JP2000336022A - 皮膚化粧料 - Google Patents

皮膚化粧料

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Abstract

(57)【要約】 【課題】安全性に優れかつ美肌効果を有する皮膚化粧料
を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 [ただし、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又は一般式
（２） 【化２】 で表される水素添加カフェオイル基である。そして、少
なくともＲ1、Ｒ2、Ｒ3の１個以上は水素添加カフェオ
イル基である。]で表される水素添加クロロゲン酸の一
種又は二種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧
料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安全性に優れかつ
美肌効果を有する皮膚化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】クロロ
ゲン酸は、カフェー酸とキナ酸のデプシドであり、カフ
ェー酸の二重結合によりトランス型とシス型がある。デ
プシド結合の位置により、イソクロロゲン酸、ネオクロ
ロゲン酸、プソイドクロロゲン酸などの異性体も知られ
ており、また、カフェー酸の結合数によりモノデプシ
ド、ジデプシドが知られている。これらのクロロゲン酸
を含有する植物としては、コーヒー豆、タバコ葉、リン
ゴ果肉、サツマイモや南天などが知られている。クロロ
ゲン酸は優れた抗酸化作用を有することやビタミンＣの
安定性を高める効果を有していることなどから食品分野
において様々な応用が検討されている（特開昭５８−１
３８３４７号公報、特開平６−９６０３号公報）。ま
た、クロロゲン酸又はその誘導体を配合することによる
美白、皮膚老化防止、毛髪保護用化粧料なども提案され
ている（特開平８−２６９６７号公報、特開平１０−２
９９０８号公報）。
【０００３】また、特開平８−２６９６７号公報ではク
ロロゲン酸の金属塩誘導体、アルキルエステル誘導体や
４級アルキルアミン誘導体などの化粧料への応用が検討
されている。
【０００４】一方、クロロゲン酸のカフェオイル基を還
元することにより得られる水素添加クロロゲン酸が、肝
臓のグルコース−６−リン酸塩変換酵素の阻害剤として
報告されているが（ドラッグ デリヴァリー リサーチ
第４４巻第１号３４〜４０頁１９９８）、その化粧料
への応用に関しては何ら記載されていない。
【０００５】本発明者らはクロロゲン酸の誘導体につい
て鋭意検討を行った結果、クロロゲン酸のカフェオイル
基を還元することにより得られる水素添加クロロゲン酸
がクロロゲン酸と比較してより優れた安定性・安全性を
有するとともに、これらの誘導体を配合することによ
り、安全性に優れかつ美肌効果を有する皮膚化粧料が得
られることを確認し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、安全性に優れ
かつ美肌効果を有する皮膚化粧料を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は、クロロゲン
酸のカフェオイル基を還元することにより得られる水素
添加クロロゲン酸を含有することによって達成される。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（１）
【化３】 [ただし、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又は一般式
（２）
【化４】 で表される水素添加カフェオイル基である。そして、少
なくともＲ1、Ｒ2、Ｒ3の１個以上は水素添加カフェオ
イル基である。]で表される水素添加クロロゲン酸の一
種又は二種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料
にある。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いる上記一般式（１）
で表される水素添加クロロゲン酸は、モノ及びジカフェ
オイルキナ酸又はそれらの混合物などをパラジウム黒な
どを用いてカフェオイル基の不飽和結合を還元すること
により得ることができる。また、コーヒー抽出物などク
ロロゲン酸を多量に含む天然抽出物をそのまま還元し、
用いることもできる。より具体的には水素添加３−カフ
ェオイルキナ酸、水素添加３，４−ジカフェオイルキナ
酸、水素添加３，５−ジカフェオイルキナ酸などを挙げ
ることができる。
【００１０】本発明の水素添加クロロゲン酸の一種又は
二種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料は、必
要に応じ、その効果を損なわない範囲で一般に化粧料の
組成物として用いられる各種成分、すなわち油分、界面
活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、香料、色素などを組み合わせて配合することが
できる。
【００１１】本発明において皮膚とは、頭皮を含む人体
表面の全ての皮膚を指し、頭皮に使用した場合には、肌
荒れ防止によるフケ防止などを期待できる。
【００１２】本発明において皮膚化粧料とは、一般的な
化粧料の他に入浴剤などをも含む。剤型的には例えば、
軟膏類、ローション類、乳液類、クリーム類、パック
