JP2000336101A - ヒドロキシプロピルセルロースの製造法 - Google Patents
ヒドロキシプロピルセルロースの製造法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシプロピルセルロースの品質を低
下させることなしに、セルロースと反応させる酸化プロ
ピレンの量を減少させる。 【解決手段】 式（I）で表される相対粘度１２以上の
セルロースに酸化プロピレンを付加させることにより式
（II）で表されるヒドロキシプロピルセルロースが効率
よく製造することができる。 【化１】 【化２】 ［式中、ｎは１００から２０００を、Ｒは - (CH2 - CH
(CH3) - O)m - H （式中ｍは０又は１から５の整数を示
す。但し、式（II）中のＲの全てが同時にｍ＝０ではな
い。）を示す。］
下させることなしに、セルロースと反応させる酸化プロ
ピレンの量を減少させる。 【解決手段】 式（I）で表される相対粘度１２以上の
セルロースに酸化プロピレンを付加させることにより式
（II）で表されるヒドロキシプロピルセルロースが効率
よく製造することができる。 【化１】 【化２】 ［式中、ｎは１００から２０００を、Ｒは - (CH2 - CH
(CH3) - O)m - H （式中ｍは０又は１から５の整数を示
す。但し、式（II）中のＲの全てが同時にｍ＝０ではな
い。）を示す。］
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、特に医薬品添加物
として有用なヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）
の製造法に関する。
として有用なヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＨＰＣは一般にセルロースに水酸化ナト
リウム等の存在下、酸化プロピレンを付加させて製造さ
れている（特開平２−２３５９０１号）。そして、酸化
プロピレンの付加量が小さいとＨＰＣが低分子となるた
め、洗浄した際、排水に溶けて収率が低下するため、通
常、セルロース１重量部に対し、ＨＰＣとして２．１０
重量部（以下、重量パルプ比という）前後となるまで酸
化プロピレンを添加している。通常に用いられている相
対粘度１１前後のセルロ−スを用いた場合、酸化プロピ
レンはセルロース１重量部に対し、２．６〜２．７重量
部必要であった。しかし過剰の酸化プロピレンは式（II
I）で表されるプロピレングリコ−ル類となって排水中
にいってしまうため、経済的な面からだけでなく、環境
面からも酸化プロピレンの量を減らすことは重要な問題
であった。
リウム等の存在下、酸化プロピレンを付加させて製造さ
れている（特開平２−２３５９０１号）。そして、酸化
プロピレンの付加量が小さいとＨＰＣが低分子となるた
め、洗浄した際、排水に溶けて収率が低下するため、通
常、セルロース１重量部に対し、ＨＰＣとして２．１０
重量部（以下、重量パルプ比という）前後となるまで酸
化プロピレンを添加している。通常に用いられている相
対粘度１１前後のセルロ−スを用いた場合、酸化プロピ
レンはセルロース１重量部に対し、２．６〜２．７重量
部必要であった。しかし過剰の酸化プロピレンは式（II
I）で表されるプロピレングリコ−ル類となって排水中
にいってしまうため、経済的な面からだけでなく、環境
面からも酸化プロピレンの量を減らすことは重要な問題
であった。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、ｌは１から４の整数を示す。）
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題点
を解決すべく鋭意研究した結果、相対粘度の高いセルロ
ースを用いることにより製品の維持したまま、酸化プロ
ピレンの量を減らせることを見いだし、本発明を完成し
た。
を解決すべく鋭意研究した結果、相対粘度の高いセルロ
ースを用いることにより製品の維持したまま、酸化プロ
ピレンの量を減らせることを見いだし、本発明を完成し
た。
【０００６】即ち、本発明は式（I）で表される相対粘
度１２以上のセルロースに酸化プロピレンを付加させる
ことを特徴とする式（II）で表されるＨＰＣの製造法で
ある。
度１２以上のセルロースに酸化プロピレンを付加させる
ことを特徴とする式（II）で表されるＨＰＣの製造法で
ある。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、ｎは１００から２０００を、Ｒは
- (CH2 - CH(CH3) - O)m - H （式中ｍは０又は１から
５の整数を示す。但し、式（II）中のＲの全てが同時に
ｍ＝０ではない。）を示す。］
- (CH2 - CH(CH3) - O)m - H （式中ｍは０又は１から
５の整数を示す。但し、式（II）中のＲの全てが同時に
ｍ＝０ではない。）を示す。］
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に用いる相対粘度１２以上
のセルロースとしては、特に制限はないが、あまり粘度
が高いと反応時の撹拌が困難となる等の問題が生じるの
で３０以下が好ましく、特に１４から２０のセルロース
が好ましい。本発明の製造法を実施するにはセルロー
ス、有機溶媒、水酸化ナトリウム水溶液を反応容器に加
え混合する。この混合液に、酸化プロピレンを加え反応
させる。加える酸化プロピレンは、付加が均一になるよ
う通常２回に分けて加える。加える割合は、１回目にセ
ルロース１重量部に対し酸化プロピレン２重量部前後、
２回目に残りを加える方法が好ましい。反応終了後は有
機溶媒を除去した後、温水洗浄等を行うことにより目的
物を得ることができる。
のセルロースとしては、特に制限はないが、あまり粘度
が高いと反応時の撹拌が困難となる等の問題が生じるの
で３０以下が好ましく、特に１４から２０のセルロース
が好ましい。本発明の製造法を実施するにはセルロー
ス、有機溶媒、水酸化ナトリウム水溶液を反応容器に加
え混合する。この混合液に、酸化プロピレンを加え反応
させる。加える酸化プロピレンは、付加が均一になるよ
う通常２回に分けて加える。加える割合は、１回目にセ
ルロース１重量部に対し酸化プロピレン２重量部前後、
２回目に残りを加える方法が好ましい。反応終了後は有
機溶媒を除去した後、温水洗浄等を行うことにより目的
物を得ることができる。
【００１１】本発明に用いる有機溶媒としては、トルエ
ン等反応に不活性な溶媒が使用でき、その使用量は、セ
ルロース１重量部に対し、１から１０重量部である。水
酸化ナトリウム水溶液の濃度は特に制限はないが通常２
０％前後が好ましく、その使用量はセルロース１重量部
に対し、２０％水溶液の場合、０．１重量部から１重量
部である。使用する酸化プロピレンの量は、多くても品
質には影響ないが、前述したとおり、経済性、環境面か
らセルロース１重量部に対し、２．２から２．５重量部
が好ましい。
ン等反応に不活性な溶媒が使用でき、その使用量は、セ
ルロース１重量部に対し、１から１０重量部である。水
酸化ナトリウム水溶液の濃度は特に制限はないが通常２
０％前後が好ましく、その使用量はセルロース１重量部
に対し、２０％水溶液の場合、０．１重量部から１重量
部である。使用する酸化プロピレンの量は、多くても品
質には影響ないが、前述したとおり、経済性、環境面か
らセルロース１重量部に対し、２．２から２．５重量部
が好ましい。
【００１２】
【実施例】次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例１（相対粘度１４．６のセルロース（I）を用い
て、２回目に加える酸化プロピレンの量を８％減らした
実験（C））
る。 実施例１（相対粘度１４．６のセルロース（I）を用い
て、２回目に加える酸化プロピレンの量を８％減らした
実験（C））
【００１３】反応容器にセルロース（I）２２０ｇ、２
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン７２ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．１４）を得た。
