HUP0401367A2 - Karbamátvegyületek alkalmazása neuropátiás fájdalom, valamint cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom megelőzésére vagy kezelésére - Google Patents
Karbamátvegyületek alkalmazása neuropátiás fájdalom, valamint cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom megelőzésére vagy kezelésére Download PDFInfo
- Publication number
- HUP0401367A2 HUP0401367A2 HU0401367A HUP0401367A HUP0401367A2 HU P0401367 A2 HUP0401367 A2 HU P0401367A2 HU 0401367 A HU0401367 A HU 0401367A HU P0401367 A HUP0401367 A HU P0401367A HU P0401367 A2 HUP0401367 A2 HU P0401367A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- enantiomer
- pain
- predominates
- Prior art date
Links
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 title claims abstract description 59
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 title claims abstract description 35
- 208000006561 Cluster Headache Diseases 0.000 title claims abstract description 31
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 title claims description 43
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 title claims description 43
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 title abstract description 6
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 title description 4
- 208000018912 cluster headache syndrome Diseases 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 110
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 72
- 206010027603 Migraine headaches Diseases 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 29
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims description 8
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims description 7
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims description 4
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims description 3
- 208000013586 Complex regional pain syndrome type 1 Diseases 0.000 claims description 3
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims description 3
- 208000008930 Low Back Pain Diseases 0.000 claims description 3
- 206010027910 Mononeuritis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010028836 Neck pain Diseases 0.000 claims description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 3
- 208000004983 Phantom Limb Diseases 0.000 claims description 3
- 206010036376 Postherpetic Neuralgia Diseases 0.000 claims description 3
- 201000001947 Reflex Sympathetic Dystrophy Diseases 0.000 claims description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims description 3
- 208000003295 carpal tunnel syndrome Diseases 0.000 claims description 3
- 208000013734 mononeuritis simplex Diseases 0.000 claims description 3
- 201000005518 mononeuropathy Diseases 0.000 claims description 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims description 3
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 claims description 3
- 208000023890 Complex Regional Pain Syndromes Diseases 0.000 claims description 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 8
- -1 amino- Chemical class 0.000 abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 13
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 10
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 8
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 description 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 7
- 230000003574 anti-allodynic effect Effects 0.000 description 6
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 6
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 6
- 210000001032 spinal nerve Anatomy 0.000 description 6
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 5
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- 208000000060 Migraine with aura Diseases 0.000 description 4
- 206010053552 allodynia Diseases 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 4
- 206010001497 Agitation Diseases 0.000 description 3
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 3
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- UGJMXCAKCUNAIE-UHFFFAOYSA-N Gabapentin Chemical compound OC(=O)CC1(CN)CCCCC1 UGJMXCAKCUNAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 2
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000007894 caplet Substances 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 2
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 206010052787 migraine without aura Diseases 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 206010015958 Eye pain Diseases 0.000 description 1
- 208000001375 Facial Neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 206010016059 Facial pain Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N Isoflurane Chemical compound FC(F)OC(Cl)C(F)(F)F PIWKPBJCKXDKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 1
- 208000028389 Nerve injury Diseases 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M Pentobarbital sodium Chemical compound [Na+].CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)[N-]C1=O QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 description 1
- 206010054874 Sphenopalatine neuralgia Diseases 0.000 description 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 1
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N alprazolam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2N2C(C)=NN=C2CN=C1C1=CC=CC=C1 VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940090047 auto-injector Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- BQYRVMAWJCIIKI-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;1-phenylethane-1,2-diol Chemical class NC(O)=O.OCC(O)C1=CC=CC=C1 BQYRVMAWJCIIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000013265 extended release Methods 0.000 description 1
