JP2000256111A

JP2000256111A - セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物を含有する農園芸用殺虫剤

Info

Publication number: JP2000256111A
Application number: JP11055052A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Fujimoto; 康雄藤本; Yoshiyuki Ichinohe; 良行一戸; Shinji Takii; 新自瀧井
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1999-03-03
Filing date: 1999-03-03
Publication date: 2000-09-19

Abstract

(57)【要約】【課題】農薬、特に農園芸用殺虫剤を提供する。【解決手段】式（１）：【化１】［式中Ｒ¹〜Ｒ⁷は同一でも相異なっていてもよく、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニ
ル基などを表わす。］で示されるセスキテルペンピリジ
ンアルカロイド化合物を含有する農薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はセスキテルペンピリ
ジンアルカロイド化合物を含有する農薬、特に農園芸用
殺虫剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び課題】ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔ
ｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ，５７（２），２６３（１
９９４）；ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｕｒａｌＰ
ｒｏｄｕｃｔｓ，５３（５），１２１２（１９９０）；
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２９（８），１４６５（１
９８９）及びＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｕｒａｌ
Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５８（１１），１７３５（１９９
５）にはある種のセスキテルペンピリジンアルカロイド
誘導体がヒト細胞に対する細胞毒性及び制カン活性を有
することが開示されている。

【０００３】また、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＮａｔｕｒ
ａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ，５３（５），１２１２（１９
９０）には、メキシコ産の薬用植物Ｈｉｐｐｏｃｒａｔ
ｅａｅｘｃｅｌｓａＨ．Ｂ．Ｋ（現地名ＣＡＮＣＥＲ
ＩＮＡ）の抽出物が皮膚病や胃潰瘍の治療に、また農薬
としても使用されていることが記載されている。

【０００４】しかし農薬としての作用を有する成分の具
体的な構造については開示されていない。

【０００５】また農薬としての使用場面、例えば農園芸
用、家庭用等の具体的な使用場面についても開示されて
いない。更にその用途に関しても、例えば除草剤、殺虫
剤、殺菌剤といった具体的な用途についても開示されて
いない。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のメ
キシコ産薬用植物Ｈｉｐｐｏｃｒａｔｅａｅｘｃｅｌ
ａＨ．Ｂ．Ｋ（現地名ＣＡＮＣＥＲＩＮＡ）の農薬作
用成分について鋭意検討した結果、下記式で示される化
合物が優れた殺虫作用を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。

【０００７】即ち、本発明は式（１）：

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中Ｒ¹〜Ｒ⁷は同一でも相異なっていて
もよく、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル基、ＭｅＣＯ₂ＣＨ₂
ＣＯ基、ＭｅＣＯ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ基、ＭｅＣＯ₂Ｃ
（Ｍｅ）₂ＣＯ基、フェニル基がＡで置換されていても
よいフェニルカルボニル基（ＡはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子か
ら選ばれる同一又は相異なった１以上の置換基を表わ
す。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、フェニル基
がＡで置換されていてもよいフェノキシカルボニル基
（Ａは前記のものを表わす。）、フェニル基がＡで置換
されていてもよいフェニルＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニ
ル基（Ａは前記のものを表わす。）、Ｂ（ａ）、Ｂ
（ｂ）、Ｂ（ｃ）、Ｂ（ｄ）又はＢ（ｅ）：

【００１０】

【化４】

【００１１】を表わす。］で示されるセスキテルペンピ
リジンアルカロイド化合物を含有する農薬、特に農園芸
用殺虫剤に関するものである。

【００１２】但し、以上の化合物に光学異性体、ジアス
テレオマー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの
混合物及び単離された双方を包含する。

【００１３】

【発明の実施の形態】式（１）中、Ｒ¹としては水素原
子、メチル基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロ
ピルカルボニル基、セカンダリーブチルカルボニル基、
ターシャリーブトキシカルボニル基、ＭｅＣＨ＝ＣＨＣ
Ｏ基、ＭｅＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ基、ＭｅＣＯ₂ＣＨ（Ｍｅ）
ＣＯ基、ＭｅＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ基、ベンゾイル基、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｂ
（ａ）、Ｂ（ｂ）、Ｂ（ｃ）、Ｂ（ｄ）及びＢ（ｅ）が
挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、アセチル
基、イソプロピルカルボニル基、ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＯ
基、ベンゾイル基及びＢ（ａ）が挙げられる。

【００１４】Ａとしてはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、
フッ素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはメト
キシ基及びヒドロキシ基が挙げられる。

【００１５】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するい
わゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影
響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等
を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加
害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害
虫も低濃度で有効に防除できる。

