JPH0753642B2 - 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 - Google Patents

栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法

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JPH0753642B2
JPH0753642B2 JP59073840A JP7384084A JPH0753642B2 JP H0753642 B2 JPH0753642 B2 JP H0753642B2 JP 59073840 A JP59073840 A JP 59073840A JP 7384084 A JP7384084 A JP 7384084A JP H0753642 B2 JPH0753642 B2 JP H0753642B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規キノリン誘導体を用いて栽培植物、それ
らの植物の一部分または栽培植物を生育場所を処理する
ことからなる栽培植物を農薬の有害作用から保護する方
法に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕
植物保護剤、特に除草剤のような農薬の施用に際して、
例えば農薬の施用量や適用方法、栽培植物の種類、土地
の状態、及び例えば日照時間、温度及び降雨量などの気
象条件によっては、栽培植物がかなり損傷される。例え
ば種々の化合物群に属する除草剤、例えばトリアジン、
尿素誘導体、カルバメート、チオカルバメート、ハロア
セトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等に属する除草剤は
有効量で使用するとき、望ましくない植物の生育による
不利な効果から保護されるべき栽培植物をかなりの程度
損傷することが知られている。この問題を解決するため
に、栽培植物に対する除草剤の有害効果を特に除くこと
ができる。すなわち防除されるべき雑草に対する除草効
果に著しい影響を与えることなく栽培植物を防御するこ
とができる種々の化合物がすでに提供されている。しか
しながら、提供されている解毒剤は栽培植物及び除草剤
の両者に対して個々に特徴的な効果を有することが非常
に多いので、いくつかの場合においては施用の形態に左
右される。すなわち、特定の解毒剤は特定の栽培植物及
び僅かな種類の除草剤に対してのみしばしば有効である
ことが知られている。
例えば、英国特許明細書第1277557号中においては“ア
ラクロール（ALACHLOR）”（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−
クロロアセチル−2,6−ジエチルアニリン）による攻撃
に対して特定のオキサミド酸のエステル及びアミドを用
いて小麦及びモロコシの種子または苗木を防御する方法
について述べられている。除草剤のチオカルバメートの
有害効果に対して穀物、トウモロコシ及び稲の種子を処
理するための解毒剤については、西ドイツ国特許明細書
第1952910号及び第2245471号並びにフランス国特許明細
書第2021611号中に述べられている。西ドイツ国特許明
細書第1567075号及びアメリカ合衆国特許明細書第31315
09号はカルバメートの効果に対して穀物の種子を防御す
るためのヒドロキシアミノアセトアニリド及びヒダント
インの使用について開示している。
作物の栽培地において、特定種類の除草剤の拮抗剤とし
て解毒剤を特定の有用植物に発芽の前または後に直後使
用する方法は、西ドイツ特許明細書第2141586号及び第2
218097号並びにアメリカ合衆国特許明細書第3867444号
中に開示されている。
更に、西ドイツ特許明細書第2402983号においては、土
壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロアセトアミドを添
加することによりクロロアセトアニリドによる損傷から
トウモロコシを効果的に防御することができることが開
示されている。
モーロッパ特許願第11047号によると、アルコキシイミ
ノベンジルシアニド（式中、アルコキシ基は例えばアセ
タール化されたカルボニル基によって置換される。）は
種々の化合物よりなる除草剤の有害効果から栽培植物を
防御するための解毒剤としてもまた使用することができ
る。
驚くべきことに、例えば植物保護剤、特に除草剤のよう
な農薬の損傷作用に対して栽培植物を保護する為にある
種のキノリン誘導体が非常に適していることが見出され
た。このキノリン誘導体は、以下“拮抗剤”、“解毒
剤”または“セフナー”としても記載される。もれらの
誘導体はその上に植物生長調節作用も有し、また特に双
子葉植物の生長調節、とりわけ栽培植物、特に大豆の収
穫量増大の為に適している。更にまた、根の生長及び発
芽を促進することもできる。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち本発明は、次式I: 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立して、水素原子；ま
たはハロゲン原子を表わし、 R4,R5及びR6は互いに独立して、水素原子；または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わし、 Ｙは−COOR7;−COSR8;または−CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
原子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし
８のシクロアルキル基；または未置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基を
表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
−炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
−アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基
を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
すか；またはＸとＹは一緒になって２−オキソテトラヒ
ドロフラニル基を表わすが、但し ａ） 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、 R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキル
基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭
素原子数３及び４のアルケニル基；または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
す式Ｉで表される化合物を除き、そして ｂ） 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）２−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そして Ｙが−CONR9R10を表わす式Ｉで表わされる化合物を除
き、そして ｃ） 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより置換され
た−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；ま
たはメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素
原子数２ないし４のアルキル基を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
す式Ｉで表される化合物を除く。〕で表わされる化合物
を用いて栽培植物、それらの植物の一部分または栽培植
物の生育場所を処理することからなる栽培植物を農薬の
