JP2000297048A - 炭化水素供給材料の脱水素方法 - Google Patents
炭化水素供給材料の脱水素方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
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-
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- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B35/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving a change in the type of bonding between two carbon atoms already directly linked
- C07B35/04—Dehydrogenation
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 炭化水素供給材料の脱水素方法の提供。
【解決手段】 炭化水素供給物を脱水素する段階及び脱
水素化反応によって生じる水素を除去する段階を含む、
炭化水素供給物の脱水素化方法であって、脱水素化段階
及び水素除去段階を、水素の存在下に還元される金属化
合物と組み合わせた脱水素触媒の存在下に同時に行う上
記方法。
水素化反応によって生じる水素を除去する段階を含む、
炭化水素供給物の脱水素化方法であって、脱水素化段階
及び水素除去段階を、水素の存在下に還元される金属化
合物と組み合わせた脱水素触媒の存在下に同時に行う上
記方法。
Description
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は、高められた温度で
炭化水素供給材料を脱水素触媒と接触させることによっ
て上記供給材料を脱水素する方法に関する。より詳しく
は、本発明は、還元条件下では酸素を遊離することがで
き、そして酸化条件下では酸素を吸収することができる
金属酸化物を添加することによって、水素をその場(in-
situ) で除去する方法を提供する。
炭化水素供給材料を脱水素触媒と接触させることによっ
て上記供給材料を脱水素する方法に関する。より詳しく
は、本発明は、還元条件下では酸素を遊離することがで
き、そして酸化条件下では酸素を吸収することができる
金属酸化物を添加することによって、水素をその場(in-
situ) で除去する方法を提供する。
【0002】
【従来技術】脱水素反応を含む幾つかの方法が、従来か
ら公知である。一般的に、これらの方法は、熱力学的な
制限に由来する所望生成物の低収率などの幾つかの欠点
を有する。加えて、多量の熱を加える必要があるので、
所望生成物への転化率が制限される。これらの方法は、
例えば米国特許第4,914,075 号; Dunn R.O. ら著のProc
eedings, DeWitt Petrochemical Review, Houston, Tex
as, 1992, 01; Wilcher F.P.ら著のProceedings, DeWit
t Petrochemical Review, Houston, Texas, 1990, T1及
び米国特許第4,746,643 号に記載されている。
ら公知である。一般的に、これらの方法は、熱力学的な
制限に由来する所望生成物の低収率などの幾つかの欠点
を有する。加えて、多量の熱を加える必要があるので、
所望生成物への転化率が制限される。これらの方法は、
例えば米国特許第4,914,075 号; Dunn R.O. ら著のProc
eedings, DeWitt Petrochemical Review, Houston, Tex
as, 1992, 01; Wilcher F.P.ら著のProceedings, DeWit
t Petrochemical Review, Houston, Texas, 1990, T1及
び米国特許第4,746,643 号に記載されている。
【0003】炭化水素流中の水素を選択的に除去する公
知方法では、水素の除去のための別途の工程を使用す
る。水素除去の典型的な方法は、酸素を混合した部分的
に脱水素された流れと貴金属触媒とを段間で接触させる
ことによって行われる。この技術の例は、米国特許第4,
418,237 号、同第4,435,607 号、同第4,788,371 号及び
同第4,886,928 号に記載されている。上記の段間的な水
素除去法の制約は、酸素の存在下に水素を酸化すること
の他に、これは存在する有機化合物をも酸化し、その結