【００１６】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に
示すものがあるが、それらのみに限定されるものではな
い。ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチ
モンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カ
ブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チ
ャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナ
シヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホ
ソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨ
ーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、
コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、ツ
マグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラム
シ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナ
ジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガ
ラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサ
ギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズ
ゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノ
ミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノ
マダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グ
ラナリ−ウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害
虫、マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウ
リミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、
ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジ
バエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、
ハマダラカなどの双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキ
ハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、ミナミキイロア
ザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、
ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの
総翅目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネ
ゴキブリなどの網翅目害虫、トノサマバッタ、コバネイ
ナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、イエシロ
アリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロア
リ目害虫、ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミな
どの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミ
などのハジラミ目害虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシ
ホソジラミ、ケプカウシジラミなどのシラミ目害虫、ミ
カンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、などのハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダ
ニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどの
フシダニ類、チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニ
などのホコリダニ類、ケナガコナダニ、ロビンネダニな
どのコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ
類、オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセン
ダニ類、ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、サツマイモネ
コブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレ
センチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシ
ストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミス
ジマイマイなどの軟体動物、オカダンゴムシなどの甲殻
類などがあげられる。

【００１７】式（１）で表わされる化合物は、例えばＨ
ｉｐｐｏｃｒａｔｅａｅｘｃｅｌｓａＨ．Ｂ．Ｋ．
の樹皮やニシキギ科の樹木から得ることができる。Ｈｉ
ｐｐｏｃｒａｔｅａｅｘｃｅｌｓａＨ．Ｂ．Ｋ．の
樹皮をｎ−ヘキサン、エタノール、メタノール又は水の
混液等で抽出し、溶媒を留去後、シリカゲル、アルミ
ナ、セルロース等を担体として用いるカラムクロマトグ
ラフィー又は分取高速液体クロマトグラフィー等により
分画して本発明化合物を得ることができる。

【００１８】

【実施例】以下にセスキテルペンアルカロイド化合物の
単離例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれ
らによって限定されるものではない。

【００１９】（実施例１）メキシコ産薬用植物Ｈｉｐｐ
ｏｃｒａｔｅａｅｘｃｅｌｓａＨ．Ｂ．Ｋ（現地名
ＣＡＮＣＥＲＩＮＡ）の樹皮（約１ｋｇ）をｎ−ヘキサ
ン（６Ｌ）にて脱脂後、７０％エタノール（２Ｌ×１０
回）にて超音波抽出し、さらに減圧下濃縮して粗抽出物
（約３７３ｇ）を得た。この粗抽出物をＨＰ−２０（１
５００ｍＬ）を充填したカラムクロマトグラフィーに付
し、水（４Ｌ）、４０％メタノール（６Ｌ）、７０％メ
タノール（７Ｌ）、メタノール（７Ｌ）及びアセトン
（６Ｌ）にて順次溶出し、各々の溶出画分を減圧下濃縮
して５分画［水溶出分画（Ｆｒ．１；１０５ｇ）、４０
％メタノール溶出分画（Ｆｒ．２；７４ｇ）、７０％メ
タノール溶出分画（Ｆｒ．３；９３ｇ）、メタノール溶
出分画（Ｆｒ．４；３０ｇ）及びアセトン分画（Ｆｒ．
５；６ｇ）］に分離した。これらのうち、メタノール分
画を、さらに、シリカゲル（３５０ｇ）を充填したカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル
［１：３］（２．５Ｌ）、ヘキサン：酢酸エチル［１：
４］（１Ｌ）、酢酸エチル（２Ｌ）、メタノール（２
Ｌ）、５０％アセトン（２Ｌ）及び水（１Ｌ）にて順次
溶出・濃縮し、それぞれの溶出物６．６ｇ、１．６ｇ、
２．８ｇ、９．８ｇ、０．１ｇ及び０．２ｇを得た。こ
れらのうち、メタノール溶出部に酢酸エチルを加え、可
溶物と不溶物に分離した後、可溶物を逆相のＨＰＬＣ
［ＰＥＧＡＳＩＬＯＤＳ，２０φ×２５０ｍｍ、７０
％ＭｅＯＨ、７ｍＬ／ｍｉｎ］にて分離し、保持時間１
７分と２５分のピークを分取した。さらに、これらの分
画を各々逆相のＨＰＬＣ［ＰＥＧＡＳＩＬＯＤＳ，１
０φ×２５０ｍｍ、７０％ＭｅＯＨ、３ｍＬ／ｍｉｎ］
にて再度精製し、化合物Ｎｏ．１及び化合物Ｎｏ．２を
得た。

