JP2000319172A - 少なくとも一つの二環式芳香族化合物及び少なくとも一つの２−アルキル−１−アルカノールまたはそのエステルを含む組成物、及びその使用 - Google Patents

少なくとも一つの二環式芳香族化合物及び少なくとも一つの２−アルキル−１−アルカノールまたはそのエステルを含む組成物、及びその使用

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カロル・ギラマン
Francine Baldo
フランシーヌ・バルドー
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 生理学的に許容可能な可溶化剤中に二環式芳
香族化合物を可溶化した組成物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）で表される二環式芳香族化合
物、２−アルキル−１−アルカノール又はそのエステル
を含む組成物。上記二環式芳香族化合物として、例え
ば、４−（３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチルチオ）安息香
酸を使用しする。上記２−アルキル−１−アルカノール
として、例えば、２−ヘキシル−１−デカノールを使用
する。及び、上記組成物の、皮膚又は頭皮の化粧用トリ
ートメントとしての使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一つの
二環式芳香族化合物、及び１２から３６までの炭素原子
を含む少なくとも一つの2-アルキル-1-アルカノールま
たは上記アルコールのエステルを含む組成物、上記組成
物の使用、並びに任意にアルコキシル化された１２から
３６までの炭素原子を含む少なくとも一つの2-アルキル
-1-アルカノールまたは上記アルコールのエステルによ
る、上記化合物の可溶化法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特に各種の角質化疾患の予防または処
理、及び皮膚の色素沈着斑の減少においても有用である
二環式芳香族化合物は、欧州特許EP 679 630から周知で
ある。かくしてこれらの化合物は、例えば抗シワ製品の
ような、特に皮膚の修復または加齢または光化学作用に
よる老化を予防するために、選択された化粧用活性剤を
構成する。
【０００３】しかしながら、これらの化合物は、化粧用
組成物中に可溶化することが困難であることが観察され
ている。かくしてこれらの活性剤は、再結晶化または分
解する傾向を有する。これは、所望の目的に対して逆に
作用する、再結晶化および／または分解の度合に依存し
て、これらの組成物の効力の多かれ少なかれ顕著な損失
を導く。さらに、この再結晶化または分解は、これらの
組成物の安定性全体、同様に外観を改変し得、それによ
って使用者にそれらの使用を断念させるかもしれない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かくして、生理学的に
許容可能な可溶化剤中にこれらの化合物を可溶化する必
要性が存する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本出願人は、これらの二
環式芳香族化合物が、ゲルベ(Guerbet)アルコールまた
はそれらのエステル中に容易に可溶化できることを、驚
くべきことに観察した。
【０００６】ゲルベアルコールは、以下の一般式（Ｉ
Ｉ）に相当する2-アルキル-1-アルカノールである： 式中、Ｒは同じ飽和脂肪族基を表す。
【０００７】これらのアルコールは、高温でアルカリ金
属の触媒の存在下で、アルドールを形成するために二分
子のアルデヒドの縮合、引き続き水の除去によって、一
般的に得られる。その分枝状構造のために、これらの化
合物は、非常に低温で液体である。さらに、その高い分
子量のため、それらは比較的非刺激性であり、比較的非
揮発性であり、良好な潤滑特性を有する。最後にその飽
和脂肪族鎖は、高温での酸化に関して非常に良好な安定
性を該化合物に与える。
【０００８】これらの有利な特性は、これらの化合物が
非常に多くの応用、特に非常に多様な化粧品組成物にお
ける皮膚軟化剤及びコンディショナーとして現在使用さ
れる理由を説明する。
【０００９】それらのいくつかは、5-n-オクタノニルサ
リチル酸、コーヒー酸、コウジ酸(EP 0 679 388)及びレ
チノール(EP 0 646 371及びEP 0 666 076)のような、活
性剤を可溶化するための試薬としても記載されている。
【００１０】しかしながら、本出願人の知見によれば、
以下に記載されるような二環式芳香族化合物を可溶化す
るためのゲルベアルコールの使用については提案されて
いない。
【００１１】かくして、本発明の一つの主題は、１２か
ら３６までの炭素原子を含む少なくとも一つの2-アルキ
ル-1-アルカノール、または上記アルコールのエステル
を含むことを特徴とする、少なくとも一つの二環式芳香
族化合物を含むことを特徴とする組成物である。
【００１２】本発明の主題はまた、１２から３６までの
炭素原子を含む少なくとも一つの2-アルキル-1-アルカ
ノール、または上記アルコールのエステルと、上記二環
式化合物を混合することを含む工程を含む、二環式芳香
族化合物を可溶化するための方法である。該混合は、冷
却条件、室温または温暖条件、例えば７５℃で、一般的
に攪拌しながら実施できる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明に従った二環式芳香族化合
物は、特に以下の一般式（Ｉ）を有する：
