JP2000290207A - フェノール類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】クメン法フェノール類の製造方法における、生
産設備を改造することなくフェノール類の生産性を向上
させる方法を提供する。 【解決手段】クメン法フェノール類の製造方法におい
て、加圧条件下でヒドロペルオキシド類を酸分解する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、炭化水素を原料と
してヒドロペルオキシド類を経由するフェノール類製造
プロセスにおける酸分解反応に関する。

【０００２】

【従来の技術】炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、
対応するヒドロペルオキシド類に選択的に転化させ、酸
触媒によってヒドロペルオキシド類を分解してフェノー
ル類を得るクメン法フェノール類製造方法において、酸
分解反応は減圧，あるいは常圧条件下で行われる。

【０００３】しかし減圧，あるいは常圧条件は酸分解反
応除熱に有効であるが、反応温度が低いために酸分解反
応効率に上限が生じ、フェノール類生産量の増加ができ
ない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】発明は、フェノール類
の製造における上記問題を解決するためになされたもの
であって、酸分解反応条件を加圧にすることがフェノー
ル類生産量の増加に有用であることを見出して、本発明
に至ったものである。

【０００５】即ち、本発明は、酸分解反応において加圧
条件を与えることによって反応温度を上昇させ、フェノ
ール類の増産方法を提供することを目的とする。

【０００６】その方法としては不活性ガスによる配管内
圧力調整、またはヒドロペルオキシドラインにシールポ
ットを設けることによる圧力調整でもよいが、その方法
に制限されることはない。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、加圧条件下で
ヒドロペルオキシド類を酸分解することによって、フェ
ノール類の増産効果を得ることを特徴とするクメン法フ
ェノール類の製造方法である。

【０００８】発明によるフェノール類の製造方法は、酸
分解反応を６００〜２０００ｍｍＨ ₂Ｏ程度の条件に維
持することによって、同一酸分解設備におけるフェノー
ル類の増産を可能にすることを特徴とする。

【０００９】対象とするフェノール類の出発原料である
炭化水素は、２級炭素を有するパラフィン、オレフィ
ン、シクロパラフィン、アリールアルキル炭化水素等が
挙げられ、具体的な好ましい例として、２級炭素を有す
るパラフィンとしてイソブタン等、オレフィンとしてペ
ンテン、イソブテン等、シクロパラフィンとしてシクロ
ペンタン、シクロヘキサン等、アリールアルキル炭化水
素としてクメン、サイメン等を挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。

【００１０】アリールアルキル炭化水素として、下記一
般式（Ｉ）で示される化合物を挙げることができる。

【００１１】一般式（Ｉ）の化合物

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｘは１〜３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表される化合物。

【００１４】一般式（Ｉ）において、Ｐ及びＱの少なく
ともいずれかがアルキル基であることが好ましく、特
に、いずれもがアルキル基であることが好ましい。上記
アルキル基としては、特にメチル基が好ましい。また、
芳香族炭化水素基はベンゼン、ナフタレン、ビフェニ
ル、ジフェニルエーテル等から導かれるｘ価の炭化水素
基を挙げることができるが、好ましくはベンゼン又はナ
フタレンから導かれるｘ価の炭化水素基である。

【００１５】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、
１,３,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロ
ピルベンゼン類、エチルベンゼン、sec-ブチルベンゼ
ン、sec-ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフタレ
ン類、２，６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソプ
ロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、４，
４’−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビ
フェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げること
ができる。しかし、これらに限定されるものではない。

【００１６】本発明における酸分解反応は、回分式，連
続式のいずれでも行うことができる。必要に応じて遷移
金属錯体等の触媒を併用することも可能である。

【００１７】

【実施例】以下にヒドロペルオキシド類の酸分解による
フェノール類の製造方法を実施例として説明する。しか
し、本発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。

【００１８】実施例１ ２０万トン／Ｙ規模のクメン法フェノール製造施設にお
いて、酸分解反応器の内圧を６００ｍｍＨ₂Ｏとして酸
分解反応を行った。

【００１９】その結果、ボトム反応温度が７８．９℃と
なり、酸分解反応物中の残留クメンヒドロペルオキシド
（ＣＨＰ）０．０４ｐｐｍ以下を維持する条件において
フェノール生産量は６０８トン／Ｄとなった。

【００２０】実施例２ 酸分解反応器の内圧を１１００ｍｍＨ₂Ｏとする以外
は、実施例１と同様の反応を行った。

【００２１】その結果、ボトム反応温度が７９．６℃と
なり、酸分解反応物中の残留ＣＨＰ０．０４ｐｐｍ以下
を維持する条件においてフェノール生産量は６１７トン
／Ｄとなった。

【００２２】実施例３ 酸分解反応器の内圧を１６００ｍｍＨ₂Ｏとする以外
は、実施例１と同様の反応を行った。

【００２３】その結果、ボトム反応温度が８２．０℃と
なり、酸分解反応物中の残留ＣＨＰ０．０４ｐｐｍ以下
を維持する条件においてフェノール生産量は６２４トン
／Ｄとなった。

【００２４】比較例１ 酸分解反応器の内圧が３００ｍｍＨ₂Ｏである以外は、
実施例１と同様の反応を行った。

【００２５】ボトム反応温度は７８．０℃となり、酸分
解反応物中の残留ＣＨＰ０．０４ｐｐｍ以下を維持する
条件においてフェノール生産量は６００トン／Ｄであっ
た。

【００２６】

【発明の効果】以上のように、本発明によれば、クメン
法フェノール類製造方法における酸分解反応を加圧条件
下で行うことによって、設備改造を伴わずにフェノール
類の増産効果を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC40 AC42 BA36 BA66 BC11 BD70 BE30 FC52 FE13 4H039 CA60 CG90

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】加圧条件下でヒドロペルオキシド類を酸分
   解することによって、フェノール類の増産効果を得るこ
   とを特徴とするクメン法フェノール類の製造方法。
2. 【請求項２】ヒドロペルオキシド類が、炭化水素を酸素
   含有気体にて酸化して得られたものである、請求項１記
   載の方法。
3. 【請求項３】炭化水素が一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
   に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｘは１〜
   ３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化水素基を示
   す。）で表されるアリールアルキル炭化水素であり、こ
   のアリールアルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化し
   て、対応するアリールアルキルヒドロペルオキシド類に
   選択的に転化することを特徴とする請求項１記載の方
   法。
4. 【請求項４】一般式（Ｉ）で表されるアリールアルキル
   炭化水素がクメン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベン
   ゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、１,３,５−トリイ
   ソプロピルベンゼン、イソプロピルナフタレン、ジイソ
   プロピルナフタレン、イソプロピルビフェニル、ジイソ
   プロピルビフェニル又はこれらの２種以上の混合物であ
   ることを特徴とする請求項３記載の方法。
5. 【請求項５】アリールアルキル炭化水素がクメンである
   請求項３記載の方法。