JP2000501088A - アミノカルボン酸フルオロブテニルエステル - Google Patents

アミノカルボン酸フルオロブテニルエステル

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＸ＝ＣＦ2［式中、Ｘは水素またはハロゲンを表しそしてＲは基（ａ）、（ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−または（ｃ）の一つを表し、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は明細書に示された意味を有する］で示される新規なアミノカルボン酸フルオロブテニルエステルに関する。また、これらの化合物の製造方法および動物有害生物防除のための化合物の使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 アミノカルボン酸フルオロブテニルエステル 本発明は、新規なフルオロブテニルアミノカルボン酸エステル、それらの製造 方法および農業、林業、貯蔵製品および材料の保護並びに衛生部門において遭遇 する動物有害生物、特に昆虫類、クモ類および線虫類を防除するためのそれらの 使用に関する。 一定のフルオロアルケニル化合物が殺虫性、殺ダニ性および殺線虫性活性を有 することは既に知られている（例えば、国際公開第９２／１５，５５５号明細書 、米国特許第４，９５２，５９０号明細書、米国特許第Ａ９５０，６６６号明細 書、米国特許第３，９１４，２５１号明細書を参照）。しかし、特に低い適用率 または濃度におけるこれらの化合物の効能および活性スペクトルは必ずしも完全 には満足できるものではない。 従って、本発明は、式（Ｉ）で示される新規なフルオロブテニルアミノカルボ ン酸エステルを提供する。 Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＸ＝ＣＦ2 （Ｉ） 式中、 Ｘは水素またはハロゲンを表し、そして Ｒは （ａ） （ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−、または （ｃ） 式中、 Ｒ1はそれぞれ場合により置換されたアルキル、アリールまたはヘタリールを表 し、 Ｒ2は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたは場合により置換されたアリール を表し、 Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたはそれぞれ場合により置 換されたアラルキルオキシまたはアリールを表し、 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は相互に独立して各々水素、アルキルまたはそれぞれ場合に より置換されたアラルキルまたはアリールを表すか、或いは Ｒ5およびＲ6は一緒になって場合により置換されたアルカンジイルを表し、 Ａは直接結合またはＮＨを表す。 基Ｒの種々の意味を考慮に入れて、以下の構造が得られる： R3-A-CO-NR4-CR5R6-CO-O-CH2-CH2-CX＝CF2 （Ｉｂ） および 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ＡおよびＸは各々上記の通りである。 式（Ｉ）で示される化合物は、特に置換基の性質に依存して、幾何異性体およ び／または光学異性体、或いは種々の組成の異性体混合物として存在することが できる。本発明は純粋な異性体および異性体混合物の両方を提供する。 さらに、 （Ａ）式（Ｉａ）で示される化合物は、式（ＩＩ） （式中、Ｒ1およびＲ2は各々請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアズラクトンを、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 希釈剤の存在下および適切な場合には塩基の存在下で、 反応させる場合に得られ、 （Ｂ）式（Ｉｂ）で示される化合物は、 α）式（ＩＶ） Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−ＣＯＯＨ （ＩＶ） （式中、Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアシル化アミノ酸を、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 適切な場合には希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させるか、或いは β）式（Ｖ） （式中、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は各々上記の通りである） で示されるアズラクトンを、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 適切な場合には希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させる場合に得られ、 （Ｃ）式（Ｉｃ）で示される化合物は、式（ＶＩ） （式中、Ｒ3は各々上記の通りである） で示されるアシルアミノ酸を、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 適切な場合には希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させる場合に得られる、 ことが見出された。 最後に、式（Ｉ）で示される新規なフルオロベテニルアミノカルボン酸エステ ルは顕著な生物学的性質を有しそして農業、林業、貯蔵製品および材料の保護並 びに衛生部門において遭遇する動物有害生物、特に昆虫類、クモ類および線虫類 を防除するために特に適している。 式（Ｉ）は本発明によるフルオロベテニルアミノカルボン酸エステルの一般的 定義を提供する。 上記および下記の式中にリストされた基の好適な置換基または範囲は下記に示 される。 Ｘは好適には水素、フッ素または塩素を表す。 Ｒは好適には （ａ） （ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−、または （ｃ）の基の１つを表し、ここで Ｒ1は、好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルまたは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル 、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア ルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、シアノ 、ニトロおよびＳＣＮよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合 により一乃至三置換されているフェニルを表すか、或いは好適にはチエニル、フ ラニルまたはピリジルを表し、それらの各々はハロゲンおよびＣ1−Ｃ4−アルキ ルよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一乃至二置換 されている。 Ｒ2は、好適には水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルを 表すか、或いは好適にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア ルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、シアノ、ニトロおよびＳＣＮよ りなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一乃至三置換され ているフェニルを表す。 Ｒ3は、好適には水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、 Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ 、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、ハロゲンおよび Ｃ1−Ｃ6−アルキルよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によってフェニ ル部分中で場合により一乃至三置換されているベンジルオキシ、またはハロゲン 、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ アルキ ルチオ、シアノ、ニトロおよびＳＣＮよりなる基からの同一もしくは異なる置換 基によって場合により一乃至三置換されているフェニルを表す。 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して好適には水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル； ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる基からの同 一もしくは異なる置換基によってフェニル部分中で場合により一乃至三置換され ているベンジルを表すか、或いは好適にはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1 −Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコ キシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、シアノ、ニ トロおよびＳＣＮよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合によ り一乃至三置換されているフェニルを表すか、或いは Ｒ5およびＲ6は一緒になって、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはフェニル（ハロゲン またはＣ1−Ｃ6−アルキルによって場合により置換されている）によって場合に より置換されているＣ2−Ｃ7−アルカンジイルを表す。 