JPH10500961A - 複素環式イミノ誘導体 - Google Patents

複素環式イミノ誘導体

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JPH10500961A
JPH10500961A JP8500251A JP50025195A JPH10500961A JP H10500961 A JPH10500961 A JP H10500961A JP 8500251 A JP8500251 A JP 8500251A JP 50025195 A JP50025195 A JP 50025195A JP H10500961 A JPH10500961 A JP H10500961A
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ルツツ アスマン，
トマス ザイツ，
ラルフ テイーマン，
ハインツ−ビルヘルム デーネ，
クラウス シユテンツエル，
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 新規な複素環式イミノ誘導体、その数種の製造方法及びその有害生物を防除するための使用が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環式イミノ誘導体 本発明は新規な複素環式イミノ誘導体、その数種の製造方法及びその有害生物 （pest）を防除するための使用に関する。 種々の置換されたアルコキシイミノ−及びアルコキシメチレンアセトアミドが 殺菌・殺カビ特性（fungicidal property）を有することは公知である（例えば 、ヨーロッパ特許出願公開第３９８,６９２号、同第４６８,７７５号、ドイツ国 特許出願公開第４,０３０,０３８号及びＷＯ−Ａ９２／１３,８３０号参照）。 しかしながら、これらの従来開示された化合物の効能は、特に低い施用割合で は全ての施用の分野において完全には満足されない。 一般式（Ｉ） 式中、Ａは酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢはＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘは基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1は各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキル アミノを表わし、そして Ｒ2はアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたは アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、 アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、 Ｙは基−ＣＯ−アルキル、−ＣＯＯアルキル、−ＣＯ−ＮＨアルキ を表わし、ここに Ｒ3は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ4は水素または容易に脱離し得る基を表わし、そして Ｄは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表わし、 Ｚは直接結合を表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキレン 、アルケニレン及びアルキニレンを表わし、そして基−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−、− （ＣＨＲ5）n−Ｓ−、−（ＣＨＲ5）n−ＮＨ−、−（ＣＨＲ5）n−ＮＲ6−、− （ＣＨＲ5）n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ −、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ2、−（ＣＨＲ5）n −ＳＯ2−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ−Ｏ−、−（ ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n −ＣＲ6＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n−Ｎ＝ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n− Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−を表わし、ここに ｎは０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｎが１より大き い場合に相異なることができ；そして Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、シアノを表わし、そして各々の場 合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキルまたはアリール を表わし；そして Ｒは水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアル キル、アルケニルまたはアルキニルを表わし；そして各々 の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロ アルキニル、複素環、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨＲ5）m−シクロアル キル、−（ＣＨＲ5）m−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m−シクロアルキニル 、−（ＣＨＲ5）m−複素環、−（ＣＨＲ5）m−アリール、−（ＣＨＲ5）m−ヘテ ロアリール、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−シク ロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ− 複素環、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−アリール、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−ヘテロアリール 、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−シクロアルケニ ル、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−複素環、− （ＣＨＲ5）m−Ｓ−アリール、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−ヘテロアリール、−（ＣＨ Ｒ5）m−ＮＨ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−シクロアルケニル、− （ＣＨＲ5）m−ＮＨ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−複素環、−（ ＣＨＲ5）m−ＮＨ−アリール、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−ヘテロアリール、−（Ｃ ＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルケニル 、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−複素環 、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−アリール、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−ヘテロアリール を表わし、ここに Ｒ5及びＲ6は上記の意味を有し、そして ｍは１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｍが１より大きい場 合に相異なることができる、 の新規な複素環式イミノ誘導体が見い出された。 更に式（Ｉ）の新規な複素環式イミノ誘導体は ａ） 一般式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式ケト誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ III） H2−N−Z−R （III） 式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ） 一般式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式ケト誘導体を随時希釈剤の存在下で一般式（IV） OCN−Z−R （IV） 式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか； ｃ） 一般式（Ｖ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （VI） Hal1−Z−R （VI） 式中、Ｈａｌ1はハロゲンを表わし、そして Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のハロゲン誘導体と反応させるか； ｄ） 一般式（VII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｙ1は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初に ギ酸メチルと、続いてアルキル化剤と反応させるか； ｅ） 一般式（VII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｙ1は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （IX） O＝CH−R1 （IX） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 のアルデヒドと反応させるか； ｆ） 一般式（VIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ1及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初に ヒドロキシルアミン（随時そのハロゲン化水素酸塩）と、続いてアルキル化剤と 反応させるか； ｇ） 一般式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ1及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で随時そ のハロゲン化水素酸塩と共に一般式（XI） H2N−R2 （XI） 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｈ） 一般式（XII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （ＸIIIａ）〜（ＸIIIｃ） Ｈ−ＮＨアルキル （ＸIIIａ） Ｈ−Ｎ（アルキル）2 （ＸIIIｂ） Ｈ−ＮＲ3−ＯＲ4 （ＸIIIｃ） 式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか；或いは ｉ） 一般式（XII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を第１工程で随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存 在下でヒドロキシルアミン（またはそのハロゲン化水素酸塩） と、そして第２工程でその場で随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下 で一般式（ＸIV） E−D−E （ＸIV） 式中、Ｄは上記の意味を有し、そして Ｅはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ を表わす、 の２置換されたアルカンと反応させる場合に得られることが見い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な複素環式イミノ誘導体は有効な殺菌・殺カビ活 性を示すことが見い出された。 本発明による化合物は適当ならば種々の可能な異性体形、殊にＥ及びＺ異性体 ばかりでなく、適当ならば光学異性体及びジアステレオマーの混合物の状態であ り得る。Ｅ及びＺ異性体、並びに他の可能な異性体の混合物も共に本発明の請求 の範囲のものである。 本発明は好ましくは Ａが酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢがＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘが基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1が各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換 されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有する アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを 表わし、そして Ｒ2がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1 〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合 にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルア ミノ及びジアルキルアミノを表わし、 Ｙが基−ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−Ｃ Ｏ−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アル Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、 Ｒ4が水素を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ− Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジー（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｎ−（ Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−Ｎ −（Ｃ1〜Ｃ4−カルボニル）−アミノ；Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ ル）−アミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ −カルボニル）−アミノで置換されていてもよく、かつ各々の場合に炭素原子１ 〜８個を有するアルキルまたはアルケニルを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ− カルボニルを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルを表わすか、或 いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルを表わし；そして Ｄが随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル で置換されていてもよく、かつ炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わ し、 Ｚが直接結合を表わし；各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハ ロゲノアルキルチオで置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ8−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニレン及びＣ2〜Ｃ8−アルキニンを表 わし；そして基−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｓ−、−（ＣＨＲ5）n −ＮＨ−、−（ＣＨＲ5）n−ＮＲ6−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n −ＳＯ2−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ−Ｏ−、−（ ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ2、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ −、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ5 ）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5 ）n−Ｎ＝ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−を表わし、ここに ｎが０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｎが１より大きい 場合に相異なることができ；そして Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素を表わし、そして各々の場合に随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルまたはフェニ ルを表わし、 Ｒが水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ルチオで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルまた はＣ2〜Ｃ8−アルキニルを表わし；そして 各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよ い炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロ アルケニル、炭素原子６〜１０個を有するアリール、（随時ベンゾ融合されてい てもよい）３〜７個の環員を有し、その１〜３個がヘテロ原子例えばＮ、Ｏ及び ／またはＳ原子を表わす複素環（飽和もしくは部分的に不飽和）、並びに（随時 ベンゾ融合されていてもよい）５または６個の環員を有し、その１個が酸素、硫 黄または窒素を表わし、かつ随時他の１個または２個が窒素を表わすヘテロアリ ールを表わし、 ここに各々の場合に可能である置換基が好ましくは酸素（２個の対の水素原子に 対して置換）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボシキル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に直鎖状もしくは 分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に直 鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するアルケニルま たはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に 炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ 、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分に 炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル オキシ、 ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場合に随時 同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル で１または多置換されていてもよく、かつ各々の場合に二重結合された各々の場 合に炭素原子１〜６個を有するアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素原子 ３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に３〜７個の環員を有し、各々の 場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ または硫黄である複素環または複素環−メチル、並びに各々の場合に随時フェニ ル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシで １または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合 物に関する。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニルまたはアルキニル、またヘテロ原子と結合するアルコキシ、ア ルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である 。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、好ましくはフッ 素、塩素または臭素を表わし、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は殊に Ａが酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢがＣＨ2基またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘが基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチ オ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｒ2がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メ トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エト キシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｙが基−ＣＯＣＨ3、−ＣＯＣ2Ｈ5、−ＣＯＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯＣ3Ｈ7−ｉ、 −ＣＯＯＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＯＯＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯＯＣ3Ｈ7−ｉ、 −ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣ2Ｈ5、−ＣＯ−ＮＨＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯ− ＮＨＣ3Ｈ7−ｉ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、−ＣＯ− Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7 −ｉ、−ＣＯ−ＮＲ3−ＯＲ4及び Ｒ3が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、そして Ｒ4が水素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシ、 エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エト キシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ 、Ｎ−メチル−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プ ロピオニルアミノ、Ｎ−エチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミ ノ、エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、 Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボ ニルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノで置換されていて もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチルを表わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミ ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエ チルアミノカルボニルを表わし；そして Ｄが各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチ ルで置換されていてもよいメチレンまたはエタン−１,２−ジイルを表わし、 Ｚが直接結合を表わすか；各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルま たはトリフルオロメチルで置換されていてもよい−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3 ）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−及び−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−を表わし、 Ｒが水素を表わし；塩素または臭素を表わし；各々の場合に随時フッ素、塩素 またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチル、エチル及びエテニル を表わし； 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、 カルボキシル、フェニル、フェノキシ（ここにフェニル及びフェノキシは随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリ フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオ ロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カル ボニルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルを表わし； そして 各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニル、ナフチ ル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチア ゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリ ダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１ ,３,５−トリアジニル、オキシラニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニ ル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表わし、 ここに可能な置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、 プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ チルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒ ドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキ シイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合に随時同一もしくは相 異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルで１または多 置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジ オキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々の場合に随時フェニル部分において 同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまた はトリフルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキ シ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。 極めて殊に好適な化合物は一般式（ＩＡ）〜（ＩＤ）のものである： 式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わす。 式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わし、そ して Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ 式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わす。 式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わし、そ して Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ また極めて殊に好適なものは次の一般式（ＩＡ−１）〜（ＩＡ−３）及び（Ｉ Ｂ−１）〜（ＩＢ−３）の物質の群である： 式中、Ａは上記の意味を表わし、そして Ａｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていて もよいフェニルまたはナフチルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好 適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、そして Ｐｈは随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよいフェニ ルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下 で挙げられるフェニル置換基である。 式中、Ａは上記の意味を表わし、そして Ｈｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて いてもよい５または６員のヘテロアリール、例えば殊にチアゾリル、チアジアゾ リル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたは１, ３,５−トリアジニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なもの として上に（Ｒ）下で挙げられるヘテロアリール置換基である。 