【００２０】化合物Ｎｏ．１及び化合物Ｎｏ．２の構造
式を第１表に、また物性値、旋光度、マス及びＮＭＲス
ペクトルデータを第２表にそれぞれ示す。［第１表］

【００２１】

【化５】

【００２２】

【表１】

【００２３】［第２表］

【００２４】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物１ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― mp:189〜196 ℃ ［α］_D: +2.3°(CHCl₃,c=1.1),FAB-MS m/z:927(M+1)⁺［C₄₅H₅₄N₂O₁₉］ ¹H-NMR(CDCl₃) δ:1.10(3H,d,J=6.8Hz),1.230(3H,d,J=6.8Hz),1.234(3H,d,J =6.8Hz),1.36(3H,d,J=6.8Hz),1.54(3H,bs),1.74(3H,bs),1.81(3H,s),1.97(3H,s) ,2.21(3H,s),2.36(1H,q,J=3.9Hz),2.38(3H,s),2.47(1H,q,J=6.8Hz),2.67(1H,m), 3.71(1H,d,J=11.7Hz),3.72(3H,s),4.18(1H,d,J=13.7Hz),4.71(1H,q,J=6.8Hz),4. 78(1H,d,J=2.4Hz),4.93(1H,s,OH),5.43(1H,d,J=5.9Hz),5.48(1H,dd,J=4.4,2.4Hz ),5.566(1H,d,J=13.7Hz),5.569(1H,dd,J=5.9,4.4Hz),5.65(1H,d,J=4.4Hz),6.06( 1H,d,J=11.7Hz),6.59(1H,d,J=9.8Hz),7.07(1H,s),7.37(1H,d,J=5.4Hz),7.89(1H, dd,J=9.8,2.4Hz),8.44(1H,d,J=2.4Hz),8.72(1H,d,J=5.4Hz),9.01(1H,s) ¹³C-NMR(CDCl₃)δ:9.97(CH₃),11.3(CH₃),18.51(CH₃),18.75(CH₃),19.26(CH₃ ),20.40(CH₃),20.48(CH₃),21.18(CH₃),21.64(CH₃),22.97(CH₃),33.22(CH),34.11 (CH),38.14(CH₃),45.69(CH),50.69(CH),51.86(>C<),60.39(CH₂),68.23(CH),69.1 2(CH),70.10(CH₂),70.47(>C<),70.56(CH),73.16(CH),73.63(CH),75.65(CH),84.4 2(>C<),94.09(>C<),108.06(>C<),119.84(CH),121.50(CH),125.16(>C<),138.94(C H),144.09(CH),150.94(CH),152.98(CH),156.41(C=N),162.54(COO),162.97(C=O), 168.03(COO),168.77(COO),168.87(COO),169.87(COO),171.22(COO),173.44(COO), 176.33(COO) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物２ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― mp:178〜192 ℃ ［α］_D: +4.2°(CHCl₃,c=0.7),FAB-MS m/z:913(M+1)⁺［C₄₄H₅₂N₂O₁₉］ ¹H-NMR:1.26(3H,d,J=6.8Hz),1.31(3H,d,J=6.8Hz),1.36(3H,d,J=6.8Hz),1.56 (3H,s),1.68(3H,s),1.83(3H,s),1.98(3H,s),2.17(3H,s),2.18(3H,s),2.39(1H,d, J=3.9Hz),2.48(1H,t,J=6.8Hz),2.81(1H,dd,J=13.7,6.8Hz),2.93(1H,m),3.73(3H, s),3.74(1H,bd),4.19(1H,d,J=13.7Hz),4.46(1H,d,J=13.7Hz),4.91(1H,d,J=2.4Hz ),5.06(1H,s),5.41(1H,d,J=5.3Hz),5.47(1H,dd,J=3.9,2.4Hz),5.51(1H,d,J=13.7 Hz),5.55(1H,dd,J=6.3,3.9Hz),5.72(1H,d,J=3.9Hz),5.86(1H,d,J=11.7Hz),6.55( 1H,d,J=9.8Hz),6.90(1H,s),7.31(1H,dd,J=7.8,4.9Hz),7.89(1H,dd,J=9.8,2.4Hz) ,8.20(1H,dd,J=7.8,2.1Hz),8.46(1H,d,J=2.4Hz),8.68(1H,dd,J=4.9,2.1Hz) ¹³C-NMR(CDCl₃)δ:17.57(CH₃),18.35(CH₃),18.98(CH₃),19.76(CH₃),20.44(C H₃),20.50(CH₃),20.93(CH₃),21.60(CH₃),23.10(CH₃),33.99(CH),38.05(CH₃),40. 24(CH₂),42.42(CH),50.81(CH),52.09(>C<),60.56(CH₂),68.94(CH),69.55(CH),70 .28(CH₂),70.51(CH),70.55(>C<),73.12(CH),73.94(CH),75.50(CH),84.42(>C<),9 3.92(>C<),108.10(>C<),119.84(CH),121.64(CH),124.45(>C<),138.41(CH),138.9 4(CH),144.16(CH),152.05(CH),162.58(COO),162.99(C=O),163.19(C=N),167.86(C OO),168.90(COO),168.93(COO),169.74(COO),170.14(COO),174.66(COO),177.99(C OO) ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００２５】前記実施例に準じて分離されるセスキテル
ペンピリジンアルカロイド化合物を前記実施例で分離し
た化合物も含め、第３表に例示するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【００２６】［第３表］

