JP2000290601A - ２−シアノアクリレート系組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 表面硬化性およびクリアランス硬化性に優
れ、接着作業時間の短縮に有効な２−シアノアクリレー
ト系組成物を提供すること。 【解決手段】 特定金属と酸素を有する酸からなる共役
塩基とで構成され、かつ前記金属は酸素原子を介して前
記共役塩基と結合しているルイス酸性金属塩、並びに包
接能を有する化合物、とを含有することを特徴とする２
−シアノアクリレート系組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、表面硬化性および
クリアランス硬化性に優れる２−シアノアクリレート系
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】２−シアノアクリレート系組成物は瞬間
的にアニオン重合し、強固な接着力を発現するので、各
種産業分野で、特に瞬間接着剤として、幅広く利用され
ている。しかし、ポッティング剤、充填剤または瞬間接
着剤として使用される場合において、被着体と被着体の
間に間隙があるような箇所の硬化性（以下、クリアラン
ス硬化性という。）または表面にはみ出した部分の硬化
性（以下、表面硬化性という。）においては、かなりの
硬化時間を要するという問題点があった。

【０００３】（表面処理剤による解決）このような問題
点を解決するために、２−シアノアクリレート系組成物
の硬化速度を向上させる表面処理剤の使用について種々
の提案がなされてきた。例えば特公昭６２−２９４７１
号は、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルトルイジンとサッカリン
とアスコルビン酸またはイソアスコルビン酸からなる組
成物を開示しており、特公昭６２−１２２７９号は、特
定の界面活性剤の使用を、特公昭６０−２４８２６号
は、部分的にアルコキシ化されていてもよいメチロール
尿素並びにメラミンまたはそれらの誘導体を、特公昭５
４−１９４１６号は、被着体を予めＮ，Ｎ−ジメチル−
ｍ−トルイジンで処理する方法を、特公昭５１−２５４
４１号は、ビニルエーテルまたはビニルチオエーテルで
処理する方法を、特公昭４９−１２０９４号は、アミ
ン、アミド、イミドを含む液で被着体表面を処理する方
法を、特公昭４８−４４１７５号は、特定の複素環式化
合物を含む液で被着体表面を処理する方法を、特公昭４
７−８７１８号は、ジメチルアニリンまたは／およびト
リス〔１−（２−メチル）アジリデイール] フォスフィ
ンオキサイドを含む液で被着材表面を予め処理する方法
を、特公昭３９−８４４号は、エポキサイドまたはジエ
ポキサイドで被着体表面を予め処理する方法をそれぞれ
開示している。

【０００４】（硬化促進剤による解決）また、硬化性を
向上させるために、２−シアノアクリート系組成物に添
加する硬化促進剤が検討されてきた。例えば、米国特許
第４１７１４１６号は、クラウンエーテル化合物を硬化
促進剤として使用することを開示している。更に、米国
特許第４１７０５８５号は、特定の構造を有するポリア
ルキレングリコール誘導体を、米国特許第４３７７４９
０号は、脂肪族乃至芳香族のポリオールとポリエーテル
の混合物を、米国特許第４３８６１９３号は、特定の構
造を有する３乃至４本のアームポリオールポダンド化合
物を、米国特許第５５８９５５４号は、シアノ基とカル
ボン酸基を持つ化合物を、特公平５−７２９４６号は、
カリックスアレン化合物を、特開平７−３１６５０５号
は、有機チタン化合物をそれぞれ硬化促進剤として使用
することを開示している。

【０００５】（光硬化性を付与することによる解決）さ
らに、２−シアノアクリレート系組成物に光硬化性を付
与することにより、表面硬化性やクリアランス硬化性を
向上させようとする試みもなされた。例えば、特開平９
−２４９７０８号は、芳香族電子系配位子を含有する周
期律表第ＶＩＩＩ族の遷移金属メタロセン化合物を光ア
ニオン重合開始剤として使用することを開示している。
更に特開平６−２９９１２２号は、芳香族アジド化合物
を、国際特許ＷＯ９３／１０４８３号は、クロム系無機
錯体を、それぞれ光アニオン重合開始剤として使用する
ことを開示しており、特開昭６２−５７４７５号は、光
ラジカル重合開始剤を含有するシアノアクリレート系接
着剤組成物を開示している。

【０００６】しかしながら、上記の何れの技術も、後述
のとおり作業性や保存安定性が悪かったり、光照射装置
を必要とする等の欠点があり、２−シアノアクリレート
系組成物の本来の良さである短時間で作業ができるとい
う点が失われてしまい、満足の行くものではなかった。

【０００７】（表面処理剤による解決の問題点）表面処
理剤を併用する技術では、表面硬化性やクリアランス硬
化性を著しく向上させるため、作業時間の短さという点
においては満足なのであるが、２液になってしまうた
め、作業性が著しく損なわれる。 （硬化促進剤による解決の問題点）硬化促進剤を使用す
る技術では、密着した箇所での硬化性は改善されるもの
の、表面硬化性やクリアランス硬化性を満足させるもの
はなかった。 （光硬化性を付与することによる解決の問題点）光硬化
性を付与する技術では、表面硬化性やクリアランス硬化
性を向上させることができるため、作業時間という点に
おいては満足なのであるが、光照射装置が必要になった
り、そもそも光が当たらないような構造をした被着体の
接着に対しては使用できないといったことがあって満足
の行くものではなかった。即ち、常温硬化一液型で、か
つ光照射装置等を必要とせず、ポッティング剤として使
用する場合や接着剤がはみだした場合、被着体と被着体
の間に間隙があるような場合にも短時間で硬化する、２
−シアノアクリレート系組成物が久しく求められていた
のである。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のごと
き従来技術の持つ欠点を改善し、表面硬化性およびクリ
アランス硬化性に優れ、接着作業時間の短縮に有効な２
−シアノアクリレート系組成物を提供することを課題と
してなされたものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定の金属および
酸素を有する酸からなる共役塩基で構成されるルイス酸
性金属塩と、包接能を有する化合物とを、２−シアノア
クリレートに含有させると、驚くべき事に上記問題点を
尽く解消し、表面硬化性やクリアランス硬化性が極めて
改善されることを見出し本発明を完成したのである。

【００１０】即ち本発明は、（１）Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、
Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌから選ばれるいずれかの金
属（以下「特定金属」と称する。）と酸素を有する酸か
らなる共役塩基とで構成され、かつ前記金属は酸素原子
を介して前記共役塩基と結合しているルイス酸性金属
塩、並びに（２）包接能を有する化合物、とを含有する
ことを特徴とする２−シアノアクリレート系組成物であ
る。

【００１１】ルイス酸性金属塩を２−シアノアクリレー
トに配合するという点で、公表昭６３−５００２４７号
は２−シアノアクリレートにＦｅＣｌ₃ やＣｄＣｌ₂等
の金属塩を抑制剤として配合する技術が開示されている
が、これらは中心金属がハロゲン原子と直接結合してい
るもので、非常に酸性度が高く、硬化速度を向上せんと
する本発明のルイス酸性金属塩とは全く関係ない。ま
た、特開昭６２−８９７８０号は、銀、銅、ニッケル、
アルミ等の導電性粉末をクラウンエーテル等の塩基性物
質と共にシアノアクリレートに配合する技術を開示して
いるが、これらの金属は固体であってシアノアクリレー
トには非溶解状態であるのに対し、本出願の金属塩はシ
アノアクリレートに可溶なものであるため、本出願とは
全く関係ない。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ◎ルイス酸性金属塩 本発明に使用するルイス酸性金属塩は、電子対を受け入
れることのできる金属塩であって、特定金属を含むもの
である。本発明のルイス酸性金属塩は、特定金属と特定
の有機酸か若しくは過塩素酸の共役塩基とからなってお
り、前記特定金属は必ず前記共役塩基の酸素原子と結合
しているものでなければならない。前記共役塩基は、２
−シアノアクリレートの重合を開始するアミノ基、メル
カプト基等の官能基は含んでおらず、無水物でも水和物
でも良いが、正塩であって、塩基性塩は本出願のルイス
酸性金属塩には含まれない。共役塩基となる酸として
は、（１）過塩素酸、（２）脂肪族カルボン酸、芳香族
カルボン酸、脂肪族スルホン酸若しくは芳香族スルホン
酸、または（３）ハロゲン原子、シアノ基若しくはアル
キル基により置換された脂肪族カルボン酸、芳香族カル
ボン酸、脂肪族スルホン酸若しくは芳香族スルホン酸の
いずれかが本発明の目的に効果があり好ましい種類であ
る。下記に本発明のルイス酸性金属塩を列記するが、こ
れに限定されるものではない。

