JPH08231307A

JPH08231307A - ヒドラジン誘導体の施用方法

Info

Publication number: JPH08231307A
Application number: JP3856095A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Watabe; 哲夫渡部; Akio Masui; 昭夫桝井; Yumiko Yamamoto; 由美子山本
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 1995-02-27
Filing date: 1995-02-27
Publication date: 1996-09-10

Abstract

(57)【要約】【構成】Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−５−メチルクロマン−６−カルボヒド
ラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル
ベンゾイル）−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボヒドラジド等のヒドラジン誘導体を水稲の
育苗箱に施用する処理方法。【効果】上記の殺虫組成物を単剤、あるいは他の農薬
や肥料などとの混合剤を水稲の育苗箱に施用することに
より、多目的で省力的な優れた防除が可能となる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドラジン誘導体の施用
法に関するものであり、水稲の移植前に予防的に育苗箱
に処理することによって薬剤を作物に浸透移行させ、殺
虫剤として利用し、さらに、その他の農薬や肥料と混合
することによって、病害虫などの有害生物のより省力的
な防除剤を提供することを目的にしている。

【０００２】

【従来の技術】従来のヒドラジン誘導体の施用方法であ
る粉剤、液剤の施用は例えば桑園に隣接した水田等では
有用昆虫である蚕に影響が懸念される場合があり、散布
しないことが望ましかった。

【０００３】また、粉剤、液剤、粒剤の水田内への均一
施用は、省力的防除という観点からも、手間がかかり省
力的でなく、最善の施用方法ではなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】このような水田におけ
る有害生物防除場面で、より高い防除効果および有益昆
虫や環境等により影響が少なく、しかも省力的な施用方
法が要求されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に鋭意研究した結果、一般式（１）

【０００６】

【化６】

【０００７】［式中、ＸおよびＸ′は、同じかまたは異
なっており、Ｏ、ＳまたはＮＲ³であり、Ｒ¹は水素原
子、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、
（Ｃ₂〜Ｃ₅）アシル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルカ
ルバモイル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニルカルボニル
基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル基、または、ハロゲン原
子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ²は非置換の（Ｃ₃〜
Ｃ₁₀）分岐アルキル基、または、同じかまたは異なった
（Ｃ₃〜Ｃ₆）シクロアルキルの１個または２個で置換
された（Ｃ₁〜Ｃ₄）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ
²は１０個以下の炭素原子を有しており、ＡおよびＢ
は、同じかまたは異なった、非置換もしくは置換ピリジ
ル基｛ただし、置換基は１〜３個の同じかまたは異なっ
たハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、またはアミノ基を示
す。｝または非置換もしくは置換のフェニル基｛ただ
し、置換基は１〜５個の、同じかまたは異なったハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）シアノアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ヒドロキシア
ルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル
チオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
コキシカルボニルオキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルカノイ
ルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）ア
ルケニル基〔ただし、任意的にハロゲン原子、シアノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、または（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルコキシ基で置換されている〕、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニル
基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルオキシカルボニルオキシ
基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキニル基〔ただし、任意的に、
ハロゲン原子、または（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基で置換
されている〕、カルボキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキ
シカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基、−ＣＯ−
Ｒ³、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロアルキルカルボニル基、（Ｃ
₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハ
ロアルコキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルカノイ
ルオキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ
₁〜Ｃ₆）アルコキシ基、−ＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＯ−ＮＲ
³Ｒ⁴、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ヒドロキシアルキルアミノカルボニ
ル基、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ³Ｒ⁴、−ＮＲ³−ＣＯ−
Ｒ⁴、−ＮＲ³−ＣＯＯＲ⁴、チオシアネート、イソチ
オシアネート、（Ｃ₁〜Ｃ₆）チオシアネートアルキ
ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ³、−
ＳＯ₂−Ｒ³、−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ³、−ＳＯ₂−ＮＲ³
Ｒ⁴、−ＣＳ−Ｒ³、−ＮＲ³−ＣＳ−Ｒ⁴、非置換も
しくは置換フェニル〔ただし、１〜３個の同じかまたは
異なったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキルアミノ基を有する〕、フェノキシ基
〔ただし、フェニル環は非置換か、または、１〜３個の
同じかまたは異なったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロア
ルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、カルボキシ
基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基、また
はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されてい
る〕、ベンゾイル基〔ただし、フェニル環は非置換か、
または、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコ
キシ基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アル
キルアミノ基、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ
基で置換されている〕、ベンゾイルオキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル基〔ただし、フェニル環は非置換か、ま
たは、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ
₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
アミノ基、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基で
置換されている〕、フェニルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ル基〔ただし、フェニル環は非置換か、または、１〜３
個の同じかまたは異なったハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハ
ロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、カルボキ
シ基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基、ま
たはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されてい
る〕、−ＣＲ³＝Ｎ−Ｒ⁵〔ただし、Ｒ⁵は水酸基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
基、−ＮＲ³Ｒ⁴、フェニルアミノ基、−ＣＯ−Ｒ³、
またはベンゾイル基である〕、（Ｃ₂〜Ｃ₆）オキシラ
ニル基、アセチルチオセミカルバゾン基、ピロリル基、
またはオキサゾリル基〔ただし、非置換かまたは１〜２
個のメチル基で置換されている〕を示す。また、フェニ
ル環の２つの隣接位置において５−または６−員のヘテ
ロ環式環を形成していても良い。｝を示し、Ｒ³および
Ｒ⁴は水素原子または（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基を示
す。］で表されるヒドラジン誘導体を単剤、あるいは他
の農薬、肥料と混合して、育苗箱に施用する害虫の防除
方法が有効であることを見い出した。