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン７２ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．１４）を得た。
【００１４】実施例２（相対粘度１８．５のセルロース
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
８％減らした実験（C））
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
８％減らした実験（C））
【００１５】反応容器にセルロース（I）２２０ｇ、２
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン７２ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．０９）を得た。
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン７２ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．０９）を得た。
【００１６】比較例１（相対粘度６．９のセルロース
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
４％減らした実験（B））
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
４％減らした実験（B））
【００１７】反応容器にセルロース（I）２２０ｇ、２
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン９６ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比１．９５）を得た。
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン９６ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比１．９５）を得た。
【００１８】比較例２（相対粘度１１．３のセルロース
（I）を用いての標準実験（A））
（I）を用いての標準実験（A））
【００１９】反応容器にセルロース（I）２２０ｇ、２
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン１２０ｇを
加え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去
した後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピ
ルセルロース（II）（重量パルプ比２．１１）を得た。
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン１２０ｇを
加え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去
した後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピ
ルセルロース（II）（重量パルプ比２．１１）を得た。
【００２０】比較例３（相対粘度１１．３のセルロース
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
４％減らした実験（B））
（I）を用いて、２回目に加える酸化プロピレンの量を
４％減らした実験（B））
【００２１】反応容器にセルロース（I）２２０ｇ、２
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン９６ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．０６）を得た。
０％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇ、トルエン７５２ｇ
を窒素置換しながら室温で撹拌させた。昇温させながら
１回目の酸化プロピレン４６３ｇを加えて８０℃で熟成
させ、冷却した後、２回目の酸化プロピレン９６ｇを加
え更に８５℃で熟成させた。反応液はトルエンを除去し
た後温水で洗浄し、真空乾燥させてヒドロキシプロピル
セルロース（II）（重量パルプ比２．０６）を得た。
【００２２】以下に酸化プロピレンの量の違いによる重
量パルプ比の比較を含め表１に示した。
量パルプ比の比較を含め表１に示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、相対粘度の高いセルロ
ースを用いることにより重量パルプ比を下げることな
く、酸化プロピレンの量を減らすことができる。また酸
化プロピレンの減量により、副生成物であるポリプロピ
レングリコ−ル類を抑制することができ洗浄した際排水
に含まれる比率を減少させることができ、環境が大幅に
改善される。
ースを用いることにより重量パルプ比を下げることな
く、酸化プロピレンの量を減らすことができる。また酸
化プロピレンの減量により、副生成物であるポリプロピ
レングリコ−ル類を抑制することができ洗浄した際排水
に含まれる比率を減少させることができ、環境が大幅に
改善される。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（I）で表される相対粘度１２以上の
セルロースに酸化プロピレンを付加させることを特徴と
する式（II）で表されるヒドロキシプロピルセルロース
の製造法。 【化１】 【化２】 ［式中、ｎは１００から２０００を、Ｒは - (CH2 - CH
(CH3) - O)m - H （式中ｍは０又は１から５の整数を示
す。但し、式（II）中のＲの全てが同時にｍ＝０ではな
い。）を示す。］ - 【請求項２】 セルロース１重量部に対し、酸化プロピ
レン２．５重量部以下で反応させる請求項１記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11151166A JP2000336101A (ja) | 1999-05-31 | 1999-05-31 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11151166A JP2000336101A (ja) | 1999-05-31 | 1999-05-31 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336101A true JP2000336101A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=15512775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11151166A Withdrawn JP2000336101A (ja) | 1999-05-31 | 1999-05-31 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000336101A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010095674A1 (ja) * | 2009-02-20 | 2010-08-26 | 住友精化株式会社 | ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 |
-
1999
- 1999-05-31 JP JP11151166A patent/JP2000336101A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010095674A1 (ja) * | 2009-02-20 | 2010-08-26 | 住友精化株式会社 | ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 |
| JPWO2010095674A1 (ja) * | 2009-02-20 | 2012-08-30 | 住友精化株式会社 | ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060801 |