltétellel, hogy R7 jelentése hidrogénatomtól, metil- vagy etilcsoporttól eltér és R9 és Rl(> egyike sem jelenthet etilcsoportot;
k6 R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y a k) pontban megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
15) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
k7) Rn R2, R3, R4, Rj, R6és Y ak) pontban megadott és X-C(CH3)2- képletű csoport;
16) R,, R2, R3, R4, Rs, R6 és Y az 1) pontban megadott és X-C(CH3)2- képletű csoport.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékok igen előnyös tulajdonsága, hogy alkalmasak kultúrnövényeknek bizonyos herbicidek károsító hatása elleni védelmére. A szóban forgó herbicidek hatóanyagai az (A) általános képletű szubsztituált piridil-oxi-fenoxi-ecetsav-észterek, valamint szubsztituált piridiloxí-fenoxi-propionsav-észterek; főleg a 2-(4-(3,5diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propíonsav-2-propinilészter és a 2-[4-(5-/trifluor-metil/-piridil-2-oxi)-fenoxí]-propionsav-n-butil-észter.
Az (A) általános képletben X,” jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom,
X2” jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport, X3” jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport,
R” jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenilcsoport.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékokat tartalmazó készítményeket mindenekelőtt olyan kultúrnövények herbicidszerek elleni védelmére használjuk, amelyek az élelmezés területén vagy a textiliparban jelentősek; ilyen növények például a köles, rizs, kukorica, gabonafélék (búza, rozs, árpa, zab), gyapot, cukorrépa, cukornád és szója.
Különösen jó hatást mutatnak az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények gabona esetén, különböző herbicidek, elsősorban difeniléterek és szubsztituált piridil-oxi-fenoxi-propionsavészterek, főleg 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi(propionsav-2-propinil-észter károsító hatása ellen.
A kultúrnövényeknek (I) általános képletű vegyületekkel történő védésére általában úgy járunk el, hogy a kultúrnövényeket, ezen növények részeit vagy a kultúrnövények vetésterületét a növények elültetése előtt vagy után az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel kezeljük. A kezelés történhet a herbiciddel történő kezelés előtt, azzal egyidejűleg, vagy azt követően. Növényi részként elsősorban azokat a részeket említjük, amelyek a növény reprodukciójában játszanak szerepet, például a magok, gyümölcsök, vesszők és dugványok, valamint a gyökerek, hagymák és gumók.
Gyomnövényként az egyszikű és kétszikű gyomnövények egyaránt értendők.
Kultúrnövények vagy ezek részei alatt például az előzőekben megadottakat értjük.
Vetésterület alatt mind a már kultúrnövénnyel benőit, vagy még csak elvetett vetésterület, illetve a még kultúrnövénnyel be nem vett vetésterület egyaránt értendő.
A felhasználandó antidotum-mennyisége a herbicidhez viszonyítva alapvetően a felhasználás formájától függ. Szántóföldi kezelés esetén, melynek során a herbícidet és antidotumot vagy tankkeverékként vagy külön-külön alkalmazzuk, előnyösen 3:1-1:1, előnyösebben 1:1 antidotum:herbicid arányt alkalmazunk.
Ugyanakkor csávázás vagy hasonló módszerek esetén lényegesen kisebb antidotum:mezőgazdasági vegyszer arányra van szükség. Magcsávázás esetén általában 0,1:10 g antidotum/kg mag, előnyösen 1-2 kg mennyiséget alkalmazunk. Ha az antidotumot kevéssel a vetés előtt áztatásos csávázás formájában alkalmazzuk, úgy célszerűen olyan antidotum-oldatot használunk, mely a hatóanyagot 1-10 000, előnyösen 100-1000 ppm koncentrációban tartalmazza.
Az (I) általános képletű vegyületeket inért adalékanyagokkal és/vagy az antagonizálandó herbiciddel és adalékanyagokkal együtt alkalmazzuk.
A találmány tárgya tehát, ahogy a fentiekben már említettük, olyan készítmény, mely hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet vagy valamely (I) általános képletű vegyületet és egy herbicidet tartalmazó inért adalékanyagokkal együtt. Az említett hatóanyagok például emulzió-koncentrátummá, hígítható pasztává, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, híg emulziókká, szóróporokká, oldható porokká, porozószerekké, granulátumokká vagy bevont készítményekké, például polimer anyagokkal bevont készítményekké formálhatók, önmagában ismert módszerekkel. A felhasználási módszert például permetezést, ködösítést, po5
190.898 rozást vagy öntözést stb. a szer természetétől, az alkalmazás céljától, illetve az adott körülményektől függően választjuk meg.
A készítményeket, azaz az (I) általános képletű hatóanyagot vagy az (I) általános képletű hatóanyag és a herbicid kombinációját, valamint legalább egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményt önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő; például úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel (tenzidekkel) alaposan elkeverjük és/vagy eldörzsöljük.
Ilyen célra alkalmas oldószerek például a következők: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomszámú frakciók, például xilol elegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek például a dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például az etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometil- vagy -etiléter, ketonok, például a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj, vagy víz.
A porozószerek és diszpergálható porok előállítására alkalmazott szilárd hordozóanyagok általában a természetes kőzetlisztek, például a kacid, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitású kovasav vagy nagy diszperzitású nedvszívó polimerizátumok is adagolhatok. Szemcsés adszorptív granulátumhordozók például a porózus típusú anyagok, például a szepiolit vagy bentonit; nem-szorptív hordozóanyag, például a kalcit vagy homok. Alkalmazhatók ezenkívül a legkülönbözőbb - előre granulált - szervetlen vagy szerves anyagok, főleg a dolomit vagy az aprított növényi részek is.
Felületaktív szerek az (I) általános képletű hatóanyag természetétől függően választandók; ilyen célra nemionos, kation- és/vagy anionaktív tenzidek egyaránt számításba jöhetnek, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt a tenzidelegyeket is értjük.
Megfelelő anionos tenzidek az ún. vízoldható szappanok, például a vízoldható szintetikus felületaktív vegyületek.
Szappanok a hosszúláncú (10-22 szénatomos) zsírsavak alkálifém-, alkálifémion vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olaj vagy sztearínsav nátrium- vagy káliumsói, vagy a természetes zsírsav-elegyek, például a kókuszolaj vagy faggyúolaj ilyen jellegű sói. Alkalmasak ezenkívül a zsírsav-metil-laurin-sók is.
Előnyösebben alkalmazhatók azonban az ún. szintetikus tenzidek, főleg a zsírszulfonátok, zsírszulfátok, szulfonát-benzimidazol-származékok vagy alkilaril-szulfonátok.
A zsír-szulfonátok vagy zsír-szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóként állnak, és 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, ahol az alkilcsoport acilcsoport alkilrészét is jelentheti, ilyen például a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy egy termé6 szetes zsírsavakból előállítható zsíralkohol-szulfátelegy nátrium- vagy kalciumsói. Idetartoznak a zsíralkohol-(etilén-oxid)-adduktokból származó kénsavészterek és szulfonsavak sói is. A szulfonát-benzimídazol-származékok előnyösen két szulfonsavcsoportot és egy 8-22 szénatomos zsírsavrészt tartalmaznak. Alkil-aril-szulfonátok például dodecil-benzolszulfonsav, dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-amin-sói.
Ugyancsak megfelelően alkalmazhatók a megfelelő foszfátok, például egy p-nonil-fenol-(4-14 etilénoxid)-addukt foszforsav-észterének sói vagy a foszfolipidek is.
Nemionos tenzidek elsősorban az alidás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, melyek 330 glikol-éter-csoportot és az alifás szénhidrogénrészben 8-20 szénatomot, illetve az alkil-fenol alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmazhatnak.
További alkalmas, nemionos tenzidek a vízoldható, 20-250 etilén-glikol-éter-csoportot és 10-100 propilén-glikol-éter-csoportot tartalmazó poli(propilénglikol)-, etilén-diamino-poli(propilén-glikol)- és alkil-poli(propilén-glikol)-poli(etilén-oxid)-adduktok, ahol a fenti csoportok alkilláncaí 1-10 szénatomot tartalmaznak. Ezek az említett vegyületek általában 1 propilénglikol-egységre számítva 1-5 etilénglikolegységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, a ricinusolaj-poliglikol-éterek, poli(propilén-oxid)-poli(etilén-oxid)-adduktumok, tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, poli(etilén-glikol) és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
Ugyancsak alkalmasak a poli(oxi-etilán)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitántrioleát is.
Kationos tenzidek elsősorban a kvaterner ammóniumsók, amelyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, és mely további szubsztituensként rövidszénlácú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportokat tartalmaznak. A sók előnyösen a halogenidek, metil-szulfátok vagy etilszulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil—bisz(klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
A formálási technikában alkalmazható tenzideket például a következő irodalmi források ismertetik:
„McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers
AnnuaU MC Publishing Corp., Ringwood New
Jersey, 1980
Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active
Agents”, Chemical Publishing Co., Inc., NewYork, 1980.
A találmány szerinti antidotum-készítmények 0,995 tömegszázalék (I) általános képletű hatóanyagot, előnyösen 99,0-5 tömegszázalék szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömegszázalék, főleg 0,1-25 tömegszázalék tenzidet tartalmaznak.
A kereskedelmi készítmény céljára előnyösek a tömény készítmények, a felhasználó azonban általában hígított szert alkalmaz.
A készítmények tartalmazhatnak további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlókat,
-611
190.898 viszkozitást szabályozó szereket, kötőanyagokat, tapadást elősegítő anyagokat is, valamint összekeverhetők műtrágyákkal és más hatóanyagokkal is, az utóbbiak speciális hatások elérésére szolgálnak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kultúrnövények herbicidek által okozott károsodása ellen különböző módszerekkel alkalmazhatók. Ilyen módszerek például a következők:
i) Magcsávázás
a) A magokat szóróporként formált hatóanyaggal edényben addig rázatjuk, míg a készítmény a magok felületét egyenletesen bevonja (száraz csávázás). Erre a célra körülbelül 10-500 g (I) általános képletű hatóanyagot (40 g-tól 2 kg-ig: szórópor) alkalmazunk, 100 kg vetőmagra.
b) A magokat az a) módszerben leírtak szerint az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó emulzió-koncentrátummal csávázzuk (nedves csávázás).
c) A vetőanyagot 1-72 órán át az (I) általános képletű hatóanyagot 50-3200 ppm koncentrációban tartalmazó csávázólében áztatjuk, majd adott esetben a magokat szárítjuk (áztatásos csávázás).
A vetőanyag csávázása vagy a már kicsírázott vetőmagok kezelése természetesen az alkalmazás előnyös módszere, mivel a hatóanyaggal történő kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Erre a célra 10-500 g, előnyösen 50-200 g hatóanyagot alkalmazunk 100 kg vetőanyagra; azonban - a körülményektől függően adott esetben más hatóanyagok és mikro-tápanyagok alkalmazása mellett a fenti határkoncentrációktól lefelé és felfelé egyaránt lehetséges eltérés (ismétléses csávázás).
ii) Tankkeverékként történő alkalmazás
Erre a célra az antidotum és a herbicid (egymáshoz viszonyított arányuk 3:1-1:1 folyékony formált alakját alkalmazzuk, a herbicid hatóanyagra számított 0,1-10 kg/hektár mennyiségben. Az ilyen tankkeveréket előnyösen vagy közvetlenül a vetés után adagoljuk, vagy 5-10 cm mélyen a még nem bevetett talajba dolgozzuk be.
iii) Barázdába történő felvétel
Az antidotumot emulzió-koncentrátűmként, szóróporként vagy granulátumként a nyitott, bevetett barázdába adagoljuk, majd ezt követően a barázda letakarása után a herbicidet kikelés előtt alkalmazzuk.
ív) Szabályozott hatóanyag-leadás
A hatóanyagot oldatként, ásványi granulátumhordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamid-formaldehid) visszük fel és megszárítjuk. Adott esetben erre a granulátumra még egy további bevonat vihető fel (bevont granulátum), amely lehetővé teszi, hogy a hatóanyag egy bizonyos időtartamon belül legyen adagolható.
Az (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, a képletben
Rí, R2, R3, R4, R5 és R6 a fentiekben megadott, és M hidrogénatom, vagy alkálifématom, valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
X és Y az előzőekben megadott jelentésű, továbbá Y karbamoil- és N-tetrahidrofurfuril-karbamoilcsoport is lehet,
Z valamely lehasítható csoport, előnyösen halogénatom, azzal a megszorítással, hogy ha X -CH2- csoport, és ugyanakkor R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R, hidrogénatom, klór-, jód-, vagy brómatom, R4 és R5 hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, Rg és R1(l jelentése a fentiekben megadott, akkor (i) R7 jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, (ii) R,, jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, ha Rl() 1-4 szénatomos alkilvagy allilcsoport, (iii) Rj, és R10 jelentése a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoporttól eltér.