【０００８】本発明で使用される一般式（１）及び
（２）で示されるヒドラジン誘導体は特開昭６２−１６
７７４７号や特開平５−１６３２６６号公報等で公知の
化合物であって、これら公報に記載された方法によって
製造することができる。

【０００９】本発明の防除方法に用いられる好ましい化
合物としては一般式（２）

【００１０】

【化７】

【００１１】［式中、ＡおよびＢは同じかまたは異なっ
ており、Ｏ、Ｓ、

【００１２】

【化８】

【００１３】またはＮＲ′を示し（ただし、

【００１４】

【化９】

【００１５】またはＮＲ′の場合は隣接する炭素原子と
二重結合をつくることもできる）、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸お
よびＲ⁹は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸
基、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ
₂〜Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基、または（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルコキシ基を示し、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アル
キル基、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリルオキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₂〜
Ｃ₄）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキニル
オキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₂〜
Ｃ₄）アルキニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルコキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、または、ＣＦ₃、ハロゲンも
しくは（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル基で置換されていてもよ
いフェノキシ基を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基を
示し、Ｒ¹⁶は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロ
アルキルチオ基、（Ｃ₂〜Ｃ₅）アシル基、ジ（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコ
キシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル基、また
は、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ
₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよ
い（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ¹⁷は（Ｃ₃〜Ｃ
₁₀）の分岐アルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎは０または１
を示す。〔ただし、ｌ、ｍ、ｎが同時に０である場合を
除く。〕ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基または（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ′は
水素原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）
アシル基または式

【００１６】

【化１０】

【００１７】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ′はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成していてもよい。］で示される化合物であ
る。

【００１８】本発明の防除方法に用いられるより好まし
い化合物は、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５
−ジメチルベンゾイル）−５−メチルクロマン−６−カ
ルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−４−エチルベンゾヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−
ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−２−
メチル−３−メトキシベンゾヒドラジドであり、特に好
ましい化合物は、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メチルクロマン
−６−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−
Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メチル−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドラジドであ
る。

【００１９】本発明の防除方法は、処理の目的に応じて
そのままか、または効果を助長あるいは安定にするため
に農薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般に
行われている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和
剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセ
ル剤、油剤などの任意の製剤形態の組成物にして使用す
る。