- 239000012054 flavored emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000020375 flavoured syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000003371 gabaergic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002870 gabapentin Drugs 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000007897 gelcap Substances 0.000 description 1
- 230000000575 glycinergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012729 immediate-release (IR) formulation Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000000185 intracerebroventricular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007917 intracranial administration Methods 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 238000007913 intrathecal administration Methods 0.000 description 1
- 238000007914 intraventricular administration Methods 0.000 description 1
- 229960002725 isoflurane Drugs 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002663 nebulization Methods 0.000 description 1
- 230000008764 nerve damage Effects 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 239000004090 neuroprotective agent Substances 0.000 description 1
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000003182 parenteral nutrition solution Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 229960001412 pentobarbital Drugs 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000008063 pharmaceutical solvent Substances 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- OANVFVBYPNXRLD-UHFFFAOYSA-M propyromazine bromide Chemical compound [Br-].C12=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1C(=O)C(C)[N+]1(C)CCCC1 OANVFVBYPNXRLD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- 210000003497 sciatic nerve Anatomy 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 210000001044 sensory neuron Anatomy 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M sodium valproate Chemical compound [Na+].CCCC(C([O-])=O)CCC AEQFSUDEHCCHBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003238 somatosensory effect Effects 0.000 description 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 1
- 210000003594 spinal ganglia Anatomy 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N tetrodotoxin Chemical compound O([C@@]([C@H]1O)(O)O[C@H]2[C@@]3(O)CO)[C@H]3[C@@H](O)[C@]11[C@H]2[C@@H](O)N=C(N)N1 CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N 0.000 description 1
- 229950010357 tetrodotoxin Drugs 0.000 description 1
- CFMYXEVWODSLAX-UHFFFAOYSA-N tetrodotoxin Natural products C12C(O)NC(=N)NC2(C2O)C(O)C3C(CO)(O)C1OC2(O)O3 CFMYXEVWODSLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 229940102566 valproate Drugs 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 210000000857 visual cortex Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány tárgyát az (I) általános képletű karbamátvegyületekalkalmazásán alapuló, neuropátiás, valamint cluster és migrénesfejfájással társuló fájdalom kezelésére és megelőzésére szolgálómódszer képezi. A találmány szerinti módszernek megfelelően a kezeléstigénylő alanynak gyógyászatilag hatékony mennyiségű, olyan (I)általános képletű vegyületet adagolnak, amelynek a képletében: afenilcsoporthoz kapcsolódó X jelentése 1-5 halogénatom, mégpedigegymástól függetlenül fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, és R1, R2, R3és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomosalkilcsoport, ahol az 1-4 szénatomos alkilcsoport adott esetbenfenilcsoporttal szubsztituált, amely fenilcsoport adott esetben,egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4szénatomos alkoxi-, amino-, nitro- vagy cianocsoporttal lehetszubsztituálva. Ó
Claims (40)
- Szabadalmi igénypontok1. Módszer neuropátiás, valamint cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom kezelésére és megelőzésére, azzal jellemezve, hogy a kezelést igénylő alanynak gyógyászatilag hatékony mennyiségű (I) általános képletű vegyületet adagolunk, ahol a képletben a fenilcsoporthoz kapcsolódó X jelentése 1-5 halogénatom, mégpedig egymástól függetlenül fluor-, klór-, bróm-vagy jódatom, ésRi, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol az 1-4 szénatomos alkilcsoport adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, amely fenilcsoport adott esetben, egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, amino-, nitro- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva.
- 2. Módszer neuropátiás fájdalom kezelésére és megelőzésére, azzal jellemezve, hogy a kezelést igénylő alanynak gyógyászatilag hatékony mennyiségű (I) általános képletű vegyületet adagolunk, ahol a képletben a fenilcsoporthoz kapcsolódó X jelentése 1-5 halogénatom, mégpedig egymástól függetlenül fluor-, klór-, bróm-vagy jódatom, ésRi, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol az 1-4 szénatomos alkilcsoport adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, amely fenilcsoport adott esetben, egymástól függetlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, amino-, nitro- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva.
- 3. Módszer cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom kezelésére és megelőzésére, azzal jellemezve, hogy a kezelést igénylő alanynak gyógyászatilag hatékony mennyiségű (I) általános képletű vegyületet adagolunk, ahol a képletben a fenilcsoporthoz kapcsolódó X jelentése 1-5 halogénatom, mégpedig egymástól függetlenül fluor-, klór-, bróm-vagy jódatom, ésRí, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol az 1-4 szénatomos alkilcsoport adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, amely fenilcsoport adott esetben, egymástól füg getlenül halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiamino-, nitro- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva.
- 4. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol X jelentése klóratom.