A találmány szerinti eljárásnál a (III) általános képletű vegyület Z-vel jelölt lehasítható gyöke főleg halogénatom, de metil-szulfonil-oxi-, fenil-szulfoniloxi- vagy p-tolil-szulfonil-oxi-csoport is lehet. Halogénatomként a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot, előnyösen a klór- és brómatomot emeljük ki.
Ha a (II) általános képletű vegyületben M hidrogénatom és a (III) általános képletű vegyületben Z halogénatom, úgy a reakciót előnyösen valamely szokásos protonfelvevő szer jelenlétében végezzük. Ugyancsak alkalmas kis mennyiségű alkálifém-jodid adagolása, ha a (III) általános képletű vegyületben Z halogénatom, mivel az katalitikusán hat.
Λ szóban forgó eljárást célszerűen a reakciókomponensekre nézve inért oldószerek jelenlétében végezzük. Inért oldószerek például a szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, petroléter vagy ciklohexán, éterek, például a dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, dimetoxi-etán vagy dietilén-glikol-dimetiléter, savamidok, például dimetil-formamid, 2-pirrolidirion vagy hexametil-foszforsav- triamid vagy szulfox.dok, például dimetil-szulfoxid. Savkötő szerek például az alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok vagy -alkoholátok, alkálifém-karbonátok vagy tercier szerves bázisok.
A reakciók során a hőmérséklet általában 0 és 200 °C, előnyösen 50 és 150 °C között van.
Az alkalmazott kiindulási anyagok ismertek vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok. Az irodalomban számos kinolinszármazékot is ismertettek, és ezek a legkülönbözőbb területeken alkalmazhatók. így például a 4 176 185 számú USA-beli szabadalmi leírás, a 760 319, 989 578, 1 003 477 és 1 003 478 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, a 408 007 számú svájci szabadalmi leírás, a 25 46 845 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat, Areschka, A. et al., Éur. J. Med. Chem.-Chimica Therapeutica, Sept.-Okt., 1975-10, No. 5, 463-469, Major R. T. és munkatársai, J. Med. Pharm. Chem., 4,317-326, (1961) és Thompson, H. E.,Botan. Gaz., 107, 476-507, (1946) ismertetik kinolinszármazékok alkalmazását a gyógyászat területén, kiindulási anyagként gyógyászati hatóanyagok előállítására, növekedést szabályozó szerként állatok esetén, növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaként és herbicidekként.
-713
190.898
Továbbá a CA 79 531542 közlemény leírja a kinolinoxi-ecetsav-etil-észter előállítását 8-oxi-kinolinszármazék káliumsójából és a megfelelően klórozott észterből. A 8-oxi-kinolin-ecetsav-etil-észter és a 7klór-5-jód-8-oxi-kinolin-ecetsav-etil-észter előállítását klórecetsav-etil-észterből és a megfelelő kinolinból, nátrium-etilát jelenlétében, a J. Pharm. Sci. 68 (1979) 1377 ismerteti.
Mint azt már a fentiekben említettük, az (I) általános képletű új kinolinszármazékok előállítása ugyancsak a találmány tárgyát képezi. Különösen előnyösek azok az eljárások, amelyek a fentiekben k,), 1,), k2) Λ) Λ), 111), k4), 13), k5), 14), k6), 15), k7), 16) pontokban ismertetett szerkezetű hatóanyagok előállításához vezetnek.
1. példa
23,2 g 8-hidroxi-kinolint melegítés közben 400 ml butanon-2-ben oldunk, és részletenként 30 g káliumkarbonátot adunk hozzá. Az elegyet 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután 2 g kálium-jodidot adunk hozzá, majd keverés és melegítés közben 1 óra alatt 40 g 2-bróm-propionsav-metil-észter 100 ml butanon-2-vel készített oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután az elegyet még 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd azt 11 vízbe öntjük, és háromszor 200-200 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített extraktumokat egyszer 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. Az oldószert lepároljuk, és az olajos maradékot petroléterrel eldörzsölve kikristályosítjuk. Hexánból történő átkristályosítás után 2-(8-kinolin-oxi)-propionsav-metiI-észtert (3. sz. hatóanyag) kapunk, enyhén elszíneződött kristályokként. Op.: 70-72 °C.
Az 1. példában megadott módon eljárva az alábbi, I. táblázatban szereplő vegyületeket állítottuk elő:
I. táblázat (I) általános képletű vegyület
| Hatóanyag sorszáma | R 1 | r2 | r3 | r4 | r5 | Rs | X | Y | Fizikai állandó |
| 1. | Cl | H | Cl | H | H | H | -CH(CH,)- | -COOCHj | op.: 65-66°C |
| 2. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH2)i3CH, | |
| 3. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooch3 | op.: 70-72°C |
| 4. | H | H | H | H | H | H | •ch2- | -COOH · H2O | op.: 184-185 °C |
| 5. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOH | |
| 6. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH2OCH3 | op.: 80-82°C |
| 7. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH2 | |
| 8. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCHj | op.: 46,5-67,0 °C |
| 9. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -COOCH2CH2OC2Hs | |
| 10. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (a) | |
| 11. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC2H5 h2o | op.: 56-59°C |
| 12. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -COOCH2CH(CH,)2 | |
| 13. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | -CONH(CH2)3OC2H5 | op.: 54-56°C |
| 14. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (b) | |
| 15. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOC2H5 | |
| 16. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH2CH(CH3)2 | |
| 17. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHC2H5 | op.: 86-88°C |
| 18. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2CH(CH3)2 | |
| 19. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (c) | |
| 20. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7n | op.: 28-31 °C |
| 21. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH(CH3)2 | |
| 22. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (d) | |
| 23. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (e) | |
| 24. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (c) | |
| 25. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH-CH(CH3)2 | |
| 26. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH(C2H5)2 | |
| 27. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (f) | |
| 28. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7izo | n23 = 1,5696 |
| 29. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooch2ch2oh | |
| 30. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -COSCH(CH3)2 | |
| 31. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (g) | |
| 32. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCHj · H2O | op.: 47-81 °C |
| 33. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COSC,H5 | |
| 34. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH(CH3' | >2 |
| 35. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (h) | |
| 36. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CON(CH3)2 | |
| 37. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONHC2H5 | n”·5 = 1,6002 |
| 38. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH = CH2 | |
| 39. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3) | -COOH | |
| 40. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH2-CH = CH2 | |
| 41. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (i) | |
| 42. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH2CH2Br | |
| 43. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (g) |
-815
190.898
| Hatóanyag sorszáma | R 1 | r2 | r3 | R< | r5 | r6 | X | Y | Fizikai állandó |
| 44. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2-C(CH3) = CHj | |
| 45. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (k) | |
| 46. | H | H | H | H | H | H | -CH2- | -CON(C2H5)j | |
| 47. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (1) | |
| 48. | H | H | NO, | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCHjCHjOCHj | |
| 49. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH5)- | (m) | |
| 50. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | -COOCHjCHjOCH, | |
| 51. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH-C(CjH5)2-CH,OH | |
| 52. | H | H | H | H | H | H | -CH- | -CONHj | |
| 53. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (n) | |
| 54. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (o) | |
| 55. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCHjCHjOCHj | |
| 56. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH(CHj),OH | op.: 120-122 °C |
| 57. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (p) | |
| 58. | H | H | H | H | H | H | -CH- | -COOCHjCHjOCjHj | n24 = 1,5673 |
| 59. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | -CONHj | |
| 60. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (q) | |
| 61. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (r) | |
| 62. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooch3 | |
| 63. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | (s) | |
| 64. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH(CHj)3OCH3 | |
| 65. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (t) | op.: 88-90°C |
| 66. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCjH, | |
| 67. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | -CONHCH, | |
| 68. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | (v) | |
| 69. | H | H | H | H | H | H | -CHj- | -CONH(CHj)3CH3 | op.: 66-68“C |
| 70. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | (V) | |
| 71. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | w | n22 = 1,6054 |
| 72. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,) | W | |
| 73. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)~ | -COOC3H7n | |
| 74. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | -CONH(CH2)3- -N(CH2CHjOH)j | |
| 75. | H | H | NO, | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOC3H7ízo | |
| 76. | H | H | H | H | HH | H | -CH(CH3)- | (y) | |
| 77. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CHjCH2OCH3)j | |
| 78. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3> | -CONH(CH2)3NHCH, | |
| 79. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2Br | |
| 80. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCHj | |
| 81. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CHj)4OH | |
| 82. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (z) | op.: 146-149 °C |
| 83. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | (aa) | |
| 84. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)~ | (bb) | |
| 85. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCHj-CsC-CHjOH | |
| 86. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (b) | |
| 87. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOC4H9n | |
| 88. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (cc) | |
| 89. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (bb) | |
| 90. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3>- | -CON(CH3), | |
| 91. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -C0NH(CHj)3CH3H,0 | op.: 73-76°C |
| 92. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (dd) | |
| 93. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ee) | |
| 94. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHj | |
| 95. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ff) | |
| 96. | H | H | no2 | H | H | H | -CH(CH3)~ | -COOCH2CHjOCjHs | |
| 97. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COS(CHj)3CH3 | |
| 98. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (gg) | |
| 99. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (hh) | |
| 100. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH3 | |
| 101. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCHjCH2OC4H,n | |
| 102. | Br | H | Cl | H | H | H | -CHj- | -cooc2h5 | |
| 103. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCHjCHjCI | |
| 104. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ü) | |
| 105. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | Üj) | |
| 106. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7n | |
| 107. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (kk) | |
| 108. | Br | H | Cl | H | H | H | -CHj- | -CONHCH, | |
| 109. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (11) |
-917
190.898
| Hatóanyag sorszáma | R 1 | r2 | r3 | r4 | Rs | Re | X | Y | Fizikai állandó |
| 110. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (mm) | |
| 111. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (nn) | |
| 112. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -COOCH2C(CH3) hch2ch2ch3 | |
| 113. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (oo) | |
| 114. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)~ | -COO(Ch2)3Cl | |
| 115. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH(CH2)3C1 | |
| 116. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH4)- | -COOCH2-CH(NO2)-CH3 | |
| 117. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (pp) | |
| 118. | Br | H | Cl | H | H | H | -CH2- | -CON(CH3)2 | |
| 119. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooch2-ch=CH-CH3 | |
| 120. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (rr) | |
| 121. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (ss) | |
| 122. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (tt) | |