【００２０】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。

【００２１】ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈
剤）及びその他の補助剤例えば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を挙げることができる。
液体担体としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系化合物、ブタノール、オクタノール、グリコール
などのアルコール系化合物、アセトン等のケトン系化合
物、ジメチルホルムアミドなどのアミド系化合物、ジメ
チルスルホキシド等のスルホキシド系化合物、燐酸トリ
キシレニル等の燐酸エステル系化合物、フタル酸ジイソ
プロピル等のフタル酸エステル系化合物、アジピン酸ジ
オクチル等のアジピン酸エステル系化合物、メチルナフ
タレン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸
エステルなどまたは灯油、軽油等の石油分留物や水など
が挙げられる。

【００２２】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等が挙
げられる。

【００２３】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、例えば高級アルコール硫酸ナトリウ
ム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリル
ベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面
活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤
が挙げられる。

【００２４】また、展着剤としてはポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルなどが挙げられ、湿展剤としてはポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシ
ネート等が挙げられ、崩壊剤としてはリグニンスルホン
酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられ
る。

【００２５】さらにこれら本発明化合物は２種類以上の
配合使用によって、より優れた殺虫力を発現させること
も可能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイド
及び各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ（ジクロルボ
ス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、テメホス、プ
ロチオフォス等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリ
ル）、ＰＨＣ（プロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェノブカ
ルブ）、ピリミカルブ、カルボスルファン、ベンフラカ
ルブなどのカーバメート系殺虫剤、その他のカルタッ
プ、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラ
ム、フィプロニル、ピメトロジン、などの殺虫剤、殺ダ
ニ剤、あるいはトリシクラゾール、プロベナゾール、イ
ソプロチウラン、ピロキロン、フルトラニル、カスガマ
イシン、ヒドロキシイソキサゾール、ＴＰＮ、イプロジ
オン、ベノミルなどの殺菌剤が挙げられる。

【００２６】また、さらにこれらの農薬以外の殺線虫
剤、除草剤、植物成長調節剤、ＢＴ剤、昆虫ホルモン剤
その他の農薬、肥料などと混合することにより、さらに
効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相乗
効果も期待でき、あるいは省力的に防除剤が可能にな
る。

【００２７】さらに、例えばピペロニルブトキサイド、
サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２４
（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホス
フェート）、ＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホト
リチオエート）などのピレスリン用共力剤として知られ
ているものを加えることにより、この効果を高めること
もできる。

【００２８】また、本発明の施用方法に用いる農薬、肥
料に関して、安定剤を適宜加えることによって、より効
果の安定した組成物を得ることができる。

【００２９】本発明の施用法における有効成分含有量は
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり、場合に
よっては有効成分のみでよいが通常はヒドラジン誘導体
の含有量が０．０１〜５０％（重量）、好ましくは０．
１〜１０％（重量）の範囲である。また、これに加えて
その他の農薬、肥料などと混合して施用する場合には、
それらの有効成分は慣行に用いられる薬量前後である
が、共力効果等が認められる場合には更に低薬量で使用
できる。

【００３０】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を挙げる。

【００３１】半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から例えば
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から例えば、
コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄ
ｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒ
ｅｓｓａｌｉｓ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉ
ａｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａ
ｒａｇｕｔｔａｔａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐ
ｐ．）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａｓｐｐ．、鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばイネミズゾウム
シ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌ
ｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａ
ｅ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）として例えば、イネハ
モグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、イネ
ミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｓａ
ｓａｋｉｉ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）と
して例えば、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ
ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒ
ａ）として例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａｙｅ
ｚｏｅｎｓｉｓ）。

【００３２】本発明に係わる化合物およびその混合化合
物の代表例であって後記の実施例で用いられる化合物を
第１表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。

【００３３】

【表１】

【００３４】本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得
る製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、粉粒
剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態にす
ることができる。

【００３５】本発明の殺虫組成物の活性成分の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は１〜５
０重量％が適当であり、粒剤としては０．０１〜１５重
量％が適当であり、仕様目的によっては、これらの濃度
を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際し
て、水等で、例えば１０〜５，０００倍に適宜希釈増量
して散布する。

【００３６】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類等の溶剤が適当であり、これら
は１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使用
することができる。

【００３７】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。

【００３８】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレエート、ソ
ルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレー
ト、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテ
ート、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモ
ノステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。