【００１３】（亜鉛を含むルイス酸性金属塩）亜鉛を含
むルイス酸性金属塩の例としては、酢酸亜鉛、モノフロ
ロ酢酸亜鉛、ジフロロ酢酸亜鉛、トリフロロ酢酸亜鉛、
モノクロロ酢酸亜鉛、ジクロロ酢酸亜鉛、トリクロロ酢
酸亜鉛、モノブロモ酢酸亜鉛、ジブロモ酢酸亜鉛、トリ
ブロモ酢酸亜鉛、モノヨード酢酸亜鉛、ジヨード酢酸亜
鉛、トリヨード酢酸亜鉛、シアノ酢酸亜鉛、プロピオン
酸亜鉛、α−フロロプロピオン酸亜鉛、β−フロロプロ
ピオン酸亜鉛、α，α’−ジフロロプロピオン酸亜鉛、
α，β−ジフロロプロピオン酸亜鉛、β，β’−ジフロ
ロプロピオン酸亜鉛、α−クロロプロピオン酸亜鉛、β
−クロロプロピオン酸亜鉛、α，α’−ジクロロプロピ
オン酸亜鉛、α，β−ジクロロプロピオン酸亜鉛、β，
β’−ジクロロプロピオン酸亜鉛、α−ブロモプロピオ
ン酸亜鉛、β−ブロモプロピオン酸亜鉛、α，α’−ジ
ブロモプロピオン酸亜鉛、α，β−ジブロモプロピオン
酸亜鉛、β，β’−ジブロモプロピオン酸亜鉛、α−ヨ
ードプロピオン酸亜鉛、β−ヨードプロピオン酸亜鉛、
α，α’−ジヨードプロピオン酸亜鉛、α，β−ジヨー
ドプロピオン酸亜鉛、β，β’−ジヨードプロピオン酸
亜鉛、β，β，β−トリヨードプロピオン酸亜鉛、酪酸
亜鉛、イソ酪酸亜鉛、吉草酸亜鉛、カプロン酸亜鉛、ヘ
プタン酸亜鉛、カプリル酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸
亜鉛、アクリル酸亜鉛、α−フロロアクリル酸亜鉛、β
−フロロアクリル酸亜鉛、α−クロロアクリル酸亜鉛、
β−クロロアクリル酸亜鉛、α，β−ジクロロアクリル
酸亜鉛、β，β’−ジクロロアクリル酸亜鉛、α−ブロ
モアクリル酸亜鉛、β−ブロモアクリル酸亜鉛、α，β
−ジブロモアクリル酸亜鉛、β，β’−ジブロモアクリ
ル酸亜鉛、トリブロモアクリル酸亜鉛、α−ヨードアク
リル酸亜鉛、β−ヨードアクリル酸亜鉛、α，β−ジヨ
ードアクリル酸亜鉛、β，β’−ジヨードアクリル酸亜
鉛、クロトン酸亜鉛、α−クロロクロトン酸亜鉛、β−
クロロクロトン酸亜鉛、γ−クロロクロトン酸亜鉛、α
−ブロモクロトン酸亜鉛、β−ブロモクロトン酸亜鉛、
γ−ブロモクロトン酸亜鉛、α，β−ジクロロクロトン
酸亜鉛、α，β−ジブロモクロトン酸亜鉛、γ，γ，γ
−トリクロロクロトン酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛、β−
ブロムメタクリル酸亜鉛、蟻酸亜鉛、クロロ蟻酸亜鉛、
シクロペンタンカルボン酸亜鉛、１−メチルシクロペン
タンカルボン酸亜鉛、２−メチルシクロペンタンカルボ
ン酸亜鉛、３−メチルシクロペンタンカルボン酸亜鉛、
シクロヘキサンカルボン酸亜鉛、１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸亜鉛、２−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸亜鉛、３−メチルシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、
４−メチルシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、１，３−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、２，２−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、２，４−ジメチルシ
クロヘキサンカルボン酸亜鉛、１−クロロシクロヘキサ
ンカルボン酸亜鉛、２−クロロシクロヘキサンカルボン
酸亜鉛、１−ブロモシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、２
−ブロモシクロヘキサンカルボン酸亜鉛、３−ブロモシ
クロヘキサンカルボン酸亜鉛、１，２−ジブロモシクロ
ヘキサンカルボン酸亜鉛、シクロヘキシル酢酸亜鉛、１
−メチルシクロヘキシル酢酸亜鉛、２，２−ジメチルシ
クロヘキシル酢酸亜鉛、１−シクロヘキセンカルボン酸
亜鉛、２−シクロヘキセンカルボン酸亜鉛、３−シクロ
ヘキセンカルボン酸亜鉛、シクロヘプタンカルボン酸亜
鉛、１−シクロヘプテンカルボン酸亜鉛、シクロオクタ
ンカルボン酸亜鉛、２−メチル安息香酸亜鉛、３−メチ
ル安息香酸亜鉛、４−メチル安息香酸亜鉛、２−エチル
安息香酸亜鉛、３−エチル安息香酸亜鉛、４−エチル安
息香酸亜鉛、２，３−ジメチル安息香酸亜鉛、２，４−
ジメチル安息香酸亜鉛、２，５−ジメチル安息香酸亜
鉛、２，６−ジメチル安息香酸亜鉛、３，４−ジメチル
安息香酸亜鉛、３，５−ジメチル安息香酸亜鉛、２，
３，４−トリメチル安息香酸亜鉛、２，３，５−トリメ
チル安息香酸亜鉛、２，３，６−トリメチル安息香酸亜
鉛、２，４，６−トリメチル安息香酸亜鉛、３，４，５
−トリメチル安息香酸亜鉛、クミン酸亜鉛、２，３，
４，５−テトラメチル安息香酸亜鉛、２，３，５，６−
テトラメチル安息香酸亜鉛、ペンタメチル安息香酸亜
鉛、２−クロロ安息香酸亜鉛、桂皮酸亜鉛、２−シアノ
安息香酸亜鉛、ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、２−
メチル−ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、４−メチル
−ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、５−メチル−ナフ
タリン−１−カルボン酸亜鉛、６−メチル−ナフタリン
−１−カルボン酸亜鉛、７−メチル−ナフタリン−１−
カルボン酸亜鉛、８−メチル−ナフタリン−１−カルボ
ン酸亜鉛、ナフタリン−２−カルボン酸亜鉛、１−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸亜鉛、４−メチル−ナ
フタリン−２−カルボン酸亜鉛、５−メチル−ナフタリ
ン−２−カルボン酸亜鉛、６−メチル−ナフタリン−２
−カルボン酸亜鉛、８−メチル−ナフタリン−２−カル
ボン酸亜鉛、５−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸
亜鉛、７−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、
８−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、４−ブ
ロモ−ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、５−ブロモ−
ナフタリン−１−カルボン酸亜鉛、７−ブロモ−ナフタ
リン−１−カルボン酸亜鉛、８−ブロモ−ナフタリン−
１−カルボン酸亜鉛、８−ヨード−ナフタリン−１−カ
ルボン酸亜鉛、１−クロロ−ナフタリン−２−カルボン
酸亜鉛、３−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸亜
鉛、５−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸亜鉛、５
−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸亜鉛、３−ヨー
ド−ナフタリン−２−カルボン酸亜鉛、ベンゼンスルホ
ン酸亜鉛、２−トルエンスルホン酸亜鉛、３−トルエン
スルホン酸亜鉛、４−トルエンスルホン酸亜鉛、ｏ−キ
シレン−４−スルホン酸亜鉛、ｍ−キシレン−４−スル
ホン酸亜鉛、ｐ−キシレン−４−スルホン酸亜鉛、４−
フロロベンゼンスルホン酸亜鉛、２−クロロベンゼンス
ルホン酸亜鉛、３−クロロベンゼンスルホン酸亜鉛、４
−クロロベンゼンスルホン酸亜鉛、２，４−ジクロロベ
ンゼンスルホン酸亜鉛、２−ブロモベンゼンスルホン酸
亜鉛、３−ブロモベンゼンスルホン酸亜鉛、４−ブロモ
ベンゼンスルホン酸亜鉛、２，５−ジブロモベンゼンス
ルホン酸亜鉛、３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸亜
鉛、２−ヨードベンゼンスルホン酸亜鉛、３−ヨードベ
ンゼンスルホン酸亜鉛、４−ヨードベンゼンスルホン酸
亜鉛、メタンスルホン酸亜鉛、エタンスルホン酸亜鉛、
プロパンスルホン酸亜鉛、ブタンスルホン酸亜鉛、ペン
タンスルホン酸亜鉛、ヘキサンスルホン酸亜鉛、ヘプタ
ンスルホン酸亜鉛、オクタンスルホン酸亜鉛、メタント
リフロロスルホン酸亜鉛、エタンペンタフロロスルホン
酸亜鉛、プロパンヘプタフロロスルホン酸亜鉛、パーフ
ロロブタンスルホン酸亜鉛、パーフロロペンタンスルホ
ン酸亜鉛、パーフロロヘキサンスルホン酸亜鉛、パーフ
ロロオクタンスルホン酸亜鉛および過塩素酸亜鉛、並び
にこれらの無水物および水和物が挙げられる。

【００１４】（カドミウムを含むルイス酸性金属塩）カ
ドミウムを含むルイス酸性金属塩の例としては、酢酸カ
ドミウム、モノフロロ酢酸カドミウム、ジフロロ酢酸カ
ドミウム、トリフロロ酢酸カドミウム、モノクロロ酢酸
カドミウム、ジクロロ酢酸カドミウム、トリクロロ酢酸
カドミウム、モノブロモ酢酸カドミウム、ジブロモ酢酸
カドミウム、トリブロモ酢酸カドミウム、モノヨード酢
酸カドミウム、ジヨード酢酸カドミウム、トリヨード酢
酸カドミウム、シアノ酢酸カドミウム、プロピオン酸カ
ドミウム、α−フロロプロピオン酸カドミウム、β−フ
ロロプロピオン酸カドミウム、α，α’−ジフロロプロ
ピオン酸カドミウム、α，β−ジフロロプロピオン酸カ
ドミウム、β，β’−ジフロロプロピオン酸カドミウ
ム、α−クロロプロピオン酸カドミウム、β−クロロプ
ロピオン酸カドミウム、α，α’−ジクロロプロピオン
酸カドミウム、α，β−ジクロロプロピオン酸カドミウ
ム、β，β’−ジクロロプロピオン酸カドミウム、α−
ブロモプロピオン酸カドミウム、β−ブロモプロピオン
酸カドミウム、α，α’−ジブロモプロピオン酸カドミ
ウム、α，β−ジブロモプロピオン酸カドミウム、β，
β’−ジブロモプロピオン酸カドミウム、α−ヨードプ
ロピオン酸カドミウム、β−ヨードプロピオン酸カドミ
ウム、α，α’−ジヨードプロピオン酸カドミウム、
α，β−ジヨードプロピオン酸カドミウム、β，β’−
ジヨードプロピオン酸カドミウム、β，β，β−トリヨ
ードプロピオン酸カドミウム、酪酸カドミウム、イソ酪
酸カドミウム、吉草酸カドミウム、カプロン酸カドミウ
ム、ヘプタン酸カドミウム、カプリル酸カドミウム、２
−エチルヘキサン酸カドミウム、アクリル酸カドミウ
ム、α−フロロアクリル酸カドミウム、β−フロロアク
リル酸カドミウム、α−クロロアクリル酸カドミウム、
β−クロロアクリル酸カドミウム、α，β−ジクロロア
クリル酸カドミウム、β，β’−ジクロロアクリル酸カ
ドミウム、α−ブロモアクリル酸カドミウム、β−ブロ
モアクリル酸カドミウム、α，β−ジブロモアクリル酸
カドミウム、β，β’−ジブロモアクリル酸カドミウ
ム、トリブロモアクリル酸カドミウム、α−ヨードアク
リル酸カドミウム、β−ヨードアクリル酸カドミウム、
α，β−ジヨードアクリル酸カドミウム、β，β’−ジ
ヨードアクリル酸カドミウム、クロトン酸カドミウム、
α−クロロクロトン酸カドミウム、β−クロロクロトン
酸カドミウム、γ−クロロクロトン酸カドミウム、α−
ブロモクロトン酸カドミウム、β−ブロモクロトン酸カ
ドミウム、γ−ブロモクロトン酸カドミウム、α，β−
ジクロロクロトン酸カドミウム、α，β−ジブロモクロ
トン酸カドミウム、γ，γ，γ−トリクロロクロトン酸
カドミウム、メタクリル酸カドミウム、β−ブロムメタ
クリル酸カドミウム、蟻酸カドミウム、クロロ蟻酸カド
ミウム、シクロペンタンカルボン酸カドミウム、１−メ
チルシクロペンタンカルボン酸カドミウム、２−メチル
シクロペンタンカルボン酸カドミウム、３−メチルシク
ロペンタンカルボン酸カドミウム、シクロヘキサンカル
ボン酸カドミウム、１−メチルシクロヘキサンカルボン
酸カドミウム、２−メチルシクロヘキサンカルボン酸カ
ドミウム、３−メチルシクロヘキサンカルボン酸カドミ
ウム、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸カドミウ
ム、１，３−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸カドミ
ウム、２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸カド
ミウム、２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸カ
ドミウム、１−クロロシクロヘキサンカルボン酸カドミ
ウム、２−クロロシクロヘキサンカルボン酸カドミウ
ム、１−ブロモシクロヘキサンカルボン酸カドミウム、
２−ブロモシクロヘキサンカルボン酸カドミウム、３−
ブロモシクロヘキサンカルボン酸カドミウム、１，２−
ジブロモシクロヘキサンカルボン酸カドミウム、シクロ
ヘキシル酢酸カドミウム、１−メチルシクロヘキシル酢
酸カドミウム、２，２−ジメチルシクロヘキシル酢酸カ
ドミウム、１−シクロヘキセンカルボン酸カドミウム、
２−シクロヘキセンカルボン酸カドミウム、３−シクロ
ヘキセンカルボン酸カドミウム、シクロヘプタンカルボ
ン酸カドミウム、１−シクロヘプテンカルボン酸カドミ
ウム、シクロオクタンカルボン酸カドミウム、２−メチ
ル安息香酸カドミウム、３−メチル安息香酸カドミウ
ム、４−メチル安息香酸カドミウム、２−エチル安息香
酸カドミウム、３−エチル安息香酸カドミウム、４−エ
チル安息香酸カドミウム、２，３−ジメチル安息香酸カ
ドミウム、２，４−ジメチル安息香酸カドミウム、２，
５−ジメチル安息香酸カドミウム、２，６−ジメチル安
息香酸カドミウム、３，４−ジメチル安息香酸カドミウ
ム、３，５−ジメチル安息香酸カドミウム、２，３，４
−トリメチル安息香酸カドミウム、２，３，５−トリメ
チル安息香酸カドミウム、２，３，６−トリメチル安息
香酸カドミウム、２，４，６−トリメチル安息香酸カド
ミウム、３，４，５−トリメチル安息香酸カドミウム、
クミン酸カドミウム、２，３，４，５−テトラメチル安
息香酸カドミウム、２，３，５，６−テトラメチル安息
香酸カドミウム、ペンタメチル安息香酸カドミウム、２
−クロロ安息香酸カドミウム、桂皮酸カドミウム、２−
シアノ安息香酸カドミウム、ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、２−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、４−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、５−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、６−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、７−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、８−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸カドミウム、ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、１−メチル−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、４−メチル−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、５−メチル−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、６−メチル−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、８−メチル−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、５−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、７−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、８−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、４−ブロモ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、５−ブロモ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、７−ブロモ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、８−ブロモ−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、８−ヨード−ナフタリン−１−カルボン酸カドミウ
ム、１−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、３−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、５−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、５−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、３−ヨード−ナフタリン−２−カルボン酸カドミウ
ム、ベンゼンスルホン酸カドミウム、２−トルエンスル
ホン酸カドミウム、３−トルエンスルホン酸カドミウ
ム、４−トルエンスルホン酸カドミウム、ｏ−キシレン
−４−スルホン酸カドミウム、ｍ−キシレン−４−スル
ホン酸カドミウム、ｐ−キシレン−４−スルホン酸カド
ミウム、４−フロロベンゼンスルホン酸カドミウム、２
−クロロベンゼンスルホン酸カドミウム、３−クロロベ
ンゼンスルホン酸カドミウム、４−クロロベンゼンスル
ホン酸カドミウム、２，４−ジクロロベンゼンスルホン
酸カドミウム、２−ブロモベンゼンスルホン酸カドミウ
ム、３−ブロモベンゼンスルホン酸カドミウム、４−ブ
ロモベンゼンスルホン酸カドミウム、２，５−ジブロモ
ベンゼンスルホン酸カドミウム、３，４−ジブロモベン
ゼンスルホン酸カドミウム、２−ヨードベンゼンスルホ
ン酸カドミウム、３−ヨードベンゼンスルホン酸カドミ
ウム、４−ヨードベンゼンスルホン酸カドミウム、メタ
ンスルホン酸カドミウム、エタンスルホン酸カドミウ
ム、プロパンスルホン酸カドミウム、ブタンスルホン酸
カドミウム、ペンタンスルホン酸カドミウム、ヘキサン
スルホン酸カドミウム、ヘプタンスルホン酸カドミウ
ム、オクタンスルホン酸カドミウム、メタントリフロロ
スルホン酸カドミウム、エタンペンタフロロスルホン酸
カドミウム、プロパンヘプタフロロスルホン酸カドミウ
ム、パーフロロブタンスルホン酸カドミウム、パーフロ
ロペンタンスルホン酸カドミウム、パーフロロヘキサン
スルホン酸カドミウム、パーフロロオクタンスルホン酸
カドミウムおよび過塩素酸カドミウム、並びにこれらの
無水物および水和物が挙げられる。