| 123. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH2),„OH | |
| 124. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH,)9CH3 -CONH(CH2)9CH3 | |
| 125. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | ||
| 126. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CH2CH2OH)2 | |
| 127. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(C2H5)2 | |
| 128. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -conh2 | |
| 129. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2N(C2H5)2 | |
| 130. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH2CH2N(C2Hs)2 | |
| 131. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | -COOCH2CH2OCH2CH2 OC2H, | |
| 132. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (uu) | op.: 120-121 °C |
| 133. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH(CH,),-N(C2H,)2 | |
| 134. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH2CH2OC4H9n | |
| 135. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH2CH2OCH3 | |
| 136. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH2CH2OH | |
| 137. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CH2CH=CH2)2 | |
| 138. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (vv) | |
| 139. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH(CH2)„NH2 | |
| 140. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -COOCH2CH(Br)-CH2Br | |
| 141. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(C4H9n)2 | |
| 142. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (xx) | |
| 143. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH(CH2)8NH2 | |
| 144. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH.CH, N(CH2CH2CH2CH3)2 | |
| 145. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH2CH2N(C4H,n)2 | |
| 146. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH(CH2)3NH2 | |
| 147. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (yy) | |
| 148. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH2),7CH3 | |
| 149. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH(CH2C1)2 | |
| 150. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (zz) | |
| 151. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (aaa) | |
| 152. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2NO2 | |
| 153. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (bbb) | |
| 154. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ccc) | |
| 155. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CH3)2 | op.: 105-111 °C |
| 156. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -COOCH3 | |
| 157. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2N(CH3)2 | |
| 158. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ddd) | |
| 159. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (eeej | |
| 160. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH(CH3)CH2N(CH3)2 | |
| 161. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH2)3N(CH3)2 | |
| 162. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -cooch3 | |
| 163. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | -CONH(CH2)3N(CHj)2 | |
| 164. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -cooc2h5 | |
| 165. | H | H | H | H | H | H | -CH(CHj)- | (fff) | |
| 166. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (ggg) | |
| 167. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(C5H„n)2 | |
| 168. | Br | H | Cl | H | H | H | -CHjCH,- | -COOC3H7n | |
| 169. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | (hhh) | |
| 170. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(C3H7n)2 | |
| 171. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -COO(CH2)nCH3 | |
| 172. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -conh2 | |
| 173. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH(CH2)„CH3 | |
| 174. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)- | (b) |
-1019
190.898
Hatóanyag _ sorszáma , R2 R3 R4 Rs R6 X
Fizikai
Y állandó
| 175. | H | H | H | H |
| 176. | H | H | H | H |
| 177. | H | H | H | H |
| 178. | Br | H | Cl | H |
| 179. | H | H | H | H |
| 180. | H | H | H | H |
| 181. | H | H | H | H |
| 182. | Br | H | Cl | H |
| 183. | H | H | H | H |
| 184. | H | H | H | H |
| 185. | H | H | H | H |
| 186. | H | H | H | H |
| 187. | H | H | H | H |
| 188. | Br | H | Cl | H |
| 189. | Η | H | H | H |
| 190. | Br | H | Cl | H |
| 191. | Br | H | Cl | H |
| 192. | Br | H | Cl | H |
| 193. | H | H | H | H |
| 194. | H | H | H | H |
| 195. | H | H | H | H |
| 196. | H | H | H | H |
| 197. | H | H | H | H |
| 198. | Cl | H | Cl | H |
| 199. | Η | H | H | H |
| 200. | H | H | H | H |
| 201. | Η | H | H | H |
| 202. | Cl | H | Cl | H |
| 203. | H | H | H | H |
| 204. | H | H | H | H |
| 205. | H | H | H | H |
| 206. | H | H | H | H |
| 207. | H | H | H | H |
| 208. | Cl | H | Cl | H |
| 209. | H | H | H | H |
| 210. | H | H | H | H |
| 211. | H | H | H | H |
| 212. | Cl | H | Cl | H |
| 213. | H | H | H | H |
| 214. | H | H | H | H |
| 215. | H | H | H | H |
| 216. | H | H | H | H |
| 217. | H | H | H | H |
| 218. | Cl | H | Cl | H |
| 219. | Η | H | H | H |
| 220. | Cl | H | Cl | H |
| 221. | H | H | H | H |
| 222. | Cl | H | Cl | H |
| 223. | H | H | H | H |
| 224. | H | H | H | H |
| 225. | H | H | H | H |
| 226. | Cl | H | Cl | H |
| 227. | H | H | H | H |
| 228. | Cl | H | Cl | H |
| 229. | H | H | H | H |
| 230. | Cl | H | Cl | H |
| 231. | H | H | H | H |
| 232. | Cl | H | Cl | H |
| 233. | H | H | H | H |
| 234. | H | H | H | H |
| 235. | H | H | H | H |
| 236. | H | H | H | H |
| 237. | Cl | H | Cl | H |
| 238. | H | H | J | H |
| 239. | H | H | Br | H |
| 240. | Cl | H | Cl | H |
| 241, | H | H | J | H |
| 242. | H | H | Br | H |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -ch(ch3)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH,)~ |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -ch(ch;>- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CHj)- |
| H | H | -CH(CH3)~ |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH2- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | CH(CH,) |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH2- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH- |
| H | H | -CH(CHj)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -CH2- |
| H | H | -CH(CH,)- |
| H | H | -ch2- |
| H | H | -CH(CH3)~ |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CHd- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH31- |
| H | H | -CH(CHj)- |
| H | H | -CH(CH3Í- |
| H | H | -CH(CH3Í- |
| H | H | -CH(CHj)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | Ch3 | -CH(CH3)- |
| H | H | -CH(CH3>- |
| H | H | -CH(CH3)- |
| H | ch3 | -CH(CH3)- |
-COS(CH2)nCH3 (e)
-COOCH2CH(OH)-CH2OH
-COOCHj
-COO(CH2)6CH3
-COO(CH2)15CH3
-COO(CH2)„OH
-cooc2h5 (iii)
-COO(CH2)5CH3
-CONH(CH2)5CH3 (jjj)
-conhch,ch2nhch2ch2oh
-COOC,H7ízo (kkk)
-CONHCH3
-CONH,
-CON(CH,)2 (Hl) (mmm)
-COOCH,CN
-CONH(CH2),COOCH3
-COO-C(CH3)2COOC2Hs
-COOH (nnn) (ooo)
-COOCH2CH2CN
-COOCH2CH7OCH, (ppp) (rrr) (sss)
-CON(CH2CN)2
-CONH(CH2)I7CH3
-cooch3
-C00(CH2)7CH3 («0 (uuu)
-COOC2Hs
-CONH(CH2)7CH3 (vvv)
-COO(CH2)4CH3 (xxx) (yyy)
COOCjH7izo (zzz)
-CONH2 (aaaa)
-COOH (bbbb)
-cooch2-c=ch -COOCH2CH2(OCH CH2)3OH -cooch2ch2och3 -cooch2ch2sch2ch2oh -COOC2Hs
-cosch2cooch3
COOC3H7n (cccc)
-COOCjHjizo (dddd)
-COOCH2CC13 (eeee) (ffff)
-CON(CH3)2
-COOH
-COOH
-CONHC2H5
-cooch2ch2och3
-cooch2ch2och3
-1121
190.898
| Hatóanyag sorszáma | R 1 | r2 | R, | R< | Rs | R„ | X | Y | Fizikai állandó |
| 243. | Cl | H | Cl | H | H | H | -CH(CH,)- | -conh2 | |
| 244. | H | H | J | H | H | H | -CH(CHj)- | -cooch3 | |
| 245. | H | H | Br | H | H | CH, | -CH(CH3)- | -cooch3 | |
| 246. | H | H | J | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooc2h5 | |
| 247. | H | H | J | H | H | H | -CH(CH,) | -conhch3 | |
| 248. | H | H | Br | H | H | CH3 | -CH(CH3)- | -CON(CH3)2 | |
| 249. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooh | |
| 250. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CHj)- | -COOCH2CH2OCH3 | |
| 251. | H | H | J | H | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CH3)2 | |
| 252. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CH3)- | -cooch3 | |
| 253. | H | H | Cl | H | H | CH3 | -ch3- | -COOCH, | |
| 254. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CH3)- | -conh2 | |
| 255. | H | H | Cl | H | H | CHj | -ch2- | -COOC2H5 | |
| 256. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CHj)- | -conhc2h5 | |
| 257. | H | H | Cl | H | H | ch3 | -CH2- | -conhch3 | |
| 258. | H | H | H | H | H | Η | -CH2CH2- | -COOH | |
| 259. | H | H | Cl | H | H | Η | -CH2CH2- | -COOC2H5 | |
| 260. | H | H | Cl | H | H | ch3 | -ch2- | -CON(CH3)2 | |
| 261. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -cooch2ch2och, | |
| 262. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -COOC3H7ízo | |
| 263. | H | H | Cl | H | H | CH, | -CH(CHj)- | -COOH | |
| 264. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -COOCH, | |
| 265. | H | H | Cl | H | H | ch3 | -CH(CHj)- | -COOCH, | |
| 266. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -COOC2H5 | |
| 267. | H | H | Cl | H | H | CH, | -CH,- CH, | -cooc2h5 | |
| 268. | H | H | H | H | H | H | -CH2CH2- | -C00C3H7n | |
| 269. | H | H | Cl | H | H | CH3 | -CH(CH3)- | -COOC3H7izo | |
| 270. | H | H | H | H | H | H | -CH2CH2- | -CONHC3H7izo | |
| 271. | H | H | Cl | H | H | ch3 | -CH(CH3)- | -CONHCH3 | |
| 272. | H | H | Cl | H | H | H | -CH2CH2- | -CONHCH, | |
| 273. | H | H | Cl | H | H | CH3 | -CH(CH3)- | -CON(CHj)2 | |
| 274. | H | H | H | H | H | H | -ch,ch2- | -CON(CH3), | |
| 275. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -CON(CH3)2 | |
| 276. | H | H | Cl | H | H | H | -CHjCHj- | -CONHCjHj | |
| 277. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -CONHC2H, | |
| 278. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | -CONH2 | |
| 279. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -CON(C2H5)j | |
| 280. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOH | |
| 281. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -CONH2 | |
| 282. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OCH3 | |
| 283. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | -COOCH2CH2OC2H5 | |
| 284. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH, | |
| 285. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | (z) | |
| 286. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCjH, | |
| 287. | H | H | Cl | H | H | H | -CHj- | -COOH | op.: 232-233 °C |
| 288. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOC3H7n | |
| 289. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH2OCH3 | op.: 97-98°C |
| 290. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHCH3 | |
| 291. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCHj | op.: 104-105,5 °C |
| 292. | H | H | H | Cl | H | H | -CH(CH3)- | -CON(CH3)2 | |
| 293. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC2H5 | op.:116-117°C |
| 294. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONHC2H5 | |
| 295. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7n -CON(C2H5)2 | op.: 108-109 °C |
| 296. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | ||
| 297. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -conhch3 | |
| 298. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -CONH, | |
| 299. | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -CON(CH3)2 | op.: 135-136 °C |
| 300. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)- | -COOCH2CH2OC2H5 | |
| 301. | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -conh2 | |
| 302. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CH3)~ | -CONH(CH2)3CH3 | |
| 303. | H | H | Cl | H | H | H | -ch,ch2- | -COOH | |
| 304. | H | H | Cl | H | H | H | -CH.CHj- | -COOCH2CH2OCH3 | |
| 305. | H | H | Cl | H | H | H | -ch ch2- | -COOCH, | |
| 306. | H | H | Cl | H | H | H | -CHíCH3)- | (z) | |
| 307. | H | H | H | H | H | CH3 | -ch- | -COOCH3 | op.: 58-66°C |
| 308. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH3)- | -COOH | |
| 309. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CHj)- | (b) |
-1223
190.898
Hatóanyag _ sorszáma , R, R, R4 R, R6 X
Fizikai
Y állandó
| 310. | H | H | H | H | H | -CH,- | -CH- | -CON(CH,)2 |
| 311. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH,)- | -COOCH, |
| 312. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH,)~ | -COOC,H7izo |
| 313. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH,)- | -CON(CHj), |
| 314. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CHj)- | -CONHCH, |
| 315. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH,)- | -CON(C2H,')2 |
| 316. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CH,)~ | -CONH, |
| 317. | H | H | H | H | H | H | -CH, | (hhhh) ' |
| 318. | H | H | Cl | H | H | H | -CH(CHj)- | (hhhh) |
| 319. | Br | H | Cl | H | H | H | -CH2- | (hhhh) |
| 320. | H | H | H | H | H | CH, | -CH2- | (hhhh) |
| 321. | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | (hhhh) |
| 322. | Cl | H | Cl | H | H | CH, | -ch2- | (hhhh) |
| 323. | H | H | H | H | H | H | -ch2ch2- | (hhhh) |
| 324. | H | H | H | H | H | CH, | -CH2CH2- | (hhhh) |
| 325. | Br | H | Cl | H | H | H | -CH(CH,)~ | (hhhh) |