果、二酸化炭素及び一酸化炭素が生成する場合があるこ
とである。多くの脱水素技術は、少なくとも二つの段
階、つまり脱水素触媒を炭化水素供給物と接触させる脱
水素段階及びこの触媒を含酸素供給物と接触させる再生
段階を含む。それゆえ、脱水素段階では、還元能力が高
く、一方、酸化段階では酸化能力が高い。
知方法では、水素の除去のための別途の工程を使用す
る。水素除去の典型的な方法は、酸素を混合した部分的
に脱水素された流れと貴金属触媒とを段間で接触させる
ことによって行われる。この技術の例は、米国特許第4,
418,237 号、同第4,435,607 号、同第4,788,371 号及び
同第4,886,928 号に記載されている。上記の段間的な水
素除去法の制約は、酸素の存在下に水素を酸化すること
の他に、これは存在する有機化合物をも酸化し、その結
果、二酸化炭素及び一酸化炭素が生成する場合があるこ
とである。多くの脱水素技術は、少なくとも二つの段
階、つまり脱水素触媒を炭化水素供給物と接触させる脱
水素段階及びこの触媒を含酸素供給物と接触させる再生
段階を含む。それゆえ、脱水素段階では、還元能力が高
く、一方、酸化段階では酸化能力が高い。
【0004】多くの金属酸化物が水素で還元され、そし
て高められた温度下に酸素の存在下に再酸化されること
は公知である。以下ではこのような金属酸化物をレドッ
クス酸化物と言う。上記の脱水素サイクルでは、これら
のレドックス酸化物は、水素を生成する水と金属格子酸
素との反応により脱水素段階で還元され、そして酸素と
の反応によって酸化段階で酸化され得る。
て高められた温度下に酸素の存在下に再酸化されること
は公知である。以下ではこのような金属酸化物をレドッ
クス酸化物と言う。上記の脱水素サイクルでは、これら
のレドックス酸化物は、水素を生成する水と金属格子酸
素との反応により脱水素段階で還元され、そして酸素と
の反応によって酸化段階で酸化され得る。
【0005】脱水素触媒とレドックス酸化物とを混合
し、そしてこの触媒及びレドックス酸化物を、有機化合
物含有供給物と接触させることによって、公知の熱力学
的な制限を越える脱水素反応により一種またはそれ以上
の有機化合物を転化することが可能になる。ペロブスカ
イト- タイプのレドックス酸化物に制限されるこのよう
な使用法の一例が、ヨーロッパ特許出願公開第558,148
A1号に記載されている。
し、そしてこの触媒及びレドックス酸化物を、有機化合
物含有供給物と接触させることによって、公知の熱力学
的な制限を越える脱水素反応により一種またはそれ以上
の有機化合物を転化することが可能になる。ペロブスカ
イト- タイプのレドックス酸化物に制限されるこのよう
な使用法の一例が、ヨーロッパ特許出願公開第558,148
A1号に記載されている。
【0006】
【本発明の要約】上記知見に基づき、本発明は、炭化水
素供給物を脱水素する段階及び脱水素反応によって生じ
た水素を除去する段階を含む、炭化水素供給物の脱水素
方法であって、上記脱水素段階及び水素除去段階を、水
素の存在下に還元される金属化合物と組み合わせた脱水
素触媒の存在下に同時に行う上記方法に関するものであ
る。
素供給物を脱水素する段階及び脱水素反応によって生じ
た水素を除去する段階を含む、炭化水素供給物の脱水素
方法であって、上記脱水素段階及び水素除去段階を、水
素の存在下に還元される金属化合物と組み合わせた脱水
素触媒の存在下に同時に行う上記方法に関するものであ
る。
【0007】本発明方法においては、(一種またはそれ
以上の)有機化合物の脱水素化で生じた水素は、脱水素
プロセスのより高い全体的な転化率及び選択性を与える
高い選択性を持ってレドックス酸化物で酸化される。炭
化水素化合物の脱水素化に活性を示す触媒は、当業界で
慣用されているものであり、上記の特許公報を含む文献
から公知である。一般的に、本方法で使用されるプロセ
ス条件下に酸化状態を可逆的に変化し得る全ての金属化
合物が、本発明方法において生成した水素の除去のため
のレドックス金属化合物して有用である。これらのレド
ックス金属化合物には、酸化物性の金属化合物及び金属
酸化物が包含される。
以上の)有機化合物の脱水素化で生じた水素は、脱水素
プロセスのより高い全体的な転化率及び選択性を与える
高い選択性を持ってレドックス酸化物で酸化される。炭
化水素化合物の脱水素化に活性を示す触媒は、当業界で
慣用されているものであり、上記の特許公報を含む文献
から公知である。一般的に、本方法で使用されるプロセ
ス条件下に酸化状態を可逆的に変化し得る全ての金属化
合物が、本発明方法において生成した水素の除去のため
のレドックス金属化合物して有用である。これらのレド
ックス金属化合物には、酸化物性の金属化合物及び金属
酸化物が包含される。