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ Ａｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい てもよいフェニルまたはナフチルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に 好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ Ｐｈは随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよいフェニ ルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下 で挙げられるフェニル置換基である。 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ Ｈｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されてい てもよい５または６員のヘテロアリール例えば殊にチアゾリル、チアジアゾリル 、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたは１,３,５ −トリアジニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして 上に（Ｒ）下で挙げられるヘテロアリール置換基である。 本発明による化合物の例を次の表に示す。 例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）− メチル−２−ピロリジノン及びアニリンを用いる場合、本発明による工程（ａ） における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）− メチル−２−ピロリジノン及びクロロスルホンイソシアネートを用いる場合、本 発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチ ル−２−イミノ−オキサゾリジン及び塩化ベンジルを用いる場合、本発明による 工程（ｃ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジク ロロフェニル）イミノ−オキサゾリジン及びギ酸メチル、並びにアルキル化剤と してジメチル硫酸を用いる場合、本発明による工程（ｄ）における反応の経路は 次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジク ロロフェニル）−イミノ−チアゾリジン及びｎ−ブチルアルデヒドを用いる場合 、本発明による工程（ｅ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として２−（２−フェニルイミノ−１−ピロリジニル）−２ −オキソ−酢酸メチル及びヒドロキシルアミンを用い、アルキル化剤として臭化 メチルを用いる場合、本発明による工程（ｆ）における反応の経路は次式により 概括し得る： 例えば、出発物質として２−（２−フェニルイミノ−１−ピロリジニル）−２ −チオ−酢酸メチル及び塩化Ｏ−メチル−ヒドロキシルアンモニウムを用いる場 合、本発明による工程（ｇ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチ ル−２−フェニルイミノ−ピロリジン及びヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる場 合、本発明による工程（ｈ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチ ル−２−フェニルイミノ−ピロリジン、ヒドロキシルアミン塩酸塩及び１,２− ジブロモエタンを用いる場合、本発明による工程（ｉ）における反応の経路は次 式により概括し得る： 本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行うために出発物質として必要とされる 複素環式ケト誘導体は一般に式（II）により定義される。式（II）において、Ａ 、Ｂ、Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適か、また は殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた 意味を有する。 式（II）の複素環式ケト誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これ らのものは一般的に通常の標準的な方法により一般式（ＸＶ） 式中、Ａ及びＢは上記の意味を有する、 の公知の複素環式ケトンを適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下 及び適当ならば反応補助剤例えば水素化ナトリウムの存在下にて０乃至１００℃ 間の温度で一般式（ＸVI） Hal2−CH2−Y1 （ＸVI） 式中、Ｈａｌ2はハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、そして Ｙ1は上記の意味を有する、 の公知のハロゲン化物と反応させ、更にこのようにして得られる一般式（ＸVII ） 式中、Ａ、Ｂ及びＹ1は上記の意味を有する、 の複素環式ケト誘導体を工程（ｄ）、（ｅ）、（ｈ）及び／または（ｉ）により 反応させることにより得ることができる（またこれに関しては製造実施例参照） 。 本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行うために出発物質として更に必要とさ れるアミン及びイソシアネートは一般にそれぞれ式（III）及び（IV）により定 義される。式（III）及び（IV）において、Ｚ及びＲは好ましくは、そして殊に これらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載 に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（III）のアミン及び式（IV）のイソシアネートは一般に公知の有機 化学の化合物であり、そして文献に記載さえる標準的方法により得られる。 本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イ ミノ誘導体は一般的に式（Ｖ）により定義される。式（Ｖ）において、Ａ、Ｂ、 Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適な ものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する 。 式（Ｖ）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、こ れらのものは一般的に公知の方法で希釈剤例えばクロロホルムの存在下にて還流 下で複素環式ケト誘導体をクロロスルホニルイソシアネートと共に加熱すること により得ることができる（またこれに関しては製造実施例参照）。 本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として更に必要とされるハロゲ ン誘導体は一般に式（VI）により定義される。式（VI）において、Ｒ及びＺは好 ましくは、そして殊に置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の 化合物の意味に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｈａｌ1は好ましく は塩素または臭素を表わす。 式（VI）のハロゲン誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）を行うために出発物質として必要とされる 複素環式イミノ誘導体は一般に式（VII）により定義される。式（VII）において 、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び 殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意 味を有する。 Ｙ1は好ましくは、そして殊にこれらの基に対して好適及び殊に好適 なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた基−ＣＯ− アルキル及び−ＣＯＯアルキルの意味を表わす。 式（VII）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、 これらのものは一般的に通常の標準的方法により一般式（ＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のイミノ誘導体を適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当 ならば反応補助剤例えばカリウム−ｔ−ブチラートの存在下にて０乃至１００℃ 間の温度で式（ＸVI）の公知のハロゲン化物と反応させることにより得ることが できる（またこれに関して製造実施例参照）。 式（VIII）のイミノ誘導体は公知であり［例えば、ドイツ国特許出願公開第１ ,９６３,１９２号、同第３,０４７,７５９号、特許第７６−１２４,４７５号、T etrahedron Letters ２２（４５）、４４７１〜４参照］、そしてここに記載さ れる方法または一般的に公知である他の方法により得ることができる。 本発明による工程（ｄ）及び（ｆ）を行うために適するアルキル化剤は通常の 試薬例えばハロゲン化アルキル、殊に塩化メチル、臭化メチル及びヨウ化メチル 、並びにジアルキル硫酸例えば、殊にジメチル硫酸である。 アルキル化剤は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として更に必要とされるアルデ ヒドは一般に式（IX）により定義される。式（IX）において、 Ｒ1は好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なもの として式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（IX）のアルデヒドは一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｆ）は行うために出発物質として必要とされる複素環式イ ミノ誘導体は一般的に式（VIII）により定義される。この式（VIII）において、 Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊 に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味 を有する。 式（VIII）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、 これらのものは一般的に通常の標準的方法により一般式（ＸVIII）のイミノ誘導 体を適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば反応補 助剤例えば炭酸カリウムの存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸIX） Hal3−CO−Y1 （ＸIX） 式中、Ｈａｌ3はハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、そして Ｙ1は上記の意味を有する、 の公知のケトハロゲン化物と反応させることにより得ることができる（これに関 しては製造実施例も参照）。 本発明による工程（ｇ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イ ミノ誘導体は一般的に式（Ｘ）により定義される。式（Ｘ）において、Ａ、Ｂ及 びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なもの として式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既 に上に挙げられた意味を有する。 Ｙ1は好ましくは、そして殊にこれらの基に対して好適及び殊に好適なものと して式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた基−ＣＯ−アルキル 及び−ＣＯＯアルキルの意味を表わす。 式（Ｘ）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、こ れらのものは文献に記載される標準的方法により、例えば対応する一般式（VIII ）のケト誘導体を適当ならば希釈剤例えばキシレンまたはトルエンの存在下にて ８０乃至２００℃間の温度で硫化剤例えばＰ4Ｓ10またはローソン試薬［２,４− ビス（４−メトキシフェニル）−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４− ジチオン］と反応させることにより得ることができる。 本発明による工定（ｄ）を行うために出発物質として更に必要とされるアミン は一般的に式（XI）により定義される。式（XI）において、Ｒ1は好ましくは、 そして殊にこの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物 の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（XI）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｈ）及び（ｉ）を行うために出発物質として必要とされる 複素環式イミノ誘導体は一般的に式（XII）により定義される。式（XII）におい て、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好 適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げら れた意味を有する。 式（XII）の複素環式イミノ誘導体は本発明による化合物である。 本発明による工程（ｈ）を行うために出発物質として更に必要とされ るアミンは一般的に式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ＸIIIｃ）により定義さ れる。 式（ＸIIIａ）及び（ＸIIIｂ）において、アルキルは好ましくは、そして殊に 置換基Ｙ＝−ＣＯ−ＮＨアルキル及び−ＣＯ−Ｎ（アルキル）2に対して好適及 び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた 意味を有する。 式（ＸIIIｃ）において、Ｒ3及びＲ4は好適及び殊にこれらの置換基に対して 好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げ られた意味を有する。 式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ＸIIIｃ）のアミンは一般的に公知の有機 化学の化合物である。 本発明による工程（ｉ）を行うために出発物質として更に必要とされる２置換 されたアルカンは一般的に式（ＸIV）により記載される。式（ＸIV）において、 Ｄは好ましくは、そして殊にこの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして 式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 Ｅは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシまたはｐ−トル エンスルフィニルオキシを表わす。 式（ＸIV）の２置換されたアルカンは一般的に公知の有機化学の化合物である 。 