類、顆粒類、ベースメークアップ類などの任意の剤型と
することができる。
【００１３】また、上記水素添加クロロゲン酸の本発明
の皮膚化粧料への配合量は目的、対象とするものにより
千差万別であり一概に規定できるものではないが、一般
的には０．０１〜５．０重量％が好ましい。
【００１４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、これらによって限定されるもので
はない。また、以下に示す％及びｗｔ％は、重量％を意
味する。
【００１５】＜水素添加３−カフェオイルキナ酸合成例
＞３−カフェオイルキナ酸１．０ｇをエタノール５０ｍ
ｌに溶かし、この溶液にパラジウムカーボン（５％パラ
ジウム）５０ｍｇを加えて、水素雰囲気下（常圧）、室
温で１５時間激しく攪拌した。セライトを用いてろ過し
た後、ろ液を減圧下で濃縮し、本発明で用いる水素添加
３−カフェオイルキナ酸１．０ｇを得た。 13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：重メタノール、内部標準：テトラ
メチルシラン） δ（ｐｐｍ）；３１．４，３７．４，３８．３，３８．
９，７１．５，７２．０，７３．７，７６．３，１１
６．４，１１６．５，１２０．６，１３３．７，１４
４．６，１４６．２，１７４．４，１７７．０
【００１６】＜抗酸化力試験＞不飽和脂肪酸としてリノ
ール酸メチルを試験試料に用い、紫外線照射（東芝社製
医療用紫外線照射装置Ｍ−ＤＭＲ）を過酸化条件とし
た。紫外線照射によるリノール酸メチルの過酸化度を過
酸化脂質測定用蛍光ラベル化剤ジフェニル−１−ピレニ
ルフォスフィンを用いた赤坂らの方法に従い測定し、本
発明の水素添加クロロゲン酸（水素添加３−カフェオイ
ルキナ酸）の抗酸化能を評価した（バイオサイエンス・
バイオテクノロジー・バイオケミカル 第５８巻３９６
頁、１９９４年）。また、既に抗酸化効果が知られてい
るクロロゲン酸（３−カフェオイルキナ酸）[東京化成
工業社製]を比較試料として用いた。
【００１７】実施例１ リノール酸メチル１．０ｍｌに本発明の水素添加クロロ
ゲン酸（水素添加３−カフェオイルキナ酸）及びクロロ
ゲン酸（３−カフェオイルキナ酸）をそれぞれ０．００
５ｇ添加し紫外線照射（ＵＶＢ波）による脂質過酸化度
を前記抗酸化試験方法を用いて検討した。その結果、図
１に示すように本発明で用いる水素添加クロロゲン酸
（水素添加３−カフェオイルキナ酸）はクロロゲン酸
（３−カフェオイルキナ酸）と比較して同等の抗酸化力
を有していることが確認された。
【００１８】＜感作性試験＞マキシミゼイションテスト
により実施した。すなわち、体重３５０〜４００ｇのハ
ートレイ系モルモット（メス）１０匹の肩甲骨上の４×
６ｃｍの皮膚を刈毛し、１列に３ヶ所の皮内注射を次の
順序にしたがって２列に行った： フロイント コンプリート アジュバント（Ｆｒｅｕ
ｎｄ’ｓ ｃｏｍｐｌｅｔｅ ａｊｕｖａｎｔ：以下Ｆ
ＣＡと略記する）を左右２ヶ所に０．０５ｍｌずつ皮内
注射した。 試験サンプル１０％オリーブ油溶液を左右２ヶ所に
０．０５ｍｌずつ皮内注射した。 試験サンプル２０％含有ＦＣＡに同量の滅菌水を加え
乳化した溶液を左右２ヶ所に０．０５ｍｌ皮内注射し
た。これらの操作の６日後に同じ部位を刈毛し、１０％
ラウリル硫酸ナトリウム含有ワセリンを塗擦し、軽度の
炎症を起こさせた。塗擦２４時間後に同部位に試験サン
プル１０％オリーブ油溶液０．２ｍｌをガーゼに塗布し
て、４８時間閉塞貼付した。皮内注射後２１日目に腹側
部を刈毛し、試験サンプル５、１０％各オリーブ油溶液
を２４時間閉塞貼付した。判定は、２４時間後と４８時
間後に表１に示した評価基準に従って肉眼により行っ
た。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 本発明の水素添加クロロゲン酸（水素添加３−カフェオ
イルキナ酸）及びクロロゲン酸（３−カフェオイルキナ
酸）について前記感作性試験を行い、その安全性につい
て比較検討した。その結果、表２に示すように、クロロ
ゲン酸（３−カフェオイルキナ酸）に感作性が認められ
たのに対し、水素添加クロロゲン酸（水素添加３−カフ
ェオイルキナ酸）には感作性は認められず、優れた安全
性を有していることが確認された。
【００２１】
【表２】
【００２２】＜安定性試験＞ 実施例３ 水素添加３−カフェオイルキナ酸溶液（０．３重量％）
及び３−カフェオイルキナ酸溶液（０．３重量％）を、
無色透明のガラス瓶に入れ密閉した後、太陽光の元、１
週間放置した。その結果、３−カフェオイルキナ酸溶液
（０．３重量％）に変色が認められたのに対し、水素添
加３−カフェオイルキナ酸溶液（０．３重量％）には変
色は認められず、優れた安定性を有していることが確認
された。
【００２３】＜官能試験＞パネル３名の頬に下記試料
０．４ｇを一日２回、一週間連用塗布した。その後、表
３に示す項目について官能評価により、その効果を判定
した。
【００２４】 （表３） 官能評価 刺激感 美肌効果 判定 評価 判定 評価 全く刺激感を感じなかった ○ 肌がなめらかになった ○ やや刺激感を感じた △ 肌がややなめらかになった △ 刺激感を感じた × 変化なし ×
【００２５】実施例４〜６及び比較例１（クリーム） 下記表４の組成からなる、美肌化粧料を通常の乳化物の
製造方法にて製造し、試料とした。