【化９】 式中、★ Ｒ1は、水素原子、−ＣＨ3基、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ3基、
−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4基、−Ｏ−Ｒ5基、−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2）m−（ＣＯ）n−Ｒ6基、−ＣＯ−Ｒ7基、−ＣＯ−
Ｏ−Ｒ8基、または−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ9基を表し、ｍ、ｎ
及びｐの値、並びにＲ3からＲ9の各種の基は、以下に与
えられた意味を有し、★ Ｒ2は、水素原子またはハロゲン原子、低級アルキル
基、−ＮＯ2基、−Ｏ−ＣＯＲ4基、−ＯＲ9基、または
以下の基を表し：
【化１０】 Ｒ4，Ｒ9及びＲ10基は、以下に与えられた意味を有し、★ Ａｒは、以下の式（ａ）−（ｅ）の基から選択された
基を表し：
【化１１】 式中Ｒ2は、上述の意味を有し、Ｒ9は以下に与えられた
意味を有し、★ Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＮＲ9−基を
表し、ｔの値及びＲ9基は以下に与えられた意味を有
し、★ Ｙ及びＺは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＣＲ
11Ｒ12基を表し、ｔの値並びにＲ11及びＲ12基は以下に
与えられた意味を有し、上述の記載の全てにおいて以下
のように解され、 −ｍは１，２または３に等しい整数であり、ｎは０また
は１に等しい整数であり、ｐは０，１，２または３に等
しい整数であり、ｔは０，１または２に等しい整数であ
り、 −Ｒ3，Ｒ5，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は、互いに独立
して、水素原子または低級アルキル基を表し、 −Ｒ4は、低級アルキル基を表し、 −Ｒ5は、水素原子または低級アルキル基を表し、 −Ｒ6は、低級アルキル基または複素環を表し、 −Ｒ7は、水素原子、低級アルキル基または以下の基を
表し：
【化１２】 式中Ｒ'及びＲ"は、同じまたは異なってもよく、水素原
子、低級アルキル基、モノ−またはポリヒドロキシアル
キル基、任意に置換されたアリール基、またはアミノ酸
若しくはペプチド若しくは糖残基を表し、または代わり
に共に複素環を形成し、 −Ｒ8は、水素原子、１から２０までの炭素原子を含む
直鎖状または分枝状アルキル基、アルケニル基、モノ−
またはポリヒドロキシアルキル基、任意に置換されたア
リールまたはアラルキル基、糖残基またはアミノ酸また
はペプチド残基を表し、 −Ｙ及びＺは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）t−基を同時
に表すことはできない。
【００１４】本発明はまた、Ｒ1基がカルボン酸官能基
またはスルホン酸官能基を表す、またはアミン官能基を
有する場合、若しくは代わりに、Ｒ2基がアミン官能基
を表す場合、上述の式（Ｉ）の化合物の塩、並びに上記
化合物のキラル類似体に対して向けられる。本発明に従
った化合物が、塩の形態を有する場合、それらは好まし
くは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、または代
わりに亜鉛または有機アミンの塩である。
【００１５】本発明に従って、「低級アルキル基」なる
用語は、１から６までの炭素原子含む基、好ましくはメ
チル、エチル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル及
びヘキシル基を意味する。
【００１６】「１から２０までの炭素原子を含む直鎖状
または分枝状アルキル基」なる用語は、特にメチル、エ
チル、プロピル、2-エチルヘキシル、オクチル、ドデシ
ル、ヘキサデシル、及びオキサデシル基を意味する。
【００１７】「モノヒドロキシアルキル基」なる用語
は、好ましくは２または３の炭素原子を含む基、特に2-
ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、または3-ヒ
ドロキシプロピル基を意味する。
【００１８】「ポリヒドロキシアルキル基」なる用語
は、2,3-ジヒドロキシプロピル、2,3,4-トリヒドロキシ
ブチル、及び2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル基、ま
たはペンタエリトリトール基のような、３から６までの
炭素原子及び２から５までのヒドロキシル基を含む基を
意味する。
【００１９】「アリール基」なる用語は、好ましくは少
なくとも一つのハロゲン原子、ヒドロキシルまたはニト
ロ官能基で任意に置換されたフェニル基を意味する。
【００２０】「アラルキル基」なる用語は、好ましくは
少なくとも一つのハロゲン原子、ヒドロキシルまたはニ
トロ官能基で任意に置換されたベンジルまたはフェネチ
ル基を意味する。
【００２１】「アルケニル基」なる用語は、とりわけア
リル基のような、好ましくは２から５までの炭素原子を
含み、一つ以上のエチレン不飽和を含む基を意味する。
【００２２】「糖残基」なる用語は、特にグルコース、
ガラクトースまたはマンノースから得られた基、若しく
は代わりにグルクロン酸から得られた基を意味する。
【００２３】「アミノ酸残基」なる用語は、特にリシ
ン、グリシンまたはアスパラギン酸から得られた残基を
意味し、「ペプチド残基」なる用語は、アミノ酸の組み
合わせから生ずるジペプチドまたはトリペプチド残基を
とりわけ意味する。