本発明による工程（ａ）〜（ｉ）を行うために適する希釈剤は不活性有機溶媒 である。好適に使用し得るものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハ ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル 例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ コールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル、ニトリル例えばアセトニト リルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメ チルリン酸アミド、エステル例えば酢酸エチルまたはスルホキシド例えばジメチ ルスルホキシド、アルコール例えばメタノールまたはエタノール或いは塩基性溶 媒例えばピリジンまたはトリエチルアミンがある。 本発明による工程（ａ）は好ましくは反応補助剤として脱水剤の存在下で行う 。オキシ塩化リンを好適に使用し得る［例えばJ．Med．Chem．１８（１９７５） ９０〜９９参照］。 本発明による工程（ｃ）及び（ｉ）は好ましくは好適な反応補助剤の存在下で 行う。そのままで適するものは通常使用し得る全ての無機及び有機塩基がある。 アルカリ金属水素化物、水酸化物、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩例え ば水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム ｔ−ブチラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム或い は他に第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ ジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ ）を好適に用いる。また酸性反応補助剤例えばｐ−トルエンスルホン酸も適当な らば有利である。 本発明による工程（ａ）〜（ｉ）を行う場合に反応温度は比較的広い 範囲内で変え得る。用いる反応温度は一般に０乃至２００℃間、好ましくは２０ 乃至１５０℃間の温度である。 本発明による工程（ａ）は式（II）の複素環式ケト誘導体１モル当り一般に１ 〜４モル、好ましくは１〜２モルのアミン及び１〜６モル、好ましくは１〜４モ ルの反応補助剤としての脱水剤を用いて行う。 本発明による工程（ｂ）は式（II）の複素環式ケト誘導体１モル当り一般に１ 〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（IV）のイソシアネートを用いて行う。 本発明による工程（ｃ）は式（Ｖ）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に １〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（VI）のハロゲン誘導体及び適当ならば １〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。 本発明による工程（ｄ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般 に１〜３０モル、好ましくは１〜２５モルのギ酸メチル（適当ならば同時に溶媒 として）、１〜４モル、好ましくは１〜２モルのアルキル化剤及び適当ならば１ 〜８モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。 本発明による工程（ｅ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般 に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（IX）のアルデヒド及び適当ならば１ 〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。 本発明による工程（ｆ）は式（VIII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般 に１〜３モル、好ましくは１〜２モルのヒドロキシアミンまたは適当なハロゲン 化水素、１〜３モル、好ましくは１〜２モルのアルキル 化剤及び適当ならば１〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行 う。 また適当なアルキル化されたヒドロキシアミンを適当ならば直接使用し得る。 本発明による工程（ｇ）は式（Ｘ）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に １〜４モル、好ましくは１〜２モルのアミンまたは適当なハロゲン化水素及び適 当ならば１〜３モル、好ましくは１〜２モルの反応補助剤を用いて行う。 本発明による工程（ｈ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般 に１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ ＸIIIｃ）のアミン並びに適当ならば０.１〜３モル、好ましくは０.５〜１.５モ ルの反応補助剤を用いて行う。 本発明による工程（ｉ）は式（XII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般 に１〜５モル、好ましくは１〜２.５モルのヒドロキシルアミンまたは適当なハ ロゲン化水素酸、一般に１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの式（ＸIV）の２ 置換されたアルカン及び適当ならば１〜５モル、好ましくは１〜２.５モルの反 応補助剤を用いて行う。 反応を行い、処理し、そして反応生成物を全ての工程において一般的に通常及 び公知の方法により単離する。 本発明による活性物質は有効な殺微生物効果（microbicidal effect）を有し 、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活 性物質は作物保護生成物、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適 している。 作物保護の殺菌・殺カビ組成物はプラスモジオフオロミセテス（Plas modiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiom ycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Ba sidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる： ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticolu）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeron ospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyre nophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sat ivus）（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 これに関し、本発明による活性物質は果物及び野菜作物における病気例えばポ ドスフェラ（Podosphaera）種を防除するか、或いはイネの病気例えばいもち病 （Pyricularia oryzae）を防除する際に殊に良好に使用し得る。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組 成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、 種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬ Ｖ冷ミスト及び温フォッギング（fogging）組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、 常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並 びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である； 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに 粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適してい る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石 、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び 有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適 している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例 えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生 成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチ ルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油及び植物油であ る。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ アニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えば作用のスペ クトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、 殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nemati cides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。 混合物に適するものは次のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベ ート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、 カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニ ル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフ ラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン 、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメ トモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジ タリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エ ポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコ ナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジ ン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フエンチンヒドロキシド、フェルバ ム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキン コナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、 フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキ サコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタ ジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガ マイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸 化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ 、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレ ース、オキサジキシル、オキサモカ ルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、 フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プ ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、 ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（Ｐ ＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン 、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチ ル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、 トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデ モルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ 、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカ ルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カ ルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、Ｃ ＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビ ンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピ リフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフ ォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペル メトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン− Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロル ボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメト エート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォ ス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エ トフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェ ナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェ ノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェン ピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニ ル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロ ン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フ ォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォ ス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフ ォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イ ベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム 、メルビンフォス、メスルフェン フォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン 、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス 、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメト エート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、 パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォ スメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピ リミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル 、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォ ス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジ フェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セ ブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジ ド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、 テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノッ クス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエ ンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリ クロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシ リルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤調製物 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも のは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散 布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更 に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性物質の調製物また は活性物質自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理するこ ともできる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性物質濃度は比較的広い範囲 内で変えることができ；一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは０. ５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性物質の量を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは ０.０００１〜０.０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 製造実施例 実施例１ （工程ａ） アニリン４.５ｇ（５０ミリモル）をトルエン１００ｍｌ中に導入し、トルエ ン３０ｍｌ中のオキシ塩化リン７.５ｇ（６０ミリモル）を滴加し、トルエン５ ０ｍｌ中のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピ ロリドン（実施例II−１）１０.０ｇ（５０ミリモル）を加え、そして混合物を ８０℃で４時間加熱した。 次に反応混合物を水３００ｍｌ中に注ぎ、炭酸ナトリウム溶液でアルカリ性に し、各時１００ｍｌのエーテルで２回抽出し、一緒にした有機抽出液を硫酸ナト リウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。エーテル１０ｍｌ及びｎ−ペンタ ン１０ｍｌの混合物で砕解して黄色の固体を生じさせた。 融点７０〜７４℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチ ル−２−フェニルイミノピロリジン４.０ｇ（理論値の２９％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.００−２.０７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.５０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７５（ｓ，３Ｈ， ＯＣＨ3）、３.９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、６.７８−７.３０（ｍ，５Ｈ，Ａ ｒ−Ｈ）、７.３７（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。 実施例２ （工程ｂ） Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピロリジノ ン（実施例II−１）４.０ｇ（２０ミリモル）をクロロホルム４０ｍｌ中に導入 し、クロロスルホニルイソシアネート２.８ｇ（２０ミリモル）を滴加し、そし て混合物を還流下で３時間加熱した。次にこのものを乾燥し、そして濃縮した。 続いて残渣をエーテル２５ｍｌ中で撹拌し、生じた沈殿を濾別し、そして乾燥し た。 Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−クロロスル ホニルイミノ−ピロリジン３.１ｇ（理論値の５２％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.２９−２.３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ３７（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.５７−３.７９（ｍ，３Ｈ，ＣＨ2，ＮＨ）、３. ７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３.９７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、７.４５（ｓ，１ Ｈ，−ＣＨ＝）。 実施例３ （工程ｄ） ８０％水素化ナトリウム２.４ｇ（８０ミリモル）をジメチルホルムアミド１ ５０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル６０.０ｇ（１モル）中のＮ−メトキシカルボ ニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン（実 施例VII−１）１２.１ｇ（４０ミリモル）を滴加し、そして混合物を室温で１８ 時間撹拌した。 反応混合物を水２５０ｍｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時２００ｍｌの塩 化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した 。 次に残渣をジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１０ .８ｇ（８０ミリモル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸 ６.２ｇ（５０ミリモル）を滴加し、そして混合物を 室温で１８時間撹拌した。 続いて懸濁液を水６００ｍｌ中に注ぎ、各時２００ｍｌの塩化メチレンで３回 抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し た。次にエーテルを用いてシリカゲルのクロマトグラフにかけた。 Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−（２,６− ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン１.６ｇ（理論値の８％）が得ら れた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３.７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３.８０（ ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.９８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.４６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ）、６.８２（ｔ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.２５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.５ １（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。 下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を例えば製造実施例と同様に、そして本発明 による工程の一般的記載に従って製造することができた： 式（II）の出発物質の製造 実施例（II−１） ８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を５〜１０℃でジメチルホルム アミド１５０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル７２.０ｇ（１.２モル）中のＮ−メト キシカルボニルメチル−２−ピロリジノン（実施例ＸVII−１）７.９ｇ（０.０ ５モル）を滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。 次にこのものを冷却しながら水１００ｍｌに加え、混合物を各時５０ｍｌのエ ーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時 ５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中 で濃縮した。 次に残渣をジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム９. ５ｇ（０.０７モル）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌し、ジメチル硫酸６. ３ｇ（０.０５モル）を滴加し、そして混合物を室温で１９時間撹拌した。 続いて懸濁液を水６００ｍｌ中に注ぎ、各時２００ｍｌのエーテルで３回抽出 し、水相を希塩酸で酸性にし、各時２００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、一 緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いて エーテルと共に撹拌することにより黄色の固体が生じた。 融点範囲５７〜６０℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）− メチル−２−ピロリジノン２.６ｇ（理論値の２６％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.０９−２.１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.５２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７３（ｓ，３Ｈ， ＯＣＨ3）、３.９１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、７.４２（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。 先駆体（ＸVII−１）の製造 ８０％水素化ナトリウム１.５ｇ（５０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン ６０ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の２−ピロリジノン４ .３ｇ（５０ミリモル）を滴加し、混合物を室温で２０分間撹拌し、ブロモ酢酸 メチル９.１ｇ（６０ミリモル）を滴加し、そして混合物を室温で更に２時間撹 拌した。 次に懸濁液を水１００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで各時３回抽出し、有機抽出 液を乾燥し、そして濃縮した。 Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−ピロリジノン３.７ｇ（理論値の４７％ ）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.０７−２.１３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.４９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７４（ｓ，３Ｈ， ＯＣＨ3）、４.０８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＯ）。 実施例（II−２） ８０％水素化ナトリウム４８.０ｇ（１.６モル）をジメチルホルムアミド６０ ０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル９６０.０ｇ（１６モル）中のＮ−メトキシカル ボニルメチル−２−ピペリジノン（実施例ＸVII−２）１４０ｇ（０.８モル）を ５〜１０℃で滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。 次にこのものを冷却しながら水２１に加え、混合物を各時３００ｍｌのエーテ ルで３回抽出し、エーテル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時３０ ０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中 で濃縮した。 次に残渣をジメチルホルムアミド７００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１３ ８.０ｇ（１モル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸１０ ４.０ｇ（０.