| 326. | H | H | Cl | H | H | H | -CH2- | (hhhh) |
| 327. | H | H | H | H | H | H | -CH(CH,)~ | (hhhh) |
| 328. | CL | H | Cl | H | H | CH, | -CH2CH- | (hhhh) |
| 329. | H | H | H | H | H | CH, | -CH(CHj)- | (hhhh) |
| 330. | H | H | Br | H | H | H | -CH2- | (hhhh) |
| 331. | Cl | H | Cl | H | H | CH, | -CH(CH,)- | (hhhh) |
| 332. | H | H | Cl | H | H | H | -CH2-CH2- | (hhhh) |
| 333. | H | H | Br | H | H | H | -ch2-ch2- | (hhhh) |
| 334. | H | H | C2H5 | H | H | H | -ch2- | (hhhh) |
| 335. | H | H | Br | H | H | H | -CH(CH,)- | (hhhh) |
| 336. | H | H | C2H5 | H | H | H | -ch2ch2- | (hhhh) |
| 337. | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (hhhh) |
| 338. | J | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (hhhh) |
| 339. | J | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | (hhhh) |
| 340. | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2ch2- | (hhhh) |
| 341. | H | H | C2H5 | H | H | H | -CH(CH,)- | (hhhh) |
| 342. | Cl | H | Cl | H | H | H | -CH(CH> | (hhhh) |
| 343. | J | H | Cl | H | H | H | -CH(CHj)- | (hhhh) |
| Vegyület száma | R 1 | r2 | r3 | r4 | r5 | r6 | X + Y | Fizikai állandó ’C | ||
| 344· | H | H | H | H | H | H | (jjjj) | |||
| 345. | H | H | Cl | H | H | H | (jjjj) | 140-141,5 °C | ||
| 346. | Cl | H | Cl | H | H | H | (jjjj) | |||
| 347. | H | H | H | H | H | CH, | (jjjj) | |||
| 348. | H | H | Br | H | H | H | (jjjj) | |||
| 349. | Br | H | Cl | H | H | H | (jjjj) | |||
| 350. | H | H | Br | H | H | CH, | (jjjj) | |||
| 351. | H | H | Cl | H | H | CH, | (jjjj) | |||
| 352. | H | H | J | H | H | H | (jjjj) | |||
| 353. | J | J | Cl | H | H | H | (jjjj) | |||
| 354. | Cl | H | Cl | H | H | CH, | Ü'jjj) | |||
| 355. | H | H | no2 | H | H | H | (jjjj) | |||
| 356. | H | H | c2h5 | H | H | H | (jjjj) | |||
| 357. | Cl | H | CH, | H | H | H | (jjjj) | |||
| Hatóanyag | Fizikai | |||||||||
| sorszáma | K 1 | r2 | r3 | R, | r5 | R„ | X | Y | állandó | |
| 358. | H | H | H | H | H | CH, | -CH2- | -COOCJL | nD5 | = 1,5762 |
| 359. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9terc. | op. | 63-69’C |
| 360. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9terc. | op. | 68-70’C |
| 361. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2C=CH | op. | 115-116’C |
| 362. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC,H7izo | op. | 147-148’C |
| 363. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH2OC2H5 | op. | 102-104’C |
| 364. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (kkkk) | op. | 110-112°C |
| 365. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2-CH=CH2 | op. | 98-99’C |
| 366. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)„CH, | op. | 76-77’C |
| 367. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9szek. | op. | 110-111’C |
-1325
190.898
| Hatóanyag | R l | Fizikai | |||||||
| sorszáma | R, | R< | r5 | R, | X | Y | állandó | ||
| 368. | H | H | H | H | H | H | -CH2- | -COO(CH,)7CH3 | n24 = 1,5419 |
| 369. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9n | op.: 90,5-92’C |
| 370. | H | H | H | H | H | H | -C(CH3)2 | -COOC2H5 | n24 = 1,5600 |
| 371. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COO(CH,)„CH3 | n23 = 1,5232 |
| 372. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH2-CH=CH2 | n23 = 1,58 85 |
| 373. | H | H | Cl | H | H | H | -C(CH3)2 | -COOC2H5 | op.: 57-58°C |
| 374. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | op.: 87-88’C |
| 375. | H | H | H | H | H | H | -CH,- | -COOC4H9n | n22 = 1,5642 |
| 376. | H | H | H | H | H | H | -CH- | -COOC4H9szek. | |
| 377. | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -COOCH2CH2C1 | op.: 125-126 °C |
| 378. | H | H | H | H | H | H | -CH - | (kkkk) | n23·5 = 1,6099 |
| 379. | H | H | Cl | H | H | H | -CH - | (b) | op.: 101-103’C |
| 380. | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -COS(CH2)7CH3 | op.: 53-54’C |
| 381. | H | H | H | H | H | H | CH- | -COOCH2CH2C1 | op.: 109-110°C |
| 382. | I | H | Cl | H | H | H | -CH,- | -COOC4H9terc. | op.: 81-97°C |
| 383. | I | H | Cl | H | H | H | -CH,- | -COOC2H5 | op.: 92-94’C |
| 334. | I | H | Cl | H | H | H | -CH2- | -COO(CH2)„CH3 | op.: 51-53’C |
| 385. | I | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch3 | op.: 121-126’C |
| 386. | I | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2ci | op.: 44-45 ’C |
| 387. | I | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (kkkk) | op.: 112-113 °C |
| 388. | I | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7n | op.: 71-73’C |
| 389. | H | H | H | H | H | CH} | -C(CH,)2 | -COOC2H5 | op.: 47-53’C |
| 390. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9izo | n22 = 1,5632 |
| 391. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH3)CH,CH2CH, | n22 = 1,5391 |
| 392. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH,)(CH2)5CH3 | n/2 = 1,5342 |
| 393. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH,)„CH, | op.: 56-61’C |
| 394. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (j) | op.: 94-99’C |
| 395. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONHCH2CH2CH2OH | op.: 138-139’C |
| 396. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (ss) | op.: 104-106’C |
| 397. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (nn) | op.: 99-103°C |
| 398. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONHCH2CH2N(C2H5)2 | n23 = 1,5686 |
| 399. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CON(CH2CH2OH)2 | op.: 144-146’C |
| 400. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH,)3N(CH,), | n25 = 1,5766 |
| 401. | H | H | H | H | H | H | -CH2- | (hh) | n” = 1,5840 |
| 402. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (1111) | op. :70,5-73,5° |
| 403. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (mmmm) | op.: 150-151 °C |
| 404. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (nnnn) | op.: 105-106’C |
| 405. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (oooo) | n26 = 1,5821 |
| 406. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2 | op.: 109-110’C |
| 407. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -conhch2-ch=ch, H2O | op.: 71-75°C |
| 408. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | (pppp) | op.: 57-58°C |
| 409. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH2)3OC2H5 | op.: 51-61 °C |
| 410. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -conhch2ch2nhch2ch2oh | op.: 70-91 °C |
| 411. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH,)3OC2H5 | op.: 85-88’C |
| 412. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (Z) | op.:187-189’C |
| 413. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CON(CH2CH2OH)2 | op.: 177-179’C |
| 414. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (nnn) | op.: 148-150’C |
| 415. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONHCH2CH2CH2OH | op.: 157-160’C |
| 416. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONHC4H9n · H2O | op.: 87-90’C |
| 417. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONHC2H5 | op.: 94-98’C |
| 418. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (ssss) | op.: 146-149’C |
| 419. | H | H | H | H | H | ch3 | -CH2- -ch2- | -CONH2 | op.: 193-196’C |
| 420. | H | H | H | H | H | H | -conhnh2h2o | op.: 121-124’C | |
| 421. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COONa · H2O | op.: 140-142’C |
| 422. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOK-H.O | op.: >200’C |
| 423. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -coo-hn+(ch3)3 | op.: 176-178’C |
| 424. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOHN+(CH2CH2OH)3 | op.: 97-98’C |
| 425. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -GOOKHjO | op.: >260’C |
| 426. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COONa · H2O | op.:260°C |
| 427. | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COONH+(C2H5)3 | op.: 255-257’C (b) |
| 428. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -coo-+nh4 | op.: 227-228’C (b) |
| 429. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO-HN+(CH2CH2OH)3 | op.: 132-156 °C(b) |
| 431. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH3)(CH,)(CH2)5CH3 | op.: 65-67’C |
| 435. | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | (uuu) | op.: 79-80,5’C |
* = bomlás közben.
-1427
190.898
Formálási példák folyékony (I) általános képletű hatóanyagok esetén (% = tömegszázalék)
2. példa
| Emulzió-koncentrátum | a) | b) | c) |
| I. táblázatból a 28. számú vegyűlet | 25% | 40% | 50% |
| kalcium-dodecil-benzolszulfonát | 5% | 8% | 6% |
| ricinusolaj-poli(etilénglikol)-éter | 5% | - | - |
| (36 mól AeO) tributil-fenol-poli(etilénglikol)- | 12% | 4% | |
| -éter (30 mól AeO) ciklohexanon | 15% | 20% | |
| xilol elegy | 65% | 25% | 20% |
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely tetszés szerinti koncentrációjú emulzió előállítható.
3. példa
Olfat
| I. táblázatból a 376. számú | a) | b) | c) | d) |
| vegyűlet | 80% | 10% | 5% | 95% |
| etilénglikol-monometil-éter | 20% | - | - | - |
| poli(etilénglikol)-MG400 * 1 | - | 70% | - | - |
| N-metil-2-pirroIidon | - | 20% | - | - |
| epoxídált kókuszolaj benzin (forráspont: | — | 1% | 5% | |
| 160-190°C) | - | 94% | — |
Az oldatok a legfinomabb cseppekben történő per-
| metezésre is alkalmasak. | |
| Granulátum | 4. példa |
FORMÁLÁSI PÉLDÁK SZILÁRD (I) ÁLTALÁNOS KÉPLETŰ HATÓANYAGOK
ESETÉN (% = súly%)
6. példa
Permetezőpor
| I. táblázatból a 374. számú vegyűlet | a) 25% | b) 50% | c) 75% |
| n átrium-ligninszulfonát | 5% | 5% | - |
| nátrium-lauril-szulfát | 3% | - | 5% |
| nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát | - | 6% | 10% |
| oktil-fenol-poli(etilénglikol)-éter | - | 2% | - |
| (7-8 mól AeO) | |||
| nagy diszperzitású kovasav | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 62% | 27% | - |
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük, és megfelelő malomban eldörzsöljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
7. példa
Emulzió-koncentrátum
I. táblázatból a 380. számú vegyűlet 10% oktil-fenol-poli(etilénglikol)-éter 3% (4-5 mól AeO) kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól AeO) 4% ciklohexanon 30% xilol-elegy 50%.
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
8. példa
Porozószer
| I. táblázatból a 374. számú vegyűlet | a) 5% | b) 10% |
| kaolin | 94% | - |
| nagy diszperzitású kovasav | 1% | - |
| attapulgit | - | 90% |
a) b)
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet 5% 8% talkum 95% kaolin - 92%.
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóanyagra felpermetezzük, és az oldószert ezután vá-
| kuumban lepároljuk. | ||
| Porozószer | 5. példa | |
| I. táblázatból a 374. számú vegyűlet | a) 2% | b) 5% |
| nagy diszperzitású kovasav | 1% | 5% |
| talkum | 97% | - |
| kaolin | - | 90%- |
A hordozóanyagot és hatóanyagot alaposan elkeverve, használatra kész porzószert kapunk.
A hatóanyagot és a hordozóanyagot összekeverve, majd megfelelő malomban eldörzsölve, felhasználásra kész porozószert kapunk
| Extrudált granulátum | 9. példa |
| I. táblázatból a 374. számú vegyűlet | 10% |
| nátrium-ligninszulfonát | 2% |
| karboxi-metil-cellulóz | 1% |
| kaolin | 87%. |
A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, eldörzsöljük, és vízzel megnedvesítjük. Az elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
-1529
190.898
10. példa
Porított granulátum (I) általános képletü hatóanyag 3% poli(etilénglikol) (M S = 200) 3% kaolin 94%.
A finoman eldörzsölt hatóanyagot keverőberendezésben a poli(etilénglikol)lal megnedvesített kaolinra egyenletesen felhordjuk. Ily módon pormentes, porított granulátumot kapunk.
II. példa
Szuszpenzió-koncentrátum
III. táblázat
Alkalmazott anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,75 kg/ha Antidotum :1,5 kg/ha
| Antidotum | Relatív | Antidotum | Relatív |
| sorszáma | védőhatás | sorszáma | védőhatás |
| 1. | 50 | 36. | 25 |
| 3. | 50 | 37. | 63 |
| 4. | 63 | 56. | 50 |
| 6. | 38 | 58. | 63 |
| 8. | 38 | 65. | 25 |
| 11. | 63 | 69. | 50 |
(I) általános képletü hatóanyag 40% etilénglikol 10% nonil-fenol-poli(etilénglikol)-éter 6% (15 mól AeO) nátrium-ligninszulfonát 10% karboxi-metil-cellulóz 1%
31%-os, vizes formaldehid-oldat 2,0% szilikonolaj: 75%-os, vizes emulzió formájában 0,8% víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük. így olyan szuszpenzókoncentrátumot kapunk, amelyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
BIOLÓGIAI PÉLDÁK
12. példa
Antidotummal és herbiciddel végzett kísérlet búzán
Melegházban búzamagokat 0,51 kerti földdel megtöltött műanyag cserepekbe vetettünk. Mikor a kikelt növények 2-3 leveles állapotot értek el, a vizsgált antidotumot és a 2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményt tankkeverékként alkalmaztuk. A tankkeverék 0,5 tömeg% herbicidet és 0,5 tömeg%, vagy 1,0 tömeg% antidotumot, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként Ca-dodecil-benzolszufonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott. Húsz nappal az adagolás után kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, II. táblázat mutatja:
II. táblázat
Alkalmazott anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 0,5 kg/ha.