【００３９】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調製された使用形態で本発明の化合物以外の殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、植物成長
調節剤、除草剤との混合剤として使用することができ
る。

【００４０】本発明はヒドラジン誘導体を単独に、ある
いはヒドラジン誘導体以外の殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調整剤、除草剤などをヒドラジン誘導体と混合して水稲
の移植前に予防的に育苗箱に施用することに関するもの
であるが、その施用量は剤形や、田植えから害虫の予想
される発生時期の期間等の条件に応じて、広範囲に変え
ることが出来る。一般的にはヒドラジン誘導体の施用量
は例えば中・成苗用Ｄ形の育苗箱（ヤンマー農機株式会
社製品）や稚苗用の育苗箱（ＩＢＢ−４０１５７００
０、ヤンマー農機株式会社製品）などに対して育苗箱当
たり有効成分量が０．００５〜５０グラム、好ましくは
０．０５〜５グラムが望ましい。しかしながら特別の場
合は、これらの範囲を越えることが、また下回ることが
可能であり、また時には必要ですらある。このように処
理された稲の苗は水田に移植され、各種の有害生物から
与えられる種々の被害を未然に防ぐことが出来る。

【００４１】

【実施例】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部
とあるのは重量部を表す。

【００４２】製剤例１．乳剤化合物１の５部をジメチルスルホキシド、キシレンの混
合液８５部に溶解し、アルキルフェノール酸化エチレン
縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび
ポリオキシエチレン化ヒマシ油を混合して乳剤とした。
本剤は水で希釈し、散布液として育苗箱に施用する。

【００４３】製剤例２．水和剤化合物１の５部にホワイトカーボン１５部、カオリン２
５部、クレー２７．５部、珪藻土２０部を混合し、さら
にラウリル酸ナトリウムとリグニンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物７．５部を混合して微粉砕して水和剤を得
た。本剤は水で希釈し、散布液として育苗箱に施用す
る。

【００４４】製造例３．粒剤化合物１の１部をベントナイト微粉末の３３部、タルク
６４部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合した
後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型機
を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことにより、
粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤は直接育苗箱に施用
する。

【００４５】製造例４．粒剤化合物１の１部およびイミダクロプリド２部をベントナ
イト微粉末の３２部、タルク６２部、リグニンスルホン
酸ナトリウム２部と混合した後、水を加え均等になるま
で混練する。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、
乾燥機篩を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とし
た。本剤は直接育苗箱に施用する。

【００４６】製造例５．粒剤化合物１の１部およびニテンピラム１部をベントナイト
微粉末の３３部、タルク６２部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混
練する。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥
機篩を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。
本剤は直接育苗箱に施用する。

【００４７】製造例６．フロアブル化合物１の５部、フォスフェートモノエタノールアミン
塩１部、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩２
部、高純度ベントナイト１．５部を水９０．５部に入
れ、アトライターで湿式粉砕して水中懸濁状製剤とし
た。本剤は水で希釈し、散布液として育苗箱に施用す
る。

【００４８】製造例７．ドライフロアブル化合物１の５部、無水硫酸ナトリウム８部をジェット・
オー・マイザー（セイシン企業製）で粉砕する。粉砕物
１３部にβ−ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリ
ン縮合物５部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
３部、およびカオリン７９部を加え、混合後、水を６０
部加え、スラリー状にする。更に、スプレードライヤー
で乾燥造粒することによりドライフロアブルを得た。本
剤は水で希釈し、散布液として育苗箱に施用する。

【００４９】次に本発明の施用方法が優れた効果を示す
ことを具体的に試験例を挙げて説明する。

【００５０】ニカメイチュウに対する効果試験方法：育苗箱に播種し、２０日経過したイネ（品
種：コシヒカリ）に上記の製剤例３、製剤例４、または
製剤例５で記載した方法によって製造した粒剤を育苗箱
当たり５０ｇの割合で均一に処理した。処理直後に１／
５０００ａポットに移植した。移植２０日後にニカメイ
チュウの孵化幼虫を接種し、接種１０日後に被害茎数を
調査した。なお、試験は３連制で実施し、結果を第２表
に示した。