Ａは好適には直接結合またはＮＨを表す。 Ｘは特に好適には水素またはフッ素を表す。 Ｒは特に好適には （ａ） （ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−、または （ｃ） の基の１つを表し、ここで Ｒ1は、特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキルまたは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1− Ｃ4−アルキル、１〜７個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1−Ｃ3− ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜７個のフッ素および／または塩 素原子を有するＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜 ７個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルチオ 、シアノ、ニトロよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合によ り一乃至三置換されているフェニルを表すか、或いは特に好適にはチエニル、フ ラニルまたはピリジルを表し、それらの各々はフッ素、塩素、臭素メチルおよび エチルよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一乃至二 置換されている。 Ｒ2は、特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素および／または 塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表すか、或いは特に好適にはフ ッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素および／または塩素原子を 有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のフッ素 および／または塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノおよび よニトロよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合により一乃至 三置換されているフェニルを表す。 Ｒ3は、特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素および／ または塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、 Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1 −Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、１〜５個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1 −Ｃ2−ハロゲノアルキルチオ；フッ素、塩素、臭素およびＣ1−Ｃ4−アルキル よりなる基からの同一もしくは異なる置換基によってフェニル部分中で場合によ り一乃至二置換されているベンジルオキシ、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1− Ｃ4−アルキル、１〜５個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1−Ｃ2− ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個のフッ素および／または塩 素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜 ５個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルチオ 、ニトロおよびシアノよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によって場合 により一乃至三置換されているフェニルを表す。 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ ル；フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシより なる基からの同一もしくは異なる置換基によってフェニル部分中で場合により一 乃至二置換されているベンジルを表すか、或いは特に好適にはフッ素、塩素、臭 素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシよりなる基からの同一もしくは 異なる置換基によって場合により一乃至二置換されているフェニルを表すか、或 いは Ｒ5およびＲ6は一緒になって、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−またはフェニル−置換さ れたＣ2−Ｃ5−アルカンジイルを表す。 Ａは特に好適には直接結合を表すか、或いは特に好適にはＮＨを表す。 Ｘは極めて特に好適には水素またはフッ素を表す。 Ｒは極めて特に好適には （ａ） （ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−、または （ｃ） の基の１つを表し、ここで Ｒ1は、極めて特に好適にはＣ1−Ｃ3−アルキルまたは、フッ素、塩素、臭素 、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、１〜７個のフッ素および／または塩素原子を有するＣ1 −Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、１〜７個のフッ素および／ または塩素原子を有するＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシよりなる基からの同一も しくは異なる置換基によって場合により一乃至二置換されているフェニルを表す か、或いは極めて特に好適にはチエニルおよびフラニルを表し、それらの各々は 塩素またはメチルによって場合により一置換されている。 Ｒ2は、極めて特に好適にはＣ1−Ｃ3−アルキル、トリフルオロメチルを表し か、或いはフッ素、塩素およびメチルよりなる基からの同一もしくは異なる置換 基によって場合により一乃至二置換されているフェニルを表す。 Ｒ3は、極めて特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニ ル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ；フッ素、塩素またはメチルによってフェニル部分中 で場合により一置換されているベンジルオキシ、またはフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる基からの同 一もしくは異なる置換基に よって場合により一乃至二置換されているフェニルを表す。 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して極めて特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ3− アルキルを表すか、或いはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々はフッ 素、塩素、Ｃ1−Ｃ3−アルキルよりなる基からの同一もしくは異なる置換基によ ってフェニル基中で場合により一乃至二置換されているか、或いは Ｒ5およびＲ6は一緒になってＣ2−Ｃ5−アルカンジイルを表す。 Ａは極めて特に好適には直接結合を表すか、或いは極めて特に好適にはＮＨを 表す。 上記の一般的または好適な基の定義もしくは説明は、末端生成物並びに、同様 に、出発物質および中間体に適用される。これらの基の定義は所望に応じて組合 せること、即ちそれぞれの好適な範囲間の組合せも可能である。 本発明に従えば、好ましくは、上記の定義の組合せを好適である（好ましい） として含む式（Ｉ）で示されるそれらの化合物が挙げられる。 本発明に従えば、特に好ましくは、上記の定義の組合せを特に好適であるとし て含む式（Ｉ）で示されるそれらの化合物が挙げられる。 本発明に従えば、極めて特に好ましくは、上記の定義の組合せを極めて特に好 適であるとして含む式（Ｉ）で示されるそれらの化合物が挙げられる。 上記および下記の基の定義では、アルキルまたはアルケニルのような炭化水素 基は−アルコキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子との組合せを含めて− これが可能である限り長い直鎖状もしくは分岐鎖状である。 方法Ａ）による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための出発物質として、 例えば、２−メチル−４（−４−フルオロベンジリデン）−オキサゾール−５− オンおよび３，４，４−トリフルオロブト−３−エノールを使用して、反応の過 程を以下の化学反応式によって説明することができる。 方法Ｂα）による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための出発物質として 、例えば、Ｎ−アセチルグリシンおよび３，４，４−トリフルオロブト−３−エ ノールを使用して、反応の過程を以下の化学反応式によって説明することができ る。 