【００２７】

【化６】

【００２８】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R⁷ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― MeCO MeCO MeCO H MeCO Me H MeCO MeCO MeCO PhCO MeCO Me MeCO MeCO PhCO MeCO MeCO MeCO Me MeCO MeCO B(e) MeCO MeCO MeCO Me MeCO MeCO MeCO MeCO MeCO B(e) Me MeCO PhCO MeCO PhCO MeCO PhCO Me MeCO MeCO Et(Me)CHCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) MeCO H MeCO MeCO MeCO Me B(e) H MeCO H MeCO MeCO Me B(a) H MeCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) MeCO MeCO H MeCO MeCO Me B(a) MeCO MeCO MeCO MeCO PhCO Me MeCO MeCH=CHCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) PhCO MeCO MeCO H MeCO Me B(a) MeCO MeCO PhCO MeCO H Me MeO PhCO MeCO PhCO MeCO MeCO Me PhCO MeCO MeCO MeCO iPrCO MeCO Me B(d) MeCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me PhCO PhCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me PhCO B(d) MeCO MeCO MeCO MeCO Me H B(d) MeCO MeCO MeCO PhCO Me H B(d) MeCO MeCO MeCO MeCO Me MeCO PhCO MeCO MeCO MeCO PhCO Me MeCO PhCO MeCO MeCO MeCO PhCO Me H PhCO MeCO MeCO MeCO H Me MeCO PhCO Et(Me)CHCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) PhCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) MeCO MeCO PhCO MeCO MeCO Me B(a) MeCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) iPrCO MeCO B(d) MeCO MeCO Me i-PrCO MeCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me MeCO MeCO MeCO MeCO H H Me MeCO MeCO MeCO PhCO MeCO MeCO Me MeCO MeCO MeCO MeCO(Me)₂CCO H MeCO Me MeCO H MeCO MeCO₂(Me)₂CCO H MeCO Me H H H MeCO₂(Me)₂CCO H MeCO Me H H H H H MeCO Me H MeCO B(c) MeCO₂(Me)₂CCO D(a) MeCO Me MeCO MeCO B(c) MeCO₂(Me)₂CCO D(a) H Me MeCO MeCO MeCO MeCO₂(Me)₂CCO MeCO MeCO Me MeCO MeCO H HO(Me)₂CCO MeCO MeCO Me H MeCO B(d) MeCO₂(Me)₂CCO D(b) MeCO Me MeCO MeCO H MeCO₂(Me)₂CCO MeCO MeCO Me H PhCO B(d) MeCO₂(Me)₂CCO D(b) MeCO Me PhCO PhCO B(d) MeCO₂(Me)₂CO D(b) H Me PhCO MeCO MeCO MeCO H MeCO Me MeCO MeCO MeCO MeCO MeCO H Me MeCO H H H H H Me H i-PrCO MeCO MeCO MeCO MeCO Me B(a) i-PrCO MeCO MeCO MeCO MeCO H B(a) ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００２９】第３表中「Ｍｅ」はメチル基を「Ｅｔ」は
エチル基を「Ｐｈ」はフェニル基を「Ｐｒ」はプロピル
基を「ｉ」とあるのはイソをそれぞれ表わす。またＢ
（ａ）、Ｂ（ｂ）、Ｂ（ｃ）及びＢ（ｄ）はそれぞれ前
述の構造を表わし、Ｄ（ａ）及びＤ（ｂ）は以下の構造
を表わす。

【００３０】

【化７】

【００３１】セスキテルペンアルカロイド化合物を施用
するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と
混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、
増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び
分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶
剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポ
エマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤及び
ゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができ
る。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意
の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもで
きる。

【００３２】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ペント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び
珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモ
ニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【００３３】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等の
アルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ
等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−
ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、
ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が
挙げられる。