８モル）を冷却しながら滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹 拌した。 続いて懸濁液を水２ｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時３００ｍｌの塩化メ チレンで４回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真 空中で濃縮した。続いて残渣をエーテル／酢酸エチルを用いて塩基性酸化アルミ ニウム（活性度IV）上でクロマトグラフにかけた。 Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピ ペリジノン２.７ｇ（理論値の２％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１.７９−１.８３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2−ＣＨ2 ）、２.４３−２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.６７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、 ３.４３−３.４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.４６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.８ ８（ｄ，１Ｈ，ＣＨ）、５.２１（ｄ，１Ｈ，ＣＨ）。 先駆体（ＸVII−２）の製造 ８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を無水テトラヒドロフラン７０ ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のバレロラクタム１０.９ ｇ（０.１１モル）を滴加し、混合物を室温で３０分間撹拌し、ブロモ酢酸メチ ル１６.７ｇ（０.１１モル）を滴加し、そして混合物を室温で更に２０時間撹拌 した。 次に懸濁液を水２００ｍｌ中に注ぎ、各時４０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し 、有機抽出液を乾燥し、そして濃縮した。 Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−ピペリジノン１２.４ｇ（理論値の７２ ％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１.８５−１.８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ2−ＣＨ2 ）、２.４０−２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.３６−３.９５（ｍ，２Ｈ，Ｃ Ｈ2）、３.７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.１２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＯ）。 実施例（II−３） カリウムｔ−ブチラート９２.３ｇ（０.８２５モル）をｔ−ブタノール７００ ｍｌ中に導入し、９０％ｔ−ブチルニトリル２５５ｇ（２.５５モル）中のＮ− メトキシカルボニルメチル−２−ピロリジノン１１７ｇ（０.７５モル）を３０ ℃で加え、混合物を６０℃で１時間撹拌し、ヨウ化メチル１６０.５ｇ（１.１２ ５モル）を室温で加え、そして混合物を室温で２０時間撹拌した。 続いて懸濁液を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン４００ｍｌ及び水３００ ｍｌ間で分配し、水相を各時１００ｍｌの塩化メチレンで２回抽出し、有機抽出 液を乾燥し、そして真空中で濃縮した。 粗収量：１０７ｇ（赤色油） 移動相としてエーテルを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにより融点 ６７〜７１℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２−ピ ロリジノン１８.６ｇ（理論値の１２％）が生じた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.８１−２.２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.８８（ｓ，３Ｈ， ＯＣＨ3）、４.０５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）。 実施例（II−４） メチルアミノ９.３ｇ（０.３モル）をメタノール１００ｍｌ中に導入し、メタ ノール２０ｍｌ中のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２ −ピロリジノン（実施例II−３）１４.０ｇを室温で滴加し、そして混合物を室 温で４８時間放置した。 次に溶液を真空中で濃縮し、残渣をクロロホルム２００ｍｌ及び水１００ｍｌ 間で分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続 いて残渣をエーテル２０ｍｌ／石油エーテル１０ｍｌ中で撹拌し、沈殿を濾別し 、そして乾燥した。 融点範囲６０〜６３℃のＮ−（メチルカルバモイル−メトキシイミノ）−メチ ル−２−ピロリジノン５.８ｇ（理論値の４２％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.１８−２.２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、２.９０（ｄ，３Ｈ，ＮＣＨ3）、３.７５（ｔ，２Ｈ ，ＣＨ2）、３.９７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、６.５８（ｂr．ｓ，１Ｈ，ＮＨ） 。 実施例（II−５） ８０％水素化ナトリウム４８.０ｇ（１.６モル）をジメチルホルムアミド６０ ０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル７２０.０ｇ（１２モル）中のＮ−メトキシカル ボニルメチル−２−オキサゾリジノン（実施例XVII−３）１２７.０ｇ（０.８モ ル）を５〜１０℃で滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。 反応混合物を水３ｌ中に注ぎ、各時５００ｍｌのエーテルで３回抽出し、エー テル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時５００ｍｌの塩化メチレン で４回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。 次に残渣をジメチルホルムアミド６００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１３ ８.０ｇ（１.０モル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸１ ０４.０ｇ（０.８モル）を滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。 続いて懸濁液を水１.５ｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時５００ｍｌの塩 化メチレンで４回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし て真空中で濃縮した。次にエーテルと共に撹拌を行った。 融点範囲３５〜４０℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）− メチル−２−オキサゾリジノン９７.０ｇ（理論値の５６％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３.７４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７６（ｓ ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３.９５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2 ）、７.４６（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。 先駆体（ＸVII−３）の製造 ８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を無水テトラヒドロフ ラン１００ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の２−オキサゾ リジノン９.６ｇ（０.１１モル）を滴加し、混合物を室温で２時間撹拌し、ブロ モ酢酸メチル１６.７ｇ（０.１１モル）を滴加し、そして混合物を室温で更に１ ８時間撹拌した。 次に懸濁液を水１００ｍｌ中に注ぎ、各時７０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出 し、有機抽出液を乾燥し、そして濃縮した。 Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−オキシゾリジノン１２.３ｇ（理論値の ７７％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３.７２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７７（ｓ ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.０５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＯ）、４.４０（ｔ，２Ｈ，Ｃ Ｈ2）。 下の表２に示す式（II）の出発化合物が製造実施例と同様に、そして一般的記 載に従って製造することができた： 式（Ｖ）の出発物質の製造 実施例（Ｖ−１） Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）−メチル−２−ピロリジノ ン（実施例II−１）２０.０ｇ（８０ミリモル）をクロロホルム１６０ｍｌ中に 導入し、クロロスルホニルイソシアネート１１.２ｇ（８０ミリモル）を滴加し 、そして混合物を還流下で３時間加熱した。次に室温で３０％水酸化ナトリウム 溶液を用いてｐＨ値を１０に調整し、混合物を室温で２時間撹拌し、相を分離し 、有機相を乾燥し、そして濃縮した。 Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−イミノ−２ −ピロリジン１２.１ｇ（理論値の７６％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２.０８−２.１８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.５４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７３（ｓ，３Ｈ， ＯＣＨ3）、３.９０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、５.００−５.１５（ｂｒ．ｓ，１ Ｈ，ＮＨ）、７.４２（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。 式（VII）の出発物質の製造 実施例（VII−１） ２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン（ドイツ国特許 出願公開第１,９６３,１９２号参照）２３.１ｇ（０.１モル）をテトラヒドロフ ラン１５０ｍｌ中に導入し、カリウムｔ−ブチラート１３.４ｇ（０.１２モル） を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、次にブロモ酢酸メチル２１.８ｇ（０. １４モル）を加え、そして混合物を室温で５時間撹拌した。 続いて懸濁液を水５００ｍｌ中に注ぎ、各時８０ｍｌの塩化メチレンで３回抽 出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に移動 相としてエーテルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより無色の油 が得られた。 Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ オキサゾリジン１６.９ｇ（理論値の５６％）が得られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３.７６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.７９（ｓ ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、４.２３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＯ），４.３８（ｔ，２Ｈ，Ｃ Ｈ2）、６.８４（ｔ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.２３（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。 下の表３に示す式（VII）の化合物を製造実施例と同様に、そして一般的記載 に従って製造することができた： 式（VIII）の出発物質の製造 実施例（VIII−１） ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−イミノ−オキサゾリジン （例えばドイツ国特許出願公開第１,９６３,１９２号参照）５.８ｇ（２５ミリ モル）をテトラヒドロフラン６０ｍｌ中に導入し、炭酸カリウム５.５ｇ（４０ ミリモル）を加え、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の塩化オキサリルメチル３. ６ｇ（３０ミリモル）を０℃で滴加し、そして混合物を室温で７２時間撹拌した 。 次の懸濁液を水２５０ｍｌに加え、各時７０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、 有機抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いて残渣 をｎ−ペンタン３０ｍｌ中で撹拌し、生じた固体を濾別し、そして乾燥した。 ８０℃に加熱する際に分解する上記の化合物２.１ｇ（理論値の２６％）が得 られた。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３.３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3）、３.８３（ ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、３.９７（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2）、７.７４−７.９０（ｍ，４ Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。 使用例 実施例Ａ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するため、若い植物に活性物質調製物をしたたり落る程度にぬ れるまで噴霧した。噴霧沈着物が乾燥した後、植物にリンゴう どんこ病の原因となるうどんこ病（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器を 接種した。 