有害作用から保護する方法である。
式Ｉで表わされる化合物において、Ｘが−CH（CH3）−
または−CH（C2H5）−で表わされる基を表わすか、また
はＸとＹが一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニ
ル基を表わす場合は、光学異性体化合物が存在する。本
発明の範囲内において式Ｉに相当する化合物には純粋の
光学異性体並びに異性体混合物もまた包含される。
ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素
原子であり、特に塩素原子、臭素原子及び沃素原子が好
ましい。
脂肪族、非環式、飽和炭化水素基で炭素原子１個ないし
３個をもつ基としてのＸは下記の群からなる基が特に考
慮される：−CH2−，−CH2−CH2−，−CH（CH3）−，−
CH2−CH2−CH2−，−CH（C2H5）−，−Ｃ（CH3）２−，
または−CH（Ａ）−CH（Ｅ）−〔式中及びＥの一方は水
素原子であり他方はメチル基を表わす〕。
式Ｉで表わされるキノリン誘導体は農薬の有害作用から
栽培植物を保護する顕著な特性を有している。
農薬の例としては例えば落葉剤、乾燥剤、霜害から植物
を保護する薬剤そして植物保護剤、例えば、殺虫剤、殺
菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び特に除草剤であ
る。これらの農薬は種々の分類に属する物質であり得
る。除草剤は例えば次の分類に属していてもよい：トリ
アジン及びトリアジノン：尿素例えば１−（ベンゾチア
ゾール−２−イル）−1,3−ジメチル尿素〔「メタベン
ゾチアズロン（Methabenzthiazu−ron）」〕または特に
フェニル尿素更に好ましくは３−（４−イソプロピルフ
ェニル）−1,1−ジメチル尿素〔「イソプロツロ（Isopr
otu−ron）」〕、またはスルホニル尿素；カルバメート
及びチオカルバメート；ハロゲノアセトアニリド、特に
クロルアセトアニリド；クロルアセトアミド；ハロゲノ
フェノキシ酢酸エステル；ジフェニルエーテル、例えば
置換フェノキシフェノキシ酢酸エステル及び該アミド及
び置換フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル及び
該アミド；置換ピリジルオキシフェノキシ酢酸エステル
及び該アミド及び置換ピリジルオキシフェノキシプロピ
オン酸エステル及び該アミド、特に２−〔４−（3,5−
ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオン酸−２−プロピニルエステル及び２−〔４−（５
−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）−フェノ
キシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステル；安息香酸
誘導体；ニトロアニリン；オキサジアゾロン；ホスフェ
ート；そしてピラゾール。
下記に詳述する物質は、考慮されるべきものの例であ
る： トリアジン及びトリアジノン:2,4−ビス（イソプロピル
アミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「プ
ロメトリン（Prometryn）」〕、2,4−ビス（エチルアミ
ノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「シメト
リン（Simetryn）」〕、２−（１′,2′−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔「ジメタメトリン（Dimethametry
n）」〕、４−アミノ−６−第三ブチル−4,5−ジヒドロ
−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−５−オン
〔「メトリブジン（Metribuzin）」〕、２−クロロ−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,5−ト
リアジン〔「アトラジン（Atrazin）」〕、２−クロロ
−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5−トリアジン
〔「シマジン（Simazin）」〕、２−第三ブチルアミノ
−４−クロロ−６−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン
〔「ターブチラジン（Terbuthylazin）」〕、２−第三
ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メトキシ−1,3,
5−トリアジン〔「ターブメント（Terbumeton）」〕、
２−第三ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチル
チオ−1,3,5−トリアジン〔「ターブトリン（Terbutry
n）〕、２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−
６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「アメトリン（A
metryn）」〕； 尿素:1−（ベンゾチアゾール−２−イル）−1,3−ジメ
チル尿素；フェニル尿素例えば３−（３−クロロ−ｐ−
トリル）−1,1−ジメチル尿素〔「クロルトルロン（Chl
ortoluron）」〕、1,1−ジメチル−３−（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）−尿素〔「フルオメトウロ
ン（Fluometuron）」〕、３−（４−ブロモ−３−クロ
ロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「クロ
ロブロムロン（Chlorbromuron）」〕、３−（４−ブロ
モフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「メト
ブロムロン（Metobro−muron）」〕、３−（3,4−ジク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「リ
ニュロン（Linuron）」〕、３−（４−クロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「モノリニュロ
ン（Monolinuron）」〕、３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素〔「ダイウロン（Diuro
n）」〕、３−（４−クロロフェニル）−1,1−ジメチル
尿素〔「モニュロン（Monuron）」〕、３−（３−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−1,1−ジメチル尿素
〔「メトクスロン（Metoxuron）」〕；スルホニル尿素
例えばＮ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２
−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメチルピリミジン−
２−イル）−尿素、Ｎ−（2,5−ジクロロフェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−尿素、Ｎ−〔２−（２−ブテニルオキシ）−フ
ェニルスルホニル〕−Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素； そしてまたヨーロッパ特許第44808号及び第44809号公報
中に記載されているスルホニル尿素；カルバメート及び
チオカルバメート:N−（３′,4′−ジクロロフェニル）
−プロピオンアニリド〔「プロパニル（Propani
l）」〕、Ｓ−４−クロロベンジル−ジエチル−チオカ
ルバメート〔「ベンチオカーブ（Benthiocarb）」〕、
Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレン−チオカルバメート