【００２４】最後に、「複素環」なる用語は、好ましく
は上述のＣ1−Ｃ6アルキルまたはモノ−若しくはポリヒ
ドロキシアルキル基で４位で任意に置換された、ピペリ
ジノ、モルホリノ、ピロリジノまたはピペラジノ基を意
味する。
【００２５】Ｒ2基がハロゲン原子を表す場合、それは
好ましくはフッ素、塩素または臭素原子である。
【００２６】本発明に従って、とりわけ好ましい式
（Ｉ）の化合物は、以下の条件の少なくとも一つ、好ま
しくは全てを満足するものである： −Ｒ1は、−ＣＯ−Ｒ7基であり、 −Ｒ2は、低級アルキル基または−ＯＲ9基であり、 −Ａｒは、式（ａ）の基を表し、 −及びＸは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ9−を表す。
【００２７】本発明の範囲内に含まれる上述の式（Ｉ）
の化合物の中では、以下のものが特に挙げられる： −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルチオ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルスルフィニル)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルスルホニル)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルアミノ)安息香酸 −5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルチオ)-2-チオフェンカルボン酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
-ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-エチル-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラ
ヒドロ-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(3-イソプロピル-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-
テトラヒドロ-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルオキシ)アセトフェノン −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
ナフチルオキシ)ベンズアルデヒド −4-(3-ブロモ-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラ
メチル-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −3-メチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8,-テトラ
メチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −3-メチル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
ラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −3-メチル-4-(3-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,
8-テトラメチル-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
-ナフチルチオ)ニコチン酸 −2-ヒドロキシ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-
テトラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −2-クロロ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
ラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラ
メチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-イソプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-
テトラメチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-n-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テ
トラメチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
-ナフチルチオ)ベンゼンメタノール −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
-ナフチルチオ)ベンズアルデヒド −N-エチル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
ラヒドロ-2-ナフチルチオ)ベンズアミド −N-4-ヒドロキシフェニル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル
-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルチオ)ベンズアミ
ド。
【００２８】本発明に従った組成物において、4-(3,5,