- 5. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol az X szubsztituens a fenilcsoport orto-helyzetébe kapcsolódik.
- 6. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol Ri, R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom.
- 7. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület racém elegyét, az (I) általános képletű vegyület egyik enantiomerét vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (I) általános képletű vegyület egyik enantiomere dominál.
- 8. A 7. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület enantiomere körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 9. A 7. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület enantiomere körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 10. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (la) általános képletű vegyületet alkalmazzuk, ahol az (la) képletben Ri, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol az 1-4 szénatomos alkilcsoport adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált, ahol a fenilcsoport adott esetben egymástól függetlenül szubsztituálva lehet halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoporttal, amino-, nitro- vagy cianocsoporttal.
- 11. A 10. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy olyan (la) általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol R1t R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom.
- 12. A 10. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (la) általános képletű vegyület racém elegyét, az (la) általános képletű vegyület egyik enantiomerét vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (la) általános képletű vegyület egyik enantiomere dominál.
- 13. A 12. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (la) általános képletű vegyület enantiomere körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 14. A 12. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (la) általános képletű vegyület enantiomere körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 15. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (Ib) képletű vegyületet alkalmazzuk.
- 16. A 15. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület racém elegyét, az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomerét vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomere dominál.
- 17. A 16. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület enantiomere körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 18. A 16. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület enantiomere körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 19. Az 1. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (le) képletű enantiomert vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (le) képletű enantiomer dominál.
- 20. A 19. igénypont szerinti módszer, azzal jellemzve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 21. A 19. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 22. A 2. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (Ib) képletű vegyületet alkalmazzuk.
- 23. A 22. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület racém elegyét, az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomerét vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomere dominál.
- 24. A 23. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletei vegyület enantiomere körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 25. A 23. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletü vegyület enantiomere körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 26. A 2. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (le) képletű enantiomert vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (le) képletű enantiomer dominál.
- 27. A 26. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 28. A 26. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 29. A 2. igénypont szerinti módszer, ahol a neuropátiás fájdalom krónikus vagy gyengítő állapotból ered.
- 30. A 29. igénypont szerinti módszer, ahol a krónikus vagy gyengítő fájdalom fájdalmas diabéteszes perifériás neuropátia, poszt-herpeszes neuralgia, trigeminus neuralgia, stroke utáni fájdalom, szklerózis multiplexszel társuló fájdalom, fájdalommal társuló neuropátiák, így ismeretlen eredetű vagy poszttraumás neuropátia és mononeuritisz, HIV-vel társuló neuropátiás fájdalom, rákkal társuló neuropátiás fájdalom, kéztő-alagút szindrómával társuló neuropátiás fájdalom, gerincvelő sérüléssel társuló fájdalom, komplex regionális fájdalom szindróma, fibromialgiával társuló neuropátiás fájdalom, ágyéki és nyaki fájdalom, reflex szimpatikus disztrófia, fantom végtag szindróma és más krónikus és gyengítő állapotokkal társuló fájdalom szindrómák.
- 31. A 26. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag gyógyászatiig hatékony mennyisége körülbelül 0,01 mg/kg/dózis és körülbelül 100 mg/kg/dózis közötti.
- 32. A 3. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (Ib) képletű vegyületet alkalmazzuk.
- 33. A 32. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) kép letű vegyület racém elegyét, az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomeret vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (Ib) képletű vegyület egyik enantiomere dominál.
- 34. A 33. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület enantiomere körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 35. A 33. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (Ib) képletű vegyület enantiomere körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 36. A 3. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként az (le) képletű enantiomert vagy az olyan enantiomer elegyet alkalmazzuk, amelyben az (le) képletű enantiomer dominál.
- 37. A 36. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 90%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 38. A 36. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy az (le) képletű enantiomer körülbelül 98%-ban vagy ennél nagyobb mértékben dominál.
- 39. Az 1. igénypont szerinti módszer, ahol a módszert a neuropátiás fájdalom és a cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom késleltetésére vagy lassítására alkalmazzuk, azzal jellemezve, hogy a kezelést igénylő alanynak gyógyászatilag hatékony mennyiségű (I) általános képletű vegyületet adagolunk.