〔「モリネート（Molinate）」〕、Ｓ−エチル−ジ−プ
ロピル−チオカルバメート〔「EPTC」）、N,N−ジ−第
二ブチル−Ｓ−ベンジル−チオカルバメート、Ｓ−（2,
3−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル−チオカルバ
メート〔「ジ−アレイト（Di−allate）」〕、１−（プ
ロピルチオカルボニル）−デカヒドロ−キナルジン、Ｓ
−エチル−ジ−イソブチル−チオカルバメート〔「ブチ
レート（Butylate）」〕； クロロアセトアニリド:2−クロロ−２′,6′−ジエチル
−Ｎ−（２″−ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリ
ド〔「プロパロクロル（Propalochlor）」〕、２−クロ
ル−６′−エチル−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチ
ルエチル）−アセト−ｏ−トルイジド〔「メトラクロル
（Metolachlor）」〕、２−クロル−２′,6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド〔「ブタク
ロル（Butachlor）」〕、２−クロル−６′−エチル−
Ｎ−（エトキシメチル）アセト−ｏ−トルイジド〔「ア
セトクロル（Ace−tochlor）」〕、２−クロル−６′−
エチル−Ｎ−（２″−プロポキシ−１″−メチルエチ
ル）アセト−ｏ−トリイジド、２−クロル−２′,6′−
ジメチル−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチルエチ
ル）アセトアニリド、２−クロル−２′,6′−ジメチル
−Ｎ−（２″−メトキシエチル）アセトアニリド〔「ジ
メタクロル（Dimethach−lor）」〕、２−クロル−
２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチ
ル）アセトアニリド、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−
（ピラゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トルイジ
ド、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（3,5−ジメチル
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トリイジ
ド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２″−ブトキシ
−１″−メチルエチル）アセト−ｏ−トリイジド〔「メ
タゾールアクロール（Metazolachlor）」〕、２−クロ
ロ−６′−エチル−Ｎ−（２″−ブトキシル−１″−
（メチルエチル）アセト−ｏ−トリイジド及び２−クロ
ル−２′−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメチル）
−アセトアニリド； クロルアセトアミド:N−〔１−イソプロピル−２−メチ
ルプロペン−１−イル−（１）〕−Ｎ−（２′−メトキ
シエチル）−クロルアセトアミド； ジフェニルエーテル及びニトロジフェニルエーテル:2,4
−ジクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエーテル
〔「ニトロフェン（Nitro−fen）」〕、２−クロル−１
−（３′−エトキシ−４′−ニトロフェノキシ）−４−
トリフルオロメチル−ベンゼン〔「オキシフルオルフェ
ン（Oxyfluorfen）」〕、２′,4′−ジクロルフェニル
−３−メトキシ−４−ニトロフェニル−エーテル〔「ク
ロルメトキシニル（Chlormethoxynil）」〕、２−
〔４′−（２″,4″−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ〕プロピオン酸−メチルエステル、Ｎ−（２′−フェ
ノキシエチル）−２−〔５′（２″−クロル−４″−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕プロピオ
ン酸アミド、２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−メトキシエチルエステル;2−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル−３′−オキサゾリン
−２′−イル−４′−ニトロフェニルエーテル； 安息香酸誘導体:5−（２′,4′−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル〔「ビフェノックス（Bife
nox）」〕、５−（２′−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸〔「アシフル
オロフェン（Acifluorfen）」〕、2,6−ジクロルベンゾ
ニトリル〔「ジクロベニル（Dichlobenil）」〕； ニトロアニリン:2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン〔「トリフルラリン（Tr
ifluralin）」〕、Ｎ−（１′−エチルプロピル）−2,6
−ジニトロ−3,4−キシリジン〔「ペンジメタリン（Pen
−dimethalin）」〕； オキサジアゾロン:5−第三ブチル−３−（２′,4′−ジ
クロロ−５′−イソプロポキシフェニル）−1,3,4−オ
キサジアゾール−２−オン〔「オキサジアゾン（Oxadia
zon）」〕； ホスフェート:S−２−メチルピペリジノ−カルボニルメ
チル−O,O−ジプロピル−ホスホロジチオエート〔「ピ
ペロホス（Piperophos）」〕；そして ピラゾール:1,3−ジメチル４−（２′,4′−ジクロロベ
ンゾイル）−５−（４′−トリルスルホニルオキシ）−
ピラゾール；及び２−〔１−（エトキシイミノ）−ブチ
ル〕−５−〔２−（エチルチオ）−プロピル〕−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン及び２−〔１
−（Ｎ−アニルオキシアミノ）−ブチリデン−5,5−ジ
メチル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−1,
3−ジオンのナトリウム塩。
本発明の方法は、次式A: 〔式中、 X1″は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 X2″は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基を表わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝CH−の断片を表わし、 Ｒ″は未置換または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３または４のアルケニル基、炭素原子数３また
は４のアルキニル基または次式： （ここでR13は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、R14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すか、またはR13及びR14は一緒になって炭素原子数１な
いし５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わ
される除草剤の有害作用から栽培植物を保護するのに特
に適している。
本発明の方法によって農薬から保護され得る栽培植物は
特に食糧及び織物分野で重要なもの、例えば栽培きび、
稲、とうもろこし、穀物（小麦、ライ麦、大麦、からす
麦等）、棉、てんさい、さとうきび及び大豆である。
本発明の方法は、式Ｉで表わされる化合物（該化合物を
含有する組成物を含む）を用いて、栽培植物、これら植
物の一部分、または栽培植物を栽培するための土壌を、
その土壌に植物体を移植前または移植後に処理すること