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás % | Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás % |
| 13. | 75 | 71. | 12,5 |
| 20. | 63 | 82. | 50 |
| 28. | 63 | 86. | 63 |
| 91. | 50 | 377. | 63 |
| 132. | 75 | 378. | 63 |
| 155. | 12,5 | 379. | 63 |
| 287. | 50 | 380. | 50 |
| 289. | 63 | 381. | 63 |
| 291. | 50 | 383. | 75 |
| 293. | 63 | 384. | 75 |
| 295. | 50 | 385. | 63 |
| 299. | 63 | 386. | 63 |
| 307. | 12,5 | 387. | 63 |
| 345. | 25 | 388. | 63 |
| 358. | 12,5 | 393. | 38 |
| 359. | 75 | 394. | 12,5 |
| 360. | 63 | 395. | 25 |
| 361. | 75 | 396. | 12,5 |
| 362. | 65 | 397. | 25 |
| 363. | 25 | 398. | 38 |
| 364. | 38 | 399, | 50 |
| 365. | 25 | 400. | 25 |
| 366. | 25 | 401. | 38 |
| 367. | 12,5 | 402. | 63 |
| 368. | 50 | 403. | 12,5 |
| 369. | 50 | 404. | 50 |
| 370. | 63 | 405. | 12,5 |
| 371. | 63 | 406. | 12,5 |
| 372. | 63 | 407. | 25 |
| 373. | 63 | 409. | 50 |
| 374. | 63 | 410. | 63 |
| 375. | 63 | 411. | 50 |
| 376. | 75 | 412. | 65 |
| 413. | 50 | 422. | 63 |
| 414. | 50 | 423. | 63 |
| 415. | 63 | 424. | 63 |
| 416. | 75 | 425. | 63 |
| 417. | 25 | 426. | 50 |
| 418. | 63 | 427. | 63 |
| 420. | 25 | 428. | 75 |
| 421. | 63 | 429. | 75 |
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás (%) |
| 1. | 50 |
| 3. | 50 |
13. példa
Antidotummal és herbiciddel végzett kísérlet árpán
Melegházban árpamagokat ültettünk 0,5 1 kerti földdel töltött műanyag cserepekbe. Mikor a kikelt
-1631
190.898 növények 2-3 leveles állapotot értek el, a vizsgált antidotumot és a 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]propionsav-2-propinil-észter herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményt tankkeverékként alkalmaztuk. A tankkeverék 0,5 tömeg%, herbicidet és 0,5 tömeg% IV, és V. táblázat szerinti vagy, 1,5 tömeg% VI. táblázat szerinti antidotumot, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként Qa-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott.
Húsz nappal az adagolás után az antidotum védőhatását %-osan kiértékeltük, összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatok szemléltetik:
IV. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,25 kg/ha Antidotum: 0,25 kg/ha
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás (%) |
| 3. | 38 |
V. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 0,5 kg/ha.
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás |
| % | |
| 8. | 88 |
VI. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 1,5 kg/ha.
| Antidotum | Relatív | Antidotum | Relatív |
| sorszáma | védőhatás % | sorszáma | védőhatás % |
| 4. | 12,5 | 132. | 38 |
| 6. | 75 | 287. | 50 |
| 13. | 12,5 | 289. | 63 |
| 20. | 50 | 291. | 25 |
| 28 | 88 | 293. | 75 |
| 58. | 50 | 295. | 38 |
| 86. | 25 | 359. | 63 |
| 91. | 12,5 | 360. | 63 |
| 361. | 75 | 381. | 38 |
| 362. | 63 | 385. | 12,5 |
| 363. | 75 | 386. | 12,5 |
| 364. | 75 | 388. | 38 |
| 365. | 75 | 412, | 75 |
| 366. | 63 | 413. | 75 |
| 367. | 50 | 414. | 63 |
| 368. | 38 | 415. | 63 |
| 369, | 63 | 417. | 38 |
| 370. | 25 | 418. | 25 |
| 371. | 25 | 421. | 63 |
| 372. | 63 | 422. | 12,5 |
| 374. | 63 | 424. | 38 |
| 375. | 38 | 425. | 50 |
| 376. | 50 | 426. | 50 |
| 377. | 50 | 427. | 25 |
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás % | Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás % |
| 378. | 50 | 428. | 50 |
| 379. | 63 | 429. | 50 |
| 380. | 50 |
14. példa
Magáztatásos kísérlet rizsnövényeken, a herbicid adagolása kikelés előtt történt
A vizsgálandó antidotum 100 ppm koncentrációjú oldatában 48 órán át rizsmagokat áztattunk. Ezután a magokat körülbelül 2 órán át szárítottuk, míg azok nem tapadtak. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat felső szélüktől számított 2 cm magasság20 bán homokos agyaggal töltöttünk meg. A beáztatott magokat a talaj felületére helyeztük, majd egész gyengén földdel porítottuk. Ezután a földet nedves (nem lucskos) állapotban tartottuk. Ezután a 2-klór2’ ,6’-dietil-N-[2”-(n-propoxi)-etil]-acetanilid herbi25 cidet 0,5 tömeg%-os oldatként a talaj felületére permeteztük. Ezután a vízállást a növények növekedésének megfelelően, fokozatosan növeltük. A herbicid adagolását követő 18. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak.
Az eredményeket az alábbi, VII. táblázat mutatja:
VII. táblázat
Antidotum sorszáma
Antidotum
PPm
Herbicid dózis kg/ha
Relatív védőhatás
O/ /o
8.
404.
359
381.
422,
100 0,25 50 100 0,25 38 100 0,25 25 100 0,25 63 100 0,25 63
75, példa
Magcsávázás rizs esetén, a herbiciddel történő kezelést kikelés előtt végeztük
A rizsmagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b) példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és keveréssel alaposan összekevertük. Ezután 47x29 cm méretű, 24 cm magas tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel takartuk be, majd a 2-klór-6’-etil-N-(2”-metoxi-l”-metil-etil)-ecet-o-toluidid herbicid ható60 anyagot tartalmazó készítményt 0,5 tömeg% -os oldatként permeteztük a talaj felületére. A kikelést követő 20. napon, amikor a növények a 3 leveles állapotot elérték, a talaj felületére 4 cm magasan vizet rétegeztünk. Harminc nappal a herbicid adagolása után az antidotum %-os védőhatását meghatároztuk.
-1733
190.898
Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az (I) általános képletű vegyületek a fenti vizsgálatban jó hatást mutattak.
16. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid adagolása kikelés előtt
IR-36 fajtájú rizsszemeket a vizsgálandó antidotummal, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőporral együtt üvegtartályba helyeztünk, s rázással és forgatással alaposan Összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel fedtük be, majd a 0,5 tömeg% 2-klór-6’-etil-N-(2”-metoxi-r-metíl-etil)acet-o-toluidid herbicidet tartalmazó tankkeveréket a talaj felületére permeteztük. Tizennyolc nappal az ültetés után meghatároztuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Ebben a kísérletben is az (I) általános képletű vegyületek jó hatást mutattak.
17. példa
Tankkeverékként történő, kikelés előtti alkalmazás cirok esetén
Hat cm felső átmérőjű cserepeket homokos agyaggal töltöttünk meg, és 6522 fajtájú cirokmagokat vetettünk beléjük. A magokat földdel takartuk, majd a vizsgálandó antidotumot és a 2-klór-6’-etiI-N-(2”metoxí-l”-metil-etil)-acet-o-toluidid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverék formájában permeteztük a talaj felületére. A herbicid adagolását követő 21. napon megállapítottuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, VIII. táblázatban adjuk meg;
Vili. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 1,5 kg/ha
Antidotum: l,5kg/ha
| Antidotum sorszáma | Relatív védőhatás (%) |
| 402. | 50 |
| 405. | 50 |
| 409. | 38 |
18. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid alkalmazás a kikelés előtt
Rizsmagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel bo18 rítottuk, majd a 0,5 tömeg% mennyiségű 2-(4-(3,5diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinilészter herbicidet, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricínusolaj-poli(etilénglikol) étert (3,6 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazó oldatot a talaj felületére permeteztük. Az elültetést követő 20. napon, amikor a növények 3 leveles állapotot értek el, a talaj felületére 4 cm magasan vizet rétegeztünk. A herbicid adagolását követő 30. napon az antidotum %-os védőhatását meghatároztuk. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontorollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, IX. táblázat mutatja:
IX. táblázat
| Antidotum sorszáma | Antidotum g/kd mag | Herbicid kg/ha | Relatív védőhatás (%) |
| 0,6 | 0,25 | 50 | |
| 3. | 0,4 | 0,25 | 63 |
| 0,2 | 0,25 | 63 |
19. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid alkalmazás a kikelés után
Rizsszemeket és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd a 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként, mely hígítószerként vizet, valamint adalékanyaggként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott, kikelés utáni módszerrel adagoltuk. A kezelést követő 21. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak.
Az eredményeket az alábbi, X. táblázat mutatja:
X. táblázat
| Antidotum sorszáma | Antidotum g/kg mag | Herbicid kg/ha | Relatív védőhatás (%) |
| 1 | 0,25 | 25 | |
| 3. | 0,8 | 0,25 | 25 |
| 0,6 | 0,25 | 38 |
20. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid kikelés előtt adagolva
IR-36 fajtájú rizsszemeket és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os per-1835
190.898 metezőport üvegtartályba helyeztük, s rázatással és forgatással alaposan összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat ezután földdel borítottuk, majd a 2-(4(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként, mely hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglíkol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott, a talaj felületére permeteztük. Az ültetést követő 18. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását, összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XI. táblázat mutatja:
XI. táblázat
| Antidotum sorszáma | Antidotum g/kg mag | Herbicid kg/ha | Relatív védőhatás (%) |
| 0,6 | 0,25 | 50 | |
| 3. | 0,4 | 0,25 | 63 |
| 0,2 | 0,25 | 63 |
21. példa
Magcsávázás búza esetén, herbicid alkalmazás a kikelés után
Búzamagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd az N-{[2-(2-klór-etoxi)-fenil]-szulfonil}-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)-karbamid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként kikelés utáni eljárással adagoltuk. A kezelést követő 21. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XII. táblázat mutatja:
XII. táblázat
| Antidotum sorszáma | Antidotum g/kg mag | Herbicid kg/ha | Relatív védóhatás(%) |
| 0,25 | 1,0 | 25 | |
| 8. | 0,125 | 1,0 | 25 |
| 0,25 | 0,5 | 12,5 | |
| 0,125 | 0,5 | 12,5 |
22. példa
Magcsávázás búza esetén, herbicid alkalmazás a kikelés előtt
Búzamagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a
6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és keveréssel alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd az N-{[2-(2-klór-etoxi)-fenil]-szulfoníl}-N’-(4-metoxi-6-metiI-l,3,5-triazin-2il)-karbamid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként a talaj felületére permeteztük. A herbicid adagolását követő 21. napon meghatároztuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XIII. táblázat mutatja:
XIII. táblázat
| Antidotum sorszáma | Antidotum g/kg mag | Herbicid kg/ha | Relatív védőhatás (%) |
| 0,25 | 1,0 | 25 | |
| 8. | 0,125 | 1,0 | 25 |
| 0,25 | 0,5 | 25 | |
| 8. | 0,125 | 0,5 | 25 |
| 0,25 | 0,25 | 12,5 | |
| 8. | 0,125 | 0,25 | 12,5 |
23. példa
Termésfokozás szóján: növekedéstszabályozó hatás
6:3:1 arányban föld-tőzeg-homok eleggyel töltött műanyag tartályokba „Hark” fajtájú szóját vetettünk, és klímakamrában, optimális hőmérsékleti, megvilágítási, trágyázást és öntözési körülmények között tartottuk. Ily módon a növények körülbelül 5 hét alatt 5-6 tri-fóliáns állapotba fejlődtek. Ebben az állapotban a növényeket az (I) általános képletű hatóanyagok vizes diszperziójával, azaz 0,5 tömeg%-os tankkeverékével alapos átnedvesedésig permeteztük. A hatóanyag koncentrációja 500 ppm volt. Öt héttel az anyagok adagolása után a kísérletet kiértékeltük. A kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva, a találmány szerint (I) általános képletű hatóanyagokkal kezelt növények lényegesen több és nagyobb súlyú érett hüvellyel rendelkeztek. A kísérletben különösen az 58., 295. és 378. számú vegyületek voltak hatékonyak.
24. példa
A gyökérnövekedés fokozása búzán és szóján
Az (I) általános képletű vegyületeket 25 tömeg%os permetezőporból előállított, 0,5 tömeg%-os vizes diszperzióként alkalmaztuk. A kísérletet olyan magokkal végeztük, melyeket 5x30 cm-es, földdel töltött műanyag hengerekbe ültettünk (10 mag hengerenként), mikor is a) a magokat elültetés előtt 4-130 mg/ kg vetőmag dózissal kezeltünk; vagy b) kezeletlen magokat vetettünk el, és a talajt permeteztük be a hatóanyag diszperziójával, 0,3-3 kg/ha dózisnak megfelelő mennyiségben. Ezután a hengereket klímakamrában, szabályozott körülmények között tartottuk.
-1937
190.898
Tíz nap elteltével a kezdeményekről óvatos, vizes mosással eltávolítottuk a földet, és a gyökerek hoszszát és szárazsúlyát megmértük. Az (I) általános képletű vegyületek közül a kísérletben főleg a 364. és 369. számú vegyületek mutattak jó hatást.