方法Ｂβ）による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための出発物質として 、例えば、２−メチル−オキサゾール−５−オンおよび３，４，４−トリフルオ ロブト−３−エノールを使用して、反応の過程を以下の化学反応式によって説明 することができる。 方法Ｃ）による式（Ｉ）で示される化合物を製造するための出発物質として、 例えば、Ｎ−ベンジルオキシカルボニルプロリンおよび３，４，４−トリフルオ ロブト−３−エノールを使用して、反応の過程を以下の化学反応式によって説明 することができる。 式（Ｉａ）で示される化合物を製造するための上記の方法Ａ）は、式（ＩＩ） で示されるアズラクトンを、式（ＩＩＩ）で示されるアルコールと、適切には希 釈剤の存在下および塩基の存在下で反応させることを特徴とする。 本発明による方法Ａ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。 適切な希釈剤は特に有機溶媒、例えば、シクロヘキサン、トルエン、キシレン 、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼンまたはジク ロロベンゼンのような場合により塩素化された脂肪族または芳香族炭化水素；ジ オキサンまたはテトラヒドロフランのようなエーテル；アセトニトリルのような ニトリル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；ジメチルホルムアミド 、ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンのようなアミド；およびま たスルホランである。 適切な塩基は有機および無機塩基である。 好適には、アミン、特にトリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢ Ｕ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロオク タン（ＤＡＢＣＯ）またはピリジンのような第三アミン、或いはアルカリ金属ま たはアルカリ土金属炭酸塩、重炭酸塩もしくは水酸化物を使用する。 方法Ａ）の反応温度は比較的に広範囲内で変えられることができる。一般的に 、反応は１０℃〜２００℃、好適には２０℃〜１６０℃の温度で行われる。 式（ＩＩ）で示される化合物の式（ＩＩＩ）で示される化合物に対するモル比 は一般的に３：１〜１：３、好適には１．５：１〜１：１．５である。 反応は一般的に大気圧下で行われる。 後処理のためには、反応混合物は例えば加水分解され、生成物は酢酸エチル、 ジクロロメタンまたはトルエンのような有機溶媒で抽出されるか、或いは粗生成 物はクロマトグラフィーに付される。 方法Ａ）の明細書は同様に本発明による方法Ｂβ）の実施に適用される。 式（Ｉｂ）および（Ｉｃ）で示される化合物をそれぞれ製造するための上記の 方法Ｂα）および方法Ｃ）は、式（ＩＶ）または（ＩＩＩ）で示されるアシル化 アミノ酸を、それぞれ式（ＩＩ）で示されるアルコールと、適切には希釈剤の存 在下および反応性試薬の存在下で反応させることを特徴とする。 かかるエステル化反応は長期間既知であってそして、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ− Ｗｅｙｌ、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ ｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇ ａｒｔ、１９７４年，第ＸＶ／１巻、第３１ ５頁ｆｆに記載され、それは引用することによって本明細書内に明白に取り込ま れている。 式（Ｉｂ）および（Ｉｃ）で示される化合物はまた、例えば、式（ＩＶ）およ び（ＶＩ）で示されるアシル化アミノ酸の塩（例えば、ナトリウム塩またはカリ ウム塩のようなアルカリ金属塩）を、式（ＶＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｂｒ （ＶＩＩ） （式中、Ｘは上記の通りである） で示される臭化フルオロブテニルと、希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド、 ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジオキサンまたはアセトニトリル）の存在 下で反応させることによって製造することができる（製造実施例を参照）。 方法Ａ）およびＢβ）のための出発物質として必要である式（ＩＩ）および（ Ｖ）で示されるアズラクトンはそれぞれ既知でありそして／または既知の方法に よる簡単な方式で製造することができる（製造実施例を参照）。 方法Ｂα）およびＣ）の出発物質として必要である式（ＩＶ）および（ＶＩ） で示されるアシル化アミノ酸はそれぞれ既知でありそして／または簡単な方式、 例えば、対応するアミノ酸のアシル化によって製造することができる（Ｈｏｕｂ ｅｎ−Ｗｅｙｌ、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓ ｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕ ｔｔｇａｒｔ、１９７４年，第ＸＶ／１巻、第４６頁ｆｆを参照）。 出発物質として必要である式（ＩＩＩ）で示されるアルコールは既知である（ 例えば、国際公開第９２／１５５５５号明細書を参照）。 式（ＶＩＩ）で示される臭化フルオロブテニルは既知でありそして／または既 知の方法による簡単な方式で製造することができる（Ｃ．Ａ．１１９，９４９４ ２を参照）。 活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護並びに衛生部門におい て遭遇する動物有害生物、特に昆虫類、クモ類および線虫類を防除するのに適す る。それらは好適には作物保護剤として使用することができる。それらは通常の 感受性種および耐性種に対しておよび発生のすべてのまたは幾つかの段階に対し て活性である。上記の有害生物には次のものが含まれる。 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕ ｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅ 。 倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（ Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファ グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスカチゲラ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば、スカチゲレラ・イマキュラ タ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉ ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば、オニチウルス・アルマツ ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａ ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａ ｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（ Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ ｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレ ンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、および シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ホルフィキュラ・アウ リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、レチキュリテルメス（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉ ｎｕｓ ｓｐｐ．）、およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐ ｐ．）。 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えば、ケモノハジラミ（Ｔｒｉ ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ ｐｐ．）。 アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、クリバネアザミウ マ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、お よびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒ ｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ ｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリア トマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ ｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス ・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍ ｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフ キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィキセラ・バ スタトトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉ ｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップ アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈ ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ ｐ．）