【００１５】（水銀を含むルイス酸性金属塩）水銀を含
むルイス酸性金属塩の例としては、酢酸水銀、モノフロ
ロ酢酸水銀、ジフロロ酢酸水銀、トリフロロ酢酸水銀、
モノクロロ酢酸水銀、ジクロロ酢酸水銀、トリクロロ酢
酸水銀、モノブロモ酢酸水銀、ジブロモ酢酸水銀、トリ
ブロモ酢酸水銀、モノヨード酢酸水銀、ジヨード酢酸水
銀、トリヨード酢酸水銀、シアノ酢酸水銀、プロピオン
酸水銀、α−フロロプロピオン酸水銀、β−フロロプロ
ピオン酸水銀、α，α’−ジフロロプロピオン酸水銀、
α，β−ジフロロプロピオン酸水銀、β，β’−ジフロ
ロプロピオン酸水銀、α−クロロプロピオン酸水銀、β
−クロロプロピオン酸水銀、α，α’−ジクロロプロピ
オン酸水銀、α，β−ジクロロプロピオン酸水銀、β，
β’−ジクロロプロピオン酸水銀、α−ブロモプロピオ
ン酸水銀、β−ブロモプロピオン酸水銀、α，α’−ジ
ブロモプロピオン酸水銀、α，β−ジブロモプロピオン
酸水銀、β，β’−ジブロモプロピオン酸水銀、α−ヨ
ードプロピオン酸水銀、β−ヨードプロピオン酸水銀、
α，α’−ジヨードプロピオン酸水銀、α，β−ジヨー
ドプロピオン酸水銀、β，β’−ジヨードプロピオン酸
水銀、β，β，β−トリヨードプロピオン酸水銀、酪酸
水銀、イソ酪酸水銀、吉草酸水銀、カプロン酸水銀、ヘ
プタン酸水銀、カプリル酸水銀、２−エチルヘキサン酸
水銀、アクリル酸水銀、α−フロロアクリル酸水銀、β
−フロロアクリル酸水銀、α−クロロアクリル酸水銀、
β−クロロアクリル酸水銀、α，β−ジクロロアクリル
酸水銀、β，β’−ジクロロアクリル酸水銀、α−ブロ
モアクリル酸水銀、β−ブロモアクリル酸水銀、α，β
−ジブロモアクリル酸水銀、β，β’−ジブロモアクリ
ル酸水銀、トリブロモアクリル酸水銀、α−ヨードアク
リル酸水銀、β−ヨードアクリル酸水銀、α，β−ジヨ
ードアクリル酸水銀、β，β’−ジヨードアクリル酸水
銀、クロトン酸水銀、α−クロロクロトン酸水銀、β−
クロロクロトン酸水銀、γ−クロロクロトン酸水銀、α
−ブロモクロトン酸水銀、β−ブロモクロトン酸水銀、
γ−ブロモクロトン酸水銀、α，β−ジクロロクロトン
酸水銀、α，β−ジブロモクロトン酸水銀、γ，γ，γ
−トリクロロクロトン酸水銀、メタクリル酸水銀、β−
ブロムメタクリル酸水銀、蟻酸水銀、クロロ蟻酸水銀、
シクロペンタンカルボン酸水銀、１−メチルシクロペン
タンカルボン酸水銀、２−メチルシクロペンタンカルボ
ン酸水銀、３−メチルシクロペンタンカルボン酸水銀、
シクロヘキサンカルボン酸水銀、１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸水銀、２−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸水銀、３−メチルシクロヘキサンカルボン酸水銀、
４−メチルシクロヘキサンカルボン酸水銀、１，３−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸水銀、２，２−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸水銀、２，４−ジメチルシ
クロヘキサンカルボン酸水銀、１−クロロシクロヘキサ
ンカルボン酸水銀、２−クロロシクロヘキサンカルボン
酸水銀、１−ブロモシクロヘキサンカルボン酸水銀、２
−ブロモシクロヘキサンカルボン酸水銀、３−ブロモシ
クロヘキサンカルボン酸水銀、１，２−ジブロモシクロ
ヘキサンカルボン酸水銀、シクロヘキシル酢酸水銀、１
−メチルシクロヘキシル酢酸水銀、２，２−ジメチルシ
クロヘキシル酢酸水銀、１−シクロヘキセンカルボン酸
水銀、２−シクロヘキセンカルボン酸水銀、３−シクロ
ヘキセンカルボン酸水銀、シクロヘプタンカルボン酸水
銀、１−シクロヘプテンカルボン酸水銀、シクロオクタ
ンカルボン酸水銀、２−メチル安息香酸水銀、３−メチ
ル安息香酸水銀、４−メチル安息香酸水銀、２−エチル
安息香酸水銀、３−エチル安息香酸水銀、４−エチル安
息香酸水銀、２，３−ジメチル安息香酸水銀、２，４−
ジメチル安息香酸水銀、２，５−ジメチル安息香酸水
銀、２，６−ジメチル安息香酸水銀、３，４−ジメチル
安息香酸水銀、３，５−ジメチル安息香酸水銀、２，
３，４−トリメチル安息香酸水銀、２，３，５−トリメ
チル安息香酸水銀、２，３，６−トリメチル安息香酸水
銀、２，４，６−トリメチル安息香酸水銀、３，４，５
−トリメチル安息香酸水銀、クミン酸水銀、２，３，
４，５−テトラメチル安息香酸水銀、２，３，５，６−
テトラメチル安息香酸水銀、ペンタメチル安息香酸水
銀、２−クロロ安息香酸水銀、桂皮酸水銀、２−シアノ
安息香酸水銀、ナフタリン−１−カルボン酸水銀、２−
メチル−ナフタリン−１−カルボン酸水銀、４−メチル
−ナフタリン−１−カルボン酸水銀、５−メチル−ナフ
タリン−１−カルボン酸水銀、６−メチル−ナフタリン
−１−カルボン酸水銀、７−メチル−ナフタリン−１−
カルボン酸水銀、８−メチル−ナフタリン−１−カルボ
ン酸水銀、ナフタリン−２−カルボン酸水銀、１−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸水銀、４−メチル−ナ
フタリン−２−カルボン酸水銀、５−メチル−ナフタリ
ン−２−カルボン酸水銀、６−メチル−ナフタリン−２
−カルボン酸水銀、８−メチル−ナフタリン−２−カル
ボン酸水銀、５−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸
水銀、７−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸水銀、
８−クロロ−ナフタリン−１−カルボン酸水銀、４−ブ
ロモ−ナフタリン−１−カルボン酸水銀、５−ブロモ−
ナフタリン−１−カルボン酸水銀、７−ブロモ−ナフタ
リン−１−カルボン酸水銀、８−ブロモ−ナフタリン−
１−カルボン酸水銀、８−ヨード−ナフタリン−１−カ
ルボン酸水銀、１−クロロ−ナフタリン−２−カルボン
酸水銀、３−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸水
銀、５−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸水銀、５
−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸水銀、３−ヨー
ド−ナフタリン−２−カルボン酸水銀、ベンゼンスルホ
ン酸水銀、２−トルエンスルホン酸水銀、３−トルエン
スルホン酸水銀、４−トルエンスルホン酸水銀、ｏ−キ
シレン−４−スルホン酸水銀、ｍ−キシレン−４−スル
ホン酸水銀、ｐ−キシレン−４−スルホン酸水銀、４−
フロロベンゼンスルホン酸水銀、２−クロロベンゼンス
ルホン酸水銀、３−クロロベンゼンスルホン酸水銀、４
−クロロベンゼンスルホン酸水銀、２，４−ジクロロベ
ンゼンスルホン酸水銀、２−ブロモベンゼンスルホン酸
水銀、３−ブロモベンゼンスルホン酸水銀、４−ブロモ
ベンゼンスルホン酸水銀、２，５−ジブロモベンゼンス
ルホン酸水銀、３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸水
銀、２−ヨードベンゼンスルホン酸水銀、３−ヨードベ
ンゼンスルホン酸水銀、４−ヨードベンゼンスルホン酸
水銀、メタンスルホン酸水銀、エタンスルホン酸水銀、
プロパンスルホン酸水銀、ブタンスルホン酸水銀、ペン
タンスルホン酸水銀、ヘキサンスルホン酸水銀、ヘプタ
ンスルホン酸水銀、オクタンスルホン酸水銀、メタント
リフロロスルホン酸水銀、エタンペンタフロロスルホン
酸水銀、プロパンヘプタフロロスルホン酸水銀、パーフ
ロロブタンスルホン酸水銀、パーフロロペンタンスルホ
ン酸水銀、パーフロロヘキサンスルホン酸水銀、パーフ
ロロオクタンスルホン酸水銀および過塩素酸水銀、並び
にこれらの無水物および水和物が挙げられる。