【0008】脱水素触媒とレドックス金属とを組み合わ
せた物は、当技術分野で公知の慣用の方法、例えば脱水
素触媒の粒子とレドックス金属化合物とを物理的に混合
するか、あるいは上記成分を共析出させそして場合によ
っては空気中でか焼することによって製造することがで
きる。
せた物は、当技術分野で公知の慣用の方法、例えば脱水
素触媒の粒子とレドックス金属化合物とを物理的に混合
するか、あるいは上記成分を共析出させそして場合によ
っては空気中でか焼することによって製造することがで
きる。
【0009】
【実施例】例1 アルミナ上に担持させたクロム触媒からなる脱水素触媒
サンプル100ml を石英製流動床反応器に入れた。この触
媒は、70μmの平均粒度を有する球形である。
サンプル100ml を石英製流動床反応器に入れた。この触
媒は、70μmの平均粒度を有する球形である。
【0010】上記反応器を、大気圧より若干高い圧力下
に及び以下の段階を含む循環系で操業した。 1.650 ℃で30分間、空気中で酸化 2.650 ℃で15分間、窒素パージ 3.650 ℃で4分間、CH4 で還元 4.15分間で650 ℃から580 ℃に、窒素を用いて冷却 5.550 〜580 ℃で15分間、i-ブタンの脱水素化 6.15分間、窒素パージ この段階1〜6を数回繰り返した。脱水素段階で様々な
温度を使用した。
に及び以下の段階を含む循環系で操業した。 1.650 ℃で30分間、空気中で酸化 2.650 ℃で15分間、窒素パージ 3.650 ℃で4分間、CH4 で還元 4.15分間で650 ℃から580 ℃に、窒素を用いて冷却 5.550 〜580 ℃で15分間、i-ブタンの脱水素化 6.15分間、窒素パージ この段階1〜6を数回繰り返した。脱水素段階で様々な
温度を使用した。
【0011】比較例として、脱水素触媒を単独で使用し
た。脱水素段階中の供給物流量は40Nl/h であった。酸
化段階及びその次のパージ段階双方からの排出ガスをバ
ック中に採取した。別のバックには、脱水素段階及びそ
れに次ぐパージ段階からの排出ガスを採取した。この二
つのバック中のガス組成をガスクロマトグラフィーによ
り分析した。その結果は以下の表1に示す。 例2 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物2重量%を添加した後、例1の試験を繰り返
した。その結果を表1に示す。 例3 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物5重量%を添加した後、例1に記載の試験を
繰り返した。その結果を表1に示す。
た。脱水素段階中の供給物流量は40Nl/h であった。酸
化段階及びその次のパージ段階双方からの排出ガスをバ
ック中に採取した。別のバックには、脱水素段階及びそ
れに次ぐパージ段階からの排出ガスを採取した。この二
つのバック中のガス組成をガスクロマトグラフィーによ
り分析した。その結果は以下の表1に示す。 例2 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物2重量%を添加した後、例1の試験を繰り返
した。その結果を表1に示す。 例3 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物5重量%を添加した後、例1に記載の試験を
繰り返した。その結果を表1に示す。
【0012】
【表1】
【0013】例4 アルミナ上に担持させたクロム触媒からなる脱水素触媒
サンプル100ml を石英製流動床反応器に入れた。この触
媒は、70μmの平均粒度を有する球形である。
サンプル100ml を石英製流動床反応器に入れた。この触
媒は、70μmの平均粒度を有する球形である。
【0014】この反応器を、大気圧より若干高い圧力下
に及び以下の段階を含む循環系で操業した。 1.650 ℃で30分間、空気中で酸化 2.650 ℃で15分間、窒素パージ 3.550 〜620 ℃で15分間、プロパンの脱水素化 4.15分間、窒素パージ 上記段階1〜4を数回繰り返した。脱水素段階で様々な
温度を使用した。
に及び以下の段階を含む循環系で操業した。 1.650 ℃で30分間、空気中で酸化 2.650 ℃で15分間、窒素パージ 3.550 〜620 ℃で15分間、プロパンの脱水素化 4.15分間、窒素パージ 上記段階1〜4を数回繰り返した。脱水素段階で様々な
温度を使用した。
【0015】比較例として、脱水素触媒を単独で使用し
た。脱水素段階の供給物流量は52 Nl/h であった。酸化
段階及びそれに次ぐパージ段階双方からの排出ガスをバ
ック中に採取した。別のバック中には、脱水素段階及び
それに次ぐパージ段階からの排出ガスを採取した。これ