【００２６】 （表４） 配合成分 配合量（ｗｔ％） 実施例４ 実施例５ 実施例６ 比較例１ ステアリン酸 ７．０ ７．０ ７．０ ７．０ オレイン酸 ３．０ ３．０ ３．０ ３．０ ステアリルアルコール ４．０ ４．０ ４．０ ４．０ モノステアリン酸グリセリル ８．０ ８．０ ８．０ ８．０ エチルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ ブチルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ プロピルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ プロピレングリコール ８．０ ８．０ ８．０ ８．０ グリセリン ２．０ ２．０ ２．０ ２．０ 水酸化カリウム ０．４ ０．４ ０．４ ０．４ エデト酸二ナトリウム ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．０５ 水素添加３−カフェオイルキナ酸 ０．１ − ４．５ − 水素添加３，５− ジカフェオイルキナ酸 − １．０ ０．５ − 精製水 残余 残余 残余 残余 （合計） １００ １００ １００ １００
【００２７】実施例４〜６及び比較例１の官能評価結果
を表５に示す。
【００２８】 （表５） パネル１ パネル２ パネル３ 刺激感 美肌効果 刺激感 美肌効果 刺激感 美肌効果 実施例４ ○ △ ○ ○ ○ ○ 実施例５ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 実施例６ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 比較例１ ○ × ○ × ○ ×
【００２９】表５に示すごとく、本発明の実施例４〜６
は、表３に示す項目についての官能評価により安全性が
高く優れた美肌効果を有していることが明らかとなっ
た。
【００３０】実施例７〜１０（エッセンス化粧料） 下記表６及び表７の組成からなる美肌用エッセンス化粧
料を通常のエッセンス化粧料の製造方法にて製造し、実
施例４〜６と同一条件で、連用試験・官能評価を実施し
た。
【００３１】 （表６） 配合成分 配合量（ｗｔ％） 実施例７ 実施例８ ＰＯＥ硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） ０．５ ０．５ グリセリン １０．０ １０．０ ソルビトール ２．０ ２．０ ジプロピレングリコール ５．０ ５．０ カラギーナン ０．３ ０．３ メチルパラベン ０．１ ０．１ 香料 ０．１ ０．１ 水素添加３−カフェオイルキナ酸 ０．５ ３．０ 精製水 残余 残余 （合計） １００ １００
【００３２】 （表７） 配合成分 配合量（ｗｔ％） 実施例９ 実施例１０ ＰＯＥ硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） ０．５ ０．５ グリセリン １０．０ １０．０ ソルビトール ２．０ ２．０ ジプロピレングリコール ５．０ ５．０ カラギーナン ０．３ ０．３ メチルパラベン ０．１ ０．１ 香料組成物 ・香料＊ ０．１ ０．１ ・青色１号 ０．０００１ ０．０００１ ・ジメトキシベンジリデンジオキソイミダ ゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル＊＊０．１ ０．１ 水素添加３−カフェオイルキナ酸 ０．５ ３．０ 精製水 残余 残余 （合計） １００ １００ ＊ フローラルムスクタイプの香り ＊＊ ソフトシェードＤＨ（味の素社製）
【００３３】本発明の実施例７〜１０は表３に示す項目
についての官能評価により、高い安全性と優れた美肌効
果を有していることが確認された。また、実施例９、１
０は、経時、熱、紫外線、太陽光などの要因から起こる
外観変化を抑える効果を同時に有していた。
【００３４】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の水素添加ク
ロロゲン酸を含有する化粧料は高い安全性と優れた美肌
効果を有することは明らかである。
【図面の簡単な説明】
【図１】リノール酸メチルに対する水素添加クロロゲン
酸（水素添加３−カフェオイルキナ酸）及びクロロゲン
酸（３−カフェオイルキナ酸）の抗酸化力を示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AB052 AC072 AC122 AC132 AC242 AC311 AC392 AC432 AC482 AC522 AC792 AC852 AD042 AD352 CC05 DD31 EE01 EE10 EE11

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 [ただし、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子又は一般式
    （２） 【化２】 で表される水素添加カフェオイル基である。そして、少
    なくともＲ1、Ｒ2、Ｒ3の１個以上は水素添加カフェオ
    イル基である。]で表される水素添加クロロゲン酸の一
    種又は二種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧
    料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007161632A (ja) * 2005-12-13 2007-06-28 Ucc Ueshima Coffee Co Ltd ヒアルロニダーゼ阻害剤

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