【００５１】

【表２】

【００５２】トビウロウンカに対する効果試験方法：育苗箱に播種し、２０日経過したイネ（品
種：コシヒカリ）に上記の製剤例３、製剤例４、または
製剤例５で記載した方法によって製造した粒剤を育苗箱
当たり５０ｇの割合で均一に処理した。処理直後に１／
５０００ａポットに移植した。移植２０日後にトビイロ
ウンカ３令幼虫をポット当り１０頭接種し、接種５日後
に寄生する幼虫数を調査し、死亡率を算出した。試験は
２連制で実施し、結果を第３表に示した。

【００５３】

【表３】

【００５４】コブノメイガに対する効果試験方法：育苗箱に播種し、２０日経過したイネ（品
種：ヒノヒカリ）に上記の製剤例３、製剤例４、または
製剤例５で記載した方法によって製造した粒剤を育苗箱
当たり１００ｇ均一に処理した。処理後に１／５０００
ａポットに移植した。移植後、３０日後にコブノメイガ
孵化幼虫をポット当たり１０頭接種し、接種１０日後に
各ポットに寄生するコブノメイガの生存数を調査した。
なお、試験は３連制で実施し、結果を第４表に示した。

【００５５】

【表４】

【００５６】ツマグロヨコバイに対する効果試験方法：育苗箱に播種し、２０日経過したイネ（品
種：ヒノヒカリ）に上記の製剤例３、製剤例４、または
製剤例５で記載した方法によって製造した粒剤を育苗箱
当たり１００ｇ均一に処理した。処理後に１／５０００
ａポットに移植した。移植２０日後にツマグロヨコバイ
３令幼虫をポット当たり１０頭接種し、接種５日後に各
ポットに寄生する生存数を調査し、死亡率を算出した。
なお、試験は３連制で実施し、結果を第５表に示した。

【００５７】

【表５】

【００５８】

【発明の効果】これらの例で示したように、ヒドラジン
誘導体を水稲の育苗箱に施用することで、持続性に優れ
た殺虫活性を示すことは明らかである。さらに、ヒドラ
ジン誘導体と他の農薬等を混合することによって、より
多面的な防除ができることも明らかである。これらは、
有益昆虫、環境等には実質的に害を及ぼさず、より省力
的で、各種の水田に発生する各種の有害生物に対し、優
れた持続効果を示す新しい施用方法である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｄ 43/76 43/76