からなる。その処理は、農薬の施用前、農薬の施用と同
時または農薬の施用後に行うことができる。当該植物の
一部分としては特に植物体の新しい形成をなし得る部
分、例えば種子、果実、茎及び枝（挿木）、並びに根、
塊茎及び根茎である。
農薬の量に比例して施用される解毒剤（式Ｉで表わされ
る化合物）の量は主に施用様式に依存する。タンク混合
物を用いるかまたは農薬及び解毒剤を別個に使用して行
われる耕作地処理の場合、農薬に対する解毒剤の使用率
は一般に1:100ないし10:1、好ましくは1:5ないし8:1、
そして特に1:1である。
しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の場合に
は、栽培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に
比例して要求される解毒剤の量はもっと少ない。種子粉
衣においては種子1kgあたり通常解毒剤0.1ないし10g、
好ましくは１ないし2gが用いられる。解毒剤が播種前に
種子を浸漬することによって施用されるときには、有効
成分を１ないし10000ppm、好ましくは100ないし1000ppm
の濃度で含有する解毒剤溶液を用いるのが有利である。
式Ｉで表わされる化合物はそれ自体単独でまたは不活性
添加剤及び／または拮抗されるべき農薬と一緒に使用す
ることができる。
従って、式Ｉで表わされる化合物は、不活性添加剤及び
／または拮抗されるべき農薬、特に植物保護剤とりわけ
除草剤を含有する組成物としても使用することができ
る。
解毒剤または成長抑制剤としての施用に際して、式Ｉで
表わされる化合物、または式Ｉで表わされる化合物と拮
抗されるべき農薬との混合物は、好ましくは配合技術で
慣用されている助剤と共に使用され、したがって、例え
ばエマルジョン濃厚物、はけ塗り可能ベースト（brusha
−ble pastes）、直接噴霧し得る溶液または希釈し得
る溶液、希エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤ま
たは粒剤そしてまたは例えば重合性物質中の微細カプセ
ル化物などの剤形に公知の方法により配合することがで
きる。例えば噴霧、霧化、散粉、まき散らし、はけ塗り
または注入などの施用方法、そしてまた組成物の種類
は、施用目的及び与えられた状況に応じて決められる。
製剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有す
る、または式Ｉで表わされる有効成分と拮抗されるべき
農薬の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を
含有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成
分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により
界面活性剤（surfactants）と、均一に混合及び／また
は摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし12のもの例えばキシレン混合物または置換
ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−または
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコール
並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナッツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。
例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トなどが挙げられる。物理的性質を改善するために、高
分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用すること
もできる。適する顆粒状吸着性担体としては、多孔質担
体例えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたはベ
ントナイトが適しており、非吸着性担体としては、方解
石または砂のような物質が適している。更に、無機また
は有機性の予じめ顆粒化した物質のほどんど、例えば特
にドロマイトから粉末化植物残渣までも使用できる。
適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び混潤性を有する
非イオン、カチオン及び／またはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用できる石鹸としては、炭素原子数10ないし22の高級
脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場合に
より置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩または例
えばココナッツ油または牛脂から得られる天然脂肪酸混
合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる。ま
たこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げら
れる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形で
あり、かつ炭素原子数８ないし22のアルキル基（このア
ルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての
意味である。）を含むもので、例えばリグノスルオン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た脂
肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が挙
げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸エステル
の塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ない
し22の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホ
ネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタールアミン塩が挙げられる。相当
するホスフェートとしては例えば４ないし14モルのエチ
レンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物がリン
酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる。
適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族または環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
30個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ないし
20個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭素原
子を６ないし18個含んでよい。
他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし10個有するポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及びア
ルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチレ
ングリコールエーテル基20ないし250個及びプロピレン
グリコールエーテル基10ないし100個を含む。この化合
物は、通常、プロピレングリコール単位１個当りエチレ
ングリコール単位１ないし５個を有する。上記非イオン
性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリ
ブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレ
ングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノールが挙げられる。また、適する非イオン性界面活性
剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テル例えばポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエ
ートも挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし22のアルキル基を少なくとも１個有し、更に
他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アルキ
ル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有する
第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム塩
は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の
形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムブロマイドであることが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー カッチェオンズ デタージ
ェント アンド エマルジファイヤーズ アニューアル
（Mc Cutcheon′s Detergents and Emulsifers Annua
l）",エムシー パブリッシング コーポレーション（M
C Publishing Corp.），リングウッド（Ringwood），ニ
ュージャージー,1980年度版、及びシゼリー（Sisely）
及びウッド（Wood）、“エンサイクロペジア オブ サ
ーフェス アクティブ エージェンツ（Encyclopedia o
f Surface Active Agents）",ケミカル パプリッシン
グ コーポレーション インコーポレーティド（Chemic
al Publishing Co.Inc.），ニューヨーク,1980年度版。
農薬製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分0.1ない
し99％、好ましくは0.1ないし95％、固体または液体添
加剤99.9ないし１％、特に99.8ないし５％及び界面活性
剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし25％を含有す
る。市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されてい
るが、最終使用者は一般にこれを希釈して使用する。
この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な効果
を得るための他の有効成分を含有することもできる。
本発明の方法を実際に適用する場合には、例えば次に述
べる様な種々の手段及び技術を用いてよい。
ｉ） 種子粉衣 ａ） 水和剤に調製した有効成分で、容器内でその種子
の表面一面に均一に分布するまで振り動かすことによっ
て種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。この目的に用いられ
る式Ｉで表わされる有効成分の量は種子100kgあたり約1
0ないし500g（水和剤40gないし2kg）である。
ｂ） 式Ｉで表わされる有効成分のエマルジョン濃厚物
で方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣）。
ｃ） 式Ｉで表わされる有効成分を50−3200ppm含有す
る液体中に１ないし72時間種子を浸漬し、そして所望に
より続いてその種子を乾燥することによって粉衣を施す
（浸漬粉衣）。
種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して総て直接適に作用するよう
に好ましい施用法に従う。通常種子100kgあたり有効成
分（AS）10gないし500g、好ましくは50ないし250gが用
いられるが、その処理の方法は他の有効成分または微量
養分の添加もまた可能なので、その方法によってその規
定した制限濃度はその上限または下限とも可変である
（反復粉衣）。
ii） タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比10:1ないし1:10）の
液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあたり0.1
ないし10kgで用いられる。このタンク混合物は好ましく
は播種前または播種後すぐに施用されるか、または種子
が播かれていない土壌に深さ５ないし10cmでしみ込ませ
る。
iii） 種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水和剤または粒剤とし
て、播いた種子のうね間のあいているところに導入し
て、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った
後、除草剤を植物体の発芽前に施用する。
iv） 有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤
（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を
乾燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒
剤）、被覆によって、有効成分の一定期間にわたる制限
量での放出が可能になる。
式Ｉで表わされる化合物は次式II: 〔式中R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Ｉにおいて定義された
ものと同じ意味を表わし、そしてＭは水素原子、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属原子を表わす。〕で表わ
される化合物を次式III: Ｚ−Ｘ−Ｙ （III） 〔式中Ｘ及びＹは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意
味を表わし、そしてＺは脱離可能な基を表わす。〕で表
わされる化合物と反応させることにより製造される。
式IIIで表わされる化合物中の脱離基Ｚは特に好ましく
はハロゲン原子またはメチルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシ
基である。ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原
子または沃素原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
である。
式IIで表わされる化合物中のＭが水素原子であり、そし
て式IIIで表わされる化合物中のＺがハロゲン原子であ
る場合には、反応は慣用のプロトン受容体の存在下で都
合良く行うことができる。更に式IIIで表わされる化合
物中のＺがハロゲン原子である場合には、アルカリ金属
沃化物の微量の添加が触媒効果を生ぜしめる。
前記の製造方法における反応は反応生成物に対して不活
性な溶媒の存在下に行うのが都合が良い。適する不活性
溶媒の例としては例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテルまたはシクロヘキサンのような炭化水
素、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタンまたはジエチレングリコー
ル、ジメチルエーテルのようなエーテル、例えばジメチ
ルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはヘキサメチル
燐酸トリアミドのような酸アミド、例えばジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシドが挙げられる。
使用可能な酸結合剤の例としては、アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の水酸化物またはアルコラート、アルカ
リ金属炭酸塩及び第三級有機塩基が挙げられる。
反応温度は一般的に０ないし200℃、特に好ましくは50
ないし150℃の範囲内である。
前記の製造方法において使用される出発物質は公知であ
るかまたは公知製法と同様の方法により製造することが
できる。
多数のキノリン誘導体及び種々の応用分野における用途
は文献に記載されている。例としては例えばアメリカ合
衆国特許明細書第4176185号、イギリス国特許明細書第7
60319号、第989578号、第1003477号及び第1003478号、
スイス国特許明細書第408007号、西ドイツ特許公開公報
第2546845号、アレシュカ（Areschka）他著、Eur.J.Me
d.Chem.−Chimica Therapeutica.9月〜10月、1975−1
0、No.5、463〜469頁、メジャー（Major）R.T他著、J.M
ed.Pharm.Chem.4号、317〜326頁、1961,及びトムプソン
（Thompson）,H.B.,Botan・Caz.107号、476〜507頁、19
46、中において治療有効成分の製造における出発物質、
動物の生長促進剤、植物生長抑制剤または除草剤とし
て、治療分野におけるキノリン誘導体の施用が記載され
ている。
〔実施例及び発明の効果〕
製造例 1.式Ｉで表わされる化合物の製造 ８−ヒドロキシキノリン23.2gを、ブタノン−２ 400ml
中に加熱しながら溶解させそして炭酸カリウム30gを分
割して加える。その混合物を還流下で１時間加熱する。
沸騰状態で攪拌下、次にヨウ化カリウム2gを続いてブタ
ノン−２ 100ml中の２−ブロムプロピオン酸メチルエ
ステル40gを１時間以内で滴下する。そしてその混合物
を更に10時間還流下で加熱する。その混合物を室温まで
冷却した後、水１を注ぎ、そして酢酸エチル200mlで
３回抽出する。抽出物を合わせて、水50mlで１回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過する。溶媒を蒸発さ
せて、その油状残留物に石油エーテルを加え、つき砕く
と結晶化する。ヘキサンから再結晶すると、２−（８−
キノリノキシ）−プロピオン酸メチルエステル（化合物
No.3）が黄灰色結晶として得られる。融点70ないし72
℃。
上述の方法に類似な方法で、上述の化合物No.3も含めて
次の表１に掲げた式Ｉで表わされる化合物が製造され
る。
式Ｉで表わされる液状有効成分の配合例（％は全て重量
％） 2.乳剤原液 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。
3.溶液剤 これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
4.粒剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 5％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 1％ − アタパルジャイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
5.粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 2％ 5％ 高分散ケイ酸 1％ 5％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（％は全て重量
％） 6.水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
7.乳剤原液 表１の有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ヒマシ油ポリグルコールエーテル（エチレンオキシド36
モル） 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
8.粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 5％ 8％ タルク除草剤 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
9.押出し粒剤 表１の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
10.被覆粒剤 表１の有効成分 3％ ポリエチレングリコール200 3％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
11.懸濁原液 表１の有効成分 40 ％ エチレングリコール 10 ％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） 6 ％ リグノスルホン酸ナトリウム 10 ％ カルボキシメチルセルロース 1 ％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョン形シリコーンオイル 0.8％ 水 32 ％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的試験例 ＜解毒剤の相対的な保護作用の計算方法＞ 以下の生物学的試験例において、解毒剤及び除草剤の作
用は、チバ−ガイギー社の内部標準法（注）を用いて目
視の手段により評価した。植物に対する解毒剤の相対的
な保護作用は、解毒剤と除草剤とからなるタンク混合物
により処理した植物のパーセント損傷を、未処理の対照
植物のパーセント損傷及び除草剤のみを用いて処理した
植物のパーセント損傷と比較した場合のパーセント損傷
の差から求めた。パーセント損傷の算出方法は、最初に
下記の９段階の直線的な等級を求め、次いでこの各等級
からパーセント損傷を求めた。等級１〜９は、各々以下
の意味を有する。
等級1:植物は枯れたか又は発芽しなかった 等級2:非常に重い損傷 等級3:激しい植物毒性損傷 等級4:植物毒性損傷（植物の発育は停止する） 等級5:激しくない植物毒性損傷 等級6:絶えられる植物毒性損傷（植物は、植物毒性効果
がなくなった後に回復する機会を有する） 等級7:わずかな植物毒性症候（植物は、より大きくなる
ことができる） 等級8:わずかな植物毒性症候 等級9:植物は未処理の対照植物と同様通常に成長する。
また、等級１〜９は下記のパーセント損傷に相当する。
等級１＝100％損傷 等級２＝87.5％損傷 等級３＝75％損傷 等級４＝62.5％損傷 等級５＝50％損傷 等級６＝37.5％損傷 等級７＝25％損傷 等級８＝12.5％損傷 等級９＝０％損傷 相対的な保護作用は以下の如く計算される。
〔相対的な保護作用〕＝〔除草剤の植物毒性作用〕 −〔除草剤と解毒剤の併用作用〕 上記式中、表現〔除草剤の除草剤毒性作用〕は与えられ
た濃度における除草剤のみの作用である。
同様に表現〔除草剤の解毒剤の併用作用〕は、除草剤の
植物毒性作用と解毒剤の作用を合わせたものである。
以下に、相対的な保護作用の計算の具体例を示す。
（１）未処理の対照植物：等級９＝０％損傷 （２）除草剤のみを用いて処理した植物：等級３＝75％
損傷 生物学的試験例に使用した植物は以下のものである。
試験例1:プラスチックポット当たり約25粒の小麦の種子
を使用した。
試験例2:プラスチックポット当たり約25粒の大麦の種子
を使用した。
試験例3:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例4:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例5:プラスチック製容器（植木鉢）当たり約25粒の
きびの種子を使用した。
試験例6:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例7:プラスチック製容器当たり約25粒の稲の種子を