【００１６】（アルミニウムを含むルイス酸性金属塩）
アルミニウムを含むルイス酸性金属塩の例としては、酢
酸アルミニウム、モノフロロ酢酸アルミニウム、ジフロ
ロ酢酸アルミニウム、トリフロロ酢酸アルミニウム、モ
ノクロロ酢酸アルミニウム、ジクロロ酢酸アルミニウ
ム、トリクロロ酢酸アルミニウム、モノブロモ酢酸アル
ミニウム、ジブロモ酢酸アルミニウム、トリブロモ酢酸
アルミニウム、モノヨード酢酸アルミニウム、ジヨード
酢酸アルミニウム、トリヨード酢酸アルミニウム、シア
ノ酢酸アルミニウム、プロピオン酸アルミニウム、α−
フロロプロピオン酸アルミニウム、β−フロロプロピオ
ン酸アルミニウム、α，α’−ジフロロプロピオン酸ア
ルミニウム、α，β−ジフロロプロピオン酸アルミニウ
ム、β，β’−ジフロロプロピオン酸アルミニウム、α
−クロロプロピオン酸アルミニウム、β−クロロプロピ
オン酸アルミニウム、α，α’−ジクロロプロピオン酸
アルミニウム、α，β−ジクロロプロピオン酸アルミニ
ウム、β，β’−ジクロロプロピオン酸アルミニウム、
α−ブロモプロピオン酸アルミニウム、β−ブロモプロ
ピオン酸アルミニウム、α，α’−ジブロモプロピオン
酸アルミニウム、α，β−ジブロモプロピオン酸アルミ
ニウム、β，β’−ジブロモプロピオン酸アルミニウ
ム、α−ヨードプロピオン酸アルミニウム、β−ヨード
プロピオン酸アルミニウム、α，α’−ジヨードプロピ
オン酸アルミニウム、α，β−ジヨードプロピオン酸ア
ルミニウム、β，β’−ジヨードプロピオン酸アルミニ
ウム、β，β，β−トリヨードプロピオン酸アルミニウ
ム、酪酸アルミニウム、イソ酪酸アルミニウム、吉草酸
アルミニウム、カプロン酸アルミニウム、ヘプタン酸ア
ルミニウム、カプリル酸アルミニウム、２−エチルヘキ
サン酸アルミニウム、アクリル酸アルミニウム、α−フ
ロロアクリル酸アルミニウム、β−フロロアクリル酸ア
ルミニウム、α−クロロアクリル酸アルミニウム、β−
クロロアクリル酸アルミニウム、α，β−ジクロロアク
リル酸アルミニウム、β，β’−ジクロロアクリル酸ア
ルミニウム、α−ブロモアクリル酸アルミニウム、β−
ブロモアクリル酸アルミニウム、α，β−ジブロモアク
リル酸アルミニウム、β，β’−ジブロモアクリル酸ア
ルミニウム、トリブロモアクリル酸アルミニウム、α−
ヨードアクリル酸アルミニウム、β−ヨードアクリル酸
アルミニウム、α，β−ジヨードアクリル酸アルミニウ
ム、β，β’−ジヨードアクリル酸アルミニウム、クロ
トン酸アルミニウム、α−クロロクロトン酸アルミニウ
ム、β−クロロクロトン酸アルミニウム、γ−クロロク
ロトン酸アルミニウム、α−ブロモクロトン酸アルミニ
ウム、β−ブロモクロトン酸アルミニウム、γ−ブロモ
クロトン酸アルミニウム、α，β−ジクロロクロトン酸
アルミニウム、α，β−ジブロモクロトン酸アルミニウ
ム、γ，γ，γ−トリクロロクロトン酸アルミニウム、
メタクリル酸アルミニウム、β−ブロムメタクリル酸ア
ルミニウム、蟻酸アルミニウム、クロロ蟻酸アルミニウ
ム、シクロペンタンカルボン酸アルミニウム、１−メチ
ルシクロペンタンカルボン酸アルミニウム、２−メチル
シクロペンタンカルボン酸アルミニウム、３−メチルシ
クロペンタンカルボン酸アルミニウム、シクロヘキサン
カルボン酸アルミニウム、１−メチルシクロヘキサンカ
ルボン酸アルミニウム、２−メチルシクロヘキサンカル
ボン酸アルミニウム、３−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸アルミニウム、４−メチルシクロヘキサンカルボン
酸アルミニウム、１，３−ジメチルシクロヘキサンカル
ボン酸アルミニウム、２，２−ジメチルシクロヘキサン
カルボン酸アルミニウム、２，４−ジメチルシクロヘキ
サンカルボン酸アルミニウム、１−クロロシクロヘキサ
ンカルボン酸アルミニウム、２−クロロシクロヘキサン
カルボン酸アルミニウム、１−ブロモシクロヘキサンカ
ルボン酸アルミニウム、２−ブロモシクロヘキサンカル
ボン酸アルミニウム、３−ブロモシクロヘキサンカルボ
ン酸アルミニウム、１，２−ジブロモシクロヘキサンカ
ルボン酸アルミニウム、シクロヘキシル酢酸アルミニウ
ム、１−メチルシクロヘキシル酢酸アルミニウム、２，
２−ジメチルシクロヘキシル酢酸アルミニウム、１−シ
クロヘキセンカルボン酸アルミニウム、２−シクロヘキ
センカルボン酸アルミニウム、３−シクロヘキセンカル
ボン酸アルミニウム、シクロヘプタンカルボン酸アルミ
ニウム、１−シクロヘプテンカルボン酸アルミニウム、
シクロオクタンカルボン酸アルミニウム、２−メチル安
息香酸アルミニウム、３−メチル安息香酸アルミニウ
ム、４−メチル安息香酸アルミニウム、２−エチル安息
香酸アルミニウム、３−エチル安息香酸アルミニウム、
４−エチル安息香酸アルミニウム、２，３−ジメチル安
息香酸アルミニウム、２，４−ジメチル安息香酸アルミ
ニウム、２，５−ジメチル安息香酸アルミニウム、２，
６−ジメチル安息香酸アルミニウム、３，４−ジメチル
安息香酸アルミニウム、３，５−ジメチル安息香酸アル
ミニウム、２，３，４−トリメチル安息香酸アルミニウ
ム、２，３，５−トリメチル安息香酸アルミニウム、
２，３，６−トリメチル安息香酸アルミニウム、２，
４，６−トリメチル安息香酸アルミニウム、３，４，５
−トリメチル安息香酸アルミニウム、クミン酸アルミニ
ウム、２，３，４，５−テトラメチル安息香酸アルミニ
ウム、２，３，５，６−テトラメチル安息香酸アルミニ
ウム、ペンタメチル安息香酸アルミニウム、２−クロロ
安息香酸アルミニウム、桂皮酸アルミニウム、２−シア
ノ安息香酸アルミニウム、ナフタリン−１−カルボン酸
アルミニウム、２−メチル−ナフタリン−１−カルボン
酸アルミニウム、４−メチル−ナフタリン−１−カルボ
ン酸アルミニウム、５−メチル−ナフタリン−１−カル
ボン酸アルミニウム、６−メチル−ナフタリン−１−カ
ルボン酸アルミニウム、７−メチル−ナフタリン−１−
カルボン酸アルミニウム、８−メチル−ナフタリン−１
−カルボン酸アルミニウム、ナフタリン−２−カルボン
酸アルミニウム、１−メチル−ナフタリン−２−カルボ
ン酸アルミニウム、４−メチル−ナフタリン−２−カル
ボン酸アルミニウム、５−メチル−ナフタリン−２−カ
ルボン酸アルミニウム、６−メチル−ナフタリン−２−
カルボン酸アルミニウム、８−メチル−ナフタリン−２
−カルボン酸アルミニウム、５−クロロ−ナフタリン−
１−カルボン酸アルミニウム、７−クロロ−ナフタリン
−１−カルボン酸アルミニウム、８−クロロ−ナフタリ
ン−１−カルボン酸アルミニウム、４−ブロモ−ナフタ
リン−１−カルボン酸アルミニウム、５−ブロモ−ナフ
タリン−１−カルボン酸アルミニウム、７−ブロモ−ナ
フタリン−１−カルボン酸アルミニウム、８−ブロモ−
ナフタリン−１−カルボン酸アルミニウム、８−ヨード
−ナフタリン−１−カルボン酸アルミニウム、１−クロ
ロ−ナフタリン−２−カルボン酸アルミニウム、３−ク
ロロ−ナフタリン−２−カルボン酸アルミニウム、５−
クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸アルミニウム、５
−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸アルミニウム、
３−ヨード−ナフタリン−２−カルボン酸アルミニウ
ム、ベンゼンスルホン酸アルミニウム、２−トルエンス
ルホン酸アルミニウム、３−トルエンスルホン酸アルミ
ニウム、４−トルエンスルホン酸アルミニウム、ｏ−キ
シレン−４−スルホン酸アルミニウム、ｍ−キシレン−
４−スルホン酸アルミニウム、ｐ−キシレン−４−スル
ホン酸アルミニウム、４−フロロベンゼンスルホン酸ア
ルミニウム、２−クロロベンゼンスルホン酸アルミニウ
ム、３−クロロベンゼンスルホン酸アルミニウム、４−
クロロベンゼンスルホン酸アルミニウム、２，４−ジク
ロロベンゼンスルホン酸アルミニウム、２−ブロモベン
ゼンスルホン酸アルミニウム、３−ブロモベンゼンスル
ホン酸アルミニウム、４−ブロモベンゼンスルホン酸ア
ルミニウム、２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸アル
ミニウム、３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸アルミ
ニウム、２−ヨードベンゼンスルホン酸アルミニウム、
３−ヨードベンゼンスルホン酸アルミニウム、４−ヨー
ドベンゼンスルホン酸アルミニウム、メタンスルホン酸
アルミニウム、エタンスルホン酸アルミニウム、プロパ
ンスルホン酸アルミニウム、ブタンスルホン酸アルミニ
ウム、ペンタンスルホン酸アルミニウム、ヘキサンスル
ホン酸アルミニウム、ヘプタンスルホン酸アルミニウ
ム、オクタンスルホン酸アルミニウム、メタントリフロ
ロスルホン酸アルミニウム、エタンペンタフロロスルホ
ン酸アルミニウム、プロパンヘプタフロロスルホン酸ア
ルミニウム、パーフロロブタンスルホン酸アルミニウ
ム、パーフロロペンタンスルホン酸アルミニウム、パー
フロロヘキサンスルホン酸アルミニウム、パーフロロオ
クタンスルホン酸アルミニウムおよび過塩素酸アルミニ
ウム、並びにこれらの無水物および水和物が挙げられ
る。

【００１７】（ガリウムを含むルイス酸性金属塩）ガリ
ウムを含むルイス酸性金属塩の例としては、酢酸ガリウ
ム、モノフロロ酢酸ガリウム、ジフロロ酢酸ガリウム、
トリフロロ酢酸ガリウム、モノクロロ酢酸ガリウム、ジ
クロロ酢酸ガリウム、トリクロロ酢酸ガリウム、モノブ
ロモ酢酸ガリウム、ジブロモ酢酸ガリウム、トリブロモ
酢酸ガリウム、モノヨード酢酸ガリウム、ジヨード酢酸
ガリウム、トリヨード酢酸ガリウム、シアノ酢酸ガリウ
ム、プロピオン酸ガリウム、α−フロロプロピオン酸ガ
リウム、β−フロロプロピオン酸ガリウム、α，α’−
ジフロロプロピオン酸ガリウム、α，β−ジフロロプロ
ピオン酸ガリウム、β，β’−ジフロロプロピオン酸ガ
リウム、α−クロロプロピオン酸ガリウム、β−クロロ
プロピオン酸ガリウム、α，α’−ジクロロプロピオン
酸ガリウム、α，β−ジクロロプロピオン酸ガリウム、
β，β’−ジクロロプロピオン酸ガリウム、α−ブロモ
プロピオン酸ガリウム、β−ブロモプロピオン酸ガリウ
ム、α，α’−ジブロモプロピオン酸ガリウム、α，β
−ジブロモプロピオン酸ガリウム、β，β’−ジブロモ
プロピオン酸ガリウム、α−ヨ−ドプロピオン酸ガリウ
ム、β−ヨ−ドプロピオン酸ガリウム、α，α’−ジヨ
−ドプロピオン酸ガリウム、α，β−ジヨ−ドプロピオ
ン酸ガリウム、β，β’−ジヨ−ドプロピオン酸ガリウ
ム、β，β，β−トリヨ−ドプロピオン酸ガリウム、酪
酸ガリウム、イソ酪酸ガリウム、吉草酸ガリウム、カプ
ロン酸ガリウム、ヘプタン酸ガリウム、カプリル酸ガリ
ウム、２−エチルヘキサン酸ガリウム、アクリル酸ガリ
ウム、α−フロロアクリル酸ガリウム、β−フロロアク
リル酸ガリウム、α−クロロアクリル酸ガリウム、β−
クロロアクリル酸ガリウム、α，β−ジクロロアクリル
酸ガリウム、β，β’−ジクロロアクリル酸ガリウム、
α−ブロモアクリル酸ガリウム、β−ブロモアクリル酸
ガリウム、α，β−ジブロモアクリル酸ガリウム、β，
β’−ジブロモアクリル酸ガリウム、トリブロモアクリ
ル酸ガリウム、α−ヨードアクリル酸ガリウム、β−ヨ
ードアクリル酸ガリウム、α，β−ジヨードアクリル酸
ガリウム、β，β’−ジヨードアクリル酸ガリウム、ク
ロトン酸ガリウム、α−クロロクロトン酸ガリウム、β
−クロロクロトン酸ガリウム、γ−クロロクロトン酸ガ
リウム、α−ブロモクロトン酸ガリウム、β−ブロモク
ロトン酸ガリウム、γ−ブロモクロトン酸ガリウム、
α，β−ジクロロクロトン酸ガリウム、α，β−ジブロ
モクロトン酸ガリウム、γ，γ，γ−トリクロロクロト
ン酸ガリウム、メタクリル酸ガリウム、β−ブロムメタ
クリル酸ガリウム、蟻酸ガリウム、クロロ蟻酸ガリウ
ム、シクロペンタンカルボン酸ガリウム、１−メチルシ
クロペンタンカルボン酸ガリウム、２−メチルシクロペ
ンタンカルボン酸ガリウム、３−メチルシクロペンタン
カルボン酸ガリウム、シクロヘキサンカルボン酸ガリウ
ム、１−メチルシクロヘキサンカルボン酸ガリウム、２
−メチルシクロヘキサンカルボン酸ガリウム、３−メチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ガリウム、４−メチルシク
ロヘキサンカルボン酸ガリウム、１，３−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸ガリウム、２，２−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸ガリウム、２，４−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸ガリウム、１−クロロシクロヘキ
サンカルボン酸ガリウム、２−クロロシクロヘキサンカ
ルボン酸ガリウム、１−ブロモシクロヘキサンカルボン
酸ガリウム、２−ブロモシクロヘキサンカルボン酸ガリ
ウム、３−ブロモシクロヘキサンカルボン酸ガリウム、
１，２−ジブロモシクロヘキサンカルボン酸ガリウム、
シクロヘキシル酢酸ガリウム、１−メチルシクロヘキシ
ル酢酸ガリウム、２，２−ジメチルシクロヘキシル酢酸
ガリウム、１−シクロヘキセンカルボン酸ガリウム、２
−シクロヘキセンカルボン酸ガリウム、３−シクロヘキ
センカルボン酸ガリウム、シクロヘプタンカルボン酸ガ
リウム、１−シクロヘプテンカルボン酸ガリウム、シク
ロオクタンカルボン酸ガリウム、２−メチル安息香酸ガ
リウム、３−メチル安息香酸ガリウム、４−メチル安息
香酸ガリウム、２−エチル安息香酸ガリウム、３−エチ
ル安息香酸ガリウム、４−エチル安息香酸ガリウム、
２，３−ジメチル安息香酸ガリウム、２，４−ジメチル
安息香酸ガリウム、２，５−ジメチル安息香酸ガリウ
ム、２，６−ジメチル安息香酸ガリウム、３，４−ジメ
チル安息香酸ガリウム、３，５−ジメチル安息香酸ガリ
ウム、２，３，４−トリメチル安息香酸ガリウム、２，
３，５−トリメチル安息香酸ガリウム、２，３，６−ト
リメチル安息香酸ガリウム、２，４，６−トリメチル安
息香酸ガリウム、３，４，５−トリメチル安息香酸ガリ
ウム、クミン酸ガリウム、２，３，４，５−テトラメチ
ル安息香酸ガリウム、２，３，５，６−テトラメチル安
息香酸ガリウム、ペンタメチル安息香酸ガリウム、２−
クロロ安息香酸ガリウム、桂皮酸ガリウム、２−シアノ
安息香酸ガリウム、ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、２−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、４−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、５−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、６−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、７−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、８−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸ガリウ
ム、ナフタリン−２−カルボン酸ガリウム、１−メチル
−ナフタリン−２−カルボン酸ガリウム、４−メチル−
ナフタリン−２−カルボン酸ガリウム、５−メチル−ナ
フタリン−２−カルボン酸ガリウム、６−メチル−ナフ
タリン−２−カルボン酸ガリウム、８−メチル−ナフタ
リン−２−カルボン酸ガリウム、５−クロロ−ナフタリ
ン−１−カルボン酸ガリウム、７−クロロ−ナフタリン
−１−カルボン酸ガリウム、８−クロロ−ナフタリン−
１−カルボン酸ガリウム、４−ブロモ−ナフタリン−１
−カルボン酸ガリウム、５−ブロモ−ナフタリン−１−
カルボン酸ガリウム、７−ブロモ−ナフタリン−１−カ
ルボン酸ガリウム、８−ブロモ−ナフタリン−１−カル
ボン酸ガリウム、８−ヨード−ナフタリン−１−カルボ
ン酸ガリウム、１−クロロ−ナフタリン−２−カルボン
酸ガリウム、３−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸
ガリウム、５−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸ガ
リウム、５−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸ガリ
ウム、３−ヨード−ナフタリン−２−カルボン酸ガリウ
ム、ベンゼンスルホン酸ガリウム、２−トルエンスルホ
ン酸ガリウム、３−トルエンスルホン酸ガリウム、４−
トルエンスルホン酸ガリウム、ｏ−キシレン−４−スル
ホン酸ガリウム、 ｍ−キシレン−４−スルホン酸ガリ
ウム、ｐ−キシレン−４−スルホン酸ガリウム、４−フ
ロロベンゼンスルホン酸ガリウム、２−クロロベンゼン
スルホン酸ガリウム、３−クロロベンゼンスルホン酸ガ
リウム、４−クロロベンゼンスルホン酸ガリウム、２，
４−ジクロロベンゼンスルホン酸ガリウム、２−ブロモ
ベンゼンスルホン酸ガリウム、３−ブロモベンゼンスル
ホン酸ガリウム、４−ブロモベンゼンスルホン酸ガリウ
ム、２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸ガリウム、
３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸ガリウム、２−ヨ
ードベンゼンスルホン酸ガリウム、３−ヨードベンゼン
スルホン酸ガリウム、４−ヨードベンゼンスルホン酸ガ
リウム、メタンスルホン酸ガリウム、エタンスルホン酸
ガリウム、プロパンスルホン酸ガリウム、ブタンスルホ
ン酸ガリウム、ペンタンスルホン酸ガリウム、ヘキサン
スルホン酸ガリウム、ヘプタンスルホン酸ガリウム、オ
クタンスルホン酸ガリウム、メタントリフロロスルホン
酸ガリウム、エタンペンタフロロスルホン酸ガリウム、
プロパンヘプタフロロスルホン酸ガリウム、パーフロロ
ブタンスルホン酸ガリウム、パーフロロペンタンスルホ
ン酸ガリウム、パーフロロヘキサンスルホン酸ガリウ
ム、パーフロロオクタンスルホン酸ガリウムおよび過塩
素酸ガリウム、並びにこられの無水物および水和物が挙
げられる。