5,8,8-ペンタメチル-,5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチ
ルチオ)安息香酸を使用することが特に好ましい。
【００２９】本発明に従った組成物は、上述の二環式芳
香族化合物のための可溶化剤として、１２から３６まで
の炭素原子、好ましくは１６から２０までの炭素原子を
含む少なくとも一つの2-アルキル-1-アルカノール、ま
たは上記アルコールのエステルを含む。
【００３０】本発明における使用のために適した2-アル
キル-1-アルカノールとして、以下のものが挙げられ
る：ブチルオクタノール、ヘキシルデカノール、オクチ
ルデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルド
デカノール、デシルテトラデカノール、ウンデシルペン
タデカノール、ドデシルへキサデカノール、テトラデシ
ルオクタデカノール、ヘキシルデシルオクタデカノー
ル、テトラデシルエイコサノール、及びセチルアラキド
ール。
【００３１】これらの化合物の全ては、商標名Isofol
（登録商標）の名の下でCondea Vista社から、Exxal
（登録商標）の名の下でExxon Chemical社から、または
Jarcol（登録商標）の名の下でJarchem社から、商業的
に入手可能である。商標名EutanolGの名の下でHenkel社
から入手可能な化合物もまた、使用できる。
【００３２】商標名Isofol 18T（登録商標）の名の下で
Condea社から入手可能なイソセチルアルコール、イソス
テアリルアルコール及びイソアラキジルアルコールの混
合物もまた挙げられる。
【００３３】特に、2-ヘキシルデカノールが、好ましく
使用される。
【００３４】上記アルコールのエステルとしては、以下
のものが挙げられる：オクタン酸オクチルドデシル；カ
プリル酸ヘキシルデシル；ラウリン酸ヘキシルデシル；
パルミチン酸ヘキシルデシル；ステアリン酸ヘキシルデ
シル；及びオクチルドデカノールとLimnanthes albaの
胚芽油から得た脂肪酸のエステルであるオクチルドデシ
ルメドウフォアマート(meadowfoamate)。
【００３５】特に、例えば商標名Meadowester gmeの名
の下でFanning Corporationから入手可能であるオクチ
ルドデシルメドウフォアマートを使用することが好まし
い。
【００３６】本発明に従った組成物中の式（Ｉ）の化合
物の濃度は、組成物全体に対して、有利には０．０００
１重量％から１０重量％の間、好ましくは０．０１重量
％から５重量％の間、より好ましくは０．１重量％から
１重量％の間である。さらに、2-アルキル-1-アルカノ
ールまたはそのエステルの重量による量は、二環式芳香
族化合物の重量による量より、好ましくは少なくとも２
０倍大きい、より好ましくは少なくとも３０倍大きい。
それは有利には、該組成物の全重量の０．０１％から２
０％まで、より好ましくは１から１０％までを表す。
【００３７】本発明に従った組成物は、局所的適用のた
めに通常使用されるいずれかの製薬学的形態、特に水溶
液、水−アルコール溶液、または油性溶液、水中油型ま
たは油中水型または複数相のエマルション、シリコーン
エマルション、ミクロエマルションまたはナノエマルシ
ョン、水性または油性ゲル、無水液体、ペーストまたは
固体製品、小球の存在下で水相中における油相の分散物
であり、これらの小球はナノスフェア及びナノカプセル
のようなポリマー性ナノ粒子であり得ることが出きるも
の、またはより好ましくはイオン性及び／または非イオ
ン性型の液体ベシクルの形態で存在できる。
【００３８】この組成物は、多かれ少なかれ液体であり
得、白色または着色されたクリーム、軟膏、乳液、ロー
ション、漿液、ペースト、ムースまたはゲルの外観を有
することができる。それは任意に、エアロゾルの形態で
皮膚に適用できる。それはまた、固体の形態であり得、
例えばスティックの形態で存在し得る。それは、皮膚に
対するケア製品及び／またはメイクアップ製品として、
若しくは例えばシャンプーまたはコンディショナーのよ
うな頭髪製品として使用できる。
【００３９】周知の態様において、本発明の組成物はま
た、親水性または親油性ゲル化剤、親水性または親油性
活性剤、防腐剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、サ
ンスクリーン剤、顔料、脱臭剤及び染料のような、化粧
品及び皮膚科学における一般的なアジュバントを含むこ
とができる。これらの各種のアジュバントの量は、考慮
される分野で通常使用されるものであり、例えば該組成
物の全重量に対して０．０１から２０％までである。そ
れらの性質に依存して、これらのアジュバントは、脂肪
相、水相、脂質ベシクル及び／またはナノ粒子内に取り
込むことができる。これらのアジュバント、並びにその
濃度は、それらが本発明に従った二環式芳香族化合物の
有利な特性を損なわないように選択されるべきである。
【００４０】本発明に従った組成物がエマルションであ
る場合、脂肪相の割合は、該組成物の全重量に対して、
５から８０重量％まで、好ましくは５から５０重量％ま
での範囲であり得る。エマルション形態における組成物
で使用される脂肪物質、乳化剤及び共乳化剤は、考慮さ
れる分野で通常使用されるものから選択される。乳化剤
及び共乳化剤は好ましくは、該組成物の全重量に対して
０．３から３０重量％まで、好ましくは０．５から２０
重量％までの範囲の割合で該組成物中に好ましくは存在
する。
【００４１】2-アルキル-1-アルカノール及びそのエス
テルに基づく可溶化剤に加えて、本発明において使用さ