25. példa
Termésfokozás szóján: növekedési-szabályozó hatás
Föld-tőzeg-homok (6:3:1) eleggyel töltött műanyag tartályokba Williams-fajtájú szóját vetettünk. Klíma-kamrában optimális hőmérsékleti, megvilágítási, trágyázást és öntözési körülmények között tartva, a növények 5 hét alatt 5-6 trifóliáns állapotba fejlődtek. Ekkor 0,5 tömeg% mennyiségű I. táblázat szerinti 295., 58. és 378. számú hatóanyagot tartalmazó vizes oldattal a növényeket megpermeteztük. A permetezésnél hektáronként 30-1000 g antidotumot és 500 I vizet használtunk. Körülbelül 5 héttel a kezelés után a kísérletet kiértékeltük.
A kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva a találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények több és nagyobb súlyú érett hüvellyel rendelkeztek.
Az alábbi táblázatban a növény főhajtásán lévő hüvelyek számát (6 parallelvizsgálat átlagértékét) tüntettük fel.
XIV. táblázat
| g/ha295. sz. | 58. sz. hatóanyag | 378. sz. hatóanyag | |
| hatóanyag | |||
| 0 | 20,3 | 20,3 | 20,3 |
| (kontroll) 30 | 22,2 | 20,7 | 23,3 |
| 100 | 21,5 | 21,3 | 21,2 |
| 300 | 20,3 | 20,8 | 20,7 |
| 1000 | 21,8 | 22,8 | 22,5 |
Az alábbi táblázatban a növény főhajtásán lévő hüvelyek tömegét (g) tüntettük fel (6 párhuzamos vizsgált átlagértéke).
XV. táblázat
| g/ha 295. sz. | 58. sz. hatóanyag | 378. sz. hatóanyag | |
| hatóanyag | |||
| 0 | 15,7 | 15,7 | 15,7 |
| (kontroll) 30 | 17,0 | 16,2 | 17,8 |
| 100 | 17,0 | 16,7 | 15,6 |
| 300 | 15,5 | 16,3 | 16,0 |
| 1000 | 16,7 | 16,8 | 16,8 |
26. példa
Gyökérnövekedés fokozása búzánál
A vizsgálatot földdel töltött, 7 cm átmérőjű, perforált fenekű műanyag edényekbe ültetett búzánál végeztük.
A felhasznált vetőmagot csáváztuk, azaz 1 kg ma20 got 45-500 mg antidotumot tartalmazó készítménynyel kezeltük.
Ültetés után az edényeket speciális tartályokba helyeztük és klímakamrában szabályozott körülmények között tartottuk. A növekvő gyökerek az edények alján lévő nyílásokon keresztül a tartályokban lévő vízbe hatoltak. Kilenc nap múlva végeztük el a gyökerek hosszának és szárazanyag-tartalmának vizsgálatát.
Az I. táblázat szerinti 364., 369. és 429. számú hatóanyagot tartalmazó készítményekkel a búza gyökérnövekedésének nagymértékű fokozása érhető el.
XVI. táblázat
Gyökér szárazanyag-tartalma (mg)
| g/ha | 364. sz. hatóanyag | 369. sz. hatóanyag | 429. sz. hatóanyag |
| 0 | 104 | 115 | 115 |
| (kontroll) 45 | 83 | 124 | 170 |
| 150 | 117 | 118 | 167 |
| 500 | 112 | 118 | 33 |
XVII. táblázat
Gyökér hossza (mm)
| g/ha | 364.sz. hatóanyag | 369.sz. hatóanyag | 429.sz hatóanyag |
| 0 | 90 | 90 | 100 |
| (kontroll) 45 | 90 | 90 | 125 |
| 150 | 100 | 110 | 110 |
| 500 | 120 | 120 | 70 |
Formálási példa antidotumot tartalmazó, szilárd herbicidkészítmény esetén
27. példa
| Permetezőpor | |||
| I. táblázat szerinti 3. számú hatóanyag | a) 45% | b) 25% | c) 50% |
| 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter | 15% | 25% | 25% |
| Na-ligninszulfonát | 15% | 5% | 25% |
| Na-lauril-szulfát | 3% | - | 5% |
| Na-diizobutil-naftalin-szulfonát | - | 6% | 10% |
| Oktil-fenol-poli(etilénglikol)- -éter(7-8mól AeO) nagy diszperzitású kovasav | 5% | 10% | 10% |
| kaolin | 32% | 27% | - |
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban megőröljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
-2039
190.898
ÖSSZEHASONLÍTÓ HATÁSTANI PÉLDÁK
28. példa
A találmány szerinti 431. és 435. sorszámú antidotumok hatásának összehasonlítása ismert antidotumokkal, a (Hl) képletű herbicidek felhasználása esetén búzán, kikelés utáni alkalmazás mellett
A következő antidotumokat vizsgáltuk:
(A2) képletű (3,702,759 számú USA-beli szabadalmi leírás), (A3) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 4. számú vegyület), (A4) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 8. számú vegyület), (A5) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 12. számú vegyület), (A6) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 71. számú vegyület), (A7) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 72. számú vegyület), (A8) képletű (4,266,964 számú USA-beli szabadalmi leírás) antidotumok.
A búzamagokat fél liter kerti földdel megtöltött, melegházban elhelyezett műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények kikelés után elérték a 2-3 leveles állapotot, az antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt hígítószerként vizet tartalmazó tankkeverékként alkalmaztuk olyképp, hogy az adalékként Ca-dodecil-benzol-szulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-keveréket tartalmazott. Az antidotumok koncentrációja 0,5 tömeg%, a herbicideké pedig 0,5 vagy 2 tömeg% volt.
A tankkeverék alkalmazása után 20 nappal az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növényeket és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. A kapott értékeket az alábbi táblázat mutatja:
Antidotum ιΧ ΓΊ cö Tt Ό r- OC m
| Antidotum | 400 | + 400 | 63 | 63 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
| Herbicid + antidotum | 400 | + 100 | 63 | 68 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
| (g/ha) (g/ha) | rH fÖ | W-) Cö | < | Γ*Ί Tt < c | un < | < | 00 < | 45 | 200 | + 200 | 80 | 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | ||
| Tt | Tt | 200 | + 50 | 70 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
| Védőhatás (%) | 100 | + 100 | 65 | 60 | 5 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 20 | ||||||||||
| 2000 | + 2000 | 63 | 63 | 0 | 0 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | + 25 | 65 | 65 | 5 | 30 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | |
| 2000 | + 500 | 73 | 73 | 0 | 0 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 1000 | + 1000 | 68 | 73 | 0 | 0 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 50 | |||||||||||
| 1000 | + 250 | 78 | 83 | 0 | 0 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 500 | + 500 | 83 | 83 | 3 | 0 3 | 3 | 8 | 3 | 3 | 31. példa | |||||||||||
| 500 | + 125 | 83 | 88 | 0 | 3 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
29. példa
A 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek búzánál kikelés utáni használat esetén.
A búzamagokat fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett, műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal a tankkeverék alkalmazása után az antidotumok védőhatását százalékosan értékletük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. Az ered5 ményeket az alábbi táblázat mutatja:
Herbicid + antidotum
Antidotum
| (g/ha) (g/ha) | Γ*) Tt | fö Tt | Γ4 < | Γ*Ί < | Tt < | IT) < | (9V) | < | oc' < | ||
| Védőhatás (%) | |||||||||||
| 400 | + | 400 | 73 | 63 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 400 | + | 100 | 83 | 73 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 200 | + | 200 | 55 | 50 | 5 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 |
| 200 | + | 50 | 55 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
30. példa
A 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal a (Hl) képletű herbicidnek árpán, kikelés utáni alkalmazása esetén (a jelölések a 28. példának felelnek meg).
Árpa vetőmagot fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett műanyag edényekbe vetettünk. Mikor kikelés után a növények elérték a 2-3 leveles állapotot, a vizsgálandó antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt, tankkeverék formájában alkalmaztuk, melynek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal az alkalmazás után az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezelet35 len növényeket vizsgáltuk. A kapott értékeket az alábbi táblázat mutatja:
Herbicid + antidotum (g/ha) (g/ha) £ (A8) képletű antidotumok hatásának összehasonlítása (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek (jelölés a 28. példa szerint) árpán, kikelés utáni alkalmazása esetén.
Árpa vetőmagot melegházban, kerti földet tartalmazó, fél literes műanyag edényekbe vetettünk. A kikelés utáni, 2-3 leveles állapot elérése után az antidotumot a (H2) képletű herbiciddel együtt tankkeverékként alkalmaztuk, ennek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal az alkalmazás után az antidotumok
-2141
190.898 védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk, az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
| Herbicid + antidotum | Antidotum | |||||||
| (g/ha) (g/ha) | CG | LA) CG | < | < < < | r-- < | < | ||
| Védőhatás (%) | ||||||||
| 200 | + 200 | 53 | 48 | 0 | 3 0 0 | 0 | 0 | 0 |
| 200 | 4~ 50 | 43 | 38 | 0 | 3 0 0 | 0 | 3 | 0 |
| 100 | + 100 | 60 | 60 | 5 | 5 0 0 | 5 | 0 | 0 |
| 100 | + 25 | 55 | 70 | 0 | 5 0 0 | 0 | 5 | 5 |
| Herbicid + antidotum | tr, CG rí· | Antidotum | < | 0? < | ||
| (g/ha) (g/ha) | rG 'tf | (A2 | < | |||
| Védőhatás (%) | ||||||
| 100 + 100 | 0 | 0 | 0 | 0 0 0 0 | 0 | 0 |
| 100 + 25 | 0 | 0 | 0 | 0 0 0 0 | 0 | 0 |
| 50 + 50 | 0 | 5 | 5 | 0 0 0 5 | 0 | 0 |
| 50 + 12,5 | 0 | 0 | 0 | 0 0 0 0 | 0 |
__________
Az eredmények mutatják, hogy a piridil-oxi-fenoxi-karbonsav-származékoknak kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus hatása a találmány szerinti anti15 dotumok alkalmazásával hatásosan csökkenthető.
32. példa
Claims (18)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOKA 431. és 435. sorszámú antidotumok és az (A2) (A8) képletű antidotumok hatásának összehasonlítása a (Hl) képletű herbicidnek szemes cirok (Sorghum vulgare) növény, kikelés utáni alkalmazása esetén (jelölések a 28. példa szerint).A vetőmagokat az előbbi példák szerint ültettük el és a 2-3 leveles állapot elérése után a vizsgálandó antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt a 28. példa szerinti összetételű tankkeverékkel kezeltük. Az értékelést a kikelés után 20 nappal végeztük és összehasonlítás céljából ugyanolyan növényeket vizsgáltunk, mint az előbbi példáknál. Az eredményeket a következő táblázat mutatja:Herbicid + antidotumAntidotum
(g/ha) (g/ha) CG r}· l/S CG 'T (A2) (tv) (εν) \c r- < < < So Védőhatás (%) 100 + 100 3 0 0 0 0 0 0 0 0 100 + 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 + 50 5 0 0 0 0 0 0 0 0 50 + 12,5 5 0 0 0 0 0 0 0 33. példaA 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek szemes ciroknál kikelés utáni használat során.A cirokmagokat fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett, műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények kikelés után elérték 2-3 leveles állapotot, a vizsgálandó anyagokat olyan tankkeverékkel kezeltük, melynek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.Húsz nappal a tankkeverék alkalmazása után az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:1. Készítmény kultúrnövényeknek herbicidek így piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter- és -amidszármazékok és piridíl-oxi-fenoxí-ecetsav-észter- és -amid-származékok - által okozott károsodása elleni védelmére, azzal jellemezve, hogy 0,9-95 tömeg%25 (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - a képletbenR, és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2, R4 és R5 jelentése hidrogénatom,R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénato30 mos alkilcsoport,X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy CONR9Rl0 általános képletű csoport, mely képletekben35 R, jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil40 csoport, 3-6 szénatomos alkínilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsz45 tituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,R8 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,R9 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,50 R1(, jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hiroxi55 (1-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]-aminocsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,R, és R1U jelentése a nitrogénatommal együtt piperi60 dino-vagy morfolinocsoport, ésX és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, hígító- vagy töltőanyagokkal, előnyösen xilol-eleg65-2243190.898 gyei, vízzel vagy kaolinnal, és/vagy emulgeátorokkal, előnyösen kalcium-dodecil-szulfáttal és/vagy nedvesítőszerekkel előnyösen nátrium-lignin-szulfonáttal együtt. - 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, melynek képletébenR,, R2, R3, R4, R;, R6 és X az 1. igénypontban megadott,Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy-CONR9R, „általános képletű csoport, ezekben a képletekbenR7 hidrogénatom, alkálífémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkilj-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkilcsoport,R„ 1-15 szénatomos alkilcsoport,R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,Rl(l aminocsoprot, 3-6 szénatomos alkenil-, 116 szénatomos alkilcsoport, vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagyR9és R1(la nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot,X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
- 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, amelynek képletébenR,, R2, R3, R4, Rj, R6 és X jelentése a 2. igénypontban megadott,Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy CONR„R1U általános képletű csoport, ezekben a képletekbenR7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,R8 1-15 szénatomos alkilcsoport,R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)csoport,R10 áíninocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy hidroxi, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagyR, és R10 a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot ésX és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
- 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - melynek képletébenR,, R2, R3, R4, Rj, R6 és X jelentése a 3. igénypontban megadott,Y jelentése -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletbenR7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport,3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport.