、ユースセリス・ ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌ ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉ ａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ ｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル カイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラ ムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．） 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉ ｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐ ａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏ ｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ ｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏ ｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ ｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ク ワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイ ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ ｕｃｃｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ． ）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヒロイチモジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨ トウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉ ｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（ Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ ｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメ イチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂ ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌ ｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリ オネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュー ドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチク ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグ エラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍ ａｇｎａｎｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒ ｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アノビウム・プンクタツム（ Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、 ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラ スチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセム リネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン ・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌ ｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐ ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓ ｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎ ｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（ Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ ｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロ ゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎ ｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキク イムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ ｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニップ ツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホ ンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ ｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメ デルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓ ｐｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ ａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓ ｔｉｔｉａｌｉｓ）、およびコステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ ａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏ ｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス （Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒ ａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．） 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、 ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ． ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ ｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ ｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏ ｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃ ｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ． ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｙ ｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒ ツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ ｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ． ）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓ ｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ （Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉｓ ｈ ｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐ ｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、およびガガンポ・ パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ ｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、およびゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏ ｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビ ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂ ｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈ ｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キユセンヒ ゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉ ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコ リダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏ ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ ｐ．）。 植物寄生性線虫類は、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ハリセン チュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ダイズシス トセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ（Ｇｌｏ ｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ ｐ．）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クワ ガタハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチ ュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、およびユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃ ｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）を含む。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物は特に、例えば、サツマイモネコブセ ンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）に対して、顕著な殺 線虫性活性を有する。 本発明による活性化合物の幾つかはまた、特に比較的に高い適用率で全身的に 作用し、そして適切には葉を介して適用することができる。 活性化合物は、溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、散粉剤、糊状剤、水溶 剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質並び に高分子物質の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができる。 これらの製剤は既知の方式、例えば、活性化合物を増量剤、即ち、液状溶媒お よび／または固形担体と、適切には乳化剤および／または分散 剤および／または泡生成剤である界面活性剤を使用して、混合することによって 製造される。 増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は、例えば、補助溶媒として使用す ることもできる。実質的には、以下のものは主として液状溶媒として適切である ：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロ ベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物また は塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油留分 、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのよ うなアルコールおよびそれらのエーテルとエステル；アセトン、メチルエチルケ トン、ケチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチ ルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びに水。 適切な固体担体は； 例えば、アンモニウム塩および、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、ア タパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、 並びに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合 成鉱物であり；粒剤に適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡 石および苦灰石のような粉砕および画分された天然岩石、並びに無機および有機 荒粉の合成顆粒ならびにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のよ うな有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡生成剤は、例えば 、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエー テル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス ルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートのような非アニオン性および アニオン性乳化剤、およびその他タンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は 、例えば、リグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ びポリビニル酢酸並びに、散剤、粒剤またはラテックス剤の形態中の天然および 合成ポリマーのような接着剤、またはその他セファリンおよびレシチンのような 天然リン脂質並びに合成リン脂質は、製剤中に使用することができる。可能なさ らなる添加物は鉱油および植物油である。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色 剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアン染料のような有機 染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩 のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含んでなる。 本発明による活性化合物は、その市販の製剤中およびこれらの製剤から製造さ れた使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節剤または除草剤のような他の活性化合物との混 合物として存在することができる。殺虫剤は、例えば、ホスフェート、カルバメ ート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿素および特に微生物によ って製造された物質を含む。 特に有利な混合成分の例は以下の通りである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６− ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）− ２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトア ミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル 酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ ル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロ ピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ ール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カル ボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルク ロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジク ロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、 フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化 フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フ ルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト ラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリ ド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ キシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル 、メタコナゾール、 メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミク ロブタニル、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモー ル、 オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾア ート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、 ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プ ロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾー ル、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄製剤、 テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ ゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチ ル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォ リン、トリチコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラン。 