次に植物を２３℃及び約７０％の相対湿度で温室中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例９の化合物は１０ｐｐｍの活性物質濃度 で８６％の効果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 279/06 9737−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 279/06 403/12 ２０７ 9159−4Ｃ 403/12 ２０７ 413/06 ２０７ 9053−4Ｃ 413/06 ２０７ ２６１ 9053−4Ｃ ２６１ 413/14 ２０７ 9053−4Ｃ 413/14 ２０７ ２６１ 9053−4Ｃ ２６１ 417/06 ２７３ 9053−4Ｃ 417/06 ２７３ 417/12 ２３９ 9053−4Ｃ 417/12 ２３９ 417/14 ２７３ 9053−4Ｃ 417/14 ２７３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン， ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ａは酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢはＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘは基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1は各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキル アミノを表わし、そして Ｒ2はアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたは アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及び ジアルキルアミノを表わし、 Ｙは基−ＣＯ−アルキル、−ＣＯＯアルキル、−ＣＯ−ＮＨアルキ を表わし、ここに Ｒ3は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ4は水素または容易に脱離し得る基を表わし、そして Ｄは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表わし、 Ｚは直接結合を表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキレン 、アルケニレン及びアルキニレンを表わし、そして基−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−、− （ＣＨＲ5）n−Ｓ−、−（ＣＨＲ5）n−ＮＨ−、 −（ＣＨＲ5）n−ＮＲ6−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2− 、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n −Ｏ−ＳＯ2、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ−、−（Ｃ ＨＲ5）n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6 ＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n−Ｎ＝ ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−を表わし、ここに ｎは０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｎが１より大き い場合に相異なることができ；そして Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、シアノを表わし、そして各々の場 合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキルまたはアリール を表わし；そして Ｒは水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアル キル、アルケニルまたはアルキニルを表わし；そして各々の場合に随時置換され ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、複素環、 アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨＲ5）m−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m −シクロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−複 素環、−（ＣＨＲ5）m−アリール、−（ＣＨＲ5）m−ヘテロアリール、−（ＣＨ Ｒ5）m−Ｏ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−シクロアルケニル、−（Ｃ ＨＲ5）m−Ｏ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−複素環、−（ＣＨＲ5 ）m−Ｏ−アリール、−（ＣＨＲ5）m−Ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ5）m− Ｓ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m −Ｓ−シクロアルキニル、 −（ＣＨＲ5）m−Ｓ−複素環、−（ＣＨＲ5）m−Ｓ−アリール、−（ＣＨＲ5）m −Ｓ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ5 ）m−ＮＨ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−シクロアルキニル、− （ＣＨＲ5）m−ＮＨ−複素環、−（ＣＨＲ5）m−ＮＨ−アリール、−（ＣＨＲ5 ）m−ＮＨ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルキル、−（Ｃ ＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−シクロアルキニ ル、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−複素環、−（ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−アリール、−（ ＣＨＲ5）m−ＮＲ6−ヘテロアリールを表わし、ここに Ｒ5及びＲ6は上記の意味を有し、そして ｍは１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｍが１より大きい場 合に相異なることができる、 のイミノ誘導体。 ２．Ａが酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢがＣＨ2またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘが基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1が各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換 されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有する アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを 表わし、そして Ｒ2がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ1 〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に 炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキ ルアミノを表わし、 Ｙが基−ＣＯ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−Ｃ Ｏ−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アル Ｒ3が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、 Ｒ4が水素を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ− Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジー（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｎ−（ Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−Ｎ −（Ｃ1〜Ｃ4−カルボニル）−アミノ；Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ ル）−アミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ −カルボニル）−アミノで置換されていてもよく、かつ各々の場合に炭素原子１ 〜８個を有するアルキルまたはアルケニルを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ− カルボニルを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルを表わすか、或 いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルを表わし；そして Ｄが随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル で置換されていてもよく、かつ炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わ し、 Ｚが直接結合を表わし；各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハ ロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲ ノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハ ロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキレン、Ｃ2〜Ｃ8− アルケニレン及びＣ2〜Ｃ8−アルキニレンを表わし；そして基−（ＣＨＲ5）n− Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｓ−、 −（ＣＨＲ5）n−ＮＨ−、−（ＣＨＲ5）n−ＮＲ6−、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ− 、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ5）n− ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＳＯ2、−（ＣＨＲ5）n−ＳＯ2−Ｏ−、−（ ＣＨＲ5）n−ＣＯ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−ＣＯ −、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ5）n−ＣＲ6＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ7 −、−（ＣＨＲ5）n−Ｎ＝ＣＲ7−、−（ＣＨＲ5）n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−を表わ し、ここに ｎが０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ5はｎが１より大きい 場合に相異なることができ；そして Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素を表わし、そして各々の場合に随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルまたはフェニル を表わし、 Ｒが水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ルチオで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルまた はＣ2〜Ｃ8−アルキニルを表わし；そして 各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい炭素原 子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニ ル、炭素原子６〜１０個を有するアリール、（随時ベ ンゾ融合されていてもよい）３〜７個の環員を有し、その１〜３個がヘテロ原子 例えばＮ、Ｏ及び／またはＳ原子を表わす複素環（飽和もしくは部分的に不飽和 ）、並びに（随時ベンゾ融合されていてもよい）５または６個の環員を有し、そ の１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時他の１個または２個が窒素を 表わすヘテロアリールを表わし、 ここに各々の場合に可能である置換基が好ましくは酸素（２個の対の水素原子に 対して置換）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボシキル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に直鎖状もしくは 分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に直 鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するアルケニルま たはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に 炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ 、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分に 炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル オキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場 合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよく、かつ各々の場合に二重結 合された各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキレンまたはジオキシアル キレン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に３〜７個の環 員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に 窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環−メチル、並びに各々の 場合に随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／ または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／また