JP2000502075A - ジアリールアセチレンケトン - Google Patents

ジアリールアセチレンケトン

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JP2000502075A JP9521682A JP52168297A JP2000502075A JP 2000502075 A JP2000502075 A JP 2000502075A JP 9521682 A JP9521682 A JP 9521682A JP 52168297 A JP52168297 A JP 52168297A JP 2000502075 A JP2000502075 A JP 2000502075A
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テイーマン，ラルフ
ドウツツマン，シユテフアン
シユテンツエル，クラウス
リ―ピング，ユアン
イング，カオ
チユアン―ゼング，デング
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 １−フェニル−３−（２−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１−フェニル−３−（４−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１−フェニル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１−フェニル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン及び１−フェニル−３−（２，４−ジブロモフェニル）−１−プロピン−３−オンを除き、Ａｒ1が場合によっては置換されていてもよいフェニルを表し、そしてＡｒ2が場合によっては置換されていてもよいフェニルまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表す、一般式（Ｉ）のジアリールアセチレンケトンの有害生物防除剤、殊に殺菌・殺カビ剤としての使用に関する。また本発明は新規なジアリールアセチレンケトン及びその製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ジアリールアセチレンケトン 本出願はジアリールアセチレンケトンの有害生物防除剤（pesticides）、殊に 殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての使用、並びに新規なジアリールアセチレ ンケトン及びその製造方法に関する。 ある種のジアリールアセチレンケトン例えば１，３−ジフェニル−１−プロピ ン−３−オンが殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有し、そして植物を植物病原 性菌・カビに対して処理する際に適することは既知である（例えば米国特許第３ ，５９２，９２２号参照）。 しかしながら、米国特許第３，５９２，９２２号に挙げられる化合物の活性は 殊に低い施用割合及び濃度で全ての使用の分野において完全には満足されない。 化合物１−フェニル−３−（２−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン 、１−フェニル−３−（４−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１− フェニル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１− フェニル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン及び１ −フェニル−３−（２，４−ジブロモフェニル）−１−プロピン−３−オンを除 いた、一般式（Ｉ） 式中、Ａｒ1は場合によっては置換されていてもよいフェニルを表し、そし て Ａｒ2は場合によっては置換されていてもよいフェニルまたは場合 によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表す、 のジアリールアセチレンケトンが極めて強い殺菌・殺カビ活性を有することが見 いだされた。 驚くべきことに、本発明によるジアリールアセチレンケトンは同様の作用を奏 する構造的に類似した化合物より強い殺菌・殺カビ活性を有する。 好適なものは Ａｒ1が各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基が次に挙げるもの から選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル： 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル： 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル： 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン、 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしく は相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアル キレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル ； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコ キシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環 式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、ここで、こ れらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノア キルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ 二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレン よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよい、 Ａｒ2が各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは５〜６環員を有するヘテロア リールを表し、ここに可能な置換基が次に挙げるものから選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン、 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしく は相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアル キレンまたはジオキシアルキレン： 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル ： アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコ キシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環 式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、ここで、こ れらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまた はアルキルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置 換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたは ジオキシアルキレン よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよい、 或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 式中、Ｒ”は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、場合によ ってはハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有す るシクロアルキル、アリール或いはアリールアルキルを表し、 ここで、これらの各々は、場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま たはアルキルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる 置換基を有するそれぞれ二重結合のアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキ シアルキレンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換さ れていてもよい、 或いは基 −ＣＯ−Ｑ−Ｒ2 式中、Ｒ2は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、炭 素原子２〜６個を有するアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニル、炭 素原子３〜８個を有するシクロアルキル、 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま たはアルキルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以 上の同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレ ン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で一または多置換されていてもよいアリール、アリールアルキル 或いはヘテロアリール、並びに基 を表し、ここに Ｒ4は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表し、そして Ｒ5は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を有する シクロアルキルを表すか、或いは Ｒ4及びＲ5は結合する炭素原子と一緒になって場合によってはアルキルまた はハロゲンで置換されていてもよく、炭素原子３〜８個を有する炭素環式環を表 し、そして Ｒ3は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜６個を有す るアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表すか、或いは Ｒ2及びＲ3は結合する窒素原子と一緒になって窒素原子に加えて場合によっ ては更に窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよく、場合によってはメチル 置換されていてもよい５、６または７員の複素環式環を表す、 式（Ｉ）の化合物の使用により与えられる。 