れ得る脂肪物質として、油、特に鉱油（液体ワセリ
ン）、植物起源の油（アボガド油、ダイズ油）、動物起
源の油（ラノリン）、合成油（パーヒドロスクアレ
ン）、シリコーン油（シクロメチコーン）及びフッ化油
（パーフルオロポリエーテル）が挙げられる。セチルア
ルコール、脂肪酸、ワックス及び特にシリコーンゴムと
いったゴムのような脂肪アルコールも、脂肪物質として
使用され得る。
【００４２】本発明において使用され得る乳化剤及び共
乳化剤として、例えばステアリン酸ＰＥＧ−１００、ス
テアリン酸ＰＥＧ−５０及びステアリン酸ＰＥＧ−４０
のようなポリエチレングリコールの脂肪酸エステル；ス
テアリン酸グリセリル、トリステアリン酸ソルビタン及
び例えば商標名Tween 20またはTween 60の名の下で入手
可能なオキシエチレン化ステアリン酸ソルビタン；及び
それらの混合物が挙げられる。
【００４３】親水性ゲル化剤として、特にカルボキシビ
ニルポリマー（カルボマー）、アクリル酸／アルキルア
クリル酸コポリマーのようなアクリル酸コポリマー、ポ
リアクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴム及びクレ
ーが挙げられ、親油性ゲル化剤として、ベントンのよう
な修飾クレー、脂肪酸の金属塩及び疎水性シリカが挙げ
られる。使用され得る活性剤は特に、脱色素剤、皮膚軟
化剤、保湿剤、抗脂漏剤、抗挫瘡剤、髪の再生を促進す
るための剤、角質溶解剤及び／または落屑剤、静穏剤(c
almants)及びそれらの混合物である。有利には、本発明
に従った組成物において、上述の二環式芳香族化合物
は、レチノイド型活性を有する他の化合物、フリーラジ
カル捕獲剤、またはα−ヒドロキシまたはα−ケト酸若
しくはそれらの誘導体と組み合わせて使用される。「フ
リーラジカル捕獲剤」なる用語は、例えばα−トコフェ
ロール、スーパーオキシドジスムターゼ、ユビキノール
または特定の金属キレート剤を意味する。「α−ヒドロ
キシまたはα−ケト酸若しくはその誘導体」なる用語
は、例えば乳酸、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、
マンデル酸、酒石酸、またはグリセリン酸、またはそれ
らの塩、アミド若しくはエステルを意味する。
【００４４】不適合である場合、上述の活性剤は、該組
成物中のそれぞれから該活性剤を分離するために、小
球、特にイオン性または非イオン性ベシクル、及び／ま
たはナノ粒子（ナノカプセル及び／またはナノスフェ
ア）内に取り込むことができる。
【００４５】本発明に従った組成物は、特に挫瘡を形成
しがちな皮膚または乾燥肌をケアするために、皮膚また
は毛髪の脂ぎった外観を防ぐために、髪の損失を防ぐた
めに、日光の有害な影響に対して保護するために、また
は加齢性または光化学作用による老化を予防及び／また
は防止するために、特に身体及び毛髪の衛生における応
用が見出される。
【００４６】かくして本発明はまた、特に挫瘡及び／ま
たは加齢性または光化学作用による老化に対する、皮膚
の化粧用トリートメントのための上述の組成物の使用に
関する。本発明はまた、特に毛髪の脂ぎった外観及び毛
髪の損失を防ぐために、頭皮の化粧用トリートメントの
ためのこの組成物の使用に関する。
【００４７】本発明はまた、挫瘡及び／または皮膚の加
齢性または光化学作用による老化を防ぐことを企図した
調製物の製造のための、上述の組成物の使用に関する。
本発明はまた、毛髪の脂ぎった外観及び毛髪の損失を防
ぐことを企図した調製物の製造のための、上述の組成物
の使用に関する。
【００４８】全ての場合において、本発明に従った組成
物、及び／またはそれから得られた調製物は、所望の効
果を得るために十分な量の二環式芳香族化合物、及び生
理学的に許容可能な媒体を含む。
【００４９】本発明は、以下の非制限的な実施例によっ
て説明されるであろう。これらの実施例において、示さ
れた量は、他の断り書きがない限り重量パーセントであ
る。
【００５０】
【実施例】表１に定義されるＣ１からＣ５の５個の組成
物を調製する。
【００５１】形成されるや否や、組成物Ｃ１は、顕微鏡
によって観察できる結晶を含む。組成物Ｃ２において
は、化合物Ａは良好に可溶化したが、しかしながらいく
つかの結晶が、室温で１ヶ月後に観察される。組成物Ｃ
３からＣ５は、室温で２ヶ月後結晶を含まず、組成物Ｃ
５は、この期間の後４℃、３７℃及び４５℃の何れでも
結晶を含まない。
【００５２】かくして、特に化合物Ａに対するゲルベア
ルコールの重量比が、少なくとも２０：１，好ましくは
３０：１である場合、2-ヘキシル-1-デカノールは、化
合物Ａを可溶化可能であることが、表１から明らかに示
される。
【００５３】しかしながら、本発明はこの特別な可溶化
剤に制限されず、いずれかのゲルベアルコールまたは上
記アルコールのエステルに拡張される。
【００５４】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 17/12 Ａ６１Ｐ 17/12

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、★ Ｒ1は、水素原子、−ＣＨ3基、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ3基、
    −ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4基、−Ｏ−Ｒ5基、−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）m−（ＣＯ）n−Ｒ6基、−ＣＯ−Ｒ7基、−ＣＯ−