使用した。
試験例8:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
注：大多数の農薬会社はこの種の目視等級を使用してい
る。他の方法例えば植物の生体重量により植物毒性損傷
を評価する方法の使用は、大規模な生物学的スクリーニ
ングにおいては困難なものとなるであろう。使用された
目視等級系は植物の生態の状態に直接相関する。したが
って、この目視評価系から直接％損傷尺度を導き得る。
チバ−ガイギー社の内部標準法により得られた結果が非
常に正しいということは、多くの除草剤に関する使用に
より確認されている。この内部標準法は、試験に再現性
が有り且つ結果が正しいので、チバ−ガイギー社におい
て多年に渡り非常に良好な評価手段である。
試験例1:小麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチックポット
に小麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試験
用の解毒剤と除草剤２−〔４−（3,5−ジクロロピリジ
ル−２−オキシ）フェノキシ〕プロピオン酸−２−プロ
ピニルエステルとからなるタンク混合物により処理す
る。施用後20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 試験例2:大麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチックポット
に大麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試験
用の解毒剤と除草剤２−〔４−（3,5−ジクロロピリジ
ル−２−オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸−２−プ
ロピニルエステルとからなるタンク混合物により処理す
る。施用後20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 試験例3:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤
稲の種子を試験用 解毒剤と共にガラス容器中に入れそして振動と回転によ
り十分混合する。容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で
満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く。種子を
土で覆い、除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−
（２″−メトキシ−１″−メチルエチル）−アセト−Ｏ
−トルイジドの希薄溶液を土の表面に噴霧する。播種後
20日、植物体が３葉期になったときに、土の表面を4cm
の高さまで水で覆う。除草剤施用後30日めに、解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理し
た植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照とし
て用いられる。本試験においても、式Ｉで表わされる化
合物は良好な結果を示した。
試験例4:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 IR−36種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中
に入れそして振動と回転により十分混合する。プラスチ
ック製の容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たしそ
してそこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い除
草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（２″−メトキシ
−１″−メチルエチル）−アセト−Ｏ−トルイジドを土
の表面に噴霧する。播種後18日に解毒剤の保護作用をパ
ーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体並び
に全く処理されなかった対照物が参照として用いられ
る。本試験においても、式Ｉで表わされる化合物は、良
好な結果を示した。
試験例5:きび（Sorghum）における発芽前散布のための
タンク混合物 植木鉢（上端の直径6cm）を砂入り粘土で満たし、「652
2」種のきびの種子をその中に播く。種子を土で覆った
後、試験用の解毒剤と除草剤２−クロル−６′−エチル
−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチルエチル）−アセ
ト−Ｏ−トルイジドからなる希薄溶液をタンク混合物と
して土の表面に噴霧する。除草剤施用後21日めに、解毒
剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処
理した植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す： 試験例6:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。容器（47×29×24c
m）を砂入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した
種子を播く。種子を土で覆い、除草剤２−〔４−（3,5
−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−プロピニルエステルの希薄溶液を土の
表面に噴霧する。播種後20日、植物体が３葉期になった
ときに、土の表面を4cmの高さまで水で覆う。除草剤施
用後30日めに、解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されな
かった対照物が参照として用いられる。その結果を次の
表に示す： 試験例7:種子粉衣（稲）における、発芽後散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。プラスチック製の容
器（25×17×12cm）を砂入り粘土で満たし、そしてそこ
に粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い除草剤２−
〔４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェ
ノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエステルを発
芽後散布として施用する。施用後21日めに解毒剤の保護
作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植
物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用
いられる。その結果を次の表に示す： 試験例8:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 IR−36種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中
に入れそして振動と回転により十分混合する。プラスチ
ック製の容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たし、
そしてそこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い
除草剤２−〔４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキ
シ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエ
ステルを土の表面に噴霧する。播種後18日に解毒剤の保
護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す：