殊に好適なものは Ａｒ1が各々の場合に場合によっては一〜三置換されていてもよいフェニルを 表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれるものである ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル・ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロビル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−ブロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルポニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルア ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルス ルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシ イミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノ エチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、そして Ａｒ2が各々場合によっては１〜３置換されていてもよいフェニルまたはピリ ジルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれるもの である： フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチ ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、 ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒニドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メチルイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスル ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ ル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチル アミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニ ルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一〜四置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシを表す、 基 −ＣＯ−Ｑ−Ｒ2 式中、Ｒ2は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、アリ ル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ キシル、シクロヘプチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルス ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエ チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一〜四置換されていてもよ いフェニル、ベンジル、ピリジルまたはチエニル 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、並びに基 を表し、ここに Ｒ4は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、シクロヘプチルを表し、 Ｒ5はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ4及びＲ5は結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチリデン、シクロ ヘキシリデンまたはシクロヘプチリデンを表し、そして Ｒ3は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ2及びＲ3は結合する窒素原子と一緒になってピペリジル、ピロリジル、モ ルホリニルまたはジメチルモルホリニルを表す、 式（Ｉ）の化合物の使用により与えられる。 また本出願は一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ3は各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに 可能な置換基は次に挙げるものから選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン 、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキル よりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基を有するそ れぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキ レン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル；並びに アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複 素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、ここで 、これらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる 置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまた はジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ い、そしで Ａｒ4は基 を表し、ここに Ｒ6は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、炭素原子 ２〜６個を有するアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニル、炭素原子 ３〜８個を有するシクロアルキル 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭 素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜 ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは 相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキ レンまたはジオキシアルキレンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で 一または多置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリ ール、或いは 基 Ｒ11は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表し、そして Ｒ12は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を有する シクロアルキルを表すか、或いは Ｒ11及びＲ12は結合する炭素原子と一緒になって場合によってはアルキルま たはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有する炭素環式環を表 し、 Ｒ13は水素、炭素原１-・４個を有するアルキル、炭素原子２〜６個を有す るアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表すか、或いは Ｒ6及びＲ13は結合する窒素原子と一緒になって窒素原子に加えて場合によ っては更に窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよく、場合によってはメチ ル置換されていてもよい５、６または７員の複 素環式環を表し、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して各々 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン 、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群か らの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの 結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ 、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、こ こで、これらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる 置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまた はジ オキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ い、 或いは基−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ14であり、ここに Ｒ14は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、場合によっては ハロゲンまたはアルキル置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有するシクロ アルキル、 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異 なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレン またはジオキシアルキレンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で 一または多置換されていてもよいアリール或いはアリールアルキル、 並びに 基−ＣＯ−Ｑ1−Ｒ6を表し、ここに Ｑ1及びＲ6は各々上記のものである、 の新規なジアリールアセチレンケトンを与える。 