殺バクテリア剤： ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニ ッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および 他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニ カルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシク ロチン、 バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ ップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェ ンプロックス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカル ボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カルタップ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカ ルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンジンホス、クロルフェンビンフォス 、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、 シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリ ン、シロマジン、デルタメスリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ −メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス 、シクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアー ト、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス 、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エト フェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェ ノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェ ンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロ ニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキス ロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン 、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ プロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド 、メタクロフォス、 メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル ベメクチン、 モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラン、 オメトアート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、パラチ オン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロ ン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォス Ｍ 、プロミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポ キスル、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラ ダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、 ピリプロキシフェン、キナルフォス、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス 、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テ フルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、 チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン 、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリ アラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン 、トリメタカルブ、 バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメス リン。 除草剤のような他の既知の活性化合物、または肥料および生長調節剤との混合 物も可能である。 さらに、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤中およびこれらの製 剤から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる 。相乗剤は、添加される相乗剤自体が活性である必要がない、活性化合物の作用 を増加させる化合物である。 市販の製剤から製造された使用形態の活性化合物の含有量は広い限界内で変る ことができる。使用形態の活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量 ％、好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。 化合物は、使用形態に適した通常の方式で使用される。 活性化合物は、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、木材 および粘土上に卓越した残留作用を有しそして石灰物質上のアルカリに対して良 好な安定性を有する。 本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対するの みならず、獣医学部門において、マダニ、ヒメダニ、、疥癬ダニ、ツツガムシダ ニ、ハエ（刺性および吸血性）寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、トリジラミ およびノミのような動物寄生物体（外寄生体）に対して活性である。これらの寄 生体には次のものが含まれる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のもの、例えば、ブタジラミ（Ｈａ ｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕ ｓ ｓｐｐ．）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ（ Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂ ｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ） のもの、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、ニワトリ ハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐ ｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎ ｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓ ｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉ ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐ ｐ．）。 ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハ エ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓ ｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アカイエカ（Ｃｕｌ ｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム（Ｅ ｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス（Ｃ ｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シカバエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、 ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ（Ｈａｅｍ ａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐ ｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ ．）、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏ ｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリ ア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．） 、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐ ｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア（ Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｉｔ ｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジ バエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（ Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ ．）、およびメロファガス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネ ズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏ ｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ナンキンムシ（Ｃ ｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス （Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏ ｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。 ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のもの、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌ ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒ ｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌ ａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ）（Ａｃａｒｉｄａ）並びに後気門目（Ｍｅｔａｓｔｉ ｇｍａｔａ）および中気門目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のもの、例えば、ヒ メダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓ ｐｐ．）、オクトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、オオシマダニ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓ ｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ（ Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒ ａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐ ｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、およびヘギイ タダニ（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））お よびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の もの、例えば、ホコリダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ（Ｃｈｅ ｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅ ｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレル ガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ズツキダニ（Ｌ ｉｓｔｒ ｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オソアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ． ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カビゴミコナダニ（ Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ウサギキュ ウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐ ｔｅｓ ｓｐｐ．）、イヌヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼ ンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎ ｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅ ｓ ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびラミノ シオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 例えば、それらは、ギンバエ（Ｌｕｃｉｌｌａ ｃｕｐｒｉｎａ）ハエ幼生に 対する良好な発生阻害活性を有する。 本発明による式（Ｉ）で示される活性化合物もまた、例えば、牛、羊、山羊、 馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバ チのような農業家畜、例えば、犬、猫、籠の鳥、水槽の魚のような他の家庭動物 、並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆ る実験動物を攻撃する節足動物を防除するのに適する。これらの節足動物を防除 することによって、（食肉、牛乳、羊毛、獣皮、鶏卵、蜂蜜などにおける）斃死 率を低下させそして性能を向上させることが意図され、それ故、より経済的かつ 簡単な動物飼育が本発明による活性化合物を使用することによって可能になる。 獣医部門では、本発明による活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリ ンク剤、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、巨丸剤、フィードスルー 法、坐剤の形態での腸内投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、 腹腔内など）、埋込型製剤のような非経口投与によって、鼻腔内投与によって、 例えば、浸漬もしくは水浴、噴霧、注ぎ込みおよびスポット散布、洗浄、散粉の 形態での経皮投与によって、並びにカラー、耳タグ、尾マーク、肢バンド、端綱 、マーキング器具などのような活性化合物を含んでなる造形品によって、既知の 方式で使用される。 式（Ｉ）で示される活性化合物は、家畜、家禽、家庭動物などに投与される場 合、活性化合物を１〜８０重量％の量で含んでなる製剤（例えば、粉剤、乳剤、 フロアブル剤）として、直接にまたは１００〜１００００倍の希釈後に使用され ることができるか、或いはそれらは化学浴の形態で使用されてもよい。 本発明による活性化合物の製造および使用は下記の実施例によって説明される 。製造実施例 実施例Ｉａ−１ １００ｍｌのトルエン中の実施例（ＩＩ−１）で示される２−メチル−４−（ ４−フルオロベンジリデン）−オキサゾール−５−オンの８．２ｇ（４０ミリモ ル）を、６．３ｇ（５０ミリモル）の３，４，４−トリフルオロブト−３−エノ ールと還流下で一晩加熱し、２００ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンを添加す る。冷却後、溶液を水で洗浄し、減圧下で濃縮し、褐色の固体をクロロホルム／ 酢酸エチル（４：１）系を 使用してシリカゲル上のクロマトグラフィーに付す。６．５ｇ（収量、理論値の ４９％）の３，４，４−トリフルオロブト−３−エニル＝３−（４−フルオロフ ェニル）−２−アセチルアミノ−プロポ−２−エノアート、融点：１１６℃を得 る。 同様の方法によっておよび／または一般的製造操作法に従って、式（Ｉａ）で 示される以下の化合物を得る： 実施例Ｉｂ−１ ４．５ｇ（１７．１ミリモル）のＮ−（２，４−ジクロロフェニル）アミノカ ルボニル）−グリシンおよび２．２ｇ（１７．