- 40. A 39. igénypont szerinti módszer, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag gyógyászatilag hatékony mennyisége körülbelül 0,01 mg/kg/dózis és körülbelül 100 mg/kg/dózis közötti.A meghatalmazott:DANUBTA Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft Dr. Gárdonyi Zoltán?' szabadalmi ügyvivő 'u
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30563601P | 2001-07-16 | 2001-07-16 | |
| US10/193,600 US20030083372A1 (en) | 2001-07-16 | 2002-07-11 | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
| PCT/US2002/021897 WO2003007934A1 (en) | 2001-07-16 | 2002-07-11 | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0401367A2 true HUP0401367A2 (hu) | 2004-12-28 |
Family
ID=26889161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0401367A HUP0401367A2 (hu) | 2001-07-16 | 2002-07-11 | Karbamátvegyületek alkalmazása neuropátiás fájdalom, valamint cluster és migrénes fejfájással társuló fájdalom megelőzésére vagy kezelésére |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20030083372A1 (hu) |
| EP (1) | EP1408954B1 (hu) |
| JP (1) | JP4362367B2 (hu) |
| KR (1) | KR20040016994A (hu) |
| CN (1) | CN1259911C (hu) |
| AT (1) | ATE435014T1 (hu) |
| BR (1) | BR0211244A (hu) |
| CA (1) | CA2454049A1 (hu) |
| CY (1) | CY1109429T1 (hu) |
| DE (1) | DE60232796D1 (hu) |
| DK (1) | DK1408954T3 (hu) |
| ES (1) | ES2327721T3 (hu) |
| HU (1) | HUP0401367A2 (hu) |
| IL (1) | IL159847A0 (hu) |
| MX (1) | MXPA04000554A (hu) |
| NO (1) | NO20040176L (hu) |
| NZ (1) | NZ549752A (hu) |
| PL (1) | PL368164A1 (hu) |
| PT (1) | PT1408954E (hu) |
| RS (1) | RS50948B (hu) |
| RU (1) | RU2303445C2 (hu) |
| WO (1) | WO2003007934A1 (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL368164A1 (en) * | 2001-07-16 | 2005-03-21 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
| KR101795562B1 (ko) | 2011-12-27 | 2017-11-08 | (주)바이오팜솔루션즈 | 뇌졸중의 치료 또는 예방에 사용되는 페닐카바메이트 화합물 |
| SG11201901623TA (en) | 2016-08-31 | 2019-03-28 | Evonik Oil Additives Gmbh | Comb polymers for improving noack evaporation loss of engine oil formulations |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313692A (en) * | 1958-04-21 | 1967-04-11 | Armour Pharma | Method of inducing calming and muscle relaxation with carbamates |
| US3265728A (en) * | 1962-07-18 | 1966-08-09 | Armour Pharma | Substituted phenethyl carbamates |
| US3505055A (en) * | 1966-12-07 | 1970-04-07 | Uniroyal Inc | Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE4231519A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| US5633218A (en) * | 1995-05-24 | 1997-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal benzodioxoles and benzodioxanes |
| DE19531813A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Bisphenylamide |
| US5698588A (en) * | 1996-01-16 | 1997-12-16 | Yukong Limited | Halogen substituted carbamate compounds from 2-phenyl-1,2-ethanediol |
| DE19735224A1 (de) * | 1997-08-15 | 1999-02-18 | Basf Ag | Biphenylamide |
| GB0012671D0 (en) * | 2000-05-24 | 2000-07-19 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| WO2002007822A2 (en) | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
| US6815464B2 (en) * | 2001-02-27 | 2004-11-09 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate compounds for use in the treatment of pain |
| DE60216457T2 (de) | 2001-02-27 | 2007-09-20 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate verbindungen zur behandlung oder verhutung von psychotischen krankheiten |
| CZ20032300A3 (cs) | 2001-02-27 | 2005-01-12 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Léčivo pro prevenci nebo léčbu bipolárních chorob |
| DE60221670T2 (de) | 2001-02-27 | 2008-04-30 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamatverbindungen zur vorbeugung und behandlung von bewegungsstörungen |
| PL368164A1 (en) * | 2001-07-16 | 2005-03-21 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain |
| DE10204391A1 (de) * | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Difluormethylthiazolylcarboxanilide |
| DE10204390A1 (de) * | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
| DE10215292A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