らの二つのバック中のガス組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析した。その結果を以下の表2に示す。 例5 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物5重量%を添加した後、例4に記載の実験を
繰り返した。その結果を表2に示す。 例6 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物10重量%を添加した後、例4に記載の実験を
繰り返した。その結果を表2に示す。
た。脱水素段階の供給物流量は52 Nl/h であった。酸化
段階及びそれに次ぐパージ段階双方からの排出ガスをバ
ック中に採取した。別のバック中には、脱水素段階及び
それに次ぐパージ段階からの排出ガスを採取した。これ
らの二つのバック中のガス組成をガスクロマトグラフィ
ーで分析した。その結果を以下の表2に示す。 例5 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物5重量%を添加した後、例4に記載の実験を
繰り返した。その結果を表2に示す。 例6 シリカをコーティングした亜リン酸バナジウム- レドッ
クス酸化物10重量%を添加した後、例4に記載の実験を
繰り返した。その結果を表2に示す。
【0016】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07C 11/08 C07C 11/08 (72)発明者 イエンス・ペレーガールト デンマーク国、2820ゲントフテ、フオルケ ヴエイ、30エイ (72)発明者 ポウル・エリック・ヒユルント・ニールセ ン デンマーク国、3480フレーデンスボルク、 ローランツヴエイ、3
Claims (5)
- 【請求項1】 炭化水素供給物を脱水素する段階及び脱
水素反応によって生じる水素を除去する段階を含む、炭
化水素供給物の脱水素方法であって、脱水素段階及び水
素除去段階を、水素の存在下に還元される金属化合物と
組み合わせた脱水素触媒の存在下に同時に行う上記方
法。 - 【請求項2】 金属化合物が、リン酸金属塩及び金属酸
化物から選択される、請求項1の方法。 - 【請求項3】 金属化合物と脱水素触媒とを組み合わせ
た物が、これらの物理的な混合物の形である、請求項1
の方法。 - 【請求項4】 金属化合物と脱水素触媒とを組み合わせ
た物が、対応する前駆体材料を共析出させそして熱処理
することによって得ることができるものである、請求項
1の方法。 - 【請求項5】 金属化合物が、リン酸バナジウム及び/
または酸化モリブデンである、請求項2の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0403462A1 (en) * | 1989-05-12 | 1990-12-19 | Fina Research S.A. | Process for the catalytic dehydrogenation of hydrocarbons |
| JPH034936A (ja) * | 1989-05-18 | 1991-01-10 | Engelhard De Meern Bv | 水素化及び又は脱水素触媒 |
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| JPH08501094A (ja) * | 1992-09-04 | 1996-02-06 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 脱水素方法 |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JPH034936A (ja) * | 1989-05-18 | 1991-01-10 | Engelhard De Meern Bv | 水素化及び又は脱水素触媒 |
| JPH08501094A (ja) * | 1992-09-04 | 1996-02-06 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 脱水素方法 |
| JPH0710782A (ja) * | 1993-06-22 | 1995-01-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチレンおよびメタクロレインの製造方法 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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