【００１８】（インジウムを含むルイス酸性金属塩）イ
ンジウムを含むルイス酸性金属塩の例としては、モノフ
ロロ酢酸インジウム、ジフロロ酢酸インジウム、トリフ
ロロ酢酸インジウム、モノクロロ酢酸インジウム、ジク
ロロ酢酸インジウム、トリクロロ酢酸インジウム、モノ
ブロモ酢酸インジウム、ジブロモ酢酸インジウム、トリ
ブロモ酢酸インジウム、モノヨード酢酸インジウム、ジ
ヨード酢酸インジウム、トリヨード酢酸インジウム、シ
アノ酢酸インジウム、プロピオン酸インジウム、α−フ
ロロプロピオン酸インジウム、β−フロロプロピオン酸
インジウム、α，α’−ジフロロプロピオン酸インジウ
ム、α，β−ジフロロプロピオン酸インジウム、β，
β’−ジフロロプロピオン酸インジウム、α−クロロプ
ロピオン酸インジウム、β−クロロプロピオン酸インジ
ウム、α，α’−ジクロロプロピオン酸インジウム、
α，β−ジクロロプロピオン酸インジウム、β，β’−
ジクロロプロピオン酸インジウム、α−ブロモプロピオ
ン酸インジウム、β−ブロモプロピオン酸インジウム、
α，α’−ジブロモプロピオン酸インジウム、α，β−
ジブロモプロピオン酸インジウム、β，β’−ジブロモ
プロピオン酸インジウム、α−ヨードプロピオン酸イン
ジウム、β−ヨードプロピオン酸インジウム、α，α’
−ジヨードプロピオン酸インジウム、α，β−ジヨード
プロピオン酸インジウム、β，β’−ジヨードプロピオ
ン酸インジウム、β，β，β−トリヨードプロピオン酸
インジウム、酪酸インジウム、イソ酪酸インジウム、吉
草酸インジウム、カプロン酸インジウム、ヘプタン酸イ
ンジウム、カプリル酸インジウム、２−エチルヘキサン
酸インジウム、アクリル酸インジウム、α−フロロアク
リル酸インジウム、β−フロロアクリル酸インジウム、
α−クロロアクリル酸インジウム、β−クロロアクリル
酸インジウム、α，β−ジクロロアクリル酸インジウ
ム、β，β’−ジクロロアクリル酸インジウム、α−ブ
ロモアクリル酸インジウム、β−ブロモアクリル酸イン
ジウム、α，β−ジブロモアクリル酸インジウム、β，
β’−ジブロモアクリル酸インジウム、トリブロモアク
リル酸インジウム、α−ヨードアクリル酸インジウム、
β−ヨードアクリル酸インジウム、α，β−ジヨードア
クリル酸インジウム、β，β’−ジヨードアクリル酸イ
ンジウム、クロトン酸インジウム、α−クロロクロトン
酸インジウム、β−クロロクロトン酸インジウム、γ−
クロロクロトン酸インジウム、α−ブロモクロトン酸イ
ンジウム、β−ブロモクロトン酸インジウム、γ−ブロ
モクロトン酸インジウム、α，β−ジクロロクロトン酸
インジウム、α，β−ジブロモクロトン酸インジウム、
γ，γ，γ−トリクロロクロトン酸インジウム、メタク
リル酸インジウム、β−ブロムメタクリル酸インジウ
ム、蟻酸インジウム、クロロ蟻酸インジウム、シクロペ
ンタンカルボン酸インジウム、１−メチルシクロペンタ
ンカルボン酸インジウム、２−メチルシクロペンタンカ
ルボン酸インジウム、３−メチルシクロペンタンカルボ
ン酸インジウム、シクロヘキサンカルボン酸インジウ
ム、１−メチルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、
２−メチルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、３−
メチルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、４−メチ
ルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、１，３−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、２，４−
ジメチルシクロヘキサンカルボン酸インジウム、１−ク
ロロシクロヘキサンカルボン酸インジウム、２−クロロ
シクロヘキサンカルボン酸インジウム、１−ブロモシク
ロヘキサンカルボン酸インジウム、２−ブロモシクロヘ
キサンカルボン酸インジウム、３−ブロモシクロヘキサ
ンカルボン酸インジウム、１，２−ジブロモシクロヘキ
サンカルボン酸インジウム、シクロヘキシル酢酸インジ
ウム、１−メチルシクロヘキシル酢酸インジウム、２，
２−ジメチルシクロヘキシル酢酸インジウム、１−シク
ロヘキセンカルボン酸インジウム、２−シクロヘキセン
カルボン酸インジウム、３−シクロヘキセンカルボン酸
インジウム、シクロヘプタンカルボン酸インジウム、１
−シクロヘプテンカルボン酸インジウム、シクロオクタ
ンカルボン酸インジウム、２−メチル安息香酸インジウ
ム、３−メチル安息香酸インジウム、４−メチル安息香
酸インジウム、２−エチル安息香酸インジウム、３−エ
チル安息香酸インジウム、４−エチル安息香酸インジウ
ム、２，３−ジメチル安息香酸インジウム、２，４−ジ
メチル安息香酸インジウム、２，５−ジメチル安息香酸
インジウム、２，６−ジメチル安息香酸インジウム、
３，４−ジメチル安息香酸インジウム、３，５−ジメチ
ル安息香酸インジウム、２，３，４−トリメチル安息香
酸インジウム、２，３，５−トリメチル安息香酸インジ
ウム、２，３，６−トリメチル安息香酸インジウム、
２，４，６−トリメチル安息香酸インジウム、３，４，
５−トリメチル安息香酸インジウム、クミン酸インジウ
ム、２，３，４，５−テトラメチル安息香酸インジウ
ム、２，３，５，６−テトラメチル安息香酸インジウ
ム、ペンタメチル安息香酸インジウム、２−クロロ安息
香酸インジウム、桂皮酸インジウム、２−シアノ安息香
酸インジウム、ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、２−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、４−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、５−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、６−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、７−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、８−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸インジウ
ム、ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、１−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、４−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、５−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、６−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、８−メチ
ル−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、５−クロ
ロ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、７−クロ
ロ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、８−クロ
ロ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、４−ブロ
モ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、５−ブロ
モ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、７−ブロ
モ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、８−ブロ
モ−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、８−ヨー
ド−ナフタリン−１−カルボン酸インジウム、１−クロ
ロ−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、３−クロ
ロ−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、５−クロ
ロ−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、５−ブロ
モ−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、３−ヨー
ド−ナフタリン−２−カルボン酸インジウム、ベンゼン
スルホン酸インジウム、２−トルエンスルホン酸インジ
ウム、３−トルエンスルホン酸インジウム、４−トルエ
ンスルホン酸インジウム、ｏ−キシレン−４−スルホン
酸インジウム、ｍ−キシレン−４−スルホン酸インジウ
ム、ｐ−キシレン−４−スルホン酸インジウム、４−フ
ロロベンゼンスルホン酸インジウム、２−クロロベンゼ
ンスルホン酸インジウム、３−クロロベンゼンスルホン
酸インジウム、４−クロロベンゼンスルホン酸インジウ
ム、２，４−ジクロロベンゼンスルホン酸インジウム、
２−ブロモベンゼンスルホン酸インジウム、３−ブロモ
ベンゼンスルホン酸インジウム、４−ブロモベンゼンス
ルホン酸インジウム、２，５−ジブロモベンゼンスルホ
ン酸インジウム、３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸
インジウム、２−ヨードベンゼンスルホン酸インジウ
ム、３−ヨードベンゼンスルホン酸インジウム、４−ヨ
ードベンゼンスルホン酸インジウム、メタンスルホン酸
インジウム、エタンスルホン酸インジウム、プロパンス
ルホン酸インジウム、ブタンスルホン酸インジウム、ペ
ンタンスルホン酸インジウム、ヘキサンスルホン酸イン
ジウム、ヘプタンスルホン酸インジウム、オクタンスル
ホン酸インジウム、メタントリフロロスルホン酸インジ
ウム、エタンペンタフロロスルホン酸インジウム、プロ
パンヘプタフロロスルホン酸インジウム、パーフロロブ
タンスルホン酸インジウム、パーフロロペンタンスルホ
ン酸インジウム、パーフロロヘキサンスルホン酸インジ
ウム、パーフロロオクタンスルホン酸インジウムおよび
過塩素酸インジウム、並びにこれらの無水物および水和
物が挙げられる。