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立して、水素原子；ま
    たはハロゲン原子を表わし、 R4,R5及びR6は互いに独立して、水素原子；または炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わし、 Ｙは−COOR7;CRSR8;または−CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
    により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
    フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
    原子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし
    ８のシクロアルキル基；または未置換または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基を
    表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
    −炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
    素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
    は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
    −アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
    テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    すか；またはＸとＹは一緒になって２−オキソテトラヒ
    ドロフラニル基を表わすが、但し ａ） 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、 R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭
    素原子数３及び４のアルケニル基；または炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数２
    ないし４のアルキル基を表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す式Ｉで表される化合物を除き、そして ｂ） 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）２−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
    表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
    表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そして Ｙが−CONR9R10を表わす式Ｉで表わされる化合物を除
    き、そして ｃ） 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより置換され
    た−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；ま
    たはメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素
    原子数２ないし４のアルキル基を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R3とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す式Ｉで表される化合物を除く。〕で表わされる化合物
    を用いて栽培植物、それらの植物の一部分または栽培植
    物の生育場所を処理することからなる栽培植物を農薬の
    有害作用から保護する方法。
  2. 【請求項２】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −COOR7を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −COSR8を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −CONR9R10を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5及びR6が特許
    請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、ＸとＹが
    一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニル基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】式ＩにおいてR1が水素原子、塩素原子また
    は沃素原子を表わし、R2が水素原子を表わし、R3が水素
    原子または塩素原子を表わし、R4,R5及びR6が水素原子
    を表わし、Ｘが炭素原子数１ないし３のアルキレン基を
    表わし、Ｙが−COOR7;−COSR8;または−CONR9R10 （式中、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
    により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
    フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
    原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
    −炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
    素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
    は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
    −アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
    テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基；または炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す。）を表わすか；または ＸとＹが一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニル
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】農薬がジフェニルエーテルである特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  8. 【請求項８】農薬が置換ピルジルオキシフェノキシプロ
    ピオン酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  9. 【請求項９】置換ピルジルオキシフェノキシプロピオン
    酸エステルが２−〔４−（3,5−ジクロロピリジル−２
    −オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸２−プロピル
    エステルである特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】栽培植物が穀類である特許請求の範囲第
    １項記載の方法。
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