    Ｏ−Ｒ8基、または−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ9基を表し、ｍ、ｎ
    及びｐの値、並びにＲ3からＲ9の各種の基は、以下に与
    えられた意味を有し、★ Ｒ2は、水素原子またはハロゲン原子、低級アルキル
    基、−ＮＯ2基、−Ｏ−ＣＯＲ4基、−ＯＲ9基、または
    以下の基を表し： 【化２】 Ｒ4，Ｒ9及びＲ10基は、以下に与えられた意味を有し、★ Ａｒは、以下の式（ａ）−（ｅ）の基から選択された
    基を表し： 【化３】 式中Ｒ2は、上述の意味を有し、Ｒ9は以下に与えられた
    意味を有し、★ Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＮＲ9−基を
    表し、ｔの値及びＲ9基は以下に与えられた意味を有
    し、★ Ｙ及びＺは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＣＲ
    11Ｒ12基を表し、ｔの値並びにＲ11及びＲ12基は以下に
    与えられた意味を有し、上述の記載の全てにおいて以下
    のように解され、 −ｍは１，２または３に等しい整数であり、ｎは０また
    は１に等しい整数であり、ｐは０，１，２または３に等
    しい整数であり、ｔは０，１または２に等しい整数であ
    り、 −Ｒ3，Ｒ5，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は、互いに独立
    して、水素原子または低級アルキル基を表し、 −Ｒ4は、低級アルキル基を表し、 −Ｒ6は、低級アルキル基または複素環を表し、 −Ｒ7は、水素原子、低級アルキル基または以下の基を
    表し： 【化４】 ［式中Ｒ'及びＲ"は、同じまたは異なってもよく、水素
    原子、低級アルキル基、モノ−またはポリヒドロキシア
    ルキル基、任意に置換されたアリール基、またはアミノ
    酸若しくはペプチド若しくは糖残基を表し、または代わ
    りに共に複素環を形成する］ −Ｒ8は、水素原子、１から２０までの炭素原子を含む
    直鎖状または分枝状アルキル基、アルケニル基、モノ−
    またはポリヒドロキシアルキル基、任意に置換されたア
    リールまたはアラルキル基、糖残基またはアミノ酸また
    はペプチド残基を表し、 −Ｙ及びＺは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）t−基を同時
    に表すことはできない］を有する少なくとも一つの二環
    式芳香族化合物またはその塩若しくはキラル類似体を含
    む組成物であって、さらに１２から３６までの炭素原子
    を含む少なくとも一つの2-アルキル-1-アルカノール、
    または上記アルコールのエステルを含むことを特徴とす
    る組成物。
  2. 【請求項２】 上記式（Ｉ）の化合物が、以下の条件： −Ｒ1は、−ＣＯ−Ｒ7基であり、 −Ｒ2は、低級アルキル基または−ＯＲ9基であり、 −Ａｒは、式（ａ）の基を表し、 −及びＸは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ9−を表す；
    の少なくとも一つ、好ましくは全てを満足することを特
    徴とする請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 上記式（Ｉ）の化合物が、以下の化合
    物： −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルチオ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルスルフィニル)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルスルホニル)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルアミノ)安息香酸 −5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルチオ)-2-チオフェンカルボン酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
    -ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
    -ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-エチル-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラ
    ヒドロ-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(3-イソプロピル-5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-
    テトラヒドロ-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルオキシ)アセトフェノン −4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-
    ナフチルオキシ)ベンズアルデヒド −4-(3-ブロモ-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラ
    メチル-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −3-メチル-4-(5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8,-テトラ
    メチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −3-メチル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
    ラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −3-メチル-4-(3-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,
    8-テトラメチル-2-ナフチルオキシ)安息香酸 −6-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
    -ナフチルチオ)ニコチン酸 −2-ヒドロキシ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-
    テトラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −2-クロロ-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
    ラヒドロ-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-エチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラ
    メチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-イソプロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-
    テトラメチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3-n-プロピル-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テ
    トラメチル-2-ナフチルチオ)安息香酸 −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
    -ナフチルチオ)ベンゼンメタノール −4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2
    -ナフチルチオ)ベンズアルデヒド −N-エチル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル-5,6,7,8-テト
    ラヒドロ-2-ナフチルチオ)ベンズアミド −N-4-ヒドロキシフェニル-4-(3,5,5,8,8-ペンタメチル
    -5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルチオ)ベンズアミ
    ド； から選択されることを特徴とする請求項１または２記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】 上記式（Ｉ）の化合物が、4-(3,5,5,8,8
    -ペンタメチル-,5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチルチ
    オ)安息香酸であることを特徴とする請求項３記載の組
    成物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）の化合物を０．０００１重量％
    から１０重量％まで含むことを特徴とする請求項１から
    ４のいずれか一項記載の組成物。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物を０．０１重量％から
    ５重量％まで含むことを特徴とする請求項５記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】 式（Ｉ）の化合物を０．１重量％から１
    重量％まで含むことを特徴とする請求項６記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 上記2-アルキル-1-アルカノールが、１
    ６から２０までの炭素原子を含むことを特徴とする請求
    項１から７のいずれか一項記載の組成物。
  9. 【請求項９】 上記2-アルキル-1-アルカノールが、ブ
    チルオクタノール、ヘキシルデカノール、オクチルデカ
    ノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノ
    ール、デシルテトラデカノール、ウンデシルペンタデカ
    ノール、ドデシルへキサデカノール、テトラデシルオク
    タデカノール、ヘキシルデシルオクタデカノール、テト
    ラデシルエイコサノール、セチルアラキドール、及びイ
    ソセチルアルコールとイソステアリルアルコールとイソ
    アラキジルアルコールの混合物から選択されることを特
    徴とする請求項１から８のいずれか一項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 上記2-アルキル-1-アルカノールが、2
    -ヘキシルデカノールであることを特徴とする請求項６
    記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 二環式芳香族化合物の重量の少なくと