【００３４】これら固体及び液体担体は、単独で用いて
も２種以上を併用してもよい。

【００３５】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、
アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタ
レンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸
塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸
及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホ
ン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及
びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性
剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性
剤が挙げられる。

【００３６】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【００３７】また、セスキテルペンアルカロイド化合物
を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は
散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤などと混合施用してもよい。

【００３８】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ
ＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）１９９４年版
に記載されている化合物などがある。

【００３９】セスキテルペンアルカロイド化合物の施用
薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等によ
り差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール
（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当であ
る。

【００４０】次に具体的にセスキテルペンピリジンアル
カロイド化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但
し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものでは
ない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意
味する。

【００４１】［水和剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．１〜８０部固体担体５〜９８．９部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げ
られる。

【００４２】［乳剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．１〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤４．９〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【００４３】［懸濁剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．１〜７０部液体担体１５〜９８．８９部界面活性剤１〜１２部その他０．０１〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【００４４】［顆粒水和剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．１〜９０部固体担体０〜９８．９部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【００４５】［液剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．０１〜７０部液体担体２０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。

【００４６】［粒剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．０１〜８０部固体担体１０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【００４７】［粉剤］セスキテルペンピリジンアルカロイド化合物０．０１〜３０部固体担体６５〜９９．９９部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【００４８】次に、セスキテルペンピリジンアルカロイ
ド化合物を有効成分とする害虫防除剤の製剤例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４９】尚、以下の製剤例において、「部」は重量
部を意味する。

【００５０】［配合例１］水和剤化合物Ｎｏ．１２５部パイロフィライト７１部ソルポール５０３９２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００５１】［配合例２］乳剤化合物Ｎｏ．１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００５２】［配合例３］懸濁剤（フロアブル剤）化合物Ｎｏ．１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム０．２部水６４．３部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【００５３】［配合例４］顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤）化合物Ｎｏ．１７５部ハイテノールＮＢ−１５５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤
とする。

【００５４】［配合例５］粒剤化合物Ｎｏ．１５部ベントナイト５０部タルク４５部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【００５５】［配合例６］粉剤化合物Ｎｏ．１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【００５６】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜
５０ｋｇになるように散布する。

【００５７】［試験例］次にセスキテルペンピリジンア
ルカロイド化合物の害虫防除剤としての有用性につい
て、以下の試験例において具体的に説明する。（薬液の調製）各化合物を乳剤白試料（界面活性剤）に
溶かして１０％乳剤を作成し、それを水（アドミックス
Ｘ３０００）で所定濃度の薬液を調製した。（トビイロウンカ、ツマグロヨコバイに対する殺虫試
験）イネを上記の薬液に２０秒浸漬した後、シャーレ又
は試験管に入れた。風乾後、そこにトビイロウンカ、ツ
マグロヨコバイの各害虫を放虫し、６日後に死虫率を調
査した。試験は１区５頭２連制で行った。調査結果を第
４表、第５表に示す。

【００５８】［第４表］トビイロウンカ死虫率

【００５９】

【表４】

【００６０】［第５表］ツマグロヨコバイ死虫率

【００６１】

【表５】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】［式中Ｒ¹〜Ｒ⁷は同一でも相異なっていてもよく、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルケニルカルボニル基、ＭｅＣＯ₂ＣＨ₂ＣＯ基、ＭｅＣ
Ｏ₂ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ基、ＭｅＣＯ₂Ｃ（Ｍｅ）₂ＣＯ
基、フェニル基がＡで置換されていてもよいフェニルカ
ルボニル基（ＡはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子から選ばれる同一
又は相異なった１以上の置換基を表わす。）、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシカルボニル基、フェニル基がＡで置換されて
いてもよいフェノキシカルボニル基（Ａは前記のものを
表わす。）、フェニル基がＡで置換されていてもよいフ
ェニルＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基（Ａは前記のも
のを表わす。）、Ｂ（ａ）、Ｂ（ｂ）、Ｂ（ｃ）、Ｂ
（ｄ）又はＢ（ｅ）：【化２】を表わす。］で示されるセスキテルペンピリジンアルカ
ロイド化合物を含有する農薬。
【請求項２】請求項１記載のセスキテルペンピリジン
アルカロイド化合物を含有する農園芸用殺虫剤。
【請求項３】Ｒ¹がｉ−ＰｒＣＯ基を表わし、Ｒ²〜Ｒ
⁵がＭｅＣＯ基を表わし、Ｒ⁶が水素原子又はメチル基を
表わし、Ｒ⁷がＡ（ａ）を表わす請求項１記載のセスキ
テルペンピリジンアルカロイド化合物。