| DE10246959A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolylbiphenylamide |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
2002
- 2002-07-11 PL PL02368164A patent/PL368164A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-07-11 BR BR0211244-2A patent/BR0211244A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-07-11 RS YUP-46/04A patent/RS50948B/sr unknown
- 2002-07-11 PT PT02756434T patent/PT1408954E/pt unknown
- 2002-07-11 CN CNB028180194A patent/CN1259911C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-11 KR KR10-2004-7000649A patent/KR20040016994A/ko not_active Abandoned
- 2002-07-11 CA CA002454049A patent/CA2454049A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-11 DK DK02756434T patent/DK1408954T3/da active
- 2002-07-11 AT AT02756434T patent/ATE435014T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-07-11 NZ NZ549752A patent/NZ549752A/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-07-11 IL IL15984702A patent/IL159847A0/xx unknown
- 2002-07-11 HU HU0401367A patent/HUP0401367A2/hu unknown
- 2002-07-11 DE DE60232796T patent/DE60232796D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-11 MX MXPA04000554A patent/MXPA04000554A/es active IP Right Grant
- 2002-07-11 WO PCT/US2002/021897 patent/WO2003007934A1/en not_active Ceased
- 2002-07-11 US US10/193,600 patent/US20030083372A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-11 RU RU2004100966/14A patent/RU2303445C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-07-11 ES ES02756434T patent/ES2327721T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-11 EP EP02756434A patent/EP1408954B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-11 JP JP2003513542A patent/JP4362367B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-01-15 NO NO20040176A patent/NO20040176L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-06-16 US US10/869,406 patent/US7087643B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-02-24 US US11/120,278 patent/US20050250847A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-05-26 US US11/442,445 patent/US20090105334A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-09-24 CY CY20091100998T patent/CY1109429T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20050250847A1 (en) | 2005-11-10 |
| PT1408954E (pt) | 2009-07-28 |
| CN1259911C (zh) | 2006-06-21 |
| WO2003007934A1 (en) | 2003-01-30 |
| RU2303445C2 (ru) | 2007-07-27 |
| JP2005502631A (ja) | 2005-01-27 |
| NO20040176L (no) | 2004-03-12 |
| NZ549752A (en) | 2008-04-30 |
| US20030083372A1 (en) | 2003-05-01 |
| US20040259944A1 (en) | 2004-12-23 |
| CY1109429T1 (el) | 2014-08-13 |
| US7087643B2 (en) | 2006-08-08 |
| RS4604A (sr) | 2006-12-15 |
| JP4362367B2 (ja) | 2009-11-11 |
| DE60232796D1 (de) | 2009-08-13 |
| CN1555258A (zh) | 2004-12-15 |
| CA2454049A1 (en) | 2003-01-30 |
| ATE435014T1 (de) | 2009-07-15 |
| IL159847A0 (en) | 2004-06-20 |
| MXPA04000554A (es) | 2005-02-17 |
| ES2327721T3 (es) | 2009-11-03 |
| RS50948B (sr) | 2010-08-31 |
| DK1408954T3 (da) | 2009-10-12 |
| BR0211244A (pt) | 2004-07-27 |
| HK1063435A1 (en) | 2004-12-31 |
| WO2003007934A8 (en) | 2004-04-29 |
| RU2004100966A (ru) | 2005-03-10 |
| US20090105334A1 (en) | 2009-04-23 |
| PL368164A1 (en) | 2005-03-21 |
| EP1408954A1 (en) | 2004-04-21 |
| KR20040016994A (ko) | 2004-02-25 |
| EP1408954B1 (en) | 2009-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20090281179A1 (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache associated pain | |
| AU2001273493A1 (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain | |
| EP1408954B1 (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain | |
| RU2299729C2 (ru) | Карбаматные соединения для применения для предотвращения или лечения невропатической боли и боли, связанной с кластерной и мигреневой головной болью | |
| AU2002322442B2 (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain | |
| AU2002322442A1 (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain | |
| ZA200401156B (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain and cluster and migraine headache-associated pain. | |
| HK1063435B (en) | Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FD9A | Lapse of provisional protection due to non-payment of fees |