    も２０倍大きい、2-アルキル-1-アルカノールまたはそ
    のエステルの重量を含むことを特徴とする、請求項１か
    ら１０のいずれか一項記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 二環式芳香族化合物の重量の少なくと
    も３０倍大きい、2-アルキル-1-アルカノールまたはそ
    のエステルの重量を含むことを特徴とする、請求項９記
    載の組成物。
  13. 【請求項１３】 2-アルキル-1-アルカノールを０．０
    １重量％から２０重量％まで含むことを特徴とする請求
    項１から１２のいずれか一項記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 2-アルキル-1-アルカノールを１重量
    ％から１０重量％まで４含むことを特徴とする請求項１
    から１３のいずれか一項記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 特に挫瘡及び／または光化学作用また
    は加齢による老化に対する、皮膚の化粧用トリートメン
    トのための請求項１から１４のいずれか一項記載の組成
    物の使用。
  16. 【請求項１６】 特に毛髪の脂っぽい外観または毛髪の
    損失を防ぐための、頭皮の化粧用トリートメントのため
    の請求項１から１４のいずれか一項記載の組成物の使
    用。
  17. 【請求項１７】 皮膚の挫瘡及び／または光化学作用ま
    たは加齢による老化を防ぐことを企図した調製物の製造
    のための請求項１から１４のいずれか一項記載の組成物
    の使用。
  18. 【請求項１８】 毛髪の脂っぽい外観及び毛髪の損失を
    防ぐことを企図した調製物の製造のための請求項１から
    １４のいずれか一項記載の組成物の使用。
  19. 【請求項１９】 以下の一般式（Ｉ）： 【化５】 ［式中、★ Ｒ1は、水素原子、−ＣＨ3基、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ3基、
    −ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4基、−Ｏ−Ｒ5基、−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）m−（ＣＯ）n−Ｒ6基、−ＣＯ−Ｒ7基、−ＣＯ−
    Ｏ−Ｒ8基、または−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ9基を表し、ｍ、ｎ
    及びｐの値、並びにＲ3からＲ9の各種の基は、以下に与
    えられた意味を有し、★ Ｒ2は、水素原子またはハロゲン原子、低級アルキル
    基、−ＮＯ2基、−Ｏ−ＣＯＲ4基、−ＯＲ9基、または
    以下の基を表し： 【化６】 Ｒ4，Ｒ9及びＲ10基は、以下に与えられた意味を有し、★ Ａｒは、以下の式（ａ）−（ｅ）の基から選択された
    基を表し： 【化７】 式中Ｒ2は、上述の意味を有し、Ｒ9は以下に与えられた
    意味を有し、★ Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＮＲ9−基を
    表し、ｔの値及びＲ9基は以下に与えられた意味を有
    し、★ Ｙ及びＺは、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）t−、または−ＣＲ
    11Ｒ12基を表し、ｔの値並びにＲ11及びＲ12基は以下に
    与えられた意味を有し、上述の記載の全てにおいて以下
    のように解され、 −ｍは１，２または３に等しい整数であり、ｎは０また
    は１に等しい整数であり、ｐは０，１，２または３に等
    しい整数であり、ｔは０，１または２に等しい整数であ
    り、 −Ｒ3，Ｒ5，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は、互いに独立
    して、水素原子または低級アルキル基を表し、 −Ｒ4は、低級アルキル基を表し、 −Ｒ6は、低級アルキル基または複素環を表し、 −Ｒ7は、水素原子、低級アルキル基または以下の基を
    表し： 【化８】 ［式中Ｒ'及びＲ"は、同じまたは異なってもよく、水素
    原子、低級アルキル基、モノ−またはポリヒドロキシア
    ルキル基、任意に置換されたアリール基、またはアミノ
    酸若しくはペプチド若しくは糖残基を表し、または代わ
    りに共に複素環を形成する］ −Ｒ8は、水素原子、１から２０までの炭素原子を含む
    直鎖状または分枝状アルキル基、アルケニル基、モノ−
    またはポリヒドロキシアルキル基、任意に置換されたア
    リールまたはアラルキル基、糖残基またはアミノ酸また
    はペプチド残基を表し、 −Ｙ及びＺは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）t−基を同時
    に表すことはできない］を有する二環式芳香族化合物ま
    たはその塩若しくはキラル類似体を可溶化する方法であ
    り、上記二環式化合物を、１２から３６までの炭素原子
    を含む少なくとも一つの2-アルキル-1-アルカノール、
    または上記アルコールのエステルと混合することを含む
    工程を含むことを特徴とする方法。
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