好適な新規な化合物は Ａｒ3が各々の場合に場合によっては１〜３置換されていてもよいフェニルを 表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれるものである ： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メチルイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノ エチル、エトキシイミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ -及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、そして Ａｒ4が基 を表し、ここに Ｒ6が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、アリル、プロ パルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチルを表し、 Ｒ6が更に各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチル チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチ ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メチルイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で一〜四置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジル またはチエニルを表し、 Ｒ6が更に各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で一または多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン （プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジルまたはチエニルを表し、或い は基 を表し、ここに Ｒ11が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表し、そして Ｒ12がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロヘプチルを表すか、 Ｒ11及びＲ12が結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチリデン、シクロ ヘキシリデンまたはシクロヘプチリデンを表し、そして Ｒ13が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ6及びＲ13が結合する窒素原子と一緒になってピペリジル、ピロリジル、モ ルホリニルまたはジメチルモルホリニルを表し、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して各々水 素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、 ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メチルイミノ メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル 、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一また は多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン −１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ14 式中、Ｒ14はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスル ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニ ル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチル アミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニル オキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメ チル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一〜四置換されていてもよいフェ ニルまたはベンジル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシを表す、 或いは基 −ＣＯ−Ｑ1−Ｒ6 式中、Ｑ1及びＲ6は各々上記のものである、 を表す式（Ｉａ）のジアリールアセチレンケトンである。 また本出願の目的物質の一部及びまた好適なものは一般式（Ｉｂ） の新規なジアリールアセチレンケトンである。 更に、一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）のジアリールアセチレンケトンはそれぞれ 一般式（ＩＩ）及び（ＩＶ） 式中、Ａｒ3及びＡｒ5は各々上記のものである、 のフェニルアセチレンをそれぞれ適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容 体の存在下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（ＩＩＩ）及び（Ｖ） 式中、Ａｒ4及びＡｒ6は各々上記のものであり、そして Ｘ1及びＸ2は各々ハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物とそれぞれ反応させる場合に得られる。 式（ＩＩ）及び（ＩＶ）は本発明による方法を行うために出発物質として必要 とされるフェニルアセチレンの一般的定義を与える。これらの式（ＩＩ）及び（ ＩＶ）において、Ａｒ3及びＡｒ5はそれぞれ好ましくは、または殊にそれぞれＡ ｒ3及びＡｒ5に対して好適または殊に好 適なものとして本発明による式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物の記載に関連して 既に示された意味を有する。 式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品であるか、 または公知の方法により製造し得る（例えばヨーロッパ特許出願公開第４７６， ６５８号参照）。 式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）は本発明による方法を行うために出発物質として更に 必要とされるアシルハロゲン化物の一般的定義を与える。これらの式（ＩＩＩ） 及び（Ｖ）において、Ａｒ4及びＡｒ6はそれぞれ好ましくは、または殊にそれぞ れＡｒ4及びＡｒ6に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ ａ）及び（Ｉｂ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。 式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品であるか、 または公知の方法により製造し得る。 本発明による工程を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。 これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えば石油エ ーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼ ン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素例えばクロ ロベンゼン、ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロ ピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキ サン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエ タンまたはアニソール；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ −もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジ メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド ；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホランが含ま れる。 適当ならば、本発明による工程は適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受 容体は全ての通常の第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、 トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルア ミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメ チルアミノピペリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク ロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。 本発明による工程を行うために適する触媒は全ての銅（Ｉ）塩例えば塩化銅（ Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）である。 本発明による工程を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般 に、反応は２０〜１５０℃の温度、好ましくは５０〜１１０℃の温度で行う。 式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物を製造するための本発明による工程を行う場 合、それぞれ式（ＩＩ）及び（ＩＶ）のフェニルアセチレン１モル当たりそれぞ れ一般に１〜１５モル、好ましくは１〜８モルの式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）のアシ ルハロゲン化物を用いる。 本発明による工程は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に０．１ 乃至１０バール間の昇圧または減圧下で操作することもできる。 本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal activity）を有 し、そして望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活性化 合物は作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungici des）としての使用が適する。 殺菌・殺カビ組成物は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Plasmo diophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomyc etes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basi domycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。 殺バクテリア（bactericidal）組成物は作物保護においてプソイドモナス類（ Pseudomonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内菌類（Enterobacteriace ae）、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス類（St reptomycetaceae）を防除するために用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonascampestris p v．oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pse udomonas syringae pv.lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuli または Pseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ブレミア（Bremia）種例えばべと病（Bremia lactucae）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisi または P． brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerothecafuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたは P． graminea）（分生胞子器状:Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）； （分生胞子器状:Drechslera）同義:Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； スレロチニア（Sclerotinia）種例えば菌核病（Sclerotinia sclerotiorum） ； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda またはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボッリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフェリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明による活性化合物はブドウ栽培並びに果物及び野菜の生長における病気 例えばベンチュリア（Venturia）及びプラスモパラ（Plasmopara）種を防除する か、穀物の病気例えばプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）または フーザリウム（Fussarium）種を防除するため に殊に良好に使用し得る。また他のイネの病気例えばピリキュラリア（Pyricula ria）種を良好に防除する。更にまた、本発明による活性化合物は極めて強い試 験管内活性を有する。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組 成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、 種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬ Ｖ冷及び温フォギング（fogging）調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒 素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕し た天然鉱物、例え ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ ロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、 アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し 且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無 機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、 トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として 非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにタンパク質水解物が適している；分散剤として、例えばリグニン− スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９ ０重量％間からなる。 本発明による活性化合物はそのままでか、或いはその調製物中で、例 えば作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発達を防止するために公知の殺 菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物として使用し得る。多くの場合 に、相乗効果が達成され、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える。 混合物における共成分の例には次の化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，6′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタ ノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート 、 カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カル ボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、 クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロ コナゾール、シプロフラム、 ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジ クロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモ ルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリ ムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、 フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェン ピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェン チンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニ ル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、 フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫 酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド−混合物、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシ ル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスル ホバックス、ミクロブタニル、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラ ゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペ ラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパ モカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、 ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベン ダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス− メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキ シド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、ト リホリン、トリチコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、 ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ 、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６ ０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチ ン、 バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、４−ブロモ−２− （４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル ）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、 ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロ ックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン 、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビン フォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリ ジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミダミド、クロルピ リフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェ ンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シ ヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェ ンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、 ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォ ス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダク ロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカル ブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒ ド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メト ミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、 フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ リミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォ ス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジ ン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリ ダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その市販の調製物の形態或いは該調製物から調製 した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、 例えば液剤散布（wetting）、スプレー、アトマイジング、粒剤散布（scatterin g）、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容 量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化 合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもで きる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲 内で変えることができ：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましくは ０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、 好ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する場合、作用の場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましく は０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 更に、本発明による化合物は動物性有害生物に対する活性を有し、そしてこれ らのものはまた植物破壊昆虫、殊に葉に住む昆虫を防除するために適する。製造実施例 実施例１ 窒素雰囲気下で、２−クロロフェニルアセチレン７．５ｇ（０．０５５モル） をトリエチルアミン５．６ｇ（０．０５５モル）及びヨウ化銅（１）０．９ｇ（ ０．００６モル）の懸濁液に徐々に滴加した。混合物を２０℃で３０分間撹拌し 、次に５０℃に加熱し、そして塩化２，４−ジクロロベンゾイル１１．５ｇ（０ ．０５５モル）を滴加した。続いて混合物を９０℃で更に２時間撹拌した。反応 混合物を冷却し、２Ｎ塩酸中に注ぎ、そしてクロロホルムで抽出した。一緒にし た有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗製生成物を ヘキサンから再結晶した。融点９４℃の１−（２，４−ジクロロベンゾイル）− ２−（２−クロロフェニル）−アセチレン９．７ｇ（理論値の５７％）が得られ た。 実施例１と同様に、そして本法の一般的記載の手順に従って、下の表 １に示される式（１）の化合物が得られた。 *） 1Ｈ ＮＭＲ スペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（TMS）を用 い、重クロロホルム（CDCl3）または重ジメチルスルホキシド（DMSO-d6）中で記 録した。化学シフトはｄ値としてppmで示す。 実施例Ａ プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporellaherpotric hoides)試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を流れ出すまで噴 霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にプソイドセルコスポレラ・ヘル ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）の胞子を茎の根元に 接種した。 植物を約１０℃の温度及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。 評価を接種２１日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例の化合物（３２）は２５０ｐｐｍの噴霧 液中での活性化合物濃度で未処理対照と比較して１００％の効能を示した。 実施例Ｂ プラスモパラ（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶 媒： アセトン ４．７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧 コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（Plasmopara viticola）の水性胞子 懸濁液を接種し、次に植物を２０〜２２℃及び相対湿度１００％の恒湿室中に１ 日間置いた。続いて植物を２１℃及び大気湿度約９０％の温床中に５日間置いた 。次に植物を湿らせ、そして恒湿室中に１日間置いた。 評価を接種６日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（３４）及び（３６）の化合物は例えば １００ｐｐｍの活性化合物濃度で８０〜９６％の効能を示した。 実施例Ｃ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒： アセトン ４．７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を流れ出すまで噴 霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Ventur ia inaequalis）の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に植物を２０℃及び相 対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。 この試験において、製造実施例（４）及び（２６）の化合物は１０ｐｐｍの活 性化合物濃度で７１〜７６％の効能を示した。 実施例Ｄ 紅色雪腐病（Fusarium nivale）（nivale変種）試験（小麦）／治療的 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物に紅色雪腐病（Fusarium nivale）ニバ レ（nivale）変種の分生胞子器懸濁液を噴霧した。 植物を１５℃及び相対湿度１００％の培養室中に２４時間置いた。続いて植物 に活性化合物の調製物を流れ出すまで噴霧した。 噴霧液が乾燥した後、植物を約１５℃の温度及び相対湿度約１００％で透明な 培養フード下の温床中に置いた。 評価を接種４日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例（１）の化合物は例えば２５０ｐｐｍの 噴霧液中での活性化合物濃度で未処理対照と比較して１００％の効能を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 45/45 Ｃ０７Ｃ 45/45 49/796 49/796 49/84 49/84 Ｄ Ｃ 69/76 69/76 Ｚ 205/45 205/45 231/12 231/12 235/84 235/84 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｃ０７Ｄ 295/18 Ｚ // Ｃ０７Ｄ 213/61 213/61 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトーセ17 (72)発明者 リ―ピング，ユアン 中華人民共和国・上海200233・テイアン― リンロード・レイン65・フラツト406・ビ ルデイング10 (72)発明者 イング，カオ 中華人民共和国・上海201101・キ―バオタ ウン・イーストバオ―ナンロード・レイン ４・フラツト503・ビルデイング７ (72)発明者 チユアン―ゼング，デング 中華人民共和国・上海200335・マオ―タイ ロード・レイン715・フラツト401・ビルデ イング５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．１−フェニル−３−（２−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１ −フェニル−３−（４−クロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１−フェ ニル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン、１−フェ ニル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−プロピン−３−オン及び１−フ ェニル−３−（２，４−ジブロモフェニル）−１−プロピン−３−オンを除いた 、一般式（Ｉ） 式中、Ａｒ1は場合によっては置換されていてもよいフェニルを表し、そし て Ａｒ2は場合によっては置換されていてもよいフェニルまたは場合によって は置換されていてもよいヘテロアリールを表す、 のジアリールアセチレンケトンの有害生物防除剤としての使用。 ２．Ａｒ1が各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で一また は多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基が次に挙げるも のから選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン、 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしく は相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアル キレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアル コキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素 環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環 式アルキルチオ、ここで、これらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置 換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたは ジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換されていてもよ い、 Ａｒ2が各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは５〜６環員を有するヘテロア リールを表し、ここに可能な置換基が次に挙げるものから選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン、 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１ 〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしく は相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアル キレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコ キシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環 式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、ここで、こ れらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置 換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたは ジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換されていてもよ い、 或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 式中、Ｒ1は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一 もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、場合によっ てはハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有する シクロアルキル、アリール或いはアリールアルキルを表し、 ここで、これらの各々は、場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキル並びに炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル コキシまたはアルキルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置 換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたは ジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換されていても よい、 或いは基 −ＣＯ−Ｑ−Ｒ2 式中、Ｒ2は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、炭素 原子２〜６個を有するアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニル、炭素 原子３〜８個を有するシクロアルキル、 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置 換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいアリール、アリールアルキル或いはヘテロアリール、並び に基 を表し、ここに Ｒ4は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を有 するシクロアルキルを表し、そして Ｒ5は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を有するシ クロアルキルを表すか、或いは Ｒ4及びＲ5は結合する炭素原子と一緒になって場合によってはアルキルまたは ハロゲンで置換されていてもよく、炭素原子３〜８個を有する炭素環式環を表し 、そして Ｒ3は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜６個を有する アルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニルまたは炭素原子３〜８個を有 するシクロアルキルを表すか、或いは Ｒ2及びＲ3は結合する窒素原子と一緒になって窒素原子に加えて場合によって は更に窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよく、場合によってはメチル置 換されていてもよい５、６または７員の複素環式環を表す、 ことを特徴とする、殺菌・殺カビ剤としての請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ ）のジアリールアセチレンケトンの使用。 ３．Ａｒ1が各々の場合に場合によっては一〜三置換されていてもよい フェニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれる ものである： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 そして Ａｒ2が各々場合によっては１〜３置換されていてもよいフェニルまたはピリ ジルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれるもの である： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メチルイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレ ンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルス ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で一〜四置換されていてもよいフェニルまたはベンジル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシを表す、 基 −ＣＯ−Ｑ−Ｒ2 式中、Ｒ2は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、アリ ル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ キシル、シクロヘプチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で一〜四置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジル またはチエニル 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに基 を表し、ここに Ｒ4は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ キシル、シクロヘプチルを表し、 Ｒ5はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ4及びＲ5は結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチリデン、シクロ ヘキシリデンまたはシクロヘプチリデンを表し、そして Ｒ3は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ2及びＲ3は結合する窒素原子と一緒になってピペリジル、ピロリジル、モ ルホリニルまたはジメチルモルホリニルを表す、 ことを特徴とする、殺菌・殺カビ剤としての請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ ）のジアリールアセチレンケトンの使用。 ４．一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ3は各々の場合に場合によっては同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニルを表し、ここに可能な置換基は次に挙 げるものから選ばれるものである： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニルまたはアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によってはハロゲン 、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の同一もし くは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、オキシア ルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル；並びに アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、ア リールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素 環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキル チオ、ここで、これらの各々は、 場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の 同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、 オキシアルキレンまたはジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換されていて もよい、そして Ａｒ4は基 を表し、ここに は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜 ６個を有するアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニル、炭素原子３〜 ８個を有するシクロアルキル、 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個また はそれ以上の同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有する アルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で一または多置換されていてもよいアリール、アリール アルキルまたはヘテロアリール、或いは Ｒ11は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表し、そして Ｒ12は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜８個を有する シクロアルキルを表すか、或いは Ｒ11及びＲ12は結合する炭素原子と一緒になって場合によってはアルキルま たはハロゲンで置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有する炭素環式環を表 し、 Ｒ13は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜６個を有す るアルケニル、炭素原子２〜６個を有するアルキニルまたは炭素原子３〜８個を 有するシクロアルキルを表すか、或いは Ｒ6及びＲ13は結合する窒素原子と一緒になって窒素原子に加えて 場合によっては更に窒素、酸素または硫黄原子を含んでいてもよく、場合によっ てはメチル置換されていてもよい５、６または７員の複素環式環を表し、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して各々 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 １３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル； 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに各々の場合に場合によっては ハロゲン、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの１個またはそれ以上の 同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの結合を有するアルキレン、 オキシアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複 素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオ、ここで 、これらの各々は、 場合によつてはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルよりなる群か らの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの 結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレン よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて もよい、 或いは 基−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ14であり、ここに Ｒ14は炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、場合によっては ハロゲンまたはアルキルで置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有するシク ロアルキル、 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子１〜４個を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキル並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアル キルチオ並びに 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並び に 各々の場合に炭素原子１〜６個並びに場合によってはハロゲン、炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルよりなる群か らの１個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基を有するそれぞれ二つの 結合を有するアルキレン、オキシアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多置換されていてもよいアリー ル或いはアリールアルキル、 並びに 基−ＣＯ−Ｑ1−Ｒ6を表し、ここに Ｑ1及びＲ6は各々上記のものである、 のジアリールアセチレンケトン。 ５．Ａｒ3が各々の場合に場合によっては１〜３置換されていてもよいフェニル を表し、ここに可能な置換基が好ましくは次に挙げるものから選ばれるものであ る： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、 エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、 メチルイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシ イミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または多 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン−１ ，３−ジイル）、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、そして Ａｒ4が基 を表し、ここに Ｒ6が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、アリル、プロ パルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチルを表し、 Ｒ6が更に各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル 、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ ル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホ ニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイ ミノエチル、メチルイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ ル、エトキシイミノエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一〜 四置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジルまたはチエニルを表し、 Ｒ6が更に各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で一または多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン （プロパン−１，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジルまたはチエニルを表し、或い は基 を表し、ここに Ｒ11が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、シクロヘプチルを表し、そして Ｒ12がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロヘプチルを表すか、 Ｒ11及びＲ12が結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチリデン、シクロ ヘキシリデンまたはシクロヘプチリデンを表し、そして Ｒ13が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを表すか、或いは Ｒ6及びＲ13が結合する窒素原子と一緒になってピペリジル、ピロリジル、モ ルホリニルまたはジメチルモルホリニルを表し、 Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が同一もしくは相異なり、かつ相互に独立して各々水 素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ− もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド ロキシイミノエチル、メチルイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイ ミノエチル、エトキシイミノエチル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一また は多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル或いは基 −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ14 式中、Ｒ14はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、 ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオ ロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメト キシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル チオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチル オキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、 エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、 メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシィミノエチル、エトキ シイミノエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一〜四置換され ていてもよいフェニルまたはベンジル、 各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、 ｎ−及びｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で一または 多置換されていてもよいそれぞれ二つの結合を有するトリメチレン（プロパン− １，３−ジイル）、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシを表す、 或いは基 −ＣＯ−Ｑ1−Ｒ6 式中、Ｑ1及びＲ6は各々上記のものである、 を表すことを特徴とする、請求の範囲第４項記載の式（Ｉａ）のジアリールアセ チレンケトン。 ６．一般式（Ｉｂ） のジアリールアセチレンケトン。 ７．一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ） 式中、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6は各々請求の範囲第４〜６項のいずれ かに記載のものである、 のジアリールアセチレンケトンをそれぞれ製造する際に、一般式（ＩＩ）及び（ ＩＶ） 式中、Ａｒ3及びＡｒ5は各々上記のものである、 のフェニルアセチレンをそれぞれ適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容 体の存在下及び適当ならば触媒の存在下でそれぞれ一般式（ＩＩＩ）及び（Ｖ） 式中、Ａｒ4及びＡｒ6は各々上記のものであり、そして Ｘ1及びＸ2は各々ハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物とそれぞれ反応させることを特徴とする、一般式（Ｉａ） 及び（Ｉｂ）のジアリールアセチレンケトンの製造方法。 ８．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）または（ Ｉｂ）のジアリールアセチレンケトンを有害生物及び／またはその生育地に作用 させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）または（ Ｉｂ）のジアリールアセチレンケトンを増量剤及び／または表面活性剤と混合す ることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １０．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）、（Ｉａ）または （Ｉｂ）のジアリールアセチレンケトンの少なくとも１種を含むことを特徴とす る、有害生物防除剤。
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