【００１９】（タリウムを含むルイス酸性金属塩）タリ
ウムを含むルイス酸性金属塩の例としては、酢酸タリウ
ム、モノフロロ酢酸タリウム、ジフロロ酢酸タリウム、
トリフロロ酢酸タリウム、モノクロロ酢酸タリウム、ジ
クロロ酢酸タリウム、トリクロロ酢酸タリウム、モノブ
ロモ酢酸タリウム、ジブロモ酢酸タリウム、トリブロモ
酢酸タリウム、モノヨード酢酸タリウム、ジヨード酢酸
タリウム、トリヨード酢酸タリウム、シアノ酢酸タリウ
ム、プロピオン酸タリウム、α−フロロプロピオン酸タ
リウム、β−フロロプロピオン酸タリウム、α，α’−
ジフロロプロピオン酸タリウム、α，β−ジフロロプロ
ピオン酸タリウム、β，β’−ジフロロプロピオン酸タ
リウム、α−クロロプロピオン酸タリウム、β−クロロ
プロピオン酸タリウム、α，α’−ジクロロプロピオン
酸タリウム、α，β−ジクロロプロピオン酸タリウム、
β，β’−ジクロロプロピオン酸タリウム、α−ブロモ
プロピオン酸タリウム、β−ブロモプロピオン酸タリウ
ム、α，α’−ジブロモプロピオン酸タリウム、α，β
−ジブロモプロピオン酸タリウム、β，β’−ジブロモ
プロピオン酸タリウム、α−ヨードプロピオン酸タリウ
ム、β−ヨードプロピオン酸タリウム、α，α’−ジヨ
ードプロピオン酸タリウム、α，βージヨードプロピオ
ン酸タリウム、β，β’−ジヨードプロピオン酸タリウ
ム、β，β，β−トリヨードプロピオン酸タリウム、酪
酸タリウム、イソ酪酸タリウム、吉草酸タリウム、カプ
ロン酸タリウム、ヘプタン酸タリウム、カプリル酸タリ
ウム、２−エチルヘキサン酸タリウム、アクリル酸タリ
ウム、α−フロロアクリル酸タリウム、β−フロロアク
リル酸タリウム、α−クロロアクリル酸タリウム、β−
クロロアクリル酸タリウム、α，β−ジクロロアクリル
酸タリウム、β，β’−ジクロロアクリル酸タリウム、
α−ブロモアクリル酸タリウム、β−ブロモアクリル酸
タリウム、α，β−ジブロモアクリル酸タリウム、β，
β’−ジブロモアクリル酸タリウム、トリブロモアクリ
ル酸タリウム、α−ヨードアクリル酸タリウム、β−ヨ
ードアクリル酸タリウム、α，β−ジヨードアクリル酸
タリウム、β，β’−ジヨードアクリル酸タリウム、ク
ロトン酸タリウム、α−クロロクロトン酸タリウム、β
−クロロクロトン酸タリウム、γ−クロロクロトン酸タ
リウム、α−ブロモクロトン酸タリウム、β−ブロモク
ロトン酸タリウム、γ−ブロモクロトン酸タリウム、
α，β−ジクロロクロトン酸タリウム、α，β−ジブロ
モクロトン酸タリウム、γ，γ，γ−トリクロロクロト
ン酸タリウム、メタクリル酸タリウム、β−ブロムメタ
クリル酸タリウム、蟻酸タリウム、クロロ蟻酸タリウ
ム、シクロペンタンカルボン酸タリウム、１−メチルシ
クロペンタンカルボン酸タリウム、２−メチルシクロペ
ンタンカルボン酸タリウム、３−メチルシクロペンタン
カルボン酸タリウム、シクロヘキサンカルボン酸タリウ
ム、１−メチルシクロヘキサンカルボン酸タリウム、２
−メチルシクロヘキサンカルボン酸タリウム、３−メチ
ルシクロヘキサンカルボン酸タリウム、４−メチルシク
ロヘキサンカルボン酸タリウム、１，３−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸タリウム、２，２−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸タリウム、２，４−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸タリウム、１−クロロシクロヘキ
サンカルボン酸タリウム、２−クロロシクロヘキサンカ
ルボン酸タリウム、１−ブロモシクロヘキサンカルボン
酸タリウム、２−ブロモシクロヘキサンカルボン酸タリ
ウム、３−ブロモシクロヘキサンカルボン酸タリウム、
１，２−ジブロモシクロヘキサンカルボン酸タリウム、
シクロヘキシル酢酸タリウム、１−メチルシクロヘキシ
ル酢酸タリウム、２，２−ジメチルシクロヘキシル酢酸
タリウム、１−シクロヘキセンカルボン酸タリウム、２
−シクロヘキセンカルボン酸タリウム、３−シクロヘキ
センカルボン酸タリウム、シクロヘプタンカルボン酸タ
リウム、１−シクロヘプテンカルボン酸タリウム、シク
ロオクタンカルボン酸タリウム、２−メチル安息香酸タ
リウム、３−メチル安息香酸タリウム、４−メチル安息
香酸タリウム、２−エチル安息香酸タリウム、３−エチ
ル安息香酸タリウム、４−エチル安息香酸タリウム、
２，３−ジメチル安息香酸タリウム、２，４−ジメチル
安息香酸タリウム、２，５−ジメチル安息香酸タリウ
ム、２，６−ジメチル安息香酸タリウム、３，４−ジメ
チル安息香酸タリウム、３，５−ジメチル安息香酸タリ
ウム、２，３，４−トリメチル安息香酸タリウム、２，
３，５−トリメチル安息香酸タリウム、２，３，６−ト
リメチル安息香酸タリウム、２，４，６−トリメチル安
息香酸タリウム、３，４，５−トリメチル安息香酸タリ
ウム、クミン酸タリウム、２，３，４，５−テトラメチ
ル安息香酸タリウム、２，３，５，６−テトラメチル安
息香酸タリウム、ペンタメチル安息香酸タリウム、２−
クロロ安息香酸タリウム、桂皮酸タリウム、２−シアノ
安息香酸タリウム、ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、２−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、４−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、５−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、６−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、７−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、８−メチル−ナフタリン−１−カルボン酸タリウ
ム、ナフタリン−２−カルボン酸タリウム、１−メチル
−ナフタリン−２−カルボン酸タリウム、４−メチル−
ナフタリン−２−カルボン酸タリウム、５−メチル−ナ
フタリン−２−カルボン酸タリウム、６−メチル−ナフ
タリン−２−カルボン酸タリウム、８−メチル−ナフタ
リン−２−カルボン酸タリウム、５−クロロ−ナフタリ
ン−１−カルボン酸タリウム、７−クロロ−ナフタリン
−１−カルボン酸タリウム、８−クロロ−ナフタリン−
１−カルボン酸タリウム、４−ブロモ−ナフタリン−１
−カルボン酸タリウム、５−ブロモ−ナフタリン−１−
カルボン酸タリウム、７−ブロモ−ナフタリン−１−カ
ルボン酸タリウム、８−ブロモ−ナフタリン−１−カル
ボン酸タリウム、８−ヨード−ナフタリン−１−カルボ
ン酸タリウム、１−クロロ−ナフタリン−２−カルボン
酸タリウム、３−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸
タリウム、５−クロロ−ナフタリン−２−カルボン酸タ
リウム、５−ブロモ−ナフタリン−２−カルボン酸タリ
ウム、３−ヨード−ナフタリン−２−カルボン酸タリウ
ム、ベンゼンスルホン酸タリウム、２−トルエンスルホ
ン酸タリウム、３−トルエンスルホン酸タリウム、４−
トルエンスルホン酸タリウム、ｏ−キシレン−４−スル
ホン酸タリウム、ｍ−キシレン−４−スルホン酸タリウ
ム、ｐ−キシレン−４−スルホン酸タリウム、４−フロ
ロベンゼンスルホン酸タリウム、２−クロロベンゼンス
ルホン酸タリウム、３−クロロベンゼンスルホン酸タリ
ウム、４−クロロベンゼンスルホン酸タリウム、２，４
−ジクロロベンゼンスルホン酸タリウム、２−ブロモベ
ンゼンスルホン酸タリウム、３−ブロモベンゼンスルホ
ン酸タリウム、４−ブロモベンゼンスルホン酸タリウ
ム、２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸タリウム、
３，４−ジブロモベンゼンスルホン酸タリウム、２−ヨ
ードベンゼンスルホン酸タリウム、３−ヨードベンゼン
スルホン酸タリウム、４−ヨードベンゼンスルホン酸タ
リウム、メタンスルホン酸タリウム、エタンスルホン酸
タリウム、プロパンスルホン酸タリウム、ブタンスルホ
ン酸タリウム、ペンタンスルホン酸タリウム、ヘキサン
スルホン酸タリウム、ヘプタンスルホン酸タリウム、オ
クタンスルホン酸タリウム、メタントリフロロスルホン
酸タリウム、エタンペンタフロロスルホン酸タリウム、
プロパンヘプタフロロスルホン酸タリウム、パーフロロ
ブタンスルホン酸タリウム、パーフロロペンタンスルホ
ン酸タリウム、パーフロロヘキサンスルホン酸タリウ
ム、パーフロロオクタンスルホン酸タリウムおよび過塩
素酸タリウム、並びにこれらの無水物および水和物が挙
げられる。

【００２０】なお、上に列記したルイス酸性金属塩の
内、酢酸亜鉛、ｐ−トルエンスルホン酸亜鉛、トリフロ
ロ酢酸亜鉛、トリフロロメタンスルホン酸亜鉛、過塩素
酸亜鉛、ベンゼンスルホン酸亜鉛、酪酸亜鉛、蟻酸亜
鉛、プロピオン酸亜鉛、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸
亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛、酢酸カドミウム、蟻
酸カドミウム、過塩素酸カドミウム、酢酸水銀、蟻酸水
銀、過塩素酸水銀、酢酸アルミニウム、蟻酸アルミニウ
ム、過塩素酸アルミニウム、アクリル酸アルミニウム、
メタクリル酸アルミニウム、酢酸ガリウム、過塩素酸ガ
リウム、トリフロロ酢酸ガリウム、過塩素酸インジウ
ム、トリフロロ酢酸インジウム、酢酸タリウム、蟻酸タ
リウム、過塩素酸タリウムおよびトリフロロ酢酸タリウ
ム等は、市場から容易に入手可能な物質であり、また他
のものも公知の製法に準じて合成することができる。合
成手段としては、（１）金属酸化物と酸若しくは酸無水
物の反応、（２）水酸化物と酸若しくは酸無水物の反
応、（３）炭酸塩と酸若しくは酸無水物の反応、（４）
金属ハロゲン化物と酸若しくは酸無水物の反応、（５）
金属単体と酸の反応、（６）金属アルコキサイドと酸若
しくは酸無水物の反応等が挙げられる。

【００２１】ルイス酸性金属塩は、本発明の２−シアノ
アクリレート系に対して１種類だけを用いても良いし、
２種類以上を混合して使用しても良い。また、ルイス酸
性金属塩としては本発明の２−シアノアクリレート系組
成物のクリアランス硬化性および表面硬化性が特に向上
するため、特定金属とハロゲン化酢酸の塩が好ましく、
更に好ましくは特定金属とトリハロゲン化酢酸の塩であ
り、特に好ましくはトリフロロ酢酸亜鉛、トリフロロ酢
酸カドミウム、トリフロロ酢酸水銀、トリフロロ酢酸ア
ルミニウム、トリフロロ酢酸ガリウム、トリフロロ酢酸
インジウムまたはトリフロロ酢酸タリウムである。

【００２２】本発明のルイス酸性金属塩の２−シアノア
クリレートに対する好ましい含有率は０．１重量ｐｐｍ
〜１重量％である。０．１重量ｐｐｍ未満では２−シア
ノアクリレートの硬化を速める能力が乏しく、１重量％
を超えて含有させると２−シアノアクリレートの保存安
定性が大きく損なわれる恐れがある。更に好ましい含有
率は１重量ｐｐｍ〜５００重量ｐｐｍである。この濃度
は２種類以上のルイス酸性金属塩が使用される場合に
は、その総和について言えることである。

【００２３】◎包接能を有する化合物 本発明の包接能を有する化合物は、金属イオンまたはヒ
ドロニウムイオンのような無機カチオンや、一級アンモ
ニウムイオンのような有機カチオンを取り込み、対アニ
オンの活性化ができる化合物で、２−シアノアクリレー
ト系組成物の硬化促進剤として従来知られているもので
ある。該化合物の中ではポリアルキレンオキサイド類、
クラウンエーテル類、シラクラウンエーテル類、カリッ
クスアレン類、シクロデキストリン類およびピロガロー
ル系環状化合物類が本発明の目的を達成するとの理由か
ら好ましい。

【００２４】（ポリアルキレンオキサイド類）ポリアル
キレンオキサイド類とはポリアルキレンオキサイドまた
はその誘導体であって、例えば特公昭６０−３７８３６
号、特公平１−４３７９０号、特開昭６３−１２８０８
８号、特開平３−１６７２７９号、米国特許第４３８６
１９３号、米国特許第４４２４３２７号等で開示されて
いるものである。ポリアルキレンオキサイドの好ましい
例としては、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリ１，３−プロ
ピレングリコール、ポリトリメチレンオキシド、ポリテ
トラメチレンオキシド、ポリエピクリルヒドリン、ポリ
１，３−ビス（クロロメチル）ブチレンオキサイド、ポ
リテトラメチレングリコール、ポリ１，３−ジオキソラ
ン、ポリ２，２−ビス（クロロメチル）プロピレンオキ
サイド、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイドブ
ロックポリマー、ジグリセリン、トリグリセリン、テト
ラグリセリン等のポリグリセリン、ホルムアルデヒド縮
合体、アセトアルデヒド縮合体、トリオキサン重合体、
並びにポリエーテル型ウレタン硬化用ポリオールとして
市販されている各種のポリアルキレンオキサイド等が挙
げられる。

【００２５】ポリアルキレンオキサイドの誘導体として
は、前記ポリアルキレンオキサイドと酸とのエステル、
或いは前記ポリアルキレンオキサイドとヒドロキシ基含
有化合物とのエーテルに代表されるものであり、それら
が好ましいものであるが、それらに特に限定されるわけ
ではなく、分子末端に種々の置換基を有しているもの、
ポリアルキレンオキサイドの内部に他の結合部を有して
いるもの等、分子内部にポリアルキレンオキサイド構造
を有するものが挙げられる。

【００２６】前記エステルを構成し得る酸としては、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバリン酸、ペン
タン酸、ｎ−ヘキサン酸、２−メチル−ペンタン酸、ｎ
−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、シクロヘキシルカルボ
ン酸、シクロペンチルカルボン酸、シクロプロピルカル
ボン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタ
コン酸、ナフテン酸、安息香酸、β−ナフチルカルボン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、フランカルボン酸、ｐ−
クロル安息香酸、モノクロル酢酸、シアノ酢酸、アジピ
ン酸、セバチン酸、ブタンテトラカルボン酸、アコニッ
ト酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、クエン
酸、オルソフタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸お
よびピロメリット酸等が挙げられる。

【００２７】ポリアルキレンオキサイドのエステルの具
体例としては、ポリエチレングリコールモノアルキルエ
ステル、ポリエチレングリコールジエステルまたはポリ
プロピレングリコールジエステル（例えば、アセテー
ト、トリフルオロアセテート、ラウレート、ステアレー
ト、オレート、アクリレートまたはメタクリレ−ト等の
エステル）、ビスフェノールＡ−ポリアルキレンオキサ
イド付加物（アルキレンとしては例えばエチレン、プロ
ピレン等以下同じ）、水添ビスフェノールＡ−ポリアル
キレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン−ポ
リアルキレンオキサイド付加物、グリセリン−ポリアル
キレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル、テトラオレイン酸−ポリオキシエチレンソ
ルビット、アジピン酸−ポリアルキレンオキサイド付加
物、トリメリット酸−ポリアルキレンオキサイド付加
物、イソシアネート化合物−ポリアルキレンオキサイド
付加物、リン酸−ポリアルキレンオキサイド付加物、ケ
イ酸−ポリアルキレン付加物、並びに（ポリオキシアル
キレン）ポリフォスフェート等を挙げることができる。

【００２８】エーテルを構成しうるヒドロキシ基含有化
合物としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、２−エチルオクタノール、デカノール、ラウリルア
ルコール、セシルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール、フェノール、α−ナフトール、β
−ナフトール、クレゾール、ｔ−ブチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、ｐ−クロロフェ
ノール、レゾール、ビスフェノールＡ、２−クロロエタ
ノール、エチレンシアンヒドリン、トリフルオロエタノ
ール、ベンジルアルコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、ソルビトー
ル、水添ビスフェノールＡおよびトリメチロールプロパ
ン等が挙げられる。

【００２９】ポリアルキレンオキサイドのエーテルの具
体例としては、ジエチレングリコールモノアルキルエー
テル、ジエチレングリコールジアルキルエーテルまたは
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル（アルキ
ルとして、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ラウリル、セシル、ステアリル、オレイル、パーフルオ
ロアルキル等）、ポリエチレングリコールモノアリール
エーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル
またはポリプロピレングリコールジアルキルエーテル
（アルキルとして例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等）、ポリエチレングリコールジアリールエーテル
（アリールとしては例えば、フェニル、オクチルフェニ
ル、ノニルフェニル等）等を挙げることができる。

【００３０】（クラウンエーテル類）クラウンエーテル
としては、例えば特公昭５５−２２３６号、特開平３−
１６７２７９号等で既に開示されているものが挙げられ
る。好ましい例としては、１５−クラウン−Ｏ−５、１
８−クラウン−Ｏ−６、ベンゾ−１２−クラウン−Ｏ−
４、ベンゾ−１５−クラウン−Ｏ−５、ベンゾ−１８−
クラウン−Ｏ−６、ジベンゾ−１８−クラウン−Ｏ−
６、ベンゾ−１５−クラウン−Ｏ−５、ジベンゾ−２４
−クラウン−Ｏ−８、ジベンゾ−３０−クラウン−Ｏ−
１０、トリベンゾ−１８−クラウン−Ｏ−６、asym−ジ
ベンゾ−２２−クラウン−Ｏ−６、ジベンゾ−１４−ク
ラウン−Ｏ−４、ジシクロヘキシル−２４−クラウン−
Ｏ−８、シクロヘキシル−１２−クラウン−Ｏ−４、
１，２−デカリル−１５−クラウン−Ｏ−５、１，２−
ナフト−１５−クラウン−Ｏ−５、３，４，５−ナフチ
ル−１６−クラウン−Ｏ−５、１，２−メチルベンゾ−
１８−クラウン−Ｏ−６、１，２−tert−ブチル−１８
−クラウン−Ｏ−６、１，２−ビニルベンゾ−１５−ク
ラウン−Ｏ−５および１，２−ベンゾ−1 ，4 −ベンゾ
−５−オキシゲン−２０−クラウン−７等が挙げられ
る。

【００３１】（シラクラウンエーテル類）シラクラウン
エーテルとしては、例えば特開昭６０−１６８７７５等
で開示されているもので、その具体例としては、ジメチ
ルシラ−１１−クラウン−Ｏ−４、ジメチルシラ−１４
−クラウン−Ｏ−５、ジメチルシラ−１７−クラウン−
Ｏ−６等を挙げることができる。

【００３２】（カリックスアレン類）のカリックスアレ
ン誘導体としては、例えば特開昭６０−１７９４８２
号、特開昭６２−２３５３７９号または特開昭６３−８
８１５２号等で開示されているものが挙げられで、その
具体例として、式（１）で表される化合物を挙げること
ができる。

【００３３】

【化１】 （式中、Ｒ¹はアルキル、アルコキシ、置換アルキル、
または置換アルコキシであり、Ｒ²はＨまたはアルキル
である。またｎは４、６または８である。）

【００３４】（シクロデキストリン類）シクロデキスト
リン類としては、例えば公表平５−５０５８３５号で開
示されているものが挙げられることができ、その具体例
として、式（２）で表されるα−、β−および／または
γ−シクロデキストリンを挙げることができる。

【００３５】

【化２】 （式中、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁶は、水素、アルキル基、ア
ルキレン基、シクロアルキル基、アルキルアリール基、
アシル基、トリアルキルシリル基またはウレタン基であ
り、これらは同じでも異なっていても良い。但し、
Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁶全てが水素原子である化合物は除か
れる。ｎは６、７または８である。）

【００３６】（ピロガロール系環状化合物）ピロガロー
ル系環状化合物としては、特願平１０−３７５１２１号
で開示されている式（３）で表される化合物が挙げら
れ、その好ましい種類としては、3,4,5,10,11,12,17,1
8,19,24,25,26−ドデカエトキシカルボメトキシ−C-1
、C-8 、C-15、C-22−テトラメチル［1 ４］−メタシ
クロファンが挙げられる。

【００３７】

【化３】 （式中Ｙは水素原子、ＯＨまたはＯＲ（但し、Ｒは２−
シアノアクリレートの重合を開始しない置換基）で、全
てのＹの内、少なくとも１つはＯＲあって、残りのＹの
少なくとも１つはＯＨまたはＯＲ。ｎは、４以上の偶
数。Ｒ¹は水素原子またはメチル基。Ｒ²は水素原子また
は２−シアノアクリレートの重合を開始しない置換基で
ある。）

【００３８】本発明の包接能を有する化合物は、２−シ
アノアクリレートに対し１種類だけを用いても良いし、
２種類以上を混合して使用しても良い。該包接能を有す
る化合物の中では、一般的にクラウンエーテル類が、２
−シアノアクリレート系組成物のクリアランス硬化性お
よび表面硬化性を向上させる効果が大きいので好まし
い。また、個々の化合物では、ポリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリエチレングリコールジメ
タクリレート、１８−クラウン−Ｏ−６、ベンゾ−１８
−クラウン−Ｏ−６、４−ｔｅｒｔ−ブチルカリックス
［４］アレン−O ，O'，O'' ，O'''−テトラアセチック
アシッドテトラエチルエステルおよび3,4,5,10,11,12,1
7,18,19,24,25,26−ドデカエトキシカルボメトキシ−C-
1 、C-8 、C-15、C-22−テトラメチル［１４ ］−メタ
シクロファンが、２−シアノアクリレート系組成物のク
リアランス硬化性および表面硬化性を向上させる効果が
大きいので好ましい種類である。該包接能を有する化合
物の添加量は、２−シアノアクリレート系組成物に対し
て、１０重量ｐｐｍ〜１０重量％が好ましく、更に好ま
しくは１００重量ｐｐｍ〜１重量％である。１０重量ｐ
ｐｍ未満だと、本発明の２−シアノアクリレート系組成
物に十分な速硬化性が得られ難く、一方、１０重量％を
超えると貯蔵安定性が著しく低下するようになる。この
濃度は２種類以上の包接能を有する化合物が使用される
場合には、その総和について言えることである。

【００３９】◎２−シアノアクリレート 本発明の２−シアノアクリレート系組成物の主成分であ
る２−シアノアクリレートは、シアノアクリレート系接
着剤用途等に通常使用されるものである。その具体例と
しては、メチル−２−シアノアクリレート、エチル−２
−シアノアクリレート、プロピル−２−シアノアクリレ
ート、イソプロピル−２−シアノアクリレート、ブチル
−２−シアノアクリレート、イソブチル−２−シアノア
クリレート、アミル−２−シアノアクリレート、ヘキシ
ル−２−シアノアクリレート、シクロヘキシル−２−シ
アノアクリレート、オクチル−２−シアノアクリレー
ト、２−エチルヘキシル−２−シアノアクリレート、ア
リル−２−シアノアクリレート、プロパルギル−２−シ
アノアクリレート、フェニル−２−シアノアクリレー
ト、ベンジル−２−シアノアクリレート、メトキシエチ
ル−２−シアノアクリレート、エトキシエチル−２−シ
アノアクリレート、テトラヒドロフルフリル−２−シア
ノアクリレート、２−クロロエチル−２−シアノアクリ
レート、３−クロロプロピル−２−シアノアクリレー
ト、２−クロロブチル−２−シアノアクリレート、２．
２．２−トリフルオロエチル−２−シアノアクリレート
およびヘキサフルオロイソプロピル−２−シアノアクリ
レート等が挙げられる。

【００４０】これらの２−シアノアクリレートは１種類
だけを用いても２種類以上を混合して本発明の２−シア
ノアクリレート系組成物に用いてもよい。また、これら
の２−シアノアクリレートのうち、炭素数が１〜４の低
級アルキル−２−シアノアクリレートを用いると、本発
明の目的である表面硬化性やクリアランス硬化性に顕著
な効果が得られる。

【００４１】◎その他の成分 本発明の２−シアノアクリレート系組成物は、ルイス酸
性金属塩、包接能を有する化合物および２−シアノアク
リレートを必須成分とするが、該組成物を接着剤、ポッ
ティング剤または充填剤として使用する際には、アニオ
ン重合安定剤、ラジカル重合安定剤、増粘剤、硬化促進
剤、可塑剤またはチキソ性付与剤を必要に応じて添加さ
れる。

【００４２】アニオン重合安定剤としては、亜硫酸ガ
ス、一酸化窒素、フッ化水素、スルトン化合物、ＢＦ₃
エーテルコンプレックス、ＢＦ₃酢酸コンプレックス、
ＢＦ₃メタノールコンプレックス、メタンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸またはトリフロロメタンスルホ
ン酸スカンジウム等が挙げられ、好ましい添加量は、２
−シアノアクリレート系組成物に対して１重量ｐｐｍ〜
１重量％の範囲である。

【００４３】ラジカル重合安定剤としては、ハイドロキ
ノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール
またはピロガロール等が挙げられ、好ましい添加量は、
２−シアノアクリレート系組成物に対して１重量ｐｐｍ
〜１重量％の範囲である。

【００４４】増粘剤としては、ポリメチルメタクリレー
ト、メチルメタクリレートとアクリル酸エステルとの共
重合体、メチルメタクリレートとその他のメタクリル酸
エステルとの共重合体またはセルロース誘導体等が挙げ
られ、好ましい添加量は、２−シアノアクリレート系組
成物に対して０．１重量％〜２０重量％の範囲である。

【００４５】可塑剤としては、ジオクチルフタレートま
たはジブチルフタレート等が挙げられ、好ましい添加量
は、２−シアノアクリレート系組成物に対して０．０１
重量％〜３０重量％の範囲である。

【００４６】チクソ性付与剤としては、疎水性シリカ等
が挙げられ、好ましい添加量は、２−シアノアクリレー
ト系組成物に対して０．１〜２０重量％の範囲である。

【００４７】前記以外にも目的に応じて、密着性付与
剤、染料、香料、充填剤、架橋剤、タフナーまたは有機
溶剤等を添加してもよい。

【００４８】

【作用】本発明の２−シアノアクリレート系組成物は、
ポッティング剤、充填剤または瞬間接着剤として使用さ
れる場合において、被着体と被着体との間にすきまがあ
ったり、はみ出た部分においても、短時間で硬化できる
ものである。その理由は定かではないが、本発明のルイ
ス酸性金属塩は２−シアノアクリレートと錯体を形成
し、２−シアノアクリレートのβ位の電子密度を下げる
ことによりアニオン重合を一層進み易くすることができ
るのであるが、ルイス酸性金属塩それ自体は酸性物質で
あるため単独では効果がなく、包接能を有する化合物と
併用して始めて硬化促進が可能になるものと推定され
る。

【００４９】

【実施例】以下、実施例および比較例により更に詳しく
本発明を説明するが、本発明はこれらの例に限定される
ものでない。評価の方法は以下の通りにして行った。 （クリアランスセットタイム（クリアランス硬化性））
直径６ｍｍ×深さ０．５ｍｍの窪みのあるポリエチレン
製板の窪みの部分に、テストピースの底部の隙間からの
接着剤の洩れを防止するために、ＤＯＰ（ジオクチルフ
タレート）を数滴垂らした。その上に１００ｇの、直径
６．９５ｍｍ×深さ２０ｍｍの穴のある円筒状のアルミ
ニウム製テストピースを置いた。その穴の中に直径６．
５５ｍｍ×高さ４０ｍｍの円筒状のアルミニウム製ピン
を、テストピースの内壁に触らないように入れた。２−
シアノアクリレート系組成物をテストピースとピンとの
隙間に流し込み、所定時間放置してピンの部分をつかん
で引張りあげ、いっしょに持ち上がるまでの時間をクリ
アランスセットタイムとした。

【００５０】実施例１ 酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６を、含
有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量ｐｐｍ
になるようにエチル−２−シアノアクリレートに混合し
て接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を
表１に示した。

【００５１】実施例２ 蟻酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６を、含
有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量ｐｐｍ
になるようにエチル−２−シアノアクリレートに混合し
て接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を
表１に示した。

【００５２】実施例３ 安息香酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６
を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量
ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレートに
混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。
結果を表１に示した。

【００５３】合成例１（モノクロロ酢酸アルミニウムの
合成） Ｐ．Ｋ．Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａらによる、インディ
アン ジャーナル オブ ケミストリー（Ｉｎｄｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｖｏ
ｌ．２８Ａ（Ｓｅｐ． １９８９）、７７９頁に記載の
方法で合成した。アルミニウムトリイソプロポキサイド
１．６２ｇ（０．０１モル）を乾燥ベンゼンに溶解し
た。この溶液を室温で攪拌しながらモノクロロ酢酸１９
ｇ（０．２０モル）を滴下したところ温度上昇が見られ
た。滴下終了後１００−１２０℃に昇温し１８時間還流
した。その後室温に戻し、溶媒と副産物のイソプロピル
モノクロロアセテート、反応しなかったモノクロロ酢酸
を真空乾燥で留去した。白色の粉末が得られたため元素
分析と赤外スペクトルを行ったところ、この粉末はほぼ
純粋なモノクロロ酢酸アルミニウムであることが判明し
た。

【００５４】実施例４ モノクロロ酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ
−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００
重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレー
トに混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００５５】合成例２（ジクロロ酢酸アルミニウムの合
成） 合成例１に準じて、ジクロロ酢酸アルミニウムの合成を
行った。

【００５６】実施例５ ジクロロ酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ−
６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重
量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレート
と混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００５７】合成例３（トリクロロ酢酸アルミニウムの
合成） 合成例１に準じて、トリクロロ酢酸アルミニウムの合成
を行った。

【００５８】実施例６ トリクロロ酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ
−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００
重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレー
トと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００５９】合成例４（メタンスルホン酸アルミニウム
の合成） 合成例１に準じて、メタンスルホン酸アルミニウムの合
成を行った。

【００６０】実施例７ メタンスルホン酸アルミニウムおよび１８−クラウン−
Ｏ−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５０
０重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレ
ートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行
った。結果を表１に示した。

【００６１】合成例５（トリフロロ酢酸アルミニウムの
合成） 合成例１に準じて、トリフロロ酢酸アルミニウムの合成
を行った。

【００６２】実施例８ トリフロロ酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ
−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００
重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレー
トと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００６３】実施例９ トリフロロ酢酸アルミニウムおよび４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカリックス［４］アレン−O ，O'，O'' ，O'''−テト
ラアセチックアシッドテトラエチルエステルを、含有率
がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび１重量％になるように
エチル−２−シアノアクリレートと混合して接着剤組成
物を調製し、前述の評価を行った。結果を表１に示し
た。

【００６４】実施例１０ トリフロロ酢酸アルミニウムおよび3,4,5,10,11,12,17,
18,19,24,25,26−ドデカエトキシカルボメトキシ−C-1
、C-8 、C-15、C-22−テトラメチル［1 ４］−メタシ
クロファンを、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび
１重量％になるようにエチル−２−シアノアクリレート
と混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００６５】合成例６（トリフロロ酢酸ガリウムの合
成） Ｐｅｔｅｒ Ｓａｒｔｏｒｉらによるジャーナル オブ
フルオリン ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１、（１９７
１／７２）、４６３頁に記載の方法で合成した。塩化ガ
リウム１．７６ｇ（０．０１モル）を湿気を完全に遮断
したナス型フラスコに入れる。そこにトリフロロ酢酸２
０ｃｃ（０．２５モル）をゆっくりと滴下する。滴下す
るや否や白煙が発生し発熱が起こった。滴下終了後反応
液の攪拌を開始し６０〜７５℃に昇温して１４０時間反
応した。その後室温に戻し、揮発成分を真空乾燥で完全
に留去した。淡黄白色の粉末が得られたため元素分析と
赤外スペクトルを行ったところ、この粉末はほぼ純粋な
トリフロロ酢酸ガリウムであることが判明した。

【００６６】実施例１１ トリフロロ酢酸ガリウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６
を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量
ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレートと
混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。
結果を表１に示した。

【００６７】合成例７（トリフロロ酢酸インジウムの合
成） Ｐｅｔｅｒ Ｓａｒｔｏｒｉらによるジャーナル オブ
フルオリン ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１（１９７
１／７２）、４６３頁に記載の方法で合成した。インジ
ウム１，１５ｇ（０．０１モル）を湿気を完全に遮断し
たナス型フラスコに入れる。そこにトリフロロ酢酸３９
ｃｃ（０．５０モル）をゆっくりと滴下した。室温で３
日間攪拌したところインジウムのインゴットはなくな
り、白色沈殿になっていた。揮発成分を真空乾燥で完全
に留去した。白色の粉末が得られたため元素分析と赤外
スペクトルを行ったところ、この粉末はほぼ純粋なトリ
フロロ酢酸インジウムであることが判明した。

【００６８】実施例１２ トリフロロ酢酸インジウムおよび１８−クラウン−Ｏ−
６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重
量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレート
と混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００６９】実施例１３ トリフロロ酢酸タリウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６
を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量
ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレートと
混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。
結果を表１に示した。

【００７０】実施例１４ トリフロロ酢酸タリウムおよびＰＥＧ１０００を、含有
率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび２０００重量ｐｐｍ
になるようにエチル−２−シアノアクリレートと混合し
て接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を
表１に示した。

【００７１】実施例１５ トリフロロ酢酸タリウムおよびＰＥＧ１０００ジメタク
リレートを、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび２
０００重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアク
リレートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価
を行った。結果を表１に示した。

【００７２】実施例１６ トリフロロメタンスルホン酸亜鉛水和物および１８−ク
ラウン−Ｏ−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍお
よび５００重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノ
アクリレートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の
評価を行った。結果を表１に示した。

【００７３】実施例１７ トリフロロメタンスルホン酸亜鉛水和物およびＰＥＧ１
０００を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよびが２
０００重量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアク
リレートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価
を行った。結果を表１に示した。

【００７４】実施例１８ トリフロロメタンスルホン酸亜鉛水和物およびＰＥＧ１
０００ジメタクリレートを、含有率がそれぞれ１０重量
ｐｐｍおよび２０００重量ｐｐｍになるようにエチル−
２−シアノアクリレートと混合して接着剤組成物を調製
し、前述の評価を行った。結果を表１に示した。

【００７５】実施例１９ 酢酸カドミウムおよび１８−クラウン−Ｏ−６を、含有
率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００重量ｐｐｍに
なるようにエチル−２−シアノアクリレートと混合して
接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表
１に示した。

【００７６】実施例２０ トリフロロ酢酸水銀および１８−クラウン−Ｏ−６を、
含有率が１０重量ｐｐｍおよび５００重量ｐｐｍになる
ようにエチル−２−シアノアクリレートと混合して接着
剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表１に
示した。

【００７７】実施例２１ トリフロロ酢酸アルミニウムおよびＰＥＧ１０００ジメ
タクリレートを、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよ
び２０００重量ｐｐｍになるようにイソプロピル−２−
シアノアクリレートと混合して接着剤組成物を調製し、
前述の評価を行った。結果を表１に示した。

【００７８】実施例２２ トリフロロ酢酸アルミニウムおよび１８−クラウン−Ｏ
−６を、含有率がそれぞれ１０重量ｐｐｍおよび５００
重量ｐｐｍになるようにイソプロピル−２−シアノアク
リレートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価
を行った。結果を表１に示した。

【００７９】比較例１ ルイス酸性金属塩および金属をゲストとする包接化合物
を形成し得るホスト化合物包接化合物を含まないエチル
−２−シアノアクリレートで接着剤組成物を調製し、前
述の評価を行った。結果を表１に示した。

【００８０】比較例２ ルイス酸性金属塩および金属をゲストとする包接化合物
を形成し得るホスト化合物包接化合物を含まないイソプ
ロピル−２−シアノアクリレ−トで接着剤組成物を調製
し、前述の評価を行った。結果を表１に示した。

【００８１】比較例３ ＰＥＧ１０００を含有率が２０００重量ｐｐｍになるよ
うにエチル−２−シアノアクリレートと混合して接着剤
組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表１に示
した。

【００８２】比較例４ ＰＥＧ１０００ジメタクリレートを含有率が２０００重
量ｐｐｍになるようにエチル−２−シアノアクリレート
と混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行っ
た。結果を表１に示した。

【００８３】比較例５ ＰＥＧ１０００ジメタクリレートを含有率が２０００重
量ｐｐｍになるようにイソプロピル−２−シアノアクリ
レートと混合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を
行った。結果を表１に示した。

【００８４】比較例６ １８−クラウン−Ｏ−６を含有率が５００重量ｐｐｍに
なるようにイソプロピル−２−シアノアクリレートと混
合して接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結
果を表１に示した。

【００８５】比較例７ １８−クラウン−Ｏ−６を含有率が５００重量ｐｐｍに
なるようにエチル−２−シアノアクリレートと混合して
接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表
１に示した。

【００８６】比較例８ ４−ｔｅｒｔ−ブチルカリックス［４］アレン−O ，
O'，O'' ，O'''−テトラアセチックアシッドテトラエチ
ルエステルを含有率が１重量％になるようにエチル−２
−シアノアクリレートと混合して接着剤組成物を調製
し、前述の評価を行った。結果を表１に示した。

【００８７】比較例９ 3,4,5,10,11,12,17,18,19,24,25,26 −ドデカエトキシ
カルボメトキシ−C-1 、C-8 、C-15、C-22−テトラメチ
ル［1 ４］−メタシクロファンを含有率が１重量％にな
るようにエチル−２−シアノアクリレートと混合して接
着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表１
に示した。

【００８８】比較例１０ トリフロロ酢酸アルミニウムを含有率が１０重量ｐｐｍ
になるようにエチル−２−シアノアクリレートと混合し
て接着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を
表１に示した。

【００８９】比較例１１ トリフロロ酢酸タリウムを含有率が１０重量ｐｐｍにな
るようにエチル−２−シアノアクリレートと混合して接
着剤組成物を調製し、前述の評価を行った。結果を表１
に示した。

【００９０】

【表１】

【００９１】

【発明の効果】本発明の２−シアノアクリレート系組成
物は以上のようにクリアランス硬化性や表面硬化性に優
れているため、産業界や家庭での使用をさらに広めうる
ものである。特に被着体同士の間の隙間が多少空いてい
ても短時間で接着するため、被着体表面を前もってきち
んと清掃したり、研磨したりといった手間がなくなるた
め、接着に要する作業時間が著しく短縮化され作業効率
が高まること甚だしい。また、接着に関する知識の乏し
い一般消費者が使用する場合においても、隙間やはみ出
した部分を気にせず作業できるため、使い勝手が良く各
種産業に与える効果は大である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｇａ、
   ＩｎおよびＴｌから選ばれるいずれかの金属と酸素を有
   する酸からなる共役塩基とで構成され、かつ前記金属は
   酸素原子を介して前記共役塩基と結合しているルイス酸
   性金属塩、並びに（２）包接能を有する化合物、とを含
   有することを特徴とする２−シアノアクリレート系組成
   物。
2. 【請求項２】 共役塩基が、（１）過塩素酸、（２）脂
   肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、脂肪族スルホン酸
   若しくは芳香族スルホン酸、または（３）ハロゲン原
   子、シアノ基若しくはアルキル基により置換された、脂
   肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、脂肪族スルホン酸
   若しくは芳香族スルホン酸から選ばれたものである請求
   項１に記載の２−シアノアクリレート系組成物。
3. 【請求項３】 包接能を有する化合物が、ポリアルキレ
   ンオキサイド類、クラウンエーテル類、シラクラウンエ
   ーテル類、カリックスアレン類、シクロデキストリン類
   またはピロガロール系環状化合物類の中から選択された
   ものであることを特徴とする請求項１または２に記載の
   ２−シアノアクリレート系組成物。