は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一 もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルコキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベン ジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ばれ る、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａが酸素、硫黄またはＣＨ2基を表わし、 ＢがＣＨ2基またはＣＨ2ＣＨ2基を表わし、 Ｘが基＝ＣＨＲ1または＝ＮＲ2を表わし、ここに Ｒ1が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチ オ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたは ジメチルアミノを表わし、 Ｒ2がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メ トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エト キシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｙが基−ＣＯＣＨ3、−ＣＯＣ2Ｈ5、−ＣＯＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯＣ3Ｈ7−ｉ、 −ＣＯＯＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＯＯＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯＯＣ3Ｈ7−ｉ、 −ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣ2Ｈ5、−ＣＯ−ＮＨＣ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯ− ＮＨＣ3Ｈ7−ｉ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5、−ＣＯ− Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7−ｎ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7 −ｉ、−ＣＯ−ＮＲ3−ＯＲ4及 Ｒ3が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、そして Ｒ4が水素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ 、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、Ｎ−メ チル−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピオニ ルアミノ、Ｎ−エチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エト キシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミ ノまたはＮ−エチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノで置換されていてもよいメ チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチルを表わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミ ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエ チルアミノカルボニルを表わし；そして Ｄが各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチ ルで置換されていてもよいメチレンまたはエタン−１,２−ジイルを表わし、 Ｚが直接結合を表わすか；各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルま たはトリフルオロメチルで置換されていてもよい−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2ＮＨ−、−ＣＨ2Ｎ（ＣＨ3 ）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ3）−及び−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−を表わし、 Ｒが水素を表わし；塩素または臭素を表わし；各々の場合に随時フッ素、塩素 またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチル、エチル及びエテニル を表わし； 各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ シル、フェニル、フェノキシ（ここにフェニル及びフェノキシは随時フッ素、塩 素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロ メチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキ シまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで １〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルを表わし；そして 各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニル、 ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イ ソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル 、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニ ル、１,３,５−トリアジニル、オキシラニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロ ピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表わし、 ここに可能な置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチ ルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ 、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ ル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル 、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ トキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合に随時同一もしく は相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルで１また は多置換 されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキ シまたはエチレンジオキシ、並びに各々の場合に随時フェニル部分において同一 もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはト リフルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） の化合物。 ４．一般式（ＩＡ） 式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有す る、 の化合物。 ５．一般式（ＩＢ） 式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有し 、そして Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ を表わす、 の化合物。 ６．一般式（ＩＣ） 式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有す る、 の化合物。 ７．一般式（ＩＤ） 式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有し 、そして Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ を表わす、 の化合物。 ８．一般式（ＩＡ−１）〜（ＩＡ−３）及び（ＩＢ−１）〜（ＩＢ−３）の化 合物。 式中、Ａは上記の意味を表わし、そして Ａｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい てもよいフェニルまたはナフチルを表わす、 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、そして Ｐｈは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニルを表わす、 式中、Ａは上記の意味を表わし、そして Ｈｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよい５または６員のヘテロアリールを表わす、 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ を表わし、そして Ａｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい てもよいフェニルまたはナフチルを表わす、 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ を表わし、そして Ｐｈは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニルを表わす、 式中、Ａは上記の意味を表わし、 Ｙ2は基−ＣＯ−ＯＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＣＨ3、−ＣＯ−ＮＨＯＨ を表わし、そして Ｈｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて いてもよい５または６員のヘテロアリールを表わす。 ９．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 １０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその 生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １１．ａ） 一般式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式ケト誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ III） H2−N−Z−R （III） 式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｂ） 一般式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式ケト誘導体を随時希釈剤の存在下で一般式（IV） OCN−Z−R （IV） 式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させるか； ｃ） 一般式（Ｖ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （VI） Hal1−Z−R （VI） 式中、Ｈａｌ1はハロゲンを表わし、そして Ｒ及びＺは上記の意味を有する、 のハロゲン誘導体と反応させるか； ｄ） 一般式（VII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｙ1は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初に ギ酸メチルと、続いてアルキル化剤と反応させるか； ｅ） 一般式（VII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｙ1は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （IX） O＝CH−R1 （IX） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 のアルデヒドと反応させるか； ｆ） 一般式（VIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ1及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初に ヒドロキシルアミン（随時そのハロゲン化水素酸塩）と、続いてアルキル化剤と 反応させるか； ｇ） 一般式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ1及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で随時そ のハロゲン化水素酸塩と共に一般式（XI） H2N−R2 （XI） 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか； ｈ） 一般式（XII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式 （ＸIIIａ）〜（ＸIIIｃ） Ｈ−ＮＨアルキル （ＸIIIａ） Ｈ−Ｎ（アルキル）2 （ＸIIIｂ） Ｈ−ＮＲ3−ＯＲ4 （ＸIIIｃ） 式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有する、 のアミンと反応させるか；或いは ｉ） 一般式（XII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、 の複素環式イミノ誘導体を第１工程で随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存 在下でヒドロキシルアミン（またはそのハロゲン化水素酸塩）と、そして第２工 程でその場で随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ＸIV） E−D−E （ＸIV） 式中、Ｄは上記の意味を有し、そして Ｅはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ を表わす、 の２置換されたアルカンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のイミノ誘導 体の製造方法。 １２．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜１１項のいずれか に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。 １３．請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤 及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方 法。
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