- 5. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletébenR,, R2, R„ R4, Rj, Rfl és és X jelentése a 3. igénypontban megadottY jelentése -COSRs általános képletű csoport, ebben a képletbeRs 1-15 szénatomos alkilcsoport.
- 6. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletébenR,, R,, Rj, R4, Rj, R6 és X jelentése a 3. igénypontban megadott,Y jelentése -CONR9RW általános képletű csoport, ebben a képletbenR9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,R,(l aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi(1-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagyR9 és R,n a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot.
- 7. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletébenR,, R2, R3, R4, Rj és R,. jelentése a 3. igénypontban megadott, ésXésY jelentése együtt egy tetrahidrofurán-2-on3-il-csoport.
- 8. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletébenR,, R2, Rj, R4, Rs, R6 és X jelentése a 4. igénypontban megadott,Y jelentése -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben-2345190 898R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport,3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és klóratommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy klórvagy brómatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport.
- 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletbenR„ R2, Rj, R4, Rj, R6 és X jelentése a 6. igénypontban megadott,Y -CONRyR,,, általános képletű csoport, ebben a képletébenR9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,Rw ciklohexil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos (alkoxialkilj-csoport vagy monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagyR9 és R,„ a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport képez.
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletébenR1 és R, hidrogénatom vagy halogénatom,Rh hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,R,, R4 és Rs hidrogénatom,X 1-3 szénatomos alkiléncsoport,Y -COOR7, -COSRK vagy -CONR^R,,, általános képletű csoport, ezekben a képletekbenR7 hidrogénatom, alkálifémion, kvaterner ammóniumkation, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,Rs 1-15 szénatomos alkilcsoport,R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,R,(l amino-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagyR9 és R1() a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagyXésY együtt tetrahidrofurán-l-on-3-il-csoportot képez.
- 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - melynek képletébenRjésRj hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy jódatom.Rfi hidrogénatom vagy metilcsoport,R2, R4, Rj hidrogénatom,X 1-3 szénatomos alkiléncsoport,Y -COOR7, -COSRK vagy -CONR,,, általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkilj-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és klóratommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy klórvagy brómatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,R„ 1-12 szénatomos alkilcsoport,R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(2-4 szénatomos alkil)-csoport,R1() ciklohexilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos (alkoxi-alkil)-csoport vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagyR9 és R1() a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagyX és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
- 12. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletébenR,, R2, Rj, R4, R5,Rf, és Y jelentése all. igénypontban megadott,X -CH2- képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom, klóratom, jódatom vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klóratom, brómatom, R4 és R5 hidrogénatom, R6hidrogénatom vagy metilcsoport Y jelentése -COOR7 vagy CONR9Rin általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, R9 és Rl0 jelentése all. igénypontban megadott, akkor (i) R7 nem lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és (ii) R9 nem lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ha R,o 1-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport és (iii) R9 és Rl0 a nitrogénatommal együtt nem lehet morfolinocsoport.
- 13. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletébenR,, R2, Rj, R4, R5, R6 és Y jelentése a 11. igénypontban megadott,X -CH(CHj)- képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom vagy klóratom, R2 hidrogénatom, R, hidrogénatom vagy klóratom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, Y jelentése -COOR7 vagy -CONR9Rl0 általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, R, és R10 jelentése a 11. igénypontban megadott, akkor-2447190.898 (i) R7 nem lehet etilcsoport és (ii) R, nem lehet hidrogénatom, etil- vagy szek-butilcsoport, ha R10etil-, szek-butil- vagy allilcsoport.
- 14. All. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletébenR,, R,, R3, R4, R5, R6és Y jelentése all. igénypontban megadott.X -C(CH3)2-képletű csoport.
- 15. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletébenR,, R2, R3, R4, Rs és R6 jelentése all. igénypontban megadott ésX és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
- 16. Hatóanyagként antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,5-90 tömeg% összmennyiségű hatóanyagot tartalmaz, melyben az antidotum olyan (I) általános képletű vegyület, aholR, és Rj jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2, R4 és Rj jelentése hidrogénatom,R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy-CONI^R,,, általános képletű csoport, mely képletekbenR7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 széantomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,R8 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,K, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,Rl0 jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi(1-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,R, és R1() jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, ésX és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, a herbicid olyan (A) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-ecetsav-észter- vagy piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter-származék, melynek képletében X,” jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom,X2” jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport,X, jelentése hidrogénatom vagy-CH, csoport,R” jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, és amelynél az antidotum:herbicidarány 3:1 és 1:1 közötti érték, hígító- vagy töltőanyagokkal, előnyösen kaolinnal, és kívánt esetben adalékanyagokkal, előnyösen nátrium-ligninszulfonáttal és nátrium-lauril-szulfáttal, együtt.
- 17. A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicidként 2-(4-(3,5-diklór-piridil2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propiníI-észtert tartalmaz.
- 18. Eljárás (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékok előállítására, a képletbenR. és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R„ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R,, R4 és R, jelentése hidrogénatom,X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,Y jelentése karbamoil-, N-tetrahidrofurfurilkarbamoil-csoport, -COOR7, -COSRg vagy-CONR9RHI általános képletű csoport, ezekben a képletekbenR7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, ,1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetra-hidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,Rg jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,R, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,R,u jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi(1-4 szénatomos alkil)-amino-, bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,R9és R10 jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, vagy X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletbenR,, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti,M j elentése hidrogénatom, alkálifématom, egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletbenX és Y jelentése a fenti,Z jelentése lehasítható csoport, előnyösen halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy haX jelentése -CH2- képletű csoport, és ha egyidejűlegR, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom,-2549190.898R2 hidrogénatom,R3 hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom,R4 és R5 hidrogénatom,Ró hidrogénatom vagy metilcsoport,Y -COOR7 vagy -CONR9RW általános képletü csoport, és ezekben a képletekben R„ R9 és R,„ jelentése a fenti, akkor (i) R7 jelentése hidrogénatomból, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, (ii) R, jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér ha R101-4 szénatomos alkil5 vagy allilcsoport, (iii) R, és R10 jelentése a kapcsolódó nitrogénatom mai együtt piperidinocsoport.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH284182 | 1982-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU190898B true HU190898B (en) | 1986-12-28 |
Family
ID=4242791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU831572A HU190898B (en) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4902340A (hu) |
| EP (1) | EP0094349B1 (hu) |
| JP (2) | JPS58203967A (hu) |
| AR (1) | AR241407A1 (hu) |
| AT (1) | ATE103902T1 (hu) |
| AU (1) | AU575777B2 (hu) |
| BG (1) | BG61093B2 (hu) |
| BR (1) | BR8302394A (hu) |
| CA (1) | CA1218994A (hu) |
| CS (1) | CS245782B2 (hu) |
| DD (1) | DD210832A5 (hu) |
| DE (1) | DE3382743D1 (hu) |
| DK (1) | DK173071B1 (hu) |
| ES (2) | ES522141A0 (hu) |
| GB (1) | GB2120661B (hu) |
| GR (1) | GR78348B (hu) |
| HU (1) | HU190898B (hu) |
| IL (1) | IL68588A (hu) |
| KE (1) | KE3870A (hu) |
| MY (1) | MY8700859A (hu) |
| NZ (1) | NZ204151A (hu) |
| PL (1) | PL141315B1 (hu) |
| RO (1) | RO85265B (hu) |
| SU (1) | SU1658807A3 (hu) |
| UA (1) | UA5959A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA833238B (hu) |
Families Citing this family (408)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4749406A (en) * | 1983-10-18 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| EP0159287B1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DD281379A5 (de) | 1985-02-14 | 1990-08-08 | Ciba Geigy Ag,Ch | Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| DE59003725D1 (de) * | 1989-01-18 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate. |
| EP0407341B1 (de) * | 1989-07-05 | 1995-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
| EP1008297B1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-03-19 | Bayer CropScience GmbH | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| WO1993000010A1 (de) | 1991-06-29 | 1993-01-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue mischungen aus herbiziden und antidots |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| WO1993017015A1 (en) | 1992-02-21 | 1993-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| LT3258B (en) | 1992-07-30 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidic preparation and method for using thereof |
| MY109136A (en) * | 1992-07-30 | 1996-12-31 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidal composition |
| TW259690B (hu) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4315153A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| US6656883B1 (en) | 1994-01-10 | 2003-12-02 | Syngenta Investment Corp. | Wettable powder formulations of herbicides |
| CA2199636A1 (en) * | 1994-10-17 | 1996-04-25 | Jutta Glock | Herbicidal compositions |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE69723750T2 (de) * | 1996-03-13 | 2004-06-03 | Syngenta Participations Ag | Herbizide Kombinationen |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| DE60106760T2 (de) * | 2000-06-28 | 2005-11-03 | Syngenta Participations Ag | Verfahren zur herstellung von chinolinderivaten |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| AR031027A1 (es) * | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP2305655A3 (en) | 2003-02-05 | 2011-06-29 | Bayer CropScience AG | Amino-1,3,5-triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators. |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| PL1684583T3 (pl) * | 2003-11-17 | 2017-09-29 | Syngenta Participations Ag | Koncentraty do sporządzania emulsji zawierające adiuwanty |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| AU2005226870B2 (en) | 2004-03-27 | 2010-06-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide-safener combination |
| BRPI0509282A (pt) * | 2004-03-30 | 2007-09-18 | Univ California | compostos contendo hidrazida inibidores de cftr e seus usos |
| DE102004023332A1 (de) * | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008021A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| MX2007015213A (es) * | 2005-06-04 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Concentrado para suspender en aceites. |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| WO2008013904A1 (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US8552067B2 (en) * | 2006-12-22 | 2013-10-08 | The Regents Of The University Of California | Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses therefor |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| CA2714560A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Arysta Lifescience North America, Llc | Method of controlling unwanted vegetation |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2288592A2 (en) * | 2008-04-04 | 2011-03-02 | The Regents of the University of California | Divalent hydrazide compound conjugates for inhibiting cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| CN105494335A (zh) * | 2008-11-24 | 2016-04-20 | 陶氏益农公司 | 针对6-(三取代的苯基)-4-氨基吡啶-2-羧酸类化合物对直播水稻和移植水稻的除草剂损伤的安全剂 |
| UA105907C2 (uk) * | 2008-11-24 | 2014-07-10 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Захисна композиція з 6-(тризаміщених феніл)-4-аміно-2-піридинкарбоксилатних гербіцидів і клоквінтоцету для злакових культур |
| BRPI0921193B1 (pt) | 2008-11-24 | 2019-07-02 | Dow Agrosciences Llc | Composição e método para proteção de trigo e cevada contra os efeitos nocivos de um herbicida de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2-piridinacarboxilato |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| PL2406216T3 (pl) | 2009-03-11 | 2017-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Ketoenole podstawione halogenoalkilometylenoksyfenylem |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| WO2010133337A1 (de) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| UA109416C2 (xx) | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
| WO2011059718A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-19 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EA201290560A1 (ru) | 2009-12-23 | 2014-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| CN102869769A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-09 | 拜尔知识产权有限公司 | 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物 |
| AU2010334808B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-07-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
| WO2011076885A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| EP2534133B1 (de) | 2010-02-10 | 2018-09-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| WO2011098443A1 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate |
| TW201139625A (en) | 2010-03-02 | 2011-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2555619A2 (de) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| JP6046604B2 (ja) | 2010-04-09 | 2016-12-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させるための（１−シアノシクロプロピル）フェニルホスフィン酸の誘導体、それらのエステル及び／又はそれらの塩の使用 |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| BR112013005223A2 (pt) | 2010-09-03 | 2016-05-03 | Bayer Ip Gmbh | "pirimidinonas e dihidropirimidinonas fusionadas substituídas." |
| BR112013006612A2 (pt) | 2010-09-22 | 2017-10-24 | Bayer Ip Gmbh | uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| WO2012052410A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Bayer Cropscience Ag | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| JP6180936B2 (ja) | 2010-11-02 | 2017-08-16 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体 |
| JP6412311B2 (ja) | 2010-12-01 | 2018-10-24 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用 |
| US9078440B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-07-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| WO2012110518A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| BR112013023103B1 (pt) | 2011-03-15 | 2019-06-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Composição de herbicidas e protetores, e processo para combate de plantas nocivas em culturas |
| JP2014516919A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| BR112013023921A2 (pt) | 2011-03-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas |
| PL2688406T3 (pl) | 2011-03-25 | 2015-10-30 | Bayer Ip Gmbh | Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD |
| CA2830802A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
| CN103748075B (zh) | 2011-07-15 | 2016-09-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| WO2013021044A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| BR112014006217B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-01-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição. |
| CN103781352A (zh) | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途 |
| CN107897194A (zh) | 2011-09-16 | 2018-04-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑苯基‑或5‑苄基‑2‑异噁唑啉‑3‑甲酸酯用于改善植物产量的用途 |
| EP2757886A1 (de) | 2011-09-23 | 2014-07-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| BR112014010366B1 (pt) | 2011-10-31 | 2018-11-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 4-ciano-3-fenilo-4-(piridin-3-il)butanoatos substituídos, processos para a preparação destes e respectivo uso como herbicidas e reguladores do crescimento das plantas |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| US9359263B2 (en) | 2011-11-30 | 2016-06-07 | Bi-En Corp. | Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| CN104270946B (zh) | 2011-12-19 | 2017-05-10 | 拜耳农作物科学股份公司 | 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途 |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2013174845A1 (de) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- oder n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| US20140031224A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Dow Agrosciences Llc | Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice |
| WO2014037340A1 (de) | 2012-09-05 | 2014-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CA2888600C (en) | 2012-10-19 | 2021-08-10 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| SI2934114T1 (sl) | 2012-12-21 | 2019-02-28 | Dow Agrosciences Llc | Temperaturno stabilni klokvintocet meksilni vodni sestavki |
| DK2958430T3 (en) | 2013-02-19 | 2018-02-12 | Bayer Cropscience Ag | APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS |
| US9963431B2 (en) | 2013-03-05 | 2018-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Use of quinoline derivatives for improving plant yield |
| ES2938989T3 (es) | 2013-03-15 | 2023-04-18 | Corteva Agriscience Llc | Composiciones herbicidas fitoprotegidas que incluyen derivados de ácido piridin-2-carboxílico para el uso en maíz |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| CN105658067B (zh) | 2013-10-25 | 2020-07-31 | 拜耳作物科学股份公司 | 含有n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-芳基羧酸酰胺的除草组合物 |
| TWI694770B (zh) | 2014-09-15 | 2020-06-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二） |
| PL3387904T3 (pl) | 2014-12-22 | 2020-08-10 | Mitsui Agriscience International S.A./N.V. | Ciekłe kompozycje chwastobójcze zawierające sulfonylomocznik |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017213925A1 (en) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Safening 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid compositions in brassica species and methods of use thereof |
| MX2018015186A (es) | 2016-06-10 | 2019-04-24 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que contienen halauxifen y metodos de uso de estas en especies de brassica. |
| MX372576B (es) | 2016-06-21 | 2020-04-03 | Battelle Uk Ltd | Composiciones herbicidas liquidas que contienen sal de li y sulfonilurea |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| EP3497092A1 (de) | 2016-08-11 | 2019-06-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| DK3506747T3 (da) | 2016-08-30 | 2022-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| MX2019007374A (es) | 2016-12-22 | 2019-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas. |
| BR112019012822A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolilpirrolonas e 1,2,4-tiadiazolil-hidantoínas e sais das mesmas e uso das mesmas como herbicidas |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3580216A1 (de) | 2017-02-13 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| JP7107962B2 (ja) | 2017-04-05 | 2022-07-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用 |
| WO2018202544A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
| CN111031799A (zh) | 2017-07-03 | 2020-04-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| JP2020525461A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規イソチアゾロ系二環、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用 |
| BR112020000959A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| AU2018304841A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| CN111356368B (zh) | 2017-11-20 | 2025-02-25 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰胺 |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| AU2018391579A1 (en) | 2017-12-19 | 2020-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2018387693B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-08-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| EA202091468A1 (ru) | 2017-12-19 | 2020-10-19 | Зингента Кроп Протекшн Аг | Замещенные тиофенилурациды, их соли и их применение в качестве гербицидных средств |
| EP3743411B1 (de) | 2018-01-25 | 2022-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
| CN111770684A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| US20200404916A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| US20200404907A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| AU2019229318A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20210120811A1 (en) | 2018-05-03 | 2021-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3793977A1 (de) | 2018-05-15 | 2021-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| CN112513033A (zh) | 2018-06-04 | 2021-03-16 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰基吡唑 |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| EP3823450A1 (de) | 2018-07-16 | 2021-05-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| CA3107207A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations for agrochemicals |
| BR112021001633A2 (pt) | 2018-07-31 | 2021-05-04 | Bayer Aktiengesellschaft | formulações de liberação controlada com lignina para agroquímicos |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| WO2020058062A1 (de) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EA202191274A1 (ru) | 2018-11-06 | 2021-07-27 | КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи | Композиции с антидотом, содержащие гербициды на основе пиридинкарбоксилата и клоквинтосет |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US12492173B2 (en) | 2019-01-14 | 2025-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal substituted N-tetrazolyl aryl carboxamides |
| WO2020169509A1 (de) | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine |
| CA3133025A1 (en) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| JP2022524861A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用 |
| JP2022525174A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用 |
| AU2020242211A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| JP2022524874A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 特異的に置換された３－（２－ハロゲン－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オンおよび除草剤としてのその使用 |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| EP3947350B1 (de) | 2019-03-27 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020225429A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for herbicides |
| CN114071999B (zh) | 2019-06-03 | 2024-08-27 | 拜耳公司 | 1-苯基-5-吖嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸及其用于控制不需要的植物生长的用途 |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3982726A1 (en) | 2019-06-14 | 2022-04-20 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| BR112021026526A2 (pt) | 2019-07-22 | 2022-04-26 | Bayer Ag | N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas |
| AU2020318682A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
| PH12022550136A1 (en) | 2019-07-27 | 2022-11-14 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd | Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4068968B1 (de) | 2019-09-11 | 2026-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4' -dimethyl-3-isoxazolidinon und/oder flufenacet |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| CA3164811A1 (en) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| WO2021151976A1 (de) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4132938A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN115667231B (zh) | 2020-04-07 | 2025-06-17 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| WO2021204665A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| CA3181349A1 (en) | 2020-04-29 | 2021-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| KR20230015975A (ko) | 2020-05-27 | 2023-01-31 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| MX2022016551A (es) | 2020-06-30 | 2023-02-01 | Bayer Ag | Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| MX2023002206A (es) | 2020-08-24 | 2023-03-06 | Bayer Ag | N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas. |
| CA3199303A1 (en) | 2020-10-23 | 2022-04-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| UA130814C2 (uk) | 2020-12-01 | 2026-05-20 | Баєр Акціенгезельшафт | Композиції, що містять мезосульфурон-метил і tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| US20240174618A1 (en) | 2021-02-04 | 2024-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| BR112023022201A2 (pt) | 2021-04-27 | 2023-12-26 | Bayer Ag | Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2022268933A1 (de) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP4362680A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| CA3229299A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| MX2024002082A (es) | 2021-08-17 | 2024-03-05 | Bayer Ag | 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas. |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| CA3237348A1 (en) | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and methods |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| US20250026724A1 (en) | 2021-12-01 | 2025-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients |
| KR20240115902A (ko) | 2021-12-15 | 2024-07-26 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도 |
| EP4449098A1 (en) | 2021-12-15 | 2024-10-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4499614A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN116925723B (zh) * | 2022-03-30 | 2025-04-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 油气田用杂环有机硅季铵盐与活性炭共混杀菌剂及制备方法 |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| IL316251A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms |
| IL316272A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| AR130625A1 (es) | 2022-09-30 | 2024-12-18 | Fmc Corp | Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN120882703A (zh) | 2023-03-17 | 2025-10-31 | 拜耳公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| JP2026511648A (ja) | 2023-03-31 | 2026-04-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤 |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN122341274A (zh) | 2023-08-30 | 2026-07-03 | 拜耳公司 | 除草剂结合物 |
| KR20260113049A (ko) | 2023-11-14 | 2026-07-21 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 제초 작용을 갖는 설폰이미도일 벤즈아미드 |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR134261A1 (es) | 2023-11-15 | 2025-12-17 | Bayer Ag | Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132156A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| CN122421831A (zh) | 2023-12-19 | 2026-07-17 | 拜耳公司 | 除草组合物 |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025224076A1 (de) | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025262056A1 (en) | 2024-06-17 | 2025-12-26 | Certis Belchim Bv | Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid |
| WO2026008661A1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-08 | Certis Belchim Bv | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione |
| WO2026119756A1 (de) | 2024-12-05 | 2026-06-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| EP4762926A1 (en) | 2024-12-23 | 2026-06-24 | Certis Belchim bv | Synergistically effective herbicide composition comprising fenquinotrione and fluroxypyr |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB760319A (en) * | 1952-02-07 | 1956-10-31 | Hoechst Ag | Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters |
| NL266824A (hu) * | 1960-07-15 | |||
| CH411883A (de) * | 1962-05-11 | 1966-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| CH408006A (de) * | 1962-05-11 | 1966-02-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4284566A (en) * | 1979-01-04 | 1981-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| US4749406A (en) * | 1983-10-18 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| EP0159287B1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
-
1983
- 1983-05-02 AT AT83810186T patent/ATE103902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 EP EP83810186A patent/EP0094349B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-02 DE DE83810186T patent/DE3382743D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-03 GB GB08311973A patent/GB2120661B/en not_active Expired
- 1983-05-03 CS CS833107A patent/CS245782B2/cs unknown
- 1983-05-05 AR AR83292944A patent/AR241407A1/es active
- 1983-05-05 DD DD83250660A patent/DD210832A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 RO RO110868A patent/RO85265B/ro unknown
- 1983-05-05 GR GR71318A patent/GR78348B/el unknown
- 1983-05-05 IL IL68588A patent/IL68588A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 ZA ZA833238A patent/ZA833238B/xx unknown
- 1983-05-06 AU AU14329/83A patent/AU575777B2/en not_active Expired
- 1983-05-06 HU HU831572A patent/HU190898B/hu unknown
- 1983-05-06 CA CA000427668A patent/CA1218994A/en not_active Expired
- 1983-05-06 ES ES522141A patent/ES522141A0/es active Granted
- 1983-05-06 UA UA3592351A patent/UA5959A1/uk unknown
- 1983-05-06 NZ NZ204151A patent/NZ204151A/en unknown
- 1983-05-06 PL PL1983241841A patent/PL141315B1/pl unknown
- 1983-05-06 DK DK198302040A patent/DK173071B1/da active Protection Beyond IP Right Term
- 1983-05-06 SU SU833592351A patent/SU1658807A3/ru active
- 1983-05-06 BR BR8302394A patent/BR8302394A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-07 JP JP58079991A patent/JPS58203967A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-12 JP JP59073840A patent/JPH0753642B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-17 ES ES536425A patent/ES8607244A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-05-27 US US06/868,372 patent/US4902340A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-30 MY MY859/87A patent/MY8700859A/xx unknown
-
1989
- 1989-03-09 KE KE3870A patent/KE3870A/xx unknown
- 1989-04-14 US US07/338,830 patent/US5023333A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-05 US US07/651,119 patent/US5102445A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096474A patent/BG61093B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4257802A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPS606603A (ja) | 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 | |
| US4548638A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| NO752466L (hu) | ||
| US4339266A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| JP2003508519A (ja) | 農薬としてのテトラヒドロピリジン | |
| US3990880A (en) | Herbicidal isobenzofuranones | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| EP0058868B1 (de) | Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten | |
| CN114957166B (zh) | 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 | |
| JPS59196896A (ja) | 塩素化されたホスホリルメチルカルボニル誘導体 | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| CA1200248A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid derivatives | |
| RU2050348C1 (ru) | (s)-энантиомер или рацемат производного 2-хлор -5- (2-хлор -4-трифторметилфенокси)бензоата, обладающий гербицидной активностью | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| EP0652708B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| US4502880A (en) | 4-Pyridinium quinazoline derivatives | |
| KR900001187B1 (ko) | 아릴옥시벤젠아세트산 유도체의 제조방법 | |
| HU201025B (en) | Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient | |
| US3954441A (en) | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides | |
| EP0057367A1 (de) | 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CS243488B2 (en) | Herbicide and method of efficient substance production | |
| US4643761A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| FR2559148A1 (fr) | Derives d'acide aminopropane sulfonique n-substitues, leur utilisation en tant qu'agents de regulation de la croissance vegetale. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |