JP2000313773A - ゴム混合物、その製造法、それから得られる成形体および該混合物の使用 - Google Patents
ゴム混合物、その製造法、それから得られる成形体および該混合物の使用Info
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Abstract
コールの遊離を低下させることができるゴム混合物を提
供する。 【解決手段】 ゴム混合物において、下記一般式(I) R1R2R3Si−R4−Z (I) [式中、R1、R2、R3は互いに独立して、H、(C1
〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲ
ンを表し、かつアルキル基の数は1以上であり;R4は
線状または分枝鎖状の(C1〜C18)アルキリデン基
であり;ZはH、ハロゲン、SCN、SH、Sx−R4
−SiR1R2R3{式中、xは2〜10の値を取ること
ができる}である]で示されるオルガノシランを含有し
ていることを特徴とする、ゴム混合物。及びこれを成形
して得られる空気タイヤ、タイヤトレッド等の成形体。
Description
製造法、成形体の製造法および該混合物の使用に関す
る。
ば3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−チ
オシアナトプロピルトリエトキシシランまたはビス−
(3−[トリエトキシシリル]−プロピル)テトラスル
ファンを、シランカップリング剤または強化添加剤とし
て、酸化物充填ゴム混合物中で、とりわけトレッドの製
造および自動車タイヤの他の部品の製造のために使用す
ることは公知である(ドイツ連邦共和国特許第2141
159号、同第2212239号、ドイツ連邦共和国特
許出願公開第19544469号、米国特許第3978
103号、同第4048206号、欧州特許出願公開第
784072号明細書)。
ム混合物中のアルキルシランの付加的な使用は、公知で
ある(欧州特許出願公開第795577号、同第864
605号明細書)。
ケイ酸を有するゴム混合物の製造の際に、混合過程中、
例えば密閉式混合機中で化学反応が起こる。この化学反
応は、多大なアルコールの遊離と結びついている縮合反
応である。文献に記載されているように[A. Hunsche,
U.Goerl, A.Mueller, M.Knaack, T.Goebel, Kautsch.Gu
mmi, Kunstst. 第50巻, 881, (1997)]、これらの縮合反
応は、エトキシ基とケイ酸のシラノール基とが反応する
一次反応およびシラン分子間の架橋をもたらす2個のエ
トキシ基間の二次反応から構成されている。この反応に
より、トリエトキシ官能化シランを使用する場合に、技
術水準によれば、ケイ素1モル当たりエタノール3モル
まで脱離されうる。
物の後処理の際に、部分的に多大な技術的問題、例えば
押出の際の混合物の多孔性またはゴム自体中の望ましく
ないブロー形成をまねく。その上、反応中のアルコール
の遊離を低下させることは、健康上および環境上望まれ
ている。
これらの欠点は、これまで使用されてきたトリアルコキ
シシリル官能基の代わりに少ないアルコキシ基を有する
シリル基を含有するオルガノシランを使用することによ
り、著しく低下されることができることが見出された。
は、一般構造R1R2R3Si−R4−Z (I)[この
際、オルガノシランは、ケイ素1個当たり3個未満のエ
トキシ基を有していてよい]のオルガノシランの使用に
関する。
C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲンを
表し、かつアルキル基の数は1以上であり;R4は、線
状または分枝鎖状の(C1〜C18)アルキリデン基であ
り;ZはH、ハロゲン、SCN、SH、Sx−R4−Si
R1R2R3{xは2〜10の値を取ることができる}で
ある]で示されるオルガノシランを含有することにより
特徴付けられる、ゴム混合物である。
基の代わりに、ジアルキルモノアルコキシシリル官能基
を有する上記の種類のオルガノシランが好ましい。本発
明によるビス−(3−[ジメチルエトキシシリル]ポリ
スルファン)がシランとして殊に好ましい。
殊に沈降ケイ酸、場合により別のゴム助剤、ならびに上
記の構造単位から構成されており、かつ使用されるゴム
の量に対して0.1〜15質量%の量で使用される少な
くとも1つのオルガノシランを含有するゴム混合物であ
る。
のアルコキシ基に基づき、このシランを使用する際に、
許容されないアルコールの遊離がゴム混合過程中で低下
する。公知の処理方法と比較して、例えば、カップリン
グ剤としてのビス−(3−[トリエトキシシリル]−プ
ロピル)−テトラスルファン(TESPT)の簡単な使
用により、最大で可能なアルコール発生が約66%に低
下する。
よるシランで製造されたゴム混合物およびそれから製造
される加硫ゴムは、技術水準によるトリエトキシシリル
官能基を有する参考と比較して、それらのゴム工業的な
性質に関連して欠点を有しないことが見出された(例1
および2)。
に充填剤の添加は、好ましくは、100〜200℃の材
料温度で行われるが、しかし、これらの添加はまた、よ
り低い温度(40〜100℃)で、例えば別のゴム助剤
と一緒に行われてよい。
活性な有機担体もしくは無機担体上に担持されて、混合
過程で添加されてよい。好ましい担体材料は、ケイ酸、
天然シリケートもしくは合成シリケート、酸化アルミニ
ウムまたはカーボンブラックである。
ム混合物に当てはまる:カーボンブラック:この際使用
すべきカーボンブラックは、ランプブラック法、ファー
ネスブラック法またはガスブラック法により製造されて
おり、BET表面積20〜200m2/gを有し、例え
ばSAFカーボンブラック、ISAFカーボンブラッ
ク、HSAFカーボンブラック、HAFカーボンブラッ
ク、FEFカーボンブラックまたはGPFカーボンブラ
ックである。カーボンブラックは、場合によりヘテロ原
子、例えばSiを含有していてもよい。
ン化ケイ素の火炎加水分解により製造され、比表面積5
〜1000m2/g、有利に20〜400m2/g(BE
T表面積)を有し、かつ一次粒子径10〜400nmを
有する高分散ケイ酸。ケイ酸は、場合により別の金属酸
化物、例えば酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸
化カルシウム、酸化バリウム、酸化亜鉛および酸化チタ
ンを有する混合酸化物として存在していてもよい。
一次粒子径10〜400nmを有する合成シリケート、
例えばアルミニウムシリケート、アルカリ土類金属シリ
ケート、例えばマグネシウムシリケートもしくはカルシ
ウムシリケート。
の天然由来のケイ酸。
ト、ストランド)またはミクロガラス球。
2/gを有するカーボンブラック、またはシリケート溶
液の沈降により製造され、BET表面積20〜400m
2/gを有する高分散ケイ酸は、それぞれゴム100部
に対して5〜150質量部の量で使用される。
形で使用されてよい。本方法の特に好ましい実施態様に
おいて、それぞれゴム100質量部に対して、淡色の(h
ell)充填剤10〜150質量部、場合によりカーボンブ
ラック0〜100質量部と一緒に、ならびに式(I)の
化合物0.3〜10質量部が、混合物の製造のために使
用される。
は、天然ゴムの他に、合成ゴムも適している。好ましい
合成ゴムは、例えばW. Hofmann, Kautschuktechnologi
e, Genter Verlag, Stuttgart 1980に記載されている。
これらは、とりわけ、 ポリブタジエン(BR) ポリイソプレン(IR) スチレン含量1〜60質量%、有利に2〜50質量%を
有するスチレン/ブタジエン−コポリマー(SBR) イソブチレン/イソプレンコポリマー(IIR) アクリロニトリル含量5〜60質量%、有利に10〜5
0質量%を有するブタジエン/アクリロニトリルコポリ
マー(NBR) 部分水素添加または完全水素添加されたNBRゴム(H
NBR) エチレン/プロピレン/ジエンコポリマー(EPDM) ならびにこれらのゴムの混合物を含む。自動車タイヤの
製造のためには、殊に、−50℃を上回るガラス温度を
有するアニオン重合された溶液SBRゴムならびにそれ
とジエンゴムとの混合物が重要である。
いて公知である別のゴム助剤製品、例えば反応促進剤、
老化防止剤、熱安定剤、光保護剤、オゾン保護剤、加工
助剤、可塑剤、粘着剤、発泡剤、染料、顔料、ワック
ス、希釈剤、有機酸、遅延剤、金属酸化物ならびに活性
剤、例えばトリエタノールアミン、ポリエチレングリコ
ール、ヘキサントリオールを含有していてよい。
けられている通常の量で使用される。通常の量は、例え
ば、ゴムに対して0.1〜50質量%である。ゴム反応
性基を有するオルガノシランは、架橋剤として単独で使
用されてよい。通常、別の架橋剤の添加が推奨される。
別の公知の架橋剤として、硫黄または過酸化物が使用さ
れてよい。本発明によるゴム混合物は更に架橋促進剤を
含有していてよい。適した加硫促進剤の例は、メルカプ
トベンズチアゾ−ル、スルフェンアミド、グアニジン、
チウラム、ジチオカルバメート、チオ尿素およびチオカ
ルボネートである。加硫促進剤および硫黄またはペルオ
キシドは、ゴムに対して0.1〜10質量%、好ましく
は0.1〜5質量%の量で使用される。
〜200℃、好ましくは130〜180℃の温度で、場
合により10〜200バールの圧力下に行ってよい。ゴ
ムを、充填剤、場合によりゴム助剤および一般構造
(I)のシランと混合することは、常用の混合装置、例
えばロールミル、密閉式混合機および混合押出機中で実
施されてよい。本発明によるゴム加硫物は、成形体の製
造のため、例えば空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブ
ル外装、チューブ、動輪ベルト、コンベヤーベルト、ロ
ールカバー、タイヤ、靴底、パッキンリングおよび減衰
エレメントに適している。
iderer GK1.5N)中で、混合時間6分間および5分間、6
0〜70RPMの回転数で、最大155℃の排出温度ま
でで、引続き最大90℃で密閉式混合機中での混合段階
で行い、以下の第1表に記載されているような配合に応
じて製造する。その際、単位phrは、使用される粗ゴ
ム100部に対する質量含分を意味する。
の一般的な方法は、例えば“RubberTechnology Handboo
k”, W. Hofmann, Hanser Verlag 1994に記載されてい
る。
16分、例2の試験体には30分である。
ル社(Bayer AG)製の、スチレン含量25質量%およびブ
タジエン含量75質量%を有する溶液重合したSBRコ
ポリマーである。ブタジエンは、73%が1,2で、1
0%がシス−1,4で、かつ17%がトランス−1,4
で結合している。このコポリマーは、油37.5phr
を含有し、50±5のムーニー粘度(ML1+4/10
0℃)を有する。
バイエル社(Bayer AG)製の、シス−1,4含量97%、
トランス−1,4含量2%、1,2含量1%を有し、か
つ39〜49のムーニー粘度を有するシス−1,4−ポ
リブタジエン(ネオジム型)である。
は、175m2/gのBET表面積を有する。参照例1
のTESPD(ビス−(3−[トリエトキシシリル]プ
ロピル)ジスルファン)を、ドイツ連邦共和国特許第1
9541404号明細書に従って製造する。例2のシラ
ンであるビス−(3−[ジメチルエトキシシリル]プロ
ピル)ジスルファンを、技術水準により、クロロジメチ
ルシランと塩化アリルとのヒドロシリル化、引続きエタ
ノール分解およびドイツ連邦共和国特許出願公開第19
734295号明細書に記載されている方法に類似した
硫黄化により製造する。
のナフトレン(Naftolen) ZDを使用する。ブルカノク
ス(Vulkanox)4020は、バイエル社(Bayer AG)製のP
PDであり、プロテクター(Protektor)G35Pは、H
B−フラー社(HB-Fuller GmbH)製のオゾン防護ワックス
である。ブルカシト(Vulkacit)D(DPG)およびブル
カシト(Vulkacit)CZ(CBS)は、バイエル社(Bayer
AG)製の市販品である。ペルカシト(Perkacit)TBZT
Dは、フレキス社(Flexis S.A.)製の市販品である。
試験方法により行う。
の実施は、一般的な実施規定により行う。
変更して、例2の混合物に、等モル量の計量供給に相当
するビス−(3−[ジメチルエトキシシリル]プロピ
ル)ジスルファン4.3phrを添加する。次の粗混合
物および加硫ゴムのゴム工業的データが示されている
(第3表):
ルエトキシシラン(例2)を使用する場合には、技術水
準によるトリエトキシシラン(例1)と比べてゴム工業
的な性質の劣悪化が記載され得ないことを証明してい
る。むしろ、それどころか利点は、転がり抵抗と相関し
ている低下したtanδ(60℃)値で識別されうる。
Claims (13)
- 【請求項1】 ゴム混合物において、 一般構造 R1R2R3Si−R4−Z (I) [式中、R1、R2、R3は互いに独立して、H、(C1〜
C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロゲンを
表し、かつアルキル基の数は1以上であり;R4は線状
または分枝鎖状の(C1〜C18)アルキリデン基であ
り;ZはH、ハロゲン、SCN、SH、Sx−R4−Si
R1R2R3{式中、xは2〜10の値を取ることができ
る}である]で示されるオルガノシランを含有している
ことを特徴とする、ゴム混合物。 - 【請求項2】 オルガノポリスルファンシランおよびオ
ルガノアルキルシランを含有している、請求項1記載の
ゴム混合物。 - 【請求項3】 使用されるゴムの量に対して0.1〜1
5質量%の量のオルガノシランを含有している、請求項
1または2記載のゴム混合物。 - 【請求項4】 オルガノポリスファンシランは、R1が
エトキシまたはメトキシであり、R2およびR3が双方と
もメチルであり、R4がプロピルまたはイソブチルであ
り、かつZがSx−R4−Si−R1R2R3{この場合、
xは統計学的に平均して2〜4である}であるシランで
ある、請求項1から3までのいずれか1項記載のゴム混
合物。 - 【請求項5】 オルガノアルキルシランは、R1がエト
キシまたはメトキシであり、R2およびR3が双方ともメ
チルであり、かつR4が(C1〜C18)アルキルであるシ
ランである、請求項1から4までのいずれか1項記載の
ゴム混合物。 - 【請求項6】 合成ゴム、充填剤としてのケイ酸および
次の2つのオルガノシランポルスルファンのうちの1
つ:ビス−(3−[ジメチルエトキシシリル]−プロピ
ル)テトラスルファンまたはビス−(3−[ジメチルエ
トキシシリル]−プロピル)ジスルファンを含有してい
る、請求項1から5までのいずれか1項記載のゴム混合
物。 - 【請求項7】 合成ゴム、充填剤としてのケイ酸および
次の2つのオルガノシランポリスルファンのうちの1
つ:ビス−(3−[ジメチルエトキシシリル]−プロピ
ル)テトラスルファンまたはビス−(3−[ジメチルエ
トキシシリル]−プロピル)ジスルファンならびにアル
キルシランを含有している、請求項1から6までのいず
れか1項記載のゴム混合物。 - 【請求項8】 ゴムに加えて、少なくとも1つの別の充
填剤を含有する請求項1から7までのいずれか1項記載
のゴム混合物の製造法において、請求項1または4記載
のオルガノシランポリスルファンを使用することを特徴
とする、ゴム混合物の製造法。 - 【請求項9】 ゴムに加えて、少なくとも1つの別の充
填剤を含有するゴム混合物の製造法において、請求項
1、4または5のいずれか1記載のオルガノシランポリ
スルファンおよびオルガノアルキルシランを使用するこ
とを特徴とする、ゴム混合物の製造法。 - 【請求項10】 請求項1から7までのいずれか1項記
載のゴム混合物から得られる成形体。 - 【請求項11】 空気タイヤである、請求項10記載の
成形体。 - 【請求項12】 タイヤトレッドである、請求項10記
載の成形体。 - 【請求項13】 成形体を製造するための請求項1から
7までのいずれか1項記載のゴム混合物の使用。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105136A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Bridgestone Corp | ベルトコンベアのベルト用ゴム組成物、ベルト及びベルトコンベア |
| JP2005530855A (ja) * | 2002-06-21 | 2005-10-13 | ロディア・シミ | オルガノジアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2006502270A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-19 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | 無機充填剤とシランポリスルフィドをベースとするタイヤベルト |
| KR101423759B1 (ko) | 2012-09-03 | 2014-07-31 | 한국타이어 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어 |
| JP2018536758A (ja) * | 2015-12-07 | 2018-12-13 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | ゴム混合物 |
| CN110621732A (zh) * | 2017-05-12 | 2019-12-27 | 朗盛德国有限责任公司 | 含有含硫有机硅化合物的橡胶混合物 |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2804120A1 (fr) | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage (charge blanche/elstomere) |
| FR2804121A1 (fr) | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage ( charge blanche/elastomere) |
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| KR100806662B1 (ko) | 2000-05-22 | 2008-02-28 | 소시에떼 드 테크놀로지 미쉐린 | 타이어 주행 트레드용 조성물 및 이의 제조방법 |
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| WO2002031041A1 (fr) | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc comportant a titre d'agent de couplage un organosilane polyfonctionnel |
| CA2410156C (fr) | 2001-03-12 | 2011-08-23 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique |
| FR2823215B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
| FR2823210B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-01 | Rhodia Chimie Sa | Organoxysilanes polysulfures utilisables notamment en tant qu'agent de couplage, compositions d'elastomere(s) les contenant et articles en elastomere(s) prepares a partir de telles compositions |
| DE10122269A1 (de) * | 2001-05-08 | 2002-11-21 | Degussa | Silanmodifizierter biopolymerer, biooligomerer, oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| EP1419195B1 (fr) | 2001-06-28 | 2010-04-21 | Société de Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a basse surface specifique |
| EP1404755A1 (fr) | 2001-06-28 | 2004-04-07 | Société de Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a tres basse surface specifique |
| BR0211898A (pt) * | 2001-08-13 | 2004-09-21 | Michelin Soc Tech | Composição de borracha diênica para pneumático, processo para preparar a mesma, utilização de uma composição de borracha, artigo semi-acabado de borracha para pneumático, pneumático, banda de rodagem de pneumático, e, processo para reforçar uma composição de borracha diênica destinada à fabricação de pneumáticos |
| WO2003046066A1 (fr) | 2001-11-26 | 2003-06-05 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneu et son procede d'obtention |
| DE10223658A1 (de) * | 2002-05-28 | 2003-12-18 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| AU2003255474A1 (en) * | 2002-09-04 | 2004-03-29 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for tyre treads |
| DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| JP5433233B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2014-03-05 | 株式会社ブリヂストン | 揮発性有機化合物(voc)の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 |
| US7406990B2 (en) * | 2005-08-10 | 2008-08-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Runflat tire with sidewall component containing high strength glass bubbles |
| DE102005038794A1 (de) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| KR20080068868A (ko) * | 2005-11-16 | 2008-07-24 | 다우 코닝 코포레이션 | 오가노실란 및 이의 제조방법, 및 탄성중합체 조성물중에서의 이의 용도 |
| US7968635B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7737202B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968634B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US7960460B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968633B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7687558B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7968636B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7696269B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US8592506B2 (en) * | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
| US7915368B2 (en) | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
| FR2918065B1 (fr) | 2007-06-28 | 2011-04-15 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un copolymere dienique a bloc polyether, composition de caoutchouc renforcee et enveloppe de pneumatique. |
| US8962746B2 (en) * | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US8794282B2 (en) | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| US8513371B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
| DE102008041918A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| FR2940290B1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-12-31 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage mercaptosilane bloque |
| FR2945815B1 (fr) | 2009-05-20 | 2011-07-01 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comportant un agent de couplage organosilane |
| FR2947552B1 (fr) | 2009-05-20 | 2011-08-26 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage organosilane |
| US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| CN114016318A (zh) | 2014-12-31 | 2022-02-08 | 株式会社普利司通 | 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂 |
| FR3053345B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un agent de couplage polysulfure de monohydroxysilane |
| FR3053337B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polysulfure de monohydroxysilane |
| FR3060565A1 (fr) | 2016-12-16 | 2018-06-22 | Michelin & Cie | Polysulfure d'alcoxysilane |
| CN111234315A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 南京曙光精细化工有限公司 | 在使用中释放低量voc的含硫硅烷偶联剂及其制备方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283301A (en) * | 1975-12-29 | 1977-07-12 | Dow Corning | Process for preparing sulfur compounds having csxccbond |
| JPH0741603A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | シリカ配合高減衰ゴム組成物 |
| JPH07304905A (ja) * | 1994-05-04 | 1995-11-21 | Bayer Ag | 含硫黄有機珪素化合物を混入したゴム混合物 |
| JPH08259739A (ja) * | 1995-03-14 | 1996-10-08 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物およびタイヤへのその使用 |
| JPH09176381A (ja) * | 1995-12-20 | 1997-07-08 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | ジチオジプロピオン酸、トリチオジプロピオン酸及びテトラチオジプロピオン酸の混合物を含む、シリカ充填ゴム組成物 |
| JPH101565A (ja) * | 1996-03-11 | 1998-01-06 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物およびトレッドを有するタイヤ |
| JPH10182847A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-07-07 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物、およびタイヤでのその利用 |
| JPH11228741A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
| JPH11511198A (ja) * | 1995-08-16 | 1999-09-28 | オーエスアイ スペシャルティーズ インコーポレーテッド | シリカ担体上の安定なシラン組成物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2141159C3 (de) * | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
| US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| DE2212239C3 (de) * | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| US4048206A (en) * | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
| DE2536674C3 (de) † | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
| DE2712866C3 (de) * | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| JPS62156148A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-11 | Otsuka Chem Co Ltd | ゴム組成物 |
| JPH068366B2 (ja) † | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| TW213478B (ja) * | 1992-03-06 | 1993-09-21 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind | |
| US5399739A (en) * | 1994-04-18 | 1995-03-21 | Wright Chemical Corporation | Method of making sulfur-containing organosilanes |
| US6489389B1 (en) * | 1994-08-19 | 2002-12-03 | Bridgestone Corporation | Rubber composition for tire treads |
| US5489701A (en) * | 1994-09-28 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| US5596116A (en) * | 1995-09-11 | 1997-01-21 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| DE19544469A1 (de) * | 1995-09-23 | 1997-03-27 | Degussa | Organosilanverbindungen und Kieselsäure enthaltende vulkanisierbare Kautschukmischungen und Verfahren zur Herstellung |
| FR2743564A1 (fr) * | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| US5663358A (en) † | 1996-01-22 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5675014A (en) † | 1996-01-22 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5914364A (en) * | 1996-03-11 | 1999-06-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| US5708053A (en) * | 1996-08-15 | 1998-01-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica-filled rubber compositions and the processing thereof |
| US5684171A (en) † | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
| US6008295A (en) * | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
-
1999
- 1999-04-03 DE DE19915281A patent/DE19915281A1/de not_active Ceased
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- 2000-04-03 JP JP2000100741A patent/JP4615088B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-03 PL PL339404A patent/PL201633B1/pl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283301A (en) * | 1975-12-29 | 1977-07-12 | Dow Corning | Process for preparing sulfur compounds having csxccbond |
| JPH0741603A (ja) * | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | シリカ配合高減衰ゴム組成物 |
| JPH07304905A (ja) * | 1994-05-04 | 1995-11-21 | Bayer Ag | 含硫黄有機珪素化合物を混入したゴム混合物 |
| JPH08259739A (ja) * | 1995-03-14 | 1996-10-08 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物およびタイヤへのその使用 |
| JPH11511198A (ja) * | 1995-08-16 | 1999-09-28 | オーエスアイ スペシャルティーズ インコーポレーテッド | シリカ担体上の安定なシラン組成物 |
| JPH09176381A (ja) * | 1995-12-20 | 1997-07-08 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | ジチオジプロピオン酸、トリチオジプロピオン酸及びテトラチオジプロピオン酸の混合物を含む、シリカ充填ゴム組成物 |
| JPH101565A (ja) * | 1996-03-11 | 1998-01-06 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物およびトレッドを有するタイヤ |
| JPH10182847A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-07-07 | Goodyear Tire & Rubber Co:The | シリカ強化ゴム組成物、およびタイヤでのその利用 |
| JPH11228741A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105136A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Bridgestone Corp | ベルトコンベアのベルト用ゴム組成物、ベルト及びベルトコンベア |
| JP2005530855A (ja) * | 2002-06-21 | 2005-10-13 | ロディア・シミ | オルガノジアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2006502270A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-19 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | 無機充填剤とシランポリスルフィドをベースとするタイヤベルト |
| KR101423759B1 (ko) | 2012-09-03 | 2014-07-31 | 한국타이어 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어 |
| JP2018536758A (ja) * | 2015-12-07 | 2018-12-13 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | ゴム混合物 |
| CN110621732A (zh) * | 2017-05-12 | 2019-12-27 | 朗盛德国有限责任公司 | 含有含硫有机硅化合物的橡胶混合物 |
| KR20200006055A (ko) * | 2017-05-12 | 2020-01-17 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 황-함유 오르가노규소 화합물을 함유하는 고무 혼합물 |
| JP2020519729A (ja) * | 2017-05-12 | 2020-07-02 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 硫黄含有有機ケイ素化合物を含むゴム混合物 |
| CN110621732B (zh) * | 2017-05-12 | 2022-01-07 | 朗盛德国有限责任公司 | 含有含硫有机硅化合物的橡胶混合物 |
| KR102532494B1 (ko) * | 2017-05-12 | 2023-05-16 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 황-함유 오르가노규소 화합물을 함유하는 고무 혼합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19915281A1 (de) | 2000-10-05 |
| EP1043357B2 (de) | 2017-10-25 |
| PL201633B1 (pl) | 2009-04-30 |
| BR0001517A (pt) | 2000-10-31 |
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| EP1043357A1 (de) | 2000-10-11 |
| KR100686474B1 (ko) | 2007-02-26 |
| PT1043357E (pt) | 2004-11-30 |
| ZA200001620B (en) | 2000-10-25 |
| PL339404A1 (en) | 2000-10-09 |
| EP1043357B1 (de) | 2004-08-11 |
| ES2224947T3 (es) | 2005-03-16 |
| US6890981B1 (en) | 2005-05-10 |
| DK1043357T3 (da) | 2004-11-01 |
| ES2224947T5 (es) | 2018-02-27 |
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