６ミリモル）の３，４，４−トリ フルオロブト−３−エノールを５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解する。０ ℃で、５．２ｇ（４０ミリモル）のエチル−ジイソプロピルアミンを添加し、５ 分後、５．２ｇ（２０ミリモル）のビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル ）−ホスフィン酸塩化物を撹拌しながら添加する。混合物を一晩撹拌し、次いで 水中に注ぎ込み、生成物を酢酸エチルで抽出し、粗生成物を酢酸エチル系を使用 するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。０．３ｇ（理 論値の４．８％）の３，４，４−トリフルオロブト−３−エニル＝Ｎ−−（（２ ，４−ジクロロフェニル）アミノカルボニル）グリシネート、融点１２０℃の無 色の結晶を得る。実施例Ｉｂ−２ ６．４ｇ（２８ミリモル）のＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）アラニン を５０ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解し、少量の水中に溶解 した１．２ｇ（３１ミリモル）の水酸化ナトリウムと 混合する。引き続いて、５．７ｇ（３０ミリモル）の３，４，４−トリフルオロ ブト−３−エニルブロミドを添加し、混合物を２０℃で一晩撹拌する。次いで、 混合物を水中に注ぎ込み、生成物を酢酸エチルで抽出し、続いて酢酸エチル系を 使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。この方式 で、２．５ｇ（理論値の２６．５％）の３，４，４−トリフルオロブト−３−エ ニル＝Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−アラニネートを油として得る。 ｌｏｇ（ｐＨ２）＝２．４２。 同様な方法によっておよび／または一般的な操作法に従って、式（Ｉｂ）で示 される以下の化合物並びに式（Ｉｃ）で示される以下の化合物を得る。 R3-A-CO-NR4-CR5R6-CO-O-CH2-CH2-CX＝CF2 （Ib） 実施例ＩＩ−１ ７．５ｇ（０．１モル）のグリシンを、６０ｍｌの無水酢酸中の６．２ｇ（０ ．０７５モル）の無水酢酸ナトリウムおよび１８．６ｇ（０．１５モル）のｐ− フルオロベンズアルデヒドと撹拌しながら、１００℃まで加熱する。２時間後、 反応物を冷却し、水中に注ぎ込む。得られた沈殿物は吸引濾過し、減圧下で乾燥 する。１２．１ｇ（理論値の５９％）の２−メチル−４−（４−フルオロベンジ リデン）−オキサゾール−５−オン、融点１５６℃を得る。使用実施例 実施例Ａ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫： サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ） 溶媒： ４重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールボリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈す る。 活性化合物の製剤を、試験線虫でひどく外寄生されている土壌と密接に混合す る。製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、土壌の単位容 積当たりの活性化合物の量（ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示される）のみが問題であ る。処理土壌をポットに移し、レタスを播種し、ポットを２５℃の温室温度に保 持する。 ４週間後、レタスの根を線虫による外寄生（根かぶ）について検査し、活性化 合物の効能（％）を決定する。外寄生が完全に回避される場合、効能は１００％ であり、そして外寄生の水準が未処理であるが等しく外寄生された土壌での対照 植物中と同じ水準である場合、効能は０％である。 この試験では、例えば、製造実施例Ｉａ−２の化合物が、２０ｐｐｍの模範的 な活性化合物濃度で、１００％の効能を示した。実施例Ｂ オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）耐性／ＳＰ−耐性パ ークハースト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）株による試験 試験動物： それ自体十分に吸血した雌成体 溶媒： ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解し、同一の溶 媒で希釈してより低い濃厚液を製造する。 試験は５反復で行う。１μｌの溶液を腹部中に注射し、動物を皿に移し、空調 された室中に保持する。活性は産卵の阻害によって決定する。１００％は、卵を 生みつけるマダニが全くいないことを意味する。 この試験では、例えば、製造実施例Ｉａ−４の化合物が、２０μｇ／動物の模 範的な活性化合物濃度で、１００％の活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 233/83 Ｃ０７Ｃ 233/83 233/84 233/84 233/87 233/87 275/30 275/30 Ｃ０７Ｄ 207/16 Ｃ０７Ｄ 207/16 263/42 263/42 333/24 333/24 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＸ＝ＣＦ2 （Ｉ） ［式中、 Ｘは水素またはハロゲンを表し、そして Ｒは （ａ） （ｂ）Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−、または （ｃ） の基の１つを表し、ここで Ｒ1はそれぞれ場合により置換されたアルキル、アリールまたはヘタリールを表 し、 Ｒ2は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたは場合により置換されたアリール を表し、 Ｒ3は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルコキシ、ハロゲノ アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオまたはそれぞれ場合により置 換されたアラルキルオキシまたはアリールを表し、 Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は相互に独立して各々水素、アルキルまたはそれぞれ場合に より置換されたアラルキルまたはアリールを表すか、或いは Ｒ5およびＲ6は一緒になって場合により置換されたアルカンジイルを 表し、そして Ａは直接結合またはＮＨを表す］ の化合物。 ２．（Ａ）式（Ｉａ）で示される化合物は、式（ＩＩ） （式中、Ｒ1およびＲ2は各々請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアズラクトンを、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 希釈剤の存在下および適切な場合には塩基の存在下で、 反応させる場合に得られ、 （Ｂ）式（Ｉｂ）で示される化合物は、 α）式（ＩＶ） Ｒ3−Ａ−ＣＯ−ＮＲ4−ＣＲ5Ｒ6−ＣＯＯＨ （ＩＶ） （式中、Ａ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は各々請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアシル化アミノ酸を、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 適切な場合には希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させるか、或いは β）式（Ｖ） （式中、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6は各々上記の通りである） で示されるアズラクトンを、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させる場合に得られ、 （Ｃ）式（Ｉｃ）で示される化合物は、式（ＶＩ） （式中、Ｒ3は各々上記の通りである） で示されるアシル化アミノ酸を、式（ＩＩＩ） ＣＦ2＝ＣＸ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｘは請求の範囲１に記載の通りである） で示されるアルコールと、 適切な場合には希釈剤の存在下および適切な場合には反応性試薬の存在下で、 反応させる場合に得られる、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。 ３．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一種の化合物を含有 することを特徴とする有害生物防除剤。 ４．有害生物を防除するための請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合 物の使用。 ５．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が有害生物および／また はそれらの生息場所に作用させられることを特徴とする有害生物の防除方法。 ６．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤および／または 界面活性剤と混合させることを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ７．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲１に記載の式（Ｉ）で示され る化合物の使用。
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