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なっており、
Ｏ、ＳまたはＮＲ³であり、Ｒ¹は水素原子、シアノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₂〜
Ｃ₅）アシル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルカルバモイ
ル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルコキシカルボニルカルボニル基、（Ｃ₂〜
Ｃ₄）アルケニル基、または、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニ
ルオキシ基もしくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニ
ル基で置換されていてもよい（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基
を示し、Ｒ²は非置換の（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）分岐アルキル
基、または、同じかまたは異なった（Ｃ₃〜Ｃ₆）シク
ロアルキルの１個または２個で置換された（Ｃ₁〜
Ｃ₄）直鎖アルキルであり、ただし、Ｒ²は１０個以下
の炭素原子を有しており、ＡおよびＢは、同じかまたは
異なった、非置換もしくは置換ピリジル基｛ただし、置
換基は１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原子、
ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルコキシ基、またはアミノ基を示す。｝または非置換
もしくは置換のフェニル基｛ただし、置換基は１〜５個
の、同じかまたは異なったハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）シアノアルキル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ヒドロキシアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ
₆）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロアルコキシ基、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコ
キシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニルオキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルカノイルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）
アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニル基〔ただし、任
意的にハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基、または（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基で置換されて
いる〕、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂〜
Ｃ₆）アルケニルカルボニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルケ
ニルオキシカルボニルオキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₆）アルキ
ニル基〔ただし、任意的に、ハロゲン原子、または（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基で置換されている〕、カルボキシ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキル基、−ＣＯ−Ｒ³、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロ
アルキルカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシカル
ボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）ハロアルコキシカルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルカノイルオキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ
₆）アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ
基、−ＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＯ−ＮＲ³Ｒ⁴、（Ｃ₂〜
Ｃ₆）アルケニルカルボニルアミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）
ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、−Ｏ−ＣＯ−
ＮＲ³Ｒ⁴、−ＮＲ³−ＣＯ−Ｒ⁴、−ＮＲ³−ＣＯＯ
Ｒ⁴、チオシアネート、イソチオシアネート、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）チオシアネートアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキ
ルチオ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ³、−ＳＯ₂−Ｒ³、−Ｏ−ＳＯ
₂−Ｒ³、−ＳＯ₂−ＮＲ³Ｒ⁴、−ＣＳ−Ｒ³、−Ｎ
Ｒ³−ＣＳ−Ｒ⁴、非置換もしくは置換フェニル〔ただ
し、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁
〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
アミノ基、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基を
有する〕、フェノキシ基〔ただし、フェニル環は非置換
か、または、１〜３個の同じかまたは異なったハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルア
ミノ基で置換されている〕、ベンゾイル基〔ただし、フ
ェニル環は非置換か、または、１〜３個の同じかまたは
異なったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されている〕、ベンゾ
イルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基〔ただし、フェニ
ル環は非置換か、または、１〜３個の同じかまたは異な
ったハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキルアミノ基で置換されている〕、フェニ
ルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基〔ただし、フェニル環
は非置換か、または、１〜３個の同じかまたは異なった
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキルアミノ基、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アル
キルアミノ基で置換されている〕、−ＣＲ³＝Ｎ−Ｒ⁵
〔ただし、Ｒ⁵は水酸基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、−ＮＲ³Ｒ⁴、フェニル
アミノ基、−ＣＯ−Ｒ³、またはベンゾイル基であ
る〕、（Ｃ₂〜Ｃ₆）オキシラニル基、アセチルチオセ
ミカルバゾン基、ピロリル基、またはオキサゾリル基
〔ただし、非置換かまたは１〜２個のメチル基で置換さ
れている〕を示す。また、フェニル環の２つの隣接位置
において５−または６−員のヘテロ環式環を形成してい
ても良い。｝を示し、Ｒ³およびＲ⁴は水素原子または
（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキル基を示す。］で表されるヒドラ
ジン誘導体を単剤、あるいは他の農薬、肥料と混合し
て、育苗箱に施用することを特徴とする有害生物の防除
方法。
【請求項２】ヒドラジン誘導体が一般式【化２】［式中、ＡおよびＢは同じかまたは異なっており、Ｏ、
Ｓ、【化３】またはＮＲ′を示し（ただし、【化４】またはＮＲ′の場合は隣接する炭素原子と二重結合をつ
くることもできる）、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は同
じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基を示し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およびＲ¹²はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホルミル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）ア
ルケニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、または
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基
を示し、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立して水素
原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、トリ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基、
ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、ホルミル基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニ
ルオキシ基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキニルオキシ基、（Ｃ
₂〜Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）
ハロアルキルチオ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ
基、または、ＣＦ₃、ハロゲンもしくは（Ｃ₁〜Ｃ₂）
アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基を有す
る（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ¹⁶は水素原
子、シアノ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、
（Ｃ₂〜Ｃ₅）アシル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルカ
ルバモイル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニルカルボニル
基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル基、または、ハロゲン原
子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆）アル
キルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ¹⁷は（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）の分岐
アルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎは０または１を示す。
〔ただし、ｌ、ｍ、ｎが同時に０である場合を除く。〕
ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基また
は（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ′は水素原
子、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アシル
基または式【化５】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ′はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
ていてもよい。］で表されるヒドラジン誘導体である請
求項１に記載の方法。
【請求項３】ヒドラジン誘導体がＮ′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メ
チルクロマン−６−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ
−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５
−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒド
ラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジ
メチルベンゾイル）−４−エチルベンゾヒドラジド、
Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−２−メチル−３−メトキシベンゾヒドラジ
ドである請求項１に記載の方法。
【請求項４】ヒドラジン誘導体がＮ′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５−メ
チルクロマン−６−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔｅｒｔ
−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）−５
−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒド
ラジドである請求項１に記載の方法。